Разработка методов получения и исследование свойств азокрасителей и пигментов из замещенных анилинов — продуктов химической модификации 2, 4, 6-тринитротолуола
Диссертация
Актуальность проблемы. Постановка настоящей работы обусловлена необходимостью всестороннего, систематического и целенаправленного изучения свойств продуктов химической модификации одного из самых массовых бризантных взрывчатых веществ (ВВ) XX века — 2,4,6-тринитротолуола (ТНТ, тол, тротил). Кроме этого, проблема утилизации нитроароматических ВВ, исчерпавших срок эксплуатации, представляет собой… Читать ещё >
Список литературы
- Bellamy F.D., Ou К. Selective reduction of aromatic nitro compounds with stannous chloride.// Tetrah. Lett. 1984.- Vol. 25, No 8. — P. 839 — 842.
- Nielsen A.T., Henry R.A., Norris W.P., Atkins R.D., Voore D.W. Synthetic routs to aminodinitrotoluenes. // J. Org. Chem. 1979. — Vol. 44, No 14. — P. 2499 -2504.
- S.R. Eturi, S. Iyer. A simple synthesis of 2,4-diaminotoluene //Synth.Commun.-1999.- v. 29, No 14.- P. 2431−2434.
- C.J. McHugh, R. Keir, D. Graham and W.E. Smith. Selective functionalization of TNT for sensitive detection by SERRS // Chem.Commun.- 2002.- v. 32, No 6.-P. 580−581
- W.D. Freeman, C. Fan Liu. Novel kind of configurational dissymmetry. Preparation, resolution, and circular dichroism of c/s-bis (1 (a)-methyl-2(a), 4(a), 6(a)-triaminocyclohexane)cobalt (III) ion // Inorg. Chem.- 1975,-v. 14, No 9.- P. 2120−2124.
- G. Theodoridis, M.C. Manfredi, J.D. Krebs. Selective hydrogenations of polynitroaromatic derivatives with noble metal catalysts in the prezence of catalytic amounts of iron // Tetrah. Lett.- 1990.- v.31, No 43.- P.6141−6144.
- Д.П. Захарычев, Е. Ф. Литвин, В. З. Шарф. Каталитическое восстановление ароматических полинитросоединений. Сообщение 1. реакция гидрирования 3,5-динитродифенилового эфира // Изв. Акад. Наук. Сер. хим.- 1995.- № 9.- С. 1716−1719.
- Shevelev S.A., Shakhnes A.Kh., Ugrak B.I., Vorob’ev S: S. Highly selective one-step synthesis of 2-amino-4,6-dinitrotoluene and 2,6-diamino-4-nitrotoluene from 2,4,6-trinitrotoluene // Synth. Commun.- 2001.- v.31, No 17.- P. 2557−2561.
- E. Buncel, M.R. Crampton, M.J. Strauss, F. Terrier, Electron Deficient Aromatic and Heteroaromatic Base Interaction. The Chemistry of Anionic Sigma-Complexes, Elsevier, N.Y., 1984.
- F. Terrier, Nucleophilic Aromatic Displacement. The Influence of the Nitro Group. VHC, N.Y., 1991.
- O. F. Bernasconi, J. Org. Chem., 1971, 36, 1671
- Rozhkov, V. .V., Shevelev S.A., Chervin, I. I., Mitchell A. R., Schmidt R. D. Direct Amination of 1-Substituted 3,5-Dinitrobenzenes by 1,1,1-Trimethylhydrazinium Iodide. // J. Org. Chem.- 2003.- v.68, No 6.- P. 2498−2501.
- M. Wozniak, K. Nowak. Amination of Some Nitroisoquinolines with Liquid MethylaminePotassium Permanganate // Liebigs Ann. Chem.- 1994.- No 4. -P.355−360.
- SAPOZHNIKOV, O. Y.- DUTOV, M. D.- KOROLEV, M. A.- KACHALA, V. V.-
- KADENTSEV, V. I.- SHEVELEV S.A. Studies on Substitution of Nitro Groups in 1,3,5-Trinitrobenzene with NH-Azoles.// Russ. Chem. Bull. 53 (2004) 3, 588−595.
- Iluminada Gallardo, Gonzalo Guirado, Jordi Marquet. Nucleophilic Aromatic Substitution for Heteroatoms: An Oxidative Electrochemical Approach // J. Org. Chem., Vol. 67, No. 8, 2002, 2548−2555
- Iluminada Gallardo,* Gonzalo Guirado, Jordi Marquet. Electrochemical Synthesis of Alkyl
- Nitroaromatic Compounds // J. Org. Chem. 2003, 68, 631−633
- Iluminada Gallardo,* Gonzalo Guirado, Jordi Marquet. Alkylation of Nitroaromatics with Tetraalkylborate Ion via Electrochemical Oxidation // J. Org. Chem. 2003, 68, No 19, 7334−7341
- Артамкина Г. А., Петров A.P., Серушкина O.B., Дутов М. Д., Шевелев С. А., Белецкая И.П. Pd-Катализируемое арилирование замещенных анилинов // Ж.Орг. хим. 2003. — т. 39, вып. 6. — С.895 — 908.
- Маршалкин В.Н., Бровко Д. А., Самет А. В., Семенов В. В. О взаимодействии полинитротолуолов со фталевым ангидридом // Ж.Орг. хим. 2001.-т. 37, вып. 9. — С.1312 — 1316.
- Ek F., Axelsson О., Wistrand L.-G., Frejd Т. Aromatic allylation via diazotation: metall-free C-C bond formation // J.Org.Chem. 2002. — vol.- 67, No 18.-P. 6376−6381.
- Ek F., Axelsson O., Wistrand L.-G., Frejd T. Aromatic allylation via diazotation: Variation of the allylic mojety and a short Route to a benzazepine derivate //J.Org.Chem. 2003. — vol. 68, No 5. — P. 1911 — 1918.
- S.A Shevelev, M.D. Dutov, I.A. Vatsadze, O.V. Serushkina, A.L. Rusanov, A.M. Andrievskii, Mendeleev Commun., 1995, 157.
- S.A Shevelev, M.D. Dutov, I.A. Vatsadze, M.A. Korolev, A.L. Rusanov, Mendeleev Commun., 1996, 155
- C.A. Шевелев, М. Д. Дутов, M.A. Королев, О. Ю. Сапожников, А. Л. Русанов, Изв. АН. Сер. хим., 1998, № 8, 1667.
- S.A Shevelev, M.D. Dutov, M.A. Korolev, O.Yu. Sapozhnikov, A.L. Rusanov. REPLACEMENT OF THE NITRO GROUPS IN 1,3,5-TRINITROBENZENE ON
- TREATMENT WITH POLYFLUORINATED ALCOHOLS // Mendeleev Commun., 1998. No 2.- P. 69−70.
- A Shevelev, I.A. Vatsadze, M.D. Dutov. Substitution for a Nitro Group in 1,3,5-Trinitrobenzene and meta-Substituted 1,3-Dinitrobenzenes under the Action of Oximes // Mendeleev Commun.- 2002.-No 5.- P. 196−198
- Shkineva, I.L. Dalinger, S.I. Molotov, S.A.Shevelev. Regioselectivity of nucleophilic substitution of the nitro group in 2,4,6-trinitrobenzamide// Tetrahedron Lett.- 2000.- 41, No 25.- P. 4973−4975
- P.A. Grieco, J.P.Mason. Synthesis of substituted mono- and diazidobenzenes // J. Chem. Eng. Data.- 1967.- 12, No 4.- P. 623−624.
- V.V. Rozhkov, A.M. Kuvshinov, V.I. Gulevskaya, I.I. Chevrin, S.A. Shevelev. Synthesis of 2-Aryl- and 2-Hetaryl-4,6-dinitroindoles from 2,4,6-Trinitrotoluene // Synthesis.- 1999.- No 12, — P. 2065−2070.
- V.V. Rozhkov, A.M. Kuvshinov, S.A. Shevelev. Synthesis of 4,6-Dinitroindole // Org. Prep. Proced. Int. 2000.- 32, No 1 .-P. 94−95.
- A.M. Kuvshinov, V.I. Gulevskaya, V.V. Rozhkov, S.A. Shevelev. Synthesis of 2-/?-4,6-Dinitro-2#-indazoles from 2,4,6-Trinitrotoluene // Synthesis.- 2000.-No 10.-P. 1474−1478.
- M.A. Королев, М. Д. Дутов, С. А. Шевелев, Изв. АН. Сер. хим., 1999, 1822
- N.B. Chernysheva, A.V. Samet, V.N. Marshalkin, V.A. Polukeev, V.V. Semenov. Synthesis of nitro-substituted benzoannelated seven-membered heterocycles from trinitrotoluene // Mendeleev Commun. — 2001No 3.- P. 109.
- V.M. Vinogradov, I.L. Dalinger, A.M. Starosotnikov, S. A Shevelev, Mendeleev Commun., 2000, 140.,
- B.M. Виноградов, И.Jl. Далингер, A.M. Старосотников, С. А. Шевелев, Р1зв. АН. Сер. хим., 2001, 445
- V.M. Vinogradov, A.M. Starosotnikov, S. A Shevelev, Mendeleev Commun., 2002, 198.
- A.M. Старосотников, B.B. Качала, A.A. Лобач, B.M. Виноградов, С. А. Шевелев, Изв. АН. Сер. хим., 2003, 1690
- W. Augstein, F. Krohnke, Justus Liebigs Ann. Chem., 1966, 697, 158.
- F. Krohnke, D.B. Reuschling. Synthese neuer ringsysteme // Chem. Ber.-1971.- В. 104, No 7.- S. 2103−2109.
- D.B. Reuschling, F. Krohnke. Ein neuartiger ringschlab unter HNCb-absplatung// Chem. Ber.- 1971.- B. 104, No 7.- S. 2110−2117.
- B.H. Князев, B.H. Дрозд, Изв. CO АН СССР. Сер. Хим. Наук, 1987, 52.
- Е. Buncel, М. Hamaguchi, A.R. Norris. Nucleiphilic displacement and spyro-complex formation in N, N'-dimethyl-N-picryl ethylenediamine // J. Chem. Soc., Perkin I. 1980.- No 10.- P. 2205−2208.
- V.N. Knyazev, V.N. Drozd, V.M. Minov. Dichotomy on intramolecular aromatic substitution caused by the smiles rearrangement //Tetrahedron Lett.-1976,-v. 17, No 52.-P. 4825−4828.
- SAPOZHNIKOV, O. Y.- MEZHNEV, V. V.- DUTOV, M. D.- KACHALA, V. V.- SHEVELEV, S. A. Synthesis of 2-Aryl-4,6-dinitrobenzob.thiophenes from 2,4,6-Trinitrotoluene.// Mendeleev Commun.- 2004.- No 1.- P. 27−28
- SAPOZHNIKOV, O. Y.- MEZHNEV, V. V.- SMIRNOVA, E. V.- KIMEL, B. G.- DUTOV, M. D.- SHEVELEV*, S. A. Synthesis of 2-Aryl-4,6-dinitrobenzod.isothiazolium from 2,4,6-Trinitrotoluene // Mendeleev Commun.2004.- No 5.-P. 207−208.
- SAPOZHNIKOV, O. Y.- SMIRNOVA, E. V.- DUTOV, M. D.- KACHALA, V. V.- SHEVELEV*, S. A. Synthesis of 4-Substituted 6-Dinitrobenzod.isothiazoles from 2,4,6-Trinitrotoluene // Mendeleev Commun.2005.- No 5, — P. 200−202.
- DUTOV, M. D.- VATSADZE, I. A.- VOROB’EV, S. S.- SHEVELEV, S. A. Synthesis of 4,6-Dinitrobenzob.furans from 1,3,5-Trinitrobenzene//Mendeleev Commun.- 2005.- No 5.- P. 202−204.
- Вацуро K.B., Мищенко Г. Jl. Именные реакции в органической химии. М., 1976, 528с.
- VINOGRADOV, V. М.- STAROSOTNIKOV, А. М.- SHEVELEV*, S. А.- Synthesis and Reactions of l-Aryl-3-formyl-4,6-dinitro-lH-indazoles // Mendeleev Commun.- 2002.- No 5, — P. 198−200.
- TARTAKOVSKII, V. A.- SHEVELEV, S. A.- DUTOV, M. D.- SERUSHKINA, О. V.- KACHALA, V. V. Synthesis of Thiochroman 1,1-Dioxide
- Derivatives on the Basis of 2,4,6-Trinitrotoluene I I Russ. J. Org. Chem.- 2003.-v.39, No 3, — P. 397−402.
- STAROSOTNIKOV, A. M.- LOBACH, A. V.- VINOGRADOV, V. M.- SHEVELEV*, S. A. Synthesis of peri-Anellated Heterocyclic Systems Based on 3-Substituted l-Aryl-4,6-dinitro-lH-indazoles // Russ. Chem. Bull.- 2003, — v. 52, No 8.-P. 1777−1781.
- STAROSOTNIKOV, A. M.- LOBACH, A. V.- KACHALA, V. V.- SHEVELEV, S. A. Regiospecificity of Nucleophilic Substitution in 4,6-Dinitro-1 -phenyl-lH-indazole // Russ. Chem. Bull.- 2004.- v. 53, No 3.- P. 584−587.
- SAPOZHNIKOV, O. Y.- MEZHNEV, V. V.- DUTOV, M. D.- SHEVELEV*, S. A. Nucleophilic Addition of the Double Bond of 2,4,6-Trinitrostyrene and Transformations of Adducts // Russ. Chem. Bull.- 2005.- v. 54, No 4.- P. 10 481 051.
- SAPOZHNIKOV, O. Y.- DYACHUK, V. V.- DUTOV, M. D.- KACHALA, V. V.- SHEVELEV*, S. A.- Synthesis of 2-Aryl-6-nitro-4-(vic-triazol-l-yl)-ltf-indoles from ?-2,4,6-Trinitrostilbenes // Russ. Chem. Bull.- 2005.- v. 54, No 5.- P. 1331−1334.
- Богза С.JI., М.Ю. Зубрицкий, В. И. Дуленко. Однокомпонентный синтез катиона 5,7-динитробензос. пирилия // Журн.орган.химии- 1993.- т. 29, N8.-С.1640 — 1641.
- Gribble G.W. Recent developments in indole ring synthesis methodology and applications//J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1.-2000.- P. 1045−1075.
- Gribble G.W. Novel chemistry of indole in the synthesis of heterocycles // Pure Appl. Chem.- 2003.- Vol. 75, No. 10.- P. 1417−1432.
- Sutherland J.K. Reaction of l, 8-diazabicyclo5.4.0.undec-8-ene with methyl 3,5-dinitrobenzoate and 1,3,5-trinitrobenzene // Chem. Commun.-1997.- No 3.- P. 325−326
- Soderberg B.C., Shriver J.A. Palladium-Catalyzed Synthesis of Indoles by Reductive
- V-Heteroannulation of 2-Nitrostyrenes // J.Org.Chem.- 1997.- v. 62, No 17.- P. 5838−5845.
- Soderberg B.C., Rector S.R., O’Neil S.N. Palladium-catalyzed synthesis of fused indoles // Tetrah. Lett.- 1999.- v.40, No 19.-.-P.3657−3660.
- Макоша M. Реакции карбанионов и галокарбенов в двухфазных системах // Успехи химии.- 1997.- т. 46, № 12.- С. 2174−2202.
- Wrobel Z., Makosha М. Synthesis of 1 -hydroxyindoles and indoles from ortho-nitroarylethanes// Tetrahedron.- 1997.-v.53, No 15.- P. 5501−5514.
- Makosha M., Stalewski J. Synthesis of 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo-4,3,2-de.quinolines via the vicarious nucleophilic sybstitution of hydrogen // Tetrahedron.- 1995.-v.51, No 26, — P.7263−7276.
- Bartoli, G.- Palmieri, G.- Bosco, M.- Dalpo&zo, R. The reaction of vinyl grignard reagents with 2-substituted nitroarenes: A new approach to the synthesis of 7-substituted indoles // Tetrahedron Lett.- 1989.- v.30, No 16.-P. 2129−2132.
- Renato D., Bartoli G. Bartoli Indole Synthesis // Curr. Organic Chemistry.-2005.-v. 9, No 2.-P. 163−178.
- Лапшин C.A., Дадали B.A., Литвиненко Л. М., Симаненко Ю. С. // Журн. орг. Хим.- 1981.-т. 17.- С. 1938−1944
- Channon- Mills- Williams- Biochem. J.- 38- 1944- 70,74.
- Marshalkin, V. N.- Brovko, D. A.- Samet, A. V.- Semenov, V. V.- Russ. J. Org. Chem. 37- 9- 2001- 1244- 1248
- Sun, Aiming- Prussia, Andrew- Zhan, Weiqiang- Murray, Ernest E.- Doyle, Joshua- Cheng, Li-Ting- Yoon, Jeong-Joong- Radchenko, Eugene V.- Palyulin, Vladimir A.- Compans, Richard W.- Liotta, Dennis C.- et al.- J. Med. Chem.- 49- 17- 2006- 5080−5092
- Lothrop et al.//J. Am. Chem. Soc.- 1951.-v. 73.- P. 3581
- Jackson, R.A.- Waters, W.A. J. Chem. Soc.- 1960- 1653−1657
- Giuseppone, Nicolas- Schmitt, Jean-Louis- Schwartz, Evan- Lehn, Jean-Marie //J. Am. Chem. Soc.- 2005/-v. 127, No 15.- P. 5528−5539
- Severin, T. et al. // Chem. Ber.- 1969, — v. 102, — 4152−4156-
- Hanson, Peter- Jones, Jason R.- Taylor, Alec В.- Walton, Paul H.- Timms, Allan W.- J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2.- 2002.- No 6.- P. 1135 1150-
- Bilek P., Slouka J. //Acta Univ.Palacki. Olomuc., Fac. Perum Nat. 2001 .-Chemica 40.- P. 7 — 13.92. 9733.4−83, 9733.6−83, 9733.27−83. Методы испытаний устойчивости окрасок к физико-химическим воздействиям. -М.: Изд-во Стандартов., 1985.
- ГОСТ 9.048−75 «Изделия технические. Метод испытаний на стойкость к воздействию плесневых грибов». —М.: Изд-во Стандартов., 1977.