Синтез производных w-(азол-1-ил) алкановых кислот и изучение их биологической активности
Диссертация
Среди препаратов, применяющихся при нарушении гомеостаза, важное место занимают антиагреганты — лекарственные средства, предназначенные для сохранения реологических свойств крови — её текучести. Они ингибируют агрегацию тромбоцитов, снижают их способность к склеиванию и прилипанию (адгезии) к эндотелию кровеносных сосудов. Антиагреганты способны не только предупреждать агрегацию, но и вызывать… Читать ещё >
Список литературы
- Солдатенков А.Т. Основы органической химии лекарственных веществ. / Солатенков А. Т., Колядина Н. М., Шендрик И. В. // М.: Химия -2001. С. 13−18.
- Демина О.В. Агрегация тромбоцитов человека: молекулярно-кинетические механизмы и пути регуляции. / Демина О. В., Ходонов А. А., Швец В. И., Варфоломеев С. Д. // Биолог. Мембр. -2002. Т. 19. -№.2. — С. 115−152.
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. Пособие для врачей. / Машковский М. Д. 2004. — М.: Новая волна. — Т. 1,2. — 540 е., 608 с.
- Varasi М. Heterocyclic GABA Analogues. Displacement of Radiolabelled 3H-GABA from Rat Brain Membrane Preparations. /Varasi M., Tarzia G., Luzzani F., Gallico L., Barone D. // Farmaco. 1987. — Vol.42. — No.6. — P.425−435.
- Iizuka K. Highly Selective Inhibitors of Thromboxane Synthetase. 1. Imidazole Derivatives. /Iizuka K., Akahane K., Momose D., Nakazawa M. // J. Med. Chem. — 1981. — Vol.24.-No. 10.-P. 1139−1148
- Kamijo T. An improved and convenient procedure for the synthesis of 1-substituted imidazoles. / Kamijo Т., Yamamoto R., Harada H., Lizuka K. // Chem. Pharm. Bull.- 1983. Vol. 31. -No.4.-P. 1213−1221.
- Сибиряк C.B. Иммунотропная активность производных азолов и их конденсированных гетероциклических систем (обзор). / Сибиряк С. В., Сорокин Ю. В., Садыков Р. Ф., Дианов В. М. // Хим. фарм. журн. 1990. — Т.24. — вып.11. — С. 19−24.
- Болдырев A.A. Карнозин. Биологическое значение и возможности применения в медицине. / Болдырев А. А. 1998. — М.: Изд-во МГУ. — 320 с.
- Харкевич Д.А. Фармакология. / Харкевич Д. А. 2000. — М.: Медицина.664 с.
- Карвальхо А.К. А. Гемостаз и тромбоз. // В Шиффман Ф.Дж. Патофизиология крови. Пер. с англ. М.-СПб.: Издательство БИНОМ — Невский Диалект, 2000.-448 с.-С. 191−282.
- Garsia-Szabo R.R. Thromboxane generation after thrombin. Protective effect of thromboxane synthetase inhibition on lang fluid balance. / Garsia-Szabo R.R., Peterson M.B., Watkins W.D. // Circ. Res. 1983. — Vol. 53 — No 2. — P. 214−222.
- Мельников H.H. Пестициды и регуляторы роста растений. / Мельников Н. Н., Новожилов К. В., Белан С. Р. М.: Химия. 1995. — 576 с.
- Патент Великобритания G.B. 1 535 777 МКИ3 C07D 233/54, 249/08. Imidazole and 1,2,4-triazole Compounds and Their use as pesticides. / Balasubrramanyan S., Shephard M. С, заявл. 16.08.1976. — опубл. — 13.12.1978 // Chem. Abstr. — 1978. — Vol.113. -1583.
- Demirayak §. Synthesis and antimicrobiological activities of some 3-arylamino-52-(substituted 1 imidazolyl) ethyl.-l, 2,3,triazole derivatives. / Demirayak Benkli K., Guven K. // Eur. J. Med. Chem. 2000. — No.35. — P. 1037−1040.
- Баскаков Ю.А. Регуляторы роста растений. / Баскаков Ю. А., Шаповалов А. А. М.: Знание. — 1982. — с. 64.
- Шевелуха B.C. Рост растений и его регуляция в онтогенезе. / Шевелуха B.C. -М.: Колос, 1997.-c.31.
- Патент Великобритания GB 2 016 452, МКИ C07d233/56. Imidazole Compounds. / Iizuka К., Akahane К. Kamijo Y., Momose D., Ajisawa Y., заявл. -08.02.1979. опубл. — 26.09.1979. Chem. Abstr. — 1980. — Vol.93. — 114 514.
- Патент США 4 320 134, МКИ C07d. Inhibition of thromboxane synthetase with 1-substituted imidazole compounds. / Iizuka K., Akahane K., Kamijo Y., Momose D., Ajisawa Y., заявл. 21.02.1979, опубл. — 16.03.1982. Chem. Abstr. — 1982. — Vol.92. -58777z.
- Birkofer L. «Aktivierung» N-haltiger Heterocyclen durch Silylierung. / Birkofer L., Richter P., Ritter A. // Chem. Ber. 1960. — J. 93. — S. 2804−2809.
- Upadhyay R.K. Synthesis and Studies on Biologically Active Mono and Biheterocycles. / Upadhyay R.K., Srivastava S.D. // Indian J. Pharm. Sci. 1995. — Vol. 57. -No.l.-P. 12−18.
- Srivastava S.K. Antiinflammatory and analgetsic potentiation effects of some Imidazolyl-l-(aryl/substituted aryl) esters. / Srivastava S.K., Srivastava S.D., Halwe K. // Indian J. of Pharm. Sci. 1996. — Vol. 53. — No.3. — P. 89−92.
- Domagalina E. Nowe Pochodne N-(3-Indolilometylo- I 2-benzoimidazolilometylo)-benzoazoli. / Domagalina E., Bien I., Zawisza P. // Acta Polon. Pharm. 1985. — Vol. 42. -No.6. — P. 527−533.
- Wang B. Oxidant Promoted 1,3-Dipolar Cycloaddition of Benzimidazolium Ylides to Alkenes for Preparation of 4H-Pyrrolol, 2-a.benzimidazole. / Wang В., Hu J., Zhang X., Hu Y., Hu H. // J. Het. Chem. 2000. — Vol. 37. — No.6. — P. 1533−1537.
- Хакимова Н.К. N-карбоксиалкилирование бензимидазола и 2-метилбензимидазола некоторыми алифатическими а, Р-ненасыщенными кислотами. / Хакимова Н. К., Шаженов А. А., Кадыров Ч. Ш. // Докл. Акад. наук УзССР. 1975. -№ 6.-С. 35−36.v / v • •
- Sunjic V. Study of preparation and properties of imidazolium betaines. / Sunjic V, Fajdiga Т., Slamnik M. // Croat. Chem. Acta 1970. — Vol. 42. — No.3. — P. 397−409.
- Kajfez F. 1-Substitution in 2-Methyl-4(5)-nitroimidazole. I. Synthesis of Compounds with Potential Antitrichomonal Activity. / Kajfez F., Sunjic V., Kolbah D., Fajdiga Т., Oklobdzija M. // J. Med. Chem. 1968. — Vol.11. — No.l. — P. 167−169.
- Шевченко O.K. Взаимодействие имидазола и его 2-алкилпроизводных с у-бутиролактоном. / Шевченко O.K., Аюпова А. Т., Галустьян Г. Г. // Хим. Гетероцикл. Соед. 1992. — № 11. — С. 1491−1493.
- Neipp C.E. Dienophilicity of Imidazole in Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions- Intramolecular Reactions with 1,2,4-Triazines. / Neipp C.E., Ranslov P.B. and Snyder J.K. // Tetrahedron Letters 1997. — Vol. 38 — No. 43 — P. 7499−7502.
- Li J.-H. Pyrrol as a Dienophile in Intermolecular Inverse Electron-Demand Diels-Alder Reactions with 1,2,4-Triazines. / Li J.-H., Snyder J. K. // J. Org. Chem. — 1993. — Vol.58.-P. 516−519.
- Патент Германия 882 093 (DB), МКИ C07D 249/08. Substitung 1,2,4-triazolene. / Н. Haussmann, Н. Kaltschmidt, заявл., опубл.- Chem. Zentralblat, 1954. -125.- 10 133.
- Suroateanu G. Synthesis and Characterization of Tautomeric Triazolium Ylides. / Suroateanu G., Lablache-Combier A. // Revue Roumaine de Chimie. 1993. — Vol.38. No.6. — P. 671−681.
- Jones R.G. 1,2,4-Triazole. / Jones R.G., Ainsworth C. // J. Am. Chem. Soc. -1955. Vol. 77.-P. 1538−1540.
- Takahashi S. Benzimidazole N-Oxides. Reactions of 1,2-DimetylBenzimidazole-3-Oxide with acetylencarboxylates. / Takahashi S., Капо H // J. Org. Chem. 1965. -Vol.30.-No.4.-P. 1118.
- Cacace F. Benzimidazole-N-acetic acid and its growth activity. / Cacace F., Giuliano R. // Chem. Abst. 1958. — Vol.52. — 5725a.
- A.C. 545 641 (СССР), МКИ C07d 124/46. Способ получения эфиров бензимидазол-1-илуксусной кислоты или ее 2-замещенных. / Палей Р. М, Кочергин П. М., Черняк С. А., заявл. 17.09.1975, опубл. — 25.03.1977.
- Кочергин П.М. Синтез производных бензимидазол-1-илуксусной кислоты. / Кочергин П. М., Палей Р. М, Черняк С. А. // Хим. гетероц. соед. 1993. — № 5. — С. 656 658.
- Pellicciary R. Reactions of Alkoxycarbonylcarbenoids with Imidazole- An Improved Preparation of Ethyl Imidazole-1-ylacetate and the First Synthesis of Diethyl Imidazole-l-ylmalonat. / Pellicciary R. // Synth. Comm. 1981. -No.8. — P. 629−631.
- Ирадян M.A. Дигидрохлорид 4-(4-аминофенил)имидазол-1-уксусной кислоты. / Ирадян М. А., Ирадян Н. С., Овагимян А. А., Айвазян А. Х. // Синт. Гетгроцикл. Соед. B.XVI. — Ереван, изд-во АН АрмССР. — 1987. — С. 27−28.
- Терпигорев А.Н. Ал копирование 3^-1,2,4-триазолов активированными галогеналканами. / Терпигорев А. Н., Щербинский М. Б., Базанов А. Г., Целинский И. В. // Ж. орг. Хим. 1982. — Т.17. — вып.2. — С.463.
- Habraken C.L. PIRAZOLES II. Ionisation constants of pyrazolecarboxylic and pyrazoleacetic acids. / Habraken C.L., Westra E.C., Bomhoff G.H., Heytink R.A. // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas. 1966. — No.85. — P. 1194−1196.
- Zaderenko P. Resolution of 2-Azol-l-ylsuccinic Esters by Enantioselective Inclusion Methodology. / Zaderenko P., Lopez P., Ballesteros P. // Tetrahedton. 1995. -Vol. 6-No.2.-P. 381−384.
- Zaderenko P. Synthesis and Regioselective Hydrolysis of 2-Imidazole-l-ylsuccinic Esters. / Zaderenko P., Gil M.S., Ballesteros P. // J. Org. Chem. 1994. — Vol. 59.-No.21.-P. 6268−6273.
- Международный патент WO 9 955 670, МКИ C07d. Imidazole-Like Products and derivatives. / Ballesteros G.P., Gil G.S., Zaderenco P.P., заявл. 16.04.1998, опубл. -15.04.1999. // Chem. Abstr. 1999. — Vol.131. — 32 2614j.
- Lopez P. The zwitterion structure of imidazol-l-ylacetic acids in the solid state and in solution. / Lopez P., Zaderenko P., Balcazar J.L., Fonseca I., Cano F.H., Ballesteros P. // J. of Molecular Structure. 1996. — Vol. 377. -No.2. — P. 105−112.
- Horvath A. Hofmann-Type Elimination in the Efficient N-Alkylation of Azoles: Imidazole and Benzimidazole. / Horvath A. // Synthesis. 1994. — No. 1. — P. 102−106.
- Bulger P.G. An investigation into the alkylation of 1,2,4-triazole. / Bulger P.G., Cottrell I.F., Cowden C.J., Davies A.J., Dolling U-H. // Tetrahedron Lett. 2000. — Vol. 41. -P. 1297−1301.
- Европейский патент EU 1 085 371, МКИ G03c 1/06, C07d 213/42. Photographic material containing a novel hydrazide type. / Lingler S., Mocus P., заявл. 15.09.1999, опубл. 21.03.2001. // Chem. Abstr.- 2001. Vol.134.
- Grudzinska. P. Estrow cyjanometylowych kwasow karboksylowich z arylohydrazinami. I. Synteza fenylohydrazydowi P-nitrofenylohydrazydov. / Grudzinska. P., Reakcji 0. // Roczniki Chim. 1985. — Vol. 15. — P. 1687−1693.
- Байдаковский Г. Действие феиилгидразииа на эфир муравьиной кислоты. Действие фенилгидразина на бензойный, уксусный и изовалериановый эфиры. / Байдаковский Г., Реформатский С. // ЖРФХО. 1903. -Т.З5. — С. 61−71.
- Греков А.П. Амидный катализ в реакции монозамещенных гидразинов со сложными эфирами. / Греков А. П., Шандрук М. И. // Докл. Акад. Наук Укр.ССР. -Сер.В. 1969. — Т. 31. — № 3. — С. 247−251.
- Kornet M.J. Preparation of hydrazides using silicon tetrachloride as coupling agent. / Kornet M.J., Tita T.T., Thio A.P. // Synt. Comm. 1986. — Vol. 10. — No. 16. — P. 1261−1274.
- Jones Т.О. The reaction of esters with phenylhydrazine in the presense of phosphoric acid. / Jones Т.О., Halter R.E., Myers W.L. // J. Am. Chem. Soc. 1953. — Vol. 75.-P. 6055−6056.
- Осянин В.А. Синтез гидразидов 4-(1#-азол-1-илметил)бензойных кислот и некоторых ациклических и гетероциклических производных на их основе. / Осянин В. А., Пурыгин П. П., Белоусова З. П. // Журн. Орг. Хим. 2005. — Т.75. (137) — Вып. 1. -С. 123−129.
- Китаев Ю.Б. Гидразоны. / Китаев Ю. Б., Бузыкин Б. И. М.: — Наука. — 1974. -С. 415.
- Лозинский М.О. В сб. «Физиологически активные вещества». / Лозинский М. О., Булкина З. П., Пелькис П. С., Сиволобова М. Д. Киев, «Наукова думка». 1966. -с.50.
- Iovu М. Nouveaux 2-(pyrazol-l-yle) acetanilides substitutes a actionanesthesique locate et antirythmique. / Iovu M., Zalaru C., Dumitrascu F., Loloiu T. // An. Univ. Bucuresti. Chim. 1999. — Vol.8. — P. 97−106.
- Stankovsky S. Synthesis of some triazolyl acetanilides. / Stankovsky S., Jedlovska E., Spirkova K. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1993. — Vol.58. — P. 22 112 214.
- Aktiirk Z. Synthesis and anticonvulsant activity of some co-(lH-l-imidazolyl)-N-phenylalkanoic acid amide derivatives. / Aktiirk Z., КШ9 F., Erol K., Pabu? cuoglu V. // II Farmaco. 2002. — Vol. 57. — P. 201−206.
- Ozkanli F. Synthesis of Some N-Arylazole Acetamide Derivatives and Their Anticonvulsant and Antimicrobial Activities. / Ozkanli F., Dalkara S., ?ali§ U., Willke A. // Arzneim. Forsch. Drug. Res. 1994. — Vol. 44(11). — N0.8. — P. 920−924.
- Патент Япония JP 5 852 256, МКИ C07c 103/34. Substituted or Unsubstituted Fatty Acid Amide Derivative and its Salt. / Masanori Y.- others: 04., заявл. 24.09.1981, опубл. -28.03.1983. // Chem. Abstr. — 1983. — Vol.99. — 10 5253g.
- Методы эксперимента в органической химии. Пер. с нем. М.: Химия. -1968.-с. 433−437.
- Oklobdzija М. Attempts at New Synthesis of 5, ll-dihydro-6H-pyrido2,3-b. l, 4]benzodiazepine-6-one. / Oklobdzija M., Commisso G., Decorte E., Kovac T. // J.Heterocyclic. Chem. 1983. — Vol.20. — No.5. — P. 1335−1338.
- Kohn H. Synthesis and Anticonvulsant Activities of a-Heterocyclic a-Acetamido-N-benzylacetamide Derivatives. / Kohn H., Sawhney K.N., Bardel P., Robertson D.W., Leander J.D. // J. Med. Chem. 1993. — Vol. 36. — P. 3350−3360.
- Стеценко А.В. Аминокислотные и гликозидные производные бензимидазолилуксусных кислот. / Стеценко А. В., Мирошниченко Н. С., Щербак Н. Г. // Укр. хим. ж. 1973. — Т.39. — № 1. — С. 98−100.
- Fujii A. Antistaphylococcal and Antifibrinolytic Activities of co-Amino Acids and Their L-Histidine Dipeptides. / Fujii A., Tanaka K., Tsuchiya Y., Cook E.S. // J. Med. Chem. 1971. — Vol.14. -No.4. — P. 354−357.
- Vereshchagin L.I., Maksikova A.V., Tikhonova L.G., Buzilova S.R., Sakovich G.V. // Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.). 1981. -No.5. — P. 510.
- Патент Германия DE 2 618 756- МКИ C07d 233/64. Imidazolverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung. / Sawa, Natsuo, Gohda, Kyoko, Kanonji., заявл. -28.04.1976, опубл. 03.11.1977. // Chem. Abstr. — 1977. — Vol.88. — 50864x.
- Alley P.W. The imidazole-formaldehyde reaction. Formation of 1-imidazolemethanol. / Alley P.W. // J. Or g. Chem. 1975. — Vol.40. — No. 12. — P. 375−376.
- Певзнер M.C. Гетероциклические нитросоединения. 1-Оксиметил-З-нитро-1,2,4-триазолы и их производные. / Певзнер М. С., Иванов П. А., Гладкова Н. В.,
- Сущенко О.Н., Твердохлебов В. П., Мясникова З. С. // Химия гетероциклических соединений. 1980. — № 2. — с. 251−256.
- Европейский патент EU 60 222, МКИ C07d 249/08. Halogenmethyltriazole. / Kunz W., Maier L., заявл. 10.03.81. опубл. 15.09.82. // Chem. Abstr. 1983. — Vol. 98. -53908g.
- Banfi A. Synthesis of New Imidazole Derivatives as Potential Inhibitors of Thromboxane Synthetase. / Banfi A., Sala A., Soresinetti A. // J. Het. Chem. 1990. — Vol. 27.-N0.2.-P. 215−219.
- Асратян Г. В. Алкилирование азолов р-функционально замещенными галогеналкилами в условиях межфазного катализа. / Асратян Г. В., Аттарян О. С., Погосян А. С., Элиазян Г. А., Дарбинян Э. Г., Мацоян С. Г. // Журнал прикладной химии.- 1986.-№ 6.-с. 1296−1300.
- Патент США US 4 336 061- МКИ А01 43/50. Herbicidal azolylchloroacetanilides, compositions and methods of use. / Eicken K., Rohr W., заявл. 07.10.1978, опубл. 10.04.1979. // Chem. Abstr. — 1979. — Vol. 93. — 18 5992m.
- Патент Франция Fr 1 389 363, МКИ. Nouveaux derives du 1,2,4-triazole et leurs procedes de fabrication. / Plasseraud, Devant, Gutmann, Jacquelin, Lemoine., заявл. 17.04.64.- опубл. 04.01.65. // Chem. Abstr. 1965. — Vol.62. — 13270g.
- Machin J. prSelective Adrenoceptor Antagonists. 3. 4-Azolyl-Linked Phenoxypropanolamines. / Machin J., Hurst D.N., Bradshaw R.M., Blaber L.C. // J. Med. Chem. 1984. — Vol. 27. — P. 503−509.
- Al-Shaar A. Preparation, Structure and Addition Reactions of 4- and 5-Aminoimidazoles. / Al-Shaar A., Gilmour D.W., Lithgoe D.J., McClenaghan I. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1992. — No 21. — P. 2779−2788.
- Zinner Н. 2-Oxo-benzoxazolyl-(3)-methyl.-ester von Carbonsauren und Thiocarbonsauren. / Zinner H., Pinkert H. // J. f. prakt. Chemie. 1975. — B. 317. — H.3. -S. 379−86.
- Патент США US 3 334 126- МКИ C07c 155/08. Aryl N-methyl substituted tionokarbamates. / Miyazaki K., Hashimoto K., Kaji A., Sakimoto R., Taniguchi Т., Noguchi Т., Igarashi Y. заявл. 18.02.1966, опубл. — 01.08.1967. // Chem. Abstr. — 1967. -Vol.60.-2871a.
- Noguchi T. Relationship between Chemical Structure and Selective Antimicrobial Activities of Aryl thiocarbamates. / Noguchi Т., Hashimoto Y., Miyazaki K., Kaji A. // Yakugaku Zasshi. 1968. — Vol. 88. — No.3. — P. 335−343.
- Barton D. Общая органическая химия. / Barton D., Ollis D. Перевод с англ. Торгова В. И., Цветкова Ю. Е. М.: «Химия». — 1983. — Т.4. — С. 237−242.
- Organic Syntheses. An Annual Publication of Satisfactory Methods for the Preparation of Organic Chemicals, New York, Wiley J. & Sons. Vol.20. — 1940. — P. 106.
- Khan.N.H. Reductive Cleavage of PhenilHydrazones of a-Keto Acides to Amino Acides. / Khan.N.H., Ridwai A.R. // J. Org. Chem. 1973. — Vol. 38. — P. 822−825.
- Ninomiya K. Reaction of Malonic Acid Half Esters with Diphenil Phosphorazidate. / Ninomiya K., Shioiri Т., Yamada S. // Chem. Pharm. Bull. (Japan). -1974.-Vol.22.-P. 1398−1404.
- Organic Syntheses. An Annual Publication of Satisfactory Methods for the Preparation of Organic Chemicals, New York, Wiley J. & Sons. Vol.14. — 1934. — P. 80.
- Органикум, в 2-х томах, пер. с нем. М.: Мир, т.2,1992. — с. 155.
- Jones R.G. l, 2,4-Tirizole-3-alanine. / Jones R.G., Ainsworth С. // J.Am. Chem. Soc. 1955. — Vol. 77. — No.6. — P. 1538−1540.
- Патент США US 2 719 849, МКИ. l, 2,4-triazole-3-alanine. / С. Ainsworth, R.G. Joens., заявл. 04.02.1954, опубл. 04.10.1955. // Chem. Abstr. — 1955. — Vol.50. -12115j.
- Mamalis P. Some Benziminoazolylalanines. / Mamalis P., Petrow V., Sturgeon B. // Chemistry of Synthetic Antimalarials. 1950. — Part.IX. — P. 1600−1603.
- Trout G.E. Synthesis of some histidine analogs and their effect on the growth of a histidine-requiring mutant of Leuconostoc mesenteroides. / Trout G.E. // J. Med. Chem. -1972. Vol.15.-No. 12.-P. 1259−1261.
- Draminski M. Polypeptides Containing Adenin and Uracil Residues. / Draminski M., Pitha J. // Makromol. Chem. 1978. — Vol. 179. — No.9. — P. 2195−2200.
- Snyder H.R. A Convenient Synthesis of ^/-Tryptophan. / Snyder H.R., Smith C. W. //J. Am. Chem. Soc.-1944.-Vol. 66.-P. 350−2.
- Lagriffoul P. Influence of a hydroalcogolic solvent on the enantioselectivity of a-aminonitrile hydration catalysed by chiral ketones. / Lagriffoul P., Tadros Z., Taillades J., Commeyras A. // J.Chem.Soc. 1992. — Vol. 2. — P. 1279−1285.
- Walia S. Mechanism for formation of a-aminonitriles: intermediacy of an imine or a cyanhydrin. / Walia S., Bannor N., Guillot L. // Chemistry Letters. 1974. — P. 10 051 008.
- Dewar J.H. Purines, Pyrimidines, and Imidazoles. Part XVII. A Synthesis of Willardiine. / Dewar J.H., Shan G. // J. Chem. Soc. 1962. — No.2. — P. 583−585.
- Ingold Formation and stability of heterocyclic compounds. / Ingold, Sako and Thorpe.//J. Chem. Soc.-Vol. 121.-P. 1181−1198.
- Адаме Р. Огранические реакции. / Адаме Р. Пер. с англ. Шлосберг М. А. -Сб. 1.-М.: — 1948.-С. 399.
- Coker J.N. General Rout to Hydantoins. / Coker J.N., Kohlhase W.L., Martens T.F., Rogers A.O., Allan G.G. A // J. Org. Chem. 1962. — Vol. 27. — P. 3201−3204.
- Coker N. Synthesis and Resolution of Tryptophan. / Coker N., Kohlhase W.L., Fields M. // J. Org. Chem. 1962. — Vol. 27. — P. 850−854.
- Патент США US 4 527 366- МКИ C07c 56/48. Production of aminoacids. / Livak E., Clemson S., заявл. 7.11.1946, опубл. 24.10.1950. // Chem. Abstr. — 1950. -Vol.45.-3414b.
- Патент США US 2 557 920, МКИ. Amino acids. / White H.C., заявл. 19.06.1951, опубл. -24.10.1952.// Chem. Abstr. 1952.-Vol.46. — 1583h.
- Патент Германия DE 2 614 411, IC1. C07c 101/00. a-Amino acids / Takeshi Y.- Shun I., заявл. 3.04.1975, опубл. — 14.10.1976. // Chem. Abstr. — 1976. — Vol.86. -17 1839k.
- Патент США US 4 082 767- МКИ C07c 99/08. Production of Alpha-AminoAcids. / Yamahara Т., S.lnokuma., заявл. 3.04.1975, опубл. 30.05.1976. // Chem. Abstr. — 1976. — Vol.88. — 50527g.
- Крысин Е.П. Реакция щелочного расщепления гидантоинов в присутствии гидразина. / Крысин Е. П., Губенко И. И., Набебина М. М. // Тр. ВНИИ хим. Реактивов и особо чистых хим. Веществ. 1975. — вып. 37. — С. 37−44.
- Ogura К. New Synthesis of a-Amino Acids from Nitriles. / Ogura K., Thuchihashi G. // J. Am. Chem. Soc. 1974. — Vol.96. — P. 1960−1962.
- Сагиян A.C. Стереоселективный синтез а-замещенных D-a-аминокислот. / Сагиян А. С., Оганесян А. М., Амбарцумян А. А., Мангасарян К. А., Аветисян А. А., Белоконь Ю. Н. // Хим. Журн. Армении. 2000. — Т.53. — № 3−4. С. 27−35.
- Belokon Y. N. Asymmetric synthesis of P-substituted a-amino acids. / Belokon Y. N., Sagyan A. S., Djamgaryan S. M., Bakhmutov V. I., Belikov V. M. Asymmetric synthesis of p-substituted a-amino acids. // Tetrahedron 1988. — Vol. 44. — P. 5507−5514.
- Сагиян А.С. Новый подход к асимметрическому синтезу гетероциклических а-аминокислот. / Сагиян А. С., Геолчанян А. В., Вардапетян С. М., Кочикян Т. В., Арутюнян С. В., Аветисян А. А., Белоконь Ю. Н. // Хим. Журн. Армении. 2000. — Т. 53. — № 3−4. С. 118−120.
- Sugimoto N. The synthesis of L-a-amino-P-(pyrazol-N)-propionic acid in Citrullus vulgaris. / Sugimoto N., Watanabe H., Ide A. // Tetrahedron 1960. — Vol. 11.-P. 231−233.
- Matsumoto K. Stereoselective Syntheses of Optically Active Amino Acids from Menthyl Esters of a-Keto Acids. / Matsumoto K., Harada K. // J. Org. Chem. 1966. -Vol.31.-P.1956−1958.
- Mitsunobu O. The use of diethyl azodicarboxylate and triphenyl phosphine in synthesis and transformation of natural products. / Mitsunobu O. // Syntensis. 1981. -No.L-P.1−28.
- Pansare S.V. Synthesis of N-protected a-amino acids N-(benzyloxycarbonyl)-L-serine via its p-lactone: N-(benzyloxycarbonyle)-P-(pyrazol-l-yl)-L-alanine. / Pansare S.V., Huyer G., Arnold L.D., Vederas J.C. // Org. Synth. Coll. Vol.9. — P.58.
- Синдицкий В.П. Колебательные спектры гидразидов (тетразол-1-ил) — и (тетразол-2-ил)уксусных кислот и их дейтерированных аналогов. / Синдицкий В. П., Дутов М. Д., Фогельзанг А. Е. // Хим. гетероц. соед. 1991. — № 1. — С. 72−76.
- Кочергин П.М. Упрощенный синтез дазоксибена. / Кочергин П. М., Палей P.M., Баландина Л. В., Харитонова А. Е., Кравченко А. Н., Персанова Л. В., Говорухина Е. И., Фролова М. А. // Хим. Фарм. Журн. 1995. — Т.29. — № 2. — С. 56−57.
- Roberts Е. A hypnotic and possible analgesic effect of imidazoleacetic acid in mice. / Roberts E., Simonsen D.G. // Biochemical Pharmacology. 1966. — Vol. 15. — P. 1875−1877.
- Clifford J.M. Biochemical and pharmacological actions of imidazoleacetic acid. / Clifford J.M., Taberner P.V., Tunnicliff G., Rick J.T., Kerkut G.A. // Biochemical Pharmacology. 1973. — Vol. 22. — P. 535−542.
- Морозова C.E. Линейные полиядерные тетразолсодержащие соединения. / Морозова С. Е., Комиссаров А. В., Есиков К. А., Зубарев В. Ю., Малин А. А., Островский В .А. // Журн. Орг. Хим. 2004. — Т.40. — Вып. 10. — С. 1580−1585.
- Tsuchida E. Sinthesis and Dioxygen-binding Properties of Double-sided Porphyrinatoiron (II) Complexes Bearing Covalently Bound Axial Imidazole. / Tsuchida E., Komatsu Т., Arai K., Nishide Н.7/ J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993. — No. 15. — P. 24 652 469.
- Komatsu T. 02-Binding Properties of Double-Sided Porphinatoiron(II)s with Polar Substituents and Their Human Serum Albumin Hybrids. / Komatsu Т., Okada Т., Moritake M., Tsuchida E. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001. — Vol.74. — P. 1695−1702.
- Sun S. Molecular recognition of a tris (histidine) ligand. / Sun S., Saltmarsh J., Mallik S., Thomasson K. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998. -No.4. -P.519−520.
- Zoorob H.H. Synthesis of 5-(functionalized acyl)-l, 3-dialkyl-substituted barbituric and 2-thiobarbituric acids. / Zoorob H.H., Ismail M.A., Strekowski L. // J. Het. Chem. 2001. — Vol. 38. — No. — P. 359−363.
- Никитенко H.IO. Влияние карнозина и его производных на АДФ-индуцируемую агрегацию тромбоцитов человека. / Никитенко Н. Ю., Шаврацкий В. Х., Болдырев А. А., Суслина З. А., Ионова В. Г. // Вопросы мед. хим. 1995. — т.41. -b.l.-c. 41−43.
- Imamura N. Occurrence of 1,2,4-triazole ring in actinomycetes. / Imamura N., Murata M., Yao Т., Oiwa R" Tanaka H., Omura S. // J. Antibiotics. 1985. — Vol. 38. -No.8. — P. 1110−1111.
- Патент США U.S. 6 426 361 Bl, МКИ A61K 31/415. Method and compositions for increasing the anaerobic working capacity in tissues. / Harris R., Dunnett M., заявл. 09.01.2001, опубл. 30.07.2002.
- Патент США U.S. 6 562 789 Bl, МКИ C07Dd 514/19. Histidine derivatives, preparation process, and their use as free antiradical agents. / Philippe M., Bordier Т., заявл. 11.05.2001, опубл. 18.10.2001.
- Патент США US 4 512 989- МКИ C07d 249/08. 1,2,4-Triazole Derivatives and Fungicidal Composition Containing the Same. / Ohiama H., Mortin K., Wada Т., Miyahara M" заявл. 8.10.1982, опубл. -23.04.1985. // Chem. Abstr. 1985. — Vol.99. — 88203w.
- Патент США US 681 2238B1- МКИ C07d 401/14. N-substituted carbamoyloxyalkylazolium derivatives. / Fukuda H., Hayase Т., Mizuguchi E., Shimma N.,
- Ohwada J., Oikawa N., Sakaitani M., Tsukazaki M., Umeda I., заявл. 31.10.2000, опубл. -02.11.2004.
- Патент США US 3 334 125- МКИ С07с 155/08. Aryl N-methyl substituted tionokarbamates. / Miyazaki K., Hashimoto K., Kaji A., Sakimoto R., Taniguchi Т., Noguchi Т., Igarashi Y. заявл. 18.02.1966, опубл. — 01.08.1967. // Chem. Abstr. — 1967. -Vol.60.-2871a.
- Энциклопедия лекарств. 12-й вып./ Гл. ред. Вышковский Г. Л. — М.: PJIC-2005., 2004. — 1440 с.
- Патент США US 3 928 374- МКИ C07d 233/95. Nitroimidazole derivatives. / Heeres J., Mostmans J.H., Maes R., заявл. 18.08.1974, опубл. -23.12.1975.
- Bergtrap M. Alkylation, acylation and silylation of azoles. / Bergtrap M., Larsen P. // Acta Chem. Scand. 1990. — No. 10. — P. 1050−1057.
- Пожарский А.Ф. Синтез N-алкилбензимидазолов. / Пожарский А. Ф., Симонов А.М.//Журн. Орг. Хим.- 1963.-Т.31.-вып. 1.-С. 179−182.
- Bentley T.W., Howie L.M., Wareham P.J. // Tetrahedron 1992. — Vol.48. -No.37.-P. 7869−7878.
- Минкин В.И. Теория строения молекул. / Минкин В. И., Симкин Б. Я., Миняев P.M., Ростов-на Дону: «Феникс». 1997. — С. 237.
- Патент Германия DB 882 093. Haussmann Н., Kaltschmidt Н. Chem. Zentralblat- 1954. Vol.125. — 10 133.
- HyperChem 6.03. Trial version. httpWwww.hyper.com
- Флегонтов C.A. Гидразоны. Сообщение 49. Пространственное строение бензоилгидразонов ароматических альдегидов. / Флегонтов С. А., Титова З. С., Бузыкин Б. И., Китаев Ю. П. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1976. N 3. С.559−565.
- Капкан JI.M. Конформации гидразидов фенилуксусных кислот. / Капкан JI.M., Красоцкий Е. А., Белобров В. М., Титов Е. В. // Укр. Хим. Журн. 1975. — Т.41. -№.3.-С. 256−259.
- Гринштейн Д. Химия аминокислот и пептидов. / Гринштейн Д., Винниц М. М.: Мир.- 1965.-С. 425−440.
- Методы получения химических реактивов и препаратов. М.: ИРЕА. -вып.20. 1969. — С.230.
- Theilheimer W. Synthetic Methods of Organic Chemistry. / Theilheimer W. Interscience Publ. Inc. Vol.7 — 1953. — P.210.
- Theilheimer W. Synthetic Methods of Organic Chemistry. / Theilheimer W. Interscience Publ. Inc. Vol.29 — 1975. — P. 178.
- Hassner A. Organic Syntheses Based on Name Reactions and Unnamed Reactions. / Hassner A., Stumer C. Elsevier Sci Ltd. 1994. — P.359.
- Титце Л. Препаративная органическая химия: реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории. / Титце Л., Айхер Т. Пер. с нем. М.: Мир, 1999. — 704 с.
- Патент США US 3 513 187- МКИ С07с 103/50, НКИ AOln 37/46. New Derivatives of esters of N-substituted alfa-amino acids. / Viennois P., заявл. 03.08.1963, опубл. — 19.05.1970. // Chem. Abstr. — 1970. — Vol.65. — 12357b.
- Menezes R. A Mild and Facile Route to (c)-Amino Esters. / Menezes R., Smith M.B.//Synthetic Comm.- 1988.-Vol. 18.-P. 1625−1636.
- Anderson G. t-Butyl Esters in Peptide Synthesis. / Anderson G., Callahan F. // J. Am. Chem. Soc. 1960. — Vol. 82. — No.5. — P. 3361.
- Roeske R. Preparetion of t-Butil Esters of Free Amino Acids. / Roeske R. // J. Org. Chem. 1963. — Vol.28. — P. 1251−1253.
- Henze H.R. Synthesis of 5-disubstituted aminomethyl-5-phenethylhydantoins. / Henze H.R., Holder C.B. // J. Am. Chem. Soc. 1941. — Vol. 63. — No.7. — P. 1943−1945.
- Archer S. A-(3,4-Dicarboxy)-Furanvaleric and -acetic Acids. / Archer S., Pratt M.G. // J. Am. Soc. 1944. — Vol. 66. — No.10. — P. 1656−1657.
- Borrows E.T. The Synthesis of Pyrrocoline-2-carboxylic Acid: A New Route to Pyrrocoline. / Borrows E.T., Holland D.O. // J. Chem. Soc. 1949. — P.673.
- Kruse P.F. New Synthesis of (3-Bromo-a-keto Esters, Ethyl Phenylgloxylate and Phenacyl Bromide Using N-Bromo-succinimide. / Kruse P.F., Geurkink N., Grist K.L. // J. Am. Chem. Soc. 1954. — Vol. 76. — P. 5796.
- Патент Румыния RO 96 382, МКИ C07c 59/19. Procede de Preparation de L’ester de L’acide Brompyruvique. / Danileanu L.D., Cadis E., Fey L., Breazu D., Gheorghe A.V., опубл. 30.05.1989. // Chem. Abstr. 1989. — Vol.113. — 19 0763y.
- Международный патент WO 26 177, МКИ C07c 69/66. Synthesis of Ethyl Bromopyruvate. / Lapin Y.A., Sanchez I.H., Kunnen K.B., Reineke K.E., заявл. 27.10.1999, опубл. 11.05.2000.
- Ferris A.F. a-Oximino Ketones. III. A New Synthesis of a-Amino Acids. / Ferris A.F. // J. Org. Chem. 1959. — Vol.24. — P. 1726−1730.
- Murakami M. Homogeneous Hydrogenations of Organic Compounds with Cyano Cobalt Complex as a Catalyst. / Murakami M., Kang J.-W. // Chem. Soc. Bull. (Japan). 1963. — Vol.36. — P.763−769.
- Granacher Ch. Uberdie verwendung des rhodanins zu organischen synthesen II. / Granacher Ch., Gero M., Ofner A., Klopfenstein A., Schlatter E. Aminosauret und ketosauren. // Helv. Chem. Acta. 1923. — Vol.6. — No. 1. — P.458−467.
- Фишер Г. Синтезы органических препаратов. / Фишер Г. /Сборник 3. М.: Иностранная литерат. 1952. Vol. 3. — Р. 269.
- Хаскин Б.А. Механизм действия системных фунгицидов. / Хаскин. Б.А. // Журн. Всесоюзн. Хим. общ. 1988. — Т.ЗЗ. — вып. 6. — С. 698−708.
- Kuck К.Н. Modern selective fungicides properties, application, mechanisms of action, eds. / Kuck K.H., Scheinpflug H., Pontzen R. H. Lyr, Gustav Fischer Verlag, Jena, Stuttgart, New Jork. — 1995. — P. 205.
- Методические рекомендации по определению фунгицидной активности новых соединений. // Черкассы., 1984., — е.-15.
- Першин Г. М."Методы экспериментальной химиотерапии. / Першин Г. М. М.: Медицина. — 1971. — С. 357−359.
- Макарова JI.E. Влияние производных триэтаноламина на рост корней проростков однодольных и двудольных растений. / Макарова JI.E., Боровский Г. Б., Булатова A.M., Соколова М. Г., Воронков М. Г., Мирскова А. Н. // Агрохимия. 2006. -№.10.-С. 41−45.
- Патент Россия RU 2 096 412, МКИ С07 f 7/10. Способ получения 1-(хлорметил)силотрана. / Барышок В. П., Воронков М. Г., Жунь В. И., Курбатов Е. В., Устинова О. Л., Чернышев Е. А., заявл. 09.10.1992., опубл. 20.11.1997.
- Методические рекомендации по проведению лабораторного скрининга синтетических регуляторов роста растений. / Под ред. Шаповалова А. А. -Черкассы.: НИИТЭХим, 1985.-29 с.
- Murashige Т. A revised medium for rapid grouth and bioassays with tobacco tissue cultures. / Murashige Т., Skoog F. // Phisiol. Plant. 1962.Vol. 15, N 13. p473−497.
- M. Kanao. Thromboxane A2 synthetase inhibitors. I. Syntheses and activities of various N-Heteroaromatic derivatives./ M. Kanao, Y. Watanabe, Y. Kimura, H. Kanno.// Chem. Pharm. Bull. 1988. — Vol.36. — № 8. — p. 523−530.
- Thornber C.W. Isosterism and molecular modification in drug design. / Thornber C.W. Chem. Soc. Rev. 1979. — Vol.8. — P. 563−580.
- H.V. Bossche. P450 inhibitorsof use in medical treatment: focus on mechanisms of action. / H.V. Bossche, L. Koymans, H. Moereels. // Pharmac. Ther. 1995. — Vol.67 -p.79−100.
- Born J.V.R. Aggregation of blood platelets by adenosine diphosphate and its reversal. / Born J.V.R. // Nature. 1962. — V. 194. — No.5. — P. 927−929.
- Born J.V.R. Quantitative investigation into the aggregation of blood platelets. / Born J.V.R. // J. Physiol. 1962. — V. 162. — No.4. — P.487−511.
- Руда М.Я. Антитромбоцитарная терапия ацетилсалициловой кислотой. / Руда М. Я. 1998. — М.: Медицина.
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. Пособие для врачей. / Машковский М. Д. 2004.-М.: Новая волна. — Т. 1,2. — 540 е., 608 с.
- Шаршунова М. Тонкослойная хроматография в фармации и клинической биохимии. / Шаршунова М., Шварц В., Михалец Ч. В двух частях.: 4.2, М.: Мир. -1980.-С. 583.
- Пособие для врачей-лаборантов по методам исследования гемостаза. / сост. Козлов А. А., Берковский А. Л., Качалова Н. Н., Простакова Т. М // М. 2002. 93с.
- Рубцов М.В. Синтетические химико-фармацевтические препараты. / Рубцов М. В., Байчиков А. Г. М.: Медицина. — 1971. — с. 170−171.
- Бенбери Г. Словарь органических соединений. /Бенбери Г., Хейльброн И-Т.1. М.: Изд-во ин. лит-ры. — 1949. — С.67.
- Бромацеталь. Синтезы органических препаратов, М.: Иностранная лит., Сб.З. 1952. — с.109−110.