Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез, свойства и применение конденсированных фурилимидазолов

Диссертация: Синтез, свойства и применение конденсированных фурилимидазолов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Разработан общий способ синтеза конденсированных 2-гетарилимидазолов, позволяющий повысить экологическую чистоту и технологичность процесса. Найден удобный метод разложения промежуточно образующейся медной соли 2-гетарилимидазолов тиосульфатом натрия в разбавленной уксусной кислоте. Выявлено, что при реакциях с сильными электрофильными агентами, помимо вступления заместителей, контролируемых… Читать ещё >

Синтез, свойства и применение конденсированных фурилимидазолов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. Реакционная способность 2-фурилазолов
    • 1. 1. Закономерности протонирования гетероциклов пирро-льного типа в условиях кислотного катализа
    • 1. 2. Реакция нитрования
      • 1. 2. 1. Нитрование фурилилазолов
      • 1. 2. 2. Нитрование фурилазинов
    • 1. 3. Реакция галогенирования
    • 1. 4. Реакция сульфирования
    • 1. 5. Реакция форматирования
    • 1. 6. Реакция ацилирования
    • 1. 7. Реакция аминометилирования
    • 1. 8. Реакция металлирования
  • ГЛАВА 2. Синтез и свойства фурилимидазолов, аннелированных с ядрами бензола, бензимидазола, аценафтена и пиридина
  • ГЛАВА 3. Химические свойства конденсированных фурлимидазолов
    • 3. 1. Метилирование
    • 3. 2. Реакции электрофильного замещения
      • 3. 2. 1. Реакция нитрования
      • 3. 2. 2. Реакция бромирования
      • 3. 2. 3. Реакция сульфирования
      • 3. 2. 4. Реакция формулирования
      • 3. 2. 5. Реакция ацилирования
  • ГЛАВА 4. Экспериментальная часть
    • 4. 1. Физико-химические измерения
    • 4. 2. Синтез конденсированных 2-метил- и фурилимидазолов
    • 4. 3. Метилирование конденсированных фурилимидазолов
    • 4. 4. Реакции электрофильного замещения в ряду конденсированных фурилимидазолов
      • 4. 4. 1. Реакция нитрования
      • 4. 4. 2. Реакция бромирования
      • 4. 4. 3. Реакция сульфирования 98 4.4.4 Реакция формилирования
      • 4. 4. 5. Реакция ацетилирования
      • 4. 4. 6. Реакция бензоилирования
  • ГЛАВА 5. Практическое применение конденсированных фурилимидазолов
    • 5. 1. Фотолюминесцентные свойства карбонилпроизводных 111 2-фурилимидазолов
    • 5. 2. Физиологическая активность конденсированных фурилимидазолов
  • ВЫВОДЫ

Среди многообразия гетероциклических систем, интенсивное изучение которых успешно развивается последние годы, еще остается достаточно много интересных и малоизученных областей, к числу которых можно отнести и бигетарилы. Взаимодействие различных по природе гетероциклических ядер, входящих в их состав, оказывает подчас весьма неожиданное влияние на реакционную способность таких соединений, придавая им новые свойства, не характерные для отдельно взятых гетероциклических компонентов. Это относится и к 2-гетарилзамещенным имидазолам. Следует отметить, что производные гетарилимидазолов представляют большой интерес с точки зрения их практического применения в медицине и технике. В частности к ним относятся лекарственные средства [1−4], органические люминофоры [5], антиоксиданты [6,7] фотоматериалы [8]. Поэтому разработка доступных и эффективных методов синтеза указанных гетероциклов и их производных, а также изучение их строения является важной задачей, как в теоретическом так и в прикладном отношении.

В настоящей работе решаются задачи по изучению реакционной способности и взаимного влияния, находящихся в непосредственном сопряжении фуранового ядра и имидазолов, конденсированных с различными ароматическими системами. 1 2 3 4 n n о 5 6.

Среди производных данного класса бигетарилов были изучены методы синтеза 2-фурилзамещенных имидазолов [9,10] и бензимидазолов [11−13]. Однако, учитывая, что проблема общих препаративных методов и строения указанных соединений достаточно актуальна [11], нами предпринята попытка, обобщить имеющиеся данные и на их основе провести сравнительный анализ реакционной способности соединений данного класса.

В работе рассмотрены методы синтеза указанных соединений, их реакционная способность по фурановому и конденсированным с имидазолом ядрам, осуществлены превращения, протекающие при действии электрофильных реагентов, а также, с использованием квантово-химических и спектральных методов, изучены различные свойства полученных соединений.

Диссертация состоит из пяти глав. В первой главе представлен литературный обзор, посвященный реакционной способности 2-фурилазолов и азинов, содержащих электроноакцепторную группу. Во второй главе описываются методы синтеза конденсированных фурилимидазолов. В главе III обсуждаются полученные результаты по строению и реакционной способности 2-фурилимидазолов. В главе IV содержится описание экспериментальной части работы. В пятой главе приведены данные о фотолюминесцентных свойствах, а в приложениирезультаты биологических испытаний некоторых синтезированных соединений. В конце диссертации приведены выводы и список цитируемой литературы.

ВЫВОДЫ.

1. Разработан общий способ синтеза конденсированных 2-гетарилимидазолов, позволяющий повысить экологическую чистоту и технологичность процесса. Найден удобный метод разложения промежуточно образующейся медной соли 2-гетарилимидазолов тиосульфатом натрия в разбавленной уксусной кислоте.

2. Обнаружены аномалии в некоторых имидазольных системах конденсированных 2-фурилимидазолов. Так, например, нагреванием 9,10-аценафтенхинона и фурфурола в среде ледяной уксусной кислоты вместо ожидаемого побочного продукта 2-(2/-фурил)аценафто[9,10-с1]оксазола получен 9,10-аценафтодиимин.

3.Изучено N-алкилирование конденсированных 2-(2/-фурил) — и 2-[(3-(2/-фурил)-винил]имидазолов. Для каждого исходного вещества, подобраны условия его осуществления, обеспечивающие отсутствие четвертичных солей, высокие выходы и чистоту полученных соединений.

4.Найдена корреляция между слабопольным сдвигом протона в положении Ъ1 фуранового кольца и степенью электрофильного влияния имидазольных заместителей. Определены основные аспекты стабилизации конденсированных 2-фурилимидазолов в условиях кислотного катализа.

5.Выявлено, что при реакциях с сильными электрофильными агентами, помимо вступления заместителей, контролируемых а-ориентирующим влиянием гетероатома фуранового цикла, происходит образование различных производных по ароматическим системам, аннелированных с ядром имидазола.

6. С помощью квантово-химических расчетов показано, что включение винильной группы между фурановым и имидазобензимидазольным фрагментами приводит к ослабления влияния последнего на фундаментальный гетероцикл, и как следствие этого прохождение электрофильных реакций в мягких условиях близких к таковым для незамещенного фурана.

7.Показано, что образование 2/, 5/-изомеров при формилировании и ацетилировании 1-метил-2-(3/-фурил)бензимидазола связано с выведением фуранового ядра в условиях реакции из сопряжения с бензимидазольным. Этот вывод подтвержден квантово-химическими расчетами, согласно которым в кислой среде угол поворота пятичленного гетероцикла составляет 23°.

8.Изучены фотолюминесцентные свойства конденсированных фурилимидазолов. Установлено, что они обладают сильной флуоресценцией и являются перспективными люминофорами.

9. В процессе исследования синтезировано 53 новых соединения. Выявлена антимикробная и фунгицидная активность производных 2-(2—фурил)имидазо[4,5-^бензимидазола.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Kawai Akiyoshi, Kawai Makoto. Pyridylfuran and pyridylthiophen compound and pharmaceutical use thereof.// Заявка 853 083 ЕПВ- РЖХ, 1999, 19 065П.
  2. Actibolaget Pharmacia. Subatituted 5-(5-nitro-2-furil)-l, 2,4-trifzoles./ Brit. Pat. № 1 040 551.-1966 // C.A.-1966.-vol.65.-20138h.
  3. Breuer H. Antimicrobical nitrofuriloxadiazole derivative./ US Pat.-№ 3 557 099.- 1971 // C.A.1971.- vol.75.-20412n.
  4. Cole E.R., Grank G., Salam-Sheikh A. Fungicidal and vermicidal 2-(helofuril)benzimidazoles / J/Agr. And Food Chem.-1974.-V.22.- P. 918.
  5. .М., Переяслова Д. Г., Юлеко Э. Г. Монокристаллы, сцинтиляторы и органические люминофоры. Харьков: ВНИИ Монокристаллов. 1968.-вып.4.-с. 105−115.
  6. Nordmark-Werke G. m. b. Н. Nitrofurilpyrimidines. / Fr. Demande № 2 241 316.-1975 //C.A.-1975.-Vol.83.- 17 9102y.
  7. Salen A.S.G., Farad A.A., Shawki M. (5-Nitro-2-furil)pyrimidines // Kolor ert.-1984.-V.16.-P. 98−111.
  8. X., Мацуо Д. Получение 2,3-б"с-(2-фурил)-2-амино-пиразина./Япон.пат. № 10 086.-1971 //РЖХим.-1972.- 1Н187П.
  9. В.М., Ельчанинов М. М., Симонов A.M., Пожарский А. Ф. Исследоания в области 2-замещенных имидазолов. Взаимодействие 1-метил-2-(фурил-2)имидазола с электрофильными реагентами // ХГС.-1989.-№ 10.-С. 13 996−1400.
  10. А.Ф., Симонов A.M., Олейникова Л. Я., Ельчанинов М. М. Синтез и фунгицидное действие замещенных 2-фурилбензимидазолов и их фармокологическое действие // Хим.фарм.ж.-1979.-№ 6.-С.567.
  11. М.М., Олейникова Л. Я., Симонов A.M. Взаимодействие 2-гетарилбензимидазола с электрофильными реагнтами // ХГС.-1979.-№ 8.-С.1047.
  12. Ельчанинов М. М, Симонов A.M., Олейникова Л. Я. Синтез и свойства 1 -метил-2-(1 /-метилпирролил-2/)бензимидазола // ХГС.-1980.-№ 1.-С.71.
  13. Т.И., Лабунская В. И., Панкратов А. Н., Воронин С. П., Харченко В. Г. Изучение механизма рециклизации фуранов в тиофены и селенофены в условиях кислотного катализа. О направлении протонирования фуранов // ХГС.-1997.-№ 8.-С.1030−1034.
  14. В.И., Беленький Л. И., Колотыркина Н. Г., Чижов О. С. Изучение структуры фурана в условиях масс-спектроскопии // Изв. АН СССР. Сер.хим.-1982.-№ 1 .-С.85.
  15. Т.И., Харченко В. Г. Фуран и его изологи в синтезе других гетероциклов // ХГС.-1995.-№ 8.-С.1034−1052.
  16. Т.И., Воронин С. П., Харченко В.Г.Изучение механизма рециклизации фуранов в тиофены и селенофены в условиях кислотного катализа. Влияние природы нуклеофила. Константа конкуренции. // ХГС.- 1999.-№ 5.-С.610−611.
  17. В.П., Фешина Е. В. Расчеты ab initio геометрического и электронного строения молекул тиофена и 2-хлортиофена // ХГС.-1999.-№ 1 .-С .40−43.
  18. В.П., Фешина Е. В. // Особенности взаимодействия атомов в молекулах фурана, пиррола и их 2-хлорзамещенных по результатам расчетов ab initio II ХГС.-1999.-№ 5.-С.612−617.
  19. М.В., Шмидт Е. Ю., Трофимов А. Б. Трофимов Б.А. Протонированные формы 2-(2-фурил)пирролов и их взаимопревращения .-ХГС.-1989.-№ 10.-С. 1343−1355.
  20. С.Е., Михалева А. И., Трофимов Б. А. // Бипирролы, фурил- и тиенилпирролы // Успехи химии.- 1999.-№ 1.-С.506−530.
  21. .А., Коростова С. Е., Михалева А. И., Нестеренко Р. Н., Сигалов М. В., Воронов B.K.-Пирролы из кетоксимов и ацетилена. Трифторацетилирование 2-(2-фурил) — и 2-(2-тиенил)-пирролов и их 1-винилпроизводных.- ЖорХ.-1982.-т.18.-№ 4.-С.894−899.
  22. Н.О., Лиепиныи Э. Э., Попелис Ю. Ю., Гавар Р. А., Баумане JI.X., Биргеле И. С. Нитрование 2-(фурил-2)-имидазо1,2-а.пиридина, его замщенных и аналогов.- ЖорХ, 1979, т.15,№ 12, с.2534−2546.
  23. Н.О., Гиллер С. А. Введение нитро- и нитрозогрупп в 2-(фурил-2)-имидазо1,2-а.пиридин и его замещенные.- Тез. У Всесоюзного совещания по химии нитросоединений. М., «Наука», 1974, с.30−31.
  24. R.G., Schoenenberger Е. 3-(5-nitro-2-furil)pyrazoles and isoxazoles. Neth. Appl. № 6 504 329, 1965.- «C.A.», 1966, vol.64, pp. 12 682−12 683.
  25. Haber R.G., Schoenenberger E. Nitrofurilpyrazoles and isoxazoles.- «Israel J. Chem.», 1968, vol.6, № 5, pp.631−639.
  26. A.A., Черкесова A.B. К изучению фурановых соединений. XXIV. Синтез 5-(5-нитро-2-фурил)-пиразолов.- ЖОХ., 1963, т. ЗЗ, вып.2, с.3946−3950.
  27. Sairchi Н, Kitogava Т. Synthesis of furan derivatives. LXII. The reaction of keto acetylenic esters carbonyl reagents.- «Chem. Pharm. Bull.», 1971, vol.19, № 8,pp. 1562−1566.
  28. Micetch R.G. Studie in isoxazole chemistry. I. 3-or 5-(5-Nitro-2-furil)-5- or 3-methylisoxazoles.- «J. Med. Chem.», 1969, vol.12, pp.611−616.
  29. В.Ц. Синтез и превращения 2-(5-галогенфурил-2)бензимидазолов. Автореф. Дис. на соиск. учен, степени канд. хим. наук. Ростов-на-Дону, 1969. 19 с.
  30. М.М., Симонов A.M., Косенко В. П., Олейникова Л. Я. Исследование в области 2-гетарилбензимидазолов. 3. Взаимодействие 1 -метил-2-(5-метилгетарил-2)бензимидазолов с электрофильными реагентами. ХГС, 1981, № 4, с. 520−523.
  31. А.А. Синтез и свойства бигетарилов, содержащих имидазольный фрагмент. // Дис. На соиск. Ученой степени к.х.н.-Ростов-на-Дону.-2000.-е. 102−128.
  32. S., Fujita A., Matsumoto J. (Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.) 2-(5-Nitro-2-furil)-4-substituted thiazoles. Jap. Pat № 167 876 1966.- «C.A.», 1967, vol. 66, 10 9227b.
  33. C.A., Салдабол H.O., Медне А. Я. 2-амино-4-(5-нитрофурил-2)тиазол и его производные .- ЖОХ, 1963. Т. ЗЗ, вып.1, с.317−318.
  34. Н.О., Поппелис Ю. Ю., Зиле А. Я., Алексеева Л. Н., Крузметра JI.B. Синтез 2- и 2,5-замещенных 4-(5-нитрофурил-2)тиазолов и зависимость их антибактериального действия от заместителей.-Хим.фарм.журн.- 1974, № 8, с.25−29.
  35. Farcasan V., Maccay C. Derivati ai furanui. III. 2-Tiofuranilide si 2-(2-furyl)benzothiazoli.- «Studii si cercetari chim.», 1959, Anul 10, № 1, p. 145 150.
  36. Farcasan V. Derivati ai furanui. IV. Asupra unor produsi de substitutie ai 2-furyl-(2)-benzothiazolui.-«Studii si cercetari chim.», 1962, Anul 13, № 13, p. 103−107.
  37. Aherblom E.B., Campbell E.S. Nitrofiiryltriazole derivatives as potential urinary tract antibacterial agent.- «J. Med. Chem», 1973, vol.16, № 2, p.183−184.
  38. Actibolaget Pharmacia. Substituted 5-(5-nitro-2-futyl)-l, 2,4-triazoles. Brit. Pat. № 1 040 551, 1966, vol.65, 20138h.
  39. Benjamin L.E., Snyder H.R. Nitrofuranyl heterocycles. XIII (1). N-mrtthyl-3-methylthio-5-(5-nitro-2-fiiryl)-1H-1,2,4-triazoles.- «J. Heterocyclic Chem.», 1976, vol.13, pp.1115−1118.
  40. Breuer H. Antimicrobal nitrofurylozadiazole derivative. US Pat. № 3 557 089, 1971.-«C.A.», 1971, vol. 75, 20412n.
  41. H. 5-(Hydrozimethil) — or 5-alkoxymrthyl-3-(5-nitro-2-furyl)-1,2,4-oxadiazoles. Ger. Offen. № 2 135 171, 1972.- «C.A.», 1972, vol. 77, 5485m.
  42. Breuer H. Nitroheterocycles. I. Nitrofuryl-sybstituted 3-amino-1,2,4-oxadiazoles and 5-amino-l, 2,4- oxadiazoles.-«J. Med. Chem.», 1969, vol. 12, № 4, pp.708−709.
  43. Scagius K. Actibolaget Pharmacia. Nitration os2-(2-fury 1)-1,3,4-thiadiazoles derivatives. Swed. Pat., № 180 081, 1962.- «C.A.», 1963, vol.58, p. 127 584.
  44. Scagius K. Actibolaget Pharmacia. Nitrofyrylthiadiazoles. Ger. Pat., № 1 138 783, 1962.-«С.A.», 1963, vol.58, pp.9089−9090.
  45. Scagius K. Thiadiazole derivate and process for its preparation. Brit. Pat., № 975 376, 1964.-РЖХ.,. 1966, 2Н291П.
  46. Ribereau P., Novers G., Qeuquener G., Pastour P. Synthee de furylpiridines.-«Compt. Rend.», 1975, vol.280, pp.293−296.
  47. L., Thomas K., Goeth H. (5-nitro-2-furyl)-pyridines. Ger.Offen., № 2 147 288, 1971.-«C.A.», 1973, vol 78, 15 9434b.
  48. A. H. 6-Chloro-2-(5-nitro-2-furyl)cinchoninic acid. US Pat. № 33 742 396 1968.-РЖХ, 1969, 7ННН406П.
  49. Burch A. H. Nitrofuiyl heterocycles. VIII. 2-(5-nitro-2-furyl) cinchoninic acid derivatives.-«J.Med.Chem.», 1969, vol.12, № 3, pp.535−536.
  50. A., Benjamin L. 4,5-Dihydro-6-(5-nitro-2-furyl)-as-triazine or pyridazine 3-(2H)-one. Belg. Pat., № 630 438, 1963.-«C.A.' 1964, vol.60, p. 13 260.
  51. Burch A., Benjamin L. Nitrofuryl heterocycles. II. 2-alkyl-6-(5-nitro-2-furyl)-3-(2H)-pyridazinones and 4,5-dihydro derivatives.-„J. Med.Chem.“, 1966, vol.9, № 2, pp. 425−426.
  52. Chemopherapeutic nitroheterocycles. I. Substituted 2-(5-nitro-2-furyl)pyrimidines.- „J. Med.Chem.“, 1970, vol.13, № 4, pp. 733−735.
  53. Chemopherapeutic nitroheterocycles. II. 2-(5-nitro-2-furyl)pyrimidineswith basic substituents- „J. Med.Chem.“, 1970, vol.13, № 4, pp. 736−737. Aaut.: R. Albrecht, K. Gytsche, H.-J. Kessler, E. Schreder.
  54. Gronowitz S., Hallberg A. The reaction of 4-(2-furyl)pyrimidine with nitric acid in acetic anhydrid- acetic acid.-» Acta Chem. Scand.", 1967, vol.27, № 8, p. 2296−2298.
  55. Nordmark-Werke G. m.b.H. Nitrofurylpyrimidines. Fr. Demande № 2 241 361, 1975.-«C.A.», 1975, vol. 83, 17 9102y.
  56. А.Ф., Адамская E.B., Кистенев Б. М., Глушко Р. Г., Соловьева Н. П. Синтез и антибактериальная активность фурановых аналогов оксолиниевой кислоты.-«Химия и техн. Фурановых соед.», Краснодар, 1988, с. 98−107.
  57. Albrecht R., Schumann К. Chemotherapeutische Nitroheterocyclen. 25 (1). 2-(5-nitro-2-furyl)-5,6,7,8-tetrahydrochinazoline und verwandte Verbindungen.-«Europ. J. Med. Chem. Chim. Ther.», 1976, vol.11, № 2, pp.155−158.
  58. Albrecht R., Gutsche K, Kessler H., Schroder E. Chemotherapeutische Nitroheterocyclen. II. Substituted 2-(5-nitro-2-furyl)pirimidines with basic substituents.//J. Med. Chem. Chim. Ther.", 1970, vol.13, № 4, p.736.
  59. Woitun E., Reuter W. Microbicidal 4-amino-2-(5-nitro-2-furyl)thieno3,2-d.pyrimidine. Ger. Offen. № 2 050 815, 1972., «C.A.», 1972, vol.77, 34553n.
  60. H.A. 4-Amino-6-(5-nitro-2-furil)-lH-pyrazolo3,4-d.pyrimidines.// J. Med. Chem.-1968.- V. l 1.-№ 1.-P.79.
  61. Nordmark-Werke G. Nitrofurilpyrimidines.// Fr. Demande N 2 241 316.-1975.-C.A.-1975.-V.83.-17 9102y.
  62. Matsuo SA., Saikachi H. Synthesis of the furan derivatives. XXXIV. Preparation of 2,3-bis-(5-nitro-2-furil)pyrasine derivatives.// Yakugaku Zasshi.-1966.-V.86.-N 10.- P.927.
  63. Matsuo SA., Saikachi H. Nitrofuryl derivatives. Jap. Pat, № 11 621, 1965.-«C.A.», 1965, vol.63, pp. 18 119−18 120.
  64. Saikachi H., Matsuo S. Synthsis of the furan derivatives. XXXIV. Preparation of 2,3-bis-(5-nitro-2-furyl)pyrazine derivatives.- «Yakugaku Zusshi», 1966, vol. 86, № 10, pp. 927−932.
  65. Saikachi H., Matsuo S. of the furan derivatives. XLVII. Synthsis of 5,6-bis-(5-nitro-2-furyl)-2-aminopyrazine and its related compounds.- «Yakugaku Zusshi», 1969, vol. 89, № 8, pp. 1071−1077.
  66. Saikachi H., Matsuo S. of the furan derivatives. XLVIII. Furyl and nitrofuryl derivatives.- «Yakugaku Zusshi», 1964, vol. 84, № 5, pp. 416−420.
  67. Д., Нисуими E. Способ получения 5-нитро- и 5,57-диитрофурильных производных хиноксалина. Япон. Пат. № 11 620, 1965.-«РЖХ», 1968, 14Н696П.
  68. Синтез и анти микробное действие а-(5-нитрофурил-2)хиноксалина и его производных.-«Хим. -Фармац. Журн.», 1968, № 10, с. 14−17. Авт.: Н. О. Салдабол, JI.H. Алексеева, Б. А. Бризга, А. Я. Зиле, JI.B. Крузметра, К. К. Медне.
  69. Н., Benjamin L. 4,5-Dihydro-6-(5-nitro-2-furyl)-as-triazine or pyridazine 3-(2H)-one. Belg. Pat., № 630 438, 1963.-«C.A.», 1964, vol.60, p. 13 260.
  70. Burch H.A. Alkyl-6--(5-nitro-2-furyl)-as-triazine-3,5-duones.. Belg. Pat., № 630 437, 1963.-«C.A.», 1964, vol.60, pp. 13 259−13 260.
  71. С.Д. Исследование реакционной способности изоксазолов. Автореф. дис. на соиск. учен, степени д-ра хим. наук. М., 1974, 48 с.
  72. Bianchi G., Godolli A., Gandolfl R. Furyl isossazoli derivate.- «Gazz. Chim. Ital.», 1968, vol. 98, fasc. 1, p.74−84.
  73. Н.Г., Кульневич В. Г., Боброва Т. Д. Реакция фурилпиразолов с N-бромсукцинимидом.- «Химия и техн. фуранов. соед.», Краснодар, 1988, с. 10−23.л
  74. Н.Г. Реакция 1 -фенил-3−11−5-(2-фурил)-Д -пиразолинов с электрофильными реагентами.- «Химия и техн. фуранов. соед.», Краснодар, 1988, с.64−70.
  75. А.Я., Салдабол Н. О., Гиллр С. А. Бромирование 2-мино- и 2-ацетамино-4-(2-фурил)тиазолов.- ХГС, 1969, № 3, с. 498−500.
  76. Н.О., Медне А. Я., Гиллер С. А. Синтез и превращения производных фурана. Производные 2-амино- и 2-гидразино-4-(5-нитрофурил-2)тиазолов.- ЖОХ, 1964, тю34, выпю5, с. 1598−1602.
  77. Н.О., Попелис Ю. Ю. Новое о реакциях роданирования и галогенирования 2-замещенных 4-(2-фурил)тиазола.- «XVI Конференция по химии и технол. орган, соед. серы и сернистых нефтей», Рига, 1984, с. 241.
  78. Н.О., Зариня Г. Я. Синтез и реакции электрофильного замещения 6-(фурил-2)имидазо2,1-Ь.тиазола и его производных .// XI научн. сессия по химии сераорганических соединений, нефтей и нефтепродуктов. Тез. докл. Уфа.-1968.-с.38−39.
  79. Дж., Ленд А. Тиазолы и бензотиазолыю- В кн.: Гетероциклические соединения. Под ред. Р. Эльдерфильда., М., ИЛ, 1961, т.5, с. 430−431.
  80. Farcasan V., Balazs I., Paiu F. Cromatografia in strat subtire a unor benztiazoli.- «Studia Univ. Babes-Bolyai», 1967, Anul 12, № 2, pp.75−79.
  81. Farcasan V., Florea S. Benzofuro-benzothiazolui. IV. Derivati a-substitutie ai 2-furyl-benzofiiro-benzothiazolui.- «Studia Univ. Babes-Bolyai», 1973, Anul 18, № 1, pp. 143−145.
  82. Meyer F.J. Fungicidal and vermicidal 2-(helofuryl)benzimidazoles. Brit. Pat. № 1 182 571, 1970.-«C/A/», 1970, vol. 72, 13 2510n.
  83. M.M., Симонов A.M., Симкин Б. Я. Исследование в области 2-гетарилбензимидазолов. 4. Окисление 1-метил-2-(5-метилгетарил-2)бензимидазолов с электрофильными реагентами. ХГС, 1982, № 8, с. 1089−1091.
  84. Н.О., Попелис Ю. Ю. Бромирование 2-(2-фурил)имидазо1,2-а. пиридина и его производных.-«Химия гетероциклических соединений», 1972, № 5, с. 691−695.
  85. Н.О., Ландо О. Е. Диметилсульфоксид- реагент в синтезе 2-галоген замещенных имидазо1,2-а.пиридина, его аза- и тиоаналогов.-Тез. докл. XIV научн. конфер. по химии и технологии орган.
  86. Соединений серы и сернистых нефтей. Рига, «Зинатне», 1976, с. 118 119.
  87. Н.О., Ландо О. Е. Особенности синтеза имидазо1,2-а.пиридина его аза- и тиоаналогов в среде диметилсульфоксида.-ХГС, 1978,№ 2, с.258−262.
  88. О различной направленности реакций бромирования 6-(2-фурил)имидазо 2,1 -Ь.тиазола и его производных с 1 молем брома. -ХГС, 1975, № 1, с.55−61. Авт.: Н. О. Салдабол, Н. Н. Зелигман, Ю. Ю. Попелис, С. А. Гиллер.
  89. Нитрозирование и бромирование 6-(2-фурил)имидазо 2,1-Ь.тиазола и его производных.- ХГС, 1972, № 10, с.1353−1358. Авт.: Н. О. Салдабол, Н. Н. Зелигман, Ю. Ю. Попелис, С. А. Гиллер, А. Э. Абеле, Л. Н. Алексеева.
  90. А.Ю., Салдабол Н. О., Алексеева Л. Н., Ялинская А. К., Москалева Н. Д. Синтез и антимикробное действие производных 2-(2-фурил)хиноксалина.-«Хим. -фарм. журн.», 1977, № 10, с. 48.
  91. ЮО.Салдабол Н. О., Гиллер С. А. Синтез имидазо1,2-а.пиридинов непосредственно из метил- или метиленкетонов.// ХГС.- 1976.-№ 10.-с.1396.
  92. Н.О., Лиепиньш Э. Э., Попелис Ю. Ю., Гавар Р. А., Баумане Л. Х., Биргеле И. С. Нитрование 2-(фурил-2)-имидазо1,2-а.пиридина, его замщенных и аналогов.- ЖорХ, 1979, т. 15,№ 12, с.2534−2546.
  93. Farcasan V., Paui F. Derivatives of furan. X. 5-(2-Benzothiazyl)-2-formyl-furan. // Studia Univer. Babes-Bolyai Ser. Chem.- 1971.- Anul 16.-Fasc.l.- P. l 11−115.
  94. H.O., Попелис Ю. Ю., Славинская А. А. Формулирование фурилзамещенных имидазо 1,2-а. пиридина, имидазо[ 1,2-а]пиримидина и имидазо[2,1-Ь]тиазола.// ХГС.-2001.-№ 8.- с.1112−1115.
  95. Н.О., Зариня Г. Я. Синтез и реакции электрофильного замещения 6-(2-фурил)имидазо 2,1-Ь.тиазола и его производных.-Х1 науч. Сессия по химии сераорганических соединений, нефтей и нефтепродуктов // Тез. докл.- Уфа.- 1968.-С.38−39.
  96. Holla B.S., Ambecar S.Y. Formilation of 2-(2-furyl)indole. // Indian J. Chem.-1976.-Vol. 14b.-№ 8.- P.579−580.
  97. Л.И., Чекис M.A., Зволинский В. П., Обухов А. Е. Синтез, строение и спектральные свойства некоторых биоксазолов // ХГС.-1986.-№ 6.- С.826−836.
  98. A.M., Ельчанинов М. М., Олейникова Л. Я., Кумуржи А. Ф., Мандрыкин Ю. И. 1-метил-2-(5-формилфурил-2)бензимидазол, обладающий противогрибковой активностью. Авт. свид. № 5 556 361 976).
  99. Л.И., Ческис М. А. Карбонильные соединения ряда оксазола и использование их нуклеофильных реакций для синтеза диоксазолов.// Нуклеофильные реакции карбонильных соединений. Саратов.- 1985.-c.48.
  100. N.O., Slavinska V., Kriele D., Liepins E., Popelis J., Mazeika J. 2-Substituted 5-metil-4-nitrofurans.// V international symposium on furan chemisnry.-Riga.-1988.-P.43.
  101. Fiser-Jakic., Jakopcic К. N-Methilation of 2-furilbenzothiazoles. The influence of substituents on the rate of quaternization.// Croat, chem. acta.-1981 .-V.54.-N2.-P.245.
  102. Paskal Y., Morizur J.-P., Wiemann J. Effects de substitution en RMN.l. Etude de composes furanniques substitues en a.-«Bull. Soc. Chim. France», 1965,№ 8, p.2211−2219.
  103. M.M., Симонов A.M., Олейникова Jl.Я., Колбачева Н. Г. Кетоны 1-алкил-2-(2-фурил)бензимидазола, обладающие противогрибковой активностью.- Авт. свид. № 614 630 (1978).
  104. A.M., Ельчанинов М. М., Кошутин В. И., ОлейниковаЛ.Я., Колбачева Н. Г. Кетоны 1-алкил-2-(2-фурил)бензимидазола, обладающие противогрибковой активностью.- Авт. свид. № 677 338 (1979).
  105. Пб.Паценкер Л. Д, Локшин А. И., Друшлек Т. Г., Баумер В. Н. Ацилирование 5-фенил-2-(фурил-2)оксазола.// ХГС.- 1997.-№ 11.-с.1466−1471.
  106. L., Thomas K., Goeth Н. 2-fiirilpyridines.// Ger. Offen. N2147288.-1971 .-C.A.-1973.-V.78.-15 9434b.
  107. Л.И., Громова Г. П., Колотаев A.B., Краюшкин М. М. Безоилирование дезактивированных соединений ряда тиофена и фурана с помощью тетрахлоралюмината фенилдихлоркарбения.// ХГС.-2000.-№ 3.-С.315−323.
  108. Н.О., Зелигман Л. Л., Гиллер С. А. Аминометилирование 2-(фурил-2)имидазо 1,2-а. пиридина.// ХГС.-1971 .-№ 6.-с.818.
  109. Ennis D.S., Gilchrist T.L. Synthesis of 3-substituted furans by directed lithiation and palladium catalysed coupling.// Tetrahedron.-1990.- V.46.-N7.- P.2623.
  110. Coutur A., Huguerre E., Croncdlaudon P. Regioselective metallation of thiazolo5,4-b.pyridines.- Tetrahedron Lett.-1989.-Vol.30.-№ 2.- P. 183 184.
  111. B.M. Синтез и свойства 2-(фурил-2)имидазола, его производных и аналогов. // Дис. на соиск. ученой степени к.х.н.-Краснодар.-2003.-с. 91−93.
  112. Weidenhagen R. Synthese von imidazolderivaten.// Ber.-1936.-S2263.
  113. А.А., Ельчанинов M.M., Александров А. А., Лукьянов B.C. Способ получения конденсированных 2-гетарилимидазолов.// Патент 2 237 667 (Россия) от 17.12.2002. Опуб. Б.И.-10.10.2004.-№ 28.
  114. М.М. Синтез и свойства 2-гетарилбензимидазолов. Автореф. Дис. на соиск. учен, степени канд. хим. наук. Ростов-на-Дону, 1981.26 с.
  115. А.Ф. Теоретические основы химиии гетероциклов.- М.: Химия.- 1985.-280с.
  116. А.Ф., Бухаева В. Ц., Симонов A.M. Синтез 2-(5-нитрофурил-2)бензимидазолов.// ХГС.- 1967.- № 5.-с.910
  117. Kuzmierkiewicz W. Katalityczne uwodornienie furylowyeh pochodnych benzimidazolu.// Acta. pol. pharm.-1986.-V.43.-N2.-P.l 11.
  118. Синтез органических препаратов.// M.: Мир., 1964.-е. 12, 45.13З.Олейникова Л. Я. Исследование в области химии конденсированных 2-фурилимидазолов.// Автореферат дис. на соиск. Ученой степени к.х.н.-Ростов-на-Дону.-1972.
  119. А.А., Ельчанинов М. М. Синтез и свойства 3-метил-2-(2-фурил)-и 3-метил-2-(2-тиенил)нафт1,2^.имидазолов.// Изв. вузов. Естественные науки.-2000.-№ 4.-с.48−50.
  120. А.А., Ельчанинов М. М., Стоянов В. М. Синтез и свойства 1-метил-2-(2-фурил)-и 1 -метил-2-(2-тиенил)фенантр 9,10-а.имидазолов.//ЖорХ.-2002.-т.38.-вып.5.-с.48−50.
  121. Roe A.M. The Thermal Condensation of Imidazoles with Carbonyl Compounds.//J. Chem. Soc.-1963.-p.2195.138Jocelyn P.C. Some Derivatives of 2,2/-Aminoethylglyoxalinr.// J. Chem. Soc.-1957.-p.3305
  122. Haring M. Jur Darstellung von 1-Alkylimidazoles aus Imidazol.// Helv. Chim. Acta.- 1959.-Bd.42.-S.l845.
  123. Kirugawa Y. A facil N-alrylation of imidazoles and benzimidazoles.// Synthesis.-1981 .-N2.-p. 124.
  124. А.А., Максимова JI.H., Ельчанинов М. М., Лукьянов Б. С. Синтез и продукты метилирования 2-(2-фурил)-6,7-диметил-имидазо4,5-^бензимидазола. // ХГС. 2003, № 2, с.299−300.
  125. А.А., Ельчанинов М. М., Милов А.А, Лукьянов Б. С. Исследования в области химии 2-гетарилбензимидазолов. X* Синтез и свойства 1-Метил-2-(3/-фурил)-1Н-бензимидазола//ХГС (в печати per. № В75/03).
  126. А.А., Ельчанинов М. М. Синтез и свойства 1-метил-2-(2-фурил)-1Н-аценафто9,10-с!.имидазола.// ХГС (в печати per. № ВЗЗ/04)
  127. А. А., Ельчанинов М. М. Синтез и свойства 2-(2-фурил)имидазо4,5-с.пиридина. // VII Межд. Семинар по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология (Материалы семинара), Ростов-на-Дону, 6−9 сентября 2004, с. 126−127.
  128. А.П., Казицына JI.A., Туровская A.M. Сульфирование и сульфокислоты ацидофобных соединений.Х. Сульфирование ацетилфурана.//ЖОХ.-1950.-т.20.-вып. l.-сЛ85.
  129. MS.El'chaninov М.М., Stoyanov V.M., Simonov A.M., Pozharskii A.F. Reactions of l-metyl-2-(furyl)imidazole with electrophilic reagents.// 5-th Internationalsymposium on furan Chemistry: Abstracts. Riga.-1988.-p.33.
  130. M.M., Симонов A.M., Олейникова Л. Я. Исследование в области 2-гетарилбензимидазолов. 5. Ацилирование 1-метил-2-(гетарил-2)бензимидазолов. ХГС, 1983, № 10, с. 1311−1313.
  131. Denton D.A., Suschitzny H.J. Synthetic uses of Polyphosphoric acid.// J. Chem. Soc. -1963.-p.4741.
  132. Л. Основы современной химии гетероциклических соединений.// М.:Мир.-1971 .-с. 117.
  133. У. Безводный хлористый алюминий и его применение в органической химии.//М.: ИЛ.-1949.-С.209.
  134. Gardner P.D. Posphorus Acids in Organic Sestems. 1. Intermolecular Condensation Catalyzed by Polyphosphoric Acid.// J Am. Soc.-1952.-V.74.-N 18.-p.4721−4725.
  135. M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S. (Gamess Version 25 March 2000), J. Comput. Chem. 1993.-V.14.-p.1347.
  136. Doroshenko A.O., Patesenker G.D., Baumer V.N.// Molecular Eng. 1994.-V.3.-p.343.
  137. .М., Афанасиади Л. М. Препаративная химия органических люминофоров.//Харьков: ФОЛИО, 1997.-206с.
  138. А.Д., Лукьянов Б. С., Ельчанинов М. М. Электронное строение и спектральные свойства производных гетарилфенантроимидазолов.// Журн. физ. химии.-2003.-том.77.-№ 10.-с. 1899−1905.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!