Особенности комплексообразования тетрациклина с ионами редкоземельных металлов
Диссертация
По этому поводу существует две точки зрения. Некоторые учёные считают, что проницаемость мембран для тетрациклина напрямую связана с изменением его заряда и конформационных свойств при комплексообразовании с ионами металлов (он становится электрически нейтральным и легче растворяется в липидах). Другие полагают, что перенос тетрациклина через мембраны осуществляется специальными… Читать ещё >
Список литературы
- Франклин Т., Сноу Д. Биохимия антимикробного действия. Пер. с англ./Под ред. Панова М. А. М.: Мир, 1984. — 23 8С.
- Ласкин А.// Механизм действия антибиотиков, ред. Гаузе Г. Ф. -М.: Мир, 1969.-С.314.
- Albert A. Avidity of Terramycin and Aureomycin for Metallic Cations. //Nature.-1953.- Vol.172. -P.201−202.
- Albert A., Rees C.W. Avidity of tetracyclines for the cations of metals.//Nature.-1956.-Vol.177.-P.433−434.
- Saz K., Slie R.B. Manganese reversal of aureomycin inhibition of bacterial cell-free nitroreductase//J. of the Amer. Chem.Soc.-1953.- Vol.75.- P.4626- 4627.
- Doluisio J.T., Martin A.N. Metal Complexation of the Tetracycline Hydrochlorides. //J.med.Chem.-1963.- Vol.6. P. 16−20.
- Doluisio J.T., Martin A.N. The Binding of Tetracycline Analogs to Conalbumin in the Absence and Presence of Cupric Ions. //J.med.Chem.-1963.- Vol.6, P.20−23.
- Colaizzi J.L., Knevel A.M., Martin A.N.//J. Pharm.Sci.-1965.- Vol.54.- P.1425.
- Hochstein F.A., Stephens C.R., Conover L.H., Regna P.P., Pasternack R., Gordon P.N., Pilgrim F.J., Brunings K.J., Woodward R.B. The structure of terramycin//J. of the Amer. Chem.Soc.-1953.- Vol.75.- P.5455−5475.
- Hochstein F.A., Wittenau M.S., Tanner F.W. J., Murai K. 2-Acetyl-2-decarboxamidooxytetracycline//J. of the Amer. Chem.Soc.-1960.- Vol.82.-P.5934−5937.
- Stephens C.R., Beereboom J.J., Rennhard H.H., Gordon P.N., Murai K., Blackwood R.K., Wittenau M.S. 6-Deoxytetracyclines. IV. Preparation, C-6 stereochemistry and reactions.// J. of the Amer. Chem.Soc.-1963.- Vol.85.-P.2643−2652.
- Baker Jr.W.F., Patrick M.B. Metal Binding in Tetracycine. Cobalt (II) and Nickel (II) complexes// J. of the Amer. Chem.Soc.- 1966.- Vol.88.- P.1314−1317.
- Mitscher L.A., Bonacci A.C., Sokoloski T.D. Circular dichroism and solution conformation of the tetracycline antibiotics.// Tetrahedron Letters.-1968. -Vol.51.-P.5361−5364.
- Mitscher L.A., Bonacci A.C., Sokoloski T.D. Circular dichroism and solution conformation of the tetracycline antibiotics.// Antimicrobial Agents and Chemotherapy-1968/ ed. Holly G.L. Bethesda: Maryland, 1969.-P.78−86.
- Mitscher L.A., Juvarkar J.V. Structure of chelocardin, a novel tetracycline antibiotic// J. of the Amer. Chem.Soc.- 1970.- Vol.92.- P.6070−6071.
- Mitscher L.A., Slater -Eng В., Sokoloski T.D.// Circular dichroism measurements of the tetracyclines.// Antimicrobial Agents and Chemotherapy.-1972.-Vol.2.-P.66−72.
- Leeson L.J., Krueger J.E., Nash R.N. Concerning the structural assignment of the second and third acidity constants of the tetracycline antibiotics//Tetrahedron Letters.-1963. V0I. I8.-P.1155−1160.
- Rigler N.E., Bag S.P., Leyden D.E., Sudmeier J.L., Reilley C.N. Determination of protonatione scheme of tetracycline using nuclear magnetic resonance.// Analitical Chemistry.- 1965.- Vol.37.- P.872−875.
- Kesselring U.W., Benet L.Z. Determination of protonatione scheme for isochlortetracycline using nuclear magnetic resonance.// Analitical Chemistry.-1969.- Vol.41.- P.1535−1539.
- Hughes R.E., Muxfeldt H., Dreele R.B. Conformation of tetracycline ring systems of 5,12a-diacetyloxytetracycline// J. of the Amer. Chem.Soc.- 1971.-Vol.93.- P. 103 7−103 8.
- Stezowski J.J. Chemical-structual properties of tetracycline derivatives. 1. Molecular structure and conformation of the free base derivatives// J. of the Amer. Chem.Soc.- 1976.- Vol.98.- P.6012−6018.
- Jogan K.H., Stezowski J.J. Chemical-structual properties of tetracycline derivatives. 2. Coordination and conformational aspects of oxytetracycline metal ion complexation // J. of the Amer. Chem.Soc.- 1976.- Vol.98.- P.6018−6026.
- Prewo R., Stezowski J.J. Chemical-structual properties of tetracycline derivatives. 3. The integrity of the conformation of the nonionized free base // J. of the Amer. Chem.Soc.- 1977.- Vol.99.- P. l 117−1121.
- Prewo R., Stezowski J.J. Chemical-structual properties of tetracycline derivatives. 9. 7-chlorotetracycline derivatives with modified stereochemistry// J. of the Amer. Chem.Soc.- 1980.- Vol.102.- P.7015−7020.
- Prewo R., Stezowski J.J., Kirchlechner R. Chemical-structual properties of tetracycline derivatives. 10. The 6-thiatetracyclines.// J. of the Amer. Chem.Soc.-1980.-Vol.102.- P.7021−7026.
- Palenik G.J., Mathew M., Restivo R. Structural studies of tetracyclines. Crystal and molecular structure of tetracycline-urea tetrahydrate// J. of the Amer. Chem.Soc.- 1978.- Vol.100.- P.4464−4469.
- Newman E.C., Frank C.W. Circular dichroism spectra of tetracycline Complexes with Mg+2 and Ca+2// J. of Pharmaceutical Sciences.- 1976.- Vol.65.- P.1728−1732.
- Fourtillan J.B., Lefebvre M.A. Correlations structure-activite dans la famille des tetracyclines.//La Nouvelle Presse Medicale.-1980.- Vol.9.-L.64−70.
- Kunin C.M., Finland M. Clinical pharmacology of the tetracycline antbiiotics. // Clin. Pharmacol. Ther. -1961.-Vol.2.- P.51−69.
- Asleson G.L., Frank C.W. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectral analysis of tetracycline hydrochloride and related antibiotics.// J. of the Amer. Chem.Soc.- 1975.- Vol.97.- P.6246- 6248.
- Asleson G.L., Frank C.W. pH-dependence of carbon-13 nuclear magnetic resonance shifts of tetracycline. Microscopic dissociation constants.// J. of the Amer. Chem.Soc.- 1976.- Vol.98.- P4745- 4749.
- Gulbis J., Everett G.W. A 13C nuclear magnetic resonance analysis of the metal binding site in tetracycline.// J. of the Amer. Chem.Soc.- 1975.- Vol.97.- P.6248−6249.
- Shaw J., Everett G.W. Comparison of the effects of calciume and magnesium on the conformation of tetracycline in Me2SO solution.//J. Inorg. Biochem.-1982.-Vol. 17.-305−311.
- Everett G.W., Gulbis J., Shaw J. Effects of Mg (II) on the conformation of tetracycline in Me2SO solution. // J. of the Amer. Chem.Soc.- 1982.- Vol. 104.-P.445−447.
- Gulbis J., Everett G.W. Effect of added electrolyte on the binding of tetracycline to paramagnetic ion probes. A 13C nuclear magnetic resonance study.// J. of the Amer. Chem.Soc.-1976.- Vol.98.- P.1280−1281.
- Jezowska-Trzebiatowska В., Dziegielewski J.O., Glowacki P. The coordination sites and bonding in Ni (II) and Co (II) complexes of tetracycline./ZBulletin de Г academic Polonaise des sciences.-1979.-Vol.27.- P.223−238.
- Celotti M., Fazakerley G.V. Conformation of various tetracycline species determined with the aid of a nuclear magnetic resonance relaxation probe.// J. of the Chemical Society. Perkin Transactions II- 1977.- Vol.10.- P.1319−1322.
- Reuben J. Deuterium/protium fractionation factors for polyfunctional organic molecules: direct determination by carbon-13 NMR spectroscopy.// J. of the Amer. Chem.Soc. 1986.- Vol.108.- P. l082−1083.
- Reuben J. Intramolecular hydrogen bonding as reflected in the deuterium isotope effects on carbon-13 chemical shifts. Correlation with hydrogen bond energies.// J. of the Amer. Chem.Soc. 1986.- Vol.108.- P.1735−1738.
- Myers H.M., Tochon-Danguy H.J., Baud C.A. IR absorption spectrophotometric analysis of the complex formed by tetracycline and synthetic hydroxyapatite.// Calcified tissue international.-1983.-Vol.35.-P.745−749.
- Mikulski C. M, Fleming J., Fleming D., Karayannis N.M. Tetracycline adducts with 3d metal perchlorates.//Inorganica Chemica Acta.-1987.-Vol. 135. L.9−11.
- Mikulski C. M, Fleming J., Fleming D. Chelates of tetracycline with first row transition metal perchlorates. /Дnorg. Chem. Acta. 1988.- Vol.144.- L.9−16.
- Chen Y., Lin C. Migration behavior and separation of tetracycline antibiotics by micellar electrokinetic chromatography.// J. Chromatogr. A. 1998.- Vol.802. -P.95−105.
- Hirsch R., Ternes T.A., Haberer K., Mehlich A., Ballwanz F., Kratz K. Determination of antibiotics in different water compartments via liquid chromatography-electrospray tandem mass spectrometry.// J. Chromatogr. A. -1998.- Vol.815.-P.213−223.
- Liang Y., Denton M.B., Bates R.B. Stability studies of tetracycline in methanol solution.//! Chromatogr. A. 1998.- Vol.827. — P.45−55.
- Pacheco T.R., Maxwell F., Wu M., Na S., Maxwell I.H. Use of recombinant parvoviruse to facilitate screening for human melanoma cell clones expressing tetracycline-responsive transactivatoros.// Gene.- 1999.- Vol.229. P.125−129.
- B.C. Шаров, Т. Б. Суслова, A.H. Деев, Ю. А. Владимиров. Активация хемилюминесценции при перекисиом окислении липидов комплексными соединениями европия с тетрациклином.// Биофизика.- 1980.- т.25.- № 5, — С. 923 924.
- Wang Y., Liu W., Wang К., Shen G., Yu R. Fluorescence optical fiber sensor for tetracycline.// Talanta.- 1998.- Vol.47. P.33−42.
- Pena A., Palilis L.P., Lino C.M., Silveira M.I., Calokerinos A.C. Determination of tetracycline and its major degradation products by chemiluminescence.// Anal. Chem.Acta.- 2000.- Vol.405. P.51−56.
- Hirsch R., Ternes Т., Haberer K., Kratz K. Occurrence of antibiotics in the aquatic environment.// The Science of the Total Environment.-1999.- Vol.225. -P.109−118.
- Figueroa R. A., Leonard A., MacKay A. A. Modeling Tetracycline Antibiotic Sorption to Clays.// Environ. Sci. Technol.- 2004.-Vol. 38.- P.476 -483.
- Charest M.G., Siegel D.R., Myers A.G. Synthesis of (-) tetracycline.//!, of the Amer. Chem.Soc.- 2005.- Vol.127.- P.8292−8293.
- Дашевский В.Г. Конформационный анализ органических молекул. -М.:Химия, 1982.-272 С.
- Дисперсия оптического вращения и круговой дихроизм в органической химии. Пер. с англ. /под ред. Снатцке Г. М.: Мир, 1970.
- Джерасси К. Дисперсия оптического вращения. Применение в органической химии. Пер. с англ./Под ред. В. М. Потапова М.: Издинлит, 1962. — 397 С.
- Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии.- JL, 1985.-248С.
- Грошева В. И., Золин В. Ф. Кинетические исследования процесса комплексообразования тетрациклина с ионами РЗЭ методом кругового дихроизма.//Тезисы докладов X Всесоюзного совещания «Физические методы в координационной химии».- Кишинев, 1990.- С. 42.
- Грошева В.И., Золин В. Ф. Спектры кругового дихроизма комплексов тетрациклина с ионами металлов.//Координационная химия.- 1994. Т.20,-№ 5.- С.397−400.
- Яцимирский К.Б., Костромина Н. А., Шека З. А. и др. Химия комплексных соединений редкоземельных элементов.- Киев: Наукова думка, 1966.- 493С.
- Грошева В.И. Влияние одновалентных катионов на процесс комплексообразования тетрациклина с ионами самария.//Антибиотики и химиотерапия.- 2005.- Т.50 .- № 10−11.- С.3−7. *
- Гороновский И.Т., Назаренко Ю. П., Некряч Е. Ф. Краткий справочник по химии. Киев: Наукова Думка, 1974. — С.24−25.
- Самойлов О.Я. Структура водных растворов электролитов и гидратация ионов,— М.: Издательство АН СССР, 1957. 179 С.
- Грошева В.И. О влиянии природы растворителя на формирование комплексов тетрациклин: самарий.// Тезисы докладов V Всесоюзного Совещания «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах».-Иваново, I99L- С. 62.
- Золин В.Ф., Коренева Л. Г. Редкоземельный зонд в химии и биологии.- М.: Наука, 1980.-349 С.
- Бабушкина Т.А., Трошева В. И., Золин В. Ф., Коренева Л. Г. Изучение комплексообразования тетрациклина с ионами лантаноидов методами оптической и ЯМР-спектроскопии.// Координационная химия.- 1997.- Т.23.-№ 9.- С.709−711.
- Золин В.Ф., Трошева В. И., Бабушкина Т. А. ЯМР и оптическая спектроскопия комплексов лантанидов с тетрациклином.// Тезисы докладов VI Всесоюзного Совещания «Спектроскопия координационных соединений».- Краснодар, 1990.- С. 157.
- Золин В.Ф., Коренева Л. Г. Применение математического моделирования электронных спектров для исследования строения комплексов лантанидов в растворе.// Журн. Структ. Химии. 1983. — Т.24. — № 5. — С.60−66.
- Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы. Пер. с англ./Под ред. В. В. Власова, А. А. Варнека.- Новосибирск: Наука, 1998-ЗЗЗС.
- Drachev V.P., Thoreson M.D., Khaliullin E.N., Davisson V.Jo., Shalaev V.M. Surface-Enhanced Raman Difference between Human Insulin and Insulin Lispro Detected with Adaptive Nanostructures. // J. Phys. Chem. 2004.- Vol.108. — P. 18 046−18 052.
- Drachev V.P., Nashine V.C., Thoreson M.D., Ben-Amotz D., Davisson V.Jo., Shalaev V.M. Adaptive Silver Films for Detection of Antibody-Antigen Binding. Langmuir, 2006, in press.
- Петрова Т.П., Петрусевич Ю. М., Тен Д.И. Образование дипольных комплексов в растворах белков с малой концентрацией ионов тяжелых металлов: диагностика методом лазерного светорассеяния.// Квантовая электроника. 2002.- Т. 32.- С. 897−901.
- Петрова Т.П. Анизотропные жидкости. Биологические структуры. -М.:Физфак МГУ, 2005. 111 С.-12 594. Владимиров Ю. А., Добрецов Г. Е. Флуоресцентные зонды в исследовании биологических мембран.- М.: Наука, 1980. 320 С.
- Трошева В.И. Применение метода кругового дихроизма для оценки чистоты препаратов тетрациклина.// Успехи в области изучения и производства антибиотиков. -М.: Труды ВНИИА, 1992.- С.148−154.
- Трошева В.И. Спектральный контроль содержания примесей металлов в препаратах тетрациклина.//Антибиотики и химиотерапия.- 2006.- Т.51.-№ 2.- С.3−7.