Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Первичные процессы с участием спин-меченых люминофоров в облучаемых алкановых растворах

Диссертация: Первичные процессы с участием спин-меченых люминофоров в облучаемых алкановых растворах
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В представляемой работе рассматриваются различные аспекты построения спиновой триады на основе радиационно-генерируемой ион-радикальной пары и химически связанного с одним из партнеров пары стабильного нитроксильного радикала. Данная система исследуется с точки зрения возможности ее наблюдения методом спектроскопии пересечения уровней ион-радикальных пар, называемой МАРИ спектроскопией… Читать ещё >

Первичные процессы с участием спин-меченых люминофоров в облучаемых алкановых растворах (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Литературный обзор (6)
    • 1. 1. Понятие спинового катализа (6)
    • 1. 2. Краткое теоретическое описание механизмов электронного спинового катализа (9)
      • 1. 2. 1. Качественное рассмотрение роли обменного взаимодействия (9)
      • 1. 2. 2. Учет зеемановского и сверхтонкого взаимодействий. резонанс (11)
      • 1. 2. 3. Диполъ-диполъный механизм спинового катализа (11)
    • 1. 3. Экспериментальные системы для наблюдения электронного спинового катализа
      • 1. 3. 1. Химически несвязанные триады парамагнитных частиц (12)
      • 1. 3. 2. Поляризация ЭПР-спектра стабильного радикала при межмолекулярном взаимодействии с триплетно-возбужденными молекулами (15)
      • 1. 3. 3. Фотогенерированные связанные трехспиновые системы (16)
    • 1. 4. Взаимодействие стабильного радикала с люминофорным фрагментом в электронно-возбужденном состоянии спин-меченых люминофоров (21)
      • 1. 4. 1. Тушение люминофоров радикалами (21)
      • 1. 4. 2. Спин-меченые люминофоры как сенсоры (25)
      • 1. 4. 3. Синтез спин-меченых люминофоров (27)
    • 1. 5. Спиновый катализ в радиационно-генерированных ион-радикальных парах с дополнительным внешним спином (29)
      • 1. 5. 1. Построение радиационно-генерированных ион-радикальных пар (29)
      • 1. 5. 2. МАРИ-спектроскопия (31)
      • 1. 5. 3. Теоретический расчет: 3-резонанс и ХПЭ (33)
      • 1. 5. 4. Экспериментальные исследования спиновых триад (34) Постановка задачи (37)
  • Глава 2. Экспериментальные методы (38)
    • 2. 1. Синтез и характеризация полученных соединений (38)
    • 2. 2. Радиационно-химические методы (47)
      • 2. 2. 1. Стационарная радиофлюоресценция: МАРИ и ОД ЭПР (47)
      • 2. 2. 2. Времяразрешенная радиофлюоресценция: дорекомбинационное тушение (48)
    • 2. 3. Фотохимические измерения (49)
      • 2. 3. 1. Спектрофотометрия и стационарный фотолиз (49)
      • 2. 3. 2. Стационарная люминесценция (49)
      • 2. 3. 3. Лазерный импульсный фотолиз (50)
      • 2. 3. 4. Времяразрешенная флюоресценция (50) 2.4 Дополнительные методы (50)
      • 2. 4. 1. Циклическая волътамперометрия (50)
      • 2. 4. 2. Хроматомасс-спектрометрический анализ (51)
      • 2. 4. 3. Электронный парамагнитный резонанс (51)
  • Глава 3. Результаты и обсуждение (52)
    • 3. 1. Выбор экспериментальных систем (52)
    • 3. 2. Захват электрона (56)
      • 3. 2. 1. Соединения с одинарной связью в мостике, диамагнитные аналоги (56)
      • 3. 2. 2. Соединения с одинарной связью в мостике, радикалы (59)
      • 3. 2. 3. Соединения с двойной связью в мостике (59)
      • 3. 2. 4. Соединения без мостика (61)
    • 3. 3. Рекомбинация (обратный перенос заряда) или ее альтернативы (64)
      • 3. 3. 1. Образование химической связи при рекомбинации (64)
      • 3. 3. 2. Парамагнитные соединения, захват нейтральных радикалов (68)
      • 3. 3. 3. Парамагнитные оединения, релаксация спин-коррелированных пар (71)
    • 3. 4. Возбужденное состояние после рекомбинации (76)
      • 3. 4. 1. Люминесценция соединений с одинарной связью в мостике и без мостика (76)
      • 3. 4. 2. Фотолиз соединений с одинарной и двойной связью в мостике (89)
      • 3. 4. 3. Варьирование люминофорного фрагмента, карбазол и 2-фенилиндол (100)
      • 3. 4. 4. Тушение фотолюминесенции карбазола имидазолидиновыми радикалами (102)
  • Результаты и
  • выводы (116)
  • Заключение (117) Список литературы (118)

Одним из перспективных направлений развития современной спиновой химии является расширение круга объектов исследований от традиционных радикальных пар к более сложным многоспиновым системам. Пара обладающих спиновым магнитным моментом частиц как экспериментальный объект одновременно интересна и удобна тем, что является промежуточной стадией целого класса химических реакций, а также многих других процессов в физике, химии и биологии. В то же время модель радикальной пары не всегда может полностью описать все процессы, происходящие в системе с множеством парамагнитных частиц.

В настоящее время в разных областях науки обнаружены многочисленные экспериментальные проявления спинового катализа — феномена влияния внешней парамагнитной частицы на пару реагирующих частиц, обладающих спином. Это открывает потенциальную возможность спинового контроля процессов, проходящих через стадию радикальной пары. Поэтому изучение трехспиновых систем (спиновых триад) с целью выяснения закономерностей спинового катализа является важной задачей современной спиновой химии. Системы с еще большим количеством спинов встречаются реже, и поэтому спиновая триада представляет значительный интерес для подробного исследования.

Однако с экспериментальной точки зрения построение и изучение даже модельной трехспиновой системы является непростой задачей. Дело в том, что радикальная пара сама по себе представляет непростой объект для исследований, поскольку радикалы чаще всего имеют короткое время жизни и при этом весьма реакционноспособны. Добавление в систему третьей парамагнитной частицы, во-первых, может вызвать протекание различных побочных процессов с ее участием, в том числе процессов не магнитных, а чисто химических. Во-вторых, если третья частица никак не фиксирована относительно радикальной пары, сложно обеспечить контролируемую величину ее магнитного влияния.

В представляемой работе рассматриваются различные аспекты построения спиновой триады на основе радиационно-генерируемой ион-радикальной пары и химически связанного с одним из партнеров пары стабильного нитроксильного радикала. Данная система исследуется с точки зрения возможности ее наблюдения методом спектроскопии пересечения уровней ион-радикальных пар, называемой МАРИ спектроскопией (от английской аббревиатуры Magnetically Affected Reaction Yield). Химическое связывание призвано обеспечивать целенаправленное и контролируемое влияние третьего спина на спин-коррелированную пару, а метод МАРИ спектроскопии позволяет селективно наблюдать спин-чувствительные процессы в системе.

На момент начала данной работы описанная система «ион-радикал/ион-бирадикал» была рассмотрена теоретически. Было показано, что при наличии фиксированной величины обменного взаимодействия с «внешним» спином МАРИ-спектры ион-радикальной пары должны сохраняться, но могут содержать при этом дополнительные линии, положение которых определяется величиной обменного интеграла в ион-бирадикале. Имелись также первые экспериментальные результаты, демонстрирующие, как на величину обменного взаимодействия в ион-бирадикале может влиять тип химической связи с несущим стабильный радикал фрагментом.

Таким образом, данная экспериментальная система представлялась перспективным объектом для дальнейших исследований. Вопрос о возможных не спиново-химических следствиях химической модификации молекул — предшественников ион-бирадикалов оставался открытым. Отмечалось также, что далеко не все спин-меченые люминофоры в условиях радиационно-химического генерирования спиновых триад в жидких алкановых растворах способны проявлять наблюдаемые магнитные эффекты. В качестве возможной причины указывалось серьезное ухудшение люминесцентных характеристик при химическом связывании люминофора-предшественника со стабильным радикалом, критичное в силу использования в методе МАРИ-спектроскопии и других экспериментальных методах наблюдения за триадой оптического детектирования.

В настоящей работе была поставлена задача по возможности систематически рассмотреть все стадии образования и гибели трехспиновой системы «ион-радикал/ион-бирадикал» в облучаемом алкановом растворе, а также возможные дополнительные побочные процессы, с целью выявить причины и способы немагнитного влияния стабильного радикала на ион-радикальную пару. В ходе работы был синтезирован ряд спин-меченых люминофоров, в структуре которых варьировались и люминофорный фрагмент, и спиновая метка, и способ связывания этих двух фрагментов друг с другом. На примере синтезированных соединений исследованы возможные пути превращений спин-меченых люминофоров в облучаемых алкановых растворах. Рассмотрен процесс захвата электрона с образованием анион-бирадикала, его последующая рекомбинация с катион-радикальным партнером пары, люминесценция возбужденного состояния, радиационно-химическая и фотохимическая устойчивость ключевых участников радиационно-химического процесса. Полученные результаты важны для целенаправленного создания спин-меченых люминофоров с целью построения трехспиновых систем рассматриваемым способом.

Заключение

.

В ходе работы сформулированы условия для успешного эксперимента по построению радиационно-генерируемых спиновых триад. В качестве растворителя предлагается использовать циклогексан как наиболее радиационно-стойкий. В качестве акцептора заряда — спин-меченые люминофоры с химической структурой типа «полиароматический люминофор — двухуглеродный мостик — 3-имидазолиновый радикал», где люминофорный фрагмент не содержит гетероатомов и имеет короткое собственное время люминесценции (например, паратерфенил, т~ 1 не), мостик не содержит двойной связи, а радикальный фрагмент имеет максимально экранированную нитроксильную группу.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Bargon, J. Kernresonanz-Emissionslinien Wahrend Rascher Radikalreaktionen.
  2. Aufnahmeverfahren und Beispiele / J. Bargon, H. Fischer, U. Johnson // Z. Naturforsch. A. 1967. — Vol. 22. — P. 1551−1555.
  3. Bargon, J. Kernresonanz-Emissionslinien Wahrend Rascher Radikalreaktionen.
  4. Chemisch Induzierte Dynamische Kernpolarisation / J. Bargon, H. Fischer // Z. Naturforsch. A. 1967. — Vol. 22. — P. 1556−1560.
  5. Ward, H. Nuclear Magnetic Resonance Emission and Enhanced Absorption in Rapid Organometallic Reactions / H. Ward, R. Lawler // J. Am. Chem. Soc. 1967. — Vol. 89. -P. 5518−551.
  6. Fessenden, R. W. Electron Spin Resonance Studies of Transient Alkyl Radicals / R. W. Fessenden, R. N. Schuler // J. Chem. Phys. 1963. — Vol. 39. — P. 2147−2195.
  7. Buchachenko, A. L. Spin Catalysis of Chemical Reactions / A. L. Buchachenko, V. L. Berdinsky // J. Phys. Chem. 1996. — Vol. 100. — P. 18 292−18 299.
  8. Магнитные и спиновые эффекты в химических реакциях / A. JI. Бучаченко, Р. 3. Сагдеев, К. М. Салихов. Новосибирск: Наука, 1978. — 279 с.
  9. , Р. 3. Влияние магнитного поля на радикальные реакции / Р. 3. Сагдеев, К. М. Салихов, Т. В. Лешина, М. А. Камха, С. М. Шейн, Ю. Н. Молин // Письма в ЖЭТФ. 1972. — Т. 16. — С. 599−602.
  10. Buchachenko, A. L. Electron Spin Catalysis / A. L. Buchachenko, V. L. Berdinsky // Chem. Rev. 2002. — Vol. 102. — P. 603−612.
  11. , С. И. Влияние парамагнитных частиц на первичную рекомбинацию радикальных пар / С. И. Кубарев, А. С. Шустов // Теор. и эксп. хим. 1980. — Т. 16. -С. 586−591.
  12. , Б. Ф. Теоретический анализ и прогнозирования эффектов спин-орбитального взаимодействия в молекулярной спектроскопии и химической кинетике: Дисс. докт. хим. наук, Институт химической физики РАН им. Н. Н. Семенова, Москва, 1984.
  13. , A. JI. Новые механизмы биологических эффектов электромагнитных полей / A. JI. Бучаченко, Д. А. Кузнецов, В. JI. Берлинский // Биофизика 2006. -Т. 51.-С. 545−552.
  14. , Б. Ф. О снятии запрета по спину в реакциях триплетного молекулярного кислорода / Б. Ф. Минаев // Журн. структурной химии. 1982. — Т. 23 — С. 7−13.
  15. , Б. Ф. О влиянии спин-орбитального взаимодействия на механизмы реакций ненасыщенных углеводородов с атомарным кислородом 0(3Р) / Минаев Б. Ф. // Журн. физической химии. 1992. — Т. 66. — С. 2992−2997.
  16. Minaev, В. F. Spin-Orbit Coupling Induced Chemical Reactivity and Spin-Catalysis Phenomena / B. F. Minaev, H. Agren // Collect. Czech. Chem. Commun. 1995. -Vol. 60.-P. 339−371.
  17. Prabhakar, R. Activation of Triplet Dioxygen by Glucose Oxidase: Spin-Orbit Coupling in the Superoxide Ion / R. Prabhakar, P. E. M. Siegbahn, B. F. Minaev, H. Agren // J. Phys. Chem. B. 2002, Vol. 106. — P. 3742−3750.
  18. Anderson, M. A. Electron Spin Catalysis by Xenon in an Enzyme / M. A. Anderson, Y. Xu, С. B. Grissom // J. Am. Chem. Soc. 2001. — Vol. 123.-P. 6720−6721.
  19. Buchachenko, A. L. Spin Catalysis: 3-Spin Model / A. L. Buchachenko, V. L. Berdinsky // Chem. Phys. Lett. 1995. — Vol. 242. — P. 43−47.
  20. , В. А. Квантовые биения в радикальных парах / В. А. Багрянский,
  21. B. И. Боровков, Ю. Н. Молин // Успехи химии. 2006. — Т. 76. — С. 535−549.
  22. Lukzen, N. N. Magnetic Field Effects in the Recombination Fluorescence of a Three-Spin Radical Ion/Biradical Ion System / N. N. Lukzen, О. M. Usov, Yu. N. Molin // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. — Vol. 4. — P. 5249−5258.
  23. , В. H. Сверхтонкая структура МАРИ-спектра трехспиновой системы ион-радикал/ион-бирадикал в области J-резонанса / В. Н. Верховлюк, Н. Н. Лукзен, Й. Б. Педерсен, Д. В. Стась, Ю. Н. Молин // Доклады АН. 2007. — Т. 417.1. C. 357−359.
  24. , М. С. Спиновая химия ферментативных процессов / М. С. Афанасьева, П. А. Пуртов, М. Б. Тарабан, Т. В. Лешина // Успехи химии. 2007. — Т. 76. -С. 651−668.
  25. , С. Р. Исследование спиновой релаксации и поляризации радикалов и радикальных пар в слабых магнитных полях методами спиновой химии: Дисс. канд. физ. мат. Наук, Новосибирск, 2004.
  26. Step, Е. N. Paramagnetic Interactions of Triplet Radical Pairs with Nitroxide Radicals: An «Antiscavenging» Effect / E. N. Step, A. L. Buchachenko, N. J. Turro // J. Am. Chem. Soc. -1994. Vol. 116. — P. 5462−5466.
  27. Beckwith, A. L. J. Kinetics of the Coupling Reactions of the Nitroxyl Radical 1,1,3,3-Tetramethylisoindoline-2-oxyl with Carbon-Centered Radicals / A. L. J. Beckwith, V. W. Bowry // J. Org. Chem. 1988. -Vol. 53. — P. 1632−1641.
  28. Turro, N. J. External Magnetic Field Dependent Influence of Lanthanide Ions on the Chemistry of Radical Pairs in Micelles /N. J. Turro, X. Lei, I. R. Gould, M. B. Zimmt // Chem. Phys. Lett. 1985. — Vol. 120. — P. 39700.
  29. Sakaguchi, Y. Internal Magnetic Field Effect of Lanthanoid Ions on the Photochemical Reaction of Naphthoquinone in a Micelle / Y. Sakaguchi, H. Hayashi // Chem. Phys. Letters. 1984. — Vol. 106. — P. 420−424.
  30. Buchachenko, A. L. Spin Catalysis of the Radical Recombination Reaction /
  31. A. L. Buchachenko, E. N. Step, V. L. Ruban, N. J. Turro. // Chem. Phys. Letters. 1995. -Vol. 233.-P. 315−318.
  32. Minaev, B. F. Paramagnetic Spin Catalysis of a Radical Recombination Reaction /
  33. B. F. Minaev // Mol. Eng. 1996. — Vol. 6. — P. 261−279.
  34. Imamura, T. Memory of Spin Polarization in Triplet-Doublet Systems / T. Imamura, O. Onitsuka, K. Obi // J. Phys. Chem. 1986. — Vol. 90. — P. 6741−6744.
  35. Kawai, A. Spin Polarization Generated in the Triplet-Doublet Interaction: Hyperfme-Dependent Chemically Induced Dynamic Electron Polarization / A. Kawai, T. Okutsu, K. Obi // J. Phys. Chem. 1991. — Vol. 95. — P. 9130−9134.
  36. Blittler, C. A Novel Radical-Triplet Pair Mechanism for Chemically Induced Electron Polarization (CIDEP) of Free Radicals in Solution / C. Blittler, F. Jent, H. Paul // Chem. Phys. Letters. 1990. — Vol. 166. — P. 375−380.
  37. Goudsmit, G. H. Electron Spin Polarization in Radical-Triplet Pairs. Size and Dependence on Diffusion / G. H. Goudsmit, H. Paul, A. I. Shushin // J. Phys. Chem. -1993. Vol. 97. — P. 13 243−13 249.
  38. Stavitski, E. Magnetic Field Dependence of Electron Spin Polarization Generated through Radical-Triplet Interactions / E. Stavitski, L. Wagnert, H. Levanon // J. Phys. Chem. A. 2005. — Vol. 109. — P. 976−980.
  39. Ishii, K. The Excited Multiplet States of Metalloporphyrins and Metallophthalocyanines Coordinated or Linked to Nitroxide Radicals / K. Ishii, N. Kobayashi // Coord. Chem. Rev. 2000. — Vol. 198. — P. 231−250.
  40. Kandrashkin, Y. E. Light-Induced Electron Spin Polarization in Vanadyl Octaethylporphyrin: I. Characterization of the Excited Quartet State / Y. E. Kandrashkin, M. S. Asano // J. Phys. Chem. A. 2006. — Vol. 110. — P. 9607−9616.
  41. Kandrashkin, Y. E. Light-Induced Electron Spin Polarization in Vanadyl Octaethylporphyrin: II. Dynamics of the Excited States / Y. E. Kandrashkin, M. S. Asano //J. Phys. Chem. A. -2006. Vol. 110. — P. 9617−9626.
  42. Franco, L. First Observation of the Hyperfine Structure of an Excited Quintet State in Liquid Solution / L. Franco, M. Mazzoni, C. Corvaja, V. P. Gubskaya, L. Sh. Berezhnaya, I .A. Nuretdinov // Chem. Commun. 2005. — Vol.16. -P. 2128−2130.
  43. Gu, T. Two Methods to Synthesize C6o Nitroxide Derivatives / T. Gu, C. Tang, Z. D. Xu // Full. Sci. Tech. 1999. — Vol. 7. — P. 297−303.
  44. Mori, Y. Spin Effects on Decay Dynamics of Charge-Separated States Generated by Photoinduced Electron Transfer in Zinc Porphyrin-Naphthalenediimide Dyads / Y. Mori, Y. Sakaguchi, H. Hayashi // J. Phys. Chem. A. 2002. — Vol. 106. — P. 4453−4467.
  45. Weiss, E. A. Modulation of Radical Ion Pair Lifetimes by the Presence of a Third Spin in Rodlike Donor-Acceptor Triads / E. A. Weiss, E. T. Chernick, M. R. Wasielewski // J. Am. Chem. Soc. 2004. — Vol. 126. — P. 2326−2327.
  46. Teki, Y. First Evidence for a Uniquely Spin-Polarized Quartet Photoexcited State of a p-Conjugated Spin System Generated via the Ion-Pair State / Y. Teki, H. Tamekuni, J. Takeuchi, Y. Miura // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. — Vol. 45. — P. 4666−4670.
  47. Roques, N. The Exploration of Magnetic Photo-Excited States Using Organometallic Spin Couplers Based on the Silole Ring / N. Roques, P. Gerbier, S. Nakajima, Y. Teki, C. Guerin // J. Phys. Chem. Sol. 2004. — Vol. 65. — P. 759−762.
  48. Matsuda, K. Photochromism of Diarylethenes with Two Nitronyl Nitroxides: Photoswitching of an Intramolecular Magnetic Interaction / K. Matsuda, M. Irie // Chem. Eur. J.-2001.-Vol. 7.-P. 3466−3473.
  49. , К. M. Эффекты спиновой когерентности в спектроскопии ЭПР разделенных зарядов в реакционном центре при фотосинтезе / К. М. Салихов, Ю. Е. Кандрашкин // Успехи физических наук. 1996. — Т. 166. — С. 207−209.
  50. Green, S. A. Intramolecular Quenching of Excited Singlet States by Stable Nitroxyl Radicals / S. A. Green, D. J. Simpson, G. Zhou, P. S. Ho, N. V. Blough // J. Am. Chem. Soc. 1990. — Vol. 112. — P. 7337−7346.
  51. Herblein, S. E. Intramolecular Quenching of Excited Singlet States in a Series of Fluorescamine-Derivatized Nitroxides / S. E. Herblein, N. V. Blough // J. Phys. Chem. B. 1998. — Vol. 102. — P. 8170−8176.
  52. Hoytink, G. J. Intermolecular Electron Exchange / G. J. Hoytink // Acc. Chem. Res. -1969.-Vol. 2.-P. 114−120.
  53. Green, S. Intramolecular Photoinduced Electron Transfer from Nitroxyl Radicals / S. Green, M. A. Fox // J. Phys. Chem. 1995. — Vol. 99. — P. 14 752−14 757.
  54. Kuzmin, V. A. Energy Transfer in the Course of Triplet State Quenching of Aromatic Hydrocarbons by Nitroxyl Radicals / V. A. Kuzmin, A. S. Tatikolov // Chem. Phys. Letters. 1978. — Vol. 53. — P. 606−610.
  55. , Г. И. Изучение сверхмедленных движений в твердых растворах методом физических зондов / Г. И. Лихтенштейн, В. Р. Богатыренко,
  56. А. В. Куликов, К. Хидег, Г. О. Ханковскиая Н. В. Лукоянов, А. В. Котельников, Б. С. Танасейчук // Доклады АН СССР. 1980. — Т. 253. — С. 481−484.
  57. , И. М. Влияние молекулярной динамики растворителя на вотовосстановление нитроксильных радикалов / И. М. Быстряк, Г. И. Лихтенштейн, А. И. Котельников, X. О. Ханковски, К. Хидег // Журн. физической химии. 1986. — Т. 60. — С. 2796−2802.
  58. Blough, N. V. Chemically Mediated Fluorescence Yield Switching in Nitroxide-Fluorophore Adducts: Optical Sensors of Radical/Redox Reactions / N. V. Blough,
  59. D. J. Simpson // J. Am. Chem. Soc. 1988. — Vol. 110. — P. 1915−1917.
  60. Soh, N. Recent Advances in Fluorescent Probes for the Detection of Reactive Oxygen Species / N. Soh // Anal. Bioanal. Chem. 2006. — Vol. 386. — P. 532−543.
  61. Lozinsky, E. M. Detection of Nitric Oxide from Pig Trachea by a Fluorescence Method /
  62. E. M. Lozinsky, L. V. Martina, A. I. Shames, N. Uzlaner, A. Masarwa, G. I. Likhtenshtein, D. Meyerstein, V. V. Martin, Z. Priel // Anal. Biochem. 2004. -Vol. 326.-P. 139−145.
  63. Borisenko, G. Nitroxides Scavenge Myeloperoxidase-Catalyzed Thiyl Radicals in Model Systems and in Cells / G. Borisenko, I. Martin, Q. Zhao, V. E. Kagan // J. Am. Chem. Soc. 2004. — Vol. 126. — P. 9221−9232.
  64. Pou, S. A Fluorophore-Containing Nitroxide as a Probe to Detect Superoxide and Hydroxyl Radical Generated by Stimulated Neutrophils / S. Pou, Y. I. Huang, A. Bhan, V. S. Bhadti, R. S. Hosmane, S. Y. Wu// Anal. Biochem. 1993.-Vol. 212.-P. 85−90.
  65. Medvedeva, N. Dual Fluorophore-Nitronyl Probe for Investigation of Superoxide Dynamics and Antioxidant Status of Biological Systems / N. Medvedeva, V. V. Martin, G. I. Likhtenshten // J. Photochem. Photobiol. A. 2004. — Vol. 163. — P. 45−51.
  66. Yang, X.-F. Investigation of the Anthracene-Nitroxide Hybrid Molecule as a Probe for Hydroxyl Radicals / X.-F. Yang, X.-Q. Guo // Analyst. 2001. — Vol.126. -P. 1800−1804.
  67. Bian, Z.-Y. Probing the Hydroxyl Radical-Mediated Reactivity of Peroxynitrite by a Spin-Labeling Fluorophore / Z.-Y. Bian, X.-Q. Guo, Y. B. Zhao, J.-O. Du // Anal. Sci. -2005.-Vol. 21.-P. 553−559.
  68. Flicker, T. M. Detection and Separation of Gas-Phase Carbon-Centered Radicals from Cigarette Smoke and Diesel Exhaust / T. M. Flicker, S. A. Green // Anal. Chem. 1998. -Vol. 70.-P. 2008−2012.
  69. Kieber, D. J. Determination of Carbon-Centered Radicals in Aqueous Solution by Liquid Chromatography with Fluorescence Detection / D. J. Kieber, N. V. Blough. // Anal. Chem. 1990. — Vol. 62. — P. 2275−2283.
  70. Kalai, T. Double (Fluorescent and Spin) Sensors for Detection of Reactive Oxygen Species in the Thylakoid Membrane / T. Kalai, E. Hideg, I. Vass, K. Hideg // Free Rad. Biol. Med. 1998. — Vol. 24. — P. 649−652.
  71. Hideg, E. Photoinhibition of Photosynthesis in Vivo Results in Singlet Oxygen Production Detection via Nitroxide-Induced Fluorescence Quenching in Broad Bean Leaves / E. Hideg, T. Kalai, K. Hideg, I. Vass // Biochem. 1998. — Vol.37. -P. 11 405−11 411.
  72. Moad, G. Direct Measurement of Primary Radical Concentrations in Pulsed Laser Photolysis / G. Moad, D. A. Shipp, T. A. Smith, D. H. Solomon // Macromolecules. -1997. Vol. 30. — P. 7627−7630.
  73. Moad, G. Measurements of Primary Radical Concentrations Generated by Pulsed Laser Photolysis Using Fluorescence Detection / G. Moad, D. A. Shipp, T. A. Smith, D. H. Solomon // J. Phys. Chem. A. 1999. — Vol. 103. — P. 6580−6586.
  74. Aspe’e, A. Free Radical Reactions in Poly (methyl methacrylate) Films Monitored Using a Prefluorescent Quinoline-TEMPO Sensor / A. Aspe’e, O. Garci’a, L. Maretti, R. Sastre, J. C. Scaiano // Macromolecules. 2003. — Vol. 36. — P. 3550−3556.
  75. Fairfull-Smith, K. E. A Novel Pro fluorescent Dinitroxide for Imaging Polypropylene Degradation / K. E. Fairfull-Smith, J. P. Blinco, D. J. Keddie, G. A. George, S. E. Bottle // Macromolecules. 2008. — Vol. 41. — P. 1577−1580.
  76. Keddie, D. J. Synthesis of Pro fluorescent Isoindoline Nitroxides via Palladium-Catalysed Heck Alkenylation / D. J. Keddie, T. E. Johnson, D. P. Arnold, S. E. Bottle // Org. Biomol. Chem. 2005. — Vol. 3. — P. 2593−2598.
  77. Keddie, D. J. The Palladium-Catalysed Copper-Free Sonogashira Coupling of Isoindoline Nitroxides: a Convenient Route to Robust Profluorescent Carbon-Carbon Frameworks /
  78. D. J. Keddie, К. E. Fairfull-Smith, S. E. Bottle // Org. Biomol. Chem. 2008. — Vol. 6. -P.3135−3143.
  79. Имидазолиновые нитроксильные радикалы / Л. Б. Володарский, И. А. Григорьев, С. А. Диканов, В. А. Резников, Г. И. Щукин. Новосибирск: Наука, 1988. — 213 с.
  80. , Е. В. Химия нитроксильных радикалов в молекулярном дизайне магнетиков / Е. В. Третьяков, В. И. Овчаренко // Успехи химии. 2009. — Т. 78. -С. 1051−1093.
  81. Радиационная химия: учебное пособие / В. Ф. Плюснин. Новосибирск: НГУ, 2010.- 195 с.
  82. , О. М. Determination of a Fraction of Spin-Correlated Radical Ion Pairs in Irradiated Alkanes by Quantum Oscillation Technique / О. M. Usov, V. M. Grigoryants, В. M. Tadjikov, Yu. N. Molin // Radiat. Phys. Chem. 1997. — Vol. 49. — P. 237−243.
  83. Anisimov, O. A. Ion Pairs in Liquids. In Radical Ionic Systems. Properties in Condensed Phase / Eds. A. Lund and M. Shiotani. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers. -1991.-P. 285−209.
  84. Yoshida, Y. Study of Geminate Ion Recombination in Non-Polar Liquids / Y. Yoshida, S. Tagawa, Y. Tabata // Radiat. Phys. Chem. 1994. — Vol. 43. — P. 265−280.
  85. Д.В. Спектроскопия пересечения уровней спин-коррелированных ион-радикальных пар в неполярных растворах: Дисс. канд. физ. мат. наук, Новосибирск, 1997.
  86. , U. Е. Magnetic Field Effects in Chemical Kinetics and Related Phenomena / U. E. Steiner, T. Ulrich// Chem. Rev. 1989. — Vol. 89. — P. 51−147.
  87. Ivanov, К. L. Net and Multiplet СШЕР of the Observer Spin in Recombination of Radical-Biradical Pair / K. L. Ivanov // J. Phys. Chem. A. 2005. — Vol. 109. -P. 5160−5167.
  88. , Е. В. Синтез и свойства производных линейных и конденсированных ароматических систем / Е. В. Третьяков, Т. В. Новикова, В. В. Королев, О. М. Усов, С. Ф. Василевский, Ю. Н. Молин // Изв. Ак. Наук Сер. Хим. 2000. — Т. 8. -С. 1415−1420.
  89. , Т. К. Получение стабильных иминоксильных радикалов 3-имидазолина / Севастьянова Т. К., Володарский JI. Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972.-№ 10. -С. 2339−2341.
  90. , В. В. Таутомеризм и химические свойства ß--оксонитронов / В. В. Мартин, Л. Б. Володарский // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. — № 6. — С. 1336−1344.
  91. , В. А. Галоидпроизводные нитроксильных радикалов имидазолидина и их свойства / В. А. Резников, Л. Б. Володарский // Изв. СО АН СССР, Сер. Хим. -1984,-№ 8.-С. 89−97.
  92. , Л. Б. Получение и свойства имидазолиниевых солей, содержащих нитроксильный радикальный центр / Володарский Л. Б., Резников В. А., Кобрин В. С. // Журн. органической химии. 1979. — Т. 13 — С. 415−422.
  93. , Р. Л. Окисление вторичных аминов алкансульфонадкислотами / Р. Л. Сафиуллин, Л. Р. Еникеева, И. И. Букин, Г. А. Мухаметова, H. М. Шишлов,
  94. B. Д. Комиссаров, Г. А. Толстиков // Изв. СО АН СССР, Сер. Хим. 1990. — № 5.1. C. 1162−1165.
  95. , В. А. Енаминокетоны имидазолидина новые спиновые метки / Резников В. А., Володарский Л. Б. // Изв. СО АН СССР, Сер. Хим. — 1979. — № 4. -С. 926−927.
  96. Israelashvili, S. Synthesis and Properties of 1,4-Diarylbutadienes with Higher Aromatic Systems / S. Israelashvili, Y. Gottlieb, M. Imber, A. Habas // J. Org. Chem. -1951.-Vol. 16.-P. 1519−1526.
  97. Osiecki, J. H. Studies of Free Radicals. I. a-Nitronyl Nitroxides, a New Class of Stable Radicals / J. H. Osiecki, E. F. Ullman // J. Am. Chem. Soc. 1968. — Vol. 90. -P. 1078−1079.
  98. Ullman, E. F. Stable Free Radicals. VIII. New Imino, Amidino, and Carbamoyl Nitroxides / E. F. Ullman, L. Call, J. H. Osiechi // J. Org. Chem. 1970. — Vol. 35. -P. 3623−3631.
  99. Borovkov, V. I. Pre-recombination Quenching of the Radiation Induced Fluorescence as the Approach to Study Kinetics of Ion-Molecular Reactions / V. I. Borovkov, I. S. Ivanishko // Radiat. Phys. Chem. 2011. — Vol. 80. — P. 540−547.
  100. Landolt-Bornstein: Numerical Data and Functional Relationships in Science and Technology, Vol. 9 Part dl Organic Anion Radicals / Berlin-Heidelberg: SpringerVerlag, 1980.-P. 731.
  101. Barlukova, M. M. OD ESR Detection of the Radical Anions of Cyclic Nitrones in Liquid Solutions / M. M. Barlukova, N. P. Gritsan, V. A. Bagryansky, V. F. Starichenko, I. A. Grigor’ev, Yu.N. Molin // Chem. Phys. Letters. 2004. -Vol. 401. -P. 62−67.
  102. , Л. А. Анион-радикалы и дианионы 3,3'-би(2-К-5,5-диметил-4-оксопирролиниден)-1,1'-диоксидов / Л. А. Шундрин, В. А. Резников, И. Г. Иртегова, В. Ф. Стариченко // Изв. Ак. Наук, Сер. Хим. 2003. — № 4. -С. 892−895.
  103. , И. М. Исследование магнитных и спиновых эффектов в многоспиновых системах: Дисс. канд. физ. мат. наук, Новосибирск, 2009.
  104. Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules / Berlman I. B. New York: Academic Press, 1971.-473 p.
  105. , Ф. Б. Изучение катион-радикалов линейных алканов в жидкой фазе методом спектроскопии пересечения уровней ион-радикальных пар / Ф. Б. Свириденко, Д. В. Стась, Ю. Н. Молин // Докл. Акад. наук. 1998. — Т. 363. -С. 357−361.
  106. Schmid, P. Kinetic Applications of Electron Paramagnetic Resonance Spectroscopy. 31. Rate Constants for Spin Trapping. 1. Primary Alkyl Radicals / P. Schmid, K. U. Ingold // J. Am. Chem. Soc. 1978. — Vol. 100. — P. 2493−2500.
  107. Hardwick, T. J. The Radiolysis of Saturated Hydrocarbons / T. J. Hardwick // J. Phys. Chem. 1962. — Vol. 66. — P. 1611−1619.
  108. , H. В. Влияние координационных соединений на спиновохимические процессы в облучаемых углеводородах / Н. В. Сергей, Д. В. Стась, А. Б. Бурдуков, А. Р. Мельников, Ю. Н. Молин // Докл. Акад. наук. 2012. — Т. 442. — С. 341−344.
  109. Eaton, D. F. Reference Materials for Fluorescence Measurement / Eaton D. F. // Pure Appl. Chem. 1988. — Vol. 60. — P. 1107−1114.
  110. Magin, I. M. Spin Chemistry Investigation of Peculiarities of Photoinduced Electron Transfer in Donor-Acceptor Linked System / I. M. Magin, N. E. Polyakov, E. A. Khramtsova, A. I. Kruppa, A. A. Stepanov, P. A. Purtov, Т. V. Leshina,
  111. Yu. P. Tsentalovich, M. A. Miranda, E. Nuin, M. L. Marin // Appl Magn Reson. 2011. -Vol. 41.-P. 205−220.
  112. , H. H. Перенос электрона в фотохимических реакциях / Чибисов Н. Н. // Успехи химии. 1981. — Т. 50. — С. 1169−1197.
  113. Minguet, M. Stereochemistry of Phenyl a-Nitronyl Nitroxide Radicals / M. Minguet, D. B. Amabilino, J. Cirujeda, K. Wurst, I. Mata, E. Molins, J. J. Novoa, J. Veciana // Chem. Eur. J. 2000. — Vol. 6. — P. 2350−2361.
  114. Фотохимия органических радикалов / М. Я. Мельников, В. А. Смирнов. -Москва: МГУ, 1994.-с.87.
  115. Lescop, С. Magnetic and Optical Properties of Nitroxide Radicals and Their Lanthanide Complexes / C. Lescop, G. Bussiere, R. Beaulac, H. Belisle, E. Belorizky, P. Rey, C. Reber, D. Luneau // J. Phys. Chem. Sol. 2004. -Vol. 65. -P. 773−779.
  116. Anderson, D. R. Electron-Transfer Photochemistry of Di-tert-butyl Nitroxide / D. R. Anderson, J. S. Keute, H. L. Chapel, Т. H. Koch // J. Am. Chem. Soc. 1979. -Vol. 101.-P. 1904−1906.
  117. Keana, J. F. W. Photo lytic Studies on 4-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-l-oxyl, a Stable Nitroxide Free Radical / J. F. W. Keana, R. Dinerstein, F. Baitis // J. Qrg. Chem. 1971. — Vol. 6. — P. 209−211.
  118. , Г. И. Фотохимические превращения нитроксильных радикалов 3-имидазолин-3-оксида и 3-имидазолина / Г. И. Щукин, Л. Б. Володарский // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1980. — Т. 6. — С.1421−1423.
  119. Likhtenstein, G. I. Dual Chromophore-Nitroxides: Novel Molecular Probes, Photochemical and Photophysical Models and Magnetic Materials / G. I. Likhtenstein, K. Ishii, S. Nakatsuji // Photochem. Photobiol. 2007. — Vol. 83. — P. 871−881.
  120. , А. Г. Люминесцентные свойства новых нафтилнитроксильных радикалов / А. Г. Матвеева, Е. М. Глебов, В. В. Королев, И. П. Поздняков, В. Ф. Плюснин, Д. В. Стась, В. А. Резников // Химия высоких энергий. 2011. -Т. 45.-С. 450−456.
  121. Walba, Н. The Absorption Spectra of Some N-Substituted p-Aminotriphenylmethyl Ions / H. Walba, G. E. K. Branch // J. Am. Chem. Soc. 1951. -Vol. 73.-P. 3341−3348.
  122. Ahmad, A. How Hydrogen Bonding of Carbazole to Ethanol Affects Its Fluorescence Quenching Rate by Electron Acceptor Quencher Molecules / A. Ahmad, G. Durocher // Photochem. Photobiol. 1981. — Vol. 34. — P. 573−578.
  123. Photophysics of Aromatic Molecules / J. B. Birks. New York: Wiley, 1970. -703 p.
  124. Franco, C. Photochemical Determination of the Solubility of Oxygen in Various Media / C. Franco, J. Olmsted 3rd // Talanta. 1990. — Vol. 37. — P. 905−909.
  125. Carmichael, I. Extinction Coefficients of Triplet-Triplet Absorption Spectra of Organic Molecules in Condensed Phases: A Least-Squares Analysis /1. Carmichael, W. P. Helman, G. L. Hug // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1987. — Vol. 16. — P. 239−261.
  126. Martin, M. M. Two-Photon Stepwise Dissociation of Carbazole in Solution / M. M. Martin, E. Breheret, F. Tfibel, B. Lacuorbas // J. Phys. Chem. 1980. — Vol. 84. -P. 70−72.
  127. Кинетика реакций в жидкой фазе. Количественный учет влияния среды / С. Г. Энтелис, Р. П. Тигер. Москва: Химия, 1973. — С. 416.
  128. Спутник химика / А. Гордон, А. Форд. Москва: Мир, 1976. С. 11.
  129. Lamola, A. A. Mechanisms of Photochemical Reactions in Solution. XXXIII. Intersystem Crossing Efficiencies / A. A. Lamola, G. S. Hammond // J. Chem. Phys. -1965. Vol. 43. — P. 2129−2136.
  130. Безызлучательный перенос энергии электронного возбуждения / В. Л. Ермолаев, Е. Н. Бодунов, Е. Б. Свешникова, Т. А. Шахвердов. Ленинград: Наука, 1977.-С. 15.
  131. Kamyshan, S. V. Pyrene Fluorescence Quenching by Aromatic Azides / S. V. Kamyshan, S. V. Litvinchuk, V. V. Korolev, S. I. Eremenko, Yu. P. Tsentalovich, N. P. Gritsan // Kinetics and Catalysis. 2006. — Vol. 47. — P. 75−83.
  132. , S. К. Photoprocesses in Diphenylpolyenes. 2. Excited-State Interactions with Stable Free Radicals / S. K. Chattopadhyay, P. K. Das, G. L. Hug // J. Am. Chem. Soc. 1983. — Vol. 105. — P. 6205−6210.
  133. Yamamoto, M. Near-Infrared Charge Resonance Band of Intramolecular Carbazole Dimer Radical Cations Studied by Nanosecond Laser Photolysis / M. Yamamoto, Y. Tsujii, A. Tsuchida // Chem. Phys. Letters. 1989. — Vol. 154. -P. 559−562.
  134. Okhita, H. Direct Observation of the Carbazole Hole Trap in Polymer Solid Films by the Charge-Resonance Band / H. Okhita, Y. Nomura, A. Tsuchida, M. Yamamoto // Chem. Phys. Letters 1996. — Vol. 263. — P. 602−606.
  135. Garcia, H. Generation and Conversions of Aromatic Amine Radical Cations in Acid Zeolites / H. Garcia, V. Marti, I. Casades, V. Fornes, H. Roth // Phys. Chem. Chem. Phys. 2001. — Vol. 3. — P. 2955−2960.
  136. Timerghazin, Q. K. Electronic Structure of the Acetonitrile and Acetonitrile Dimer Anions: A Topological Investigation / Q. K. Timerghazin, G. H. Peslherbe // J. Phys. Chem. B. 2008. — Vol. 112. — P. 520−528.
  137. Bell, I. P. Kinetic and Thermodynamic Character of Reducing Species Produced on Pulse Radiolysis of Acetonitrile / I. P. Bell, M. A. J. Rodgers, H. D. Burrows // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1. 1977. — Vol. 73.-P. 315−326.
  138. Shkrob, I. A. Electron Localization in Liquid Acetonitrile / I. A. Shkrob, M. C. Sauer, Jr. // J. Phys. Chem. A. 2002. — Vol. 106. — P. 9120−9131.
  139. , В. А. Микросекундный и наносекундный импульсный фотолиз карбазолов. Двухквантовая реакция в жидкой среде / В. А. Боровкова. X. С. Багдасарьян, В. Ф. Пикельни, В. А. Колосов, Ю. И. Кирюхин // Докл. Акад. наук. -1977.-Т. 224.-С. 616.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!