Разработка синтезов компонентов нуклеиновых кислот, изотопномодифицированных углеродом-13 и азотом-15
Диссертация
На основании проведенных исследований разработаны технологические схемы получения меченых 13С и 15NKHK, которые были внедрены в производство Института стабильных изотопов (ВНИИСИ) .На способ получения и эффективный метод очистки гуанина-8−13С получено авторское свидетельство. Использование химического пути синтеза представлялось наиболее целесообразным, поскольку получившие широкое… Читать ещё >
Список литературы
- Traube W. Ueber eine neue synthese des guanins und xantins // Ber. — 1900. -B.33. — S.1371−1383.
- Zorbach W.W., Tipson R.S. Synthetic procedures in nucleic acid chemistry, Wiley. New-York: Interscience Series, 1968 — V. 1 — 570 p.
- Robins R.K., Dille K.I., Willits C.H., Christensen B.E. Purines. 11 The synthesis of certain purines and the cyclization of several substituted 4,5-diaminopyrimidines // J. Amer. Chem. Soc.- 1953. V.75, N.2. -P.263−266.
- Cavalieri L.F., Tinker J.F., Bendich A. A synthesis of adenine. The incorporation of isotopes of nitrogen and carbon // J. Amer. Chem. Soc. 1949. — V.71, N.2. — P.533−536.
- Cavalieri L.F., Brown G.B. The exchange between a formamido group and formamide, studied with 13C // J. Amer. Chem. Soc. 1949. — V.71, N.6. -P.2246−2247.
- Bendich A., Tinker J.F., Brown G.B. A synthesis of isoguanine labeled with isotopic nitrogen // J. Amer. Chem. Soc. 1948. — V.70, N.9. — P.3109−3113.
- Baddiley J., Lythgoe В., Todd A.R. Experiments on the synthesis of purine nucleosides. Part 11. A new and convenient synthesis of adenine // J. Chem. Soc. 1943. — Part 11. -P.386−387.
- Abrams RClark L. Transformylation in the synthesis of adenine-8−14C //J. Amer. Chem. Soc. 1951. — V.73, N. 10. — P.4609−46 109.. Gordon M. Observations on the synthesis of 8 -13C. adenine // J. .Chem. Soc. -1954. -N.3. P.757−758
- Clark V.M., Kalckar H.M. A synthesis of adenine labelled with 14C // J. Chem. Soc. 1950.-N.4. — P. 1029−1030.
- Abrams R, Goldinger J. Utilization of purines for nucleic acid synthesis in bone marrow slices. //Arch. Biochem. Biophys. 1951. — V.30, N.2. -P.261−268.
- Griffin A.C., Davis W.E., Tifft M.O. The liver nucleic acid incorporation of adenine-8−14 С during azo dye carcinogenesis // Cancer Res. 1952. — V. 12., N. 10. — P.707−712.
- Marrian D.H. Concerning the metabolism of adenine by the rat // Biochim. et Biophys. Acta. 1954. — V. 13., N.2. -P.282−287.
- GraffS., Engelman M., Gillespie H.B., Graff A.M. Guanine in cancer // Cancer Res. 1951. -V.ll., N.5. — P.388−392.
- Фельдман И.Х., Злобина В. И. Синтез аденина-8−14С // Меченые биологически активные вещества. -М.: Атомиздат, 1962. -Вып.1. С.53−59
- Bennett E.L. Synthesis of some purines and pyrimidines labeled in the 2- position with 14C // J. Amer. Chem. Soc. 1952. — V.74., N.9. — P.2432−2433.
- Bennett E.L. Synthesis of l4C-labeled guanine, adenine, 8-azaguanine and 8-azaadenine // J. Amer. Chem. Soc. 1952. — V.74., N.9. -P.2420−2422.
- Traube W., Dudley H.W. Uber die methylierung des guanins und iiber neue synthesen des paraxanthins, heteroxanthins und 1-methyl-xanthins // Ber. 1913. — B.46. -S.3839−3852.
- Cain C.K., Mallette M.F., Taylor E.C. Pyrimido 4,5-b.pyrazines. I. Synthesis of 6,7- symmetrically substituted derivatives // J.Amer. Chem. Soc. 1946. — V.68., N. 10.1. P. 1996−1999.
- Mandel H.G., Carlo P.E. The incorporation of guanine into nucleic acids of tumor-bearing mice//J. Biol. Chem. 1953. — V.201., N. 1. — P.335−341.
- Mandel H.G., Alpen E.L., Winters W.D., Smith P.K. The urinary metabolites of 8-azaguanine in the mouse and the monkey//J. Biol.Chem.- 1951. V.193., N.l.-P.63−71
- Cavalieri L.F. Tinker J.F., Brown G.B. Degradations in the purine series studied with isotopes of nitrogen and carbon //J. Amer. Chem. Soc. 1949. -V.71., N.12. — P.3973−3976.
- Weygand F., Grosskinsky O.A. Zur synthese von guanin-8-l4C. // Chem. Ber. -1951. -B.84., N.9. S.839−843.
- Balis M.E., Brown G.B., Elion G.B., Hitchings G.H. On the interconversion of purines by lactobacillus casei//J. Biol. Chem.- 1951. -V.188., N.l. -P.217−219.
- Heinrich MR, Dewey V.C., Kidder G.W. Utilization of guanine by tetrahymena geleii // J. Amer. Chem. Soc. 1953. — V.75., N.7. — P. 1741−1742.
- Heinrich M R. Dewey V.C., Parks R.E., Kidder G.W. The incorporation of 8-azaguanine into the nucleic acid of tetrahymena geleii // J. Biol. Chem. 1952. — V. 197, N.l. -P. 199−204.
- Hiroshi Kataoka Purines // Japan Patt. 1966. — N.8772 — cl. 16 E 611.2. publ. 1966., MaylO, — Appl. Nov.26, 1963. -3pp.- Chem. Ab. — 1966. — У.65. — N.12219b
- Давиденков Л.P. Синтез аденина //Медицинскаяпромышл. СССР. 1962. -№ 1,-С.25−28.
- Микстайс У., Алене И. Улучшенный способ получения аденина // Автор, свид. СССР. 1982. — № 956 480 — С07Д 473/34 опубл.07.09.82
- Kohjin Co. The synthesis of guanine // Japan Patt. Ltd Jpn Kokai Tokkyo Koho Jp 59. 1984. -N. 16 891. -4pp.- Chem. Ab. — 1984. -V. 100. -N.20 9862k
- Sharma M., Minoti, Alderfer J., Games L., Box H., Harold G. Synthesis of morpholinium 13C. formate and its application in the synthesis of [8 I3C] purine base // J. Labelled Compd.Radiopharm. 1983. — V.20., N.10. — P. 1219−1225.
- Medard M.L. Amides et urethanes derives de la morpholine // Bull. Soc. Chim de France. 1936. — Ser.5. -T.3., N.7. — P. 1343−1347.
- Gmeiner, William H., Poulter, Dale C. An efficient synthesis of 8−13C. adenine // J. Org. Chem. 1988. — V.53., N.6. — P. 1322−1323
- Traube W. Der aufbau der xanthinbasen aus der cyanessigsaure synthese des hypoxanthins und adenins //Ann. 1904. -B.331. — S.64−88.
- Yamasaki H., Hashizume T. A facile synthesis of Hypoxanthine // Agric. Biol. Chem. (Jap.). -1971, — V.35.N.1. P. 122−124.
- Бартон Д., Оллис Д. Общая органическая химия. М.: Химия, 1985. — Т.8.751 с.
- Sekiya М., Suzuki J. One step syntheses of hypoxanthines from 2-cyano-2-phenylazoacetamides // Chem. Pharm. Bull. (Jap.). 1975. — V.23., N.10. -P.2401−2404.
- Sekiya M., Suzuki J., Terao Y. One step syntheses of adenine, xanthine and guanine from phenylazomalonic acid derivatives // Chem. Pharm.Bull. (Jap.). 1976. — V.24., N.6. — P. 1331−1335.
- Suzuki, Jiro Adenine // Eur. Patt. 1982. — Appl. EP 45,503. — CI C07D 473/34, 10 Feb. 1982. — Jap. Patt. — 1980. — Appl. 80/108,046,05 Aug. 1980. — 42pp. Chem. Ab. -1982.-V.97. -N.6067b.
- Enoki, Kichiji, Kojima, Shigeru, Ishimitsu, Keiichi The synthesis of guanine from guanidine II Jap. Patt. Nippon Soda Co, Ltd, Japan, Kokai. 1975. -N.135 098 (CI C07D). -4pp.- Chem. Ab. — 1976. — V.84. — N. P44165w.
- Davoll J., Lowy B. A. An improved preparation of 2,6,8-trichloropurine //J. Amer. Chem. Soc. 1951. — V.73., N.6. -P.2936.
- Brandenberger H. The oxidation of uric acid to oxonic acid (allantoxanic acid) and its application in tracer studies of uric acid biosynthesis // Biochim. et Biophys. Acta. -1954.-V. 15., N.l.-P.108−116.
- Каминский Ю.Л., ИвановаИ.Ф., Гордеева Л. С. Синтез меченных тритием компонентов нуклеиновых кислот гипоксантинового ряда // Химия прир. соедин. 1987. -№.1. — С. 128−131.
- Shirakawa Kenzo, Aki Osami, Nakagawa Yashushi, Otsu Koichira, Matsumoto Takao Purine derivatives //Jap. Patt. 1970. -N.7039,709 (CI. C07D, A 61k). -5pp.- Chem. Ab. — 1971. — V.75. -N.5954x.
- Кеннер Г., Тодд А. Пиримидины и его производные // Гетероциклические соединения под ред. Эльдерфилда Р. М: Издатинлит, 1960. — Т.6. — С. 195−267.
- Brown D. The pyrimidines, supplement II // The chemistry of heterocyclic compounds, ed. Weissberger A. New York.: Interscience., 1985. — V.16. -916p.
- Бартон Д., Оллис Д. Общая органическая химия. М.: Химия, 1985. — Т.8. -С.121−127. — Гл. 16.2.3. Методы получения пиримидинов.
- Wheeler Н.1., McFarland D.F. CLXXVTI Researches on pyrimidines: the thio derivatives of thymine and the preparation of thymine // Amer. Chem. J. 1910. — V.43., N.l. -P.19−36.
- Roblin R.O., Williams J.H. Winnek P. S., English J.P. Chemotherapy II. Some sulfanilamide heterocycles// J. Amer. Chem. Soc. 1940. — V.62., N.8. -P.2002−2005.
- Bendich A., Getlerand H. Brown C.B. The synthesis of certain pyrimidines and its derivatives // J. Biol. Chem. 1949. — Y.177. — P.565−568.
- Johnson T.B. CLXXV. Researches on pyrimidines: synthesis of 5-cyanuracil // Amer. Chem. J. 1909. -V.42., N.6. -P.505−514.
- Behrend R., Meyer F., Buchholz O. Zur keimtniss des p-aminocrotonsaureesters //Ann. 1901,-V.314.-P.200−230.
- Hromatka O. Derivatives of pyrimidine // U.S. Patt. 1941. -N.2,235,638- Chem. Ab. — 1941. — V.35. -N.4041(5).
- Staskun В., Stephen H. A new synthesis of 2:3:5:6-substituted 4-pyrimidones // J. Chem. Soc. 1956. -N. 12. -P.4708−4710.
- Kenner G.W., Lythgoe В., Todd A.R., Topham A. Some reactions of ami dines with derivatives of malonic acid // J. Chem. Soc. 1943. — Part П. — P.388−3 90.
- Hull R. A new synthesis of 4:6-dihydroxypyrimidines //J. Chem. Soc. — 1951. — N.8. -P.2214.
- Shaw G., Warrener R.N. Purines, pyrimidines and glyoxalines. Part VII. New syntheses of 2-thiouracils and 2-thiothymines. Part VIII. New syntheses of uracils and thymines // J. Chem. Soc. 1958. — N. 1. — P. 153−161.
- Fischer ERoeder G. Synthese des uracils, thymins und phenyluracils //. Ber. -1901. -B.34. S.3751−3763.
- Davidson D., Baudish O. The preparation of uracil from urea // J. Amer. Chem. Soc. 1926. — V.48., N.9. — P.2379−2383.
- Mandel H., Brown С A convenient synthesis of uracil-2−14C from urea // J. Amer. Chem. Soc. 1952. -V.74., N.9. -P.2439−2440.
- Фельдман И.Х., Берлин А. И., Семичева Г. С. Уридин-2−14С // Меченые биологически активные вещества. -М.: Атомиздат, 1966. -Вып.2. -С.43−53.
- Wheeler H.L., Liddle L.M. CLX1V. Researches on pyrimidines: the thio derivatives of uracil and the preparation of uracil in quantity // Amer. Chem. J. 1908. — V.40., N.6. -P.547−557.
- Rutman R., Cantarow A., Paschkis E. Studies in 2-acetylaminofluorene carcinogenesis. III. The utilization of uracil-2−14C by preneoplastic rat liver and rat hepatoma // Cancer Res. 1954.-V. 14., N.2.-P. 119−123.
- Plentle A., Schoenheimer R. Studies in the metabolism of purines and pyrimidinesby means ofisotopic nitrogen// J. Biol. Chem. 1944. -V. 153., N.l. — P.203−217.
- Roberts J.L., Poulter C D. 2', 3', 5'-tri-0-benzoyl-4−13C. uridine. An efficient, regeospecific synthesis of the pyrimidine ring // J. Organ. Chem. 1978. — V.43., N.8. -P.1547−1550.
- Szaboles A., Kruppe G., Sagi I., Otvos L. Unnatural nucleosides and nucleotides. III. Preparation of 2- and 4-carbon-14-labeled 5-alkyluracils and 5-alkyl-2'-deoxyuridines // J. Labelled Compd. Radiopharm. 1978. — V. 14., N.5. -P.713−726.
- Boese A.B. Diketene. A new industrial chemical // Inds. Eng. Chem. 1940. -V.32., N.l. — P. 16−22.
- Хромов-Борисов H.B., Карминская P.C. Получение 4-метил-урацила на базе дикетена // Мед. пром. СССР. 1955. -№ 1. — С. 10−12.
- Henderson R.B., Fink R.M., Fink К. Synthesis of thymine (methyl- 14C // J. Amer. Chem. Soc. 1955. -V.77., N.23. — P.6381−6382.
- Scherp H. Convenient syntheses of thymine and 5-methylisocytosine // J. Amer. Chem. Soc. 1946. -V.68., N.5. — P.912−915.
- Davidson D., Baudisch O. The preparation of thymine from urea // J. Amer. Chem. Soc. 1926. — V.48., N.9. — P.2383−2385.
- Bergmann W., Johnson T. Researches on pyrimidines. CXXXII. A new synthesis of thymine// J. Amer. Chem. Soc. 1933. -V.55., N4. — P. 1733−1735.
- Фельдман И.Х., Шепшелевич JIB. Синтез гимина-2−14С // Меченые биологически активные вещества. М: Атомиздат, 1962. — Вып.1. — С.65−67.
- Фельдман И Х., Гинесина А. А., Абрамзон А. А., Езриелев Р. И. Тимидин-2т 14С // Меченые биологически активные вещества. М.: Атомиздат, 1966. — Вып.2. — С. 516.
- Lawson, John A., DeGraw, Joseph I. Thymidine-6- C-a, a, a1. beling of atoms in pyrimidine residues of pyrimidine nucleosides // Nucl. Acid. Chem. -1978. V.2. —P.921−926.
- Przitasil L. Synthesis of U-14C. thymine with molar activity higher than 9,25 GBg/mmol // Org. Soedin. Mechennye Radioakt. Izot., Mat. Simp. Stran-Chlenov SEV, 2 nd. -1981.(Pub. 1982). V.l. -P.112−115. (Russ) TS N11 atominform Moscow, USSR.
- Redwine G.M., Whaley T.W. Synthesis with stable isotopes: thymine-2−6-13C2 // J. Labelled Compd. Radiopharm. 1979. — V. 16., N.2. -P.315−320.
- Hilbert G.E., Johnson T.B. Researches on pyrimidines. CXIII. An improved method for the syntheses of cytosine//J. Amer. Chem. Soc. 1930. — V.52.N.1. -P. 11 521 157.
- Brokes J., Beranek J. Synthesis of 1 -P-D-arabinofuranosylcytosine // Coll. Czech. Chem. Comm. 1974. — V.39, N.ll. -P.3100−3108.
- Wheeler H.L., Johnson T.B. Syntheses of aminooxypyrimidines having the composition of cytosine: 2-amino-6-oxypyrimidine and 2-oxy-6-aminopyrimidine // Amer. Chem. J. 1903. — V.29., N.5. -P.492−504
- Hill J. A., Lequesne W.J. Isolation of hitherto underscribed sulfate of cytosine and an improved preparation of the intermediate l-cyano-2,2-diethoxyethane // J. Chem. Soc. -1965. -N.2. -P.1515−1517.
- Фельдман И.Х., Островский M B. Синтез цитозина-2−14С // Меченые биологически активные вещества. -М.: Атомиздат., 1962. Вып.1. — С.77−80.
- Codington J., Fecher R., Maguire M., Thompson R., Brown G. The synthesis of cytidine-2- 14C-ribosyl-t //J.Amer. Chem. Soc. 1958. — V. 80. — P. 5164−5166.
- Lemieux R., Nagabhushan Т., Paul B. Relationship of carbon-13 to vicinal proton coupling to the torsion angle in uridine and relatea structures // Can. J. Chem. 1972. — V.50., N.5. — P.773−776.
- LipnickR., Fissekis J. Synthesis of nitrogen-15 labeled uracil and its 1-deuteriomethyl, 3-deuteriomethyl and 1,3-deuteriomethyl derivatives. II J. Labelled Compd. Radiopharm. 1980. — V.17., N.2. -P.247−254.
- Niu, Chien Hua Synthesis of 4−15NH2.- and [1,3−15N2] cytidine derivatives for use in NMR-monitored binding tests // Anal. Biochem. 1984. -V. 139., N.2. -P.404−407.
- Amantea A., Henz M., Strazewski P. Synthesis of (15N2-nO)-urea, (15N2)(0204−1702) uridine and (15N3)(02−170)-cytidine // Helv. Chim. Acta. 1996. — V.79., N. 1. — P.244−254.
- Cristeal., Chishisan S. Synthesis of uracil and some Ni-acyl derivatives double-labeled with 15N2 // Revista de chimie. Bucuresti. 1995. — V.46., N.9. — P.798−801.
- LaFrancois C. J., Fujimoto J., Sowers L.C. Synthesis and characterization of isotopically enriched pyrimidine deoxynucleoside oxidation damage products // Chem. Res. Toxicol. 1998. — V. 11, N. 1. — P.75−83.
- Schwandt H. J., Wu AT., Finn C., Sadee W. Labeling of pyrimidine metabolites and antimetabolites with stable isotopes // Nucleic Acid Chem., Editors: Townsend L.B., Tipson R.S. New York., 1978, — V.2.- P.901−915.
- Amantea A., Walser M., Seguin U., Strazewski P. Synthesis and 15N and 170 NMR spectra of 5-methyl (15N2) 0204−1702. uridine, (-5N2) [0204−1702] ribosylthymine // Helv. Chim. Acta. 1995. — V.78, N5. -P.l 106−1 111.
- Todd A.R. Chemical synthesis of nucleosides // Methods in Enzymology, ed. Colowik S., Kaplan N., Pergamon, Oxford., 1957. — V.3. — P.811−847.
- Микельсон A.M. Химия нуклеозидов и нуклеотидов, пер. с англ. под ред. Прокофьева М. А. -М.: Мир, 1966. -Гл.1,2 Химия нуклеозидов. С. 1−162.
- Goodman L. Chemical synthesis and transformations of nucleosides // Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry, ed. POP. Ts' O, Academic Press, New York., 1974. -V.I., N.2.-P.93−208.
- Vorbriiggen H., Niedballa U. A general synthesis of N-glycoside. 6. On the mechanism of the stannic chloride catalized silyl Hilbert-Johnson reaction // J. Org. Chem. -1976. V.41., N. 12. — P.2084−2086.
- Vorbriiggen H. Mechanism nucleoside synthesis // Chemistry and Biology Nucleosides and Nucleotides, Acad. Press, New York., 1978. — P.75−1201вб
- Vorbriiggen Н. Chemical synthesis of nucleosides // Chemistry and Biology Nucleosides and Nucleotides, Acad. Press, New York, 1978. — P.30−75.
- Davoll J., Lowy B.A. A new synthesis of purine nucleosides. The synthesis of adenosine, guanosine and 2,6-diamino-9-(3-D-ribofuranosylpurine // J. Amer. Chem. Soc. -1951. -V.73., N.4. P.1650−1655.
- Fox J.J., Yung N., Davoll J., Brown G.B. Pyrimidine nucleosides. I. A new route for the synthesis of thymine nucleosides //J. Amer. Chem. Soc. 1956. — V.78., N.10. — P.2117−2122.
- Ness R.K., Fletcher H.G. 2-Deoxy-D-ribose. IY. A direct synthesis of 2'-deoxyadenosine and its anomer through 2-deoxy-D-ribose derivatives // J. Amer. Chem. Soc. -1960. V.82., N.13. — P.3434−3436.
- Fox J.J., Yung N.C., Wempen I., HofFer M. Nucleosides XII. Direct synthesis of 2'-deoxycytidine and its a-anomer//J. Amer. Chem. Soc. 1961. -V.83., N. l9. -P. 40 664 070.
- Howard G.A., Lythgoe В., Todd A.R. A synthesis of cytidine // J. Chem. Soc. -1947. -N.8. -P.1052−1054.
- Nishimura Т., Iwai I. Studies on synthetic nucleosides. I. Trimethylsilyl derivatives of pyrimidines and purines // Chem. Pharm. Bull., Tokyo. 1964. — V.12., N.3. -P.352−356.
- Cooper B.E. Silylation as a method of protection in organic synthesis // Chem. Ind. (London.) 1978. -P.794−819.
- Wittenburg E. Nucleoside und verwandte verbindungen. III.: Synthese von thymin-nucleosiden iiber silyl-pyrimidin-verbindungen // Chem. Ber. 1968. -B.101., N.3. -S.1095−1114.
- Otvos L., Szabolcs A., Sagi J., Szemzo A. Study of the synthesis of 5-alkyl and 5-halogen substituted 2-deoxyuridines // Nucleic Acids Res., Special Publication. 1975. — N. 1. -P.49−52.
- Niedballa U., Vorbriiggen H. A general synthesis of N-glycosides. V. Synthesis of 5-azacytidines // J. Org. Chem. 1974. — V.39., N 25. — P.3672−3674.
- Nishimura Т., Iwai I. Studies on synthetic nucleosides. II. Novel synthesis of pyrimidine glucosides// Chem. Pharm. Bull., Tokyo. 1964. — V.12., N.3. -P.357 -361.
- Nishimura Т., Shimizu В., Iwai I. Studies on synthetic nucleosides. IV. A new synthetic method of pyrimidine and purine ribosides// Chem. Pharm. Bull., Tokyo. 1964. -V.12., N.12. -P.1471−1478.
- Nishimura Т., Shimizu В. Studies of synthetic nucleosides. V. Anomeric pyrimidine nucleosides of D-arabinose and D-lyxose // Chem. Pharm. Bull., Tokyo. 1965. -Y.13. — P.803−810.
- Vorbriiggen H., Krolikiewicz K. Neue katalysatoren fur die nucleosidsynthese // Angew. Chem. 1975. -V.87., N.ll. — S.417.
- Tindall C.G., Robins T.R., Tolman R.L. Directed glycosylation of 8-bromoadenine. Synthesis and reactions of 8-substituted 3-glycosyladenine derivatives //J. Org. Chem. 1972. — V.37., N.25. -P.3985−3989.
- Furukawa Y., Honjo M. A novel method for the synthesis of purine nucleosides using Friedel-Crafts catalysts // Chem. Pharm. Bull (Tokyo). 1968. — V.16., N.6. — P. 10 761 080
- Birkofer L., Ritter A., Kuhlthau H.P.Alkylierangen und glykosidierungen iiber silyl-derivate // Chem. Ber. 1964. -B.97., N.4. — S.934−945.
- Shimizu В., Saito A. Catalytic condensation reactions of acylated halogeno sugars with silyl purine and pyrimidine derivatives in organic solvents // Agr. Biol. Chem., Japan. 1969. -V.33., N.l.- P. 119−121.
- Covill M. J., Carg H.G., Ulbricht T.L. Structure of xanthine nucleosides synthesized by the silyl method// Tetrahedron Letters. 1968. -N.9. — P. 1033−1034
- Shimizu В., Miyaki M. Alkyl Migration of 3-alkylguanine derivatives // Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). 1967. — V. 15., N.7. — P. 1066−1068.
- Pfleiderer W., Robins R.K. Untersuchunger in der pyrimidinreihe. XV: Synthese ven pyrimidin-nucleosiden mit hilfe der schmelzkondensationsmethode // Chem. Ber. 1965. -B.98., N.6. — S. 1511−1513.
- Ishido Y., Matsuba Т., Hosono A., Fujii К., Tanaka H. The non-catalytic fusion reaction of acylated sugars with some purines and phenols // Bull. Chem. Soc. Jap. 1965. -V.38., N11. -P.2019.
- Hosono A., Fujii K., Tada Т., Tanaka H., Ohgo Y., Ishido Y., Sato T. Kinetic and NMR spectroscopic studies of the fusion reactions ofchloropurines with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-D-ribofuranoses// Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. — V.46., N.9. -P.2814−2820
- Robins M.I., Robins R.K. Purine nucleosides XI. The synthesis of 2'-deoxy-9-a-and -P-D-ribofuranosylpurines and the correlation of their anomeric structure with Proton Magnetic Resonance Spectra // J. Amer.Chem.Soc. 1965. — V.87., N21. — P4934−4940.
- Robins M.I., Robins R.K. Purine nucleosides. XXIV. A new method for the synthesis of guanine nucleosides. The preparation of 2'-deoxy-a- and -3-guanosines and the correspondingNz-methyl derivatives// J. Org. Chem. 1969. — V.34., N.7. -P.2160−2163.
- Leonard N., Laursen R. The synthesis of 3-P-D-ribofuranosyladenine // J. Amer. Chem. Soc. 1963. — V.85., N.13. -P.2026−2028.
- Ishido Y., Tanaka H., Yoshino Т., Sekiya M., Sato T. Acid-catalyzed and autocatalytic reactions of acetylated sugars with purine derivatives in organic solvents // Tetrahedron Letters. 1967. -N.51. -P.5245−5248.
- Mikio Honjo, Sumiyasu Furukawa, Kunio Kobayashi Purine nucleosides // Jap. Patt. 1965. -N. 11.077 ('67) CI. 16E 611.2, June 20, Appl. May 10, 1965- 3pp.- Chem. Ab. -1967. — V.67.-N.10 8958r.
- Pichat L., Dufay P., Lamorre I. Simple chemical method for preparation of the anomers of 14C-labeled '2-deoxyadenosine // Bull. Soc. Chim. France. 1966. — N. 1. — P. 177 180. (Fr.)
- Schramm G., Grotsch H., Pollmann W. Nicht-enzymatische synthese von polysacchariden nucleosiden und nucleinsauren //Angew. Chem. 1961. — V.73., N.17. -P.619.
- Carbon J. A. The Schramm «Deoxyadenosine» synthesis// Chem. Ind. (London). -1963. -N. 13. P.529−530.
- Carbon J.A. Direct condensation of 2-deoxy-D-ribose with purines. Structure of the products // J. Amer. Chem. Soc. 1964. — V.86., N.4. -P.720−725.
- Schramm G., Liinzmann G, Bechmann F. Syntheses of a- and -(3-adenosine and of a- and -P-2'-deoxyadenosine with phenylpolyphosphate // Biochim. Biophys. Acta. 1967. -V. 145., N.2. — P.221−227.
- Koester H., Schramm G. Zum Mechanismus der nucleosidsinthese mit polyphosphorsaure-phenylester // Chem. Ber. 1969. — B.102., N11. — S.3868−3876.
- Shimizu В., Miyaki M. Transglycosylation from pirimidines to purines // Tetrahedron Letters. 1968. -N.7. -P.855−859.
- Orji C.C. Kelly J. Ashburn D.A., Silks L A. First synthesis of p'-2'-deoxy 9−15N.-adenosine // J. Chem.Soc., Perkin Trans. 1 1996. -N.7. — P.595−597.
- Tittensor JR., Walker R.T. The isolation, analysis and chemical reactions of deoxyribonucleic acid DNA.-III. // European Polymer J. 1968. — V.4., N.l. -P.39−54.
- Hayatsu H. Bisulfite modification of nucleic acids and their constituents // Progress in Nucleic Acid Research and Molecular Biology, ed. Cohn W.E. Academic press. -1976. — V.16. -P.75−124.
- Арутюнян Э.А., Гунар В. И., Завьялов С. И. О некоторых особенностях реакции урацилов с амидами фосфорной кислоты // Изв. АН СССР, Сер. хим. М. Наука, 1970 — № 4. — С.904−909.
- Vorbriiggen H., Krolikiewicz К., Niedballa U. Nucleosidsynthesen.
- XIV.Aminierung von heterocyclen I. Eine neue einfache synthese von cytidinen // Ann. 1975. -N.5. — P.988−1002.
- Holly A., Cech D. Nucleic acid components and their analogs. CLXVIII. Synthesis of 2'-deoxythymidine, 2'-deoxy-5-fluorouridine and 2'-deoxy-6-azauridine from ribonucleosides // Coll. Czech. Chem. Comm. 1974. — V.39., N. l 1. -P.3157−3167.
- Шабарова 3.A., Богданов А. А. Химия нуклеиновых кислот и их компонентов. -М.Химия, 1978. Гл. 10. Синтез нуклеотидов. — С.477−497.
- Levene P.A., Tipson R.S. The partial synthesis of ribose nucleotides II. Muscle inosinic acid//J. Biol. Chem. 1935. — V.lll., N.2. — P.313−323
- Yoshikawa M., Kato T. Studies of phosphorylation. I. Phosphorylation of 2', 3'-0-isopropylidene nucleoside by phosphoryl chloride // Bull. Chem. Soc. Jap. 1967. — V.40., N.12. — P.2849−2853.
- Hudson R.F. Moss G. The mechanism of hydrolysis of phosphorochloridates and related compounds. Part IV. Phosphoryl chloride //J. Chem. Soc. 1962. -N.9. -P.3599−3604
- Chambers R.W., MofFatt J.G., Khorana H.G., Nucleoside polyphosphates. IV. A new synthesis of guanosine 5'-phosphate // J. Amer. Chem. Soc. 1957. — V.79., N.14. -P.3747−3752.
- Yoshikawa M., Kato Т., Takenishi T. Studies of phosphorylation. III. Selective phosphorylation of unprotective nucleosides //Bull. Chem. Soc. Jap. 1969. — V.42. -P.3505−3508.
- Yoshikawa M., Kato Т., Takenishi T. A novel method for phosphorylation of nucleosides to 5'-nucleotides // Tetrahedron Letters. 1967. — N50. — P. 5065−5068.
- Kochetkov N.K., Budowsky E.I., Shibaev V.N., Yeliseeva GI, Grachev M.A., Demushkin V.P. Some synthetic analogues of uridine diphosphate glucose. // Tetrahedron. -1963. -V.19., N8.-P. 1207−1218,
- Hall. R.H., Khorana H.G. Nucleoside Polyphosphates. Ш. Syntheses of pyrimidine nucleoside-2'(3'), 5'-diphosphates// J. Amer. Chem.Soc. 1955. — V.77., N.7. -P. 1871−1875.
- Микельсон А. Химия нуклеозидов и нуклеотидов., Пер. с англ. под ред. Прокофьева М. А. М.:Мир, 1966. — Гл.3. Химия нуклеотидов. — С. 163−171.
- Фельдман И Х., Гинесина А. А., Нурова И. М., Крайз Б. О. Тимидиловая кислота-2−14С (5-монофосфат тимидина) и ее бариевая соль // Меченые биологически активные вещества. М.: Атомиздат, 1966. — Вып.2. — С. 16−28.
- Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. М. Мир, 1971. — 403с.20 0
- Holy A., Sorm F. Nucleic acids components and their analogues. LXXX. Preparation of nucleoside phosphites by reaction of nucleosides with triphenyl phosphite // Coll. Czech. Chem. Comm. -1966. -V.31.N.4. -P. 1544−1561.
- Меррей А., Уильяме Л. Синтезы органических соединений с изотопами углерода. М.:Госиниздат, 1961. — Ч. 1., 2. — 620 с., 627 с.
- Губен И. Методы органической химии. М.: Госхимиздат. — 1949. — Т.4., Вып. 1., кн. 1 -770 с.
- Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир., 1971. -Т.4.-285 с.
- Arnstein H.R. The biosynthesis of choline methyl groups by the rat // Biochem. J. 1951.-V.48. N.l. — P.27−32.
- Sprinson D.B., Rittenberg D.I. The metabolic reactions of carbon atom 2 of L-histidine // J. Biol. Chem. 1952. — V.198., N.2. — P.655−661.
- Хайс И М. Мацек К. Хроматография на бумаге. М: Инлит. — 1962. — 851 с.
- Калинин Ф.А., Лобов В. П., Жуков В. А. Справочник по биохимии. Киев.: Наукова Думка, 1971, — 1014 с.
- Пиримидины. Таблицы соединений пиримидинового ряда. 1966−72 / Ред. Мамаев В. П. Новосибирск: Наука, Сиб. Отд., 1976 — 1121 с.
- Рубцов М.В., Байчиков А. Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. М.: Медицина, 1971. — С.280−283. — ХП1. Препараты пуринового ряда. Меркаптопурин.
- Шабарова З.А., Богданов А. А. Химия нуклеиновых кислот и их компонентов. -М.: Химия, 1978. -Гл.9. Синтез нуклеозидов. С. 411.-476.
- Кокс Р., Мак-Эльвен С Получение диэтилового эфира метилмалоновой кислоты и этилового эфира этоксалилпропионовой кислоты // Синтезы органических препаратов, Сб.2. -М.: Иниздат, 1949. С.588−606.
- Bhat K.S., Dixit K.N., Rao A S. Synthesis of erythro-2-hydroxy-3-methylbutane-1,4-dioic acid //Indian! Chem. Sect. B. 1985. — V.24B., N.5. -P.509−512.
- Бенбери Г. М., Хейльброн И. Словарь органических соединений. М.: Изинлит, 1949. -Т.2. — 891 с.
- Trowitzsch W., Hofle G., Sheldrick W.S. The stereochemistry of myxothiazol // Tetrahedron Letters. 1981. — V.22, N.39. -P.3829−3832.
- Pasto D.J., Serve M P. Neighboring group participation by carbonyl oxygen // J. Amer. Chem. Soc.- 1965. -V.87., N.7. -P. 1515−1521.
- Зильберман E.H. Реакции нитрилов. M.: Химия, 1972. — С. 174−252.2.01
- Яновская Л.А., Юфит С. С. Органический синтез в двухфазных системах. -М.: Химия, 1982. Синтезы нитрилов. — С.56−58.
- Baganz Н., Dossow К Н., Hohmann W. Uber 1,2-dialkoxy-athene. I. Mitteil.: Darstellung und charakterisierung von 1,2-diathoxy-athen und 1,2-dipropoxy-athen// Chem. Ber. 1953. -B.86., N.l. — S. 148−154.
- Friedman L., Shechter H. Preparation of nitriles from halides and sodium cyanide. An advantageous nucleophilic displacement in dimethyl sulfoxide // J. Organ. Chem. 1960. -V.25., N.6. — P.877−879.
- Zubrick J.W., Dunbar B.I., Durst H.D. Crown ether catalysis. II.: Cyanide and nitrite as «naked» anions // Tetrahedron Letters. 1975. — N.l. -P.71−74.
- Тадзири Кокки, Нисинака Кацуеси Получение ацеталей цианацетальдегида //Jap. Patt. 1983. -N.58.116 448.- Chem. Ab. — 1984. — V. 100. -N.5853.: РЖХ. — 1984. -16Н79П.
- Schramm G., Berger H. Darstellung und struktur von polyphosphorsaurephenyl-estern//Z. Naturforgh. 1967. -B.22b., N.6. — P.587−596.
- Bullock M., Hand J., Stokstad E. Reduction of 6-aroylaminopurines with lithium aluminum hydride // J. Org. Chem. 1957. — V.22., N.5 — P.568−569.
- Ness R.K., McDonald D.L., Fletcher H.G. 2-Deoxy-D-ribose. VII. Crystalline 2-deoxy-3,5-di-0-p-nitrobenzoyl-D-ribosyl chloride and related derivatives // J. Org. Chem. -1961. V.26., N.8. — P.2895−2899.
- Лукевиц Э.Я., Заблоцкая A.E., Соломенникова И. И. Силильный метод синтеза нуклеозидов и нуклеотидов // Успехи химии. 1974. — Т.43., №.2. — С.370−398.
- Ness R.K. 2'-Deoxyadenosine and its a-D-anomer. A direct synthesis of anomeric purine 2'-deoxyribonucleosides // Synthetic Procedures in Nucleic Acid Chemistry, ed. Zorbach W.W., Tipson R.S., Interscience series. 1968. — V. 1. — P. 183−187.
- Hoffer M. ot-Thymidin// Chem. Ber. 1960. -B.93., N. 12. — S.2777−2781.
- Роберте Д., Касерио M. Основы органической химии. М.: Мир, 1978. — Т.2 -888 с.
- Овербергер В., Анселм Ж., Ломбардино Д. Органические соединения со связями N-N. Л.: Химия, 1970.- 128 с.
- Беккер X. Органикум. М.: Мир, 1992. — Т.2. — 474 с.
- Shapiro R., Pohl S.H. The reaction of ribonucleosides with nitrous acid. Side products and kinetics // Biochemistry. 1968. — У.7., N. 1. — P.448−455.
- Garrett E.R., Seydel J.K., Sharpen A.I. The acid-catalyzed solvolysis of pyrimidine nucleosides // J. Org. Chem. 1966. — V.31., N.7. — P.2219−2227.
- Шабарова ЗА., Богданов А. А. Химия нуклеиновых кислот и их компонентов. -М.:Химия, 1978. Гл. 2. Свойства нуклеозидов. — С.56−90.
- Randerath К. Dunnschichtchromatographie an ionenaustauscher-schichten // Angew. Chem. 1961. — V.73, N.20. -P.674−676.
- Niedballa U., Vorbriiggen H. A general synthesis of N-glycosides. I. Synthesis of pyrimidine nucleosides// J. Org. Chem. 1974. — V.39., N.25. -P.3654−3658.
- Niedballa U., Vorbriiggen H. Allgemeine synthese von pyrimidin-nucleosiden // Angew. Chem. 1970. -V.82., N. l 1. — S.449−450.
- Muraoka M, Takada A., Ueda T. Alkylated pyrimidine derivatives as antiviral agents. I. Syntheses and antiviral screening of alkylpyrimidine and 5-alkyluracil nucleoside // Chem. Pharm. Bull. 1970. — V.18.N.2. -P.261−268.
- Дяткина Н.Б. Синтез модифицированных дезоксинуклеотидов-ингибиторов биосинтеза ДНК: Дис.. .канд. хим. наук: 03.00.03. ИМБ АН СССР. — М, 1985. — 170 с.
- Wittenburg Е. Alkyl- und silyl-derivate des thymins // Chem. Ber. 1966. -B.99., N.7. — S.2380−2390.
- Vorbriiggen H, Strehlke P. Nucleosidsynthesen. VII: Eine eintache synthese von 2-thiopyrimidin-nucleosiden // Chem. Ber. 1973. — B. 106, N.9. — S.3039−3061.
- Atherton F. R, Openshaw H.T., Todd A.R. Studies on phosphorylation. Part I. Dibenzyl chlorophosphonate as a phosphorylating agent // J. Chem. Soc. 1945. — N.5. -P.382−384.
- Moffatt J. G, Khorana H.G. Carbodiimides. XIII. Tetra-p-nitrophenyl pyrophosphate. A new phosphorylating agent //J. Amer. Chem. Soc. 1957. — V.79., N.14. -P.3741−3747.
- Ikehara M., Ohtsuka E. Morpholinophosphorodichloridate, a new phosphorylating agent directly forming nucleoside polyphosphate from nucleosides // Chem. Pharm. Bull. 1962. — V.10., N.6. -P.536−537.
- Карякин Ю. В, Ангелов И. И. Чистые химические вещества. М.: Химия, 1974. — 583 с.
- Препаративная органическая химия, под ред. Вульфсона Н. С. М. ГХИ. -1959.-888 с.
- Справочник химика, под ред. Никольского Б П. М. ГХИ, 1963. — Т.2.1168с.
- Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1971. -Т.1.- 147. С1.S1. НИМ1. СТАБИЛЬНЫХ ИЗОТОПОВ1. СПРАША О ШВДРШИ
- Морчиладзе З.Н. Z 31.ГО.83 ПНhi И Истабильных изотопов1. СПРАВКА О ВВДРЕНИИ
- Одновременно с обеспечением потребности стран-участнш} СЭВ по данному препарату, данная работа позволяет за счёт отказа от закупок на мировом рынке сэкономить не менее 50 тыс. долларовв г°д- .
- Директор НИИСИ ////f- L А.Б.Бахтадзе1. НИИстабильных изотоповиа № 1. ОЛ ЪА&Сот1. СПРАВКА О ВНЕДРЕНИИ
- Разработанная технология предназначена для применения в исследованиях проводимых в области молекулярной биологии и био химии по расшифровке механизмов передачи генетической информации и изучению химии нуклеиновых кислот.
- Одновременно с обеспечением потребности стран-участниц СЭВ по данному препарату, данная работа позволяет за счет отэкономить не менее 50 тыс.1. А"Б.Бахтадзе2 031. НИИ1. СТАБИЛЬНЫХ ИЗОТОПОВilo:^ Мбна №от1. Справка о внедрении
- Кафедрой аналитической и неорганической химии ТСХА совместно с ШИСИ на договорной основе разработана и внедрена в условиях опыт
- О внедрении г одышое производство технологии додучешщ дезоксиуридм-на размотанного в TCjU1. Кашзсия в составе-
- Председатель комиссии * Шшнев а. л. гл" инженер ШШИ Члены кошссш: — д&здвдшша д.Н. — началыш&- 0U- Морчшшдзе зав.лаб.2Ш- Яозадээ А, И* шч. уч-ка меч. соед" — Чдаоашш-)"*£• шисанер ид- Цурцхвашщзе ii"A" начальник HttUU
- На основании дршсаза Jt 374 о? 21 «12.90 г. рассмотрен результат совместной работы до восдроизаеденмю технологически параметров дро-цеооа получения дезоксиурвддаа 0% разработанного на договорное основе кафедрой аналитической ж неорганической хшш ХСХл.
- Озиакодоены дредставденьш лдатершдаод (тезирегладеш: Г/) и дредаагашш к внедрению дроцессом, следует о’ме’тъ следящее-
- X. Технология получения дезоясиурадина ~ дрощДд сошесхноз дредвармтельное тштшшв в условиях одвдшого дромаводства к реглас*рентные данные (выход 4Ь $ Ш &-Ь, 4 воспроизведены. га
- Процесс получения дезоксмурадмна % С разработан в первыев СССР.2Иi. Подготовлены соответствующие кадры для реализацш йроцесоа в условиях опытного производства.
- Чшшшаш M. jd, --^^^ЖЗГ Дурцхвашедзе1. ЛТ корчмадзе1. Нозадэе кехрадзе i'.ii.