Синтез, внутримолекулярная циклизация и перегруппировка Смайлса полифторированных 2-аминодиариловых эфиров
Диссертация
Нами впервые обнаружена перегруппировка Смайлса полифтор-2'-аминодиариловых эфиров в изомерные полифтор-2-гидроксидиарил-амины, измерены некоторые кинетические параметры её, выявлена зависимость скорости перегруппировки от электроноакцепторности заместителя во фторированном кольце, характера заместителя в аминогруппе, а также от основности среды. Показано, что скорость изомеризации… Читать ещё >
Список литературы
- Bunnett J.F. and Zahler R.E. Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions. // Chem. Revs. 1951. V. 49. P. 273−412.
- Truce E.W., Kreider E.M. and Brand W.W. The Smiles and Related Rearrangements of Aromatic Systems. Organic Reactions. J. Wiley. N.J.-L.-Sydney-Toronto. 1970. V. 18. P. 99−215.
- Stevens T.S. and Watts W.E. Selected molecular rearrangements. L.Tedder. London, Beccles and Colchester. 1973. P. 119−147.
- А. Дрозд B.H. Внутримолекулярное нуклеофильное замещение в ароматических соединениях. // ЖВХО им. Д. И. Менделеева 1976. Т. 21. № 3, С. 266−273.
- Князев В.Н., Дрозд В. Н. Спироциклические комплексы Мейзенгеймера и проблемы внутримолекулярного ароматического нуклеофильного замещения. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1983. Вып. 4. № 9, С. 43−50.
- Князев В.Н., Дрозд В. Н. Анионные сг-комплексы в органическом синтезе. //Ж.орган.химии. 1995. Т. 31. Вып. 1. С. 1−30.
- Warren L.A. and Smiles S. Iso-/?-naphtol sulfide. // J.Chem.Soc. 1930 (4). P. 956−963.
- Levi A., Warren L.A. and Smiles S. Rearrangement of hydroxy sulfones. I. // J.Chem.Soc. 1931 (12). P. 3264−3272.
- Warren L.A. and Smiles S. Rearrangement of hydroxy sulfones. II. // J.Chem.Soc. 1932 (4). P. 1040−1047.
- Levi A. and Smiles S. Rearrangement of hydroxy sulfones. III. // J.Chem.Soc. 1932 (5). P. 1488−1492.
- Warren L.A. and Smiles S. Rearrangement of ortho-aminosulfones. // J.Chem.Soc. 1932 (11). P. 2774−2778.
- Levi A. and Smiles S. Rearrangement of o-acetamido sulfones. // J.Chem.Soc. 1933 (5). P. 1490−1493.
- Kent B.A. and Smiles S. Rearrangement of hydroxy sulfones. IV. // J.Chem.Soc. 1934 (2). P. 422−428.
- Bernasconi C.F., de Rossi R.H. and Gehriger C.L. Intermediates in Nucleophilic Aromatic Substitution. X. Synthesis of N-methyl-^-amino-ethyl Nitroaryl Ethers via an Unusual Smiles Rearrangement. // J.Org. Chem. 1973. V. 38. № 16. P. 2838−2842.
- Bernasconi C.F. and Terrier F. Intermediates in Nucleophilic Aromatic Substitution. XIV. Spiro Meisengeimer Complexes Derived from N, N'-Dimethylethylenediamine. Kinetic in Aqueous Dimethyl Sulfoxide. // J.Am.Chem.Soc. 1975. № 26. V. 97. P. 7458−7466.
- Bernasconi C.F. and Wang H. Spiro Meisengeimer Complex from Catechol 2,4,6-Trinitrophenyl Ether. Rate-Limiting Proton Transfer as a Consequence of a Very Fast Intermolecular Nucleophilic Attack. // J.Am.Chem.Soc. 1976. № 20. V. 98. P. 6265−6270.
- Knipe A., Lound-Keast J., and Sridhar N. Interpretation of kinetics of kinetic-base-catalyzed Smiles Rearrangement of 2-(p-Nitrophenoxy)-ethylamine into 2-(p-Nitroaniline)ethanol- Rate-Limiting Deprotonation of a
- Spiro-Meisengeimer Intermediate. // J.Chem.Soc. PT II. 1984. № 11. P. 1885−1892.
- Князев В.Н., Дрозд В. Н., Паталаха Н. С., Юфит Д. С., Стручков Ю. Т. Спироциклические комплексы Мейзенгеймера. XXVI. Строение и таутомерия пикрильных производных 2-оксиметилпиридина и 8-оксихинолина. //ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 1. С. 192−200.
- Crampton M.R. The Stabilities of Meisengeimer Complexes. Part VI. Spiro-complexes. // J.Chem.Soc. PT II. 1973. № 15. P. 2157−2162.
- Farina E., Veracini C.A. and Pietra F. A Stable Thio-analogues of a Meisengeimer Complex via a Spiro-annelation Route: Requirements for Annelating Chain Length. // J.Chem.Soc.Chem.Comm. 1974. № 16. P. 672 673.
- E.Buncel, M.R.Crampton, M.J.Strauss, F.Terrier. Electronic Deficient Aromatic and Heteroaromatic-base Interaction. Elsevier. Amsterdam. 1984.
- Князев B.H., Дрозд B.H. Последние достижения в химии анионных спиро-сг-комплексов: таутомерные превращения и анионотропные перегруппировки. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1990. Вып. 4. С. 92−99.
- Knyazev V.N., Drozd V.N. and Minov V.M. Dichotomy on intra-molecular aromatic substitution caused by the Smiles rearrangement. // Tetrahedron Letters. 1976. N 52. P. 4825−4828.
- Князев B.H., Дрозд B.H., Можаева Т. Я. Спироциклические комплексы Мейзенгеймера. XV. Образование 2,3-Дигидро-1,4-бензотиазинов в результате внутримолекулярной нуклеофильной циклизации. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. И. С. 2376−2383.
- Гриценко А.Н., Ермакова З. И., Журавлёв С. В. Синтез в ряду фенотиазина. XXVII. 1-Нитро-З-бромфенотиазин и 2-бром-4-нитро-фенотиазин. // ХГС. 1970. № 10. С. 1337−1338.
- Князев В.Н., Дрозд В. Н. Дихотомия при внутримолекулярной нуклеофильной циклизации 1 —(о-Ы-метиламинофенилтио)-2,4,6-три-нитробензола в N-метилдинитрофенотиазины. // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 4. С. 893−894.
- Князев В.Н., Дрозд В. Н., Можаева Т. Я. Спироциклические комплексы Мейзенгеймера. XII. Внутримолекулярное замещение нитрогрупп при циклизации некоторых оаминодифенилсульфидов в фенотиазины. // ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 12. С. 2561−2568.
- Boer F.P. and North P.P. Crystal and molecular structure of 2,7-dichloro-dibenzo-p-dioxin. // Acta Crystallogr. Sect. B. 1972. V. B28. P. 1613−1617.
- F.P.Boer, F.P. van Remoortere, W.W.Muelder The Preparation and Structure of 2,3,7,8-Tetrachloro-p-dioxin and 2,7-Dichloro-p-dioxin. // J. Am.Chem.Soc. 1972. № 3. V. 94. P. 1006−1007.
- Aniline O. Preparation of chlorodibenzo-p-dioxins for toxicological evaluation. //Adv.Chem.Ser. 1973. V. 120. P. 126−135.
- Gray A.P., Сера S.P. and Cantrell J.S. Intervention of the Smiles rearrangement in syntheses of dibenzo-p-dioxins. 1,2,3,6,7,8- and 1,2,3,7,8,9-hexachlorodibenzo-p-dioxin (HCDD). // Tetrahedron Lett. 1975. № 33. P. 2873−2876.
- Kende A.S. and DeCamp M.R. Smiles rearrangements in the syntheses of hexachlorodibenzo-p-dioxins. // Tetrahedron Lett. 1975. № 33. P. 28 772 880.
- Cadogan J.I.G., Sharp J.T. and Trattles J. Evidence for 1,2-Ketocarbenes in Thermolysis of Sodium o-Halogenophenoxides and for Benzothiirens in Thermolysis of Sodium o-Bromobenzenethiolates. // Chem.Commun. 1974. P. 900−901.
- В.Н.Князев, В. Н. Дрозд. Спироциклические комплексы Мейзенгеймера. XXL. Ж.орган.химии. 1999. Т. 358. Вып. 6. С. 957−961.41 .Roberts К.С. and Worms C.G.M. A Rearrangement of o-Amino-diphenyl Ethers. Part I. // J.Chem.Soc. 1934. № 3. P. 727−729.
- Roberts K.C., Worms C.G.M., and Clark H.B. A Rearrangement of o-Ami-nodiphenyl Ethers. Part II. // J.Chem.Soc. 1935. № 1. P. 196−200.
- Roberts K.C. and Worms C.G.M. A Rearrangement of o-Aminodiphenyl Ethers. Part III. 2-Acylamidodiphenyl Ethers. // J.Chem.Soc. 1935. № 5. P. 1309−1312.
- Roberts K.C. and Clark H.B. A Rearrangement of o-Aminodiphenyl Ethers. Part IV. //J.Chem.Soc. 1935. № 5. P. 1312−1313.
- Roberts K.C. and Rhys J. A. A Rearrangement of o-Aminodiphenyl Ethers. Part V. //J.Chem.Soc. 1937.№ l.P. 39−41.
- M.Ionesku, H.Mantsch. Advances in Heterocyclic Chemistry. Academic Press. New York- London.1968. V. 8. P. 83.
- Harayama Т., Sekiguchi S. and Matsui K. Reactions of Chloro-s-triazines with Aminophenol. // J.Heterocycl.Chem. 1970. V. 7. N 4. P. 975−979.
- Kim D.H. and Santilli A.A. 4-(Substituted anilino)-2-phenyl-5-pyri-midinecarboxylic acid esters. Пат. США 3 850 931. 1974. // Chem. Abstrs. 1975. V. 82. 14 0165a. РЖХим. 1975. 190 135П.
- Bonvicino G.E., Yogodzinski L.H. and Hardy R.A.Jr. Synthesis of 2-Cloro-10-(3-dimethylaminopropyl)phenoxazine: (a) The o-Phenoxyaniline Route- (b) a Modification of the Turpin Reaction. // J.Org.Chem. 1961. V. 26. № 8. P. 2797−2803.
- Grandon M.F. and Matier W.L. Proximity Effects in Diaryl Derivatives. Part V. Synthesis of 2,7- and 2,8-Diclorophenoxazine Derivatives. Smiles Rearrangements Activated only by Halogen Substitutions. // J.Chem.Soc. B. 1966 P. 266−269.
- Schmidt D.M. and Bonvicino G.E. Halogen-Activated Smiles Rearrangement. 2. // J.Org.Chem. 1984. V. 49. № 9. P. 1664−1666.
- Е.В.Цой, Г. Б. Афанасьева, О. Н. Чупахин. Кислотное превращение 2-(2-оксифениламино)-1,4-К (3−4-фенилиминов в Ы-фенилбензоа.-фенокс-азимы. // ХГС. 1986. № 3. 422.
- Ullmann F. II Ann. 1909. V. 26. Р. 2797−2803.
- Kehrman F. and Ramm М. 3-Nitro-phenazoxin. // Ber. 1920. Bd. 53. S. 2265−2267.
- Ullmann F. and Sane S.M. Untersuchungen uber Dinitrophenole. // Ber. 1911. Bd. 44. S. 3730−3737.
- B.Boothroyd and E.R.Clark. Aminophenoxazines as Possible Antitubercular Agents. Part 1. A New Method for the Synthesis of 3-Aminophenoxazin.//J.Chem.Soc. 1953. № 5. P. 1499−1504.
- Sparks A.K. Пат. США 3 389 124. 1968. Organic substances stabilized against oxidation with aminosubstituted polycyclic heterocyclic compounds. // Chem.Abstrs. 1968. V. 69. 36904m.
- Ito Y and Hamada Y. Synthesis of nitrogencontaining heterocyclic compounds. XXIX. An improved method for the preparation of 10-H-pyrido3,2-b. l, 4]benzoxazine. // Chem.Pharm.Bull. 1978. V. 26. N 5. P. 1375−1383.
- Shine H.J. and Wu S. Ion-radicals. 44. Reactions with 10-phenyl-phenoxazine cation radical perchlorate. // J.Org.Chem. 1979. V. 44. N 19. P. 3310−3316.
- С.В.Чапышев. Синтез 2,4-дихлор-3-цианопиридо2,3-Ь. 1,4]бензокса-зина на основе реакции 3-цианотетрахлорпиридина с о-аминофенолом. //ХГС. 1993. № И. С. 1578−1579.
- Князев В.Н., Дрозд В. Н., Можаева Т. Я. Спироциклические комплексы Мейзенгеймера. Тринитроциклогексадиенатные спиро-комплексы сбензтиазолидиновым и бензоксазолидиновым кольцами. // Ж.орган.химии. 1979. Т. 15. Вып. 5. С. 1107.
- Князев В.Н., Дрозд В. Н., Можаева Т. Я. Спироциклические комплексы Мейзенгеймера. XIII. Внутримолекулярное замещение нитрогрупп при циклизации некоторых о-оксифенилпикрамидов в феноксазины. // Ж.орган.химии. 1980. Т. 16. Вып. 4. С. 876−882.
- Eastmond G.C., Gilkrist T.L., Paprotny J. and Steiner A. Cyano-activated fluoro displacement reactions in the synthesis of cyanophenoxazines and related compounds. // New J. Chem., 2001, V. 25. P. 385−390.
- Mushiaki S., Fujiwara R. and Yamada Y. Nitrophenyl aminophenyl ethers. Японск. патент 18 101. 1972. //РЖХим. 1973. 7H200.
- Parg A., Hamprecht G. and Oeser H.G. Verfahren zur Herstellung von substituierten Anilinen und neue substituierte Aniline. Заявка ФРГ 3 033 836. 1980. //РЖХим. 1983. 11H148.
- Ikawa К. Synthesis of acid hydrazide derivatives containing the diphenyl ether nucleus. X. Synthesis of nitroaminodiphenyl ether derivatives. // Yakugaku Zasshi. 1959. V. 79. P. 760−764.
- Schramm J., Lorenz G., Radlmann E. and Nischk G. Aminoaryloxybenzo-and isophtalonitriles. Пат. ФРГ 2 062 349. 1972. // Chem.Abstrs. 1972. V. 77. 10 1252d.
- Harayama Т., Okada K, Sekiguchi S. and Matsui K. Smiles Rearrangement on s-Triazine Derivatives // J.Heterocycl.Chem. 1970. V. 7. № 4. P. 981 986.
- McDaniel D.H. and Brown H.C. An Extended Table of Hammett Substituent Constants Based on the Ionization of Substituted Benzoic Acids. //J.Org.Chem. 1958. № 3. V. 23. P. 420−427.
- X.Bell F. The migration of Acyl Groups in oAminophenols. Part II. // J.Chem.Soc. 1931 (12). P. 2962−2967.
- Olmsted М.Р., Craig P.N., Lafferty J.J., Pavloff A.M., and Zirkle C.L. Analogs of Phenothiazines. II. Phenoxazine and Phenoselenazine Analogs of Phenothiazine Drugs. //J.Org.Chem. 1961. № 6. V. 26. P. 1901−1907.
- Moreno-Manas M., Sonchez-Ferrado F., and Valle S. Reaction of Benzoxazolone with 2,4-Dinitrochlorobenzene: Formation of 10-(2,4-Dinitro)phenyl-3-nitrophenoxazine. // J.Heterocycl.Chem. 1985. V. 22. № 6. P. 1577−1579.
- Hudlicky M. Intramolecular Nucleophilic Displacement of Fluorine. I I Israel J.Chem. 1978. V. 17. P. 80−91.
- Якобсон FT. Реакционная способность полифторароматических соединений. Наука. Новосибирск. 1983. С. 5−43.
- Kobrina L. S. Nucleophilic Substitution in Polyfluoroaromatic compounds. // Fluorine Chem.Rev. 1974. V. 7. P. 1−114.
- Yakobson G.G., Petrova T.D., and Kobrina L. S. Preparation and Reactions of polyfluorinated aromatic heterocyclic compounds. // Fluorine Chem.Rev. 1974. V. 7. P. 115−223.
- Burdon J. Damodaran V.A., and Tatlow J.C. Polyfluoroaromatic compounds. Part XV. The Reaction of Hexafluorobenzene with Bifunctional Nucleophiles. // J.Chem.Soc. 1964. № 2. P. 763−765.
- Якобсон F.F., Петрова Т. Д., Канн Л. И., Савченко Т. Н., Петров А. К., Ворожцов Н.Н.-мл. Получение фторированных гетероциклических соединений из гексафторбензола. // Докл. АН СССР. 1964. Т. 158. С. 926−928.
- Абезгауз Ф.И., Соколов С. В., Постовский И. Я. Синтез N, N-6hc-(P-хлорэтил)пентафторанилина.// ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1966. Т. 11. № 1.С. 116.
- Абезгауз Ф.И., Соколов С. В. Полифторароматические соединения с цитотоксическими группировками. // ЖОХ. 1967. Т. 37. № 4. С. 809 814.
- Абезгауз Ф.И., Соколов С. В. Взаимодействие полифтораромати-ческих соединений с бифункциональными соединениями в пиридине. // ЖОХ. 1968. Т. 38. № 11. С. 2502−2505.
- Wielgat J., and Domagala Z. Reaction of pentafluoropyridine with bifunctional nucleophiles. // Roczn.Chem. 1975. V. 49. № 5. P. 1039−1044.
- Герасимова Т.Н., Каргаполова И. Ю. Реакции гекса- и пентафторбензо-лов с этаноламином. // Изв. СО АН СССР.Сер.хим.наук. 1986. Вып. 5. № 15. С. 112−115.
- Selvakumar N., Srinivas D. and Azhagan A.M. Observation of O—>N Type Smiles Rearrangement in Certain Alkyl Aryl Nitro Compounds. // Synthesis. 2002. № 16. P.2421−2425.
- K.H Drexhage. What’s ahead in laser dyes? // Laser Focus. 1973. V. 9. № 3. P. 35−39.
- Красовицкий Б.М., Болотин Б. М. Органические люминофоры. Л. 1976. С. 138.
- Basting D., Ouw D., and Schafer F.P. The Phenoxazones: a new class of laser dyes. // Opt.Comm. 1976. V. 18. P. 260−262.
- Дрексхейдж К. Лазеры на красителях. Ред. Ф. П. Шефер. Изд. «Мир». М. 1976. С. 172−227.91 .Денисов JI.K., Ужинов Б. М. Гетероциклические соединения — активные среды лазеров. // ХГС. 1980. № 6. С. 723−736.
- Raue R., Harnisch H., Drexhage K.H. Dyestuff lasers and light collectors-two new fields of application for fluorescent heterocyclic compounds. // Heterocycles. 1984. V. 21. P. 167−190.
- Орлова И.А., Герасимова Т. Н., Фокин Е. П. Синтез Ы-(полифторакри-дил)-иминотрифенилфосфоранов. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим.наук. Вып. 4. 1979. № 9. С. 124−129.
- Бородин Ф.У., Маличенко Б. Ф. Ароматические фторсодержащие диамины. // Доклады АН УССР, сер. Б. 1978. № 8. С. 711−713.
- Герасимова Т.Н., Колчина Е. Ф., Каргаполова И. Ю. Взаимодействие полифторароматических соединений с о- и р-аминофенолами в ДМФА. //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. № 12. С. 2814−2819.
- Brooke G.M., Burdon J., Stacey M., and Tatlow J.C. Aromatic Polyfluoro-compouds. Part IV. The Reaction of Aromatic of Polyfluoro-compouds with Nitrogen-containing Bases. // J.Chem.Soc. 1960. № 6. P. 1786−1791.
- Brooke G.M., Burdon J. and Tatlow J.C. Aromatic Polyfluoro-compouds. Part VII. The Reactions of Pentafluoronitrobenzene with Ammonia. // J.Chem.Soc. 1961. № 3. P. 802−807.
- Koppang R. Reactions of pentafluorobenzene with amino derivatives. // J.Fluor.Chem. 1975. V. 5. P. 323−333.
- Колчина Е.Ф., Герасимова Т. Н. Исследование превращений 4-Х-2,3,5,6-тетрафтор-2'-аминозамещенных дифениловых эфиров в ДМФА. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1993. № 6. С. 1101−1104.
- Родионов 77.77., Фурин Г. Г. Кинетика реакций нуклеофильного замещения в ряду полифторароматических соединений. // Изв. СО АН СССР. Сер.хим.наук. 1990. Вып. 4. С. 3−26.
- Kolchina E.F., Gerasimova T.N. Interaction of Polyfluoroaromatic Compounds with o-Aminophenol. The Smiles Rearrangement in the Polyfluoroaromatic Series. //J. Fluor.Chem. 1988. V. 41. P. 345−356.
- Бардин В.В., Логинова О. Н. и Фурин Г. Г. Кинетика реакций пиперидина с производными пентафторбензола, содержащими элект-роноакцепторные заместители. // Изв. СО АН СССР, сер. хим.наук. 1988. № 2. Вып. 1.С. 77−81.
- Чубар Б. Некоторые аспекты роли растворителя в органической химии. // Успехи химии. 1965. Т. 34. Вып. 7. С. 1227−1248.
- Muxалина Т.В., Колчина Е. Ф., Герасимова Т. Н., Фокин Е. П. Синтез полифторфеноксазинов. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1984. № 2. Вып. 1.С. 113−115.
- Mantsch Н.Н. and Dehler J.-Electronic structure and reactivity of phenoxazine, phenothiazine and phenoxthiin. // J.Can.Chem. 1969. V. 47. P. 3173.
- Calder J.C., Johns R.B. and Desmarchelier J.M. The N.M.R. spectra of some tricycles related to phenothiazine. // Austr.J.Chem. 1971. V. 24. P. 325.
- Ragg E., Fronza G., Mondelli R. and Scapini G. P. 4. Intra-extra Configuration of the N-Acetyl Group in Phenothiazine and related systems with a «Butterfly» Shape. // J.Chem.Soc., PTII. 1983. V. 9. № 5. P. 1289.
- Jovanovic M.V., and Biehl E.R. Nuclear Magnetic Resonance of Some Derivatives of Phenothiazines, Pyridobenzothiazines and Phenoxazines. // Org.Magn.Reson. 1984. V. 22. N 8. P. 491−504.
- Gerasimova T.N., Kolchina E.F. The Smiles rearrangement in the Polyfluoroaromatic Series. //J. Fluor.Chem. 1994. V. 66. P. 69−74.
- Герасимова Т.Н., Колчина Е. Ф. Перегруппировка Смайлса в ряду о-аминодифениловых эфиров. // Успехи химии. 1995. Т. 37. № 2. С. 142−149.
- Колчина Е.Ф., Каргаполова И. Ю., Герасимова Т. Н. Синтез полифтор-феноксазинов: перегруппировка Смайлса, активированная атомами фтора. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 8. С. 1855−1860.
- Musso Н. Clber Oxydationsprodukte des Phenoxazines. // Chem.Ber. 1959. Bd. 92. S. 2862−2873.
- Колчина Е.Ф., Герасимова Т. Н. Перегруппировка Смайлса полифтор-замещенных 2-ацетиламинодиариловых эфиров. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. № 4. С. 850−854.
- Skarzewski J., Skrowaczewska Z. The Smiles Rearrangement. Mechanism of Unusual Acyl and 2,4-Dinitrophenyl Migrations in Aryl Acylamino Ethers. //Tetrahedron. 1976. V. 32. P. 1221−1224.
- Павлова JI.B., Рачинский Ф. Ю. Перегруппировки, связанные с миграцией ацильных и некоторых других групп. // Успехи химии. 1968. Т. 37. С. 1369−1370.
- Эмануэль Н.М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа 1969. С. 182.
- Колчина Е.Ф., Каргаполова И. Ю., Герасимова Т. Н. Синтез производных 1,2,4-трифтор-7-диэтиламинофеноксазина. //Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. 1990. Вып. 4. С. 33−39.
- Cavil I G.W.K., Clezy P. S., Whitfield F.B. The chemistry of Mould Metabolites IV. Reductive Acetilation and Reoxidation of some phenoxazin-3-ones.//Tetrahedron. 1961. V. 12. P. 139−145.
- Герасимова Т.Н., Колчина Е. Ф., Каргаполова И. Ю., Фокин Е. П. Синтез фторзамещенных аналогов 7-диэтиламинофеноксазин-З-она и 9-диэтиламино-5#-бензоа.феноксазин-5-она. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 5. С. 796−800.
- Cadogan J.I.G. Lim Р.К.К. Nitrene-induced Rearrangements Leading to Phenoxazines and the 5,1 l-Dihydrodibenzob, e. l, 4]oxazepine Ring System. //Chem.Commun. 1971. N 22. P. 1431−1432.
- Scriven E.F.V. // Reactive Intermediates. V. 2. / Ed. Abramovitch R.A. New York London: Plenum Press. 1982. P. 4.
- Abramovitch R.A. Challand S.R. Pentafluoronitrosobenzene as a Source of Aryl Nitrene and as a Radical Trapping Agent. //J. Heterocyclic Chem. 1973. V. 10. N4. P. 683−685.
- Shelkovnikov V. V., Kolchina E.F., Gerasimova T.N., Eroshkin V.I., Zinin E.I. Luminescence time parameters of fluorinated phenoxazines. // Nucl. Instruments and Methods in Physics Research. 1987. V. A 261. P. 128−130.