Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Термодинамическая характеристика взаимодействий аминокислот и пептидов с некоторыми краун-соединениями и циклодекстринами в водном растворе

Диссертация: Термодинамическая характеристика взаимодействий аминокислот и пептидов с некоторыми краун-соединениями и циклодекстринами в водном растворе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Цель настоящей работы состояла в определении тепловых и объемных эффектов процессов взаимодействия 18-краун-6, крип-танда, аи р-циклодекстринов с аминокислотами и пептидами в водных растворах при 298.15 К. На основе полученных экспериментальных и теоретических данных предполагалось: провести анализ влияния природы, структуры и сольват-ного состояния молекул реагирующих веществ… Читать ещё >

Термодинамическая характеристика взаимодействий аминокислот и пептидов с некоторыми краун-соединениями и циклодекстринами в водном растворе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ВВЕДЕНИЕ
  • 2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 2. 1. Физико-химические свойства макроциклических соединений: эфира 18-краункриптанда [222] а- и Р-циклодекстринов
      • 2. 2. 0. сновные физико-химические свойства аминокислот, пептидов и их водных растворов
    • 2. 3. Термодинамические и структурные характеристики процессов комплексообразования макроциклических лигандов с биологически активными соединениями
    • 2. 4. Термические свойства кристаллических комплексов макроциклических лигандов с молекулами биологической значимости
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Калориметрия растворения
      • 3. 1. 1. Конструкция калориметра
      • 3. 1. 2. Методика проведения эксперимента и определение погрешностей измерения теплового эффекта растворения
      • 3. 1. 3. Обработка экспериментальных данных калориметрического опыта
    • 3. 2. Метод денсиметрии. Методика проведения измерений и обработки экспериментальных данных
    • 3. 3. Характеристика используемых реактивов
  • 4. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 4. 1. Калориметрическое исследование термодинамики комплексообразования 18-краун-6 с аминокислотами в воде
    • 4. 2. Термодинамика процессов образования комплексов между 18-краун-6 и пептидами
    • 4. 3. Объемные эффекты взаимодействия
  • 18-краун-6 с аминокислотами в воде
    • 4. 4. Термодинамические характеристики взаимодействия криптанда [222] с аминокислотами
    • 4. 5. Термодинамические параметры взаимодействий а- и (3-циклодекстринов с аминокислотами и пептидами в водном растворе

Актуальность работы.

Основным свойством синтетических (краун-эфиры, криптан-ды) и природных (циклодекстрины) макроциклических лигандов, определяющим их практическое применение, является способность с высокой селективностью образовывать комплексы типа «хозяин-гость» с различными заряженными частицами и нейтральными молекулами. Комплексообразование обусловлено принципом комплементарное&tradeи возникновением нескольких невалентных связей, приводящих к формированию устойчивых и вместе с тем гибко изменяющих свое строение молекулярных комплексов. Именно сочетание прочности и способности к быстрым и обратимым изменениям — характерное свойство всех биологических структур (например, белков, ферментов, переносчиков частиц).

В связи с этим физико-химическое изучение взаимодействий макроциклических соединений различной природы и строения (эфир 18-краун-6, криптанд [222], аи Р-циклодекстрины) с биомолекулами разносторонней физиологической активности является актуальным как с точки зрения развития фундаментальной химии, так и приоритетных направлений биохимии, биотехнологии, фармакологии. Экспериментальные данные по тепловым и объемным эффектам взаимодействия макроциклов с молекулами аминокислот и пептидов открывают возможности для расширения представлений о протекании биохимических процессов (мембранный транспорт, ферментативный катализ), инкапсулировании и создании новых лекарственных препаратов.

Цель работы.

Цель настоящей работы состояла в определении тепловых и объемных эффектов процессов взаимодействия 18-краун-6, крип-танда [222], аи р-циклодекстринов с аминокислотами и пептидами в водных растворах при 298.15 К. На основе полученных экспериментальных и теоретических данных предполагалось: провести анализ влияния природы, структуры и сольват-ного состояния молекул реагирующих веществ на термодинамические характеристики процессов межчастичного взаимодействиявыявить способность рассматриваемых макроцикличе-ских соединений к избирательному связыванию молекул аминокислот и пептидов в водных растворах.

Научная новизна работы.

Получены новые данные по энергетике взаимодействий 18-краун-6, криптанда [222], аи Р-циклодекстринов с широким рядом аминокислот и пептидов в водных растворах при 298.15 Квпервые определены объемы переноса 18-краун-6 из воды в водные растворы аминокислотна основании комплексного анализа полученных экспериментальных данных обнаружено влияние природы, строения и сольватации молекул реагирующих веществ на молекулярное распознавание друг друга.

Практическая значимость работы.

Выявленные закономерности взаимодействий 18-краун-6, криптанда [222], аи Р-циклодекстринов с аминокислотами и пептидами в водных растворах помогают глубже понять особенности протекания таких биохимических процессов, как мембранный транспорт, ферментативный катализ и могут создавать основу для синтеза новых высокоэффективных лекарственных препаратов. Полученные результаты позволяют расширить наши представления в таких новых областях наук, находящихся на стыке химии и биологии, как химия соединений типа «хозяин-гость», химия био-миметиков.

Апробация работы.

Основное содержание диссертации опубликовано в 12 печатных работах. Результаты исследований были представлены и обсуждались на 13 Семинаре по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Тверь, 1997), Международной конференции СЕТТА-97 (Закопане, Польша, 1997), 1-ой Международной научно-технической конференции «Актуальные проблемы химии и химической технологии» (Иваново, 1997), VII Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразова-ния в растворах» (Иваново, 1998), 1-ой Международной конференции по супрамолекулярной науке и технологии (Закопане, Польша, 1998), XXIV Международном симпозиуме по химии макроциклов (Барселона, Испания, 1999), XII Всероссийском Чугаевском совещании по химии комплексных соединений (Иваново, 1999) и X Симпозиуме по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул (Казань, 1999).

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

5. ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

Методом калориметрии определены энтальпии растворения 18-краун-6, криптанда [222], аи (3-циклодекстринов в водных растворах широкого ряда аминокислот и пептидов при 298.15 К. В случае обнаружения слабых взаимодействий на их основе рассчитаны энтальпийные коэффициенты парных взаимодействий, а при комплексообразовании — термодинамические функции процесса образования комплекса. На основании данных денсиметрии рассчитаны парциальные мольные объемы 18-краун-6 в водных растворах аминокислот и объемы переноса указанного макроцикла из воды в водные растворы аминокислот при 298.15 К.

Показано, что наиболее устойчивыми являются комплексы 18-краун-6 с алифатическими и полярными аминокислотами, боковые группы которых, как предполагается, участвуют в дополнительных взаимодействиях с макроциклическим кольцом. Боковая СН3-группа молекул аминокислот и пептидов, расположенная вблизи МН3±группы, способна создавать сте-рические препятствия, предотвращая тем самым комплексооб-разование. Основной вклад в значения АНС° вносят процессы дегидратации молекул аминокислот и пептидов. Положительные значения объемов переноса 18-краун-6 из воды в водные растворы аминокислот свидетельствуют о том, что взаимодействия между молекулами указанных соединений осуществляются за счет водородных связей и электростатических сил и, причем наличие неполярных боковых групп в молекулах аминокислот приводит к уменьшению значений ДУг0* из-за возникновения дополнительных гидрофобных взаимодействий с аполярной внешней поверхностью макроцикла. Криптанд [222] селективно взаимодействует с аминокислотами в водных растворах, образуя комплексы только с Ь-гистидином, Ь-треонином и Ь-глутамином. В остальных случаях взаимодействия слабые, сопровождающиеся дегидратацией молекул и гидрофобными эффектами. Обнаружено, что а-циклодекстрин образует комплексы включения только с ароматическими аминокислотами в водных растворах. Взаимодействия с остальными аминокислотами являются слабыми, но энтальпийно благоприятными. Определено, что различие в молекулярных размерах двух лигандов (аи (З-циклодекстринов) ведет и к различному характеру их ком-плексообразования с аминокислотами и взаимодействию с пептидами.

Для реакций комплексообразования макроциклических лигандов, различающихся природой, строением и свойствами, с аминокислотами и пептидами в водном растворе соблюдается единый энтальпийно-энтропийный компенсационный эффект. Выявлено, что криптанд[222], аи Р-циклодекстрины в большей степени по сравнению с 18-краун-6 проявляют способность к избирательному взаимодействию с аминокислотами и пептидами в водном растворе.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.В. / Успехи химии, 1994, т.63, № 1, с. 1.
  2. Gokel G.W., Ed. Advances in Supramolecular Chemistry, JAI Press Inc.: Greenwich, Connecticut, 1993, v.3, p.219.
  3. Богатский А.В./ Bicn. АН УРСР, 1984, № 8, c.44.
  4. Pedersen C. J J J. Amer.Chem. Soc., 1967, v.89, № 10, p.2495.
  5. Cram D.J., Cram J.V./ Science, 1974, v.183, p.803.
  6. Lehn J.M./ Structure-Bonding, 1973, v. 16, p. 1.
  7. J.M. / J. of Inclusion Phenomena, 1988, v.6, p.351.
  8. Ю.А., Иванов B.T., Шкроб A.M., Мембрано-активные комплексоны. М.: «Мир», 1986, 463с.
  9. М., Краун-соединения, М. «Мир», 1986, 363 с.
  10. Ю.Педерсен Ч. Д., Френсдорф Ф.К./ Успехи химии, 1973, т.42, № 3, с. 493.
  11. Gokel G.W. Crown Ethers and Cryptands: Stoddard J.F. Ed.- Monographs in Supramolec. Chem.- The Royal Soc. of Chem., 1991, 190 p.
  12. Weber E., Vogtle F., Host Guest Complex Chem. 1: Crown type compounds an introductory overview, Ed. Vogtle F., Berlin e.a.: Springer, 1981, p. 1−41.
  13. А.А., Варнек А. А., Цирельсон В. Г., Озеров Р.П./ Ж. структ. химии, 1984, v. А 25, № 4, с. 135.
  14. Poonia N.S., Bajaj A.V./ Chem. Rev., 1979, v.79, № 5, p.389.
  15. О.Ю., Варнек А. А., Хуторский B.E., Координационные соединения металлов с краун-лигандами. М.: Наука, 1991, 397 с.
  16. Н.Р., Варнек А. А., Глебов А. С., Бельский В.К./ Проблемы кристаллохимии, 1989, М. «Наука», 47−84 с.
  17. Seiler PtJ Doblcr Dumiz J^^J3*A?yi* Cfa>0j7z, Soc.9 1974, v.3, p.2744.
  18. Maverick E., Seiler P., Schweizer W.B., Dunitz J.D./ Acta crystallogr., 1980, v.36, p.615.
  19. Dobler M./ Chimia, 1984, v.38, № 12, p.415.
  20. Полинг JL, Полинг П., Природа химической связи, М.: «Химия», 1978, 164 с.
  21. Mootz D., Albert A., Schaetgen S., Staben D./ J. Am. Chem. Soc., 1994, v.116, p.12 045.
  22. Fukuhara K., Tachikake M., Matsumoto S., Matsuura H./ J. Phys. Chem., 1995, v.99, p.8617.
  23. H., Arai Т., Harada J. / J. Mol. Struct., 1986, v.126, p.179.
  24. Bovill M.J., Chadwick D.J., Sutherland 1.О./ J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1980, p.1529.
  25. Wipff G., Weiner P., Kollman PJ J. Amer. Chem. Soc., 1982, v.104, № 12, p.3249.
  26. Ha Y.L., Chakraborty А.К./ J. Phis. Chem., 1994, v.98, № 43, p.11 193.
  27. E.A., Баранников В. П., Вьюгин А. И., Крестов Г. А. / Ж. химической термодинамики и термохимии, 1992, т.1,№ 2, с. 185.
  28. Ranghino G., Romano S., Lehn J.M., Wipff G./ J. Amer. Chem. Soc., 1985, v.107, № 26, p.7873.29.3убынин A.B., Баранников В. П., Вьюгин А. И., Крестов Г. А./Ж Физ. химии, 1993, т.67, № 8, с. 1718.
  29. Perrin R., Decoret С., Bertholon G., Lamertine R./ C.r. Acad. Sei., 1982, v.294, ser.2, p.75.
  30. Perrin R., Decoret C., Bertholon G., Lamertine R./ Nouv. J. Chim., 1983, v.7, № 4, p.263.
  31. Lukyanenko N./ Janssen Chim. Acta, 1991, v.9, p.3.
  32. УегЬоош W./ Pure andAppl. Chem., 1994, v.66, № 4, p.679.
  33. A.A., Озерова H.P., Озеров Р. П., Загорец П. А. / Координационная химия, 1986, т. 12, вып. 12, с. 1599.
  34. Gokel G.W., Cram D.J., Liotta C.L., Harris H.P., Cook F. LJ J. Org., Chem., 1974, v.39,p.2445.
  35. B.A., Тёрентьева И. А., Пестов C.M., Лидии P.A. / Химия и хим. технология, 1991, т.34, № 2, с. 61.
  36. Briggner L.-E., Wadso IJ J. Chem. Thermodyn., 1990, v.22, p. 143.
  37. Zielenkiewicz W., Kulikov O., Kulis-Cwikla I J. of Solut. Chem., 1993, v.22, № 11, p.963.
  38. Letcher T.M., Paul J.J., Kay R.L./ J. Solut. Chem., 1991, v.20, № 10, p.1001.
  39. Letcher T.M., Mercer-Chalmers J.-D./V. Solut. Chem., 1992, v.21, № 5, p.489.
  40. Ha Y.Z., Chakraborty А.К./ J. Phys. Chem., 1991, v.95, № 26, p.10 781.
  41. Pelc H.W., Hempelmann R., Prager M., Zeidler M.D., Ber. Bunsenges. Phys. Chem., 1991, v.95, № 5, p.592.
  42. Miyazaki Y., Matsuura H./ Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, v.64, № 1, p.288.
  43. Majumdar A.A., Gupta A.R./ Indian J. Chem., 1986, V. A25, № 9, p.861.
  44. Lehn J.-M., Sauvage J.P./ Chem. Commun., 1971, p.440.
  45. Geue R.5 .Jacobson S.H., Pizer RJ J. Amer. Chem. Soc., 1986, v. 108, № 6, p. 1150.49.1zatt R.M., Bradshaw J.S., Nielsen S.A., Lamb J.D., Christensen J.J., Sen DJ Chem. Rev., 1985, v.85, p.271.
  46. Auffinger P., Wipff G. I J. Amer. Chem. Soc., 1991, v.113, № 16, p.5976.
  47. Eggers F., Funck Т., Richmann К.Н./ J. Phys. Chem., 1987, v.91, № 7. P. 1961.
  48. G., Kollman P. / Nouv. J. Chim., 1985, v.9, № 7, p.457.
  49. COX B.G., Knop D., Schneider H./ J. Amer. Chem. Soc., 1978, v.100, p.6002.
  50. Arnaud-Neu F., Spiess В., Schwing-Weill M.J./ J. Chem. Res. Synop., 1982, № 1, p.10.
  51. Burns J.H., Baes C. F J J. Inorg. Chem., 1981, v.20, p.616.
  52. Anderegg G./ Helv. Chim. Acta, 1975, v.58, p. 1218.
  53. Anderegg G. I Helv. Chim. Acta, 1981, v.64, p. 1790.
  54. Morel-Desrosiers N., Morel J.-P./ Nouv. J. Chim., 1979, v.3, p.539.
  55. Abraham M.H., Danil de Namor A.F., Schulz R.A./ J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 1980, v.16, 4, p.869.
  56. Giusti J., Guarini G.G.T., Paoletti P./ Thermochimica Acta, 1990, v.162, p.99.
  57. Bender M.L., Komiyama M., Cyclodextrin Chemistry, Springer Verlag, Berlin, 1978.
  58. Connors К.А./ Chem. Rev., 1997, v.91, p. 1325.
  59. Г., Пенни К., Биоорганическая химия, М.: Мир, 1983, 512с.
  60. Lichtenthaler F.W., Immel. S. / Liebig 's Ann., 1996, p.27.
  61. Cramer F., Saenger W., SpatzH.-ChJ J.Amer. Chem. Soc., 1967, v.89, p.14.
  62. Danil de Namor A.F., Traboulssi R., Lewis D.F.V./ J. Amer. Chem. Soc., 1990, v. l 12, p.8442.
  63. Saenger W., Prog. 1 Int. Symp. Cyclodextrins, Budapest, 1981, p.141.
  64. Lipkowitz K.B., Green K., Yang J.-A./ Chirality, 1994, v.4, № 4, p.205.
  65. Chacko K. K., Saenger W J J. Amer. Chem. Soc., 1981, v.103, № 7, p. 1708.
  66. Jozwiakowski M. J., Connors K. A./ Carbohydr. Res., 1985, v.143, p.51.71 .French D., Levine M. L., Pazur J. H., Norberg E./ J. Amer. Chem. Soc., 1949, v.71, p.353.
  67. Wiedenhof N., Lammers J. N. J. J./ Carbohydr. Res., 1967, № 4, p.318.
  68. Wiedenhof N., Lammers J. N. J. J./ Carbohydr. Res., 1968, № 7, p.l.
  69. Koschmidder M., Uruska I./ Thermochim. Acta, 1994, v.233, p.205.
  70. Bilal M., de Brauer C., Claudy P., Germain P., Letoffe J. M./ Thermochim. Acta, 1995, 249, p.63.
  71. Miyajuma K., Sawada M./ Bull. Chem. Soc. Jap., 1983, v.56, № 12, p.3556.
  72. Zinert W., Margl P., Renz F./ Chem Phys., 1992, v.161, № 3, p.327.
  73. R.I., Schwartz L.M., Bradshaw J.J., Laufer D.A., / Bioorg. Chem., 1980, № 9, p.299.
  74. Sakura M., Kitagawa M., Hoshi H., Inoue Y., Chujo R./ Carbohydr. Res., 1990, v.198, p.181.
  75. Bako I., Jicsinsky L./ J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem., 1994, v. 18, p, 275.
  76. Botsi A., Yannakopoulou K., Hadjoudis E., Waite J./ Carbohydr. Res., 1996, v.283,p.l.
  77. Van Etten R.L., Sebastian J.F., Clowes G.A., Bender M.L./ J. Amer. Chem. Soc., 1967, v.89, p.3242.
  78. Uno В., Kaida N., Kawakita Т., Капо К., Kubota Т./ Chem. Pharm. Bull., 1988, Y.36, p.3753.
  79. Ramamurthy V., Eaton D. F J Acc. Chem. Res., 1988, v.21, p.300.
  80. Cox G.S., Hauptmann P.J., Turro N.J./ Photochem. PhotobioL, 1984, v.39, p.597.
  81. Breslow R., Campbell P./ J. Amer. Chem. Soc., 1969, v.91, p.3085.
  82. Saenger N., Noltemeyer M., Manor P.C., Hingerty В., Klar Е.В./ Bioorg. Chem., 1972, № 5, p. 187.
  83. Maheswaran M.M., Divakar S J J. Sci. andlnd. Res., 1994, v.53, № 12, p.924.
  84. Cabral Marques H.M. / Rev. Port. Farm., 1994, v.44, № 2, p.85.
  85. Hedges A.R./ Chem. Rev., 1998, № 5, p.2035.
  86. Blenford D./ Food Flavour. Ingred. Process and Packag, 1986, v.8, № 7, p.43.
  87. Uekama K., Hirayama F., Irie Т./ Chem. Rev., 1998, № 5, p.2045.
  88. Д., Биохимия, M.: Мир, 1980, т.1, с. 80.
  89. А., Основы биохимии, 1985, т.1, с. 107.
  90. Andrew E.R., Hinshaw W.S., Hutchins M.G., Sjoblom R.O.I./ Molecular Physics, 1977, v.34, № 6, p. 1695.
  91. McMeekin, «The solubility of biological compounds» in Solutions and Solubilities, Pt. l, ed. By Dack M.R.J., Wiley-Interscience, New York, 1975, p.443.
  92. Rodante F./ Thermochimica Acta, 1989, v. 149, p. 157.
  93. M., Amaya K. / Chemistry Let., 1978, p.87.
  94. Abu-Hamdlyyah M., Shehabuddln A./ J. Chem. Eng. Data, 1982 v.27, p.74.
  95. Kameda Y J Bull. Chem. Soc. Jap., 1994, v.67, № 12, p.3159.
  96. Kameda Y./KEKProgr. Rept., 1995, v.94, № 3, p.89.
  97. Silvano R., Enrico СJ Int. J. Quantum Chem., 1978, v.14, № 6 p.839.
  98. Sinha J.K., Srivastava S.C.I Indian J. Phys., 1984, v.58 B, p.88.
  99. Goto S., Isemura Т./ Bull Chem. Soc. Jap., 1964, v.37, № 11 p. 1697.
  100. O.B., Лаптев П.В./ Химия и хим. технология, 1997, т.40, вып.4, с. 53.
  101. Spink С.Н., Wadso I./ J. Chem. Thermodynamics, 1975, v.7, p.561.
  102. А., Хендлер Ф., Смит Э., Хилл Р., Леман И., Основы биохимии, М.: Мир, 1981, т.1, с. 102.
  103. Г. Н., Строение линейных и циклических олигопеп-тидов в кристаллах / В сб. Итоги науки и техники. Кристаллохимия. ВИНИТИ, 1979, т.13, с. 189.
  104. Corey R.B./Proc. Roy. Soc. London, 1953, В 141, р.Ю.
  105. ПО.Дашевский В. Г., Конформационный анализ макромолекул, М.: Наука, 1987, 288с.
  106. П.Виноградов С. В книге Молекулярные взаим. действия под ред. Ратайчак Г., Орвилл-Томас У., М.: Мир, 1984, с. 184.
  107. Bonincontro A., Cametti C./Z. Naturforsch., 1978, V. A33, р.462.
  108. Sakellaridis P.U., Karageorgopoulos Е.К./ Z. Naturforsch., 1974. v. A29, p. 1834.
  109. O.B. Закономерности термодинамических и структурных характеристик растворов дипептидов в воде и смеси вода-диметилсульфоксид /Дис.канд. хим. наук, Иваново, 1989, 16с.
  110. Pauling L J J. Amer. Chem. Soc., 1945, v.67, p.555.
  111. Mellon E.F., Korn A.H., Kokes E.L. Hoover S. RJ J.Am.Chem.Soc., 1951, v.73, p.1870.
  112. Г., Ширмер P., Принципы структурной организации белков, М.: Мир, 1982, 354с.
  113. Nozaki Y., Tanford С J J. Biol. Chem., 1971, v.246, p.2211.
  114. Chotia C. I Nature, 1974, v.248, p.338.
  115. Murphy K.P., Privalov P.L., Gill S.J./ Science, 1990, v.247, p.559.
  116. Booij M., Somsen G. I J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 1982, v.78, p.2851.
  117. Г. JI., Капуцкий Ф. Н., Юркштович Т. А., Борщен-ская Т.И./Ж физ. химии, 1996, т.70, № 7, с. 1307.
  118. Fischer W.B., Eysel Н.-Н./ J. Mol Struct, 1997, v.415, № 3, p.249.
  119. Meirovich H., Scheraga H.A./ Macromolecules, 1980, v.13, p. 1406.
  120. O.B., Ватагин B.C., Баделин В.Г./ Химия и хим. технология, 1987, т. ЗО, вып.12, с. 56.
  121. О.В., Баделин В. Г., Крестов Г.А./ Биофизика, 1991, Т.36, вып. 3, С. 394.
  122. О.В., Баделин В. Г., Крестов Г.АJЖ.физ. химии, 1991, Т.65, С. 2389.
  123. Kulikov O.V., Zielenkiewicz A., Zielenkiewicz W., Badelin V.G., Krestov G. A J J. Solut. Chem., 1993, v.22, № 1, p.59.
  124. Sella C., Hocquet A., Bauer D. I J. Chem. Res. Synop, 1996, № 11, p.2721.
  125. Hedwig G.R., Holland H./ J. Chem. Thermodyn., 1993, v.25, p.349.
  126. Reading J.F., Hedwig G.R./ J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1990, v.86, p.3117.
  127. Sutherland 1.О./ J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 1986, v.82, p.1145.
  128. Gellman S.H./ Chem. Rev., 1997, v.97, № 5, p. 1231.
  129. Pedersen C.J./ J. Org. Chem., 1971, v.36, p.1690.
  130. Harkema S., Hummel G.J. van, Daasvath K., Reinhoudt D.N./ J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1981, № 8, p.368.
  131. Bovill M.J., Chadwick D.J., Sutherland I.O.//. Chem. Soc. Perkin Trans., 1980, Part 2, № 10, p. 1529.
  132. Pears D.A., Stoddart J.F., Fakley M.E., Allwood B.L., Williams G./ Acta crystallogr. C, 1988, v.44, № 8, p. 1426.
  133. Ha Y.L., Chakraborty А.К./ J. Phys. Chem., 1992, v.96, № 15, p.6410.
  134. Dietrich В., Kintzinger J.-P., Lehn J.-M., Metz В., Zahidi A./ J. Phys. Chem., 1987, v.91, № 27, p.6600.
  135. H.B., Садименко Л. П., Богдасаров К.Н./Ж. неорг. химии, 1994, т.39, № 1, с. 127.
  136. Lipkowski J., Kulikov O.V., Zielenkiewicz W./ Supramolec. Chem., 1992, v. l, p.73.
  137. Kulikov O.V., Krestov G.A./ Pure and Appl. Chem., 1995, v.67, № 7, p. 1103.
  138. Hamman S., Salon M.C., Beguin C. I Org. Magn. Reson., 1982, v.20, № 2, p.78.
  139. Danil de Namor A.F., Ritt M.-C., Schwing-Weill M.-J., Arnaud-Neu F., Lewis D. FNJ J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1991, v.87, № 19, p.3231.
  140. Danil de Namor A.F./ Pure and Appl. Chem., 1990, v.62, № 11, p.2121.
  141. Danil de Namor A.F., Ritt M.-C., Lewis D.F.V., Schwing-Weill M.J., Arnaud-Neu F./ Pure and Appl. Chem., 1991, v.63, № 10, p.1435.
  142. К.Б., Бидзиля В. А., Головкова Л. П., Тез. доклад 15 Всес. Чугаев. Совещ. по химии компл. соединений, Киев, 1985, 3−6 сент., часть 1, с. 173.
  143. Kulikov O.V., Zielenkiewicz W., Krestov G.A./ Thermochim. Acta, 1994, v.241, p.l.
  144. Kulikov O.V., Krestov G.A./ J. Solut. Chem., 1995, v.24, № 11, p. l 155.
  145. O.B., Зеленкевич В., Куликова С.Р./ Ж.физ. химии, 1996, т.70, № 6, с. 1047.
  146. Hideyuki N., Hiroyoshi N., Masatoshi N., Masaki Y./ Bull. Chem. Soc. Jap., 1982, v.55, № 1, p.156.
  147. Mutihac L., Popescu O.D./ Rev. Roum. Chem., 1993, v.38, № 12, p.1491.
  148. Mutihac L., Popescu O.D., Stefan RA./ Anal. Lett., 1995, v.28, № 5, p.835.
  149. Mutihac L., Buschmann H.-J., Mutihac R. An. Quirn. An. Quirn. B., 1997, v.93, № 5, p.332.
  150. M., Бергерон Р., Камияма M., Биоорганическая химия ферментативного еатализа, М. «Мир», 1987, 352 е.
  151. Fuller E.J./J. Amer. Chem. Soc., 1963, v.85, р.1777.
  152. Bergeron R.J., Rowan R./ Bioorg. Chem., 1976, № 5, p.425.
  153. Inoue Y., Miyata YJ Bull. Chem. Soc. Jap., 1981, v.54, № 3, p.809.
  154. Inoue Y., Okuda Т., Miyata YJ Carbohydr. Res., 1982, v.101, № 2, p.187.
  155. Inoue Y., Okuda T., Miyata Y., Chujo RJ Carbohydr. Res., 1984, v.125, № 1, p.65.
  156. Kuan F.-H., Inoue Y., Miyata Y., Chujo R./ Carbohydr. Res., 1985, v.142, № 2, p.329.
  157. Takahashi Sh.-i, Suzuki E.-i., NagashimaNJ Bull. Chem. Soc. Jap., 1986, v.59, № 4, p. 1129.
  158. Dodziuk H., Nowinski K J J. Mol. Struct., 1994, v.304, p.61.
  159. Lipkowitz K.B./ J. Org. Chem., 1991, v.56, p.6357.
  160. Komiyama M., Bender MX./ J. Amer. Chem. Soc., 1978, v.100, p.2259.
  161. Nemethy G., Scheraga H.A./ J. Chem. Phys., 1962, v.36, p.3401.
  162. Cramer F., Kampe W./ J. Amer. Chem. Soc., 1965, v.87, p. l 115.
  163. Rekharsky M.V., Goldberg R.N., Schwarz F.P., Tewari Y.B., Ross P.D., Yamashoji Y., Inoue Y./ J. Amer. Chem. Soc., 1995, v.117, p.8830.
  164. Ross P.D., Rekharsky UN J Biophys.J., 1996, v.71, p.2144.
  165. Rudiger V., Eliseev A., Simova S., Schneider H.-J., Blandamer M.J., Cullis P.M., Meyer kl. I J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1996, p.2119.
  166. Cramer F./ Angew. Chem., 1967, 73, p.49.
  167. Liu L., Guo Q.-X./ J. Phys. Chem. B, 1999, v.103, № 17, p.3461.
  168. Lewis E.A., Hansen L.D./ J. Chem. Soc. Perkin Trans II, 1973, p.2081.
  169. Inoue Y, Hakushi T., Liu Y., Tong L.-H., Shen B.-J., Jin D.-S./ J. Amer. Chem. Soc., 1993, v.115, p.475.
  170. Liu Y., Han B.-H., Li B., Zhang Y.-M., Zhao P., Chen Y.-T., Wada T., Inoue Y./ J. Org. Chem., 1998, v.63, p. 1444.
  171. Inoue Y., Liu Y., Tong L.-H., Chen B.-J., Jin D.-S./ J. Amer. Chem. Soc., 1993, v.115, p.10 637.
  172. Rekharsky M.V., Mayhew M.P., Goldberg R.N., P. oss P.D., Yamashoji Y./J. Phys. Chem. B, 1997, v. 101, p.87.
  173. Paduano L., Sartorio R., Vitagliano V., Castronuovo G./ Thermochim. Acta, 1990, v.162, p.155.
  174. Rekharsky M.V., Schwarz F.P., Tewari Y.B., Goldberg R.N./ J. Phys. Chem., 1994, v.98, p. 10 282.
  175. Cooper A., MacNicol D.D./ J.Chem. Soc. Perkin Trans II, 1978, p.760.
  176. Matsuyama K., El.-Gizawy S., Perrin J.M./ Drug Dev. and Ind. Pharm., 1987, v. 13, № 15, p.2687.
  177. Qi Zh.H., Мак V., Diaz L., Grant D.M., Chang Ch.-j./ J. Org. Chem., 1991, v.56,p.l537.
  178. O.B., Корнилова Н. Ю. / Ж. физ. химии, 1996, т.70, № 12, с. 2119.
  179. Russell V.A., Etter М.С., Ward M. DJ J. Amer. Chem. Soc., 1994, v.116, p.1941.
  180. Kulikov O.V., Zielenkiewicz W., Utsig E., Krestov G.A./ Thermochim. Acta, 1993, v.213, p.103.
  181. Kulikov O.V., Zielenkiewicz W., Utsig E./ Thermochim. Acta, 1994, v.237,p.333.
  182. Giordano F., Bruni G., Bettinetti G.V.I J. Therm. Anal, 1992, v.38, p.2683.
  183. Cooper A./ J. Amer. Chem. Soc., 1992, v. l 14, p.9208.
  184. C.M., Колесов В. П., Воробьев А. Ф., Термохимия, М., МГУ, 1964, т.1, 302 с.
  185. Э., Прат А., Микрокалориметрия, М., И.Л., 1963, 477 с. 191.0лейник Б.Н., Точная калориметрия, М., Стандартиздат, 1973, 208 с.
  186. V. / Thermal Properties of Aqueous Univalent Electrolites / U.S. DsparirUviit of Сспппсгз National Burean of Standarts, W., 1965.
  187. В.П., Лопаткин A.A., Математическая обработка физико-химических данных, М., МГУ, 1970, 221 с.
  188. McMillan W.G., Mayer J.E. I J. Chem. Phys., 1945, v.13, p.276.
  189. J.E. Desnoyers J.E., Perron G., Avedikian L., Morel J.-P./ J. Solut. Chem., 1976, v.5,p.631.
  190. B.A., Козловский E.B., Васильев В.П./ Ж. неорг. химии, 1982, т.27, С. 2169.
  191. В.П., Шеханова Л. Д. / Ж. неорг. химии, 1974, т.19, № 11, С. 2969.
  192. С.С. Плотномеры, М.: Энергия, 1980,278 с.
  193. P., Tremblgy Е., Jolicoeur С. / J. Solut. Chem., 1974, № 3, р.377.
  194. Kell G.S.I J. Chem. Eng. Data, 1967, № 12, p.66.
  195. Е.И. Статистические методы анализа и обработки наблюдений, М.: Наука, 1968, 288 с.
  196. Л.З. Математическая обработка результатов эксперимента, М.: Наука, 1971, 192 с.
  197. Ю.М., Зайцев А. Л. Сольвофобные эффекты, Л.: Химия, 1989, 312 е.
  198. Jolicoeur С., Riedl В., Desrochers D., Lemelin L.L., Zamojska R., Enea О. I J. Solut. Chem., 1986, v. 15, № 2, p. 109.
  199. Т.Н. / Pure andAppl. Chem., 1993, v.65, № 12, p.2551.
  200. Т.Н. / Pure andAppl. Chem., 1994, v.66, № 3, p.429.
  201. Г. А. Термодинамика ионных процессов в растворах, Л.: Химия, 1984, 272 с.
  202. В.А., Шарнин В. А., Крестов Г. А. / Ж. физ. химии, Ю70 ^ 1491
  203. Friedman H.L., Krishnan C.V./ Water, a Comprehensive Treatise. Ed. by S.F. Frank, N.Y.: Plenum Press, 1977, v.3, ch.l.
  204. R., Kishore N., Ahluwalia J.C. / J. Chem. Soc. Faraday Trans.1, 1988, v.84, № 8, p.2651.21 l. Belibagli K.B., Ayranci E. / J. Solut. Chem., 1990, v.19, № 9, p.867.
  205. N., Ahluwalia J.C. / J. Solut. Chem., 1990, v.19, № 1, p.51.
  206. E.V., Kulikov O.V. / Thermochim. Acta, 1996, v.285, p.253.
  207. F., Farrell P.G. / J. Chem. Soc. Faraday Trans. l, 1978, v.74, p.858.
  208. А.А., Мухина Г. П., Математика в химической термодинамике, Наука, Новосибирск, 1980, с.113.
  209. J., Lilley Т.Н. / J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1992, v.88, p.2503.
  210. O.V., Lapshev P.V. /Mendeleev Comm., 1996, p.255.
  211. Barone G., Castronuovo G., Del Vecchio H., Elia V. / J. Solut. Chem., 1990, v.19, № 1, p.41.
  212. Г. А., Березин Б. Д. Основные понятия современной химии, Д.: Химия, 1986,104 е.
  213. T.F., Hedwig G.R. / J. Chem. Thermodynamics, 1984, v.16, p.843.
  214. O.B., Лаптев П. В., Терехова И.В./ Ж.физ.химии, 1998,1.12, № 4, с. 125.
  215. Tomlinson Е./Int. J. Pharmaceutics, 1983, v. 13, p. l 15.
  216. P., Ferretti Y., Gilli G., Borea P.A. / J. Phys. Chem., 1994, v.98, p.1515.
  217. R.R., Hunter W.G., Grienger RA. / J. Phys. Chem., 1976 v.80, p.2335,
  218. Grundwald E., Steel C. I J. Amer. Chem. Soc., 1995, v.117, № 21 p.5687.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!