Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтезы на основе 2-формил-1, 3-циклогександионов

Диссертация: Синтезы на основе 2-формил-1, 3-циклогександионов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Практическая ценность" Предложен более удобный, нежели описанный в литературе, метод синтеза 2-аминометилендимедона. На основе последнего получены 5-фенили 5-(2-фурил)-2-аминомети-лен-1,3-циклогександионы. Предложен метод синтеза ранее неизвестных 2-Й-замещённых алкил (арил, гетерил) аминометилендимедонов, в том числе производных аминокислот. Синтезированные 2-формил-1,3-циклогександионы… Читать ещё >

Синтезы на основе 2-формил-1, 3-циклогександионов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ЛИТЕРАТУРНЫЙ 0В30Р
  • I. 2-Ацил-1,3-циклогександионы
    • 1. 1. Синтезы 2-ацил-1,3-циклогександионов
    • 1. 2. Физические и химические свойства
  • 2-ацил-1,3-циклогександионов
    • 1. 2. 1. 2-Ацил-1,3-никлогександионы и их реакции с Ы-нуклеофилами
    • 1. 2. 2. 2-Формил-1,3-циклогександионы и их реакции с Ы-нуклеофилами
    • 1. 2. 3. Взаимодействие 2-ацил-1,3-циклогександионов с С-нуклеофилами
  • ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 1. 2-Формил-1,3-циклогександионы 43 1.1 0 строении 2-формил-1,3-циклогександионов
  • 2. Взаимодействие 2-формилдимедона (2-фор-мил-5,5-диметил-1,3-циклогександиона) с И-нуклеофилами
    • 2. 1. Реакции 2-формилдимедона с аммиаком и первичную аминогруппу содержащими соединениями
    • 2. 2. Реакции с аминокислотами
    • 2. 3. Реакции с диаминами
    • 2. 4. Реакции с гидразином и его Ы-заме-щёнными
  • -33. Амино- и оксиметилирование 2-аминометилендимедона
  • 4. Взаимодействие 2-формил-1,3-ииклогександионов с С-нуклеофилами
    • 4. 1. Конденсация с малононитрилом (МН)
    • 4. 2. Конденсация с цианацетамидом (ЦАА)
    • 4. 3. Конденсация с цианоуксусным эфиром (ЦУЭ)
    • 4. 4. Конденсация с другими СН-кислотами III
  • 5. Биологическая активность производных 2-ацил-1,3-циклогександионов ИЗ
  • ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ '
  • ВЫВОДЫ

Исследования в области 1,3-дикарбонильных соединений в течение последних 30 лет получили широкий размах. На их основе решаются теоретические вопросы, связанные, в основном, с тауто-мерными равновесиями и превращениями. Ещё более широко изучаются синтезы на их основе с целью получения как биологически активных соединений, так и других ценных веществ.

Из циклических 1,3-дикетонов наиболее широко изучены производные 1,3-индандиона. Многие из них нашли применение в медицине (фенилин, омефин), сельском хозяйстве Сратиндан) и аналитической практике Сбиндон, 2-нитро-1,3-индандион) и др.

1,3-Циклогександионы, особенно их 2-ацильные производные, обладают большой реакционной способностью. На их основе разработаны методы синтеза частично гидрированных гетероциклических систем. Из 2-ацил-1,3-циклогександионов наиболее подробно изучен 2-ацетилдимедон (2-ацетил-5,5-диметил-1,3-циклогекеандион). На его основе синтезирован ряд соединений, обладающих противогрибковой, антивирусной активностью, антидепрессантным действием. 0 2-формил-1,3-циклогександионах в литературе мало данных. Имеются только отдельные сообщения о синтезе 2-формилдимедона и некоторых его свойствах. Из других 5-замещённых 2-формил-1,3-циклогександионов синтезированы 2-формил-5-фенили 2-формил-1,3-циклогександионы. Их свойства и строение не изучены. 0 2-фо-рмил-5-(2-фурил)-I, 3-циклогександионе данных до наших работ не было. В молекуле 2-формил-1,3-циклогександионов, подобно другим 2-ацил-1,3-циклогександионам, имеется несколько реакционных центров, что открывает широкие возможности использования их в органическом синтезе. Кроме того, формильная группа в реакциях часто ведёт себя иначе, нежели другие ацильные группы. Это подтвердилось и в наших исследованиях.

Актуальность темы

Из 2-ацил-1,3-циклогександионов наиболее изучены 2-ацетил-1,3-циклогександионы. Однако 2-формил-1,3-цикло-гександионы мало изучены. Отсутствуют систематические исследования их строения, реакционной способности, возможностей применения их в органическом синтезе. На основе 2-формил-1,3-циклогександи-онов можно получить различные гетероциклические системы, обладающие биологической активностью, а также открываются перспективы синтеза новых производных 1,3-циклогександионов, в том числе 2-аминометилен-1,3-циклогекеандионов.

Целью работы являлось:

1. Улучшить метод синтеза 2-формил-5-фенили 2-формил-1,3-циклогександионов. Синтезировать 2-формил-5-(2-фурил)-1,3-цикло-гександион, некоторые соли 2-формил-1,3-циклогександионов и 2-]М-алкиламинометилен-1,3-циклогександионыуточнить строение известных и вновь полученных производных этого ряда.

2. Изучить возможности синтеза 2-]М-замещённых аминометилен-1,3-циклогександионов, в том числе производных аминокислот на основе 2-формил-1,3-циклогександионов в реакциях с КЕ-нуклеофила-ми.

3. Изучить возможности синтеза частично гидрированных конденсированных гетероциклических систем на основе 2-формил-1,3-цикло-гександионов и СН-кислот, в основном производных малоновой кислоты.

4. Исследовать биологическую активность полученных соединений, сравнить её с биологической активностью производных, полученных на основе 2-ацетил-1,3-циклогександионов.

Научная новизна. Впервые синтезированы 2-формил-5-(2-фурил)-и 2-аминометилен-5-(2-фурил)-1,3-циклогександионы, калиевые соли 2-формил-5-фенил-, 2-формил-5-(2-фгурил) — и 2-формил-1,3-цик-логександионов. Внесена ясность в строение 2-формилдимедона и показано, что природа заместителя при С^ в I, 3-циклогександионе мало влияет на структурные изменения при Установлена структура 2-аминометилен-5-(2-фурил)-1,3-циклогександиона, калиевых солей 2-формил-5,5-диметил-, -5-фенил-, -5-(2-фурил)-I, 3-циклогександионов и калиевой соли 2-формил-1,3-циклогександиона с при.

Т 1Я менением методов ИКС, УФС, спектроскопии ЯМР на Н и С. Синтезирован ряд ранее неизвестных 2-Ы-алкил (арил, гетерил) аминоме-тидендимедоновнайдено, что 2-аминометилендимедон, подобно амидам карбоновых кислот, вступает в реакции оксиметилирования и аминометилирования. Предложены методы синтеза производных ряда 5,6,7,8-тетрагидрокумарина, -хинолина, -бензпирана. Показано, что 2-формилдимедон, подобно формальдегиду и глиоксалю, реагирует с двумя молекулами малононитрила и образует 2-амино-7,7-ди-метил-4-дицианометил-3-циано-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидробензпиран. В зависимости от температуры реакции, применяемого основания и соотношения реагирующих веществ, 2-формилдимедон, подобно 2-аце-тил-1,3-циклогександионам, взаимодействует с малононитрилом с образованием соответствующих производных 5,6,7,8-тетрагидрохиноли-на и 5,6,7,8-тетрагидрокумарина. 2-Формил-5-фенили 2-формил-1,3-циклогександионы в этой реакции дают только производные 5,6,7,8-тетрагидрохинолина. Осуществлены реакции 2-формил-1,3-циклогександионов, их калиевых солей и 2-аминометилен-1,3-цик-логександионов с цианацетамидом и цианоуксусным эфиром. Показано, что циклизация соответствующих илиденпроизводных протекает по СЫ, а не по СОКП^ группе, как это отмечают некоторые авторы.

При этом образуются производные 5,6,7,8-тетрагидрокумарина и 5,6,7,8-тетрагидрохинолина.

Практическая ценность" Предложен более удобный, нежели описанный в литературе, метод синтеза 2-аминометилендимедона. На основе последнего получены 5-фенили 5-(2-фурил)-2-аминомети-лен-1,3-циклогександионы. Предложен метод синтеза ранее неизвестных 2-Й-замещённых алкил (арил, гетерил) аминометилендимедонов, в том числе производных аминокислот. Синтезированные 2-формил-1,3-циклогександионы, их калиевые соли и 2-аминометиленпроизвод-ные являются доступным сырьём для получения новых частично гидрированных конденсированных гетероциклических систем, таких как 5,6,7,8-тетрагидрокумарин, -хинолин, -бензпиран. Последние могут найти применение как исходные в тонком органическом синтезе.

Проверкой биологической активности установлено, что калиевая соль 2-формил-5-фенил-1,3-циклогександиона проявляет активность в отношение вируса гриппа. Ы-(Димедонил-2-метино)аминокислоты обладают иммунотропным, нейротропным действием, проявляют антибактериальную, противогрибковую активность. 2-Ы-Заме-щённые метиламинометилендимедоны обладают рост растений стимулирующими свойствами.

2-Аминометилендимедон, 2-Ы-(метил, н-пропил, н-бутил)амино-метилендимедоны, 2-Ы-фенилгидразинометилендимедон включены в Каталог химических веществ, выпускаемых в СССР для расширения ассортимента химических реагентов и замены импортных. Каталог составляется Армянским филиалом ВНИИ ИРЕА. Вышеупомянутые соединения используются в Институте органического синтеза АН ЛатвССР, ИнЭОС (г.Москва), ИОХ (г.Москва).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 7 статей и тезисы четырёх докладов на научных конференциях.

Структура диссертации. Работа состоит из введения, литературного обзора, посещённого методам синтеза и свойствам 2-ацил-1,3-циклогександионов, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы, включающего 236 наименований. Работа изложена на 166 страницах машинописного текста, содержит 13 таблиц, II рисунков и приложение.

вывода.

1. Впервые синтезированы 2-формили 2-аминометилен-5-(2-фу-рил)-1,3-циклогександионы, калиевые соли 2-формил-5-фенил-, -5-(2-фурил) — и 2-формил-1,3-циклогександионов. Предложен более удобный по сравнению с описанным в литературе метод получения 2-аминометилендимедона. По этому методу синтезированы 5-фенили 5-(2-фурил)-2-аминометилен-1,3-циклогександионы.

2. Предложены методы синтеза 2-Ы-алкиламинометилендимедонов и Ы-(димедонил-2-метино) аминокислот.

3. Впервые уточнена структура 2-формилдимедона. Установлено строение 2-формил-5-(2-фурил)-1,3-циклогександиона, калиевых солей 2-формил-5,5-диметил-,-5-фенил-, -5-(2-фурил) — и 2-фор-мил-1,3-циклогександионов, а также 2-Ы-алкиламинометиленпро-изводных 1,3-циклогександионов. 2-Формил-1,3-циклогександионы являются эндо-енолами с внутримолекулярной водородной связью. В молекулах калиевых солей 2-формил-1,3-циклогександионов имеется сопряжённый анион, образовавшийся по эндо-карбонилам, и альдегидная группа. 2-К-Алкиламинометилен-1,3-циклогександионы, подобно их арильным аналогам, являются транс-фиксиро-ванными оС-ацил-?-аминовинилкетонами, содержаяуши внутримолекулярную водородную связь.

4. 2-Формилдимедон и его калиевая соль вступают в реакцию с !№-нуклеофилами.

4.1 С первичными алифатическими, ароматическими и гетероциклическими аминами они образуют 2-Ы-(алкил, арил, гетерил) аминомети-лендимедоны.

4.2 С первичными алифатическими диаминами 2-формилдимедон и его калиевая соль образуют только бис-(димедонил-2-метино)алкилен-диамины, в то время как с ароматическими — как Ы-(димедонил-2-метино)-Ы,-арилендиамины, так и их бис-производные, что объясняется основностью аминов этих рядов.

4.3 Гидразин, подобно первичным алифатическим аминам, в реакциях с 2-формилдимедоном и его калиевой солью независимо от молярного соотношения реагирующих веществ образует только бис-(димедонил-2-метино)гидразин. С арилгидразинами 2-фор-милдимедон и его калиевая соль образуют те же соединения, что и 2-М[-фениламинометилендимедон, а именно — 2-Ы-арил-гидразинометилендимедоны.

4.4 2-Формилдимедон и его калиевая соль с «С-, /-«?Р-аминокислотами образуют соответствующие Ы-(димедонил-2-метино)аминокислоты, которые легко гидролизуются в щелочной среде до исходных. Возможно реакция может служить для защиты N-конца аминокислот в пептидном синтезе.

5. При взаимодействии 2-аминометилендимедона с гидразином удалось получить 2-гидразинометилендимедон. Последний и Ы-(ди-медонил-2-метйно)-Ы *-арилендиамины с ароматическими альдегидами образуют арилиденгидразоны, бис-арилиденазины, арили-дендиамины и бис-арилидендиамины. В реакции с ароматическими альдегидами, содержащими заместители в пара-положении, происходит разрыв связи в аминометиленовом фрагменте (=СН| ЫН-) с образованием бис-арилиденазинов или бис-арилиденди-аминов соответственно.

6. 2-Аминометилендимедон как винилог амидов карбоновых кислот вступаете реакции оксиметилирования и аминометилирования с образованием 2-Ы-оксиметили 2-Ы-(Ы*-алкиламинометил)-аминометилендимедонов.

7. 2-Формил-1,3-циклогександионы вступают в реакции с СН-кисло-тами с образованием производных 5,6,7,8-тетрагидрокумарина, -бензпирана, -хинолина.

7.1 2-Формилдимедон, подобно формальдегиду и глиоксалю, реагирует с двумя молекулами малононитрила и образует 2-амино-7,7диметил-4-дицианометил-3-циано-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидробенз-пиран и 7,7-диметил-3-циано-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2(1Н)-он. Последний образуется также при кипячении 5,6,7,8-тетрагидробензпирана с соляной кислотой в этаноле. В зависимости от температуры реакции, основания и соотношения реагирующих веществ, 2-формилдимедон, подобно 2-ацетил-1,3-циклогекса-ндионам, с малононитрилом образует производные 5,6,7,8-тетра-гидрохинолина икумарина. Действием концентрированной серной, хлорной и трифторуксусной кислот на 2-амино-7,7-диметил-4-ди-цианометил-3-циано-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидробензпиран получен З-аминокарбонил-7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрокумарин. При этом происходит не отмеченное в литературе отщепление ди-цианометильной группы.

7.2 2-Формил-1,3-циклогександион, 2-формилдимедон и калиевая соль 2-формил-5-фенил-1,3-циклогександиона с малононитрилом при повышенной температуре образуют только 5-дицианометилен-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2(1Н)-оны.

7.3 2-Формил-1,3-циклогександионы, их калиевые соли и 2-амино-метиленпроизводные реагируют с цианацетамидом с образованием как 5,6,7,8-тетрагидрокумаринов, так и 5,6,7,8-тетрагидрохино-лин-2(1Н)-онов. При нагревании в пиридине, метаноле в присутствии пиперидина из 2-формилдимедона и 2-формил-1,3-циклогек-сандиона получены 5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2(1Н)-оныкалиевая соль 2-формил-5-фенил-1,3-циклогександиона даёт с цианацетамидом только 3-аминокарбонил-7-фенил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрокумарин. 2-Формилдимедон и его калиевая соль, а также 2-аминометилендимедон в водном растворе с цианацетамидом в присутствии аммиака образуют также З-аминокарбонил-7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрокумарин.

7.4 Взаимодействие 2-формил-1,3-циклогександионов и их калиевых солей с цианоуксусным эфиром даёт только З-карбэтокси-5-оксо.

5,6,7,8-тетрагидрохинолин-2(1Н)-оны, которые при кислотном гидролизе превращаются в соответствующие 3-карбоксипроизвод-ные.

8. Синтезировано 83 новых соединения, более 50 из них передано на проверку биологической активности, в результате которой установлено: калиевая соль 2-формилдимедона ускоряет прорастание семян фасоли и замедляет процесс старения листьев. Калиевая соль 2-формил-5-фенил-1,3-циклогександиона проявляет активность в отношение вируса гриппа. Некоторые Ы-Сдимедо-нил-2-метино)аминокислоты обладают иммунотропным и нейротроп-ным эффектом, проявляют антибактериальную и противогрибковую активность. Калиевая соль Ы-(димедонил-2-метино)-^-амино-масляной кислоты замедляет процесс старения листьев и ускоряет прорастание семян фасоли. 2-Ы-(N*-алкиламинометил)ами-нометилендимедоны ускоряют рост корневой системы растений.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Cyclodiones-1,3- and their derivatives" Part.. l. Kirkor W. Baranowicz J. Acylderivatives of cyclohexanediones-1,3" — Soc.scient. lodz acta chim., 1962, v.8, pp. 69−82. PIX, 1963, 21 Ж 117.
  2. Пат.48 548 (ПНР). 2-Acetyl-5-(* -furyl)cyclohexane-l, 3--dione/ Авт.ИЗОбрет. W. Kirkor, J.Baranowicz.- Опубл* В Chem.Ahstr., 1965, v.63, 5606 e. .
  3. A.c.662 543 (СССР). Способ получения.2-ацил-1,3-циклогексант дионов/ Авт.изобрел. А. А. Ахрем, Ф. А. Лахвич, С. И. Будай, Т. С. Хлебникова.- Опубл. в Б.Й., 1979, № 18.
  4. A new simple synthesis of 2-acylcyclohexane-l, 3-dione/ A.A. Akhrem, F.A.Lakhvich, S.I.Budai, T.S.Khlebnikova, I.I. Pet-rusevich. Synthesis, 1978, N 12, pp.925−927.
  5. Пат.52−118 448 (Япония) .2-Butanoyl-4-metoxycart>onyl-5,5--dimethylcyclohexane-l, 3-dione/ Авт.йЗОбрет. Uchiyama Yoshio, Sawaki Mikio, Nakajama Tadashi, Takebajashi Michi-nori, Yoshiki Satoshi. -Опубл.В Chem.Abatr., 1978, v.88, 74 127 k.
  6. Пат.53−7 647 (Япония). 2-Butyryl-4-metoxycarbonyl-5,5--dimethylcyclohexane-l, 3-dione/Авт.изобрет. Iwataki Isao, Saito Kenji.-Опубл. В Chem.Abstr., 1978, v.88, 169 671 x.
  7. Пат, 53−47 646 (Япония), 2-Butyryl-4-metoxycarbonyl-5,5--dimethylcyclohexane-1,3-dione/ABT.H306peT. Iwataki Isao, Saito Kenji.- Опубл. В Chem.Abstr., 1978, v.88,190 223 n.
  8. Пат. 54−30 139 (Япония).2-Butanoyl-4-metoxycarbonyl-5,5dimethylcyclohexane-1,З-dione/ ABT. H306peTUchlyama Yoshio, Tsukihashi Tamihiro, Adachi Hiroyuki: Опубл. В ehem. Abstr., 1979, v.91, -74 261 m.
  9. Пат.51−125 738 (Япония) ?nsecticidal and acaricidal cyclo-hexenes/Авт.ИЗОбрет. Ando Meiki, Tashiro Mitsunobu, Saito Mikio, Iwataki Misao.-Опубл. В Chem.Abstr., 1977, v.87, 5499 a.
  10. Пат. 55−130 971 (Япония). Производные циклогексана, способ их получения и содержащие их. лекарственные препараты/ Авт. изобрет. Хамано Юсукэ, Китамура Синъити, Игараси Тосидзи, Накадзима Йокэй. т Опубл. в РМ, 10 29П.
  11. Пат. 4 202 280 (США). l-Hydroxy-2-(alkylketo)-4,4,6,6-tetramethylcyclohexen-3,5-diones /АВТ.ИЗОбрет. R.A.Gray, R.I.
  12. Rusay, Ch.K. Tseng. -Опубл. В Chem.Abstr.i98I, v.95, 168 640 u.
  13. Akehurst B.D., Bartels-Keith J.R. 3-Рогту1сус1оЬехапевр±-rocyclopentane-2,4-dione and 2-Formyl-5"5-dimethylcyclohe-xane-l, 3-dione. J.Chera.Soc., 1957″ pp.4798−4809.
  14. Gustafsson C. The alkaline splitting of the condensation product of methone (dimethyldihidroresorcinol) and chloral. Suomen Kemistilehti, 1945″ Bd 18B, S.30−31.
  15. Gustafsson C. The alkaline splitting of the condensation product of methone and chloral. Suomen Kemistilehti, 1948, Bd 21B, S.3−5.
  16. Spectroscopic studies en enols: fPart.. 5. Worsen S., Nilsson M. Spin coupling effects in the HMR spectra of hydroxymethylene and anilinomethylene compounds. Ark. Kemi, 1963, v.19, H 4, pp. 569−576.
  17. A.c. 582 243 (СССР). Способ получения 2-формил-5,5-диметил--1,3-циклогександиона/ Авт.изобрет. Э. Ю. Гудриниеце, А. Х. Карклиня, Я. Я. Паулиньш. Опубл. в Б.И., 1977, № 44.
  18. Строение и таутомерные превращения jb -дикарбонилыщх соединений/ О. Я. Нейланд, Я. П. Страдынь, Э. А. Силиньш и др.-Рига- Зинатне, 1977.- 448 е. ,
  19. Ультрафиолетовые спектры поглощения 2-ацил-1,3-дикарбо-нильных соединений/ Б. Я. Грен,-Ю, Ю. Попелис, А. К. Гринвалде, Г. Я. Банаг.- Изв. АН ЛатвССР.Сер.хим., 1966,№ 5,с.566−574.
  20. Гринвалде А.К., Гр, ен-Э*Я.-, Страдынь Я. П. Влияние среды на-енолизуемость-дикарбонильных и трикарбонильных соединений." Изв. АН ЛатвССР.Сер.хим., 1971,№ 3, с.311−320.
  21. Porsen S., Nilsson М. Proton Magnetic Resonance Studies of Enolysed Jb -Triketones. Acta Chem.Scand., 1959″ v.13″ pp. 1383−1394.
  22. Garbisch E. Y/. The Hydroxymethylene Ketone-Aldo Enol Equilibrium. J.Am.Chem.Soc., 1963, v.85, pp.1696−1697.
  23. Strain Effects: Part. .1. Gabrisch E.W. The Hydroxymethylene Keto-Aldo Enol Equilibrium. J.Am.Chem.Soc., 1965″ V.87, N 3. pp.505−510.
  24. Пат.2 439 104 (ФРГ). Herbicidal 2- l-(alkoxyamino)-alkyli-dene. cyclohexane-1,3-diones/ABT.H306peT. Sawaki Mikio, Iwataki Isao, Hirono Yoshihiko.-Опубл. В Chem.Abstr., 1975, v.82, 17 0218n.
  25. Molecular orbital calculations of some enolised di and triketonesi Part J .1. Forsen S. Energies and equilibrium properties. Ark. Kemi, 1963, Bd 20, N 1−2, pp. 1−23.
  26. Синтез, ЙК- и ПМР спектры тиенилг-^-аминовинилкетонов/Э.Н. Деряг. ина, А. С. Нахманович, В. И. Кнутов, И. Д. Калихман, Э. И. Косицина. Изв. СО АН СССР. Сер. хим., 1977, № 2,с.88−120.
  27. Spectroscopic Studies of Keto-Enol Equilibria: Part. .7. Dudek G., Dudek E. Nitrogen-15-Substituted Schiff Bases.-J.Am.Chem.Soc., 1964, v.86, pp.4283−4287.
  28. Studies of Keto-Enol Equilibria: Part. .6. Dudek G., Volp G. P -Ketoamides and Ji, j3-diketoamides.- J.Org.Chem., 1965, v.30, N 1, pp. 50−54.-14 241. Фрейманис Я. Ф. Химия енаминокетонов, енаминоиминов, енами-нотионов. Рига: Зинатне, 1974.- 236 с.
  29. Acyl Derivatives of the Dyhydroresorcins: Part J .1.
  30. Chemistry of Chelacardin: Part. .5. Condensation with amino reagents/ T.W.Daniel, S.N.Huckin, E. Bernstein, D.L. Garmaise. Canad.J.chem., 1980, v.59″ N 5″ s.763−767.
  31. И. А. Линаберг Я.Я., Гудриниеце Э. Ю. З-Метил-6--фенил(и 6-о?-фурил)-4,5,6,7-тетрагидроиндазолоны-4 и их производные.- Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим., 1968,№ 2,с.188--191.
  32. A.A., Моисеенков А. М., Андабурская М. Б. Синтез ге-тероциклов на основе 3-метокси-2-ацетилциклогексен-2--она-I.- Изв. АН СССР. Сер.хим., 1969, № 12, с.2846−2847.
  33. Ахрем A.A.Моисеенков А.-М., ЛахвичФ.А. Синтезы на основе 3-хлор-2-ацетил-2-циклогексен-1-она. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1971, № 12, с.2786−2790.
  34. Новый путь синтеза.2-ацилциклогексан-1,3- дионов/А.А.Ахрем, Ф. А. Лахвич, В. А. Хрипач, И. Б. Клебанович.- Докл. АН СССР, 1974, т.216,. № 5, с.1045−1047.. .
  35. . A.A., Хрипач В. А., Лахвич Ф. А. Взаимодействие не- . которых, ароматических окисей нитрилов с димедоном.- Химиягетероцикл. соединений, 1974,. № 7, с.901−904.
  36. Синтез 2-ацилциклогексан-1,3-дионов из тетрагидробензо-ксазолона/ А. А. Ахрем, Ф. А. Лахвич, В. А. Хрипач, И.Б.Клеба-нович.- Химия гетероцикл. соединений, 1975, № 3, с.329-- 333.
  37. Реакции, окисей нитрилов. с, 3-(N -морфолино)-2-циклогек-сеноном/ А. А. Ахрем,"Ф.А.Лахвич, В. А. Хрипач, А. Г. Поздеев.-Докл. АН СССР, 1976, т.20, № II, с.1007−1009.
  38. Паш. 51−80 842 (Япония). 2-Cyclohexen-l-one derivatives/ Авш.ИЗОбрет. Sawaki Mikio, Iwataki Isao, Hirono Yoshihiko, Ishikawa Hisao.- Опубл. В Chem.Abstr., 1976, V.85,176 957 m.
  39. Пат.51−80 841 (Япония). 2-Cyclohexen-l-one derivatives/ Авт.изобрет. Sawaki Mikio, Iwataki Isao, Hirono Yoshihiko, Ishikawa Hisao.-Опубл.B Chem.Abstr., 1976, V.85, 176 955 D.
  40. Пат.52−95 636 (Япония). 2- l-(Substituted amino) alky-lydene J -5,5-dimethylcyclohexane-l, З-diones/ Авт.изобрет. Uchiyama Yoshio, Sawaki Mikio, Nakajima Tadashi, Hayaka-wa Koichi.-Опубл. В Chem.Abstr., 1978, v.88, 50 378 s.
  41. Пат, 52−95 637 (Япония). 2-Acyl-3-hydroxy-2-cyclohexen--1-one oxymes/Авт.ИЗОбреш. Uchijama Yoshio, Sawaki Mikio, Nakajima Tadashi, Hayakawa Koichi.-Опубл. В Chem.Abstr., 1978, v.88, 50 377 r.
  42. Пат.53−90 248 (Япония),.Производные циклогексанона в качестве гербицидов/ Авт. изобрет, Хироно Йосихико, йсикава Хисао, Саваки Микио, Минидзава Сигэо.- Опубл. в РЖХ, 1979, 13 0428П.
  43. Пат. 51−13 755 (Япония). Spirocyclohexane derivatives/ Авт.ИЗОбрет. Sawaki Mikio, Iwataki Isao, Hirono Yoshihiko, Ishikawa Hisao.-Опубл. В Chem.Abstr., 1976, v.85, 77 859 z.
  44. Пат.51−76 245 (Япония). 2-Cyclohexen-l-one derivatives/ Авт.ИЗОбрет. iwataki Isao, Hirono Yoshihiko, Ishikawa Hisao.-Опубл. В Chem.Abstr., 1977, v.86, 16 357 h.
  45. Пат. 51−76 239 (Япония). 2-Cyclohexen-l-one derivatives/ Авт.ИЗОбрет. Sawaki Mikio, Iwataki Isao, Hirono Yoshihiko, Ishikawa Hisao.-Опубл. В Chem.Abstr., 1977, v.86, 43 288 t.
  46. Пат.51−125 040 (Япония). Cyciohexanediones/Авт.изобрет. Sawaki Mikio, Makizawa Shigeo, Hirono Yoshihiko, Ishi-r kawa Hisao.-Опубл.В. Chem.Abstr., 1977, v.86,189 315 w.
  47. Пат.53−77 040 (Япония). Производные 1,3-циклогександионов в качестве гербицидов/ Авт.изобрет. Сакё Микио, Иватаки-Ко, Хироно Йосихико, Ивакава Хисао.- Опубл. в РЖХ, 1979, 14 0428П.
  48. Пат.2 822 304 (ФРГ). Substituted cyclohexane-1,3-dione derivatives/Авт.ИЗОбрет. Ywataki Isao, Shibuija Masami, Ishikawa Hisao, Kawana Takashi.-Опубл.В Chem.Abstr., 1979, v.91, 157 346 u.
  49. Пат. 53−130 430 (Япония). Акарицидные производные цикло-гексен-2-ола-1/Авт.изобрет. Саваки Микио, Иватаки Уцто-му, Андо Мэйки.- Опубл. в PIX, 1980, 2 ОЗЗЗП.
  50. Саваки Микио. Поиски новых пестицидов- производных гидро-ксамовой кислоты. Разработка промышленного способа получения акарицида «цитразона» и гербицида «аллоксидима натрия». j.Synth.Org.Chem.Jap., 1981, v.39,N 5, pp.408−414.-РЖХ, 1982, 30 365. .
  51. Пат. 56−79 648 (Япония). Cyclohexynediones/ Авт.изобрет. фирма Nippon Soda Co. Опубл. В Chem.Abstr., 1981, v.95, 203 426с.
  52. Пат. 56−65 867 (Япония). 2-(N~Hydroxybutylimidoyl)~5-(2-еthylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-one /АвT. изобрет. фирма Nippon Soda Co.- Опубл. В Chem.Abstr., 1981, v.95, I68644y.
  53. Пат. 56−68 660 (Япония). Cyclohexanedione derivativee/Авт. изобрет. фирма Nippon Soda Co.- Опубл. В Chem.Abstr., 1981, v.95, 16 8641V.
  54. Пат. 50−154 272 (Япония). Pyridone derivatives/Авт.изобрет. Hirono Yoshihiko, Ishikawa Hisao, Iwataki Isao, Sawaki Mikio.- Опубл. В Chem.Abstr., 1976, v.85,78010c.
  55. Пат. 51−13 1856(Япония). Cyclohexane derivatives/ Авт. ИЗО-брет. Sawaki Mikio, Iwataki Isao, Hirono Yoshihiko, Ishi-kawa Hisao.- Опубл. В Chem.Abstr., 1977, v"86. 18 9318z.
  56. Пат.55−19 209 (Япония) .Cyclohexanediones/ Авт.изобрет. фирма Nippon Soda Co.- Опубл. В Chem.Abstr., 1980, v.93″ 22 0422z.
  57. Пат.12892('65)(Япония). 4-Aroylcyclohexane-l, 3-dione and its 5-methyl derivative/ Авт.изобрет.фирма Tanabe Seija-ku Co.- Опубл. В Chem.Abstr., 1965, v.63, 11435d.
  58. Badania zwiazkow о potency alum dzialaniu przeciwpasozyt-nyczym: Sobs. #3. Kadlubowski R, Newe pochodne cyclohek-sandionu i ketobutylcycloheksandionu.- Wiad"parazytol., 1978, 7.24, N 6, — s.687−697.
  59. Пат.57−46 943 (Япония). Cyclohexane derivatives/Авт.изО-брет.фирма Nippon Soda Co.- Опубл. В Chem. Abstr., 1982, v.97, 23363n.
  60. Пат.57−45 143 (Япония). Cyclohexane derivatives/Авт.иЗО-брет.фирма Nippon Soda Со.-Опубл. В Chem.Abstr., 1982, v.97, 55364e.
  61. Пат. 57−62 274 (Япония). Oxacyclohexane derivatives/ Авт. изобрет. фирма Nippon Sosa Co.- Опубл. В Chem.Abstr., 1982, v.97″ 12 7646y.
  62. Пат. 57−112 364 (Япония). 2-Cyclohexen-l-one derivatives/ Авт.изобрет. фирма Nippon Soda Co.- Опубл. В Chem.Abstr., 1982, v.97, 197 890х. .
  63. Пат. 57−62 248 (Япония). 2-Cyclohexen-l-one derivatives/ Авт.изобрет. фирма Nippon Soda Co.- Опубл. В Chem.Abstr., 1982, v.97, 21 5621s. .
  64. Пат. 57−136 557 (Япония). 3-Acyloxy-2-cyclohexen-l-ones/ Авт.изобрет. фирма Nippon Soda Co.- Опубл. В Chem.Abstr., 1983, v.98, I6348d.
  65. Пат. 66 192 (ВДВ). Derivatives of cyclohexane-1,3-dione and their use to combat undesired growth of plants/ Авт. ИЗОбрет. D. Jahn, R. Becker, N. Goetz, B.Wuezer.- Опубл. В Chem.Abstr., 1983, v.96, 16 0705k.
  66. Э., Стракова И. Производные пиразолов на базе 2-ацилдимедонов.-. Изв. АН ЛатвССР.Сер.хим., 1963, М, с.128−129.
  67. И.А., Гудриниеце Э.Ю.Производные 3,6,6-триметил-. -4,5,6,7-метагидроиндазолона-4. Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим., 1966, № 6, с.680−683.
  68. Взаимодействие 2-ацетил-3-метокси~5,5-диметилциклогек-сен-2-она-1 с амидинами/ Д. В. Брутане, А. Я. Страков, А. М. Максимов, А. А. Ахрем.- Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим., 1970, № 5, с.610−614.
  69. Д.В., Страков А. Я. Восстановление 2-фенил-4--метил-5-окео-5,6,7,8-тетрагидрохиназолинов.- Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим., 1971, № 2, с.182−185.
  70. Страков А.Я.,-Брутане .Д.В., Лейч В. Д. .2-Фенил-7,7-диме-тил- и 2,7-дифенил-4-фениламино-5-оксо-5,6,7,8-тетра-гидрохиназолины. Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим., 1970, № 2, с.248−249.
  71. Wolfbeis O.S. Substituierte Chinoline aus 2-Arylamino-methylen-1,3-diketonen. Synthesis, 1977, N 10, pp. 723−725.
  72. Шулца M., T., Страков А. Я. Взаимодействие 2-фениламино-метиленциклогександионов-1,3 с о- и м-фенилендиаминами, Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим., 1971, № 3, с.329−334.
  73. Chemistry of enaminoketoness Part. .9. Zacharias G., Wolfbeis O.S., Junek M. Anilinomethylene compounds of cyclohexanediones.- Monatsh. Chem., 1974, Bd 105, N 6, S. 1283−1291.
  74. Zur Reaktivitat von Cc N Doppelbindungssysthemen: Mitt. .10. Wolfbeis O.S., Ziegler E. Synthesen von kondensierten Heterocyclen. Z.Naturforsch., 1976, Bd 31b, N 11, S. 1519−1525.
  75. Henning H.-G., Thurner J.-U.Darstellung und Spektroscortpische Eigenschaften von Aminomethylencycloalkanonen"-Z.Chem., m 1978, H 7, S.256−257.
  76. Bouillon G. f Schenk К. 2-Acyloxydimedone.- Chem. Ber", 1979, Bd 112, N 6, S. 2332−2336.
  77. Zur Reaktivitat von C"=N Doppelbindungssysthemen:
  78. Mitt. .12. Wolfbeis O.S., Ziegler E. Uber Kupfer (II)-und Nickel (II)-Komplexe von Aminomethylen-l, 3*-«dicarbo-nylverbindungen. Z.Naturforsch., 1977, Bd 32b, N 9″ s. 1077−1083.
  79. Ziegler E., Wolfbeis O. S* Eine Methode zur C-Methylie-rung cyclischer ?-Dicarbonyl-Verbindungen. Z. Natur-forsch., 1982, Bd 37b, N 1, S.105−107.
  80. Пат. 369II80 (США). Antiviral cycloalkano С c3 -pyrazoles/ ABT.изобрет. H.M.Blatter, R.A.Lucas. Опубл. В Chem. Abstr., 1972, v. 77, 152 178 s.
  81. Suchow W., Mentzel G., Slopianka M. Enehydrazines.6. Enehydrazones, tetrahydroindazolones, and enehydrazines from cyclic? -dicarbonyl compounds. Chem. Ber., 1973"1. Bd-106, H 2, S.450−459.
  82. Стракова И.А.,-Страков А.Я., Гудриниеце Э. Ю,., Реакции5. замещенных 2-фениламинаметиленциклогександионов-1,3 с.гидразинами. Изв. АН ЛатвССР.Сер.хим., 1973, № 5, с.593−597.
  83. Wolfbeis O.S., Junek Н. Eine hydrierende,. С-С Bindungsspaltung an Octahydroxanthenen mit dem Systhem Isopro-panol/ HCl. Tetrahedron Lett., 1973, N 49, pp.4905--4906.
  84. Beitrage zur Chemie den Enaminoketones fMittJ .12. For-mylierung von heterocyclischen CH-aciden Verbindungen mit Orthocarbonsaure-triestern und Arylaminen/ P.A. L’Eplattenier, L. Vuitel, H. Junek, O.S.Wolfbeis. Synthesis, 1976, N 8, s.543−544.
  85. Eine breit anwendbare synthese fluoreszierende kondensierten oC-pyronej Mitt. .209. Synthesen von Hetero-cyclen/O.S.Wolfbeis, E. Ziegler, A. Knierzinger, H. Wip-fler, I.Trummer. Monatsh.Chem., 1980, Bd 111, N 1,1. S. 93−112.
  86. Zur Reaktivitat von C=N Doppelbindungssysthemen: Mitt. .16. Eine Synthese von 2-Hydroxy-6-oxo-l, 6--dihydropyridinen/ E. Ziegler, H. Wipfler, A. Knierzinger, O.S.Wolfbeis. Z.Naturforsch. Sect. B, 1978, Bd 33, H 12, S. 1550−1553.
  87. Wipfler H., Ziegler E., Wolfbeis O.S. Zur Reaktivitat von C=N Doppelbindungssysthemeni Mitt. .15. Die Reaktion von Anilinomethylen-barbitursSuren mit methylenaktiven Nitrilen. Z.Naturforsch. Sect. B, 1978, Bd 33, H 9,1. S.1016−1019.
  88. Benzodiazepines with psychotropic activity» Part. .4. Bauer A., Pook K.H., Y/eber K.H. 3-Aminomethylene~l, 5--benzodiazepine-2,4-diones. Lieb.Ann., 1972, Bd 757, S.87−92.
  89. Klutchko S", Von Strandtmann M" General rearragement of 3-substitreted chromones. Rearragement of l-benzoxepins and 4-chromanones. Synthesis, 1977, N 1, pp.61−63.
  90. Пат.2 065 149 (ФРГ). 2^Decarboxamidotetracyclines/ Авт. изобрет. J.J.Kost. Опубл. В Chem.Abstr., 1972, v.77t126329X.
  91. Wolfbeis O.S., Junek H. Zur Beziehung von Struktur und Reaktivitat cyclischer CH-acider Verbindungen bei der Kondensation mit OrthoameisensSuretriSthylester. Z, Na-turforsch.Sect.B., 1976, Bd 31, N 1, S.95−98,
  92. Э.Ю., КЕхневич А.Д. Синтез производных 5,6,7,8-тетрагидрохинолина.- Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим., 1972, № 6, с. 622.
  93. Kasturi T.R., Sharma V.K. Knoevenagel condensafion of 2-carbethoxycyclohexynone and malononitrile: synthesis of 4-cyano-3-ethoxy-l-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydrosequinoline, an isomer of the abnormal product" Tetrahedron, 1975, v.31, N 6, pp. 527−531.
  94. Конденсация дикарбонильных соединений с малононитрилом:
  95. Сообщ. .7. Юхневич А. Д., Гудриниеце Э. Ю. Конденсация 2-ацетилдигидрорезорцина с малононитрилом. Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим., 1973, № б, с.699−704.
  96. N -окисям 3,4-дигидроизохинолинов/ -А.А.Ахрем, A.M.Моисеенков, А. И. Поселенов, В. А. Криворучко.- Докл. АН СССР, 1973, т.210, Ш 4, с.841−843. .
  97. Шестак О.П.,. Баланева Н. Н., Новиков В. Л. Взаимодействие 2-ацетилдимедона с диазометаном.- В кн.: Синтез и. исследование биологически активных соединений: Тез.докл.8-ой Конф. молодых ученых, Рига, 1984, с. 16.
  98. Э.Ю.Гудриниеце, Э. Э. Лиепинып, М. В. Петрова, Т. Ф. Пахурова, Я. Я. Даулиныи.- Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим., 1984,№ 3, с.358−361.
  99. Э.Ю., Пахурова Т. Ф., Еране В.Я. N"Замещенные 2-аминометилендимедоны.- Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим., 1980, № I, с.102−104.
  100. Vorlander D. Neue Erscheinungen beim Schmelzen und Kristallisieren. -Z.phys.Chem.(Leipzig), 1907, Bd 57, s.357−364.
  101. Studies in Phototropy and Thermotropys Part. .7. Senier A., Porster R.B. Polymorphie Anisylidenarylamines Produced by Triturarion and by the Influence of Actinic Light.- J.Chem.Soc., 1915, v.107, pp.1168−1173.
  102. Sachs Р., Whitakker C.M. Uber die Umlagerung von Hydra-zobenzol in Benzigin durch Eisessig.- Ber., 1902,1. Bd 394, S.68−108.
  103. Т.Ф., Гудриниеце Э. Ю., Паулиньш Я.Я.2-Формил-¦и 2-аминометилендимедон в реакциях- с гидразином и его замещенными.- Изв. АН ЛатвССР. Сер.хим., 1984,® 4, с.487−491,
  104. Mitteilungen aus dem chemischen Institut der Univ.:
  105. Einhorn А. Uber die N-MethylolVerbindungen der Saure-amide.- Lieb* Ann., 1905, Bd 343, S.217−310.153* Neuere Methoden der prapartiven organischen Chemie:
  106. Mitt. .2.8. Hellmann H. Amidornethylierungen.- Angew. Chem., 1957, Bd 69, S.463−471.154″ Acetolysis of Mannich bases: Part. .5. Roth H.J.,
  107. Brandes R. Structure of Reverin.- Arch. Pharm., 1965, v.298, N 1, pp.34−42.
  108. Пат, 2 085 643 (Франция). Tetracycline- adamantanamine reaction products having antiviral and antibacterial activity/Авт.изобрет. S. Vrancear H.Brisson, — Опубл. В Chem.Abstr., 1972, v.77, 126 328 w.
  109. Гетероциклические нитросоединения: Сообщ. • 25.. 1−0ксиметил-3-нитро-1,2,4-триазолы и. их производные/М.С. Певзнер, — П. А. Иванов, Н. В. Гладкова, 0*Н.Сущенко, В. П. Твердохлебов, З. С. Мясникова.- Химия гетероцикл. соединений,. 1980,№ 2,. с.251−256.
  110. Конденсация дикарбонильных. соединений с малононитрилом: Сообщ. .10., Гудриниеце Э. Ю., Пахурова Т. Ф, Лиепиныи З. Э. 2-Формилдимедон в реакции с малононитрилом.- Журн. орган. химии, 1982, т.18, Ш II, с.2361−2363. .
  111. Т.Ф. Частично гидрированные конденсированные гетероциклы.- В кн.: Химия дикарбонильных соединений: Тез.докл. 5-ой Всесоюз. конф. Рига, 18−20 марта, 1981, с.177−178.
  112. Э.Ю., Пахурова Т. Ф. Конденсация 1,3-дикарбо-нильных соединений.с малононитрилом.- В кн.: Химическая технология биологически активных соединений. Рига: Риж. политехн. ин-т., 1983, с.18−21.
  113. Vinylidene Cyanide" Part. .1. A.E.Ardis, S.J.Averiii, H. Gilbert, P.P.Miller, R.P.Schmidt, P.D.Stewart, H.L. Trumbull.- J.Am.Chem.Soc., 1950, v.72, pp.1305−1307.
  114. Meijere A., Luttke W., Heinrich F. IR- und H-NMR-spektroskopische Untersuchungen an Bicyclopropyl, Octadeuterio-bicyclopropyl und einigen Bicyclopropyl-Derivaten.-Lieb.
  115. Ann., 1974, N 2, S.306−327.162″ Krajewski J.J., Moyer J.W. Reaction of acetaldehyde and malononitrile. 2,2,4"4~Tetracyano-2,5-dimethylcyclohexyl-malononitrile. Can.J.Chem., 1974″ v.52, N 21, pp.3626--3630.
  116. Л.Г., Баранов C.H. Синтез солей бензопиррилия с функциональными амино и цианогруппами.- Химия гетероцикл. соединений, 1972, Ш I, с.132−133.
  117. Пат.47−14 107 (Япония). Qreinoline derivatives/Авт.ИЗОбрет. Tetsuji Kametani.-Опубл.В Chem.Abstr., 1972, v.77, 34364b.
  118. Mukhopadhyay R. t Ghosh D., Pathak B. Synthesis of Possible Antiamebic Agents. J. Indian Chem.Soc., 1974"v.51, pp. 880−882.
  119. Adrien A., Pendergast W. Cleavage of pyrimidines and fused pyrimidines by active methylene reagents with closure to give pyridine derivatives.- J.Chem.Soc., Perkin Trans I, 1973, N 16, pp. 1794−1797.
  120. Ducker J. W, Maxwele G.J. Reaction of malononitrile with some JJ-dicarbonyl compounds. «- Austral. J .Chem., 1975, v.28, N 3, pp. 581−590.
  121. Report on the Chemistry of enaminoketonest Part. .13. Syntheses of alkyl, — cycloalkylpyridines, and naphthy-ridines/H.Junek, O.S.Wolfbeis, H. Spritschnik, H.Wolny.-Monatsh. Chem., 1977, Bd 108, H3, S.698−702.
  122. Пат.53-Ш071 (Япония). 2-Aminochromone-3-carboxamide derivatives/Авт.ИЗОбрет. Nohara Akira, Sugihara Hiro-sada, Ukawa Ki^oshi.-Опубл. В Chem.Abstr., 1979, v.90, 54827b.
  123. Seoane С., Soto J.L.f Quinteiro M. Transformations of2. amino-4H-pyrons.- Rev.R.Acad. Cienc. Exactas, Tis.Nat. Madrid, 1979, v.73, N 4, pp. 614−618.- Chem.Abstr., 1980, v.93, 22 0534n.
  124. Action of Grignard reagents on l-benzopyran"2(IH)-ones/ A.M.Islam, A.M.S. El-Sharif, A.H.Bedair, E.H.Ibrahim, P.M.Aly, P.M.El-Masry.- Indian J.Chem., Sect., B, 1979, v.17, N 6, pp.630−632.
  125. Callaghan C.N., Conor N. Isoimerisation of 2-aryl-4-oxo--2,3-dihydrobenzopyrano2,3-dJ pyrimidines to 2-aryl--4-hydroxy-5H-benzopyrano 2,3-d. pyrimidines.- J.Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1980, N 6, pp.1335−1337.
  126. Пат. 14−3426 (ГДР). 5,6-Condensed 4-amino-3-cyanopyri-din-2-ones/Авт.изобрет. K. Gewald, H. Schaefer, K.Sattler.-Опубл.В Chem.Abstr., 1981, v.95, 25039u.
  127. Czerney Р.» Hartmann Н. Synthesis and characterizationof 2-aminochromehylium salts. Z.Chem., 1981, N 21, H 11, S. 408−409.
  128. Czerney P. t Hartmann H. Zur Darstellung von 3-Cyancumari-nen. J. pr. Chem., 1981, Bd 323, H 4, S.691−693.i
  129. Czerney P., Hartmann H. Eifache Darstellung von N-(2 --Hydroxy)-aryliden-nitro~anilinen als Cumarin-Synthone.
  130. J.pr.Chem., 1982, Bd 324, H 1, S.21−28.
  131. Bouchen G., Spohn K.-H., Breitmeier E. Synthese von cyc-loalkenofb. Pyridinen aus 2-(Aminomethylen)cycloalkano-nen und 1,3-DicarbonylVerbindungen.- Chem.Ber., 1973,1. Bd 106, H 6, S.1736−1742.
  132. C.N., Conor N. 2-Alkyl-5-imino-l-benzopyrano3,4-cJ pyridin-4(3H, 5H)-ones and related compounds from reaction of 3-carbomoyl-2-iminochromens with methyl ketones. J.Chem.Soc., Perkin Trans.1, 1981, N 8, pp. 2273−2276.
  133. Пат. 56−152 471 (Япония). 3-Cyanocoumarin derivatives/ Авт.изобрет. фирма Kakenyaku Kako Co.- Опубл. В Chem. Abstr., 1982, v.96, 12 2636g.
  134. Synthesen von Pyrido f2,3-d. -und Pyrimido 4,5-d] -pyrimidinen. Uber eine Ketimin-Enamin-Tautomerie/H, Bredereck, G. Simchen, R. Wahl, F.Effenberger. Chem.Ber., 1968, Bd 101, H 2, S.512−521.
  135. Al-Hajjar A.F. «Jsrrar А.А. Reactions of оС. уб-unsaturated ketones with cyanoacetamide. J.Heterocycl. Chem., 1980, v.17, N 7, pp.1521−1525.
  136. Studies in the field of nitrogen heterocyclic compoundsj Part. .1. Bdlicki R. f Nantka-Namirski P. Synthesis of l-amino-2-pyridone containing the trifluoromethyl group and related compounds. Pol. J.Chem.m 1979″ v.53″ pp. 1515−1525.
  137. Zayed A., Metri J. Benzo-benzothiopyranoquinoline derivatives of possible antiparasitic activity.- Z. Natur-forsch., 1978, В 33, N 5, S.554−556.
  138. Renzi G. t Mascagni P., Piumelli E.I. Reaction of 2-hydro-xybenzaldehyde and ethyl cyanoacetate a reexamination.-Boll.Chim.Farm., 1981, V.120, N 9, pp.525−527.
  139. Изучение ненасыщенных лактонов: Сообщ. .52. Реакции функционально замещенных кумаринов с некоторыми нуклео-фильными агентами/А.А.Аветисян, Е. В. Ванян, Ж. Г. Баяджан, М. Г. Дангян.- Арм.хим.журнал, 1981, т.34, № 10,с.876−879.
  140. Аветисян А.А., Ванян- Э.В., Дангян М. Т. Синтез функцио-замещенных кумаринов.-.Химия гетероцикл. соединений, 1979, № 9, C. II8I-II82.
  141. Anticancer agentss Part. .13. Callaghan C.N., Conalty M.L. Synthesis and antitumor activity of 2-iminochromene derivatives. Proc.Roy. Irich.Acad., 1979, В 79″ N 6 г,-pp.87−98. — PIX, 1980, 12 Ж 299. .
  142. Э.Ю., Пахурова Т. Ф. Гексагидрохинолины и. тетрагидрокумарины.- В кн.: 5 Всесоюз.симпоз. по целенаправленному изысканию физиологически активных веществ: Тез. докл. Рига, 24−27 января, 1983, с. 135−136.
  143. Desai К., Desai С.М. Cyclisation of Ethyl Acetoacetate and Benzoylacetate with Arylamines in Presence of Poly-phosphoric Acid. J. Indian Chem.Soc., 1975, LII, N 5, pp. 448−450.
  144. Heterocycle Synthesis» Part. .15. Reaction of MN with benzoylacetonitriles and ethyl benzoylacetates/ J.L.Soto, C.V.Seoane, N. Martin, M.Quinteiro.- An.Quim., 1979, v.75, N 2, pp. 152−155.- Chem.Abstr., 1979, V.91, 74 425 t.
  145. Исследования в области ненасыщенных лактонов: Сообщ.41. Аветисян А. А., Ванян Э. В., Дангян М. Т. Синтез функционально замещенных кумаринов взаимодействием салицилового альдегида с малоновым эфиром.- Арм.хим.журнал, 1979, т.32,5, с.393−396.
  146. Ю.А., Промоненков В.К.^ Шаранина.Л. Г. Реакции циклизации.нитрилов.-Реакции арилиденмалононитрилов с I, 3-дикарбонильными соединениями.- 1урн.орган.химии, 1982, т.18, № 3, с.625−629.
  147. Godard A. t Quequener G. o-Aminoformylquinolines, new heterocyclic Synthons.- J.Heterocycl.Chem., 1980, v.17"1. N 3, PP. 465−473. .
  148. Пат.2 854 498 (ФРГ). 7,8-Dihydro-2,5-(lH, 6M)-quinolinedi-ones for pharmacentik/ Авт.изобрет. R. Hurnaus, R. Kadatz, J.Dalmmgen.-Опубл. В Chem, Abstr., 1980, v.93,23 9461z.
  149. Ricerche chimiche e formacologiche su derivati piranicej
  150. Nota. .13. Derivati della 2H-pirano 3,2-c] -chinolina/ M. Mazzei, G. Roma, A. Emili, C.Cacciarote.- Parmaco Ed. Sci., 1979, v.34, N 6, pp.460−477.- РЖХ, 1980,5 Ж 264.
  151. А.с.25 294 (НРБ). Способ получения2-ацил-1,2,3,4-тетра-гидроизохинолинов/Авт.изобрет. Н. М. Моллов, А. П. Венков.-Опубл. в PIX, 1980, 7 0125П.
  152. Синтез и биологическая активность алкиламидов 2-арилами-но-б-метилникотиновых кислот/Н.И.Шрамм, Н. А. Подушкина, В. С. Залесов, М. Е. Коншин.-Хим.фарм.журнал, 1981, № 4,с.35−38.
  153. Пат. I7I95 (ЕПВ)^-Substituted cyclohexane-l, 3-dione derivatives, and pharmaceutical composition containing them/авт.ИЗОбрет. H. Sachijuki, K. Shinichi, N. Yoshika-ge.-Опубл.В Chem.Abstr., 1981, v.95, 42663k.
  154. Пат.39 913 (EnB^Tetrazolylcoumarin derivatives and composition containing them/ABT.ИЗОбрет. T. Matsuda, J. Naka-no, Y. Terashima, Y. Suzuki, K.Stikawa.-Опубл. В Chem. Abstr., 1982, v.96,-10 4255k.
  155. Пат.51−12 901 (Япония). Способ получения р R — fi -•г (4-оксикумарил-3)-пропиновой кислоты/Авт.изобрет. М. Ма-садзи.- Опубл. в РЗКХ, 1968, 12 Н568П.
  156. A convenient method for the preparation of some condensed 2-oxopyridine derivatives from ethyl 2-cyanoacryla-tes, cycloalkanones and ammonium acetate/Saito Koji, Kambe Satoshi, Sakurai Akio, Miridokawa Hiroshi.- Synthesis, 1981, N.3, pp.211−213.
  157. Пат.14 372 (ЕПВ). Insecticidal ammonium salts of 4-hyd-roxy-3-(4-trifluorophenylcarbamoyl)coumarin/ABT.ИЗОбрет. E.Beriger.- Опубл. В Chem.Abstr., 1980, v.93"23 9233k.
  158. Простые методы получения производных 2-амино-3-циано-4Н--пиранов/Ю.Т.Абраменко, Н. А. Борщев, Н. Б. Всеволожская, А. В. Пащенко, В. К. Промоненков, Ю. А. Шаранин.- В кн.: Нов.хим. средства защиты растений. М: Химия, 1979, с. 7-TI.
  159. Maki is An Acute Anticoagulant.- Pest Contr., 1979″ v.47, N 6, p.60.- РЖХ, 1980, 2 0310.
  160. Пат.3 097 213 (США). Warfarin intermediates/Авт.ИЗОбрет. C.H.Shraeder, Ch. Wiener, K.P.Link.- Опубл. В PIX, 1965, 12 H 257П .
  161. Пат.4 210 667 (США). Pharmaceutical preparations contain ning coumarin carboxylic acid derivatives/Авт.ИЗОбрет. R. Sarges, J.L.Belletire, R.C.Schnur. Опубл. B P1X, I98I, 3 0113 П .
  162. Agrawal M., Bansal S.B., Singhal O.P. Some new coumarins and Schiff’s bases as possible antibacterial and antifungal agents. J. Indian Chem.Soc., 1981, v.58, IT 2, pp.200−201.
  163. Пат. 2 337 474 (ФРГ). Tetrahydroacridone chemotherapeutic agent/Авт.ИЗОбрет. W. Duerkheimer, W. Raether, H.G.Seli-ger.- Опубл. В Chem.Abstr., 1975, v.83, 9827n.
  164. Л.Г., Марштупа В. П., Шаранин Ю. А. Синтез 6-ами-но-5-циано-1Н, 4Н-пиразоло ?з, 4-в. -пиранов. Химия гетероцикл. соединений, 1980, te 10, с. 1420.
  165. Пат. 53−69 835 (Япония). Противовирусные препараты/Авт. изобрет. Хидеси Курихара, Яманака Хироси, Тухудзо Ниеи-мура, Мисава Хироси.- Опуб. в PIX 1979, 15 0 192 П.
  166. El-Namaky H.M., Salania A.M., Yassin S.M. l (2H)-Isoqui-nolylydene and related compounds with molluscicidal activity.- Egupt. J.Chem., 1978, v.21, N 5, pp.399−401.-Chem.Abstr., 1981, v.94, 13 9576b.
  167. Пат. 41 7144I (США). Preparation of Quinozolin-2(lH)ones/ Авт.изобрет. J.A.Smith.- Опубл. В РЖХ, 1980,7 О 127П.
  168. Anti-inflammatory agents" PartJ .2. Synthesis. Anti-inflammatory activity of 3,4-disubstituted 2-oxo-l, 2--dihydroquinolines/ D.R.Shridhar, C.V.Sastry, A.K.Meh-motra, C. Seshagiri, V.Taneja. Indian J.Chem., Sect B, 1979, V.17, N 5, pp.488−490.
  169. Пат. 16 034 (НРБ). Метод за получаване на 2(1Н)-хиназо-лини sandoz Аб. /Авт.изобрет. Г. Отт.- Опубл. в РМ, 1980, 7 О 129П. .
  170. Пат. 17 594 (НРБ). Метод за получаване на 2(1Н)-хиназолини? Sandoz А6. /Автжобрет. Г. Отт.- Опубл. в PIX, 1980, 7 О 128П.
  171. Пат. 52−24 034 (Япония). Производные хиназолина/Авт.изобрет. Ямомото Митихиро, Исидзуми Кикуо, Мори Кадзуо, йнаба Сигэо, Ямамото Хисао.- Опубл. в РЖХ, 1978, 24 О 162П.
  172. Пат. 56−167 634 (Япония). Способ получения производных циклогексанона/Авт.изобрет. Симая Сигэру, Унэяма Кэндзи, Ониси Каси, Исигуро Митимаса, Нисида Такуси, — Опубл. в РЯХ, 1983, 3 О 148П.
  173. Pyronesj Part. .9. Poulton G.A., Cyr T.D. Synthetic approaches to the fungal metabolite phacidin and its derivatives. Can.J.Chem., 1982, v.60, N 22, pp.2821−2829.
  174. Пат. 55−45 657 (Япония).- Противораковые препараты/ Авт. изобрет. Т. Сэцуо, Т. Бокуюси, К. Тасё, З. Синъитиро, С. Ка-дзуя, К. Сёдзо, С.Цунэо.- Опубл.-в PIX, 1981,1 О 34П.
  175. Т.Ф. Синтез. 2-формил-1,3-циклогександионов,.-В кн.: Синтез и исследования биологически активных соединений: Тез.докл. 8-ой Конф. молодых ученых, Рига, 1984, с. 28.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!