Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Технология каталитического синтеза тиофена из диалкилдисульфидов и C4-углеводородов

Диссертация: Технология каталитического синтеза тиофена из диалкилдисульфидов и C4-углеводородов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работы и публикации. Результаты исследований докладывались и обсуждались на: международной конференции EUROPACAT VIII «From theory to Industrial Practice» Turku, Finland, 2007; Всероссийской конференции с международным участием «Каталитические технологии защиты окружающей среды для промышленности и транспорта (КАТЭК-2007)», Санкт-Петербург, 2007; международном симпозиуме «23… Читать ещё >

Технология каталитического синтеза тиофена из диалкилдисульфидов и C4-углеводородов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • Глава 1. АНАЛИЗ СОВРЕМЕННОГО СОСТОЯНИЯ В ОБЛАСТИ СИНТЕЗА ТИОФЕНА
    • 1. 1. Химия и технология синтеза тиофена различными методами
      • 1. 1. 1. Получение тиофена из углеводородов и сероводорода
      • 1. 1. 2. Получение тиофена из Сд-оксигенатов и сероводорода
      • 1. 1. 3. Получение тиофена из органических соединений серы
      • 1. 1. 4. Термические способы получения тиофена
    • 1. 2. Промышленные способы получения тиофена
    • 1. 3. Ресурсы и перспективы использования тиофена
  • Глава 2. ПОБОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ СЕРООЧИСТКИ НЕФТЕЙ, ГАЗОВ И
  • СПОСОБЫ ИХ УТИЛИЗАЦИИ И ИСПОЛЬЗОВАНИЯ
    • 2. 1. Современные технологии очистки углеводородного сырья от сернистых соединений
    • 2. 2. Утилизация и использование побочных продуктов сероочистки
  • Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНО-МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Обоснование выбора сырья
    • 3. 2. Разработка полифункциональной каталитической системы
    • 3. 3. Описание лабораторной установки каталитического синтеза тиофена из диалкилдисульфидов и С4-углеводородов
    • 3. 4. Методика проведения экспериментов
    • 3. 5. Разработка методики и системы хроматографического анализа
  • Глава 4. ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИЙ РАСЧЕТ ПРОЦЕССА СИНТЕЗА ТИОФЕНА
  • Глава 5. ИССЛЕДОВАНИЕ ПРОЦЕССА ГЕТЕРОГЕННО КАТАЛИТИЧЕСКОГО СИНТЕЗА ТИОФЕНА
    • 5. 1. Изучение модельной реакции синтеза тиофена из н-бутана и диметилдисульфида
    • 5. 2. Синтез тиофена из н-бутана и «дисульфидного масла»
    • 5. 3. Синтез тиофена из бутилен-дивинильной фракции и «дисульфидного масла»
    • 5. 4. Изучение физико-химических свойств каталитической системы
  • Глава 6. ТЕХНИКО-ЭКОНОМИЧЕСКАЯ ОЦЕНКА ПРОЦЕССА СИНТЕЗА ТИОФЕНА
    • 6. 1. Описание принципиальной технологической схемы
    • 6. 2. Основное технологическое оборудование процесса
    • 6. 3. Оценочные экономические показатели
  • ВЫВОДЫ

Актуальность проблемы. Современным промышленным методом очистки углеводородного сырья от меркаптанов является их окисление в щелочной среде молекулярным кислородом в присутствии фталоцианиновых катализаторов. Побочным продуктом процесса является смесь диалкилдисульфидов -«дисульфидное масло».

Проблема утилизации побочного продукта установок демеркаптанизации до настоящего времени остается нерешенной. На сегодняшний день «дисульфидное масло» не нашло квалифицированного применения и практически не утилизируется, а его хранение является экологически опасным.

Таким образом, разработка новых технологий, позволяющих утилизировать «дисульфидное масло» путем переработки его в ценные химические продукты, является весьма актуальной задачей.

Одним из возможных направлений решения этой задачи является переработка этого серосодержащего отхода в тиофен.

Всесторонний нарастающий интерес, проявляемый в последнее время к тиофену и его гомологам, обусловлен возможностью синтеза на его основе ряда ценных лечебных препаратов, используемых в медицине и ветеринарии, а также выпуска химикатов для сельского хозяйства (гербициды, пестициды), производства проводящих и светоизлучающих полимеров, присадок к смазочным маслам, антидетонаторов.

Очевидными недостатками применяемых в современной мировой практике способов синтеза тиофена является их низкая экономическая эффективность, что связано, прежде всего, с использованием дорогостоящих синтетических сырьевых компонентов, а также недостаточная селективность процессов, что приводит к высокой себестоимости целевого продукта — тиофена.

К настоящему моменту собственное производство тиофена в России отсутствует, а импортируемые препараты характеризуются высокой стоимостью.

Таким образом, настоящая работа позволяет решить комплекс задач:

— создание новой эффективной технологии синтеза ценного химического продукта — тиофена, обеспечивающей высокую селективность и конверсию продукта;

— вовлечение в качестве сырья процесса сероорганических отходов газои нефтепереработки, хранение и утилизация которых представляет серьезную экологическую проблему.

Цель работы. Целью работы является создание научно-технологических основ ресурсосберегающей технологии каталитического синтеза тиофена с использованием в качестве сырья смеси диалкилдисульфидов («дисульфидного масла») и Сд-углеводородов.

Научная новизна.

1. Впервые изучены реакции каталитического превращения диалкилдисульфидов совместно с Сд-углеводородами, установлены закономерности протекания процесса в модельной реакции синтеза тиофена из н-бутана и диметил-дисульфида и на образцах «дисульфидного масла» в различных условиях.

2. На основе установленных закономерностей гетерогенно-каталитических реакций взаимодействия диалкилдисульфидов и Сд-углеводородов разработан способ синтеза тиофена. При оптимальных параметрах разработанный способ позволяет получать тиофен с выходом до 90% мае.

3. Разработан новый состав полифункционального магний-хром-алюмооксидного катализатора, модифицированного оксидами калия и/или лантана для синтеза тиофена, обладающий высокой каталитической активностью и селективностью в отношении образования целевого продукта, стойкостью к коксованию и структурно-механическими свойствами на уровне промышленных катализаторов.

4. Произведен термодинамический расчет реакций синтеза тиофена из диалкилдисульфидов и С4-углеводородов для установления граничных и оптимальных условий синтеза. Полученные данные могут служить основой для разработки термодинамической модели процесса.

Практическая ценность. Разработанный способ каталитического синтеза тиофена из диалкилдисульфидов и С4-углеводородов был заложен в основу технологического регламента на проектирование опытно-промышленной установки синтеза тиофена из «дисульфидного масла», образующегося при очистке сжиженных газов от меркаптанов на Оренбургском ГПЗ. Производительность опытно-промышленной установки 5 тонн тиофена в год.

Апробация работы и публикации. Результаты исследований докладывались и обсуждались на: международной конференции EUROPACAT VIII «From theory to Industrial Practice» Turku, Finland, 2007; Всероссийской конференции с международным участием «Каталитические технологии защиты окружающей среды для промышленности и транспорта (КАТЭК-2007)», Санкт-Петербург, 2007; международном симпозиуме «23— International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur (ISOCS-23)» Moscow, 2008.

Работа поддержана Российским фондом фундаментальных исследований (РФФИ), проект № 06−08−1 450а: «Разработка технологии каталитического синтеза тиофена из „дисульфидного масла“ и легких углеводородов», 2006;2007.

Основные положения и выводы диссертации изложены в пяти научных публикациях, в том числе в одном из ведущих рецензируемых журналов, входящих в перечень ВАК.

Благодарность. В руководстве над диссертационной работой принимал участие кандидат технических наук, ведущий научный сотрудник Копылов Александр Юрьевич.

Автор выражает благодарность доктору технических наук, профессору Вильданову Азату Фаридовичу и доктору химических наук, профессору Исмагилову Зинферу Ришатовичу за ценные замечания в процессе работы над диссертацией.

выводы.

1. Проведены термодинамические расчеты равновесного состава газовой смеси при взаимодействии диалкилдисульфидов с С4-углеводородами. Подготовлены научно-обоснованные рекомендации для выбора оптимальных условий синтеза тиофена. Показано, что при взаимодействии диалкилдисульфидов с С4-углеводородами в диапазоне температур 300 — 1000 К наблюдается преимущественное образование в равновесной смеси метана, тиофена, сероводорода и водородаравновесная концентрация тиофена незначительно изменяется в диапазоне температур 300 — 1000 К и возрастает при увеличении непредельности С4-углеводородов и отношении С4-углеводород / диалкилди-сульфид в интервале 1—2 (об.).

2. Разработан способ каталитического синтеза тиофена из диалкилдисульфидов и С4-углеводородов. Разработанный способ позволяет утилизировать органические дисульфиды, образующиеся в виде многотоннажных отходов при демеркаптанизации углеводородного сырья, и получать из них ценный органический продукт — тиофен. Показано, что при оптимальных параметрах, разработанный способ позволяет получать тиофен с выходом до 90% мае.

3. Разработан новый состав полифункционального магний-хром-алюмооксидного катализатора, модифицированного оксидами калия и/или лантана для процесса синтеза тиофена из диалкилдисульфидов и С4-углеводородов. Показано, что разработанная каталитическая система демонстрирует высокую эффективность как в модельной реакции синтеза тиофена из н-бутана и ДМДС, так и при переходе на «дисульфидное масло», обладает высокой каталитической активностью и селективностью в отношении образования целевого продукта — тиофена, стойкостью к коксованию, удельной поверхностью (не менее 100 м /г), пористой структурой (объем пор не менее л.

0,3 см /г, диаметр пор — 12 — 15 нм) и механической прочностью (не менее 100 кг/см2).

4. Оптимизированы условия предварительной подготовки катализатора синтеза тиофена. Установлено, что сульфидирование катализатора диметилдисульфидом в токе водорода при 450 °C существенно улучшает его каталитические свойства: конверсию, селективность и стабильность работы.

5. Проведены кинетические исследования синтеза тиофена из диалкилдисульфидов и С4-углеводородов при варьировании сырьевых реагентов (ДМДС и ДСМ, н-бутан и бутилен-дивинильная фракция), концентрации (10 — 30% об.) и объемного соотношения реагентов (Сд-углеводород / диалкилдисуль-фид =1−2), температуры (300 — 650 °С) и времени контакта 2−10 сек. Показано, что выход тиофена и длительность периодов работы катализатора зависят от молекулярной массы алкильных радикалов в составе исходных диалкилдисульфидов и условий реакции, в частности температуры и концентрации реагентов в газе-носителе. При оптимальных условиях: температуре 580 °C, концентрации сырьевых реагентов 10% об., соотношении ДМДС (ДСМ): н-бутан (БДФ) =1:1 (об.) и времени контакта 2 сек, разработанный способ позволяет получать тиофен с выходом до 90 мас.% в течение 3 — 4 ч.

6. Исходные катализаторы и отработанные образцы были исследованы набором физико-химических методов (РФА, дифференцирующее растворение, ТГ, ДТГ, ДТА, ЭПР), что позволило выделить состояние активного компонента и возможные причины дезактивации катализатора. Полученные данные были использованы для оптимизации состава катализатора и условий его сульфидирования и регенерации.

7. Разработана принципиальная технологическая схема установки синтеза тиофена, проведен расчет основного оборудования, выполнена оценка основных технико-экономических показателей разработанного процесса.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , М.А. Каталитические способы получения тиофенов из углеводородов и сероводорода / М. А. Ряшенцева // Успехи химии. 1994. — Т.63. -№ 5. — C456−466.
  2. А.с. 257 460 СССР. Способ получения тиофена / Ряшенцева М. А., Миначев Х. М., Сибаров Д. А. (СССР) — опубл. 1963, Бюл. № 36. C.21.
  3. , Д.А. Синтез тиофена из сероводорода, ацетилена и ацетилена газа электрокрекинга жидких нефтепродуктов / Д. А. Сибаров, М. А. Ряшенцева, В. Г. Баринов // Журнал прикладной химии. 1970. — Т.43. № 8. — С.1767−1772.
  4. Steinlcopf W. Die Chemie des Thiophens / W. Steinkopf. -Dresden und Leipzig, 1941.-232 p.
  5. , В.Ф. / В.Ф.Тимофеев, Д. А. Сибаров // Исследование в области химии и технологии продуктов переработки горючих ископаемых: Тез. докл. Ленинград, 1975.- С. 58.
  6. McCleary, R.F. / R.F. McCleary, L.E. Ruidish, J.T. Clarke // In Proceeding Third World Petroleum Congress. Тез. докл. Hague, 1951. — C.49.
  7. A.c. 199 103 СССР, МКИ В Olj. Катализатор синтеза тиофена / М. А. Ряшенцева, Ю. А. Афанасьева, Х. М. Миначев (СССР). -№ 1 067 004/23−4- заявл. 04.04.66- опубл. 1967, Бюл. № 15.- С. 21.
  8. , М.А. / М.А. Ряшенцева, Ю. А. Афанасьева, Х. М. Миначев // Гетерогенный катализ в реакциях получения и превращения гетероциклических соединений. Тез. докл. Рига, Зинатне, 1971. — С.221.
  9. , М.А. Роль окисей в алюмолантанохромкалиевом катализаторе при взаимодействии С4-углеводородов и сероводорода / М. А. Ряшенцева, Ю. А. Афанасьева, Х. М. Миначев // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. -№ 7. -С.1538−1544.
  10. Pat. 74 123 661 Japan, Int. cl. С 07 D 333/10. / К. Kaneko, Т. Hoshino, M. Ko-matsu, and M. Nakajima- applicant (s) Japan Kokai- application date 14.03.75- publication date 1976, Chem. Abstr. № 85. 5486c.
  11. Pat. 76 122 061 Japan, Int. cl. С 07 D 333/10. / T. Nishi, M. Kawamura, K. Ko-bayashi, and K. Yamada- applicant (s) Japan Kokai- application date 1975- publication date 1977, Chem. Abstr. № 86. 18 9703w.
  12. , В.Б. Исследование процесса получения тиофена в реакторе со стационарным и виброожиженным слоем катализатора / В. Б. Абрамович, К. М. Вайсберг, М. Ф. Панкратова, Б. И. Баглай, P.M. Масагутов // Нефтехимия. 1974. — Т. 14. — № 2. — С.289−293.
  13. , В.Б. Синтез тиофена в присутствии алюмохромового катализатора / В. Б. Абрамович, К. А. Павлова, М. Ф. Панкратова, В. Ф. Морозов, Е. В. Семенова // Нефтехимия. 1977. — Т.17. — № 2. — С.309−314.
  14. , Т.С. Катализаторы процессов получения и превращения сернистых соединений / Т. С. Сухарева, JI.B. Шепель, А. В. Машкина. Новосибирск, 1979. -С.92.
  15. , М.А. Синтез тиофена из бутана и сероводорода на рениевых катализаторах / М. А. Ряшенцева, А. Г. Погорелов, Е. П. Беланова, Р. Ф. Мержанова // Нефтехимия. 1973. — Т.13. — № 6.- С.840−844.
  16. А.с.171 004 СССР. Способ получения 2-метилтиофена / В. Н. Кулаков, В. Б. Абрамович (СССР) — опубл. 1965, Бюл. № 10. С. 34.
  17. А.с. 186 393 СССР. Катализатор для синтеза тиофена / М. А. Ряшенцева, Х. М. Миначев (СССР) — опубл. 1965, Бюл. № 19. -С.18.
  18. А.с. 380 658 СССР, МКИ С 07d 63/10. Способ получения тиофена и алкил-тиофенов / М. А. Ряшенцева, Ю. А. Афанасьева, Х. М. Миначев, В. Б. Абрамович, М. Ф. Панкратова, P.M. Масагутов (СССР). -№ 1 661 795/23−4- заявл. 28.05.71- опубл. 1973, Бюл. № 21. -С.88.
  19. А.с. 527 430 СССР, МКИ С 07 D 333/08- А 61К 31/38. Способ получения метилтиофенов / М. А. Ряшенцева, Х. М. Миначев, Е. П. Беланова (СССР). -№ 2 118 057/23−4- заявл. 28.03.75- опубл. 1976, Бюл. № 33. -С.74.
  20. , Г. В. Исследование механизма образования 2-метилтиофена и тиофена из пентана и сероводорода методом меченых молекул / Г. В. Исагулянц, А. А. Грейш, М. А. Ряшенцева, Х. М. Миначев // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1978. — № 12. — С.2562−2567.
  21. Ряшенцева, М. А. Взаимодействие Сб-углеводородов с сероводородом на хромсодержащем катализаторе / М. А. Ряшенцева, Е. П. Беланова, Х. М. Миначев // Нефтехимия. 1982. — Т.22. № 2. — С.231−236.
  22. , В.Б. Новый метод получения 3,4-диметилтиофена / В. Б. Абрамович, В. Н. Кулаков, И. И. Токаревская // Химия гетероциклических соединений. Сб.З. Серусодержащие гетероциклы. Рига: Зинатне, 1971. — С.25−26.
  23. Pat. 1 345 203 GB. Int. cl. C07D63/10. Synthesis of thiophenes / N. R. Clark, W.E. Webster- -№ 17 574/71- application date 27.05.71- publication date 30.01.74.
  24. , E.M. Активность рениевых катализаторов в реакциях превращения диэтилсульфида / Е. М. Вакурова, Т. С. Сухарева, А. В. Машкина // Кинетика и катализ. 1968. — Т.9. — № 3. — С.649−654.
  25. , А.В. Каталитические превращения тиофана на окислах и сульфидах металлов / А. В. Машкина, Т. С. Сухарева, В. И. Чернов // Нефтехимия. 1967. — Т.7. — № 1. — С.110−114.
  26. , А.В. Реакции сераорганических соединений в присутствии рениевых катализаторов / А. В. Машкина, Е. М. Вакурова // Докл. АН СССР. -1966. Т.168.- № 4. — С.821−825.
  27. , Т.С. Каталитическая циклизация алифатических сульфидов: Дис. канд. хим. наук. / Сухарева Т. С. Новосибирск, 1971. — 221с.
  28. , Р.Д. Каталитическое дегидрирование тиациклопентана / Р. Д. Оболенцев, А. В. Машкина // Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. М.: Гостоптехиздат, 1961. — Т.4. -С.245−255.
  29. , А.В. Каталитическое превращение сульфона тиофана / А. В. Машкина // Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. -М.: Химия, 1964. Т.6. — С.316−323.
  30. , Т.С. Образование тиофена из бутилмеркаптана и дибутилсуль-фида в присутствии сульфидных катализаторов / Т. С. Сухарева, Л.В. Ше-пель, А. В. Машкина // Кинетика и катализ. 1978. — Т. 19. — № 3. — С.654−660.
  31. , Т.С. Каталитическая циклизация органических дисульфидов в тиофены / Т. С. Сухарева, P.M. Масагутов, А. Х. Шарипов, A.M. Мазгаров // Кинетика и катализ. 1984. — Т.25. — № 3. — С.641−647.
  32. А.с. 910 634 СССР, МКИ С 07 D 333/10- А 61 К 31/38- С 08 К 5/45. Способ получения тиофена / Э. Н. Сухомазова, Э. Н. Дерягина, М. Г. Воронков (СССР). -№ 2 830 251/23−04- заявл. 19.10.79- опубл. 1982, Бюл. № 9. С. 86.
  33. , Э.Н. Высокотемпературный органический синтез. XXXIV. Термолиз дибутилполисульфидов / Э. Н. Сухомазова, Л. П. Турчанинова, Н. А. Корчевин // Журнал органической химии. 1990. Т.26. № 6. С. 1225.
  34. , М.Г. Высокотемпературный органический синтез. XXXII. Реакция ацетилена с низшими диалкилдисульфидами / М. Г. Воронков, Э. Н. Дерягина, JI.A. Остроухова // Журнал органической химии. 1989. -Т.25. — № 12. — С.2588.
  35. , Э.Н. Использование «дисульфидного масла» в высокотемпературном синтезе гетероциклических соединений / Э. Н. Дерягина, Н. А. Корчевин, Э. Н. Сухомазова, Н. В. Руссавская // Нефтехимия. 1995. — Т.35. -№ 5. — С.472−476.
  36. Пат. 2 063 967 RU. МКИ 6 C07D333/10. Способ получения тиофена / Воронков М. Г., Дерягина Э. Н., Корчевин Н.А.- заявитель и патентообладатель Иркутский институт органической химии СО РАН. № 93 040 387/04- заявл. 08.10.1993- опубл. 20.07.1996.
  37. Hartough H.D. Thiophene and Its Derivatives / H.D. Hartough. New York: In-terscience Publ., 1952. — 533p.
  38. Pat. CN1420116 (A), Int. cl. C07D333/02- C07D333/00- (IPC1−7): C07D333/02. Process and apparatus for synthesis of thiophene / Shu Wei. -№ CN20011035132 20 011 120- application date 20.11.2001- publication date 28.05.2003.
  39. Pat. 623 801 Belg., Int. cl. С 07. Preparation de thioethers cycliques /Т.Е. Deger, B. Buchholz, R.H. Goshorn- applicant (s) Pennsalt Chemicals Corporation- publication date 23.06.61.
  40. Pat. DE 2 441 414 (Al), Int. cl. C01B3/22- C01B31/26- C07D333/10- C01B3/00- C01B31/00- C07D333/00- (IPC1−7): C07D333/10. Verfahren zur umsetzung von schwefelwasserstoff und 4 -kohlenwasserstoff / Bell Thomas Robert (US),
  41. Smith Penin Garry (US) — applicant (s) Pennwalt Corp- -№ DE19742441414 19 740 829- publication date 03.06.75.
  42. , JI.И. Новые направления химии тиофена / Л. И. Беленький, Е. П. Захаров, М. А. Калик. М.: Наука, 1976. — 424с.
  43. , Н.Т. // Сб. Химия сероорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктов. Т.9. М.: Высшая школа, 1972. — С.67.
  44. , И.М. Синтезы на основе бензотиофенов / И. М. Насыров, И. У. Нуманов // В кн.: Докл. III респ. науч.-техн. конф. по нефтехимии. Гурьев, 1977.-№ 9.-С. 2152−2154.
  45. , В.И. Дис. канд. хим. наук. / Кошелев В. И. -Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей, 1974.
  46. , Ф.М. Дис. канд. хим. наук / Стоянович Ф. М. -М., ИОХ АН СССР, 1963.
  47. Watson R.W. Relation of Structure and Effectiveness in Copper Deactivators / R.W. Watson, T.B. Tom // Ind. Eng. Chem. -1949. V.41. -P.918−923.
  48. , И. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла / И. Фойгт. Л.: Химия, 1972. -544с.
  49. А.с. 410 075 СССР, МКИ С Ют 3/44. Смазочное масло / М. В. Соболевский, М. Л. Галашина, Д. В. Назарова, Е. А. Чернышев, В. И. Савушкина, Б. М. Табенко и др. (СССР). -№ 1 671 322/23−4- заявл. 11.06.71- опубл.1974, Бюл. № 1. С. 92 .
  50. , В.Г. Дисс. докт. наук / Жиряков В. Г. М.: Всесоюзный научно-исследовательский кинофотоинститут, 1966.
  51. Electronic Polymers, Semiconducting Polymers and Light Emiting Polymers
  52. Focus on Polythiophene by Sigma Aldrich // (http: //www.azom. com/ details. asp?Articlen≥2772').
  53. Пластиковое будущее: пластиковая электроника // (http: //www, modplas. com).
  54. Пластмассовые микросхемы: Новые материалы развивают органическую электронику / А. Гохо // (http: // www, plastinfo. ru).
  55. Longest Nanofibres Bring Textile Advance // (http:// www.netcomposites. com/news.asp? 1999).
  56. Catalog Handbook of Fine Chemicals (Aldrich). Aldrich Chemical Company, Milwaukee, Wl, 2003−2004. -P. 16, 97, 516, 638, 712, 1033, 1038, 1160, 1281, 1283, 1177, 1178, 1198, 1420, 1550, 1602, 1638, 1768.
  57. Southward, B.W. Comments on the mechanism of the vapour-phase catalytic synthesis of thiophenes / B.W. Southward, G.J. Hutchings, R.W. Joyner // Catalysis Letters. V.55. — №.3−4. — 1998. — P. 207−210.
  58. Fuller L.S. Thiophene and Thiophene Derivatives / L.S. Fuller // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 4th Ed. (Wiley, London) -V. 24. -P. 34.
  59. , А.И. Горючие сланцы для энергетики и химии России / А.И. Бло-хин, Г. П. Стельмах, А. А Йорудас // Журнал НРЭ. 2001. — № 3. С.8−15.
  60. , С.С. Химия нефти / С. С. Намёткин. М.: АН СССР, 1955. -799 с.
  61. , А.В. Гетерогенный катализ в химии органических соединений серы / А. В^ Машкина. Новосибирск: Наука, 1977. — 338 с.
  62. , П.И. Технология переработки нефти и газа / П.И. Черножу-ков.-М.: Химия, 1985. -Т.3.-427с.
  63. , A.JI. Очистка газов / A.JI. Коуль, Ф. С. Ризенфельд. М.: Недра, 1968.-391с.
  64. Asinger F. Die Petrolchemische Industrie / F. Asinger. Berlin: Akademie -Verlag, 1971. — 942s.
  65. Кузьменко, Н. М. Очистка природного газа от сернистых соединений / Н. М. Кузьменко, Ю. Н. Афанасьев, Г. С. Фролов // Обзорная информация ЦИН-ТИХимнефтемаш. Серия: Промышленная и санитарная очистка газов. -1980.-47 с.
  66. , Н.Н. Сероочистка легкого углеводородного сырья / Н. Н. Иванова, В. В. Павлова, Н. А. Глебова // Обзорная информация ЦЕИИТЭНефтехим. Серия: нефтехимия и сланцепереработка. 1975. — 73 с.
  67. А.с. 664 675 СССР, МКИ В 01 D 53/02. Способ очистки газов от сернистых соединений /Г.А. Лобанова, А. В. Котова, В. Г. Беньковский, Л. К. Шевцова, О. Г. Лобанова (СССР). -№ 2 391 412/23−26- заявл.03.08.76- опубл. 1979, Бюл. № 20. -С.23.
  68. , З.П. Каталитические процессы в нефтепереработке / З. П. Суханов. М.: Химия, 1973. — 427 с.
  69. Yabroff D.Z. Extraction of mercaptans with alkaline solutions / D.Z. Yabroff// Ind. and eng. chemistry. 1940. V.2. №.2. -P.257−262.
  70. , E.H. Очистка природного газа от сернистых соединений цеолитами / Е. Н. Харьковская, Я. Д. Зельвенский, Р. Н. Пронина // Химическая промышленность. -1966. -№ 4. С.268−272.
  71. , Я.Б. Сернистые и кислородные соединения нефтяных дистиллятов / Я. Б. Чертков, В. Б. Спиркин. М.: Химия, 1971. — 306 с.
  72. А.с. 1 268 604 СССР, МКИ С 10 G 19/04. Способ очистки углеводородов от меркаптанов / Н. М. Салтыкова, А. И. Афанасьев, В. М. Стрючков, В.К. Кар-дашова (СССР). -№ 3 889 359/23−04- заявл. 26.04.85- опубл. 1986, Бюл. № 41.-С.93.
  73. А.с. 1 027 156 СССР, МКИ С 07 С 148/04- С 08 К 5/37. Способ выделения меркаптанов из углеводородной смеси / Ю. Ф. Вышеславцев, B.JI. Ященко, А. Ф. Молчанов, В. Р. Грунвальд и др. (СССР). -№ 3 354 846/23−04- заявл. 06.11.81- опубл. 1983, Бюл. № 25. С. 86.
  74. A.c. 823 418 СССР, МКИ С 10 G 27/06. Способ очистки углеводородного сырья от меркаптанов / A.M. Мазгаров, В. А. Фомин, A.M. Фахриев (СССР). -№ 2 699 138/23−04- заявл. 22.11.78- опубл. 198, Бюл. № 15. С. 97.
  75. Pat. 3 408 287 US, Int. cl. C10G27/10- C10G27/00. Oxidation of mercaptans / Peter, Urban Cyba, Henry A.- assignee Universal Oil Prod Co- publication date 29.10.68.
  76. , А.И. Получение нефтяных меркаптанов-сырья для органического синтеза / А. И. Воробьёва, С. Х. Киселёва // Химия и технология топ-лив и масел. 1971. — № 9. — С.12−16.
  77. , Я.Г. Особенности переработки сернистых нефтей и охрана окружающей среды / Я. Г. Соркин. М.: Химия, 1975. — 295 с.
  78. , М.М. Биохимическая очистка нефтесодержащих сточных вод / М. М. Канцельсон // Сер. «Транспорт и хранение нефтепродуктов и нефтехимического сырья» М.: ЦНИИЭнефтехим, 1967. -19 с.
  79. Очистка технологических газов / Под редакцией Т. А. Семеновой, И. Л. Лейтес. М.: Химия, 1977. — 243 с.
  80. , С.Ф. Технический прогресс в области очистки природного и сжиженных газов от сероорганических соединений / С. Ф. Гудков, С. Н. Пехота,
  81. Е.Н. Туревский, Ю. В. Сурков // Научно-технический обзор. Серия: Переработка газа и газового конденсата. М.: 1975.
  82. , О. Химия органических соединений серы / О. Сигэру. М.: Химия, 1975.-512 с.
  83. Pat. 32 742 US, Int. cl. C10G29/06- C10G29/00- (IPC1−7): C10G29/06. Process for oxidizing mercapto compounds / Universal Oil Prod Co- applicant (s) Universal Oil Prod Co- -№ 1433/68- application date 25.11.68- publication date 14.11.73.
  84. , M. Процессы окисления углеводородного сырья / М. Ситтиг -М.: Химия, 1970. 300 с.
  85. Pat. 3 260 665 US, International classes C10G53/14- C10G53/00. Oxidation of difficulty oxidizable mercaptans / Peter, Urban- assignee: Universal Oil Prod Co- publication date 12.07.66.
  86. Pat. 3 352 777 US, Int. cl. B01J31/18- B01J31/40- C10G27/10- B01J31/16- C10G27/00. Oxidation of mercaptans / Sparks, Allen K.- assignee: Universal Oil Prod Co- publication date 14.11.67.
  87. Справочник современных процессов переработки газов. Очистка от меркаптанов // Нефть, газ и нефтехимия за рубежом. 1986. — № 7.- С.102−103.
  88. , С.А. Современные проблемы обессеривания нефтей и нефтепродуктов / С. А. Борисенкова, А. Ф. Вильданов, A.M. Мазгаров // Российский химический журнал. 1995. — T.XXXIX. — № 5. — С.87−101.
  89. , А.Ф. Опыт эксплуатации установки демеркаптанизации фракции непредельных углеводородов С4 С5 на Рязанском НПЗ / А. Ф. Вильданов, А. И. Луговской, A.M. Мазгаров // Нефтепереработка и нефтехимия.-1991.-№ 7. — С.15.
  90. Holcsberg. Sulfur recovery for the New Millenium / Hoksberg et all // Hydrocarbon Engineering. 1999.
  91. , С.А. Технология глубокой переработки нефти и газа / С.А. Ах-метов. Уфа: Гил ем, 2002. — 672 с.
  92. , Н.В. Технология переработки природного газа и газового конденсата / Н. В. Бусыгина, И. Г. Бусыгин. Оренбург: Газпромнефть, 2002.- 432 с.
  93. C.D. / C.D. Roberts, M.F. Wikes // Hydrocarbon Engineering. 2004.- № 7. P. 29−32.
  94. , A.M. Растворимость серы в диалкилдисульфидах отходах де-меркаптанизации углево-дородного сырья / A.M. Фахриев, A.M. Мазга-ров, Н. Г. Галяутдинова // Химическая промышленность. — 1983. — № 6.- С. 344−345.
  95. А.с. 937 328. СССР, МКИ С 01 В 17/033. Способ извлечения элементарной серы / A.M. Фахриев, JI.A. Кашеваров, A.M. Мазгаров (СССР). -№ 2 956 899/23−26- заявл. 14.07.80- опубл. 1982, Бюл. № 23. -С.90
  96. А.с. 1 002 231 СССР, МКИ С 01 В 17/033. Способ извлечения элементарной серы / A.M. Фахриев, A.M. Мазгаров, JI.A. Кашеваров (СССР). -№ 3 363 209/23−26- заявл. 11.12.81- опубл. 1983, Бюл. № 9. -С.68.
  97. , Г. В. Способы борьбы с отложениями серы при промысловой обработке высокосернистого природного газа / Г. В. Беневоленская // Обзоры: Подготовка и переработка газа и газового конденсата. М.: ВНИИЭгазпром, 1979. — Вып.1. — С. 1−24.
  98. А.с. 845 498. СССР. Способ удаления элементарной серы / A.M. Фахриев, A.M. Мазгаров, JI.A. Кашеваров. Без права публикации в открытой печати.
  99. А.с. 942 377. СССР. Способы удаления элементарной серы / A.M. Фахриев, A.M. Мазгаров, JI.A. Кашеваров, М. И. Якушкин. Без права публикации в открытой печати.
  100. , И.Н. Растворители для удаления серы из промысловых коммуникаций / И. Н. Солонский // Газовая промышленность. 1984.- № 6. С. 11.
  101. Ряшенцева, М. А. Синтез тиофена из бутан-бутиленовых фракций и сероводорода над окисными хромсодержащими катализаторами / М. А. Ряшендева, Ю. А. Афанасьева, В. Б. Абрамович, Х. М. Миначев // Нефтехимия. 1975. — Т.З. — С.15.
  102. , Д. Ю. Каталитический синтез тиофена из газа полукоксования сланца-кукерскерита / Д. Ю. Жогин, A.M. Мясоедов, Г. Е. Воропанов, М. А. Ряшенцева //Нефтехимия. 1990. — Т.30 -№ 6. — С.819−822.
  103. ASTM D1685−00 Standard Test Method for Traces of Thiophene in Benzene by Spectrophotometry.
  104. ASTM D7011 -04 Standard Test Method for Determination of Trace Thiophene in Refined Benzene by Gas Chromatography and Sulfur Selective Detection.
  105. DIN 51 438−2005 Testing of benzene and benzene homologues Determination of the content of thiophene in benzene — Gas chromatography.
  106. , Ю.М. Термодинамика химических процессов / Ю. М. Жоров. М.: Химия, 1985. — 464 с.
  107. Краткий справочник физико-химических величин. Изд.8-ое. / Под редакцией А. А. Равделя и A.M. Пономаревой. -Л.: Химия, 1983. 232 с.
  108. , Н. Б. Справочник по теплофизическим свойствам газов и жидкостей /Н. Б. Варгафтик. М: Наука, 1972. -720с.
  109. , М. X. Основные термодинамические константы неорганических и органических веществ / М. X. Карапетьянц, М. Л. Карапетьянц. М.: Химия, 1968. -472 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!