Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Амидиновые и амидинатные комплексы редкоземельных элементов

Диссертация: Амидиновые и амидинатные комплексы редкоземельных элементов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Найдено, что иодиды редкоземельных металлов Lnlx х = 2- 3 (Ln = La, Рг, Nd, Sm, Dy, Tm) являются эффективными промоторами гидроаминирования алифатических и ароматических аминов, приводящего в мягких условиях к образованию соответствующих амидинов и изоиндолинов. Реакция проходит через стадию образования амидиновых и изоиндолиновых. комплексов, строение которых подтверждено методами РСА… Читать ещё >

Амидиновые и амидинатные комплексы редкоземельных элементов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава I. Литературный обзор. Комплексы редкоземельных металлов с A^vV'-xeлатными ациклическими органическими лигандами
    • 1. 1. Комплексы с моноанионными лигандами
      • 1. 1. 1. Амидинаты
      • 1. 1. 2. Гуанидинаты
      • 1. 1. 3. Аминотропониминаты
      • 1. 1. 4. (З-Дикетиминаты («паспас»)
    • 1. 2. Комплексы с дианионными лигандами
      • 1. 2. 1. Диамиды
    • 1. 3. Каталитические свойства А/, А/'-хелатных комплексов редкоземельных металлов
      • 1. 3. 1. Полимеризация олефинов
      • 1. 3. 2. Полимеризация акриловых мономеров
      • 1. 3. 3. Реакции с раскрытием цикла е-капролактона, триметиленкарбоната и Б, Ь-лактида
      • 1. 3. 4. Димеризация алкинов
      • 1. 3. 5. Гидроаминирование алкенов
      • 1. 3. 6. Гидросилилирование алкенов
    • 1. 4. Амидинатные и гуанидинатные комплексы редкоземельных металлов как прекурсоры в ALD и CVD-процессах
  • Глава II. Результаты и обсуждение
    • 2. 1. Комплексы дииодидов двухвалентных лантаноидов с изопропиламином
    • 2. 2. Аминирование нитрилов в присутствии иодидов лантаноидов: синтез амидиновых и изоиндолиновых лигандов
      • 2. 2. 1. Реакции в присутствии Lnl
      • 2. 2. 2. Реакции в присутствии Lnl
    • 2. 3. Синтез амидинатных и изоиндолинатных комплексов
  • Глава III. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Физико-химические методы исследования
    • 3. 2. Исходные вещества и реагенты
    • 3. 3. Методики синтеза
  • Выводы

Актуальность проблемы. В последние годы в химии комплексов редкоземельных элементов прослеживается тенденция к поиску неметаллоценовых лигандных систем. Это обусловлено тем, что металлоценовые комплексы подробно изучаются с середины 1950;х г. г., и в настоящее время мала вероятность открытия в этом ряду принципиально новых химических превращений. Вследствие электроположительности редкоземельных металлов и преимущественно ионного характера взаимодействия металл-лиганд в их органических производных в этой области традиционно использовались лиганды, способные образовывать стабильные анионы. Азотсодержащие бидентатные лиганды не только стабилизируют комплексы редкоземельных металлов, но и, благодаря их разнообразию, открывают перспективы в дизайне и контроле геометрии координационной сферы атома металла в комплексе, в контроле каталитической активности металлокомплексов и селективности процессов. Летучие металлорганические комплексы на основе азотсодержащих лигандов нашли применение в процессах нанесения тонких однородных слоев на поверхность методом химического осаждения из газовой фазы (CVD) и методом послойного атомного осаждения (ALD).

В силу сказанного выше, несомненный интерес вызывают поиски новых азотсодержащих бидентатных лигандов, синтез комплексов лантаноидов на их основе, а также исследования структурных особенностей полученных соединений, их физико-химических и каталитических свойств.

Цель и задачи работы.

Цель работы заключалась в изучении взаимодействия двухвалентных и трехвалентных иодидов лантаноидов с аминами и нитрилами, исследовании строения и свойств полученных продуктов. В соответствии с поставленной целью решались следующие задачи: исследование устойчивости иодидов двухвалентных лантаноидов

Lnl2 (Ln = Sm, Eu, Dy, Tm) в среде аминовизучение реакций нуклеофильного присоединения аминов к нитрилам, проходящих в координационной сфере LnL (Ln = Nd, Dy, Тш) и Lnl3 (Ln = Pr, Nd, Dy), а также строения и свойств образующихся амидинов и изоиндолиновсинтез и исследование свойств новых амидинатных и изоиндолинатных комплексов редкоземельных металлов.

Объекты исследования: аминные комплексы двухвалентных иодидов LnI2(Pr'NH2)4 (Ln = Sm, Eu, Dy, Tm) — амидиновые комплексы (amd)nLnI2 и (amd)nLnI3 n = 3−8 (amd = MeC (=NH)NHPr', MeC (=NPr")NHPr", MeC (=NMe)NHMe, MeC (=NH)NHBu', MeC (=NH)NEt2- Ln = La, Pr, Nd, Dy, Tm) — амидины и изоидолины, амидинатные и изоиндолинатные комплексы редкоземельных металлов.

Методы исследования. Состав и строение новых соединений устанавливались с помощью спектральных методов (ИК-, ЯМРи УФ-спектроскопии), хроматографического анализа (ГЖХ и ГПХ), РСА и элементного анализа.

Научная новизна и практическая ценность работы заключается в следующем: исследована устойчивость и реакционная способность иодидов двухвалентных лантаноидов Lnl2 (Ln = Sm, Eu, Dy, Tm) в среде аминов. Установлено, что изопропиламин, несмотря на наличие активной аминогруппы, можно с успехом использовать в качестве растворителя для выше указан ых дииодидов. Синтезированы новые молекулярные комплексы двухвалентных лантаноидов LnI2(Pr'NH2)4 (Ln = Sm, Eu, Dy, Tm) — обнаружена каталитическая активность иодидов лантаноидов Lnlx х = 2- 3 (Ln = La, Pr, Nd, Sm, Dy, Tm) в реакции нуклеофильного присоединения аминов к нитриламсинтезирован и структурно охарактеризован амидиновый комплекс диспрозия {Dy[MeC (=NH)NEt2]6}l3- выделены и структурно охарактеризованы монозамещенные амидины C8H9C (=NH)NHPr'', MeC (=NII)NHPr и MeC (=NH)NHBu'- установлена структура 1,3-бис (изопропилимино)изоиндолинасинтезированы амидинатные комплексы редкоземельных металлов. Методом РСА установлено димерное строение

Ln[MeC (=NMe)NMe]3}2 (Ln = Y, Dy) и {Y[MeC (=NPr'!)NPr" ]3bнайдена высокая активность амидинатов лантаноидов в полимеризации с раскрытием цикла DjL-лактидаполучены изоиндолинатные комплексы редкоземельных металлов. Впервые структурно охарактеризованы комплексы Ln (l, 3-бис (изопропилимино)изоиндолил)3 (Ln = Y, Dy) и [(MeL)Ce]2(|J.-MeL)4 (MeL = 1,3-бис (метилимино)изоиндолил) — исследованы люминесцентные свойства изоиндолинатных комплексов.

На защиту выносятся следующие положения: поиск новых растворителей для Lnl2. Комплексы дииодидов самария, европия, диспрозия и тулия с изопропиламиномобразование амидинов и изоиндолинов в координационной сфере иодидов лантаноидовсинтез амидинатных и изоиндолинатных комплексов редкоземельных металловкаталитические и люминесцентные свойства полученных комплексов.

Обоснованность и достоверность полученных результатов обеспечивались их воспроизводимостью и комплексным подходом к решению поставленных задач с использованием современных методов экспериментальных исследований.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы были представлены на семинарах в Институте металлоорганической химии им. Г. А. Разуваева РАНX, XI, XII Нижегородских сессиях молодых учёных (Н.Новгород, 2005 — 2007 гг.) — конференции «From molecules toward materials» (IV Разуваевские чтения, Нижний Новгород, 2005 г.) — V Всероссийской конференции по химии кластеров и полиядерных комплексов «КЛАСТЕРЫ-2006» (Астрахань, 2006 г.) — XXIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Одесса, 2007 г.), International conference on Organometallic and Coordination Chemistry (Nizhny Novgorod, 2008), XXIV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (С-Петербург, 2009 г.).

Публикации. По результатам диссертационной работы опубликовано 6 статей и 8 тезисов докладов.

Работа выполнена при финансовой поддержке фонда Президента РФ (НШ.58.2003.3), Российского Фонда Фундаментальных Исследований (проект № 04−03−32 093, 05−03−34 821, 06−03−32 728, 07−03−248).

Структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 137 страницах, состоит из введения, 3 глав, выводов и списка литературы. Работа содержит 34 схемы, 25 рисунков и 22 таблицы. Библиографический список насчитывает 135 ссылок.

Выводы

1. Установлено, что дииодиды лантаноидов LnL (Ln = Sm, Eu, Dy, Tm) образуют устойчивые растворы в изопропиламине, из которых могут быть выделены новые двухвалентные комплексы LnI2(Pr'NH2)4 (Ln = Sm, Eu,.Dy, Tm). Строение EuI2(Pr'NH2)4 и TmI2(Pr'NH2)4 подтверждено РСА.

2. Найдено, что иодиды редкоземельных металлов Lnlx х = 2- 3 (Ln = La, Рг, Nd, Sm, Dy, Tm) являются эффективными промоторами гидроаминирования алифатических и ароматических аминов, приводящего в мягких условиях к образованию соответствующих амидинов и изоиндолинов. Реакция проходит через стадию образования амидиновых и изоиндолиновых. комплексов, строение которых подтверждено методами РСА, ИК-спектроскопии, элементным и фрагментным анализами.

3. Разработанный метод позволил впервые выделить. и структурно охарактеризовать монозамещенные амидины MeC (=NH)NHPr', MeC (=NH)NHBu' и C8H9C (=NH)NHPr.

4. Реакциями синтезированных амидинов и изоиндолинов с амидами редкоземельных металлов Ln[N (SiMe)2]3 (Ln = Sc, Y, Се, Eu, Dy, Yb) получены соответствующие амидинаты и изоиндолинаты. По данным ЯМР-спектроскопии и РСА амидинатные производные {[MeNC (Me)NMe]2Ln}2[)n-Ti2-^2-MeNC (Me)NMe]2 (Ln = Y, Dy) и {[Pr" NC (Me)NPr" ]2Y}2[|a-ri2-^2-Pr', NC (Me)NPr'!]2, а также изоиндолинат церия [(MeL)Ce]2(|i-MeL)4 (L = 1,3-бис (метилимино)изоиндолил) имеют димерное строение. 1,3-Бис (изопропилимино)изоиндолинаты Sc, Y, Eu, Dy и Yb и в растворе, и в кристаллах имеют мономерное строение.

5. На примере {[MeNC (Me)NMe]2Y}2[fi-Ti2-ri2 -MeNC (Me)NMe]2 показано, что амидинатные комплексы редкоземельных металлов эффективно катализируют полимеризацию с раскрытием цикла гас-лактида.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Edelmann F. T, Crabtree R.H. and Mingos D.M.P. In Comprehensive Organometallic Chemistry III, Complexes of Scandium, Yttrium and Lanthanide Elements // Elsevier, Oxford. 2006. — Vol. 3. — P. 1.
  2. Edelmann F.T. N-silylated benzamidines: versatile building blocks in main group and coordination chemistry // Coord. Chem. Rev. 1994. — Vol. 137. -P. 403−481.
  3. Edelmann F.T. Chapter 3 Advances in the Coordination Chemistry of Amidinate and Guanidinate Ligands // Adv. Organomet. Chem. 2008. — Vol. 57.-P. 183−352.
  4. Duchateau R., van Wee C.T., Teuben J.H. Insertion and C-H Bond Activation of Unsaturated Substrates by Bis (benzamidinato)yttrium Alkyl,
  5. PhC (NSiMe3)2.2YR (R = CH2Ph-THF, CH (SiMe3)2), and Hydrido, {PhC (NSiMe3)2]2Y (w-H)}2, Compounds // Organometallics. Vol. 15. — 1996. -P. 2291−2302.
  6. Bambirra S., Brandsma M.J.R., Brussee E.A.C., Meetsma A., Hessen В., Teuben J.H. Yttrium Alkyl and Benzyl Complexes with Amino-Amidinate Monoanionic Ancillary Ligands // Organometallics. 2000. — Vol. 19. — P. 3197−3204.
  7. Schmidt J.A.R., Arnold J. Mono-amidinate complexes stabilized by a new sterically-hindered amidine// Chem. Commun. 1999. — P. 2149 — 2150.
  8. Aubrecht K.B., Chang K., Hillmyer M.A., Tolman W.B. Lactide polymerization activity of alkoxide, phenoxide, and amide derivatives of yttrium (III) arylamidinates // J. Polym. Sci. 2001. — Vol. 39. — P. 284 — 293.
  9. O’Keefe B.J., Hillmyer M.A., Tolman W.B. Polymerization of lactide and related cyclic esters by discrete metal complexes // J. Chem. Soc., Dal ton Trans. 2001. — P. 2215 — 2224.
  10. Luo Y., Yao Y., Shen Q., Sun J., Weng L. Synthesis, characterization of homoleptic lanthanide amidinate complexes and their catalytic activity for the ring-opening polymerization of f-caprolactone // J. Organomet. Chem. 2002. -Vol. 662.-P. 144- 149.
  11. Lim B. S., Rahtu A., Park J.-S. and Gordon R. G. Synthesis and Characterization of Volatile, Thermally Stable, Reactive Transition Metal Amidinates // Inorg. Chem. 2003. — Vol. 42. — P. 7951 — 7958.
  12. Bailey P.J., Pace S. The coordination chemistry of guanidines and guanidinates //Coord. Chem. Rev. 2001. — Vol. 214. — P. 91 — 141.
  13. Lu Z., Yap G.P.A., Richeson D.S. Tetrasubstituted Guanidinate Anions as Supporting Ligands in Organoyttrium Chemistry // Organometallics. 2001. -Vol. 20.-P. 706−712.
  14. Giesbrecht G.R., Whitener G.D., Arnold J. Mono-guanidinate complexes of lanthanum: synthesis, structure and their use in lactide polymerization // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001. — P. 923 — 927.
  15. Ji J., Senter R. A, Tessler L.R., Back D., Winter С. H. and Coffer J. L. Rare earth doped silicon nanocrystals derived from an erbium amidinate precursor // Nanotechnology. 2004. — Vol. 15. — P. 643 — 647.
  16. Roesky P.W. Aminotroponimines as Ligands for Yttrium and Lanthanide Complexes // Chem. Ber. 1997. — Vol. 130. — P. 859 — 862.
  17. M.R., Berberich H., Roesky P.W. (Aminotroponiminato)yttrium Amides as Catalysts in Alkyne Hydroamination // Organometallics. 1998. -Vol. 17.-P. 1452- 1454.
  18. Lee L.W.M., Piers W.E., Elsegood M.R.J., Clegg W., Parvez M. Synthesis of Dialkylscandium Complexes Supported by p-Diketiminato Ligands and Activation with Tris (pentafluorophenyl)borane // Organometallics. 1999. -Vol. 18.-P. 2947−2949.
  19. Piers W.E., Shapiro P.J., Bonet E.E., Bercaw J.E.Coping With Extreme Lewis Acidity: Strategies for the Synthesis of Stable, Mononuclear Organometallic Derivatives of Scandium // Synlett. 1990. — Vol. 1. — P. 74 — 84.
  20. Knight L.K., Piers W.E., McDonald R. Bimolecular Extrusion of TeR2 from P-Diketiminato Supported Scandium Bis-tellurolates // Chem. Eur. J. 2000. -Vol. 6.-P. 4322−4326.
  21. Hayes P.G., Piers W.E., Parvez M. Synthesis, Structure, and Ion Pair Dynamics of P-Diketiminato-Supported Organoscandium Contact Ion Pairs // Organometallics. 2005. — Vol. 24. — P. 1173 — 1183.
  22. Hayes P.G., Piers W.E., Parvez M. Cationic Organoscandium p-Diketiminato Chemistry: Arene Exchange Kinetics in Solvent Separated Ion Pairs // J. Am. Chem. Soc. 2003. — Vol. 125. — P. 5622 — 5623.
  23. Hayes P.G., Piers W.E., McDonald R. Cationic Scandium Methyl Complexes Supported by a p-Diketiminato («Nacnac») Ligand Framework // J. Am. Chem. Soc. 2002. — Vol. 124. — P. 2132 — 2133.
  24. Gountchev T.I., Tilley T.D. Yttrium Complexes of the Chelating, C2-Symmetric, Bis (silylamido)biphenyl Ligand DADMB.2″ (={[6,6'-Me2-(CgH3)2](2,2'-NSiMe2rBu)2}2″) // Organometallics. 1999. — Vol. 18. — P. 2896 -2905.
  25. Gountchev T.I., Tilley T.D. Hydrosilylation Catalysis by C2-Symmetric Bis (silylamido) Complexes of Yttrium // Organometallics. 1999. — Vol. 18. -P. 5661−5667.
  26. Cloke F.G.N., Elvidge B.R., Hitchcock P.B., Lamarche V.M.E. Yttrium iodide and bis (trimethylsilyl)methyl complexes of the chelating diamide ArN (CH2)3NAr.2- (Ar = г. б^РггСбНз) // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004. -P. 2413−2414.
  27. Elster F., Eickerling G., Herdtweclc E., Anwander R. Organo-Rare-Earth Complexes Supported by Chelating Diamide Ligands // Organometallics. -2003. Vol. 22. — P. 1212 — 1222.
  28. Bambirra S., van Leusen D., Meetsma A., Hessen В., Teuben J.H. Yttrium alkyl complexes with a sterically demanding benzamidinate ligand: synthesis, structure and catalytic ethene polymerization. // Chem. Commun.-2003. P. 522−523.
  29. Bambirra S., Bouwkamp M.W., Meetsma A., Hessen В., Teuben J.H. One Ligand Fits All: Cationic Mono (amidinate) Alkyl Catalysts over the Full Size Range of the Group 3 and Lanthanide Metals // J. Am. Chem. Soc. -Vol. 126. -2004.-P. 9182−9183.
  30. Luo Y, Yao Y, Shen Q. (81Ме3)^С (№г)2.2Еп (р-Ме)2Е1(ТМЕОА) (Ln = Nd, Yb) as Effective Single-Component Initiators for Styrene Polymerization // Macromolecules. 2002. — Vol. 35. — P. 8670 — 8671.
  31. Yuan F, Zhu Y, Xiong L. Syntheses and molecular structures of mono (guanidinate) lanthanide borohydrides and their catalytic activity for MMA-polymerization // J. Organomet. Chem. 2006. — Vol. 691. — P. 3377 -3382.
  32. Yamashita M., Takemoto Y., Ihara E., Yasuda H. Organolanthanide-Initiated Living Polymerizations of s-Caprolactoiie, 8-Valero.lactone, and (3-Propiolactone // Macromolecules. 1996. — Vol. 29. — P. 1798 — 1806.
  33. Stanlake L.J.E., Beard J. D., and Schafer L.L. Rare-Earth Amidate Complexes. Easily Accessed Initiators For e-Caprolactone Ring-Opening Polymerization // Inorg. Chem. 2008. — Vol. 47. — P. 8062 — 8068.
  34. Wang J., Yao Y., Zhang Y., and Shen Q. Bridged Bis (amidinate) Ytterbium Alkoxide and Phenoxide: Syntheses, Structures, and Their High Activity for Controlled Polymerization of L-Lactide and e-Caprolactone // Inorg. Chem. -2009. Vol. 48. — P. 744 — 751.
  35. Horton A.D. Unprecedented isolation of alk-l-en-3-yn-l-yl -intermediates in the catalytic oligomerisation of alk-l-ynes by cationic Lewis base-freezirconocene complexes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. — P. 185 -187.
  36. Muller Т.Е., Beller M. Metal-Initiated Amination of Alkenes and Alkynes // Chem. Rev. 1998. — Vol. 98. — P. 675 — 704.
  37. Nobis M., Driessen-Holscher B. Recent Developments in Transition Metal Catalyzed Intermolecular Hydroamination Reactions A Breakthrough? // Angew. Chem., Int. Ed. — 2001. — Vol. 40. — P. 3983 — 3985.
  38. Pohlki F., Doye S. The catalytic hydroamination of alkynes // Chem. Soc. Rev. 2003. — Vol. 32. — P. 104 — 114.
  39. K. Hultzsch. Transition Metal-Catalyzed Asymmetric Hydroamination of Alkenes (AHA) // Adv. Synth. Catal. 2005. — Vol. 347. — P. 367 — 391.
  40. Hong S., Marks T.J. Organolanthanide-Catalyzed Hydroamination // Acc. Chem. Res. 2004. — Vol. 37. — P. 673 — 686.
  41. Lauterwasser F., Hayes P.G., Brase S., Piers W.E., Schafer L.L. Scandium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination. Development of a Highly Active Cationic Catalyst // Organometallics. 2004. — Vol. 23. — P. 2234 — 2237.
  42. Lim B.S., Rahtu A. and Gordon R.G. Atomic layer deposition of transition metals // Nat. Mater. 2003. — Vol. 2. — P. 749 — 754.
  43. D., Heeg M. J., Winter C.H. // 221st ACS National Meeting, San Diego, CA, United States. 2001. — Abstracts of Papers. — P. 184.
  44. Bochkarev M.N. Molecular compounds of «new» divalent lanthanides // Coord. Chem. Rev. 2004. — Vol. 248. — P. 835 — 851.
  45. Bochkarev M.N., Fagin A.A. A New Route to Neodymium (II) and Dysprosium (II) Iodides // Chem. Eur. J. 1999. — Vol. 5. — P. 2990 — 2992.
  46. Evans W.J., Allen N.T., Ziller J.W. Expanding Divalent Organolanthanide Chemistry: The First Organothulium (II) Complex and the In Situ
  47. Organodysprosium (II) Reduction of Dinitrogen // Angew. Chem., Int. Ed. -2002. Vol. 41. — P. 359 — 361.
  48. Nief F., Turcitu D., Ricard L. Synthesis and structure of phospholyl- and arsolylthulium (II) complexes // Chem. Comm. 2002. — P. 1646 — 1647.
  49. Nief F., de Borms B.T., Ricard L., Carmichael D. New Complexes of Divalent Thulium with Substituted Phospholyl and Cyclopentadienyl Ligands // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. — P. 637 — 643.
  50. Bochkarev M.N., Fedushkin I.L., Fagin A.A., Dechert S., Schumann H. Ndl2(thf)5., the First Crystallographically Authenticated Neodymium (II) Complex // Angew. Chem., Int. Ed. 2001. — Vol. 40. — P. 3176 — 3178.
  51. Bochkarev M.N., Khoroshenkov G.V., Schumann H., Dechert S. A Novel Bis (imino)amine Ligand as a Result of Acetonitrile Coupling with the Diiodides of Dy (II) and Tm (II) // J. Am. Chem. Soc. 2003. — Vol. 125. — P. 2894−2895.
  52. Т.В., Хорошеньков Г. В., Кузяев Д. М., Еременко И. Л., Александров Г. Г., Фукин Г. К., Бочкарев М. Н. Реакции бензонитрила с дииодидами неодима, диспрозия и тулия // Изв. АН, Сер. хим. 2004. — С. 789 — 790.
  53. Lee J., Brewer M., Berardini M., Brennan J.G. Trivalent Lanthanide Chalcogenolates: Synthesis, Structure, and Thermolysis Chemistry // Inorg. Chem. 1995. — Vol. 34. — P. 3215 — 3219.
  54. Evans W.E., Zucchi G., Ziller J.W. Dinitrogen Reduction by Tm (II), Dy (II), and Nd (II) with Simple Amide and Aryloxide Ligands // J. Am. Chem. Soc. -2003.-Vol. 125.-P. 10−11.
  55. Heckmann G., Niemeyer M. Synthesis and First Structural Characterization of Lanthanide (II) Aryls: Observation of a Schlenk Equilibrium in Europium (II) and Ytterbium (II) Chemistry // J. Am. Chem. Soc. 2000. — Vol. 122. — P. 4227 — 4228.
  56. Bochkarev M.N., Fagin A.A., Khoroshenlcov G.V. Specific chemical behavior of Ndll and Dyll iodides in reactions with aromatic compounds // Russ. Chem. Bull., Engl. Transl. 2002. — Vol. 51. — P.1909 — 1910.
  57. А. Ф., Пискунова Ж. П. Структура и основность аминов. // Киев.: Наукова думка. 1978. — С. 4.
  58. Zhou L., Zhang Y. J. Facile Synthesis of Amidines via the Intermolecular Reductive Coupling of Nitriles with Nitro Compounds Induced by Samarium (II) Iodide // J. Chem. Res.(S). 1998. — P. 596 — 597.
  59. M.H., Хорошеньков Г. В., Бурин M.E., Кузяев Д. М., Фагин А. А., Малеев А. А., Фукин Г. К., Баранов Е. В. Комплексы дииодидов двухвалентных лантаноидов с изопропиламином // Изв. АН, Сер. хим. -2006. № 3. — С. 567 — 569.
  60. А.Н. Низшее состояние окисления лантанидов в растворах // Журн. неорган, химии. 1984. — Т. 29. — С. 439 — 449.
  61. Evans W.J., Horzbor М.А. Paramagnetism in organolanthanide complexes // J. Organomet. Chem. 1987. — Vol. 326. — P. 299 — 306.
  62. Fuks R. N-Alkylation of nitriles I: A general synthesis of substituted amidines // Tetrahedron. — 1973. — Vol. 29. — P. 2147 — 2151.
  63. Stephenson N.C. The crystal structure of diammine bis (acetamidine)platinum (II) chloride monohydrate,
  64. Pt (NH3)2CH3C (NH2)NH.2Cl2H20 // J. Inorg. Nucl. Chem. 1962. — Vol. 24. -P. 801 -808.
  65. Norrestam R., Mertz S. Crossland I. Structure of acetamidine, C2H6N2, at 108 К // Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1983. — Vol. 39. — P. 1554- 1556.
  66. Zefirov Yu.B., Zorkii P.M. New applications of van der Waals radii in chemistry // Russ. Chem. Rev. 1995. — Vol. 64. — P. 415 — 428.
  67. Ogonor J.I. Preparation of N-substituted amidines // Tetrahedron. 1981. -Vol. 37.-P. 2909−2910.
  68. Xu F., Sun J., Shen Q. Samarium diiodide promoted synthesis of N, N'-disubstituted amidines // Tetrahedron Lett. 2002. — Vol. 43. — P. 1867 — 1869.
  69. Kissounko D.A., Zabalov M.V., Brusova G.P., Lemenovskii D.A. Principal trends in the chemistry of amidinate complexes of main-group and transition elements // Russ. Chem. Rev. 2006. — Vol. 75. — P. 351 — 374.
  70. Gordon J.E., Turrell G.C. Notes- Observations on N-Methylacetonitrilium and N-Phenylbenzonitrilium Hexachloroantimonates // J. Org. Chem. 1959. -Vol. 24.-P. 269−271.
  71. Oxley P., Partridge M.W., Short W.F. Preparation of amidines from cyanides, aluminium chloride, and ammonia or amines // J. Chem. Soc. 1947. -P. 1110−1116.
  72. Charlton P.T., Maliphant G.K., Oxley P., Peak D.A. Antituberculous compounds. Part VII. Some further N-substituted amidines and analogues // J. Chem. Soc. 1951. — P. 485−492.
  73. Brodrick C. I, Short W.F. Amidines. Part XVI. A new synthesis of 1-alkyl-and l-aryl-3: 4-dihydroisoquinolines // J. Chem. Soc. 1951. — P. 1343 -1345.
  74. Kukushkin V. Yu, Pombeiro A.J.L. Additions to Metal-Activated Organonitriles // Chem. Rev. 2002. — Vol. 102. — P. 1771 — 1802.
  75. Makarycheva-Mikhailova A. V, Tronova E. A, Kukushkin V.Yu. Synthesis of amidine complexes by metal-mediated addition of amino acid esters to coordinated nitriles // Russ. Chem. Bull, Engl. Transl. 2005. — Vol. 54. — P. 610−614.
  76. Izod K, Liddle S. T, Clegg W. A Convenient Route to Lanthanide Triiodide THF Solvates. Crystal Structures of LnI3(THF)4 Ln = Pr. and LnI3(THF)35 [Ln = Nd, Gd, Y] // Inorg. Chem. 2004. — Vol. 43. — P. 214 — 218.
  77. Giusepponne N, Van de Weghe P, Mellah M, Collin J. Mukaiyama aldol and Michael reactions catalyzed by lanthanide iodides // Tetrahedron. 1998. -Vol. 54.-P. 13 129- 13 148.
  78. Siegl W.O. Metal ion activation of nitriles. Syntheses of 1,3-bis (arylimino)isoindolines // J. Org. Chem. 1977. — Vol. 42. — P. 1872 -1878.
  79. Zhang Z.-Q., Njus J.M., Sandman D.J., Guo C., Foxman B.M., Erk P., van Gelder R. Diiminoisoindoline: tautomerism, conformations, and polymorphism // Chem. Commun. 2004. — P. 886 — 887.
  80. О. V. Shishkin, E. V. Kudrik, M. K. Islyaikin, A. V. Lyubimtsev and S. A. Siling Synthesis and molecular structure of 5-(l-aminoisoindolenin-3-ylidene-amino)-l, 3,4-thiadiazole-2(3H)-thione // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 1998. -Vol. 47.-P. 327−331.
  81. Zhang Z.-Q., Uth S., Sandman D.J., Foxman B.M. Structure, polymorphism and thermal properties of phenyliminoisoindolines // J. Phys. Org. Chem. -2004. Vol. 17. — P. 769 — 776.
  82. Anderson O.P., la Cour A., Dodd A., Garrett A.D., Wicholas M. Syntheses and Structures of Isoindoline Complexes of Zn (II) and Cu (II): An Unexpected Trinuclear Zn (II) Complex // Inorg. Chem. 2003. — Vol. 42. — P. 122 — 127.
  83. Balogh-Hergovich E., Kaizer J., Speier G., Huttner G., Jacobi A. Preparation and Oxygenation of (Flavonolato)copper Isoindoline Complexes with Relevance to Quercetin Dioxygenase // Inorg. Chem. 2000. — V. 39. — P. 4224 — 4229.
  84. Baird D.M., Shih K.Y., Welch J.H., Bereman R.D. Structural characterization of bis (arylimino)isoindoline complexes of dimolybdenum // Polyhedron. 1989. — Vol. 8. — P. 2359 — 2365.
  85. Gagne R.R., Marritt W.A., Marks D.N., Siegl W.O. Mononuclear and binuclear metal complexes of l, 3-bis (2-pyridylimino)isoindolines // Inorg. Chem. 1981. — Vol. 20. — P. 3260 — 3267.
  86. Domaille P.J., Harlow R.L., Ittel S.D., Peet W.G. NMR spectra of paramagnetic Group VIII complexes of bis (pyridylimino)isoindoline // Inorg. Chem. 1983. — Vol. 22. — P. 3944 — 3952.
  87. Schilf W. Intramolecular hydrogen bonds in some 1,3-bis (arylimino)isoindolines // J. Mol. Struct. 2004. — Vol. 691. — P. 141 — 148.
  88. Ю.В., Зоркий П. М. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии // Усп. Химии. 1995. — № 64. — С. 446 — 461.
  89. Katkova M.A., Fukin G.K., Fagin A.A., Bochkarev M.N. Reduction of azobenzene by neodymium (II), dysprosium (II), and thulium (II) diiodides // J. Organomet. Chem. 2003. — Vol. 682. — P. 218 — 223.
  90. К. В., Chang К., Hillmyer М.А., Tolman W.B. Lactide polymerization activity of alkoxide, phenoxide, and amide derivatives of yttrium (III) arylamidinates // J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2001. — Vol. 39.-C. 284−293.
  91. Meder M.B., Gade L.H. Coordination Chemistry of l, 3-Bis (2-pyridylimino)-and l, 3-Bis (2-thiazolylimino)soindole Copper Complexes: Investigation of Their Catalytic Behavior in Oxidation Reactions // Eur. J. Inorg. Chem. 2004. -Vol. 2004.-P. 2716−2722.
  92. Guzei I.A., Wendt M. An improved method for the computation of ligand steric effects based on solid angles // Dalton Trans. 2006. — P. 3991 — 3999.
  93. Fukin G.K., Guzei I.A., Baranov E.V. Dependence of the mutual ligand arrangement in guanidinate complexes of lanthanoids on the ligand solid angles // J. Coord. Chem. 2007. — Vol. 60. — P. 937 — 944.
  94. Fukin G.K., Guzei I.A., Baranov E.V. Non-valent interactions and structural features of monomeric guanidinate complexes of rare earth metals: analyses and predictions based on the ligand solid angle // J. Coord. Chem. 2008. -Vol. 61.-P. 1678- 1688.
  95. Аналитическая химия. Аналитика / Ю. А. Харитонов. М.: Высшая школа, 2001. — Т. 2. — 259 с.
  96. Khoroshenkov G.V., Petrovskaya T.V., Fedushkin I.L., Bochkarev M.N. Reactivity of Lanthanide Iodides Lnlx (x<3) Formed in the Reactions of Lanthanide Metals with Iodine // Z. anorg. allg. Chem. 2002. — Vol. 628. — P. 699 — 702.
  97. Bradley D.C., Ghotra J.S., Hart F.A. Low co-ordination numbers in lanthanide and actinide compounds. Part I. The preparation and characterization of tris{bis (trimethylsilyl)-amido}lanthanides // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973. — P. 1021 — 1023.
  98. Н.И., Турова Н. Я., Туревская Е. П. Об изопропилатах скандия, иттрия и лантана. Полимерия алкоголятов // Координац. химия. 1982. -Т. 3, вып. 5.-С. 639−645.
  99. , А. В. Простой способ измерения магнитной восприимчивости парамагнитных веществ / А. В. Протченко, М. Н. Бочкарев // Приборы техн. эксп. 1990. — № 1. — С. 194 — 195.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!