Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Скелетные превращения насыщенных углеводородов под действием галогенидов алюминия, полученных in situ

Диссертация: Скелетные превращения насыщенных углеводородов под действием галогенидов алюминия, полученных in situ
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Разработаны новые типы каталитических систем, включающие алюминийорганические соединения (Et3Al, Et2AlCl, EtAlCl2, i-Bu3Al и i-Ви2А1Н)-галогенметаны (CCI4, CHC13, СНВг3 и СН2С12)-комплексы переходных металлов (Pd (acac)2, Cp2TiCl2, Co (acac)3, Fe (acac)3, Ni (acac)3 и PdCl2)) (I), а также металлический алюминий в сочетании с галогенметанами (СС14, СНС13, СНВг3, СН2С12, СН2Вг2 или CH2I2) (II… Читать ещё >

Скелетные превращения насыщенных углеводородов под действием галогенидов алюминия, полученных in situ (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Активация предельных углеводородов
    • 1. 1. Трансформация предельных углеводородов под действием 6 комплексов переходных и непереходных металлов
    • 1. 2. Активация предельных углеводородов сверхкислотами
    • 1. 3. Превращение предельных углеводородов под действием хлорида 1 7 ^ алюминия
    • 1. 4. Активация предельных углеводородов под действием 33 суперэлектрофильных систем
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Превращения циклических углеводородов под действием 45 реакционной системы АОС — галогенметан — комплекс переходного металла
    • 2. 2. Скелетные превращения ациклических углеводородов и 55 ' адамантана под действием каталитических систем типа АОС галогенметан — комплекс переходного металла
    • 2. 3. Скелетные превращения циклоалканов с участием системы 60 алюминий — галогенметан
    • 2. 4. Скелетные превращения алканов в присутствии системы 62 алюминий — галогенметан
    • 2. 5. Алкилирование адамантана в присутствии системы алюминий — 64 * галогенметан
    • 2. 6. Хлорирование адамантана под действием системы алюминий — 68 галогенметан
    • 2. 7. Трансформация бензола в присутствии системы алюминий — 69 галогенметан
    • 2. 8. Вероятная схема реакции превращения циклогексана в 71 диметилдекалины
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Большинство химических технологий, предназначенных для переработки углеводородного сырья, осуществляются при повышенной температуре (200 800 °С) и высоких давлениях.

В связи с этим как у нас в стране, так и за рубежом ведутся активные исследования по разработке перспективных методов переработки углеводородов в мягких условиях, основанных на применении эффективных катализаторов или каталитических систем.

Показателем актуальности этой проблемы является вручение в 1994 Нобелевской премии в области химии американскому ученому — химику Дж. Ола (G.Olah) за основополагающие исследования по химии алканов.

Первые успехи в этом направлении были достигнуты в середине семидесятых годов прошлого столетия, когда было показано, что сверхкислоты (HF:SbF5, HSO^FiSbFs), суперэлектрофильные реагенты типа катализаторов реакции Фриделя-Крафтса (СВг4 -А1Вгз и RCOXAlBrO, гетерогенные и металлокомплексные катализаторы способны в относительно мягких условиях (температура- 100 °C, атмосферное давление) проводить скелетные превращения углеводородов с достаточно высокой селективностью.

Однако практическое применение указанных типов катализаторов и каталитических систем, как правило, ограничивается их высокой коррозионной агрессивностью и стоимостью исходных реагентов.

Между тем внедрение каталитических методов переработки углеводородного сырья позволило бы создать принципиально новые технологии направленного превращения углеводородов в практически полезные продукты.

В этой связи поиск и разработка новых катализаторов и каталитических систем для селективной активации углеродуглеродной связи и водород-углеродной связей с последующей скелетной изомеризацией циклических и ациклических насыщенных углеводородов является важной и актуальной задачей.

Целью работы является разработка новых суперэлектрофильных систем на основе АОС или А1 в сочетании с полигалогенметанами, способных активировать ациклические и циклические углеводороды в мягких условиях и разработка на базе полученных результатов препаративных методов синтеза ряда полезных продуктов.

Постановка такой задачи основана на результатах цикла проводившихся ранее работ, направленных на исследование механизма радикальных реакций АОС с полигалогенметанами, в частности, в присутствии комплексов переходных металлов.

Было показано [1], что инициирование радикальной полимеризации происходит только на начальной стадии реакции, затем, примерно через час, наблюдается взрывоподобный процесс с выделением большого количества газообразных продуктов. Полимеризация при этом прекращается. Механизм реакции авторами изучен не был. Данные, полученные в нашей лаборатории, подтвердили эти наблюдения [2]. Методом ХПЯ было показано, что, действительно, радикальный процесс наблюдается только на начальной стадии реакции непосредственно в момент смешивания реагентов в присутствии комплексов переходных металлов, далее процесс приобретает гетеролитический характер. Выделение большого количества газов заставляет предположить, что АОС в основном, превращается в галогенид алюминия, который является основным компонентом в двух известных электрофильных системах, способных активировать насыщенные углеводороды. На основании изложенных выше предпосылок нами была поставлена задача исследования влияния реакционной системы, состоящей из АОС, полигалогенметанов и комплексов переходных металлов на алканы и циклоалканы и разработка новых суперэлектрофильных систем. Литературный обзор посвящен изучению каталитических превращений циклических и ациклических алканов.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

выводы.

1. Разработаны новые типы каталитических систем, включающие алюминийорганические соединения (Et3Al, Et2AlCl, EtAlCl2, i-Bu3Al и i-Ви2А1Н)-галогенметаны (CCI4, CHC13, СНВг3 и СН2С12)-комплексы переходных металлов (Pd (acac)2, Cp2TiCl2, Co (acac)3, Fe (acac)3, Ni (acac)3 и PdCl2)) (I), а также металлический алюминий в сочетании с галогенметанами (СС14, СНС13, СНВг3, СН2С12, СН2Вг2 или CH2I2) (II), которые позволяют осуществлять скелетные трансформации насыщенных циклических и ациклических углеводородов, а также успешно проводить алкилирование каркасных и ароматических соединений олефинами и алканами.

2. Установлено, что каталитические системы R2AlR-CHCl4n-MXn или А1-СНПС14.П при температуре 20−60°С и атмосферном давлении эффективно превращают циклогексан в изомерные ЕЗ, Е8-диметил-/77/?бтс—бицикло[4,4,0]декан-(49%) и ЕЗ, Е9-диметил-т/?янс-бицикло[4,4,0]декан -(38%). В выбранных условиях в зависимости от типа катализатора циклододекан дает смесь изомерных метил-, диметили этилзамещенных циклогексанов I, а также индивидуальный циклогексан И.

3. На основании кинетических исследований показано, что ключевой стадией реакции превращения циклогексана в изомерные диметилдекалины является образование первоначально метилциклопентана, который далее превращается в изомерные диметилдекалины. Предложена вероятная схема скелетных превращений циклогексана в диметилдекалины.

4. Показано, что разработанные катализаторы системы R2AlR-CHCl4.n-MXn или А1-СНПС14.П могут быть использованы для алкилирования адамантана насыщенными углеводородами, что открывает эффективный путь синтеза ранее труднодоступных алкиладамантанов.

5. Разработан перспективный для практического применения селективный метод алкилирования бензола этиленом в моноэтилбензол, основанный на применении в качестве катализатора системы А1-СНПС14.П.

6. Показано, что каталитическая система i-Bu3Al-CCl4-PdCb практически количественно превращает циклооктан в цис-1,3 диметилциклогексан, транс-1,4-диметилциклогексан, транс-1,2-диметилциклогексан, транс-1,3-диметилциклогексан, а каталитическая система, включающая Et3Al-CCl4-PdCl2 способствует образованию изомерных 1,2-, 1,3-и 1,4-диметилциклогексанов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Minsker K.S., Sangalov YU.A., Razuwaev G.A. Polymerization of Vinyl Chloride and Copolymerization with Ethylene Catalyzed by Triethylaluminium Cuprous Chloride — Carbon Tetrachloride // J. Polymer Science.- 1970.- Vol. 8.- P. 3033- 3037
  2. P. А., Терегулов И. Х. Химическая поляризация ядер и реакция Et3Al с ССЦ, катализированная Ni(acac)2 // Изв. АН сер. Хим.- 1998.- № 8.-С. 1580−1582
  3. .А., Либерман А. Л., Брагин О. В. Гидрогенолиз циклогексана с образованием н-гексана при атмосферном давлении // ДАН СССР.-1964.-№ 156.- С.1114
  4. .А., Либерман А. Л. и др. О каталитических превращениях н -гептана и н-октана в присутствии платинированного угля // ДАН СССР.-1954.-№ 94.-С.77
  5. .А., Либерман А. Л. и др. Каталитическая циклизация н -пентана и н-гексана с образованием пятичленного цикла // ДАН СССР.-1958, — № 120, — С.789
  6. Н.Р., Волнухина Н. К., и др. Катализаторы высокотемпературной изомеризации парафиновых углеводородов на основе окиси алюминия, промотированной фтором.- Ленинград, 1975.
  7. .А. Каталитические превращения углеводородов.- М.: Наука, 1968.
  8. .А., Шохова Э. А. и др. Контактные превращения циклооктана в присутствии платинированного угля // ДАН СССР, — I960.- № 133,-С.1090
  9. .А., Шохова Э. А. и др. Контактные превращения цикло октана в присутствии никилеевого катализатора // ДАН СССР, — 1961 .-№ 136.-С.1112
  10. Ю.Боленкова Е. С., Хафизова Н. А., Хромов С. И. Превращение метилциклооктана в присутствии платиновых катализаторов // ДАН СССР.- 1965.-№ 161,-С.1329
  11. .А., Лукина М. Ю. Каталитическое гидрирование углеводородов ряда циклобутана с ращеплением кольца // ДАН СССР-1965, — № 74, — С.263
  12. Э.А., Хромов С. И., Баленкова Е. С., Бобров А.В и Стерин. Х. Е. Контактные превращения циклононана и циклодекана в присутствии никелевого катализатора // Нефтехимия.- 1962.-№ 2.- С.280
  13. Jones W.D., Feher F.J. Alkane Carbon-Hydrogen Bond Activation by Homogeneous Rhodium (1) Compounds // Organometallics.- № 2.- P. 562−563
  14. Debad J.D., Legzdins P., Lumb S.A. Facile Thermal Reactivity of Cp*W (NO)(CH2SiMe3)(CPh=CH2): Unique Alkane C-H Activation under Mild Conditions // JACS.- 1995, — № 117.- P. 3288−3289
  15. .А., Шокова Э. А., Коростелева Т. В. Превращение адамантана в присутствии гидрирующих катализаторов // Доклад АН СССР.- 1969.-Т.187, — № 5.- С. 1056−1059
  16. Э.А., Клон В. В. Взаимодействие адамантана и адамантанойдов с циклогексаном в присутствии трифторуксусной кислоты // Нефтехимия.-1975.- Т. 15.- № 2.- С.206−211
  17. Е.И., Соловьев В. Н., Заикин В. Г., Санин П. И. Алкилирование адамантана низшими олефинами и хроматомасспектрометрические исследования состава продуктов реакции // Нефтехимия, — 1975.- Т. 15.-№ 1.-С.88−134
  18. Н.Р., Орлова Д. С. и др. Каталитические реакции в жидкой фазе.-Наука.-: Алма-Ата.- 1978.- С. З19.0ла Г. Карбкатионы и электрофильные реакции // Успехи химии.- 1975.-t.XLIV.- выпуск 5.- С.793 867
  19. М.Ф., Хван К. С., Пикерский И. Э. и др. Изомеризация н -пентана в присутствии галоидных солей алюминия FSO3H SbFf // Нефтехимия.- 1980.- Т.20, С.54−59
  20. Пат США №.3 594 445, кл.585−374(С07С5/28). Isomerisation of Parafinic Hydrocarbons employing Hydrogen with an olefin and (or) alkyl Fluorsulfonate. / Parker Paul Thomas., заявл. 1969.30.10, опубл. 1971.20.07
  21. Пат США №. 3 260 683, кл.252−473. Method of preparing a catalyst composition consisting of the oxides of cobalt and Magnesium and the product there of. / Herman H., Endler A., Ferrara at al., заявл. 1960. 27. 06, опубл. 1966.12.07
  22. А.А., Штабель И. А., Соколенко В. А. Влияние ароматических углеводородов на превращение алканов под действием сверхкислот // ЖОХ.- 1977.-Т.13.-С.1818
  23. А.А., Цхай Л. Э., Борисенко Л. А., Соколенко В. А. Поведение н-гексана под действием HSO3 °F SbFs // ЖОХ, — 1979.- Т. 15.-С.2445−2449
  24. Пат. США № 3 201 494, кл 585−374. Hexafluoroantimonic acid- catalysed hydrocarbon conversion. / Plateeuw J., Mackor E. at al., заявл. 1963.14.05., опубл. 1965.17.08
  25. Пат. США № 3 415 899, кл. (С07С5/28). Alkylation process. / Van P.C., заявл 1965.12.09, опубл. 1968.12.10
  26. Пат. США № 3 708 553,кл. (С07С5/28). Alkylation’s process using a Lewis acid Halide with Fluorosulfuric or trifluoromethanessulfonic acid. / Olah G., заявл. 1971.03.07, опубл. 1973. 01. 02
  27. Пат. США № 3 766 286, кл. (С07С5/28). Process for the isomerisation of Hydrocarbons. / Olah G., заявл. 1971.25.06, опубл. 1973.16.10
  28. Sommer J., Bukala J. Selective Electrophilic Activatiuon of Alkanes // Acc. Chem. Res.-1993.-№ 26.- P.370−376
  29. ЗО.Неницеску К. Д. Органическая химия.- М.1962
  30. Grignard V., Stratford. Isomerisierung von Cyclohexan mit А1СЬ,.// Rec.Traw.Chim.- 1936, Vol. 178,-P. 2149−2152
  31. Zelinsky N.D., Tarasowa E.M., Uber die ketonbildung aus Cycloparaffinen in Gegenwart von Aluminiumchlorid//- Lieib.ANN.- 1934, — Vol. 508.-P. 115
  32. Gawalek G., Shneider G., Konnecte H.G. Der Einflus ion Katalysatoren auf die Isomerisierung von Cyclohexan mit A1C13 zu Methylcyclopentan // J. Phys. Chem.- 1963 Vol 223.- № 3−4.-P. 269 282
  33. Conn W.K. and Schneider A. Formation of hydronapthalens from cyclopentyl Rings in acid-catalyzed reactions// J.Amer. Chem.Soc.- 1954.-Vol 76.- P. 4578
  34. Komarewsky V.I., Ipatieff V. N. The action of Aluminum Chloride on benzene and Cyclohexane // J.Amer.Chem.Soc.-1934.- Vol. 9.-№ 56.- P. 19 261 928
  35. Aschan O. Naphtenverbindungen, terpen und campherarten.- Berlin und Leipzig 1929
  36. Komarewsky V. I, Grosse A.V. Reaction of Naphtenic Hydrocarbons with olefins // J.Am. Chem.Soc.- 1935,-Vol. 9.-№ 57.-P. 1722−1724
  37. Н.Д., Турова-Поляк М.Б // Явление изомеризации при крекинге декагидронафталина хлористым алюминием // Ж.Прикл.химии.-1934.-№ 7, — С.753−756
  38. Н. Д., Арбузов Ю. А. О действие хлористого алюминия на циклогексан//ДАН СССР.- 1941,-Т. 30.- № 8, — С. 717
  39. Н.Д., Турова- Поляк М.Б. Изомеризация полиметиленовых углеводородов под влиянием галоидных солей металла // ЖОХ, — 1951 .-№ 21.-С. 2156−2160
  40. Grignard V., Stratford R., Thermal destruction cycloparaphinis under the action A1C13 // Ind. Eng.Chem.- 1934.-№ 26.-P.45−50
  41. Пат. США № 5 254 791.кл.585/372. Cycloalkane isomerisation process. /Philips PetroleumCompany., заявл. 28.01 1993, опубл. 19.10.1993
  42. Turner H.S., Werne R.J. Preparation of a Cyclopentenone by the stoble Condensation// J Chem. Soc.- 1953.-Vol. 75, — № 5, — P. 1257
  43. Waterman H. I., Leendertse J. J., Ter A. D. Bilding von kondensirten Ringsystemen bei der Dehydrogenisationskatalyse // Rec. Traw. Chim.- 1935.-Vol.-54.- P.-245−248
  44. Вайганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии.-Химия.-:М.-1968.- С.942
  45. Segava Herodze, Kurota Josiro, Amano Akiro, Tokyhisa Hirosi. Isomerisation of C8-cyclohexans by A1C13//J phys. Chem.- 1970.- V.13.-№ 5.- P.350−355
  46. Пат Великобритании, №. 899 379, kji.260−683. Improvement relating to the isomerisation of paraffin hydrocarbons and catalyst therefore. / Shell Dev., заявл. 05.07 1943, опубл. 09.11.1947.
  47. Пат США, № 3 201 496, кл.260−683. Isomerisation Process. / Boyd N., Bayton H., заявл. 28.09 1969, опубл. 17.08,1965
  48. Пат. • Великобритании, № 477 778, кл. С07С2/62. Improvement in the manufacture a production of carboxylic acid amides. / Jonson G. В., заявл. 07.08.1936, опубл. 01.06.1938
  49. Пат США, №. 1 995 752, кл.260−168. Manufacture of hydrocarbon product containing oxygen. / Antares Т., заявл. 08.05 19 393, опубл. 26.03.1935
  50. .Г., Молчанова Г. К. Алкилирование метилциклогексана пропиленом в присутствии промотированного хлористого алюминия в нитрометане // Нефтехимия.- 1970.-№ 2.-С.143
  51. Турова-Поляк М.Б., Баленкова Е. С., Соснина И. Е., Хромов С. И, Юдкина Т. П. Изомеризация полиметиленовых углеводородов под влиянием хлористого алюминия //Ж.О.Х.- 1961.-№ 6.-С.64
  52. Пат США, № 3 846 503, кл.260−666. Saturated Hydrocarbon isomerisatiuo process. / Hoatson J. R., заявл. 25.05 1973, опубл. 5.11.
  53. Турова-Поляк М. Е., Баленкова Е. С., Хромов С. И., Юдкина Т. П. Изомеризация полиметиленовых углеводородов под влиянием А1СЬ //Общая химия,-1961 ,-Т.31 ,-№ 6.-С. 1976−1981
  54. Пат США, №. 5 707 921, кл. В11 371 104 (502/334) 502/327. Method of preparing isomerization catalyst composition. / Prake Charlees, Melton Ralph., заявл. 15.09.1995, опубл. 13.01.1998
  55. Пат США,. №. 3 381 046, кл. 720−308. Set and rocket fuel. / Cohen Charier A., Muessig Glifford. заявл. 15.08.1966, опубл. 30.04.1968
  56. Пат США,. №. 4 270 014, кл. 720−308. Production of high-energy fuel. / Howe Steven, заявл. 30.04 1979, опубл. 26.05.1981
  57. J.Aviation Week and Space Technology. 1976.
  58. Пат США, №. 4 086 284. кл. 720−305. Isomerisatiuon of endo-tetrahydrodicyclopentadien to a missle fue diluent. / Shneider А., заявл. 09.03. 1976, опубл. 26.04.1978
  59. Пат Великобритании, №. 634 602, кл. C07C5/27D2H6B. Catalytic isomerisation of solid hydrocarbons. / Bataafsche Petroleum., заявл. 09.03.1946, опубл. 22.03.1950.
  60. Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение.- Наука.-:М.-1989,-С.70
  61. .Г., Лукша В. Г., Слободин Я. М., Ковязин В. Е. Исследование реакции превращения циклогексана в алкиладамантаны // ЖОХ, — 1975.-№ 11.-С.597
  62. Е.И., Фрид Т. Ю., Санин П. И. Взаимодействие адамантана с парафиновыми углеводородами в присутствии галогенидов алюминия // Нефтехимия, — 1973.-Т.13,-№ 6.- С.800−807 .
  63. Я.М., Ковязин В. Е., Фролова Р. И. и др. Каталитические превращения адамантана в присутствии А1С13 // ЖОрХ, — 1975.- X. 11.-№ 10.- С.2218
  64. Я.М., Ковязин В. Е., Варенье Г. В. и др. Каталитическая деструкцая адамантана // Журнал органической химии.- 1978, — Т. 14.- № 3.-С.542−544
  65. Авторское свидетельство № 287 933 СССР, МКИ с. 07 с 23/39, 5/24, способ получения полиметиладамантов /Багрий Е.И., Санин П. И. //Б.И. 4970, № 36, С.38
  66. Е.И., Фрид Т. Ю., Соловьев В. Г. Заикин В.Г. Алкилирование адамантана парафиновыми углеводородами // Кинетика и катализ.-1977.-Т.18.-№ 6.-С1604.
  67. Авт. свид. № 915 407 СССР. Способ получения смеси моно- и полиметиладамантанов./ Багрий Е. И., Долгополова Т. Н. Санин П.И. Опубл. 12. 09. 1985
  68. .А., Шохова Э. А., Коростелева Т. В. Взаимодействие адамантана с олефинами //ДАН СССР.- 1970.-Т. 191.- № 4, — С.831−834
  69. Авт. свид. СССР, № 376 346, кл. С07С, 13/615. Подхалюзин А. Т., Шелков Ю. П., 1973, Бюл. Изобр. 1973, № 17, С.70
  70. Е.И., Фрид Т. Ю., Санин П. И., Метелирование адамантана // Изв АН СССР, сер. хим.- 1970, — № 2.- С.498
  71. Т.Ю., Соловьев В. Н., Заикин В. Г., Багрий Е. И. Алкилирование адамантана изооктаном в присутствии алюмоокисных катализаторов //Нефтехимия.-1978.-T.-XVIII.-С.39−43 '
  72. М.Ф., Софронова В. Е., Баженова Б. А., Пикерский Н. Э., Липович В. Г., Калечиц И. В. Реакции водородного обмена в условиях изомеризации пентана на хлористом алюминии // ЖОХ.- 1984.- № 6.-С. 25
  73. Пат США, №. 5 639 933, кл. 585/741, 744,585/750. Isomerizatiuon catalyst and use thereof in alkane / cycloalkanes isomerisation. / An-hsiang-Wu, Bartlesville., заявл. 05.11.1994, опубл. 17.06.1997. .
  74. Schleyer P.R., Gleycher G.J., Cupas C.A. Adamantane Rearrangements. The isomerisation of Dihydrocedrene to l-Etyl-3,5,7-trimetylAdamantanes // J.Org. chem.- 1966.- №.31.-P.2014
  75. А.Я., Сидоров B.A., Поляков C.A., Ивлев И. Г. Получение диизопропильных алкилатов //.- ХТТМ. ¦ 1982.- № 4.- Р. 56
  76. Пат Великобритании, №.841 292, кл. A3B1-A1D (7−10), P7TIC34D10:37D10. Novel catalyst and preparation and uses there of. / заявл. 04.02.1956, опубл. 13.07.1960.
  77. Friedel C., Gorgeu A. The destruction of hexanes by Aluminium Chloride. // J. Chem. Soc.-1921.- № 76.-P. 181
  78. Hepp H.J., Drehman L.E. Isomerization of n-Heptan. // Ind.Eng.Chem.-1960.-V 52, — № 3.-P .
  79. V. Scheider Thesis, thermal Syntheses of aromatic Hydrocarbons.// J. Amer. Chem. Soc.- 1948, — № 24, — P. 207−210
  80. G. Galingaert. H. A. Beatty. The isomerization of normal Heptanes // J. Amer. Chem. Soc.- 1936.- № 58, — P. 51−54,
  81. Evering B.L., d’Ouville E.L., Lien A.P. Isomerization of Pentanes and Hexanes. // Ind.Eng.Chem.-1953.-V45.-№ 3.- P582−589.89.01ah G.A. Fridel -Crafts and related reactions.// N.Y.- L. -.Wiley Interscii.-1963, — Vol.1.-P.1031
  82. Дж. Каталитические превращения насыщенных углеводородов.// Мир, — :М.- 1972, — 308 С.
  83. И.С., Орлинков А. В., Витт С. В., Вольпин М. Е. Алкилирование адамантана н- алканами в мягких условиях // ДАН СССР, — 1986, — Т. 288.-№ 1.- С. 130−134
  84. А.В., Ахрем И. С., Афанасьева Л. В., Вольпин М. Е. Изомеризация н пентана и н — гексана в растворе при комнатной температуре под действием апротонных кислот // ДАН СССР.- 1988.-Т.299.-№ 4.-С.890−894.
  85. Ю.М. Термодинамика химических процессов.- Химия.-: М.- 1985.-135С.
  86. И.С., Чурилова И. М., Витт С. В. Окислительные превращения циклогексана, метилциклопентана и пентана под действием суперэлектрофилов на основе полигалогенметанов и галогенидов алюминия // Изв. АН, Сер.хим.- 2001.- № 1 .-С.78−84
  87. С.С., Стуканова JI.H., Петров А. А. Относительная термодинамическая устойчивость бицикло4,4,6.деканов состава CjiHW/ Нефтехимия, — 1970,-Т. 10(50).-С.635
  88. Akhrem I.S., Orlinkov A.V., Mysov E.I., Volpin М.Е. Transformation of cycloaokanes under the action of acylhalides in the presens of AlBr3 //Tetragedron Lett.- 1981.- Vol 22.- P.3891−3894
  89. И.С. Ахрем, А. В. Орлинков и др. Изучение природных комплексов СНзСОВг, СН3СОС1, 2А1С13 и CH3COCl-2SbF5 методом ЯМР 'Н,, 3С, 27A1,49 °F, |70.// Доклад АН СССР.- 1985.-Т.284.-№ 3.-С.627−63 1
  90. G.A. Olah, G. Rasul, A. Yudin, A. Burrichter, G.K.S. Prakash, A.L. Chistyakov, I.V. Stankevich, I.S. Akhrem, N.P. Gambaryan and M.E. Vol’pin, Trihalomethyl Cations and Their Superelectrophilic Activation.// J. Amer. Chem. Soc.-1996.- № 118.- P. 1446.
  91. И.С., Орлинков А. В. Новые суперэлектрофильные комплексы для низкотемпературных превращений алканов и циклоалканов.// Изв АН, Сер.хим. 771 (1998).
  92. И.С., Витт С. В., Чурилова И. М., Орлинков А. В. Необычно легкие превращения циклопентана в циклогексаны, декалины, адамантаны// Изв. АН, сер.хим.- 1999, — № 12.-С.2304−2309
  93. .Г., Лукша В. Г., Тропинова Л. Н. Превращение циклопентана в алкиладамантаны// Ж.Ор.Х.- 1976.-№ 12, — С. 1599
  94. И.С., Орлинков А. В., Афанасьева Л. В., Вольпин М. Е. Крекинг н алканов при комнатной температуре под действием апротонных суперкислот.//ДАН СССР.- 1988.-т.298, — № 1.-С. 107−112
  95. James К. Whitessell, and Mark A. Minton. Stereochemical Analysis of Alicyclic Compounds by I3C NMR Spectroscopy.- London.- New York, Ghapman and Hall.-1987, — P.231.
  96. Breit- Maier E., Voelter W. 13C NMR Spectroscopy.- Verlag Chemie.-:Weinheim.-1974.- P.123.
  97. А.А., Рабовский Б. Г. Основы химии и технологии безводных хлоридов.-Химия.-:М.-1970.- 112С.
  98. А., Форд Р. Спутник химика.- Мир.-:М, — 1976.- 320−330С.
  99. П.И., Баженов Ю. П., Хуснутдинов Р. И., Щаднева Н. А. Гидрирование а- пинена на никелевых катализаторах // IV Российская конференция с участием стран СНГ.- Стерлитамак, — 2000.- 204 С.
  100. Органикум. Практикум по органической химии. Т.2- Мир, — :М,-1979.-441−442С.
  101. А.Е., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме.- М.-: Изд. Московского Университета, — 1971.-116С.
  102. У.М., Поподько Н. Р., Козлова Е. В. Металлокомплексный катализ в органическом практикуме.- Химия.- :М.-1999.-С34−35, 40, 101
  103. Mass- Spectral Database, Version C.03.00, 138K, John Wiley&Sons, NY.-:New York.-1992
  104. B.A. Основные методы анализа органических соединений.- М.: 1975.- 352 С.
  105. Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений.-М.: Химия.-1975.-987 С.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!