Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Разработка новых методов синтеза карбамоилметилфосфорильных соединений — эффективных лигандов 4f-и 5f-элементов

Диссертация: Разработка новых методов синтеза карбамоилметилфосфорильных соединений — эффективных лигандов 4f-и 5f-элементов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Используемые в настоящее время монодентатные фосфорорганические комплексообразователи, такие как трибутилфосфат и изоамилдиалкилфосфиноксид, иначе называемый фосфиноксид разнорадикальный, хорошо зарекомендовали себя при выделении из радиоактивных отходов урана, плутония и тория, однако для практического выделения трансплутониевых элементов (в частности, Am (III) и Cm (III)) более пригодны… Читать ещё >

Разработка новых методов синтеза карбамоилметилфосфорильных соединений — эффективных лигандов 4f-и 5f-элементов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА I. МЕТОДЫ СИНТЕЗА КАРБАМОИЛМЕТИЛФОСФОРИЛЬНЫХ ЛИГАНДОВ (Литературный обзор)
    • 1. 1. Получение карбамоилметилфосфорильных соединений по реакции Арбузова
    • 1. 2. Получение карбамоилметилфосфорильных соединений по реакции Михаэлиса-Беккера
    • 1. 3. Другие способы получения карбамоилметилфосфорильных соединений
    • 1. 4. Способы модификации КМФО производных
  • ГЛАВА II. РАЗРАБОТКА НОВЫХ МЕТОДОВ СИНТЕЗА КАРБАМОИЛМЕТИЛФОСФОРИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ -ЭФФЕКТИВНЫХ ЛИГАНДОВ 4f- И Sf-ЭЛЕМЕНТОВ
  • Обсуждение результатов)
    • II. 1. Амидирование этиловых эфиров фосфорилуксусных кислот
    • 11. 2. Хлорангидридный метод амидирования фосфорилуксусных кислот
    • 11. 3. Прямое амидирование фосфорилуксусных кислот в ионных жидкостях
    • 11. 4. Модификация аминометилзамещенного полистирола фрагментами КМФО
    • 11. 5. Особенности комплексообразования N-алкил-и N, N-диалкилкарбамоилметилфосфиноксидов (КМФО) с /элементами
    • 11. 6. Оценка экстракционных и сорбционных свойств полученных соединений
      • 11. 6. 1. Экстракционные свойства М-алкил (арил)карбамоилметил-фосфиноксидов
      • 11. 6. 2. Экстракционные свойства фенил (О-алкил) (Ы, Ы-диэтилкарбамоилметил)фосфинатов
      • 11. 6. 3. Экстракционные свойства метил (О-алкил) (Ы, М-дибутилкарбамоилметил)фосфинатов
      • 11. 6. 4. Сорбция актиноидов на макропористой акрилатной матрице Amberlite ХАД-7&trade- с нековалентно закрепленными карбамоилметилфосфорильными соединениями
  • ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 111. 1. Синтез исходных соединений
    • 111. 2. Прямое амидирование этиловых эфиров фосфорилуксусных кислот
    • 111. 3. Хлорангидридный метод амидирования фосфорилуксусных кислот
    • 111. 4. Прямое амидирование фосфорилуксусных кислот в ионных жидкостях
    • 111. 5. Химическое закрепление фрагмента КМФО на аминометилзамещенном полистироле
    • 111. 6. Комплексы КМФО с редкоземельными металлами
  • ВЫВОДЫ

Одной из важных экологических проблем является переработка радиоактивных отходов разного уровня активности, образующихся как при производстве ядерного оружия, так и в результате мирной деятельности по использованию атомной энергии. К настоящему моменту в России уже накоплено около 600 млн. м3 радиоактивных отходов (РАО) активностью около 2,5 млрд. Ки. По единому мнению специалистов, перед захоронением таких отходов в каком бы то ни было виде, из них должны быть извлечены и переработаны наиболее опасные долгоживущие изотопы трансплутониевых элементов, прежде всего америция и кюрия, способные в течение сотен тысяч лет представлять экологическую угрозу для человечества. Для выделения трансплутониевых элементов из радиоактивных отходов во всех странах, где производится промышленная переработка РАО, в основном используются экстракционные методы. Требования, предъявляемые к используемым экстрагентам, жестки и во многом противоречивы: высокая эффективность экстракции, химическая и радиационная устойчивость, возможность проведения процессов извлечения без предварительной обработки сильнокислых радиоактивных растворов, простота реэкстракции, дешевизна, доступность и тому подобное. Из всех известных в настоящее время соединений, пригодных для использования в качестве экстрагентов в подобных процессах, наибольшее распространение получили нейтральные фосфорорганические соединения (НФОС) различных типов (моно-, бии олигодентатные), лучше других удовлетворяющие вышеперечисленным требованиям.

Используемые в настоящее время монодентатные фосфорорганические комплексообразователи, такие как трибутилфосфат и изоамилдиалкилфосфиноксид, иначе называемый фосфиноксид разнорадикальный, хорошо зарекомендовали себя при выделении из радиоактивных отходов урана, плутония и тория, однако для практического выделения трансплутониевых элементов (в частности, Am (III) и Cm (III)) более пригодны бидентатные экстрагенты. К числу таких соединений относятся НЫ-диалкиламиды фосфорилуксусных кислот, так называемые карбамоилметилфосфорильные соединения (КМФО) [1, 2], для которых сочетание цены и эффективности при экстракции является оптимальным.

Основные достоинства КМФО заключаются в возможности количественно извлекать актиноиды из высокоактивных солесодержащих отходов в широком диапазоне концентрации азотной кислоты без предварительной ее корректировки, а также хорошая совместимость с различными растворителями. В частности, с использованием октил (фенил)(Ы, М-диизобутилкарбамоилметил)фосфиноксида [0ctPhP (0)CH2C (0)N (Bu-i)2] в США был разработан так называемый ТРУЭКС-процесс [2] (TrueExtraction) выделения трансплутониевых элементов из радиоактивных отходов. Различные его варианты предложены и в других странах: в Японии, Италии, а также в России [3], где он был опробован на переработке реальных отходов различного происхождения и состава с использованием дифенил (Ы, Ы-дибутилкарбамоилметил)фосфиноксида [4] [Ph2P (0)CH2C (0)N (Bu-п)2].

В настоящее время также интенсивно развиваются методы сорбционного концентрирования актиноидов из азотнокислых сред сорбентами (твёрдыми экстрагентами) с ковалентно или нековалентно закреплёнными на полимерной матрице комплексообразующими группами [5, 6]. В частности, при нековалентном закреплении карбамоилметилфосфорильных соединений на полимерной матрице получены комплексообразующие сорбенты, позволяющие извлекать актиноиды из растворов азотной кислоты с высокими коэффициентами распределения [7, 8].

Все больший интерес в последнее время привлекают КМФО, содержащие вторичный амидный фрагментC (0)NHR. Наличие атома водорода у атома азота повышает гидрофильность молекулы КМФО и потенциально может изменять характер комплексообразования с ионами актиноидов при экстракции «жидкость-жидкость». Можно также ожидать, что гидрофильная амидная группа в КМФО будет увеличивать гидрофильность сорбентов, полученных путём нековалентного закрепления лигандов на полимерной матрице, тем самым, ускоряя сорбцию актиноидов.

Основные известные методы синтеза карбамоилметилфосфорильных соединений включают взаимодействие соответствующих амидов хлоруксусной кислоты с эфирами кислот трехвалентного фосфора (реакция Арбузова) или гидрофосфорильными соединениями (реакция Михаэлиса — Беккера). При таком подходе основные затраты связаны с индивидуальным синтезом как электрофильных, так и нуклеофильных компонентов. С точки зрения технологичности процесса представлялось целесообразным разработать альтернативные подходы к синтезу КМФО, основанные на коммерчески доступных, стабильных исходных реагентах, включая фосфорные субстраты, которые позволяли бы получать широкий ряд соединений с минимальными затратами.

В связи с этим настоящая диссертационная работы посвящена разработке более эффективных и экологически менее опасных методов синтеза карбамоилметилфосфорильных соединений, исследованию экстракционных и сорбционных свойств новых представителей этого класса комплексообразователей с целью поиска новых эффективных экстрагентов, а также изучению их комплексообразующих свойств по отношению к /-элементам.

В соответствии с поставленной задачей в настоящей работе реализованы новые подходы к синтезу карбамоилметилфосфорильных соединений. Разработан простой и эффективный способ получения вторичных амидов фосфорилуксусных кислот амидированием коммерчески доступных этиловых эфиров фосфорилуксусных кислот первичными алифатическими аминами. Способ позволяет получать соответствующие N-алкилкарбамоилметилфосфиноксиды, а также фосфинаты и фосфонаты с длинными алкоксильными группами при атоме фосфора.

Предложены «one-pot» способы получения КМФО производных, первый из которых основан на реакции разных типов аминов (алифатические, ароматические, жирноароматические) с хлорангидридами фосфорилуксусных кислот, получаемыми in situ из соответствующих кислот под действием треххлористого фосфора в качестве мягкого хлорирующего агента. Второй «one-pot» способ заключается в прямом амидирование фосфорилуксусных кислот в ионных жидкостях фосфониевого или имидазолиевого типа в присутствии трифенилфосфита в качестве активирующего агента.

С использованием способов прямого амидирования этилового эфира дифенилфосфорилуксусной кислоты или самой кислоты получены новые типы сорбентов на основе аминометилзамещенного полистирола с химически закреплеными КМФО фрагментами.

Исследованы особенности комплексообразования впервые полученных КМФО-NHR лигандов с лантаноидами в нейтральных условиях, а также изучены экстракционные и сорбционные свойства новых представителей класса КМФО и выявлены наиболее перспективные среди них в плане практического использования.

Результаты диссертационной работы неоднократно докладывались на различных Российских и Международных конференциях, на XVI Международной конференции по химии фосфора (Бирмингем, Великобритания, 2004), ХШ| Российской конференции по экстракции (Москва, 2004), XIV Международной конференции по химии фосфорорганических соединений (Казань, 2005), Международной конференции «Актиниды-2005» (Манчестер, Великобритания, 2005), II Международном симпозиуме «Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии» (Краснодар, 2005), Пятой Всероссийской конференция по радиохимии «Радиохимия -2006» (Дубна, 2006), а также докладывались на конкурсе научно-исследовательских работ ИНЭОС РАН (Москва, 2003 — II премия), конкурсе работ молодых ученых ИНЭОС РАН (Москва, 2005;III премия).

Диссертация, построенная по классической схеме, состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы.

выводы.

1. Разработаны новые одностадийные и «one-pot» способы синтеза фосфорорганических комплексообразователей ряда карбамоилметилфосфорильных соединений (КМФО), исходя из этилового эфира фосфорилуксусных кислот или самих кислот в качестве единственного фосфорного субстрата и широкого круга аминов.

2. Предложен простой способ получения NH-алкил-карбамоилметилфосфинатов ифосфиноксидов амидированием этиловых эфиров фосфорилуксусных кислот первичными алифатическими аминами в спиртовой среде.

3. Разработан «one-pot» способ получения КМФО производных, основанный на реакции аминов с хлорангидридами фосфорилуксусных кислот, полученными in situ с использованием треххлористого фосфора в качестве хлорирующего агента.

4. Разработан «one-pot» способ получения КМФО производных прямым амидированием фосфорилуксусных кислот в ионных жидкостях фосфониевого или имидазолиевого типа в присутствии трифенилфосфита в качестве активирующего агента. Выявлено влияние природы катиона и аниона в ионных жидкостях на скорость амидирования фосфориуксусных кислот аминами разных типов.

5. Предложен способ ковалентного закрепления комплексообразующих карбамоилметилфосфиноксидных фрагментов на аминосодержащих полимерных матрицах в ионных жидкостях.

6. Изучены особенности комплексообразования КМФО с лантанидами и ураном в нейтральных средах. Показано, что NH-алкил-производные в зависимости от соотношения исходных реагентов при комплексообразовании с нитратами празеодима и европия образуют комплексы состава 1:2 и 1:3, тогда как NH-ариламиды образуют комплексы состава 1:3, а NjN-дизамещенные амидыкомплексы состава 1:2 вне зависимости от соотношения реагентов. С уранил-анионом все КМФО образуют комплексы состава 1:1.

7. Показано, что NH-алкилкарбамоилметилфосфиноксиды по своим экстракционным и сорбционным свойствам не уступают N, N-диалкилкарбамоилметилфосфиноксидам, используемым в ТРУЭКС процессе.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Т.Я. Медведь, М. К. Чмутова, Н. П. Нестерова, О. Э. Койро, Н. Е. Кочеткова, Б. Ф. Мясоедов, М. И. Кабачник. Окиси диалкил (диарил)диалкилкарбамоилметил]фосфинов. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1981, .№ 9, с. 2121−2127.
  2. Е.Р. Horwitz, D.G. Kalina, Н. Diamond, and G.F. Vandegrift. The TRUEX process a process for the extraction of the transuranic elements from nitric acid wastes utilizing modified PUREX solvent. Solv. Extr. Ion Exck, 1985. 3, p. 75−109.
  3. E.P. Horwitz, W.W. Schulz, in Metal Ion Separation and Preconcentration: Progress and Opportunities. Chapter XX. A.H. Bond, M.L. Dietz, R.D. Rogers, eds. Amer. Nucl. Soc., 1998.
  4. V.N. Romanovskiy, I.V. Smirnov, A.Y. Shadrin, B.F. Myasoedov, Spectrum'98, Proc. Int. Topic. Meet. Nuclear and Hazardous Waste Management, La Grange Park, Illinois. Amer. Nucl. Soc., 1998, p. 576.
  5. E. P. Horwitz, R. Chiarizia, M.L. Dietz, H. Diamond, D.M. Nelson. Separation and preconcentration of actinides from acidic media by extraction chromatography. Anal. Chim. Acta, 1993,281, p. 361−372.
  6. E. P. Horwitz, M.L. Dietz, R. Chiarizia, H. Diamond, A.M. Essling, D. Graczyk. Separation and preconcentration of uranium from acidic media by extraction chromatography. Anal. Chim. Acta, 1992,266, p. 25−37.
  7. J. Mellado, M. Llaerado, G. Rauret. Determination of actinides and strontium in fish samples by extraction chromatography. Anal. Chim. Acta, 2002,458, p. 367−374.
  8. Г. И. Малофеева, М. К. Чмутова, Л. С. Рожкова, О. М. Петрухин, Б. Я. Спиваков, Б. Ф. Мясоедов. Экстракция актиноидов и лантаноидов дифенилдибутилкарбамоилметил]фосфиноксидом в отсутствие растворителя. Радиохимия, 1998, том 40, вып. З, с. 235−240.
  9. A.M. Розен, Б. В. Крупнов. Зависимость экстракционной способности органических соединений от их строения. Успехи химии, 1996, том 65, вып. 11, с. 1052−1079.
  10. Б.Ф. Мясоедов. Современные методы анализа радиоактивных и опасных химических веществ в технологических отходах и выбросах. Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева), 1993, том 37, № 4, с. 28−33.
  11. Т.А. Мастрюкова, О. И. Артюшин, И. Л. Одинец, И. Г. Тананаев. Экстракционные свойства нейтральных фосфорорганических соединений для фракционирования радиоактивных отходов. РЖВХО (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева), 2005,2, с. 86−96.
  12. Т.Н. Siddall. Bidentate organophosphorus compounds as extractants-I. Extraction of cerium, promethium, and americium nitrates. J. Inorg. Nucl. Chem., 1963, Vol. 25, p. 883−892.
  13. S.M. Bowen, E.N. Duesler and R.T. Pane. Synthesis and crystal and molecular structure of a diethyl (N, N-diethylcarbamyl)methylenephosphonate]thorium nitrate complex. Inorg. Chem., 1982, 21, p. 261−265.
  14. S.M. Bowen, E.N. Duesler and R.T. Pane. Synthesis and crystal and molecular structure of diisopropyl N, N-diethylcarbamylmethylenephosphonate samarium nitrate and erbium nitrate complexes. Inorg. Chim. Acta, 1982, 61, p. 155−166.
  15. S.M. Bowen, R.T. Pane. Dialkyl (N, N-diethylcarbamoyl)methyl]phosphonates. Inorg. Synth., 1986,24, p. 101−106.
  16. P.D. Landor, S.R. Landor and 0. Odyek. Allenes. Part 36. Synthesis of 2,4,5-trienamides as potential insecticides, by a Wittig reaction. Soc. Per kin Trans. 1,1977, 2, p. 93−95.
  17. К.Б. Яцимирский, М. И. Кабачник, Т. Я. Медведь, Н. П. Нестерова, Э. И. Синявская, J1.B. Цымбал, Ф. И. Вельский. Координационные соединения щелочных металлов и меди с карбамоильными производными окисей фосфинов. Изв. АН СССР, Сер. хим., Ш,№ 1, с. 53−58.
  18. L.J. Caudle, E.N. Duesler and R.T. Pane. Formation and crystal and molecular structure of dioxouranium (IV) complexes containing bidentate carbamoylmethylphosphinate andphosphine oxide ligands. Inorg. Chim. Acta, 1985,110, p. 91−100.
  19. К.Б. Яцимирский, М. И. Кабачник, З. А. Шека, Т. Я. Медведь, Э.И.120
  20. Синявская, Ю М. Поликарпов. О природе комплексов щелочных галогенидов с окисями фосфинов. Теор. и эксп. химия, 1968, том 4, вып. 4, с. 446−451.
  21. A.M. Розен, З. И. Николотова, Н. А. Карташева. Диокиси дифосфинов как экстрагенты для извлечения актиноидов. Об эффекте аномального арильного упрочнения. Радиохимия, 1986, том 28, вып. 3, с. 407−423.
  22. B.F. Myasoedov, М.К. Chmutova, N.E. Kochetkova, О.Е. Koiro, G.A. Pribylova, N.P. Nesterova, T.Ya. Medved, M.I. Kabachnik. Dialkylcarbamoylmethyl] phosphine oxides on their extraction capacity and selectivity. Solv. Extr. Ion Exch., 1986, 4, p. 61−81.
  23. P. Amrhein, P.L. Wash, A. Shivanyuk, and J. Rebek, Jr. Metal ligation regulates conformational equilibria and binding properties of cavitands. Org. Lett., 2002, 4, No. 3, p. 319−321.
  24. P. Amrhein, A. Shivanyuk, D.W. Johnson, and J. Rebek, Jr. Metal-switching and self-inclusion of functional cavitands. J. Am. Chem. Soc., 2002,124, p. 10 349−10 358.
  25. Т.Н. Siddall. Bidentate organophosphorous compounds as extractants-II. Extraction mechanisms for cerium (III) nitrate. J. Inorg. Nucl. Chem., 1964, Vol. 26, p. 1991−2003.
  26. S.M. Bowen, E.N. Duesler and R.T. Pane. Synthesis and crystal and molecular structure of bis (nitrato)diisopropyl (N, N-diethylcarbamyl)methylenephosphonate]dioxouranium (IV). Inorg. Chem., 1983, 22, p. 286−290.
  27. S. Kojima, T. Hidaka, and Y. Ohba. Synthesis of (3-monosubstituted a, P-unsaturated amides with Z-selectivity using diphenylphosphonoacetamides. Heteroatom Chem., 2004,15, p. 515−523.
  28. K.M. Kem, N.V. Nguyen, and D.J. Cross. Phase-transfer-catalyzed Michaelis-Becker reaction. J. Org. Chem., 1981,46, p. 5188−5192.
  29. R. Bernard, D. Cornu, B. Griiner, J.-F. Dozol, P. Miele, B. Bonnetot. л
  30. Synthesis of Bi2Hi2." based extractants and their application for the treatment of nuclear wastes. J. Organomet. Chem., 2002, 657, p. 83−90.
  31. S.E. Matthews, P. Parzuchowski, A.G. Carrera, C. Griittner, J.-F. Dozol and V. Bohmer. Extraction of lanthanides and actinides by a magnetically assisted chemical separation technique based on CMPO-calix4]arenes. Chem. Commun., 2001, p. 417−418.
  32. B.A. Бабаин, М. Ю. Аляпышев, И. А. Новаков, Б. С. Орлинсон, Е. Н. Савельев, Э. А. Шокова, А. Е. Серебрянникова, В. В. Ковалев. Карбамоилметилфосфиноксидные производные адамантана как экстрагенты америция и европия. Изв. АН Сер. хим., 2007, вып. 1, с. 110−115.
  33. V.A. Babain, M.Yu. Alyapyshev, M.D. Caravan, V. Bohmer, L. Wang, E.A. Shokova, A.E. Motornaya, I.M. Vatsouro, V.V. Kovalev. Extraction of americium and europium by CMPO-substituted adamantylcalixarenes. Radiochim Acta, 2005, 93, p. 749−756.
  34. M.W. Peters, E.J. Werner, and M. J. Scott. Enhanced selectivity for actinides over lanthanides with CMPO ligands secured to a C3-symmetric triphenoxymethane platform. Inorg. Chem., 2002, 41, № 7, p. 1707−1716.
  35. V. Rudzevich, D. Schollmeyer, D. Braekers, J.F. Desreux, R. Diss, G. Wipff, and V. Bohmer. Carbamoylmethylphosphinoxide derivatives based on the triphenylmethane skeleton. Synthesis and extraction properties. J. Org. Chem., 2005, 70, p. 6027−6033.
  36. T.N. Lambert, G.D. Jarvinen and A.S. Gopalan. Synthesis of some new polyaminocarboxylate and CMPO calyx4]arene chelators for the selective extraction of actinide ions. Tetrahedron Lett., 1999,40, p. 1613−1616.
  37. S.E. Matthews, M. Saadioui, V. B6hmer, S. Barboso, F. Arnaud-Neu, J. Schwing-Weill, A.G. Carrera, J.-F. Dozol. Conformationally mobile wide rim carbamoylmethylphosphine oxide (CMPO)-calixarenes. J. Pract. Chem., 1999, 341, p. 264−273.
  38. H. Boerrigter, W. Verboom, and D.N. Reinhoudt. Ligands for Eu111, Fe111, Srm, and U02n based on CMPO-fiinctionalized resorcinarene cavitands- synthesis and extraction. Liebigs Ann. Recuei, 1997, p. 2247−2254.
  39. H. Boerrigter, W. Verboom, and D.N. Reinhoudt. Novel resorcinarene cavitand-based CMP (O) cation ligands: synthesis and extraction properties. J. Org. Chem., 1997, 62, p. 7148−7155.
  40. E.G. Dzekun, Y.V. Glagolenko, E.G. Drojko et al. In Proceedings of the International Topical Meeting Nuclear Hazardous Waste Management, SPECTRUM'96. American Nuclear Society: La Grange Park, IL, 1996, p. 2138−2139.
  41. J.C. Birnbaum, B. Busche, Y. Lin, W.J. Shaw and G.E. Fryxell. Synthesis of carbamoylphosphonate silanes for the selective sequestration of actinides. Chem. Commun., 2002,13, p. 1374−1375.
  42. Э.С. Петров, E.H. Цветков, С. П. Месяц, А. И. Шатенштейн, М. И. Кабачник. Равновесная СН-кислотность карбамоилметилфосфорильных соединений в диметилсульфоксиде. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1988, с. 2067−2074.
  43. П.В. Казаков, И. Л. Одинец, А. П. Ларетина, Т. М. Щербина, П. В. Петровский, Л. В. Коваленко, Т. А. Мастрюкова. Циклоалкилирование в ряду123фосфорзамещенных производных уксусной кислоты. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1990, с. 1873−1880.
  44. S. Karthikeyan, R.T. Paine. Model fluorogenic ligand actinide and lanthanide coordination chemistry. Formation and crystal and molecular structure of (i-C3H70)2P (0)CH (CH2C6H4N02-p)C (0)N (C2H5)2]U02(N03)2. Inorg. Chim. Acta, 1988, 144, p. 135−141.
  45. D.J. McCabe, S.M. Bowen, R.T. Paine. Synthesis of dialkyll, 2-bis (diethylcarbamoyl)ethyl]phosphonates. Synthesis, 1986, p. 319.
  46. D.J. McCabe, E.N. Duesler and R.T. Pane. Synthesis and coordination chemistry of tripodal dialkyll, 2-bis (diethylcarbamoyl)ethyl]phosphonates with lanthanide nitrates. Inorg. Chim. Acta, 1988,147, p. 265−274.
  47. G.S. Conary, D.J. McCabe, R.L. Meline, E.N. Duesler and R.T. Pane. Synthesis and coordination chemistry of trifimctional carbamoyl-bis-phosphonate alkane ligands. Inorg. Chim. Acta, 1993, 203, p. 11−19.
  48. S.L. Blaha, L.J. Caudle, G.S. Conary, R.T. Pane and K.W. Thomas. Synthesis and separation properties of a carbamoylmethylphosphonate immobilized on a polystyrene support. Radiochim. Acta, 1989,48, p. 59−63.
  49. И.Л. Одинец, П. В. Казаков, Р. У. Аманов, М. Ю. Антипин, Л. В. Коваленко, Т. А. Мастрюкова. Некоторые свойства 1-форсфор (1У)замещенных124циклоалканкарбоновых кислот и их производных. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1992, с. 1466.
  50. J.-F. Devaux, S.V. O’Neil, N. Guillo, L.A. Paquette. Studies toward an asymmetric synthesis of CP-263,114 and CP-225, 917 collect Czech. Chem. Commun., 2000, 65(4), p. 490−510.
  51. P. Coutrot, A. Ghribi. A facile and general, one-pot synthesis of 2-oxoalkane phosphonates from diethylphosphonocarboxylic acid chlorides and organometallic reagents. Synthesis, 1986,8, p. 661.
  52. О.И. Артюшин, Т. А. Мастрюкова, М. И. Кабачник. Способ получения кислых фосфитов или фосфонитов. Патент RU № 2 070 886, кл. С 07F9/142, 9/143, 9/48,1996.
  53. Ionic Liquids as Green Solvents: Progress and Prospect s- Rogers, R.D.- Seddon K.R. Eds.- ASC Symposium Ser., Washington, DC, 2003.
  54. G.V. Kryshtal, G.M. Zhdankina and S.G. Zlotin. Synthesis of a,|3-unsaturated esters from dialkoxyphosphoryl esters and aldehydes in the ionic liquid bmim][PF6], Mendeleev Commun., 2002,12, p. 176−178.
  55. J.S. Yadav, B.V.S. Reddy and P. Sreedhar. An eco-friendly approach for the synthesis of a-aminophosphonates using ionic liquids. Green Chem., 2002,4, p. 436−438.
  56. S-gi Lee, J. H. Park, J. K. Lee and J. Kang. Lanthanide triflate-catalyzed three component synthesis of a-amino phosphonates in ionic liquids. A catalyst reactivity and reusability study. Chem.Commun., 2001, p. 1698−1699.
  57. M. Volland, V. Seitz, M. Maase, M. Flores, R. Paapp, K. Massonne, V. Stegmann, K. Halbritter, R. Noe, M. Bartsch, W. Siegel, M. Becker, O. Huttenloch. PCT Int. Appl. 2003, WO 2 003 062 251- Chem. Abstr. 2003,139,149 757.
  58. T.Yoshino, S. Imori, H. Togo. Efficient esterification of carboxylic acids and phosphonic acids with trialkyl orthoacetate in ionic liquid. Tetrahedron, 2006, 62, 13 091 317.
  59. E.V. Matveeva, I. L. Odinets, V. A. Kozlov, A.S. Shaplov, T.A. Mastryukova. Ionic liquid-promoted Michaelis-Arbuzov rearrangement. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 7645−7648.
  60. L. Odinets, E.V. Matveeva, E.V. Sharova, O.I. Artyushin, V.A. Kozlov, D.V.
  61. Vorob’eva, S.N. Osipov, G.-V. Roschenthaler. Advantages of organophosphorus125synthesis in ionic liquids :"Green" approaches to useful phosphorus substituted building-blocks. Phosphorus, Sulfur and Silicon, 2007 in print.
  62. L. Crowhurst, N.L. Lancaster, J.M. Perez Arlandis, T. Welton. Manipulating solute nucleophilicity with room temperature ionic liquids J. Am. Chem. Soc., 2004, 126(37), p. 11 549−11 555.
  63. Y.R. Jorapur, D.Y. Chi. Ionic Liquids: An Environmentally Friendly Media for Nucleophilic Substitution Reactions. Bull. Korean Chem. Soc., 2006, 27(3), p.345−354.
  64. J. Petrova, S. Momchilova, E.T.K. Haupt. Synthesis and Structure of Complexes of the Diethyl Ester of 2-Dimethylamino-2-oxoethylphosphonic Acid with Lanthanide Nitrates Phosphorus, Sulfur and Silicon, 2002,177(5), p.1337−1347.
  65. B.W. Veal, D.J. Lam, W.T. Carnall, H.R. Hoekstra. X-ray photoemission spectroscopy study of hexavalent uranium compounds. Phys. Rev., Sect. B, 1975, 12, p. 5651−5663.
  66. L.I. Katzin, G. W .Mason, D.F. Peppard, in Recent Development in Separation Science (ed. N.N.Li), Vol. VII, CRC Press, Boca Raton, Fla., 1982, p.207.
  67. A.M. Розен, З. И. Николотова, H.A. Карташева. Экстракция трансплутониевых элементов би- и тридентатными фосфорорганическими экстрагентами. Радиохимия, 1990, вып. 3, с. 70−77.
  68. Y.M. Kulyako, D.A. Malikov, M.K. Chmutova, M.N. Litvina, B.F. Myasoedov, J. of All. and Сотр., 1998,760.
  69. N. Kabay, V. Demircioplu, H. Ekinci, M. Yusel, M. Saplam, and M. Steart. Extraction of Cd (II) and Cu (II) from phosphoric acid solutions by solvent-impregnated resins (SIR) containing cyanex. React. Func. Polym., 1998,38, p. 219−226.
  70. E.P. Horwitz, M.L. Ditz, D.N. Nelson, J.J. LaRosa, and W.D. Fairmann. Concentration and separation of actinides from urine using a supported bifunctional organophosphorus extractant. Anal. Chim. Acta, 1990,238, p. 263−271.
  71. Лабораторный практикум по химии фосфорорганических соединений. Сост. В. В. Кормачев. Под ред. В. А. Кухтина. Чебоксары. 1975.
  72. W. Dietsche. Darstellung von c-phosphorylierten formaldehydacetalen. Justus LiebigsAnn. Chem., 1968, 712, p. 21−27.
  73. F.W. Hoffmann and T.R. Moore. Organic phosphorus compounds. II. Isomeric alkyl phosphoro- and phosphonothioates. J. Am. Chem. Soc., 1958, V. 80, No. 5, p. 1150−1154.
  74. М.И. Кабачник и E.H. Цветков. Метод синтеза эфиров алкилфосфинистых кислот. ДАН СССР, 1957, том 117, № 5, с. 817−820.
  75. К.А. Петров, Э. Е. Нифантьев и Р. Г. Гольцова. Переэтерификация тиолофосфинитов и тиолофосфонатов спиртами. Жур. общ. хим., 1961, том 31, вып. 10, с. 3174−3177.
  76. К.А. Петров, Э. Е. Нифантьев, А. А. Щеголев, М. М. Бутилов, И. Ф. Ребус. Переэтерификация средних фосфитов и фосфинитов. Жур. общ. хим., 1963, том 33, вып. 3, с. 899−901.
  77. Е.Л. Гефтер, И. А. Рогачева. Взаимодействие арилдихлорфосфинов с циклическими окисями. IX. Переэтерефикация ди-|3,Р'-хлорэтилового эфира фенилфосфинистой кислоты. Жур. общ. хим., 1964, том 34, вып. 1, с. 92−94.
  78. А.Н. Пудовик, Д. Х. Ярмухаметова. Новый метод синтеза эфиров фосфиновых и тиофосфиновых кислот. Сообщение 5. Присоединение эфиров фенил- и алкилфосфинистых кислот к эфирам метакриловой и акриловой кислот. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1952,№ 5, с. 902−907.
  79. К.А. Петров, Г. Я. Легин, А. Х. Царева. Синтез моноэфиров арилфосфонистых кислот. Жур. прикл. хим., 1973,46(1), с. 152−155.
  80. К. Afarinkia, Hiu-wan Yu. Hewitt reaction revisited. Tetrahedron Lett., 2003, 44, p. 781−783.
  81. Э.С. Петров, E.H. Цветков, М. И. Терехова, P.A. Малеванная, А. И. Шатенштейн, М. И. Кабачник. Равновесная СН-кислотность фосфорорганических соединений. III. Эфиры фосфинилуксусных кислот. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1976, вып. 3, с. 534−539.
  82. Е.Н. Цветков, Р. А. Малеванная, М. И. Кабачник. Синтез фосфинилуксусных кислот. Журн. Общ.хим., 1967,37, с. 695−699.
  83. А.С. Шаплов. Синтез координационных полимеров в ионных жидкостях. Диссертация на соискание ученой степени канд. хим. наук. Москва, 2005,164 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!