Синтез, строение металлокомплексов — производных моно-, ди-и тривосстановленного 4, 4'-бис-(3-метил-6-трет.
бутил-о-бензохинона)

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

С этой целью предполагалось разработать подходы к синтезу комплексов с бис-о-хиноновым лигандом, влияние различных факторов на геометрическое строение бис-хинонового лиганда и характер распределения спиновой плотности неспаренного электрона по кольцам лиганда, их взаимовлияние, а также оценить возможности синтеза структурно упорядоченных систем и управления внутримолекулярными редокс-состояниями… Читать ещё >

Синтез, строение металлокомплексов — производных моно-, ди-и тривосстановленного 4, 4'-бис-(3-метил-6-трет. бутил-о-бензохинона) (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

ГЛАВА 1. Би- и полистабильные молекулярные системы. Молекулярные устройства, (литературный обзор)
1−1. Основные понятия супрамолекулярной химии
1−2. Би-и полистабильные системы
1−2-1. Молекулярные устройства на основе органических бистабильных систем
1−2-2. Молекулярные устройства на основе координационных соединений
1−2-3. Бистабильные системы на основе металлокомплексов производных о-хинонов
1−3. Полиядерные комплексы
1−3-1. Электронные взаимодействия в полиядерных комплексах
1−3-2. Конструирование структурно-упорядоченных систем
Мостиковые лиганды. Использование бис-хинонов в качестве мостиковых лигандов
1−3-3. Бистабильные системы на основе полиядерных соединений
ГЛАВА 2. Некоторые особенности строения 4,4'-бис-ГЗ-метил-6-трет.бутил-о-бензохинона) и его дивосстановленной дипротонированной формы
ГЛАВА 3. Синтез, строение и свойства металлокомплексов производных моновосстановленного 4,4'-бис-(3-метил-6трет.бутил-о-бензохинона)
- 3. -1. Исследование распределения спиновой плотности в бис-охиноновом лиганде на модельных системах
3−2. Комплексы моновосстановленного 2 с щелочными металлами. 56 3−3. Комплексы моновосстановленного 2 с Т1+, Мп (СО)Д Си (КЫС)2+. 58 3−3-1. Комплекс одновалентного таллия с моновосстановленным
3−3-2. Комплекс ((^(^МпССО^
3−3-3. Изонитрильные комплексы одновалентной меди
3−4. Комплекс (д-8д)Т1(СН3)
3−5. Сольватно-разделённые ионные пары
3−6. Влияние объёма металлофрагмента на характер распределения спиновой плотности в комплексах моновостановленного
ГЛАВА 4. Синтез, строение и свойства металлокомплексов производных дивосстановленного 4,4'-бис-(3-метил-6трет.бутил-о-бензохинона)
4−1. Комплексы с дивосстановленным бис-хиноновым лигандом в мостиковой форме
4−1 -1. Синтез и строение комплекса (СНз)2Т1(8С>-8С>)Т1(СНз)
4−1-2. Диталлиевое производное дивосстановленного бис-хинона
4−1 -3. Полимерный комплекс дивосстановленного 2 с Си (П)
4−1-4. Трехядерный медный комплекс дивосстановленного хинона с изонитрилом
4−1-5. Биядерный комплекс (КзМС^Си^д^О^иОКЖС^
4−2. Комплексы с дивосстановленным лигандом в хинонкатехолатной форме
ГЛАВА 5. Синтез и свойства комплексов с тривосстановленным бисхиноновым лигандом
ГЛАВА 6. Экспериментальная часть
6−1. Техника эксперимента
6−2. Исходные вещества и реагенты
6−3. Получение комплексов моновосстановленного бис-хинона
6−4. Получение комплексов дивосстановленного бис-хинона
6−5. Получение комплексов тривосстановленного бис-хинона
Выводы

Актуальность работы. В рамках концепции супрамолекулярной химии рассматривается возможность создания логических устройств на молекулярном уровне, причём значительной внимание уделяется системам на основе полиядерных координационных соединений. Особые требования предъявляются к энергетике таких систем и к возможности их упорядочивания.

Пространственно-затрудненные бис-о-хиноны благодаря наличию двух центров координации и способности образовывать прочные хелатные металлоциклы, представляются одним из перспективных типов лигандов для конструирования линейно и пространственно упорядоченных молекулярных структур. Кроме того, учитывая свойственное о-семихиноновым комплексам металлов редкое свойство — бистабильность, обусловленное возможностью обратимых низкоэнергетических внутримолекулярных редокс-переходов металл-лиганд, можно полагать, что лиганды на основе бис-о-хинонов, входящие в состав координационных полимеров будут проявлять коммутационные свойства, то есть осуществлять управление передачей сигнала вдоль полимерной цепи (другими словами, выступать в роли молекулярных переключателей). Поиск и разработка способов реализации такого рода систем являются одной из актуальных проблем в супрамолекулярной химии.

Вопрос о возможности использования бис-о-хинонов в качестве лигандов при конструировании и синтезе супрамолекулярных структур невозможно решить не разработав подходы к синтезу координационных полимеров с мостиковыми бис-о-хиноновыми лигандами, не определив их молекулярное и электронное строения, а также не выяснив факторы, управляющие переходами между редокс-состояниями бис-о-хинонового лиганда и металлоцентров, входящих в состав полимера.

Поскольку до начала наших исследований химия комплексов металлов с пространственно-затрудненными бис-о-хиноновыми лигандами была совершенно не исследована, целью данной работы явились синтез и исследование строения монои биядерных металлокомплексов — производных moho-, ди-, и тривосстановленного 4,4'-бис-(З-метил-б-трет.бутил-о-бензохинона) как модельных соединений для изучения всех перечисленных выше аспектов химии координационных полимеров на основе бис-о-хинонов.

Новизна и практическая ценность работы. Впервые получен ряд комплексов моновосстановленного 4,4'-бис-(3-метил-6-трет.бутил-о-бензохинона) с такими металлами и металлофрагментами как LI+, Na+, К+, ТГ, Mn (CO)4+, Cu (PPh3)2+, Cu (RNC)2+, Т1Ме2+. Методом ЭПР показано, что распределение спиновой плотности в бис-хиноновом лиганде зависит как от природы металла (металлофрагмента), так и от свойств растворителя (полярность, ионизирующая и сольватирующая способность).

Для комплексов с дивосстановленным бис-хиноновым лигандом на примере аддуктов с Т1Ме2+, ТГ, Cu (RNC)2+, Cu (bpy)2+ и др. показано, что электронное строение лиганда (мостиковая или хинон-катехолатная форма) также определяется природой металлофрагмента.

Впервые в кристаллическом виде получены комплексы дивосстановленного бис-хинона с металлами (металлофрагментами): Т1+, Cu2+, Т1(Ме)2+, Cu (bpy)2+. Определены молекулярные структуры для двух последних.

Установлено, что комплекс дивосстановленного 4,4'-бис-(3-метил-6-трет.бутил-о-бензохинона) с диметилталлием при кристаллизации образует полимерную линейно упорядоченную кристаллическую структуру. Звенья цепочки состоят из мостиковых бис-хиноновых лигандов, которые связаны между собой посредством взаимной координации атомов таллия на кислород соседнего бис-хинонового лиганда.

Методом РСА и ЭПР спектроскопии показана димерная природа у I комплекса дивосстановленного бис-о-хинона с Си (Ьру) .

Исследовано поведение в растворе комплексов тривосстановленного бис-хинона с такими металлофрагментами как К+, Т1+ и комплексов с различными металлофрагментами на концах бис-хинонового лиганда (Ьру)Си (Са1−8д)Си (РРЬ3)2, (РРЬ3)2Си (8д-СаО (РРЬ3).

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались на 1, 2 и 3 нижегородских сессиях молодых учёных (Выкса, Дзержинск, 19 961 998гг), 6 Всероссийской конференции по металлоорганической химии (Нижний Новгород, 1995), конференции по современным проблемам металлоорганической химии (Нижний Новгород, 1997), 33 Международной конференции по координационной химии (Италия, Флоренция, 1998).

Публикации: по теме диссертации опубликовано 8 печатных работ, из них 3 статьи и 5 тезисов докладов.

Объём работы: диссертация изложена на 126 страницах машинописного текста, состоит из введения и 6 глав, включает 9 таблиц и 36 рисунков.

Список литературы

включает 68 наименований. В первой главе рассмотрены литературные данные по супрамолекулярным и бистабильным соединениям. В главах 2−5 приведены экспериментальные данные и обсуждение полученных результатов. В главе 6 описана экспериментальная часть работы.

Выводы;

1. Разработаны методики синтеза и впервые синтезирован ряд комплексовпроизводных moho-, ди-, и тривосстановленного 4,4'-бис-(3-метил-6-трет.бутил-о-бензохинона) с различными переходными и непереходными металлами (Li, Na, К, TI, Mn, Cu). Сформулированы принципы препаративного синтеза дивосстановленных производных 4,4'-бис-(3-метил-6-трет.бутил-о-бензохинона).

2. Исходя из данных, полученных методом ЭПР для феноксильных радикалов.

4-(3-метил-6-трет.бутил-о-бензохинон-4-ил)-2-этокси-3-метил-6-трет.бутил-феноксила и 3-(3-метил-6-трет.бутил-о-бензохинон-4-ил)-6-этокси-2-метил.

5-трет.бутил-феноксила, моделирующих распределение спиновой плотности бис-хиноновом лиганде, показано, что делокализация спиновой плотности во второе кольцо бис-хинонового лиганда определяется не только величиной торсионного угла между кольцами лиганда, но и расположением металла или металлофрагмента относительно атомов кислорода семихинонового координационного узла — смещение металла в сторону С-0 группы, находящейся в 2-положении семихинонового кольца увеличивает степень делокализации неспаренного электрона во второе кольцо.

3. Методом ЭПР в растворе показана зависимость характера делокализации спиновой плотности в комплексах моновосстановленного бис-хинона от склонности металлофрагмента к образованию контактной ионной пары и объёма металлофрагмента. На примере комплексов со щелочными металлами установлено, что увеличение ионности связи металл-семихинон способствует делокализации плотности неспаренного электрона во второе кольцо. На примере 4-(3-метил-6-трет.бутил-о-бензохинон-4-ил)-3-метил-6-трет.бутил-семихинолята бис-(трифенилфосфин) меди (I) показано влияние объёма металлофрагмента на распределение спиновой плотности в бисхиноновом лиганде: увеличение объёма способствует делокализации неспаренного электрона во второе кольцо.

4. Впервые получен бис-хиноновый фрагмент, координированный на металл, в хинон-катехолатной форме. Методом рентгено-структурного анализа на примере комплексов (4,4'-бис-(3-метил-6-трет.бутил-о-бензосемихинолята))-бис-(диметилталлия) и [4-(3-метил-6-трет.бутил-о-хинон-4-ил)-3-метил-6-трет.бутил-катехолата] (а, а'-дипиридил) меди (П) доказано существование дивосстановленного бис-хинонового лиганда в составе комплексов как в виде мостикового лиганда (биядерный комплекс), так и в виде моноядерного комплекса.

5. Синтезирован комплекс (4,4'-бис-(3-метил-6-трет.бутил-о-бензосемихинолят))-бис-(диметилталлия). Полученный комплекс — первая реально существующая полимерная линейно упорядоченная структура, содержащая в качестве связующего звена дивосстановленный бис-хиноновый лиганд.

6. Показано, что в зависимости от природы металлофрагмента мостиковая форма дивосстановленного бис-хинонового лиганда может находиться как в основном синглетном (комплексы (4,4'-бис-(3-метил-6-трет.бутил-о-бензосемихинолят))-бис-(диметилталлия) и (4,4'-бис-(3-метил-6-трет.бутил-о-бензосемихинолят)) — диталлия), так и в триплетном состоянии ((4,4'-бис-(3-метил-6-трет.бутил-о-бензосемихинолят))-бис-(бис ((2,6-диметилфенил)изонитрил)медь (I)).

Показать весь текст

Список литературы

J.-M. Lehn. Supramolecular Chemistry Scope and Perspectives. Molecules, Supermolecules, and Molecular Devices (Nobel Lecture) // Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1988. — № 27. — p. 89−112.
B.Metz, D. Moras, R.Weiss. The Crystal Structure of a Rubidium «Cryptate» RbC13H36N206. SCNH20 // J. Chem. Soc. Chem Commun. 1970. — № 4. -p.217−218.
F.Mathieu, B. Metz, D. Moras, R.Weiss. Cavities in Macrobicyclic Ligands and Complexation Selectivity. Crystal Structures of Two Cryptates |Na+ a 22l| 'SCN" and |K+ c= 22l| SCN". // J. Amer. Chem. Soc. 1978. — № 100. -p.4412−4416.
E.Graf, J.-M.Lehn. Anion Cryptates: Highly Stable and Selective Macrotricyclic Anion Inclusion Complexes // J. Amer. Chem. Soc. 1976. -№ 98. — p.6403−6405.
J.-M.Lehn. Perspectives in Supramolecular Chemistry From Molecular Recognition towards Molecular Information Processing and Self-Organization. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. — 1990. — № 29. — p.1304−1319.
J.-M.Lehn, A.Rigault. Yier und funfkernige Doppelhelix-Komplexe aus Cu1 und poly (bipyridin)-Liganden. // Angew. Chem. 1988. -№ 100. — p. 11 211 123.
V.Balzani, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, S.Serroni. Luminescent and Redox-Active Polynuclear Transition Complexes. // Chem. Rev. 1996. -№ 96.-p. 759−833.
G. de Santis, L. Fabrizzi, M. Licchelli, N. Sardone, A.H.Velders. Fluorescence Redox Switching Systems Operating through Metal Centres: the Niin/Nin Couple. // Chem. Eur. J. 1996. — v2. — № 10. — p. 1243−1250.
H.Tachibana, T. Nakamura, M. Matsumoto, H. Komizu, E. Manda, H. Niino, A. Yabe, Y.Kawabata. Photochemical Switching in Conductive Langmuir-Blodgett Films. // J. Amer. Chem. Soc. 1989. — № 111. — p. 3080−3081.
S.Z.Janicki, G.B.Schuster. A Liquid Crystal Opto-optical Switch: Nondestructive Information Retrieval Based on a Photochromic Fulgide as Trigger. // J. Amer. Chem. Soc. 1995. — № 117. — p. 8524−8527.
G.M. Tsivgoulis, J.-M.Lehn. Photoswitched and Functionalized Oligothiophenes: Synthesis and Photochemical and Electrochemical Properties. //Chem. Eur. J. 1996. — v.2. — № 11. — p. 1399−1406.
J.-F.Zhi, R. Baba, K. Hashimoto, A.Fujishima. Conjugated Molecular System of Photochromism. Photoelectronical Behavior of Nitrospirobenzopyran at Low Temperature. // Chem. Lett. 1994. — p. 1521−1524.
Y.Yokoyama, T. Yamane, Y.Kurita. Photochromism of a protonated 5-Dimethylaminoindolylfulgide: a Model of a Non-destructive Readout for Photon Mode Optical Memory. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991. -№ 24. — p. 1722−1724.
G.A.Crosby. Spectroscopic Investigations of Excited States of Transition Metal Complexes. // Acc. Chem. Res. 1975. — № 8. — p. 231−238.
M.K.de Armond, C.M.Carlin. Multiple Syaye Emission and Related Phenomena in Transition Metal Complexes. // Coord. Chem. Rev. 1981. -№ 36. — p. 325−355.
A.Jaris, V. Balzani, F. Barigelletti, S. Compagna, P. Belser, A. von Zelewsky. Ru (II) Polypyridine Complexes: Photophysics, Photochemistry, Electrochemistry and Chemiluminescence. // Coord. Chem. Rev. 1988. -№ 84. — p. 85−277.
G.De Santis, L. Fabrizzi, M. Licchelli, C. Mangano, D.Sacchi. Redox Switching of Anthracene Fluorescence through the Cun/Cu' Couple. // Inorg. Chem. 1995. — № 34. — p. 3581−3582.
C.G.Pierpont, R.M.Buchanan. Transition Metal Complexes of o-Benzoquinone, o-Semiquinone, and Catecholate Ligands. // Coord. Chem. Rev. 1981. -№ 38. — p. 45−87.
J.A.McCleverty. Metal 1,2-Dithiolene and Related Complexes. // Prog. Inorg. Chem. 1968. — № 10. — p. 49−221.
D.Coucouvanis. The Chemistry of the Dithioacide and 1,1 -Ditiolate Complexes. //Prog. Inorg. Chem. -1970. № 11. — p. 233−371.
C.G.Pierpont, C.W.Lange. The Chemistry of Transition Metal Complexes Containing Catechol and Semiquinone Ligands. // Prog. Inorg. Chem. 1994. -№ 41. — p. 331−442.
Г. А.Абакумов, В. И. Неводчиков, В. К. Черкасов. Исследование методом ЭПР обратимого внутримолекулярного переноса металл-лиганд в реакции циклооктадиен-о-семихиноновых комплексов родия (I) с триэтиларсином. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1986. — № 1. — с. 65−71.
ГА. Абакумов, В. К. Черкасов, А. В. Лобанов, Индуцированный замещением лигандов внутримолекулярный перенос электрона в комплексах меди. // Докл. АН СССР. 1982. — № 266. — т.2. — с. 361−363.
Г. А.Абакумов, В. И. Неводчиков, В. К. Черкасов. Обратимыйвнутримолекулярный перенос металл-лиганд в орто-семихиноновых комплексах родия. Явление редокс-изомерии в парамагнитных комплексах металлов. // Докл. АН СССР. 1984. — № 278. — т. 3. — с. 641 645.
Г. А.Абакумов, В. А. Гарнов, В. И. Неводчиков, В. К. Черкасов. Синтез редокс-изомерных диазабутадиеновых комплексов меди производных о-бензохинонов. //Докл. АН СССР. — 1989. — № 304. — т. 1. — с. 107−111.
M.D.Ward, Metal-Metal Interactions in Binuclear Complexes Exhibiting Mixed Valency- Molecular Wires and Switches. // Chem. Soc. Rew. 1995. -p. 121
M.B.Robin, P.Day. Mixed Valence Chemistry a Survey and Classification. // Adv. Inorg. Chem. Radiochem. — 1967. — № 10. — p. 247−422.
Абакумов Г. А., Неводчиков В. И., Дружков Н. О., Черкасов В. К., Захаров Л. Н. Новые пространственно-экранированные ди-о-хиноны ряда бифенила. // Известия АН, сер. хим. 1997. — № 4. — с. 804−809.
L. Horner, К.-Н. Weber. Zur Kenntnis der o-Chinone, XXVIII: Darstellungen und Eigenschaften weiterer Chinone des Biphenyls. // Chem. Ber. 1967. — № 100. — p. 2842−2853.
C.Creutz, H.Taube. Binuclear Complexes of Ruthenium Ammines. // J. Am. Chem. Soc. 1973. — № 95. — p. 1086−1094.
A.S.Attia, C.G.Pierpont. Valence Tautomerism within a Linear Polymer Consisting of Pyrazine-Bridged Manganese-Quinone Subunits. Synthesis ans Characterization of Mnin (|^-pyz)(3,6-DBSQ)(3,6-DBCat)n. // Inorg. Chem. -1997.-№ 36.-p. 6184−6187.
O.-S. Jung, C.G. Pierpont. Photochemical Polymers. Synthesis and Characterization of a Polymeric Pyrazine-bridged Cobalt Semiquinolate-Catecholate Complex. // J. Am. Chem. Soc. 1994. — № 116. — v.5. p. 22 292 230.
D.A. Shultz, A.K. Boal, D.J. Driscoll, J.R. Kitchin, G.N. Tew. Preparation and Characterization of a Bis-Semiquinone: A Bidentate Dianion Biradical. // J. Org. Chem. 1995. — № 60. — p. 3578−3579.
Н. Воск, K. Ruppert, C. Nather, Z. Havlas, H.-F.Hermann, C. Arad, I. Goebel, A. John, J. Meuret, S. Nick, A. Rauschenbach, W. Seitz, T. Vaupel, B.Solouki. Verzerrte Molekule: Storungsdesign, Synthesen und Strukturen. // Angew. Chem. 1992. — № 104. — p. 564−595
A.Almenningen, O. Bastiansen, L. Fernholdt, B.N.Cyvin, S.J.Cyvin, S.Samdal. Structure and Barrier of Internal Rotation of Biphenyl Derivatieve in the Gaseous State. // J. Mol. Struct. 1985. — № 128. — p. 59−76.
V.J.Eaton, D. Steele, Dihedral Angle of Biphenyl in Solution and the Molecular Force Field. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. II. 1973. — p. 16 011 608.
J. Trotter. The Crystal and Molecular Structure of Biphenyl. // Acta Crystallogr. 1961. -№ 14. — p. 1135−1140.
H.Musso, H. Pietsch, Zur Struktur von 3,3'-Dihydroxy-diphenochinonen. // Chem. Ber. 1967. — № 100. — p. 2854−2869.
J.S. Thompson, J.C. Calabrese. Synthesis, Spectroscopy and Structures of Copper (II)-3,5-Di-tert-butyl-o-semiquinone Complexes. //Inorg. Chem. -1985.-№ 24.-3167−3167.
O. Kahn, Y. Pei, Y. Journaux. Orthogonality of the Magnetic Orbitals and Ferromagnetic Interaction. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1989. — № 176. — 429 442.
Б.Л.Туманский, К. Сарбасов, С. П. Солодовников. Электронные спектры поглощения ортосемихинонных комплексов карбонилов марганца и рения. // Докл. АН СССР. 1982. — № 265. — с. 893−896.
G.A.Abakumov, A.V.Lobanov, V.K.Cherkasov, et all, The Synthesis and Properties of o-Semiquinolate Copper Complexes. // Inorg. Chim. Acta. -1981.-№ 49.-p. 135−138.
А.В.Лобанов. // Диссертационная работа на соискание учёной степени кандидата химических наук. Горький: 1987
G.A.Razuvaev, V.K.Cherkasov, G.A.Abakumov. ESR Investigation of Copper Complexes with o-Semiquinolate Ligands. // J. Organomet. Chem. -1978. -№ 160. p. 361−371
L.F.Joulie, E. Schatz, M.D.Ward. Electrochemical Control of Bridging Ligand Conformation in Binuclear Complex A Possible Basis for a Molecular Switch. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. — 1994. — p. 799−804
В.А.Мураев, Г. А. Абакумов, Г. А. Разуваев. Спектры ЭПР о-семихинолятов одновалентного таллия. // Докл. АН СССР. 1974. -№ 217. — т. 5.-с. 1083−1086.
В.А.Мураев, В. К. Черкасов, Г. А. Абакумов. Орто-семихиноновые комплексы одновалентной меди и серебра. // Докл. АН СССР. 1977. -№ 236.-т. 3.-с. 620−633.
Г. А.Абакумов, В. А. Гарнов, В. И. Неводчиков. Синтез редокс-изомерных диазабутадиеновых комплексов меди производных о-бензохинонов. // Докл. АН СССР. — 1989. -№ 304. -т. 1. — с. 107−111.
Brown D.G., Reinprecht J.T., Vogel G.C. Synthesis and Characterization of Copper (II) Catecholato Complexes. // Inorg. And Nucl. Chem. Lett. 1976. -№ 12. — p. 399−404
Г. А. Абакумов, В. К. Черкасов, А. В. Лобанов, Г. А. Разуваев. Окисление металлических Си и Ag орто-хинонами в органических растворителях. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1984. — т. 7. — с. 1610−1618.
J.R.Pilbrow. Transition Ion Electron Paramagnetic Resonance. // Clarendon Press, Oxford: 1990
Дж.Вертц, Дж. Болтон. Теория и практические приложения метода ЭПР. // М: Мир. 1975. — с. 548
В. Барковский, В. Ганопольский. Дифференциальный спектрофотометрический анализ. //М.: Химия. 1969.
K.Vrieze. Advances in the Chemistry of Heterodiene Metal Complexes. // J. Organomet. Chem. 1986. — № 300. — p. 307−326.
Ugi, U. Fetzer, U. Enolzer, H. Knupfer, K. Offerman. New Methods in Preparative Organic Chemistry IV. Isonitrile Syntheses. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1965. — № 4. — v. 6. — p. 472−484.
И.С.Белостоцкая, Н. Л. Комиссарова, Э. В. Джуарян, В. В. Ершов. Орто-алкилирование пирокатехина. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1972. — № 7. -с. 1594−1596.
Н.Л.Комиссарова, И. С. Белостоцкая, Э. В. Джуарян, В. В. Ершов, о-Бензохиноны и их полярографическое восстановление. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1973. — № 6. — с. 1380−1382.

Заполнить форму текущей работой