Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Изучение механизма адсорбции азолов на поверхности NiO и Fe2O3

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В подавляющем количестве исследований, посвященных данной проблеме, соответствующими компонентами являются неорганические («простые») ионы и ионы ПАВ. В значительном количестве исследований ионной адсорбции как тех, так и других, ставится задача расчета из экспериментальных данных количественного значения обобщенного параметра — «адсорбционного потенциала» — никаких вопросов о природе сил… Читать ещё >

Изучение механизма адсорбции азолов на поверхности NiO и Fe2O3 (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. Механизм специфической адсорбции компонентов водных растворов на поверхности оксидов металлов
    • 1. 2. Строение и свойства азолов
      • 1. 2. 1. Строение молекул азолов
      • 1. 2. 2. Кислотно-основные свойства азолов
      • 1. 2. 3. Комплексообразующие свойства азолов
    • 1. 3. Поверхностные свойства оксидов металлов (NiO и Ре20з)
  • ГЛАВА II. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ
    • 2. 1. Объекты исследования
    • 2. 2. Методы и методики исследования
      • 2. 2. 1. Метод микроэлектрофореза
      • 2. 2. 2. Изучение кинетики адсорбции азолов на поверхности NiO иРе2Оз
        • 2. 2. 2. 1. Определение концентрации азотсодержащих органических соединений по Къельдалю
        • 2. 2. 2. 2. Метод спектрофотометрии
    • 2. 3. Погрешность экспериментальных данных
  • ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ
  • ОБСУЖДЕНИЕ
    • 3. 1. Исследование электрокинетических свойств NiO и Ре20з в растворах простых электролитов
    • 3. 2. Изучение поведения систем NiO (Ре20з) в водных растворах диа-зола
      • 3. 2. 1. Зависимость рН от времени контакта фаз {tk)
      • 3. 2. 2. Влияние диазола на электрокинетические свойства NiO и Fe
      • 3. 2. 3. Исследование адсорбции диазола на поверхности NiO и
  • Fe
    • 3. 3. Изучение поведения систем NiO (РегОз) в водных растворах тетразола
      • 3. 3. 1. Зависимость рН суспензий от времени контакта фаз
      • 3. 3. 2. Влияние тетразола на электроповерхностные свойства NiO HFe
      • 3. 3. 3. Исследование адсорбции тетразола на поверхности NiO и Fe
    • 3. 4. Изучение поведения систем NiO (РегОз) в водных растворах три-азола
      • 3. 4. 1. Зависимость рН от времени контакта фаз^)
      • 3. 4. 2. Влияние триазола на электроповерхностные свойства NiO и Fe
      • 3. 4. 3. Исследование адсорбции триазола на поверхности NiO и Fe
    • 3. 5. Электрокинетические свойства NiO в растворах замещенных азолов
    • 3. 6. Общие представления о механизмах адсорбции азолов из водных растворов на оксидах переходных металлов — Fe (III) и Ni (II)
  • ВЫВОДЫ

Специфическая адсорбция на поверхности оксидов ионогенных компонентов водных растворов активно изучается последние три десятилетия, однако до сих пор постановка исследований остается актуальной. В плане фундаментальной науки эта проблема, будучи весьма сложной, еще очень мало разработана. В то же время, в очень большом количестве реальных гетерогенных систем наблюдается, как феномен, значимое отклонение закономерностей адсорбции ионов от ожидаемых по классической ион-электростатической теории, причем в результатах находит отражение химическая природа адсорбата.

В подавляющем количестве исследований, посвященных данной проблеме, соответствующими компонентами являются неорганические («простые») ионы и ионы ПАВ. В значительном количестве исследований ионной адсорбции как тех, так и других, ставится задача расчета из экспериментальных данных количественного значения обобщенного параметра — «адсорбционного потенциала" — никаких вопросов о природе сил, ответственных за специфику адсорбции в конкретных изучаемых случаях, о механизмах их насыщения здесь не ставится. К тому же для достоверного расчета требуется осуществление очень жестких условий по отношению к составу экспериментальной системы.

В большом количестве случаев, где исследуется адсорбция ионогенных ПАВ, к задаче расчета адсорбционного потенциала добавляются задачи оценки влияния на адсорбцию гидрофобного радикала. Подчеркнем, что гидрофобный эффект играет одну из определяющих ролей в механизме адсорбции ПАВ.

В природе существует еще много классов водорастворимых ионогенных органических соединений, в молекуле которых полярные и неполярные группировки не разделены столь четко в пространстве, как в молекулах ПАВ. В частности, к ним относятся гетероциклические соединения. В литературе очень мало работ, посвященных изучению закономерностей адсорбции таких соединений. При этом полученные результаты достаточно убедительно ' свидетельствуют, что механизм адсорбции здесь не может быть сведен к сумме механизмов адсорбции индифферентных ионов и адсорбции ПАВ.

В последние 10−15 лет несколькими научными коллективами начали развиваться различные «химические модели» специфической адсорбции ионов. В этих работах во главу угла ставятся вопросы о. химических процессах, происходящих при адсорбции в области поверхностного слоя, привлекаются концепции образования комплексов, выдвигаются представления о природе связей при специфической адсорбции, о механизмах их насыщения. К этому направлению принадлежат, в частности, исследования по разработке своей химической модели, проводимые в течение последних 15 лет на кафедре коллоидной химии Санкт-Петербургского Государственного Университета (СПбГУ). Специфическая адсорбция связывается здесь с основными положениями химии координационных соединенийповерхностный активный центр рассматривается как комплекс, состоящий из акцептора и лигандовв основе механизма образования адсорбционной связи лежит процесс обмена лигандов данного поверхностного комплекса с лигандами существующего в объеме раствора комплекса катиона — адсорбата или компонентов раствора, не входящих в объемный комплекс, но являющихся потенциально возможными лигандами для поверхностного комплекса.

Данная работа является продолжением цикла исследований закономерностей адсорбции азотсодержащих гетероциклических органических соединений — азолов из их водных растворов на поверхности оксидов переходных металлов. Практически во всех работах, где разрабатывались химические модели, изучалась адсорбция неорганических катионов или протонированных форм гетероциклических соединений, несущих положительный зарядадсорбция гетероциклических соединений, несущих отрицательный знак, практически не изучалась.

Азолы являются уникальными объектами для изучения специфической адсорбции гетероциклических органических соединений. Такие исследования актуальны как в плане дальнейшей разработки обсуждаемой модели специфической адсорбции, так и в плане изучения особенностей адсорбции органических соединений.

Для работы выбран ряд диазол — триазол — тетразол — метилтетразол. В зависимости от числа атомов азота в гетероцикле происходит закономерное изменение кислотно-основных и донорно-акцепторных свойств.

Все изученные азолы обладают амфотерными свойствами. При этом с увеличением числа атомов азота в гетероциклическом соединении происходит ослабление основных и усиление кислотных свойств. В той же последовательности происходит увеличение ароматичности гетероциклов, что отражается в изменении (де)локализации положительных и отрицательных зарядов в молекулах азолов. Это обусловливает возможность многоточечного взаимодействия адсорбата с поверхностью, его перегруппировки в поверхностном слое во время адсорбции и усложняет интерпретацию экспериментальных данных.

Наличие в молекулах азолов азота N (111) обусловливает вероятность вступления азола, как лиганда, в донорно-акцепторную связь с металлом активного, центра поверхности, если данный металл является потенциально возможным акцептором электронной пары (например, выбранные для работы железо и никель).

С практической точки зрения интерес к данным исследованиям определяется важной ролью гетероциклических соединений в биологических процессах, а также широкими перспективами их использования в фармакологии и, соответственно, в медицине, а также в задачах экологии.

Азолы являются фрагментами биологически важных объектов (например, диазол входит в состав клеток кровижелезо — в гемоглобин), ответственных за связывание металлов в живых организмах. Многие лекарственные препараты (например, анальгин, антипирин, пирамидон, бутадион, клофелин, дибазол) и водорастворимые витамины (ВО являются производными азолов группы диазол а. Некоторые производ ные тетразола используются для лечения наркомании.

Производные триазола используются в сельском хозяйстве как средства защиты растений.

Исследования адсорбции азолов на поверхности оксидов переходных металлов позволяют понять и объяснить механизм специфической адсорбции азолов, определяющий такие важные биологические процессы, как закрепление и транспорт лекарственных препаратов, вывод токсичных органических веществ и металлов из живых организмов. Поэтому такие исследования весьма актуальны.

Целью данной диссертационной работы является экспериментальное исследование кинетики изменения электрокинетических и адсорбционных свойств оксидов никеля (II) и железа (III) в водных растворах диазола, триазола, тетразола и метилтетразола в зависимости от состава водной фазы (концентрации азолов, рН) и времени адсорбциидальнейшее развитие теории специфической адсорбции на базе использования основных представлений химии координационных соединений.

выводы.

1. Изучена кинетика процесса адсорбции оксидами Fe (III) и Ni (II) ряда азолов (диазола, триазола, тетразола и метилтетразола) в зависимости от концентрации и рН.

2. Эксперимент показал, что зависимости r=f (tk) и 0=f (tk) в подавляющем количестве случаев имеют весьма специфический характер с более или менее ярко выраженными экстремумами. На величину экстремумов влияет значение рН дисперсии.

3. Установлено, что адсорбция всех азолов на поверхности оксидов сопровождается смещением рНиэт, что свидетельствует о факте специфической адсорбции всех азолов как на NiO, так и на Fe203. Направление смещения определяется знаком заряда молекулярной единицы азола (вправо — у диазола и триазола, указывая на адсорбцию катиона, и влево — у тетразола и метилтетразола, указывая на адсорбцию аниона).

4. По абсолютной величине смещение рНиэт при любом данном азоле больше при работе с NiO, чем с Fe203, что указывает на более сильные связи азолов с Ni (II), чем с Fe (III).

5. На основе полученных результатов предложен механизм специфической адсорбции азолов (диазола, триазола, тетразола и метилтетразола) на оксидах переходных металлов (Ni (II) и Fe (III)) с использованием (как существующих в литературе, так и высказанных автором) представлений о состояниях азолов в объеме растворов, наличии, причинах образования и форме агрегатов азолов в свободных растворах, о вероятности образования донорно-акцепторных связей между молекулярной единицей азола (лиганд в поверхностном координационном соединении) и металлом активного центра поверхности оксида (акцептор). Независимо от вида азола, механизм сорбции обусловливается состоянием молекулы в растворе (катион, нейтральная форма, анион). В случае катионных и нейтральных форм базовыми являются положения о прохождении серии последовательных поверхностных стадий адсорбции агрегатов, их разрушении (в случае образования донорно-акцепторной связи между отдельными молекулами агрегата и активными центрами поверхности оксида) и адсорбции индивидуальных молекулярных единиц. Для анионных форм определяющим процессом является сорбция аниона вследствие кулоновского взаимодействия по я-системе, разрушение последней вследствие образования донорно-акцепторной связи с активными центрами поверхности оксида и протонизации адсорбированной молекулы по гетероатомам азола.

6. Сделаны заключения о том, что координационные связи азолов с Ni (П) энергетически значительно более сильные, чем с Fe (III), и что все азолы принадлежат к лигандам слабого полявысказаны предположения о конфигурациях поверхностных координационных соединений.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Cornell R.M., Posner A.M., Quck 1.P.I. Sitrimetric and electrophoretic investigation of the p.z.c. and the i.e.p. of pigment rutile //J. Coll. Unt. Sci. 1975. V.53. № 1. P.6.
  2. О.Н., Козьмина З. П., Маркович А. В., Фридрихсберг Д. А. Электрокинетические свойства капиллярных систем. М. Л.: Изд-во АН СССР. 1956. С. 73 — 74.
  3. М.П., Кибирова Н. А., Дмитриева И. Б. Адсорбция ионогенных поверхностно-активных веществ на кварце // Коллоид, журн. 1979. T.XLI. № 2. С.277 282.
  4. А.Б. Синтез и исследование взаимосвязей между химическими и биологическими свойствами координационных соединений некоторых 3d-hohob с биолигандами // Коорд. химия. 1989. Т. 15. Вып.1. С. З -25.
  5. И.Б., Тихомолова К. П., Иванова М. В., Антонова И. Г. Исследование электроповерхностных свойств NiO в растворах азолов //Коллоид, журн. 1997. Т.59. № 6. С.747 750.
  6. К.П., Дмитриева И. Б., Иванова М. В. Влияние поверхностного комплексообразования 1,3-диазола на электроповерхностные свойства оксидов металлов // Журн. приклада, химии. 1998. Т.71. Вып.4. С.536−543.
  7. К.П., Дмитриева И. Б., Иванова М. В., Колдобский Г. И. Кинетика изменений электроповерхностных свойств NiO в водных растворах тетразола с позиций поверхностного лигандного обмена // Журн. приклада, химии. 2000. Т.73. Вып.З. С.391−396.
  8. Ю.Меныпикова А. Ю., Дмитриева И. Б., Кучук В. И., Скуркис Ю. О. и др. Электроповерхностные свойства латексов — сополимеров стирола и акролеина с поверхностью, модифицированной белком // Коллоид, журн. 1999. Т.61. № 6. С. 1 10.
  9. А.Ю., Скуркис Ю. О., Кучук В. И., Дмитриева И. Б. и др. Влияние структуры поверхности полистирол-акролеиновых микроструктур и модификаций ее белком на электроповерхностные свойства // Коллоид, журн. 2001. Т.63. № 5. С. 1 8.
  10. Matijevic' Е., Mathai К. G., Ottewill R. Н., Kerker М. Detection of Metal Ion Hydrolysis by Coagulation. Ill Aluminum// J. Colloid. Chem. 1961. V. 65.P. 826−830.
  11. Matijevic' E., Couch J. P., Kerker M. Detection of Metal Ion Hydrolysis by Coagulation. IV Zinc// J. Phys. Chem. 1962. V. 66. P. l 11−114.
  12. Matijevic' E., Stryker Z. J. Coagulation and Reversal of Charge of Lyophobic Colloids by Hydrolysed Metal Ions. III. Aluminum Sulfate// J. Colloid. Interface Sci. 1966. V. 22. № 1. P. 68−77.
  13. Matijevic' E., Abramson M. В., Schulz K. F., Kerker M. Detection of Metal Ion Hydrolysis by Coagulation: thorium// J. Phys. Chem. 1960. V. 64. № 9. P. 1157−1161.
  14. Matijevic' E. Principles and Application of Water Chemistry. N.-Y, 1967. 22 lp.
  15. Matijevic' E. Colloid Stability and Complex Chemistry// J. Colloid. Interface Sci. 1973. V. 43. № 2. P. 217−245.
  16. Matijevic' E., Broadhurst P., Kerker M. On Coagulation Effects of Highly Charged Counterfoils// J. Phys. Chem. 1959. V. 63. № 10. P.1552−1557.
  17. Matijevic' E. The Role of Chemical Complexing in the Formation and Stability of Colloidal Dispersions// J. Colloid. Interface Sci. 1977. V. 58. № 2. P. 374 389.
  18. К.П., Александрова JI.K. Модель специфической адсорбции А1 на кварце в аспекте химии комплексных соединений // Коллоида, журн. 1988. Т.50. № 1. С. 100.
  19. И.П., Семакова T.JI. Курс органической химии. СПб.: Мир и Семья. 2002. С.236−243.
  20. М.Д. Лекарственные средства, изд. 3-е, стереотипное. М.: Изд-во МЕДГИЗ. 1958. С. 83 84, 303 — 306.
  21. .Н. Органическая химия. М. 1962. С.385 389.
  22. А .Я. Биологическая химия. М.: Высшая школа. 1989. С. 57 — 58.
  23. Т.Т. Биологическая химия. М. 1970. С. 144 —170.
  24. В.Г. Основы медицинской химии. М.: Вузовская книга. 2001. С 99 -107.
  25. Отчет по HHP // Исследование строения координационных соединений металлов с производными триазола, бензимидазола, дитиокариаминовой кислоты, хлорфенолами, обладающими пестицидными свойствами. М.: ВНТИЦентр. 1989. С. 34.
  26. А.П., Гарновский А. Д. и др. ст, я-комплексообразуклцая способность гетероатомных соединений // Химия гетероциклических соединений. 1983. № 10. С.1299 1310.
  27. Паккет JL Основы современной химии гетероциклических соединений. М.:Мир. 1971. С. 165.
  28. ЗО.Островский В. А., Панина Н. С., Колдобский Г. И., Гидаспов Б. В., Широкобоков И. Ю. Тетразолы //Журн. орг. химии. 1979. T.XV. № 4. С. 844 -847.
  29. С.Д. Успехи химии 1,2-азолов // Успехи химии. 1979. Т.48. № 3. С.533−562.
  30. М.И., Корнеева Н. В., Шевелев С. А., Файнзильберг А. А. Нитропиразолы (обзор) // Химия гетероцикл. соединений. 1988. № 4. С. 435 -453.
  31. В.А., Колдобский Г. И., Гидаспов Б. В., Осокина Е. Н. Основность тетразолов // Журн. орг. химии. 1977. Т.13. № 11. С. 2421 -2425.
  32. Е.Н., Гольдпггейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцегтгорная связь. М.: Химия. 1973. С. 8.
  33. А.Д., Осипов О. А., Шейнкер В. Н. Химия комплексных соединений галогенидов элементов I VIII групп и галогенов с азолами // Коорд. химия. 1980. Т.6. № 1. С. 10.
  34. А.Д., Осипов О. А., Кузнецова Л. И., Богдашев И. Н. Успехи координационной химии азолов // Успехи химии. 1973. T.XLII. № 2. С. 178.
  35. А.Д., Осипов О. А., Булгаревич С. Б. Принцип ЖМКО и проблема конкурентной координации в химии комплексных соединений // Успехи химии. 1972. Т. XLI. № 4. С. 649.
  36. В.Н., Гарновский А. Д., Тшценко Л. Г., Осипов О. А. Молекулярное комплексообразование N-метилимидазола с йодом // Журн. орг. химии. 1973. T.XLIV. № 10. С. 2250.
  37. Д., Уилкиис Р. Современная химия неорганических соединений.
  38. С.С., Бовыкин Б. А., Шестакова С. Н., Омельченко А. И. Металлсодержащие комплексы лактамов, имидазолов и их биологическая активность // Успехи химии. 1985. T.LIV. № 7. С. 1152.
  39. Ф., Уилкинсон Дж. Основы неорганической химии. Пер. с англ./ под ред. Устынюка Ю. А. М.: Мир. 1979. С.468 473,639 — 648, 677.
  40. Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. Пер. с англ./ под ред. Дяткиной ME. М.: Мир. 1969. Т.З. С.266 270,592.
  41. А.В., Никольский А. Б. Общая химия, изд. 2-е, исправленное. СПб.: Химия. 1995. С.546−547.
  42. Е.М., Вовченко Г. Д., Гузея Л. С. Общая химия, изд. 2-е, перераб. и дополн. М.: изд-во МГУ. 1980. С. 383,603 604.
  43. Ю.Д. Химия нестехиометрических окислов. М.: Изд-во МГУ. 1974. С. 364.
  44. Ю.Д. Твердофазные реакции. М.: Химия. 1978. С. 360.
  45. Стоун Ф. В. Сб.: Химия твердофазного состояния. М. 1961. С. 543.
  46. В.В. Отражение физико-химического состояния поверхности ферритов и ферритообразующих оксидов в смачивании и электроповерхностных явлениях // Автореф. диссерт. Лен-д.: ЛГУ. 1984.
  47. Wagner U. Aspects of the Correlation between raw Material and Ferrite Properties. Part II // J. Magnetism and Magn. Mater. 1981. V.23. P.73 78.
  48. С. Химическая физика поверхности твердого тела // Пер. с англ. М.: Мир. 1980. CASS.5 8. Parks G.A. The Isoelectric Point of Solid Oxides, Solid Hydroxides and Aqueous Hydroxides Complex System // Chem. Revies. 1965. № 2. P.177 198.
  49. Parks G.A. de Bruin P.L. The Zero Point of Charges of Oxides // J. Phys. Chem. 1962. № 5. P.967 973.
  50. К. Твердые кислоты и основания. М.: Мир. 1973. С. 183.
  51. М.Л., Лобов Б. И., Рутковский Ю. И., Рубина Л. А. Состав и устойчивость гидроксокомплексов иона Fe3+ на поверхности оксида железа (III) //Коорд. химия. 1991. Т. 17. Вып.4. С. 488.
  52. Ю.М., Дердулла В. И. Влияние химической обработки на электроповерхностные свойства а-РегОз В сб.: Электроповерхностные явления в дисперсных системах. М.: Наука. 1972. С. 34 37.
  53. П.И., Епишина Н. А., Павлова Л. А. Влияние модифицирования на процесс уплотнения и спекания ферригового порошка // Неорг. материалы. 1990. Т.26. Вып.9. С.1932 1938.
  54. М.К., Червоненко К. Ю., Киселев А. А., Хрипун А. В. // Журн. общ. химии. 2001. Т.71. Вып.1. С.25−35.
  55. М.К., Червоненко К. Ю., Киселев А. А., Петрановский В. П. // Журн. общ. химии. 2002. Т.72. Вып.6. С.932 937.
  56. .П., Григоров О. Н., Позин М. Е. и др. Справочник химика: в 3-х т. JI.-M. 1964. Т.З.
  57. В.А. Водно-солевые растворы. Системный подход. СПб. 1998.
  58. М.К., Червоненко К. Ю., Ефимов А. Ю. и др. // Журн. общ. химии. 2000. Т.70. Вып.2. С.217 222.
  59. И.Н., Дмитриева И. Б., Тихомолова К. П. Электроповерхностные свойства кварца в растворах Со (П), Ni (П) и Си (II) при разном времени контакта фаз и вариации рН // Вестник СПбГУ. Сер.4. 2002. Вып.З. № 20. С.55−65.
  60. С.М., Семенов И. М. Краткое пособие по химии переходных элементов. Л.: изд-во ЛГУ. 1972. С.97- 127.
  61. Дж. Химическая связь и строение. Пер. с англ. Дяткиной М. Е. М.: Мир. 1966. С. 430.
  62. И.Б., Кучук В. И., Москвин А. В., Прокопович П. П. Изучение процессов комплексообразования барбитуровой кислоты с Ni (П) // Вестник СПбГУ. Сер.4. 2002. Вып.З. № 20. С. 93 96.
  63. Ф.Б., Ключников Н. Г. Химия комплексных соединений. М. 1982. С. 159.74.3ахаров А.В., Штирлин В. Г. Быстрые реакции обмена лигандов. Казань: изд-во Казанского Университета. 1985. С. 126.
  64. Л.С., Хрипун М. К. Растворы как химические системы. СПб.: изд-во СПбГУ. 1994. С. 215.
  65. О.Н., Карпова И. Ф., Козьмина З. П. и др. Руководство к практическим работам по коллоидной химии. М. 1964.
  66. Пусты льник Е. И. Статистические методы анализа и обработки наблюдений. М.: Наука. 1968. С. 120−152.
  67. Бранд 3. Статистические методы анализа наблюдений. М.: Мир. 1975. С. 87.
  68. Р.У. Фармакопейная статья. МЗРФ, ФГК, 1999.
  69. В.И., Макулов Н. А., Короткина О. Б. Разработка и аттестация методик количественного анализа проб веществ и материалов. М.: Машиностроение. 1987. С. 36 — 66.
  70. С.P., Mesmer R.E. // Hydrolysis of cations. N.-Y. 1976. P.489.
  71. M.B. Отражение специфической адсорбции азолов на NiO, Fe203 и NiFe204 в их электроповерхностных свойствах // Диссертационная работа. Научн. рук. д.х.н. проф. Тихомолова К. П. СПб. 1998. С. 77 — 130.
  72. Л.В., Липинская Н. Д., Самсонов Г. В. // Коллоид, журн. 1971. Т.ЗЗ. № 5. С.670 673.
  73. Hillson P.J., McKay К.В. // Trans. Faraday Soc. 1965. V.61. № 2. P.374 378.
  74. К., Накагава Т., Тамамуси Б., Исемура Т. Коллоидные поверхностно-активные вещества. М.: Мир. 1966. С. 30.
  75. JI.B., Скворцов А. М., Горбунов А. А. Влияние межмолекулярных взаимодействий на адсорбцию биологически активных веществ //Журн. прикладн. химии. 1990. № 12. С2125 2727.
  76. J. Hodge Markgraf and W. Thompson Bachmann. Proton Magnetic Resonance Shectra of certain Metiltetrazoles. I I P.3472 3474.
  77. By John H Nelson, Donald L. Schmitt, Ronald A. Genry and other. Platinum -mid Palladium Tetrazole Complexes // Inorganic Chemistry, 1970, Vol.9, № 12, P.2678 —2681.
  78. Jelena Jestic, Roland Hinec, Silvia C. Capelli and Andreas Hauser. Cooperativity in the Iron (П) Spin I. Crossover Compaund Fe (pdz)6. (PF6)2 under the Influence of External Pressure // Inorg. Chem. 1997. P.3080 -3087.
  79. Javier Catalan, Rosa Нала Claramund, Jose Launes and other. Basisity and acidity of Azoles: The Annelation effect in Azjles // Jonnal of the American hemicai Society. 1988. Vol.110. № 13. P.4105 -4111.
  80. Kai Hu, Murat E. Niazimbetovez and Dennis H. Evans Nuclephil Aromatic Constitution by Pare Electrosyntethye: Reactions of Methoxy Arenes with 1H -Tetrazoles // Tetrahedron Letters. 1995. Vol.36. № 39. P.7027 7030.
  81. Michael Meotner, Joel F. Liepmen, Janet E. Del Bene. Proton Affinities of Azoles: Experimental and Theoretical Studies // J. Org. Chem. 1986. № 51, P.1105−1110.
  82. Carlos Wellamos, Karl R. Gust, Anvor G. Boul. Early Transition Mttall Complexes Containing 1,2,4-Triazolaton and Tetrazolaton Ligands: Synthesys, Structure, and Molecular Orbital Studies //J Inorg. Chem. 2001. № 40, P.6451 -6462.
  83. Zachary P. Demko and K. Barry Sharpless. Preparation of 5-substituted 1,4-Tetrazoles from Nitriles in Water // J. Org. Chem. 2001. .№ 66, P.7945 7950.
  84. B.H. Органическая химия, изд. 3-е, переработанное. М.: Просвещение. 1983. С. 125.
  85. Ю.Н. Химия координационных соединений. М.: Высшая школа. 1985. С.432−434.
Заполнить форму текущей работой