Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Применение Ru2 (OAc) 4Cl в каталитических превращениях диазосоединений

Диссертация: Применение Ru2 (OAc) 4Cl в каталитических превращениях диазосоединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В связи с этим, поиск и изучение свойств новых эффективных и селективных катализаторов карбеноидного разложения диазосоединений на основе рутения, позволяющих проводить реакции циклопропанирования олефинов и функционализации соединений, в том числе не содержащих кратные связи, в мягких условиях, является актуальной задачей. Методом конкурирующих реакций установлена относительная реакционная… Читать ещё >

Применение Ru2 (OAc) 4Cl в каталитических превращениях диазосоединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР КАТАЛИЗАТОРЫ КАРБЕНОИДНОГО РАЗЛОЖЕНИЯ ДИАЗОКАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
    • 1. 1. Каталитические реакции диазокарбонильных соединений с кратными 7 связями
      • 1. 1. 1. Реакции циклоприсоединения диазосоединений по связям С=С и 8 С=С в присутствии соединений меди
      • 1. 1. 2. Реакции диазокарбонильных соединений по С=С, С=С, С=Ы связям 10 в присутствии соединений родия
      • 1. 1. 3. Катализируемые соединениями палладия реакции 14 диазокарбонильных соединений по связи С=С
      • 1. 1. 4. Реакции циклопропанирования по связи С=С в присутствии 16 катализаторов на основе рутения
    • 1. 2. Каталитические реакции диазокарбонильных соединений с участием 28 одинарных связей
      • 1. 2. 1. Связи С-Н и С
      • 1. 2. 2. Связи О-Н
      • 1. 2. 3. Связи №-Н
        • 1. 2. 3. 1. Внедрение карбенов по Ы-Н связи аминов в присутствии 33 катализаторов на основе меди
        • 1. 2. 3. 2. Катализируемое соединениями родия внедрение диазосоединений 38 по N-4 связи аминов
        • 1. 2. 3. 3. Внедрение диазосоединений по КГ-Н связи аминов, 44 катализируемое соединениями рутения
  • Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Взаимодействие метилдиазоацетата с олефинами, спиртами и 49 аминами в присутствии Ки2(ОАс)4С
    • 2. 2. Каталитическое взаимодействие аминов с диазосоединениями в 58 присутствии Ки2(ОАс)4С
    • 2. 3. Каталитическое взаимодействие аминоспиртов с метилдиазоацетатом
    • 2. 4. Взаимодействие метилдиазоацетата с ароматическими аминами, 74 катализируемое Ки2(ОАс)4С
  • ГЛАВА 3. ЭСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Алифатические диазосоединения находят широкое применение в органическом синтезе как предшественники карбенов и карбеноидов в реакциях, катализируемых соединениями переходных металлов (родия, меди или палладия). Во многих методах синтеза практически важных веществ, обладающих физиологической активностью (например, аттрактантов и простагландинов), каталитические реакции с участием диазосоединений являются ключевой стадией схемы. Причем природа переходного металла и лигандного окружения являются факторами, определяющими не только выход целевого продукта, но и стереои региоселективность процесса. Например, катализируемое Ш12(ОАс)4 внутримолекулярное N-11 внедрение с участием а-ацилдиазоацетатов, содержащих азетидиновый фрагмент, используется для получения бициклических /?-лактамных антибиотиков. Однако применение катализаторов на основе Ш1, Си, Рс1 не всегда целесообразно, так как в их присутствии могут протекать внутрии межмолекулярные реакции диазокарбонильных соединений с активными С-Н, О-Н, С=С, С=0 связями. В последнее время в качестве эффективных катализаторов дедиазотирования диазосоединений используются соединения рутения, например, порфириновые комплексы 11и (11).

В связи с этим, поиск и изучение свойств новых эффективных и селективных катализаторов карбеноидного разложения диазосоединений на основе рутения, позволяющих проводить реакции циклопропанирования олефинов и функционализации соединений, в том числе не содержащих кратные связи, в мягких условиях, является актуальной задачей.

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии Уфимского научного центра РАН по теме: «Развитие новых методов синтеза гетероциклических систем» (номер государственной регистрации 0120.0 801 444) при финансовой поддержке Программы Президиума РАН «Разработка методов получения химических веществ и создание новых материалов». Направление: «Развитие методологии органического синтеза и создание соединений с ценными прикладными свойствами».

Автор выражает глубокую благодарность д.х.н., проф. В. А. Докичеву за помощь, оказанную при выполнении работы.

105 ВЫВОДЫ.

1. Предложен новый эффективный и региоселективный катализатор Яи2(ОАс)4С1 получения производных метиловых эфиров циклопропанкарбоновой и аминоуксусной кислот, эфиров и тиоэфиров на основе взаимодействия метилдиазоацетата со стиролом, 1,3-диенами, тиолами, спиртами и аминами.

2. Показано, что реакция первичных или вторичных аминов с метилдиазоацетатом в присутствии 11и2(ОАс)4С1 протекает региоселективно по аминогруппе, не затрагивая при этом другие функциональные группы.

3. Методом конкурирующих реакций установлена относительная реакционная способность ряда алифатических и ароматических аминов в реакции с метилдиазоацетатом, катализируемой 11и2(ОАс)4С1. Обнаружено, что наиболее высокую активность проявили анилин, морфолин, пирролидин, пиперидин.

4. На основе реакции замещенных анилинов с метилдиазоацетатом получены ТУ-фенилзамещенные глицинаты — структурные блоки для получения блокаторов кальциевых каналов Т-типа.

5. Найдено, что Ки2(ОАс)4С1 является эффективным катализатором получения метиламинов, а-кето-аминов (1-морфолин-4-ил-ацетона, 1 -морфолин-4-ил-ацетофенона, адамантил (1 -морфолин-4-ил-метил)-кетона) путем взаимодействия диазометана и диазокетонов с аминами.

6. Обнаружено, что взаимодействие 7У-этил-2-аминоэтанола с метилдиазоацетатом сопровождается внутримолекулярной циклизацией образующегося метилового эфира в Лг-этилморфолин-2-он с выходом 85%.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Doyle M.P., Forbes D.C. Recent Advances in Asymmetric Catalytic Metal Carbene Transformations. // Chem. Rev. 1998. — V. 98. — № 2. — P. 911 936.
  2. Doyle M.P., Duffy R., Ratnikov M., Zhou L. Catalytic carbene insertion into C-H bonds. // Chem. Rev. 2010. — V. 110. — № 2. — P. 704−724.
  3. Wee A.G.H. Rhodium (II)-catalyzed reaction of diazocompounds in the service of organic synthesis of natural and non-natural products. // Curr. Org. Synth. 2006. — V. 3. — № 4. — P. 499−555.
  4. Davies H.M.L., Beckwith R.E.J. Catalytic enantioselective C-H activation by means of metal-carbenoid-induced C-H insertion. // Chem. Rev. 2003. — V. 103.-№ 8.-P. 2861−2903.
  5. Wurz R.P., Charette A.B. Transition metal-catalyzed cyclopropanation of alkenes in water: catalyst efficiency and in situ generation of the diazo reagent. // Org. Lett. 2002. — V. 4. — № 25. — P. 4531−4533.
  6. Maas G. Transition-metal catalyzed decomposition of aliphatic diazo compounds New results and applications in organic synthesis. // Current. Chem. — 1987. -V. 137. — P. 75−253.
  7. Lebel H., Marcoux J.-F., Molinaro C., Charette A.B. Stereoselective cyclopropanation reactions. // Chem. Rev. 2003. — V. 103. — № 3. — P. 9 771 050.
  8. Maas G. Ruthenim-catalysed carbenoid cyclopropanation reactions with diazo compounds. // Chem. Soc. Rev. 2004. — V. 33. — P. 183−190.
  9. Doyle M.P., Protopopova M.N. New aspects of catalytic asymmetric cyclopropanation. // Tetrahedron. 1998. — V. 54. — № 28. — P. 7919−7946.
  10. Corey E.J., Grant T.J. A catalytic enantioselective synthetic route to the important antidepressant sertraline // Tetrahedron Lett. 1994. — V. 35. — № 30.-P. 5373−5376.
  11. Jacobsen E.N., Pfaltz A., Yamamoto H. Comprehensive Asymmetric Catalysis. // Springer-Verlag: Berlin 1999. — V. II. — P. 513.
  12. Evans D.A., Woerpel K.A., Hinmann M.M., Faul M.M. Bis (oxazolines) as chiral ligands in metal-catalyzed asymmetric reactions. Catalytic, asymmetric cyclopropanation of olefins. // J. Am. Chem. Soc. 1991. — V. 113. — № 2. -P. 726−728.
  13. Ito K., Katsuki T. Catalytic asymmetric cyclopropanation using copper complex of optically active bipyridine as a catalyst. // Tetrahedron Lett. -1993. V.34. — № 16. — P. 2661−2664.
  14. Sanders C.J., Gillespie K.M., Scott P. Catalyst structure and the enantioselective cyclopropanations of alkenes by copper complexes of biarildiimines: the importanse of ligand acceleration. // Tetrahedron: Asymmetry.-2001.-V. 12.-№ 7.-P. 1055−1061.
  15. Vidal M., Chollet L., Arnaud P. Nouvelle synthese de dialkyl-1,2 acetylcyclopropenes. // Tetrahedron Lett. 1967. — V. 8. — № 12. — P. 10 731 077.
  16. И.А., Гмызнна P.H., Данилкина Л. П. О реакции присоединения карбоэтоксикарбена к 2-метилгексен-1-ину-4. // Журн. орган, химии. 1966. — Т. 2. — Вып.11. — С. 2079−2080.
  17. Doyle М.Р., van Leusen D., Tamblyn W.H. Efficient alternative catalysts and methods for the synthesis of cyclopropanes from olefins and diazo compounds. // Chem. Commun. 1981. — № 17 — P. 787−789.
  18. Anciaux A.J., Demonceau A., Noels A.F., Warin R., Hubert A.J., Teyssie P. Transition metal catalyzed reactons of diazoesters. Cyclopropanation of dienes and trienes. // Tetrahedron. 1983. — V. 39. — № 13. — P. 2169−2173.
  19. Milner D.J. Reaction or ethyl diazoacetate with halogenoethylenes in the presence of rhodium (II) pivalate. // J. Organomet. Chem. 1984. — V. 262. -№ l.-P. 85−88.
  20. Doyle M.P., Tamblyn W.N., Baghery V. Highly effective catalytic methods for ylide generation from diazo compounds. Mechanism of the rhodium- andcopper-catalyzed reactions with allylic compounds. // J. Org. Chem. — 1981. — V. 46. № 25. — P. 5094−5102.
  21. Angelo J.D., Revial G. Synthese de l’acide cis chrysanthemique. // Tetrahedron Lett 1983. — V. 24 — № 20. — P. 2103−2106.
  22. Davies H.M.L., Bruzinski P.R., Fall MJ. Effect of diazoalkane structure on the stereoselectivity of rhodium (II) (^-^-(arylsulfony^prolinate catalyzed cyclopropanations. // Tetrahedron Lett. 1996. — V. 37. — № 24. — P. 41 334 136.
  23. Doyle M.P., Brandes B., Kazala A.P., Pieters R.J., Jarstfer M.B., Watkins L.M., Eagle C.T. Chiral rhodium (II) carboxamides. A new class of catalysts for enantioselective cyclopropanation reactions. //Tetrahedron Lett. 1990. -V. 78.-№ 4.-P. 459−463.
  24. Doyle M.P., Pieters R.J., Martin S.F., Austin R.E., Oalmann С J., Muller P. High enantioselectivity in the intramolecular cyclopropanation of allyl diazoacetates using a novel rhodium (II) catalyst. // J. Am. Chem. Soc. 1991. -V. 113.-№ 4.-P. 1423−1424.
  25. Martin S.F., Oalmann C.J., Liras S. Enantioselective, rhodium catalyzed intramolecular cyclopropanations of homoallylic diazoacetates. // Tetrahedron Lett. 1992. -V. 33. — № 45. — P. 6727−6730.
  26. E.A., Дяткин А. Б., Нефедов O.M. Синтез и карбенное разложение функционально замещенных эфиров диазоуксусной кислоты. Сообщение 8. Цианметилдиазоацетат. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1992 — № 2 — С. 357−362.
  27. Connel R.D., Tebbe М., Helqist P. Direct preparation of 4-carboethoxy-l, 3-oxazoles. // Tetrahedron Lett. 1991. — V.32 — № 1. — P. 17−20.
  28. Anciaux A.J., Noels A.F., Hubert A.J., Petiniot N., Teyssie P. Transition-metal-catalyzed reactions of diazo compounds. 1. Cyclopropanation of double bonds. // J. Org. Chem. 1980. — V. 95. — № 4. — P. 695−702.
  29. Paulissen R., Hubert A.J., Teussie P. Transition metal catalysed cyclopropanation of olefin. // Tetrahedron Lett. 1972. — V. 13. — № 15. — P. 1465−1466.
  30. Doyle M.P., Tamblyn W.N., Buhro W.E., Dorow R.L. Exceptionally effective catalysis of cyclopropanation reactions by the hexarhodium carbonyl cluster. // Tetrahedron Lett. 1981. — V. 22. — № 19. — P. 17 831 786.
  31. Genet J.P., Piau F., Fucini J. Palladium-catalyzed reactions: stereoselective synthesis of substitute cyclopropanes related to chrysanthemic acid. A simple route to c/s-chrysanthemonitrile. // J. Org. Chem. 1981. — V. 46. — № 11.— P. 2414−2417.
  32. Majarzak M., Kotelko A., Lambert J. Palladium (II) acetate an efficient catalyst for cyclopropanation reactions with ethyl diazoacetate. // Synthesis. -1983.-№ 8.-P. 469−470.
  33. Navarro R., Urriolabeitia E.P., Cativiela C., Diaz-de-Villegas M.D., Lopez M.P., Alonso E. Chiral Pd organometallic complexes as catalysts in cyclopropanation reactions. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1996. — V. 105. -№ 3. — P. 111−116.
  34. Lee H.M., Bianchini C., Jia G., Barbaro P. Styrene cyclopropanation and ethyl diazoacetate dimerization catalyzed by ruthenium complexes containing chiral tridentate phosphine ligands. // Organometallics. 1999. — V. 18. — № 10.-P. 1961−1964.
  35. Demonceau A., Noels A.F., Saive E., Hubert A.J. Ruthenium-catalysed ring-opening metathesis polymerization of cycloolefins initiated by diazoesters. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1992. — V. 76. — № 2. — P. 123−132.
  36. Noels A.F., Demonceau A., Jan D. Late transition metal-based catalysts for olefin cyclopropanation or olefin metathesis. Importance of catalyst unsaturation. // Russ. Chem. Bull. 1999. — V. 48. — № 7. — P. 1206−1211.
  37. Maas G., Werle T., Alt M., Mayer D. Polymeric dicarbonyl ruthenium (I) acetate — an efficient catalyst for alkene cyclopraponation with diazoacetates. // Tetrahedron. 1993. — V. 49. — № 4. — P. 881−888.
  38. Shiu K.-B., Peng S.-M., Cheng M.C. Structural characterization of Ru3(CO)io{p.i-gh -c/s-l, 2-bis (diphenylphosphino)ethene}. // J. Organomet. Chem. 1993. -V. 452. -№ 1−2. — P. 143−149.
  39. Demonceau A., Saive E., Froidmont Y., Noels A.F., Hubert A.J., Chizhevsky I.T., Lobanova I.A., Bregadze V.I. Olefin cyclopropanation reactions by novel ruthenacarborane clusters. // Tetrahedron Lett. 1992. -V. 33. — № 15. — P. 2009−2012.
  40. Demonceau A., Simal F., Noels A.F., Vinas C., Nunez R., Teixidor F. Cyclopropanation reactions catalysed by ruthenium complexes with new anionic phosphine ligands. // Tetrahedron Lett. 1997. — V. 38. — № 23. — P. 4079−4082.
  41. Nishiyama H., Itoh Y., Matsumoto H., Park S.-B., Itoh K. New chiral ruthenium bis (oxazolinyl)pyridine catalyst. Efficient asymmetric cyclopropanation of olefins with diazoacetates. // J. Am. Chem. Soc. 1994. — V. 116. — № 5. — P. 2223−2224.
  42. Park S.-B., Murata K., Matsumoto H., Nishiyama H. Remote electronic control in asymmetric cyclopropanation with chiral Ru-pybox catalysts. // Tetrahedron: Asymmetry. 1995. — V. 6. — № 10. — P. 2487−2494.
  43. Nishiyama H., Aoki К., Itoh H., Iwamura Т., Sakata N., Kurihara O., Motoyama Y. Stable dicarbonylcarbene complexes of bis (oxazolinyl) pyridine ruthenium and osmium. // Chem. Lett. 1996. — V. 25. — № 12. — P. 1071−1072.
  44. Davies I.W., Gerena L., Cai D., Larsen R.D., Verhoeven T.R., Reider P.J. A conformational toolbox of oxazoline ligands. // Tetrahedron Lett. 1997. -V. 38. — № 7. — P. 1145−1148.
  45. X. Каталитический асимметрический синтез производных циклопропана на хиральных рутениевых комплексах. Выделение карбенового комплекса в качестве интермедиата. // Журн. орган, химии. 1996. — Т. 32. — № 2. — С. 180−186.
  46. Bachmann S., Bonaccorsi С., Mezzetti A. Electronic tuning of the PNNP ligand for the asymmetric cyclopropanation of olefins catalysed by RuCl (PNNP).+. // Tetrahedron: Asymmetry. 2003. — V. 14. — № 7. — P. 845−854.
  47. Zhang J.-L., Che C.-M. Soluble polymer-supported ruthenium porphyrin catalysts for epoxidation, cyclopropanation, and aziridination of alkenes. // Org.Lett.-2002.-V. 4.-№ 11.-P. 1911−1914.
  48. Vinas C., Nunez R., Teixidor F., Kivekas R., Sillanpa R. Modulation of agostic B-H-Ru bonds in exo-monophosphino-7,8-dicarba-mV/o-undecaborate derivatives // Organometallics. 1996. — V. 15. — № 18. — P. 3850−3858.
  49. Demonceau A., Dias E.A., Lemoine C.A., Stumpf A.W., Noels A.F. Cyclopropanation of activated olefins catalysed by Ru-phosphine complexes. // Tetrahedron Lett. 1995. — V. 36. — № 20. — P. 3519−3522.
  50. Leadbeater N.E., Scott K.A., Scott L.J. Preparation of a resin-bound arene-ruthenim complex and assessment of its use in enol formate synthesis and olefin cyclopropanation. // J. Org. Chem. 2000. — V. 65. — № 10. — P. 32 313 232.
  51. Haack K.-J., Hashigushi S., Fujii A., Ikarya T., Noyori R. The catalyst precursor, catalyst, and intermediate in the Ruu-promoted asymmetric hydrogen transfer between alcohols and ketones. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997 — V. 36. — P. 285−288.
  52. Simal F., Demonceau A., Noels A.F. Synthesis and evaluation of ruthenium catalysts containing diamine-based ligands in olefin cyclopropanation. // Tetrahedron Lett. 1998. — V. 39. — № 21. — P. 3493−3496.
  53. Baratta W., Herrmann W.A., Kratzer R. M, Rigo P. Half-Sandwich ruthenium (II) catalysts for C-C coupling reactions between alkenes and diazocompounds. // Organometallics. 2000. — V. 19. — № 18. — P. 36 643 669.
  54. Woodman P.R., Alcock N.W., Munslow I.J., Sanders C.J., Scott P. Chiral N2O2 Schiff-base complexes with a biaryl backbone: highly diastereoselective migratory insertion of alkyl at imine. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000. — № 19. — P. 3340−3346.
  55. Park S.-W., Son J.-H., Kim S.-G., Ahn K.H. Ru (II)-catalyzed asymmetric cyclopropanation using chiral diphenylphosphino (oxazolinyl)quinoline ligands. // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. — V. 10. — № 10. — P. 19 031 911.
  56. Bianchini C., Lee M. Cyclopropanation of styrene with ethyl diazoacetate catalyzed by chiral and achiral ruthenium 2,6-bis (imino)pyridyl complexes. // Organometallics. 2000. — V. 19. -№ 10.-P. 1833−1840.
  57. Zheng Z., Yao X., Li C., Chen H., Hu X. Asymmetric cyclopropanation of styrene with ethyl diazoacetate using a N2P2-ligand ruthenium (II) catalyst: axial ligand controlled enantioselectivity. // Tetrahedron Lett. 2001. — V. 42. —№ 15.-P. 2847−2849.
  58. Frauenkron M., Berkessel A. A novel chiral ruthenium porphyrine as highly efficient and selective catalyst for asymmetric cyclopropanation. // Tetrahedron Lett. 1997. — V. 38. — № 41. — P. 7175−7176.
  59. Lo W.C., Che C.-M., Cheng K.-F., Mak T.C.W. Catalytic and asymmetric cyclopropanation of styrenes catalysed byruthenium porphyrin and porphycene complexes. // Chem. Commun. 1997. — V. 33. — № 13. — P. 1205−1206.
  60. Galardon E., Le Maux P., Simmonneaux G. Cyclopropanation of alkenes with ethyl diazoacetate catalyzed by ruthenium porphyrin complexes. // Chem. Commun. 1997. — V. 33. -№ 10. — P. 927−928.
  61. E.A., Дяткин А. Б., Нефедов O.M. Диазоэфиры. // М: Наука.1992.-150 с.
  62. Lim H.J., Sulikowski G.A. Enantioselective Synthesis of a 1,2-Disubstituted Mitosene by a Copper-Catalyzed Intramolecular Carbon-Hydrogen Insertion Reaction of a Diazo Ester. // J. Org. Chem. 1995. — V. 60.-№ 8.-P. 2326−2327.
  63. Sezer O., Daut A., Anac O. Reaction of enone ethylene ketals with methyl diazomalonate (bis (acetylacetonato)copper (II)). // Helv. Chim. Acta. 1995. -Bd. 78.-S. 2036−2041.
  64. Kennedy M., McKervey M.A., Maguire M.A., Roos G.H. Asymmetric synthesis in carbon-carbon bond forming reactions of a-diazoketones, catalysed by homochiral rhodium (II) carboxylates. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990. -№ 5. — P. 361−362.
  65. Koch S.S.C., Chamberlin A.R. Enantiomerically pure y-butyrolactones in natural products synthesis. // Studies Nat. Prod. Chem. 1995. — V. 16. — P. 687−691.
  66. Muller P., Tohill S. Intermolecular cyclopropanation versus CH insertion in Rhn-catalyzed carbenoid reactions. // Tetrahedron. 2000. — V. 56. — № 12. -P. 1725−1731.
  67. Davies H.M.L., Stafford D.G., Hansen T. Catalytic asymmetric synthesis of diarylacetates and 4,4-diarylbutanoates. A formal asymmetric synthesis of (+)-sertraline. // Org. Lett. 1999. — V. 1. — № 3. — P. 233−236.
  68. Diaz-Requejo M.M., Belderrain R., Nicasio M.C., Trofimenko S., Peres P.J. Intermolecular copper-catalyzed carbon-hydrogen bond activation via carbene insertion. // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — № 6. — P. 896 897.
  69. Davies H.M.L., Beckwith R.E., Antoulinakis E.G. New strategic reactions for organic synthesis: catalytic asymmetric C-H activation a to oxygen as a surrogate to the aldol reaction. // J. Org. Chem. 2003. — V. 68. — № 16. — P. 6126−6132.
  70. Davies H.M.L., Venkataramani C. Kinetic resolution and double stereodifferentiation in catalytic asymmetric C-H activation of 2-substituted pyrrolidines. // Org. Lett. 2001. — V. 3. — № 22. — P. 1773−1775.
  71. Davies H.M.L., Venkataramani C., Hansen T., Hopper D.W. New strategic reactions for organic synthesis: Catalytic asymmetric C-H activation a to nitrogen as a surrogate for the Mannich reaction. // J. Am. Chem. Soc. 2003 -V. 125.-№ 21.-P. 6462−6468.
  72. Ito K., Yoshitake M., Katsuki T. Enantiospecific ring expansion of oxetanes: stereoselective synthesis of tetrahydrofurans. // Heterocycles. -1996. -V. 42. -№ 1. P. 305−315.
  73. Alonso M.E., Garsia M.C., Chitty A.W. Synthesis of polysubstituted dioxoles from the cycloaddition of diazo dicarbonyl compounds to aldehydesand ketones under copper (II) catalysis. // J. Org. Chem. 1985. — V. 50. — № 19.-P. 3445−3449.
  74. P.M., Фахретдинов P.H., Джемилев У. М. Термическая реакция аллиламинов с этилдиазоацетатом. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. -№ 7. — С. 1680−1682.
  75. Т.В., Бадычева А. В. О взаимодействии метилдиазоацетата с iV-аллилфталимидом в присутствии сульфата меди. // Журн. орган, химии. 1983. — Т. 19. — Вып. 2. — С. 232−233.
  76. Doyle М.Р., Bagheri V., Ham N.K. Facile catalitic methods for intermolecular generation of allylic oxonium ylides and their stereoselective 2,3.- sigmatropic rearrangement. // Tetrahedron Lett. 1988. — V. 29. — № 40-P. 5119−5122.
  77. М.Д., Султанова P.M., Докичев B.A., Злотский C.C. Катализируемое Rh2(OAc)4 взаимодействие метилдиазоацетета с непредельными гетероциклическими производными карбонильных соединений. // Докл. АН. 2007. — Т. 414. — № 1. — С. 1−3.
  78. Hubert A J., Noel A.F., Anciaux A. J., Teyssie P. Rhodium (II) carboxylates: novel highly efficient catalysts for the cyclopropanation of alkenes with alkyl diazoacetates. // Synthesis. 1976. — V. 9. — № 4. — P. 600−602.
  79. E.A., Дяткин А. Б., Нефедов A.M. Синтез и карбенное разложение функционально замещенных эфиров диазоуксусной кислоты. // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1991. — № 5. — С. 1051−1056.
  80. Simal F., Demonceau A., Noels A.F. Ruthenium complexes containing diamine-based ligands as catalysts for insertion of carbenes into O-H bonds of alcohols. // Tetrahedron Lett. 1999. — V. 40. — № 1. — P. 63−66.
  81. Noels A.F., Demonceau A., Petiniot N. Transition-metal-catalyzed reaction of diazocompounds, efficient synthesis of functionalized ethers bycarbene insertion into the hydroxylic bond of alcohols. // Tetrahedron. -1982. V. 38. — № 17. — P. 2733−2739.
  82. Yates P. The copper-catalyzed decomposition of diazoketones. // J. Am. Chem. Soc. 1952.-V. 74.-№ 21.-P. 5376−5381.
  83. West F.G., Glaeske K., Naidu B.N. One-step synthesis of tertiary a-amino ketones and a-amino esters from amines and diazocarbonyl compounds. // Synthesis. 1993. — V. 10. — № 6. — P. 977−980.
  84. Doyle M.P., Mckervey M.A. Recent advances in stereoselective synthesis involving diazocarbonyl intermediates. // Chem. Commun. 1997. — V. 33. -№ 11. — P. 983−990.
  85. Adams J., Spero D.M. Rhodium (II) catalyzed reactions of diazocarbonyl compounds. // Tetrahedron. 1991. — V. 47. — № 10−11. — P. 17 651 808.
  86. Padwa A., Krumpe K.E. Application of intramolecular carbenoid reactions in organic synthesis. // Tetrahedron. 1992. — V. 48. — № 26. — P. 5385−5453.
  87. Wang J., Hou Y., Wu P. Intramolecular N-H insertion of a-diazocarbonyls catalyzed by Cu (acac)2: an efficient route to derivatives of 3-oxoazetidines, 3-oxopyrrolidines and 3-oxopiperidines. // J. Chem. Soc., PerkinTrans. l.-1999.-№ 16.-P. 2277−2280.
  88. Liu B., Zhu S.-F., Wang L.-X., Zhou Q.-I. Preparation and application of bisoxazoline ligands with a chiral spirobiindane skeleton for asymmetric cyclopropanation and allylic oxidation. // Tetrahedron: Asymmetry. 2006. — V. 17. -№ 4. — P. 634−641.
  89. Liu B., Zhu S.-F., Zhang W., Chen C., Zhou Q.-L. Highly enantioseiective insertion of carbenoids into N-H bonds catalyzed by copper complexes of chiral spiro bisoxazolines. // J. Am. Chem. Soc. 2007. — V. 129.-№ 18.-P. 5834−5835.
  90. Morilla M.E., Diaz-Requejo M.M., Belderrain T.R., Nicasio M.C., Trofimenko S., Perez P.J. Catalytic insertion of diazo compounds into N-H bonds: the copper alternative. // Chem. Commun. 2002. — V. 38. — № 24. -P. 2998−2999.
  91. Singh G.S., Singh S.B., Mehrotra K.N. Reactions of 2-diazo-l, 2-diphenylethanone and diphenyldiazomethane with ketohydrazones. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984. -V. 57. -№ 6. — P. 1667−1670.
  92. Reger D.L., Collins J.E., Rheingold A.L., Liable-Sands L. M. Synthesis and characterization of cationic tris (pyrazolyl)methane.copper (I) carbonyl and acetonitrile complexes. // Organometallics. 1996. — V. 15. -№ 8.-P. 2029−2032.
  93. Rodriguez P., Caballero A., Diaz-Requejo M. M., Nicasio M. C., Perez P. J. Very efficient, reusable copper catalyst for carbene transfer reactions under biphasic conditions using ionic liquids. // Org. Lett. 2006. — V. 8. -№ 4.-P. 557−560.
  94. Paulissen R., Hayez E., Hubert A.J., Teyssie P. Transition metal catalysed reactions of diazocompounds part III a one-step synthesis ofsubstituted furanes and esters. // Tetrahedron Lett. 1974. — V. 15. — № 7. -P. 607−608.
  95. Gillespie R.J., Porter A.E.A. The reaction of diazoalkanes with thiophen. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1979. — № 11. — P. 2624−2628.
  96. Hrytsak M., Durst T. Intermolecular rhodium carbenoid insertions into the N-H bond and ?-lactams. Synthesis of o-2-isocephems. // Heterocycles. -1987. V. 26. — № 9. — P. 2393−2409.
  97. Osipov S.N., Sewald N., Kolomiets A.F., Fokin A.V., Burger K. Synthesis of a-trifluoromethyl substituted a-amino acid derivatives from methyl 3,3,3-trifluoro-2-diazopropionate. // Tetrahedron Lett. 1996. — V. 37.-№ 5.-P. 615−618.
  98. Gribble G.W. Recent developments in indole ring synthesis— methodology and applications. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000. — № 7.-P. 1045−1075.
  99. Nordlander J.E., Catalane D.B., Kotian K.D., Stevens R.M., Haky J.E. Synthesis of indoles from N-(trifluoroacetyl)-2-anilino acetals. // J. Org. Chem. 1981. -V. 46. -№ 4. -P. 778−782.
  100. Cho C.S., Kim J.H., Shim S.C. Ruthenium-catalyzed synthesis of indoles from anilines and trialkanolammonium chlorides in an aqueous medium. // Tetrahedron Lett. 2000. — V. 41. — № 11. — P. 1811−1814.
  101. Moyer M.P., Feldman P.L., Rapoport H. Intramolecular N-H, O-H and S-H insertion reactions. Synthesis of heterocycles from a-diazo P-keto esters. // J. Org. Chem. 1985. — V. 50. — № 25. — P. 5223−5230.
  102. Sowin T.J., Meyers A.I. Enantioselective synthesis of the 1-p-methylcarbapenems via cycloaddition of 3-siloxypentadiene and 4-acetoxyazetidinone. // J. Org. Chem. 1988. — V. 53. — № 17. — P. 41 544 156.
  103. Liu J.-M., Yong J.-J., Li Y.-J., Sha Ch.-K. Synthesis of substituted 1,2-dihydroisoquinolines by the intramolecular 1,3-dipolar alkyl azide-olefine cycloaddition. // J. Org. Chem. 1986. — V. 51. — № 7. — P. 1120−1123.
  104. Moody C.J., Pearson C.J., Lawton G. Synthesis of aza-P-lactams by rhodium carbenoid mediated cyclisation. // Tetrahedron Lett. 1985. — V. 26. -№ 26. -P.3171−3172.
  105. Moody C.J., Taylor R.J. Rhodium carbenoid mediated cyclisations. Use of ethyl lithiodiazoacetate in the preparation of co-hydroxy-, -mercapto-, and -Boc-amino-a-diazo-p-keto esters. // Tetrahedron Lett. 1987. — V. 28. -№ 44.-P. 5351−5352.
  106. Taylor E.C., Davies H.M.L. Approaches to the synthesis of aza analogs of the P-lactam antibiotics: some anomalous rhodium (II) catalyzed carbene insertion reactions. // J. Org. Chem. — 1984. — V. 49. — № 1. — P. 113−116.
  107. Williams R.M., Lee B.H., Miller M.M., Anderson O.P. Synthesis and X-ray crystal structure determination of 1,3-bridged (3-lactams: novel, anti-bredt |3-lactams. // J. Am. Chem. Soc. 1989. — V. 111. — № 3. — P. 10 731 075.
  108. Bagley M.C., Bashford K.E., Hesketh C.L., Moody CJ. Total Synthesis of the Thiopeptide Promothiocin A. // J. Am. Chem. Soc. 2000. -V. 122. — № 14. — P. 3301−3313.
  109. Kaya K., Sano T., Beattie K. A., Codd G.A. Nostocyclin, a novel 3-amino-6-hydroxy-2-piperidone-containing cyclic depsipeptide from the cyanobacterium Nostoc sp. // Tetrahedron Lett. 1996. — V. 37. — № 37. — P. 6725−6728.
  110. Hirata K., Nakagami H., Takashina J., Mahmud T., Kobayashi M., In Y., Ishida T., Miyamoto K. Novel violet pigment, nostocine A, an extracellular metabolite from cyanobacterium Nostoc spongiaeforme. // Heterocycles.- 1996.-V. 43. -№ 7.-P.1513−1519.
  111. Todorova A.K., Jiittner F., Linden A., Pliiss T., Philipsborn W. V. Nostocyclamide: a new macrocyclic, thiazole-containing allelochemical from Nostoc sp. 31 (cyanobacteria). // J. Org. Chem. 1995. — V. 60. — № 24. — P. 7891−7895.
  112. Moody C.J., Bagley M.C. Total synthesys of (+) nostocyclamide. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. — 1998. — № 3. — P. 601−608.
  113. Bagley M.C., Buck R.T., Hind S.L., Moody C.J. Synthesis of functionalised oxazoles and bis-oxazoles. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1998.-№ 3.-P. 591−600.
  114. Nagatsu A., Kajitani H., Sakakibara J. Muscoride A: A new oxazole peptide alkaloid from freshwater cyanobacterium Nostoc muscorum. // Tetrahedron Lett. 1995. — V. 36. — № 23. — P. 4097−4100.
  115. Wipf P., Venkatraman S.J. Total Synthesis of (-)-Muscoride A. // J. Org. Chem. 1996. -V. 61. -№ 19. -P. 6517−6522.
  116. Moody C.J., Ferris L., Haigh D., Swann E. A new approach to peptide synthesis. // Chem. Commun. 1997. — № 24. — P. 2391−2392.
  117. B.B., Костиков P.P., Николаев B.A. Диазоуксусный эфир в каталитических реакциях с имидами: экспериментальные и расчетные данные. // Журн. орган, химии. 2005. — Т. 41. — Вып. 4. — С. 629−631.
  118. Н.М., Double Q.J. С-Н activation strategy for the asymmetric synthesis of C2-symmetric anilines. // Org. Lett. 2004. — V. 6. — № 11. — P. 1769−1772.
  119. Davies H.M.L., Antoulinakis E.G. Recent progress in asymmetric intermolecular C-H activation by rhodium carbenoid intermediates. // J. Organomet. Chem.-2001.-V. 617−618.-№ 1−2.-P. 47−55.
  120. Del Zotto A., Baratta W., Rigo P. Highly chemoselective a-diazo carbonyl insertion reactions into N-H and S-H bonds catalysed by RuCl (r|5-С5Н5)(РР11з)2. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. — № 21. — P. 30 793 081.
  121. Galardon E., Maux P.L., Simonneaux G. Insertion of ethyl diazoacetate into N-H and S-H bonds catalyzed by ruthenium porphyrin complexes. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. -№ 17. -P. 2455−2456.
  122. Deng H., Xu H.-W., Yuen A. W.-H., Xu Z.-J., Che C.-M. Ruthenium-catalyzed one-pot carbenoid N-H insertion reactions and diastereoselective synthesis of prolines. // Org. Lett. 2008. — V. 10. — № 8. — P. 1529−1532.
  123. Sengupta S., Das D., Debarati S.S. RuCl2(PPh3)3: a new catalyst for diazocarbonyl insertions into heteroatom-hydrogen bonds. // Tetrahedron Lett. 1996. — V. 37. — № 48. — P. 8815−8818.
  124. Singh V.K., Gupta A.D., Sekar G. Catalytic enantioselective cyclopropanation of olefins using carbenoid chemistry. // Synthesis. 1997. -№ 1.-P. 137−139.
  125. В.И. Электронная структура органических соединений по данным электронной спектроскопии. // М.: Наука. 1991. — 247 с.
  126. Игл И., Дилейни У., Ван Ч., Шумахер Р., Хоппер А. Т., Техим А., Мэддейфорд Ш. Пат. 6 636 (2006). США. С.А. 2002. — 137. — 201 604.
  127. В.Г., Самойлова О. И. Методы синтеза комплексонов -аминополиуксусных кислот. // Усп. Химии. 1976. — Т. XLV. — Вып. 9. -С. 1537−1627.
  128. Eaton S., Eaton G.R., Holm R.H. Inter- and intramolecular ligand exchange reactions of ruthenium (II) carbonyl porphirine complexes with nitrogen bases. //J. Organomet. Chem. 1972. -V. 39. -№ 1. — P. 179−195.
  129. Под ред. Никольского Б. П. Справочник химика. // Л.:Химия. -1964. Т. 3.-С. 98.
  130. Liu W.-Zh., Bordwell F.G. Gas-phase and solution-phase homolytic bond dissociation energies of H-N* bonds in the conjugate acids of nitrogen bases. // J. Org. Chern. 1996. -V. 61 — № 14. — P. 4778−4783.
  131. Christensen J. J., Izatt R.M. Wrathall D.P., Hansen L.D. Thermodynamics of proton ionization in dilute aqueous solutions. Part XI. pK, AH°, and AS° values for proton ionization from protonated amines at 25°. //J. Chem. Soc. 1969.-№ 1. — P. 1212−1223.
  132. Lias G.Sh., Lieebman J.F., Levin Ph.D., Kafafi Sh.A. NIST Standard Reference Database 19A. Version 2.02. January 1994.
  133. Buckingham J. Dictionary of organic compounds. // N.Y.: Chapman and Hall. 1982. — V. 5. — P. 4627.
  134. Gu S.J., Lee J.K., Рае A.N., Chung H.J., Rhim H., Han S.Y., Min S-J., Cho Y.S. Synthesis and biological evaluation of 1,4-diazepane derivatives as T-type calcium channel blockers. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. — V. 20.-№ 9.-P. 2705−2708.
  135. К. Теоретические основы органической химии. // М.: Мир.-1973.-С. 1055.
  136. Irving H., Da Silva L.Z. The stabilities of metal complexes of some derivatives of iminodiacetic acid. // J. Chem. Soc. 1963. — V. 21 — P. 33 083 320.
  137. А., Форд P. Спутник химика. // M.: Мир. 1976. — 437 с.
  138. Органикум. Практикум по органической химии. // М.: Мир. -1979.-Т. 2.-231 с.
  139. Stephenson Т. A., Wilkinson G. New ruthenium carboxylate complexes. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1966. — V. 28. -№ 10. — P. 2285−2291.
  140. У.М., Поподько Н. Р., Козлова Е. В. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. // М.: Химия. — 1999.-648 с.
  141. Edited by A. Brossi. Organic syntheses. Vol. 53. // John Wiley and Sons. Interscience: NewYork. 1973. — P. 35.
  142. В.А., Уткин П. Ю., Коробицына И. К. Реакции переноса диазофункции в ряду фторированных 1,3-дикетонов. // Журн. орган, химии. 1989. — Т. 25. -Вып. 6. — С. 1176−1179.
  143. Kim H.S., Choi В-С., Kwon К-С., Lee S-O., Kwak H.J., Lee C.H. Synthesis and antimicrobial activity of squalamine analogue. // Bioorg. Med. Chem. 2000. — V. 8. — № 8. — P. 2059−2065.
  144. Li Z., Zheng Z., Chen H. Highly efficient and enantioselective cyclopropanation of styrene with diazoacetates using a new copper-(Schiff-base) catalyst. // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. — V. 11. — № 5. — P. 11 571 163.
  145. Doyle M.P., Tamblyn W.H., Bagheri V. Highly effective catalytic methods for ylide generation from diazo compounds. Mechanism of the rhodium- and copper-catalyzed reactions with allylic compounds. // J. Org. Chem. 1981. -V. 46. -№ 25. -P.5094−5102.
  146. Singer S. Thermolysis of trialkylnitrosoureas: formation of an unusual product. // J. Org. Chem. 1982. — V. 47. — № 20. — P. 3839−3844.
  147. Мак-Нейр Г., Бонелли Э. Введение в газовую хроматографию. // М.: Мир.-1970.-С. 142.
  148. Phukan P., Mohan J.M., Sudalai A. Reaction of methyl diazoacetate with aldehydes, amines, thiols, alcohols and acids over transition metalexchanged clays. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999. — V. 24. — № 7. — P. 3685−3690.
  149. Hu C., Chen Z., Yang G. Soluble polymer-supported synthesis of a-amino acid derivatives. // Synth. Commun. 2004. — V. 34. — № 2. — P. 219 224.
  150. Z., Simek A., Varina J. Патент 159 015 (1972). ЧССР. С.A. 1976. — V. 84. — 10 5637a.
  151. Watanabe Y., Shim S.C., Mitsudo Т., Yamashita M., Takegami Y. The facile synthesis of iV-substituted piperidines from glutaraldehyde and primary amines with tetracarbonylhydridoferrate. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976. -V. 49. — № 8. — P. 2303−2305.
  152. Jpn. Kokai Tokkyo Koho. Патент 59 197 464 (1983). // Япония. C.A. -1985.-102.-18 6652s.
  153. Д.В. Дис.. .канд. хим. наук. Уфа. — 2009.
  154. И.О. Дис. .канд. хим. наук. Уфа. — 1996.
  155. Sasaki Y. Ruthenium-catalyzed reaction of carbon dioxide, amine, and acetylenic alcohol. // J. Org. Chem. 1987 — V. 52. — № 30. — P. 4389−4391.
  156. N Substituted glycine derivatives: патент № 58 150 562, Япония.1982. C.A. 1984. 100. — P68019b.
  157. Phosphoric acid anilide derivatives: патент № 8 293 992, Япония. -1981. C.A. 1982. 97. — P216464e.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!