Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Термодинамика адсорбции паров органических соединений фосфорорганическими дендримерами

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Более привлекательными рецепторами в этом отношении могут быть дендримеры. Наличие сверхразветвленной структуры с внутренними полостями должно обеспечивать повышенную селективность, хорошее сродство и высокую чувствительность рецептора к субстрату. Молекулярная структура дендримеров обеспечивает возможность воспроизводимого приготовления наноразмерных слоев для сенсорова также возможность… Читать ещё >

Термодинамика адсорбции паров органических соединений фосфорорганическими дендримерами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Структурные особенности дендримеров
      • 1. 1. 1. Методики синтеза
      • 1. 1. 2. Физические свойства
    • 1. 2. Свойства дендримеров как рецепторов
      • 1. 2. 1. Инкапсуляция растворителя молекулами дендримеров
      • 1. 2. 2. Инкапсуляция молекул гостя. «Дендритные коробки»
      • 1. 2. 3. Распознавание на основе гидрофобного взаимодействия
      • 1. 2. 4. Распознавание за счет водородного связывания
      • 1. 2. 5. Дендримеры как рабочее покрытие в сенсорах. Сорбция из паровой фазы
    • 1. 3. Применение фосфорорганических дендримеров.&lsquo
    • 1. 4. Неорганические цеолиты: строение и сорбционные свойства
    • 1. 5. Влияние модификации и гидратации цеолитовых молекулярных сит на их сорбционные свойства
    • 1. 6. Дендримеры как органические цеолиты
  • ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Объекты исследования
    • 2. 2. Методика определения сенсорных откликов
    • 2. 3. Изучение морфологии тонких пленок дендримеров с помощью атомносиловой микроскопии (АСМ)
    • 2. 4. Изучение процесса десорбции методом ИК-микроспектроскопии
    • 2. 5. Методика проведения ТГ/ДСК/МС анализа
    • 2. 6. Методика определения изотермы сорбции на дендримере С
    • 2. 7. Методика модификации цеолитового молекулярного сита
    • 2. 8. Методика подготовки образцов исходного и модифицированного цеолитовых молекулярных сит для измерения изотерм сорбции
    • 2. 9. Методика определения изотерм сорбции паров органических соединений
    • 2. 10. Определение предельных коэффициентов активности органических соединений в толуоле
  • ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 3. 1. Рецепторные свойства тонких пленок фосфорорганических дендримеров по отношению к парообразным органическим соединениям и воде
      • 3. 1. 1. Результаты QCM анализа рецепторных свойств тонких пленок дендримеров
      • 3. 1. 2. Влияние гидратации на рецепторные свойства тонких пленок дендримеров
      • 3. 1. 3. Влияние размера молекулы дендримера на его рецепторные свойства
      • 3. 1. 4. Молекулярное распознавание индивидуальных паров гостей с помощью фосфорорганического дендримера
    • 3. 2. Морфология тонких пленок дендримеров по данным атомно-силовой микроскопии
    • 3. 3. Обратимость связывания гостей дендримерами. Методика регенерации сенсорного покрытия
    • 3. 4. Термические свойства порошков дендримеров и их насыщенных комплексов
    • 3. 5. Соотношение «структура-свойство» для фосфорорганического дендримера
    • 3. 6. Сорбционные свойства цеолитового молекулярного сита
    • 3. 7. Влияние модификации и гидратации на сорбционные характеристики минерального сорбента
    • 3. 8. Сопоставление рецепторных свойств дендримера и цеолитового молекулярного сита

Актуальность работы. Диссертационная работа посвящена изучению актуальной проблемы современной физической химии: поиску оптимальных рецепторов для создания интеллектуальных систем распознавания вкуса и запаха, материалов для связывания и хранения паров и газов, которые можно использовать при решении задач экологии и энергетики.

Перспективными объектами для этих задач являются супрамолекулярные рецепторы (хозяева), способные к образованию относительно стабильных продуктов межмолекулярных взаимодействий при связывании субстратов (гостей). ¦

Материалы, используемые в настоящее время в качестве рабочих покрытий в массочувствительных сенсорах, обладают рядом недостатков. Так, клатратообразующие соединения, в частности, каликсарены, несмотря на высокую селективность, не обладают приемлемой обратимостью связывания субстратов. Полимерные материалы, ниже точки стеклообразного перехода, напротив' обладают достаточной обратимостью, но низкой селективностью связывания аналитов. Использование для^ этой цели стеклообразных полимеров является, затруднительным в связи с длительными релаксационными процессами, сопровождающими процесс регенерации их рабочих характеристик. ,.

Более привлекательными рецепторами в этом отношении могут быть дендримеры. Наличие сверхразветвленной структуры с внутренними полостями должно обеспечивать повышенную селективность, хорошее сродство и высокую чувствительность рецептора к субстрату. Молекулярная структура дендримеров обеспечивает возможность воспроизводимого приготовления наноразмерных слоев для сенсорова также возможность их регенерации после связывания гостя. Кроме того, дендримеры являются менее кристалличными по сравнению с обычными клатратообразующими рецепторами, что позволяет ожидать менее выраженной необратимости связывания гостей. С этой точки зрения оптимальными свойствами обладают фосфорсодержащие дендримеры, способные связывать разнообразные органические вещества и газы благодаря наличию относительно жесткой молекулярной структуры, внутримолекулярных полостей и каналов.

Цель работы. Целью диссертационной работы было выяснение особенностей фосфорорганических дендримеров как рецепторов по сравнению с другими материалами. В задачу работы входили поиск особенностей соотношений «структура-свойство» для связывания паров органических соединений твердыми фосфорорганическими дендримерами, зависимости этих соотношений от номера поколения дендримеров, выяснение наличия у этих дендримеров неэквивалентных мест связывания для разных органических гостей и воды, изучение обратимости этого связывания, а также способности органического гостя пластифицировать дендример.

Научная новизна и выносимые на защиту положения. В диссертационной работе впервые проведено комплексное исследование рецепторных свойств фосфорорганических дендримеров с разным размером молекулы по отношению к летучим органическим соединениям и воде, позволяющее сопоставить рецепторные свойства этих макромолекул со свойствами других рецепторов. На основе обнаруженных линейных соотношений типа «структура-свойство» с разными параметрами для различных гомологических рядов гостей установлено наличие неэквивалентных сорбционных центров в структуре фосфорорганических дендримеров. Этот вывод подтверждается наблюдаемой независимой адсорбцией воды и алкана фосфорорганическим дендримером.

Показана возможность замещения гостей, относительно прочно связанных фосфорорганическим дендримером, на другой гость, — метанол, связывание которого полностью обратимо. Это замещение позволяет регенерировать сенсорное покрытие, а в сочетании с наблюдаемым отсутствием пластификации изученных дендримеров при связывании гостей, получить сенсоры с воспроизводимыми рабочими характеристиками.

Обнаружено, что с ростом номера поколения имеет место немонотонное изменение рецепторных свойств дендримеров. Причем эта зависимость различна для различных групп гостей и определяется как природой, так и размером молекул гостя. Установлено, что это соотношение «структура-свойство» коррелирует с наблюдаемой зависимостью температуры стеклообразного перехода дендримеров от их номера поколения.

Показано, что различие в селективности изученных дендримеров является достаточным для создания массива сенсоров, позволяющего эффективно распознавать индивидуальные пары различных органических соединений, причем трехсенсорная система является наиболее эффективной.

Установлено, что, по сравнению с изученным цеолитом, фосфорорганический дендример оказывается более селективным к групповому составу молекул гостей. В свою очередь, цеолит проявляет большую селективность к размерам и форме гостя.'.

Практическая значимость работы состоит в том, что полученные результаты и разработанные методики могут найти применение при создании селективных сенсоров запаха типа «электронного носа» и новых перспективных материалов для связывания, разделения и хранения паров и газов, а также позволяют выявить структурные критерии, необходимые для молекулярного дизайна дендримерных структур с заданными свойствами.

Объем и структура работы. Работа изложена на 156 страницах, содержит 7 таблиц, 92 рисунка и 214 библиографических ссылок. Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ:

1. Установлено, что в изученных фосфорорганических дендримерах. присутствуют неэквивалентные сорбционные центры в соответствии с наблюдаемой независимой адсорбцией воды и алкана, а также обнаруженными линейными соотношениями типа «структура-свойство», специфичными для каждого изученного гомологического ряда гостей.

2. Показана возможность замещения гостей, относительно прочно связанных фосфорорганическим дендримером, на другой гость, — метанол, связывание которого полностью обратимо. Это замещение позволяет регенерировать сенсорное покрытие, а в сочетании с наблюдаемым отсутствием пластификации изученных дендримеров при связывании гостей, получить сенсоры с воспроизводимыми рабочими характеристиками.

3. Обнаружено, что с ростом номера поколения имеет место немонотонное изменение рецепторных СВОЙСТВ' дендримеров. Причем, эта зависимость различна для различных групп гостей и определяется как природой, так и размером молекул гостя. Установлено, что это соотношение «структура-свойство» коррелирует. с наблюдаемой зависимостью температуры стеклообразного переходадендримеров от их номера поколения.

4. Показано, что различие в селективности изученных дендримеров является достаточным для создания массива сенсоров, позволяющего эффективно распознавать индивидуальные пары различных органических соединений, причем трехсенсорная система является наиболее эффективной.

5. Установлено, что, по сравнению с изученным цеолитом, I фосфорорганический дендример оказывается более селективным к групповому составу молекул гостей. В свою очередь, цеолит проявляет большую селективность к размерам и форме гостя.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Frechet, J.M.J. Dendrimers and other dendritic polymers Text. / D.A. Tomalia, J.M.J. Frechet. New York: Wiley, 2001. — 647 p.
  2. Shonaike, G.O. Advanced polymeric materials: structure property relationships Text. / G.O. Shonaike, S.G. Advani. Boca Raton: CRC Press, 2003.-567 p.
  3. Mark, J.E. Physical Properties of Polymers Handbook Text. / J.E. Mark. — New York: Springer-Science, 2007. — 1076 p.
  4. Korolyov, G.V. Three-Dimensional Free-Radical Polymerization. Cross-Linked and Hyper-Branched Polymers Text. / G.V. Korolyov, M. Mogilevich. — Berlin: Springer-Verlag, 2009. 270 p.
  5. Teertstra, SJ. Dendrigraft polymers: macromolecular engineering on a mesoscopic scale Text. / S J. Teertstra, M. Gauthier // Prog. Polym. Sei. 2004. -V.29. — P.277−327.
  6. , Ю.Д. Дендримеры новый класс полимеров Текст. / Ю. Д. Семчиков // Соросовский Образовательный Журнал. — 1998. — № 12. — С.45−51.
  7. Tomalia, D.A. New class of polymers: starburst-dendriticmacromolecules Text. / D.A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald et al. // Polymer Journal. 1984. — V.17. -P.117−132.
  8. Inoue, K. Functional dendrimers, hyperbranched and star polymers Text. / K. Inoue // Prog. Polym. Sei. 2000. — V.25. — P.453−571.
  9. Newkome, G.R. Advances in dendritic molecules, Vols. 1−3 Text. /
  10. G.R. Newkome. Greenwich: JAI Press, 1996.
  11. Hawker, C.J. Preparation of Polymers with Controlled Molecular Architecture. A New Convergent Approach to Dendritic Macromolecules Text. /
  12. C.J. Hawker, J.M.J. Frechet // J. Am. Chem. Soc. — 1990. — V. l 12. P.763 8−7647.
  13. Baars, M.W.P.L. Dendritic Macromolecules: Host-Guest Chemistry and Self-Assembly by Design Text. / M.W.P.L. Baars. — Eindhoven: Technische Universiteit Eindhoven, 2000. 185 p.
  14. Tomalia, D.A. The dendritic state Text. / D.A. Tomalia // Materials today. 2005. — V.8 — P.34−46.14. de Gennes, P.-G. Statistics of «starburst» polymers Text. / P.-G. de Gennes, H. Hervet // J. Phys. Lett. 1983. — V.44. — P.351−360.
  15. Newkome, G.R. Dendrimers and dendrons- concepts, syntheses, applications. Text. / G.R. Newkome, C.N. Moorefield, F. Vogtle. Weinheim: Wiley-V.C.H., 2001. — 635 p.. .
  16. Majorai, J.-P. Dendrimers Containing Heteroatoms (Si, P, B, Ge, or Bi) Text. / J.-P. Majorai, A.-M. Caminade // Chem. Rev. 1999. — V.99. — P.845−880.
  17. Launay, NtA General Synthetic Strategy for Neutral Phosphorus-Containing Dendrimers Text. / N. Launay, A.-M. Caminade, R. Lahana et al. // Angew. Chem. Int .Ed. Engl. 1994. -V.33 — P. 1589−1592.
  18. Majorai, J.-P. The specific contribution of phosphorus in dendrimer chemistry Text. / J.-P. Majorai, A.-M. Caminade, V. Maraval // Chem: Commun.- 2002. V.24. — P.2929−2942.
  19. Majorai, J.-P. What to do with Phosphorus in Dendrimer Chemistry Text. / J.-P. Majorai, A.-M. Caminade // Topics in Current Chemistry. 2003. -V.223. -P.111−159.
  20. Launay, N. Synthesis and Reactivity of Unusual Phosphorus Dendrimers. A Useful Divergent Growth Approach Up to the Seventh Generation Text. / N. Launay, A.-M. Caminade, J.-P. Majorai // J. Am. Chem. Soc. 1995. -V.l 17. — P.3282−3283.
  21. Lartigue, M.-L. Large Dipole Moments of Phosphorus-Containing Dendrimers Text. / M.-L. Lartigue, B. Donnadieu, C. Galliot et al. // Macromolecules. 1997. — V.30. — P.7335−7337.
  22. Slany, M. Dendrimer Surface Chemistry. Facile Route to Polyphosphines and Their Gold Complexes Text. / M. Slany, M. Bardaji, M.-J. Casanove et al. // J. Am. Chem. Soc. 1995. — V. l 17. — P.9764−9765.
  23. Launay, N. Phosphorus-Containing Dendrimers. Easy Access to New Multi-Difunctionalized Macromolecules Text. / N. Launay, M. Slany, A.-M.Caminade et al. HL Org. Chem. 1996. — V.61. — P.3799−3805.
  24. Lartigue, M.-L. Phosphorus-Containing Dendrimers: Synthesis of
  25. Macromolecules with Multiple Tri- and- Tetrafunctionalization Text. / M.-L. Lartigue, M. Slany, A.-M. Caminade et al. // Chem. Eur. J. 1996. — V.2. -P.1417−1426. — .
  26. Bardaji, M. Phosphorus-Containing. Dendrimers as Multidentate1. gands: Palladium, Platinum, and Rhodium Complexes Text. / M. Bardaji, M. Kustos, A.-M. Caminade et al. // Organometallics. 1997. — V.16. — P.403−410.
  27. Bardaji, M. Ruthenium Hydride and Dihydrogen Complexes with Dendrimeric Multidentate Ligands Text. / M. Bardaji, A.-M. Caminade, J.-P. Majorai et al. // Organometallics. 1997. — V.16. -P.3489−3497.
  28. Prevote, D. Phosphate-, Phosphite-, Ylide-, and Phosphonate-Terminated Dendrimers Text. / D. Prevote, A.-M. Caminade, J.-P. Majorai // J. Org. Chem. 1997. — V.62. — P.4834−4841.
  29. Majorai, J.-P. Divergent Approaches to Phosphorus-Containing Dendrimers and their Functionalization Text. / J.-P. Majorai, A.-M. Caminade // Topics in Current Chemistry. — 1998. V.197. — P.79−124.
  30. Caminade, A.-M. Phosphine-terminated dendrimers Synthesis and complexation properties Text. / A.-M. Caminade, R. Laurent, B. Chaudret et al. // Coordination Chemistry Rev. 1998. -V.178−180: — P.793−821.
  31. Furer, V.L. Elementoorganic dendrimer characterization by Raman spectroscopy Text. / V.L. Furer, J.-P. Majorai, A.-M. Caminade et al. // Polymer.- 2004. V.45. — P.5889−5895.
  32. Kovalenko, V.l. The vibrational spectra of the elementoorganic starburst dendrimers Text. / V.I. Kovalenko, V.L. Furer, A.E. Vandyukov et al. // J. of Molecular Structure. — 2002. — V.604. — P.45−56.
  33. Slany, M. Dendrimer Surface Chemistry. Facile Route to
  34. Polyphosphines and Their Gold Complexes Text. / M. Slany, M. Bardaji, M.-J. Casanove et al. 111. Am. Chem. Soc. 1995. — V. I 17. — P.9764−9765.
  35. Пат. US 2005/214 767 Al США, МКИ C12Q 1/68- G01N 33/53. Solid supports fimctionalised with phosphorus dendrimers, method for preparing same and uses thereof Text. / E. Trevisiol. — № 10/512,133- заявлено 17.04.03- опубл. 29.09.05. -21c.
  36. Berre, V.L. Dendrimeric coating of glass slides for sensitive DNA microarrays analysis Text. / V.L. Berre, E. Trevisiol, A. Dagkessamanskaia et al. // Nucleic Acids Research. 2003. — V.31. — P.88.
  37. Furer, V.L. Spectral additive properties of phosphorus-containingdendrimers Text. / V.L. Furer, I.I. Vandukova, J.-P. Majoral et al. // Vibrational Spectroscopy. -2007. V.43. -P.351−357.
  38. Furer, V.L. Fourier-transform infrared and Raman differencespectroscopy studies of the phosphorus-containing dendrimers Text. / V.L. Furer,
  39. A.E. Vandyukov, J.-P. Majoral et al. // Spectrochimica Acta, A. 2004. — V.60. -P. 1649−1657.
  40. Liu, M. Designing dendrimers for drug delivery Text. / M. Liu, J.M.J. Frochet // PSTT. 1999. — V.2. — P.393−401.
  41. Vogtle, F. Dendrimer chemistry: concepts, syntheses, properties, applications Text. / F. Vogtle, G. Richardt, N. Werner et al. Weinheim: Wiley-V.C.H., 2009.-354 p.
  42. Mourey, Т.Н. Unique behavior of dendritic macromolecules: intrinsic viscosity of polyether dendrimers Text. / Т.Н. Mourey, S.R. Turner, M. Rubinstein et al. // Macromolecules 1992. — V.25. — P.2401−2406.
  43. Merino, S. Synthesis and Characterization of Linear, Hyperbranched, and Dendrimer-Like Polymers Constituted of the Same Repeating Unit Text. / S.
  44. Merino, L. Brauge, A.-M. Caminade et al. // Chem. Eur. J. — 2001. V.7. — P.3095−3105.
  45. Hawker, C.J. Molecular Ball Bearings: The Unusual Melt Viscosity Behavior of Dendritic Macromolecules Text. / C.J. Hawker, PJ. Farrington, M.E. Mackay et al. //J. Am. Chem. Soc. 1995. — V.117. — P.4409−4410.
  46. Farrington, P.J. The melt viscosity of dendritic poly (benzyl ether) macromolecules Text. / P.J. Farrington, C.J. Hawker, J.M.J. Frechet et al. // Macromolecules 1998. — V.31. — P.5043−5050.
  47. Froehling, P.E. Dendrimers and dyes — a review Text. / P.E. Froehling //Dyes and Pigments. — 2001. V.48. — P. 187−195.
  48. Stone, D.L. Ferrocene Encapsulated within Symmetric Dendrimers: A Deeper Understanding of Dendritic Effects on Redox Potential Text. / D.L. Stone,
  49. D.K. Smith, P.T. McGrail // J. Am. Chem. Soc. — 2002. V.124. — P.856−864.
  50. Vinogradov, S.A. Dendritic Polyglutamic Porphyrins: Probing
  51. Porphyrin Protection by Oxygen-Dependent Quenching of Phosphorescence Text. / S.A. Vinogradov, L.W. Lo, D.F. Wilson // Chem. Eur. J. 1999. — V.5. -P.1338−1347. '
  52. Caminade, A.-M. Characterization of dendrimers Text. l / A.-M. Caminade, R. Laurent, J.-P. Majoral // Advanced Drug Delivery Rev. 2005. -V.57. — P.2130−2146.
  53. Dantras, E. Enthalpy Relaxation in Phosphorus-Containing Dendrimers Text. / E. Dantras, J. Dandurand, C. Lacabanne et al. // Macromolecules. 2002.- V.35. P.2090−2094.
  54. Stutz, H. Generalized theory for the glass transition temperature of crosslinked and uncrosslinked polymers Text. / H. Stutz, K.-H. Illers, J. Mertes // J. Polym. Sei., PartB: Polym. Phys. 1990. — V.28. — P.1483−1498.
  55. Caminade, A.-M. Dendrimer assemblies and supramolecular aspects. Phosphorus dendrimers: from synthesis to applications Text. / A.-M. Caminade, V. Maraval, R. Laurent et al. // C. R. Chimie. 2003. — V.6. — P.791−801.
  56. Turrin, C.-O. Surface, core, and structure modifications of phosphorus-containing dendrimers. Influence on the thermal stability Text. / C.-O. Turrin, V. Maraval, J. Leclaire et al. // Tetrahedron. 2003. — V.59. — P.3965−3973.
  57. Blais, J.-C. MALDI TOF Mass Spectrometry for the Characterization of Phosphorus-Containing Dendrimers. Scope and Limitations Text. / J.-C. Blais, C.-O. Turrin, A.-M. Caminade et al. // Anal. Chem. 2000. — V.72. — P.5097−5105.
  58. Xiao, Y. Surface Characterization, Modification Chemistry, and Separation Performance of Polyimide and Polyamidoamine Dendrimer Composite Films Text. / Y. Xiao, T.-Sh. Chung, M.L. Chng // Langmuir. 2004. — V.20. -P.8230−8238.
  59. Beavington, R. The Effect of Core Derealization on Intermolecular Interactions in Conjugated Dendrimers Text. / R. Beavington, M.J. Frampton, J.M. Lupton et al. // Adv. Fund. Mater. 2003. — V.13. -P.211−218.
  60. Kamachi, M. New macromolecular architecture and functions Text. / M. Kamachi, A. Nakamura. New York: Springer, 1996. — 207 p.
  61. Naylor, A.M. Starburst Dendrimers. 5. Molecular Shape Control Text. / AiM. Naylor, W.A. Goddard III, G.E. Kiefer et al. // J. Am. Chem. Soc. 1989. -V.lll. -P.2339−2341.
  62. Abruca, H.D. Redox and Photoactive Dendrimers in Solution and on Surfaces Text. / H.D. Abruca // Analytical Chemistry. 2004. — V.76. — P.310A-319A.
  63. Jansen, J.F.G.A. Encapsulation of Guest Molecules into a Dendritic Box Text. / J.F.G.A. Jansen, E.M.M. de Brabander-van den Berg, E.W. Meijer // Science, New Series. 1994. -V.266. — P. 1226−1229.
  64. Jockusch, S. Comparison of Nitrogen Core and Ethylenediamine Core Starburst Dendrimers through Photochemical and Spectroscopic Probes Text. / S. Jockusch, J. Ramirez, K. Sanghvi et al. // Macromolecules. 1999. — V.32. -P.4419−4423.
  65. , A.B. Структура кремнийорганических дендримеров высоких генераций Текст. / A.B. Рогачев, А. И. Куклин, А. Ю. Черный и др. // Физика твердого тела. 2010. — Т.52 — С.973−983.
  66. Priel, S. Molecular simulation of host-guest inclusion compounds: an approach to the lactodendrimers case Text. / S. Priel, M. Fermeglia // Carbohydrate Polymers. — 2001. — V.45. — P.23−33.
  67. Baars, M.W.P.L. Host-guest chemistry of dendritic molecules Text. / M.W.P.L. Baars, E.W. Meijer// Top. Curr. Chem. 2000. — V.210. — P. 131−182.
  68. Vogtle, F. Functional dendrimers Text. / F. Vogtle, S. Gestermann, R. Hesse et al. // Prog. Polym. Sei. 2000. -V.25. -P.987−1041.
  69. Diederich, F. Supramolecular chemistry of dendrimers with functional cores: Perspective Text. / F. Diederich, B. Felber // PNAS. 2002. — V.99. -P.4778−4781.
  70. Tully, D.C. Dendrimers at surfaces and interfaces: chemistry and applications Text. / D.C. Tully, J.M.J. Frechet // Chem. Commun. 2001. — V.14. -P. 1229−1239.
  71. Tomalia, D.A. Birth of a New Macromolecular Architecture: Dendrimers as Quantized Building Blocks for Nanoscale Synthetic Organic Chemistry Text. I D.A. Tomalia I I Aldrichimica Acta. 2004. — V.37. — P.39−57.
  72. Tomalia, D.A. Genealogically Directed Starburst*/Cascade Dendrimers and Hyperbranched Structures Text. / D.A. Tomalia, H.D. Durst // Top. Curr. Chem.- 1993.- V. 165. -P. 193−313.
  73. Zeng, F. Dendrimers in Supramolecular Chemistry: From Molecular Recognition to Self-Assembly Text. / F. Zeng, S.C. Zimmerman // Chem. Rev. —1997. V.97. — P. 1681−1712.
  74. Onclin, S. Molecular Boxes on a Molecular Printboard: Encapsulation of Anionic Dyes in Immobilized Dendrimers Text. / S. Onclin, J. Huskens, B.J. Ravoo et al. // Small. 2005. — V.l. -P.852−857.
  75. Bauer, R.E. Precision host-guest chemistry of polyphenylene dendrimers Text. / R.E. Bauer, C.G. Clark Jr., K. Mullen // New J. Chem. 2007.- V.31. P. 1275−1282.
  76. Cloninger, M.J. Biological applications of dendrimers Text. / M.J. Cloninger // Current Opinion in Chem. Biology. 2002. — V.6. — P.742−748.
  77. Maciejewski, M. Concepts of Trapping Topologically by Shell Molecules Text. / M. Maciejewski // J. Macromol. Sei., Part A. 1982. — V.17. -P.689−703.
  78. Seebach, D. Chiral Dendrimers from Tris (hydroxymethyl)-methane Derivatives Text. / D. Seebach, J.-M. Lapierre, K. Skobridis et al. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. — V.33. — P.440−442.
  79. Jansen, J.F.G.A. Optical Activity of Chiral Dendritic Surfaces Text. / J.F.G.A. Jansen, H.W.I. Peerlings, E.M.M. de Brabander-van den Berg et al. // Angew. Chem. Intl. Ed. Engl. — 1995. V.34 — P. 1206−1209
  80. Jansen, J.F.G.A. The Dendritic Box: Shape-Selective Liberation of Encapsulated Guests Text. / J.F.G.A. Jansen, E.W. Meijer, E.M.M. de Brabander-van den Berg // J. Am. Chem. Soc. 1995. — V. l 17. -P.4417−4418.
  81. Meijer, E.W. Triplet radical pairs of 3-carboxyproxyl encapsulated in a dendritic box Text. / E.W. Meijer, J.F.G.A. Jansen, R.A.J. Janssen et al. // Adv. Mater. 1995. — V.7 — P.561−564.
  82. Breck, D.W. Crystalline molecular sieves Text. / D.W. Breck // J. Chem. Educ. 1964. — V.41. — P.678−689.
  83. , S. 166. Dendrophanes: Water-Soluble Dendritic Receptors as ' Models for Buried Recognition Sites in Globular Proteins Text. / S. Mattei, P.
  84. Wallimann, B. Kenda et al. // Helvetica Chimica Acta. — 1997. V.80. — P.2391−2417.
  85. Diederich, F. Cyclophane zur Komplexierung von Neutralmolekulen Text. / F. Diederich // Angew. Chem. 1988. — V.100. — P.372−396.
  86. Wallimann, P. Steroids in Molecular Recognition Text. / P. Wallimann, T. Marti, A. Furer et al. // Chem. Rev. 1997. — V.97. — P. 1567−1608.
  87. Wallimann, P. Dendrophanes: Novel Steroid-Recognizing Dendritic Receptors. Preliminary Communication Text. / P. Wallimann, P. Seiler, F. Diederich // Helv. Chim. Acta. 1996. — V.79. — P.779−788.
  88. Kenda, B. Supramolecular Aggregates of Dendritic Cyclophanes (Dendrophanes) Threaded on Molecular Rods with Steroid Termini Text. / B. Kenda, F. Diederich // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. — V.37. — P.3154−3158.
  89. Michl, J. Modular Chemistry, Nato ASI Series, Vol.499 Text. / J. Michl. Dordrecht: Kluwer, 1997. — 696 p.
  90. Narayanan, V.V. Supramolecular Chemistry within Dendritic Structures Text. / V.V. Narayanan, G.R. Newkome // Top. Curr. Chem. 1998. -V.197. -P.19−77.
  91. Newkome, G.R. Routes to Dendritic Networks: Bis-Dendrimers by Coupling of Cascade Macromolecules through Metal Centers Text. / G.R.
  92. Newkome, R. Guther, C.N. Moorefield et al. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. —1995. V.34. — P.2023−2026.
  93. Collman, J.P. Dioxygen and carbon monoxide binding in dendritic iron (II)porphyrins Text. / J.P. Collman, L. Fu, A. Zingg et al. // Chem. Commun.- 1997. V.2. — P.193−194.
  94. Bohm, H.-J. Protein-ligand interactions from molecular recognition to drug design Text. / H.-J. Bohm, G. Schneider. Weinheim: Wiley-V.C.H., 2003. -242 p.
  95. Zimmerman, S.C. Analysis of Amidinium Guest Complexation by Comparison of Two Classes of Dendrimer Hosts Containing a Hydrogen Bonding Unit at the Core Text. / S.C. Zimmerman, Y. Wang, P. Bharathi et al. // J. Am. Chem. Soc. 1998. -V.120. -P.2172−2173.
  96. Hawker, C.J. Solvatochromism as a Probe of the Microenvironment in Dendritic Polyethers: Transition from an Extended to a Globular Structure Text. /
  97. C.J. Hawker, K.L. Wooley, J.M.J. Frechet // J. Am. Chem. Soc. — 1993. — V. l 15. — P.4375−4376.
  98. Dickert, F.L. The detection of halogenated hydrocarbons via host-guest chemistry a mass-sensitive sensor study with QMB- and SAW-devices Text. / F.L. Dickert, P.A. Bauer // Adv. Mater. — 1991. — V.3. — P.436−438.
  99. Zimmerman, S.C. Synthetic hosts by monomolecular imprinting inside dendrimers Text. / S.C. Zimmerman, M.S. Wendland, N.A. Rakow et al. // Nature. 2002. — V.418. — P.399−403.
  100. Chen, S.F. Detecting the Adsorption of Dye Molecules in Homogeneous Poly (propylene imine) Dendrimer Monolayers by Surface Plasmon Resonance Sensor Text. / S.F. Chen, Q.M. Yu, L.Y. Li et al. // J. Am. Chem. Soc.- 2002. V.124. — P.3395−3401.
  101. Tokuhisa, H. Preparation and Characterization of Dendrimer Monolayers and Dendrimer-Alkanethiol Mixed Monolayers Adsorbed to Gold Text. / H. Tokuhisa, M.Q. Zhao, L.A. Baker et al. // J. Am. Chem. Soc. 1998. -V.120.-P.4492−4501.
  102. Huo, F.W. Hydrogen-bonding based multilayer assemblies' by selfdeposition of dendrimer Text. / F.W. Huo, H.P. Xu, L. Zhang et al. // Chem. Commun. — 2003. V.7. — P.874−875.
  103. Vossmeyer, T. Gold Nanoparticle/Polyphenylene Dendrimer Composite Films: Preparation and Vapor-Sensing Properties Text. / T. Vossmeyer, B. Guse, I. Besnard et al. // Adv. Mater. — 2002- — V.14. — P.23 8−242.
  104. Schlupp, M. Polyphenylene Dendrimers as Sensitive and Selective Sensor Layers Text. / M. Schlupp, T. Weil, A.J. Berresheim et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. — V.40. — P.4011−4015.
  105. Krasteva, N. Self-Assembled* Gold, Nanoparticle/Dendrimer Composite Films for Vapor Sensing Applications.Text. / N. Krasteva, I. Besnard, B. Guse et al. // Nano Letters. 2002. — V.2. — P.551−555.
  106. Krasteva, N. Gold nanoparticle/PPI-dendrimer based chemiresistors. Vapor-sensing properties as a function of the dendrimer size Text. / N. Krasteva,
  107. B. Guse, I. Besnard et al. // Sensors and Actuators, B. 2003. — V.92. — P.137−143.
  108. Joseph, Y. Gold-nanoparticle/organic linker films: self-assembly, electronic and structural characterisation, composition and vapour sensitivity Text. / Y. Joseph, N. Krasteva, I. Besnard et al. // Faraday Discuss. 2004. -V.125. — P.77−97.
  109. Tran, M.L. Structural Studies of Copper (II)-Amine Terminated Dendrimer Complexes by EXAFS Text. / M.L. Tran, L.R. Gahan, I.R. Gentle // J. Phys. Chem. B.- 2004. V.108. -P.20 130−20 136.
  110. Staab, H.A. Photoinduced Electron-Transfer in Porphyrin-Acceptor
  111. Cyclophanes, 19 Pyromellitic Diimide-Porphyrin Cyclophanes: Syntheses,
  112. Transannular Interactions, and Structure Analysis Text. / H.A. Staab, S. Nikolic,
  113. C. Krieger // Eur. J. Org. Chem. 1999. -V. 1999. — P. 1459−1470.
  114. Gao, T. Detection and Classification of Volatile Organic Amines and Carboxylic Acids Using Arrays of Carbon Black-Dendrimer Composite Vapor Detectors Text. / T. Gao, E.S. Tillman, N.S. Lewis // Chem. Mater. — 2005. — V. 17. P.2904−2911.
  115. Namazi, H. Dendrimers of citric acid and poly (ethylene glycol) as thenew drug-delivery agents Text. / H. Namazi, M. Adeli // Biomaterials. — 2005. -V.26.-P.1175−1183. .
  116. Santo, M. Hydrogen bonding interactions between Starburst dendrimers and several molecules of biological interest Text. / M. Santo, M.A. Fox // J. Phys. Org. Chem. 1999.-V. 12.-P.293−307.
  117. Krasteva, N. Vapor Sorption -in Self-Assembled. Gold Nanoparticle/ Dendrimer Films Studied by Specular Neutron Reflectometry Text. / N. Krasteva, R. Krustev, A. Yasuda et al. // Langmuir. — 2003. V.19. — P.7754−7760.
  118. Stechemesser, S. Solvent-Dependent Swelling of Poly (amido amine) Starburst Dendrimers Text. / S. Stechemesser, W. Eimer // Macromolecules.1997. V.30. — P.2204−2206.
  119. Crooks, R.M. New Organic Materials Suitable for Use in Chemical Sensor Arrays Text. / R.M. Crooks, A.J. Ricco // Accounts Of Chem. Research.1998. V.31. — P.219−227. '
  120. Jiang, D-L. A dendritic iron porphyrin as a novel haemoprotein mimic: effects of the dendrimer cage on dioxygen-binding activity Text. / D-L. Jiang, T. Aida// Chem. Commun. 1996. — V.13. -P. 1523−1524.
  121. Jiang, D-L. Dendrimer-encapsulated iron porphyrin as a novel hemoprotein mimic for dioxygen binding Text. / D-L. Jiang, T. Aida // J. of Macromolecular Science, Part A Pure and Applied Chemistry. — 1997. V.34. -P.2047−2055.
  122. Bernhardt, S. Dendritic Encapsulation-«Postsynthetic» Functionalizations of a Single Benzophenone Shielded by Shape-Persistent Polyphenylene Dendrons Text. / S. Bernhardt, M. Baumgarten, K. Mullen // Eur. J. Org. Chem. 2006. — V.2006. — P.2523−2529.
  123. Kovvali, A.S. Dendrimer liquid membranes: C02 separation from gas mixtures Text. / A.S. Kovvali, K.K. Sirkar // Ind. Eng. Chem. Res. 2001. -V.40. — P.2502−2511.
  124. , K.M. Справочник сернокислотчика Текст. / K.M. Малин. -М.: Химия. — 1971. — 744 с.
  125. Rao, C.N.R. Nanomaterials Chemistry: Recent Developments and New Directions Text. / C.N.R. Rao, A. Muller, A.K. Cheetham. — Weinheim: Wiley-V.C.H., 2007.-420 p.
  126. Krasteva, N. Vapor Sorption and Electrical Response of Au-Nanoparticle-Dendrimer Composites Text. / N. Krasteva, Y. Fogel, R.E. Bauer et al. // Adv. Funct. Mater.-2007.-V.17.-P.881−888.
  127. , Д. Цеолитовые молекулярные сита Текст. / Д. Брек. — М.: Мир, 1976.-781 с.
  128. Comotti, A. Methane, carbon dioxide and hydrogen storage in nanoporousdipeptide-based materials Text. / A. Comotti, S. Bracco, G. Distefano et al. // Chem. Commun. 2009. — V.3. — P.284−286
  129. Thallapally, P.K. Acetylene Absorption and Binding in a Nonporous Crystal Lattice Text. / P.K. Thallapally, L. Dobrzanska, T.R. Gingrich et al. // Angew. Chem. Int. Ed. — 2006. — V.45. P.6506−6509.
  130. Tsujita, Y. Gas sorption and permeation of glassy polymers with microvoids Text. / Y. Tsujita//Prog. Polym. Sei. -2003. V.28. — P.1377−1401.
  131. Klopffer, M.H. Transport Properdines of Gases in Polymers: Bibliographic Review Text. /M.H. Klopffer, B. Flaconneche // Oil Gas Sei. Technol. 2001. — V.56. — P.223−244.
  132. Lescanec, R.L. Configurational characteristics and scaling behavior of starburst molecules: a computational study Text. / R.L. Lescanec, M. Muthukumar // Macromolecules. — 1990. — V.23. — P.2280−2288.
  133. Heil, C. Highly selective sensor materials for discriminating carbonyl compounds in the gas phase using quartz microbalances Text. / C. Heil, G.R. Windscheif, St. Braschohs et.al. // Sensors and Actuators, B. 1999. — V.61. -P.51−58.
  134. Albrecht, M. Sulfur dioxide gas detection by reversible 'q'-SOo-Pt bond formation as a novel application for periphery functionalised' metallo-dendrimers Text. / M. Albrecht, R.A. Gossage, A.L. Spek et al. // Chem. Commun. 1998. -V.9. — P.1003−1004.
  135. Boas, U. New Dendrimer-Peptide Host-Guest Complexes: Towards Dendrimers as. Peptide Carriers Text. / U. Boas, S.H.M. Sontjens, K.J. Jensen et al. // ChemBioChem. 2002. — V.3. — P.433−439.
  136. Hamilton, A.D. Much binding in the lab Text. / A.D. Hamilton // Nature. 2002. — V.418. — P.375−376.
  137. Gillies, E.R. Dendrimers and dendritic polymers in drug delivery Text. / E.R. Gillies, J.M.J. Frechet // DDT. 2005. — V.10. — P.35−43.
  138. Morao, I. Dendritic Catalysts for the Nitroaldol (Henry) Reaction Text. / I. Morao, F.P. Cossio // Tetrahedron Letters. 1997. — V.38. — P.6461−6464.
  139. Astruc, D. Dendritic Catalysts and Dendrimers in Catalysis Text. / D. Astrac, F. Chardac // Chem. Rev. 2001. — V. 101. — P.2991−3023.
  140. Twyman, LJ. Catalysis inside dendrimers Text. / L.J. Twyman,
  141. A.S.H. King, I.K. Martin // Chem. Soc. Rev. — 2002. — V.31. -P.69−82.
  142. Niu, Y. Dendrimer-encapsulated metal nanoparticles and their applications to catalysis Text. / Y. Niu, R.M. Crooks // C. R. Chimie. 2003. — V.6.-P. 1049−1059.
  143. Ribourdouille, Y. The immobilization of chiral catalysts on and inside dendrimers Text. / Y. Ribourdouille, G.D. Engel, L.H. Gade // C. R. Chimie. — 2003. V.6. — P. 1087−1096.
  144. Helms, B. The Dendrimer Effect in Homogeneous Catalysis Text. / B. Helms, J.M.J. Frechet // Adv. Synth. Catal. 2006. — V.348. — P. 1125−1148.
  145. Albiter, M.A. Dendrimer-based synthesis of Pt catalysts for hydrocarbon conversion Text. / M.A. Albiter, R. Morales, F. Zaera // Applied Catalysis A: General. -2011. -V.391. -P.386−393.
  146. Natarajan, B. Synthesis and studies of Rh (I) catalysts within and across poly (alkyl aryl ether) dendrimers Text. / B. Natarajan, N. Jayaraman // Journal of Organometallic Chemistry. 2011. — V.696. — P.722−730.
  147. Brunner, H. Dendrizymes: Expanded ligands for enantioselective catalysis Text. / H. Brunner // J. of Organometallic Chemistry. 1995. — V.500. -P.39−46.
  148. Ding, K. Handbook of Asymmetric Heterogeneous Catalysis Text. / K. Ding, Y. Uozumi. Weinheim: Wiley-V.C.H., 2008. — 466 p.
  149. Swallen, S.F. Dendrimer photoantenna supermolecules: energetic funnels, exciton hopping and correlated excimer formation Text. / S.F. Swallen, R. Kopelman, J.S. Moore et al. // J. of Molecular Structure. 1999. — V.485−486. -P.585−597.
  150. Kobayashi, H. Micro-magnetic resonance lymphangiography in mice using a novel dendrimer-based magnetic resonance imaging contrast agent Text. /
  151. H. Kobayashi, S. Kawamoto, R.A. Star et al. // Cancer Research. 2003. — V.63. — P.271−276.
  152. Kobayashi, H. Nano-sized MRI contrast agents with dendrimer cores Text. / H. Kobayashi, M.W. Brechbiel // Advanced Drug Delivery Reviews. -2005. V.57. — P.2271−2286.
Заполнить форму текущей работой