Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Новые гетероциклические системы на основе производных гуанидина и его структурных аналогов

Диссертация: Новые гетероциклические системы на основе производных гуанидина и его структурных аналогов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Проведено комплексное исследование по разработке методов направленного синтеза новых линейно связанных и конденсированных (поли)гетероциклических систем на основе органических производных гуанидина: бензокс (ти)азол-2-илгуанидинов, 4-метил (фенил)хиназол-2-илгуа-нидинов, 4-метил-5-карбэтокситиазолил-2-гуанидина, N-карбоксамидинов, 3-амино-1,2,4-триазола и его производных, 2-аминобензимидазола… Читать ещё >

Новые гетероциклические системы на основе производных гуанидина и его структурных аналогов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ НА ОСНОВЕ ГЕТАРИЛГУАНИДИНОВ
    • 1. 1. Продукты взаимодействия бензокс (ти)азолилгуанидинов с ангидридами и хлорангидридами кислот, сульфохлоридами, изоцианатами и изотиоцианатами
    • 1. 2. Продукты двухкомпонентной конденсации бензокс (ти)азолил-гуанидинов с карбонильными соединениями
    • 1. 3. Продукты трехкомпонентной конденсации гетарилгуанидинов
      • 1. 3. 1. Трехкомпонентная конденсация гетарилгуанидинов с аминами и формальдегидом
      • 1. 3. 2. Трехкомпонентная конденсация гетарилгуанидинов с ортоэфирами и метиленактивными соединениями
      • 1. 3. 3. Трехкомпонентная конденсация гетарилгуанидинов с альдегидами и Р-дикарбонильными соединениями
  • 2. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ НА ОСНОВЕ АМИДИНОВ И АЛКИЛГУАНИДИНОВ
    • 2. 1. Продукты взаимодействия амидинов и алкилгуанидинов с арил (алкил)иденпроизводными малонового и циануксусного эфиров, этоксиметиленпроизводными ацетилацетона, ацетоуксусного и малонового эфиров
    • 2. 2. Продукты взаимодействия амидинов с арилмалеинимидами
  • 3. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ НА ОСНОВЕ АМИНОАЗОЛОВ
    • 3. 1. Вопросы строения и реакционной способности аминоазолов
    • 3. 2. Продукты взаимодействия аминоазолов с арил (алкил)иден- и этоксиметиленпроизводными малондинитрила, малонового и циануксусного эфиров
    • 3. 3. Продукты взаимодействия аминоазолов с этоксиметиленпроизводными ацетилацетона и ацетоуксусного эфира
    • 3. 4. Продукты взаимодействия аминоазолов с арилмалеинимидами
    • 3. 5. Продукты трехкомпонентной конденсации аминоазолов
  • 4. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ НА ОСНОВЕ АРИЛБИГУАНИДОВ
    • 4. 1. Гетероциклические системы на основе продуктов циклизации арилбигуанидов по фрагменту N2-N
    • 4. 2. Гетероциклические системы на основе продуктов циклизации арилбигуанидов по фрагменту N4-N
    • 4. 3. Неожиданные циклизации арилбигуанидов
  • 5. НАПРАВЛЕНИЯ ПРАКТИЧЕСКОГО ИСПОЛЬЗОВАНИЯ н
  • ПОЛУЧЕННЫХ СОЕДИНЕНИЙ
    • 5. 1. Влияние некоторых добавок на процесс химического никелирования
    • 5. 2. Результаты виртуального скрининга in silico
    • 5. 3. Результаты испытаний биологической активности
  • 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Актуальность темы

Химия гетероциклических соединений переживает в настоящее время период бурного развития. Внимание химиков привлекает получение все более сложно построенных линейных и конденсированных гетероциклических систем, содержащих как один, так и несколько одинаковых или различных гетероатомов. Все большее количество как заново синтезированных, так и модифицированных природных соединений находит применение в качестве биологически активных и лекарственных препаратов, антиоксидантов, фунгицидов и инсектицидов, разнообразных добавок в процессах, связанных с обработкой металлов и пр.

Лидирующее место как в теоретическом, так и в прикладном аспекте занимают азотсодержащие гетероциклы. Количество работ отечественных и зарубежных исследователей, посвященных вопросам их синтеза, исследования и применения, чрезвычайно велико. Вместе с тем не утрачивают актуальности проблемы, связанные с поиском легкодоступных, полифункциональных субстратов, позволяющих вести направленный синтез разнообразных гетероциклических структур. В этом плане перспективны органические производные гуанидина, выступающие в большинстве случаев в роли М, М'-бинуклеофилов, и характеризующиеся высокой реакционной способностью. К ним относятся: алкил-, арили гетарилгуанидины, N-карбоксамидины, 3-амино-1,2,4-триазол, 2-аминобензимидазол, арилбигуаниды и прочие соединения, содержащие группировку RNHC (=NR)NH2. Несмотря на обширные исследования в области химии указанных соединений, многие перспективные направления остаются нераскрытыми. Это, прежде всего, реакции бинарной и трехкомпонентной конденсации монозамещенных гуанидинов и аминоазолов с электрофилами различной природы, вопросы механизмов и региоселективности превращений, направления циклизации арилбигуанидов и дальнейшие модификации полученных соединений.

Настоящая работа выполнена в русле указанных проблем и представляет собой часть плановых научных исследований, проводимых на кафедре органической химии Воронежского Университета по теме «Разработка методов синтеза и исследование новых биологически активных соединений на основе кислород-, серуи азотсодержащих гетероциклов» (Per. № 01.9.90 001 112).

Цель настоящего исследования заключалась в разработке и обосновании методов синтеза новых линейно связанных и конденсированных гетероциклических систем на базе алкил-, гетарилгуанидинов, N-карбоксамидинов, 3-амино-1,2,4-триазола и его производных, 2-аминобензимидазола, арилбигуанидов на основе комплексного изучения закономерностей протекания реакций с различными электрофилами и циклизующими агентамиизучении свойств, строения, механизмов образования и путей возможного практического применения получаемых соединений.

Научная новизна. Разработаны и систематизированы новые синтетические подходы к труднодоступным и ранее неизвестным линейно связанным и конденсированным полигетероциклическим системам на основе бензокс (ти)азол-2-илгуанидинов, 4-метил (фенил)хиназол-2-илгуанидинов, 4-метил-5-карбэтокситиазолил-2-гуанидина, N-карбоксамидинов, 3-амино-1,2,4-триазола и его производных, 2-аминобензимидазола, арилбигуанидов.

Найдены новые трехкомпонентные конденсации:

— гетарилгуанидинов, ортоэфиров и метиленактивных карбонилсодержащих соединений (линейных и циклических /З-дикетонов, кетоэфиров, ацетоацетамидов, ацетоацетгидразидов, ароилацетонитрилов), малондинитрила;

— гетарилгуанидинов, альдегидов и метиленактивных карбонилсодержащих соединений (линейных и циклических /З-дикетонов, ацетоацетанилидов);

— 2-аминобензимидазола, альдегидов и метиленактивных карбонил-содержащих соединений (линейных кетоэфиров, ацетоацетанилидов);

— 2-аминобензимидазола, ортоформиата и циклических /?-дикетонов;

— 2-аминобензотиазола, альдегидов и метиленактивных карбонилсодержащих соединений (димедона, ацетоацетанилидов);

— 3-амино-1,2,4-триазола, альдегидов и линейных /?-дикетонов;

— 3-амино-1,2,4-триазола, диметилацеталя ДМФА и циклических /?-дикетонов.

Впервые на гетарилгуанидины, 2-аминобензимидазол и его производные распространена реакция аминометилирования и найдены оптимальные условия ее проведения.

Обнаружены реакции, приводящие к получению 2-имино-3,4-дигидро-2#-бензо[1,3]окса (тиа)золо[3,2-а][1,3,5]триазин-4-он (тион)ов (взаимодействие бензокс (ти)азолил-2-гуанидинов с тозилизоцианатом и фенилизо-тиоцианатом).

Установлена хемои региоселективность, предложены и обоснованы вероятные схемы протекания реакций: взаимодействия 3-амино-1,2,4-триазола, 2-аминобензимидазола, N-карбоксамидинов с арилиден-, алкилидени этоксиметиленпроизводными — малондинитрила, малонового и циануксусного эфиров;

— рециклизации арилмалеинимидов при их взаимодействии с 3-амино-1,2,4-триазолом, 2-аминобензимидазолом, N-карбоксамидинами.

Разработаны подходы к синтезу новых дигетариламинов на основе классических и вновь предложенных реакций гетероциклизации с участием бензокс (ти)азол-2-илгуанидинов, 4-метил-5-карбэтокситиазолил-2-гуанидина.

Предложены новые препаративные подходы к синтезу N-apnn-N'-пиримидин-2-ил-(М" -ацил)гуанидинов на основе гетероциклизации арилбигуанидов дикарбонильными соединениями.

Циклизацией N-(1,6-дигидропиримидин-6-он)-2-ил-1Ч'-арилгуанидинов с арилальдегидами получена новая гетероциклическая система: 2-анилино-8-метил-4-фени л-1,4-дигидро-6#-пиримидо[ 1,2-<я] [ 1,3,5]триазин-6-он.

Впервые синтезированы неизвестные ранее 2-амино-4-ариламино-6-^ бензо[Ь]фуран-2-ил-1,3,5-триазины путем алкилирования 2-амино-4-ариламино-6-хлорметил-1,3,5-триазинами салицилового альдегида или о-гидроксиацетофенона с последующей внутримолекулярной конденсацией.

Изучены некоторые особенности и предложен вероятный механизм реакций арилбигуанидов с этоксиметиленпроизводными метиленактивных соединений, толуидинометилен-1,3-циклогександионом, а также 2-арил (гетарил)меркаптоацетоуксусными эфирами. р Практическая значимость работы. Разработан ряд новых препаративно доступных способов получения:

— производных 2-амино-4-ариламино-1,3,5-триазинов, линейно связанных с дополнительным гетероциклом на основе алкилирования 2-амино-4 ариламино-6-хлорметил-1,3,5-триазинами ]М, 8,0-нуклеофилов;

— конденсированных гетероциклических систем — 8,9-дигидро[1,2,4]триазоло [1,5-а]хиназолин-6(7//)-онов на основе трехкомпонентной конденсации с w участием производных 3-амино-1,2,4-триазола, циклогександиона и диметилацеталя ДМФА.

Предложены добавки, улучшающие каталитические свойства покрытия в процессе химического осаждения никеля.

На основе тотального виртуального скрининга in silico полученных соединений (всего около 2-х тысяч) выявлены структуры с высокой степенью ® вероятности проявления различных видов биологической активности. ^ Экспериментально подтверждено наличие значительной кардиопротекторной активности у некоторых соединений. На защиту выносятся результаты:

— разработки методов синтеза новых линейно связанных и конденсированных гетероциклических систем на основе бензокс (ти)азол-2-илгуанидинов, 4-метил (фенил)хиназол-2-илгуанидинов, 4-метил-5-карбэтокситиазолил-2fi гуанидина, N-карбоксамидинов, 3-амино-1,2,4-триазола и его производных, 2-# аминобензимидазола, арилбигуанидов;

— изучения хемои региоселективности и обсуждения возможных схем д' реакций взаимодействия 3-амино-1,2,4-триазола, 2-аминобензимидазола, N-карбоксамидинов с арилиден-, алкилидени этоксиметиленпроизводными малондинитрила, малонового и циануксусного эфиров, а также с арилмалеинимидами;

— сравнительного изучения реакционной способности аза-бинуклеофилов в различных реакциях двухи трехкомпонентных конденсаций;

— исследования путей возможного практического применения новых линейно связанных и конденсированных гетероциклических систем.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на 1 Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А. Н. Коста (Суздаль, 2000) — Молодежной научной школе «Органическая химия в XX ® веке.» (Москва, Звенигород, 2000) — 2-ой региональной научной конференции по органической химии «Органическая химия на пороге третьего тысячелетия.

— итоги и перспективы" (Липецк, 2000) — III Всероссийском симпозиуме по ту органической химии «Стратегия и тактика органического синтеза».

Ярославль, 2001) — 1 Международной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов» (Москва, 2001) — Всероссийском симпозиуме «Химия органических соединений кремния и серы» (Иркутск, 2001) — IV Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» ^ (Саратов, 2003) — International conference «Chemistry of nitrogen containing ^ heterocycles» (Kharkiv, Ukraine, 2003) — IV Всероссийском симпозиуме по органической химии «Органическая химия — упадок или возрождение» (Теплоход Москва-Углич, 2003) — VII и VIII Научных школах-конференциях по органической химии (Екатеринбург, 2004; Казань, 2005) — Международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Самара, 2004) — 2-й $ Всероссийской научно-методической конференции «Пути и формы • совершенствования фармацевтического образования. Фармобразование-2005».

Воронеж, 2005) — Международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной 90-летию со дня рождения проф. А. Н. Коста (Москва, 2005) — Международном симпозиуме «Композиты XXI века» (Саратов, 2005).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 47 работ: 20 статей, из них 19 в центральной печати (входят в перечень ВАК), 1 обзор- 26 тезисов докладов конференций различных уровней.

Личный вклад автора в работы, выполненные в соавторстве и включенные в диссертацию, выразился в выборе и постановке проблемы, теоретическом обосновании поставленных задач и методического подхода к их решению, разработке путей экспериментального выполнения и в непосредственном участии во всех этапах исследования, анализа и интерпретации полученных результатов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 253 страницах машинописного текста, включая введение, выводы, список цитируемой литературы из 291 наименования, состоит из 6 глав и содержит 57 таблиц, 19 схем, 21 рисунок.

227 ВЫВОДЫ.

1. Проведено комплексное исследование по разработке методов направленного синтеза новых линейно связанных и конденсированных (поли)гетероциклических систем на основе органических производных гуанидина: бензокс (ти)азол-2-илгуанидинов, 4-метил (фенил)хиназол-2-илгуа-нидинов, 4-метил-5-карбэтокситиазолил-2-гуанидина, N-карбоксамидинов, 3-амино-1,2,4-триазола и его производных, 2-аминобензимидазола, арилбигуанидов.

2. Разработаны новые препаративные методы синтеза:

— неизвестных ранее дигетариламинов на основе классических и вновь предложенных реакций гетероцикпизации с участием бензокс (ти)азол-2-илгуанидинов, 4-метил-5-карбэтокси-тиазолил-2-гуанидина;

— Ы-арил-Ы'-пиримидин-2-ил-(Ы''-ацил)гуанидинов на основе гетероцик-лизации арилбигуанидов дикарбонильными соединениями;

— 2-анилино-8-метил-4-фенил-1,4-дигидро-6#-пиримидо[ 1,2-а] [ 1,3,5]триазин-6-онов — циклизацией Ы-(1,6-дигидропиримидин-6-он)-2-ил->Г-арилгуани-динов с арилальдегидами;

— 2-амино-4-ариламино-6-бензо[Ь]фуран-2-ил-1,3,5-триазинов путем алкилирования 2-амино-4-ариламино-6-хлорметил-1,3,5-триазинами салицилового альдегида или о-гидроксиацетофенона с последующей внутримолекулярной конденсацией.

— производных 2-амино-4-ариламино-1,3,5-триазинов, линейно связанных с дополнительным гетероциклом на основе алкилирования 2-амино-4-ариламино-6-хлорметил-1,3,5-триазинами ЫДО-нуклеофилов;

8,9-дигидро[1,2,4]триазоло[1,5-д]хиназолин-6(7//)-онов на основе трехкомпонентной конденсации с участием производных 3-амино-1,2,4-триазола, циклогександиона и диметилацеталя ДМФА.

3. Найдены новые трехкомпонентные конденсации:

— гетарилгуанидинов, ортоэфиров и метиленактивных карбонилсодержащих соединений (линейных и циклических 0-дикетонов, кетоэфиров, ацетоацетамидов, ацетоацетгидразидов, ароилацетонитрилов), малондинитрила;

— гетарилгуанидинов, альдегидов и метиленактивных карбонилсодержащих соединений (линейных и циклических /З-дикетонов, ацетоацетанилидов);

2-аминобензимидазола, альдегидов и метиленактивных карбонилсодержащих соединений (линейных кетоэфиров, ацетоацетанилидов);

— 2-аминобензимидазола, ортоформиата и циклических /З-дикетонов;

— 2-аминобензотиазола, альдегидов и метиленактивных карбонилсодержащих соединений (димедона, ацетоацетанилидов);

— 3-амино-1,2,4-триазола, альдегидов и линейных 0-дикетонов.

4. На основе реакции аминометилирования гетарилгуанидинов, 2-аминобензимидазола и его производных оптимизированы подходы к синтезу неизвестных ранее гетарилиминогексагидро-1,3,5-триазинов, 1,2,3,4-тетрагидро[1,3,5]триазино[1,2-я]бензимидазолов.

5. Обнаружены реакции, приводящие к получению 2-имино-3,4-дигидро-2//-бензо[1,3]окса (тиа)золо[3,2-а][1,3,5]триазин-4-он (тион)ов (взаимодействие бензокс (ти)азолил-2-гуанидинов с тозилизоцианатом и фенилизо-тиоцианатом).

6. Установлена хемои региоселективность, предложены и обоснованы вероятные схемы протекания реакций: взаимодействия 3-амино-1,2,4-триазола, 2-аминобензимидазола, N-карбоксамидинов с арилиден-, алкилидени этоксиметиленпроизводными малондинитрила, малонового и циануксусного эфиров;

— рециклизации арилмалеинимидов при их взаимодействии с 3-амино-1,2,4-триазолом, 2-аминобензимидазолом, N-карбоксамидинами.

7. Изучены некоторые особенности и предложен вероятный механизм реакций арилбигуанидов с этоксиметиленпроизводными метиленактивных соединений, толуидинометилен-1,3-циклогександионом, а также 2-арил (гетарил)меркаптоацетоуксусными эфирами.

8. На основе тотального виртуального скрининга in silico (программа PASS) полученных соединений (около 2-х тысяч) выявлены структуры с высокой степенью вероятности проявления различных видов биологической активности.

9. Найдены возможности практического использования полученных соединений:

— в качестве добавок, улучшающих каталитические свойства покрытия в процессе химического осаждения никеля;

— в качестве базовых структур для разработки препаратов, обладающих кардиопротекторной активностью.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Синтезы гетероциклических соединений: в 16-ти вып. / под ред. А. Л. Мнджояна. — Ереван: Изд-во АН Арм. ССР, 1972. — Вып. 9. — С. 25.
  2. С.И. Саликоилгуанидины / С. И. Бурмистров, Ю. В. Сухоручкин // Журнал общей химии. 1963. — Т. 33, вып. 4. — С. 13 221 326.
  3. Хиназолил-2-гуанидины в реакциях алкилирования и ацилирования / Х. С. Шихалиев и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1998. -Т. 41, вып. 4.-С. 116−119.
  4. Конденсация изатового ангидрида с гетарилгуанидинами / Х. С. Шихалиев и др. // Журнал общей химии. 2003. — Т. 73, вып. 7. — С. 1216−1219.
  5. Х.С. Гетероциклические системы на основе 2,2,4-триметилгидро-хинолинов : дис.. д-ра хим. наук: 20 003: защищена 30.01.03: утверждена 23.05.03 / Х. С. Шихалиев. Саратов, 2002. — 303 с.
  6. Hahn H.G. A Simple construction of 2-phenylimino-l, 3-thiazolidin-4-ones / H.G. Hahn, K.D. Nam, H. Mah // Heterocycles. 2001. — V. 55, N. 7. — P. 1283−1289.
  7. Д.Д. Синтез, химические свойства и биологическая активность 2-амино-4-оксазолинонов и таутомерных им 2-имино-4-оксазолидонов / Д. Д. Некрасов // Химия гетероциклических соединений. 1996. — № 8. — С. 1011−1025.
  8. В.Т. Исследования в области производных /3-дикарбонильных соединений. II. Синтез 2,4-замещенных пиримидинов / В. Т. Климко, В. А. Михалев, А. П. Сколдинов // Журнал общей химии. 1960. — Т.30, вып. 4.-С. 1258−1264.
  9. В.П. Пиримидины. XLVII. Новый метод синтеза 2-аминопиримидинов / В. П. Мамаев, А. Л. Вайс // Химия гетероциклических соединений. 1975. — № 11. — С. 1555−1559.
  10. New synthesis of pyrido2,3-d.pyrimidines. I. Reaction of 6-alkoxy-5-cyano-3,4-dihydro-2-pyridones with guanidine and cyanamide / P. Victory [et al.] // Heterocycles. 1985. — V. 23, N. 5. — P. 1135−1141.
  11. Гетероциклические соединения: в 8-и т. / Под ред. Р. Эльдерфильда- перевод с англ. И. Ф. Луценко, И.П. Толстой- под ред. Ю. К. Юрьева. -М. :ИЛ, I960.-Т. 6.-611 с.
  12. Saito S. N-Substituted phenanthroimidazolamines from the reaction of phenanthrenquinone with monosubstituted guanidines / S. Saito, H. Ozaki, H.E. Itano // Chem. Pharm. Bull. 1982. — V. 30, N. 11.- P. 3890−3896.
  13. Quirosa-Guillou C. Reaction des guanidines avec les composes tricarbonyles vicinaux: nouvel acces aux composes a squelette 2-aminoimidazolique / C. Quirosa-Guillou, D.Z. Renko, C. Thai // Tetrahedron. 1992. — V. 48, N. 31. — P. 6385.
  14. Uber die Reaktionen von monosubstituierten Guanidinen mit a,(3-ungesattigten Ketonen / W. Wendelin et al. // Monatshefte fur Chemie. -1980.-N. 111.-P. 1399—1411.
  15. Wendelin W. Uber N1- und N2-substituierte 2-Amino-5,6-dihydro-4(l H)-pyrimidinone / W. Wendelin, R. Riedl // Monatshefte fur Chemie. 1985. -N. 116.-P. 237—251.
  16. New Polycyclic Pyrimidine Derivatives with Antiplatelet In Vitro Activity: Synthesis and Pharmacological Screening / O. Bruno et al. // Bioorg. Med. Chem. 2001. — V. 9. — P. 629−636.
  17. Osisanya R.A. Synthesis of 7V-Heterocycles via Chalcone Epoxides. 1. Amino and Hydrazinopyrimidines / R.A. Osisanya, J.O. Oluwadiya // J. Heterocycl. Chem. 1989. — V. 26, N. 7. — P. 947−948.
  18. Kim Y.H. Cyclization of guanidines with a,/3-unsaturated ketones: improved synthesis of 2-aminodihydropyrimidine derivatives containing guanidine moiety / Y.H. Kim, С. M. Yoon, N.J. Lee // Heterocycles. 1981. -V. 16, N. l.-P. 49−52.
  19. Kim Y.H. Facile Synthesis of 2-Amino-dihydro-4(l//)-pyrimidinone Derivatives: Cyclization of TV-Substituted Guanidines with a,/3-Unsaturated Esters / Y.H. Kim, N.J. Lee // Heterocycles. 1983. — V. 20, N. 9. — P. 1769−1772.
  20. А.В. 6(7)-К-4-метилхиназолил-2-гуанидины в реакциях гетероциклизации: дис.. канд. хим. наук: 20 003: защищена 13.12.01 / А. В. Фалалеев. Саратов, 2001. — 175 с.
  21. Shikhaliev Kh.S. Guanidines in synthesis of azaheterocycles / Kh.S. Shikhaliev, A.V. Falaleev, D.V. Krylski // Selected methods for synthesis and modification of heterocycles / ed. by V.G. Kartsev. M.: IBS PRESS, 2003.-V. 1.-P. 377−403.
  22. Synthesis and Biological Activity of Novel Pyrimidinone Containing Thiazolidinedione Derivatives / G.R. Madhavan et al. // Bioorg. Med. Chem. 2002. — V. 10. — P. 2671−2680.
  23. Gangjee A. Synthesis of 2,4-Diamino-6-(thioarylmethyl)pyrido2,3d.pyrimidines as Dihydrofolate Reductase Inhibitors / A. Gangjee, O. Adaira, S.F. Queener // Bioorg. Med. Chem. 2001. — V. 9. — P. 2929−2935.
  24. A New and Efficient Synthesis of Substituted 6-(20-Dialkylamino)ethyl. Pyrimidine and 4-N, N-Dialkyl-6-vinyl-cytosine Derivatives and Evaluation of their Anti-Rubella Activity / R. Saladino [et al.] // Bioorg. Med. Chem.2002.-V. 10.-P. 2143−2153.
  25. Поиск новых лекарств. Молекулярный дизайн производных пиримидина / А. В. Погребняк и др. // Химико-Фармацевтический Журнал. 2003. — Т. 37, Вып. 12. — С. 626−631.
  26. Конденсация бензокса (тиа)золил-2-гуанидинов с дикарбонильными соединениями / Х. С. Шихалиев и др. // Журнал общей химии. 2005. -Т. 75, Вып. 2. — С. 322−325.
  27. К. Теоретические основы органической химии / К. Ингольд -перевод с англ. К. П. Бутина — под ред. И. П. Белецкой. М.: Мир, 1973.1.-С. 615.
  28. Структура и амид-амидная таутомерия 4-гидроксипиримидинов. Метод ЯМР 13С в определении таутомерного состава / Г. М. Хейфец и др. // Журнал Органической химии. 2000. — Т. 36, Вып. 9. — С. 14 111 424.
  29. Хиназолил-2-гуанидины в реакциях циклизации с дикарбонильными соединениями / Х. С. Шихалиев и др. // Азотсодержащие гетероциклы: синтез, свойства, применение: сб. науч. тр. / Астраханский пед. ун-т. -Астрахань, 2000. С. 18−19.
  30. Синтез 2-гетариламино-1,4-дигидропиримид-4-онов / А.С. Шестаков
  31. X «и др. // Азотсодержащие гетероциклы: синтез, свойства, применение: сб. науч. тр. / Астраханский пед. ун-т. Астрахань, 2000. — С. 68−69.
  32. Конденсация гетарилгуанидинов с изатовым ангидридом / Д. В. Крыльский и др. // Азотсодержащие гетероциклы: синтез, свойства, применение: сб. науч. тр. / Астраханский пед. ун-т. Астрахань, 2000. -С. 74−75.
  33. Бензокса (тиа)золил-2-гуанидины в синтезе азотистых гетероциклов / Д. В. Крыльский и др. // Вестн. Воронеж, гос. ун-та. Сер. Химия. Биология. Фармация. 2004. — № 1. — С. 66−68.
  34. Гетарилгуанидины в реакциях гетероциклизации / Д. В. Крыльский и др. // Органическая химия на пороге третьего тысячелетия итоги и перспективы: тез. докл. 2-ой регион, науч. конф. по орган, химии, Липецк, 28−30 нояб. 2000 г. — Липецк, 2000. — С. 54−55.
  35. Новые циклизации в ряду гетарилгуанидинов / Х. С. Шихалиев и др. // Стратегия и тактика органического синтеза: тез. докл. III Всерос. симп. по орган, химии, Ярославль, 3−6 марта 2001 г. Ярославль, 2001. -С. 117.
  36. Карбонильные соединения и гуанидины: богатство комбинаций в синтезе азагетероциклов / Х. С. Шихалиев и др. // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: сб. науч. тр. / Саратов, 2004. С. 308−311.
  37. Синтез 2-(хиназолил-2)-амино-4,6-дигидроксипиримидинов / Х. С. Шихалиев и др. // Органическая химия в XX веке: тез. докл. участников шк. молодых ученых, Москва, Звенигород, 26−29 апреля 2000 г.-М., 2000.-С. 103.
  38. Д.В. Взаимодействие бензтиазолил-2-гуанидинов с фенилизоцианатом / Д. В. Крыльский, Х. С. Шихалиев, А. С. Соловьев // Химия органических соединений кремния и серы: тез. докл. Всерос. симп., Иркутск. 2001. — С. 129.
  39. Aqueous One-Pot Synthesis of Pyrazoles, Pyrimidines and Isoxazoles Promoted by Microwave Irradiation / V. Molteni et al. // Synthesis. 2002. -N. 12.-P. 1669−1674.
  40. The reaction of enaminones with carboxamidines: a convenient route for the synthesis of polyaza heterocycles / E. Bejan et al. // Synthesis. 1996. -N. 8.-P. 1012−1018.
  41. Fukui H. Synthesis of the Bicyclic Secondary Amines via Dimethylaminomethylene Ketones from 3-Pyrrolidone and 4-Piperidone / H. Fukui, K. Inoguchi, J. Nakano // Heterocycles. 2002. — V. 56, N. 1−2. — P. 257−264.
  42. В.А. Синтез и ЯМР-спектроскопическое исследование производных пиразоло1,5-а.пиримидинов / В. А. Макаров, Н. П. Соловьева, В. Г. Граник // Химия гетероциклических соединений. -1997,-№ 5.-С. 619−628.
  43. В.Г. Ацетали амидов и лактамов в синтезе гетероциклических соединений (обзор) / В. Г. Граник // Химия гетероциклических соединений. 1992. — № 6. — С. 762−780.
  44. Kimiaki I. Reactions of 3-(2-Methyl-l, 3-dioxolan-2-yl)tropalone Methyl Ethers with Hydrazines, Thiourea, Guanidine and Amidines / I. Kimiaki, K. Yosuke, Y. Bing-Zhu // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987. — V. 60, N. 1. — P. 185−193.
  45. А.Ф. Успехи химии имидазолов / А. Ф. Пожарский, А. Д. Гарновский // Успехи химии. 1966. — № 3. — С. 437−452.
  46. Новые 2-гетариламино-имидазол-5-оны / А. С. Шестаков и др. // Вестн. Тамбовского ун-та. 1999. — Т. 4, вып. 2. — С. 257.
  47. . Курс теоретических основ органической химии / Ж. Матье, Р. Панико — перевод с фр. Б. А. Руденко — под ред. JI.A. Яновской. М.: Мир, 1975.-С. 307.
  48. Preparation of 2,4-disubstituted imidazoles: 4-(4-methoxyphenyI)-2-phenyl-1 H-imidazole / B. Li et al. // Organic Syntheses. 2002. — V. 81. -P. 105−108.
  49. Pyrimidinones. 1. 2-Amino-5-halo-6-aryl-4(3H)-pyrimidinones. Interferon -Inducing Antiviral Agents / H.I. Skulnick et al. // J. Med. Chem. 1985. -V. 28.-P. 1864−1869.
  50. Reiter L.A. Synthesis of 2-Substituted 5-Acetyl-l (H)-imidazoles via 3-Chloro-4,4-dimethoxy-2-butanone and Related 3,4-Disubstituted 3-Buten-2-ones / L.A. Reiter // J. Org. Chem. 1984. — V. 49. — P. 3494−3498.
  51. Э.Э. Взаимодействие 4-аминоурацилов с димедоном и алифатическими альдегидами / Э. Э. Гринштейн, Э. И. Станкевич, Г. Я. Дубур // Химия гетероциклических соединений: сб. статей / Ин-т орг. синтеза АН Латв. ССР. Рига, 1967. — С. 395−399.
  52. А.Я. Конкурентные реакции /З-дикарбонильных и (3-аминовинил-карбонильных соединений с альдегидами в синтезе гексагидрохинолинов / А. Я. Дреймане, Э. Э. Гринштейн, Э. И. Станкевич // Химия гетероциклических соединений. 1980. — № 6. — С. 791−795.
  53. А. Синтез и свойства 4-(4-цианофенил)замещенных 3-циано-1,4-дигидропиридин-2(ЗН)-тионов / А. Краузе, Г. Дубурс // Химия гетероциклических соединений. 2000. — № 6. — С. 794−798.
  54. Orru R.V.A. Recent Advances in Solution-Phase Multicomponent Methodology for the Synthesis of Heterocyclic Compounds / R.V.A. Orru, M. de Greef// Synthesis. 2003. — N. 10. — P. 1471−1499.
  55. A Convenient One-pot Synthesis of Pyrimido4,5-b.quinolines as 5-Deaza Non-classical Antifolate Inhibitors / H.A.A. Naby [et al.] // J. Chem. Research (S). 1999. -N. 2. — P. 678−679.
  56. Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(l//)-ones over Silica Sulfuric Acid as a Reusable Catalyst under Solvent-free Conditions / P. Salehi et al. // Heterocycles. 2003. — V. 60, N. 11. — P. 2435−2440.
  57. Ahluwalia V.K. One-pot Syntheses of 5-Oxo-l, 4,5,6,7,8-hexahydroquinolines and Pyrimido4,5-b.quinolines using Microwave Irradiation and Ultrasound / V.K. Ahluwalia, B. Goyal, D. Umashankar // J. Chem. Research (S). 1997. — P. 266.
  58. A Modular, One-Pot, Four-Component Synthesis of Polysubstituted 1,3--f Oxazolidines / D. Tejedor et al. // J. Org. Chem. 2005. — V. 70, N. 3. — P.1042−1045.
  59. Simple preparation of fused pyrrolo2,3-?.pyrrolidinones and pyrrolo[2,3-c]pyridazinones / Y. Okamoto [et al.] // J. Chem. Soc, Perkin Trans.• 1997.-N. l.-P. 1323−1327.
  60. An Efficient Multicomponent Reaction Involving the Interception of the Zwitterionic Intermediate between DMAD and Isocyanides with Some Active Methylene Compounds / V. Nair et al. // Heterocycles. 2002. — V. 58, N. l.-P. 147−151.
  61. Zhu Y. Chemoselective Multicomponent Condensation of 1,3-—• Cyclohexanedione, Urea or Thiourea with Aldehydes: One-Pot Synthesis of
  62. Two Families of Fused Heterobicyclic and Spiro-fused Heterobicyclic Aliphatic Rings / Y. Zhu, Y. Pan, S. Huang // Heterocycles. 2005. — V. 65, N. l.-P. 133−142.
  63. El-Ahl A.A.S. A One-Pot Synthesis of Pyrido2,3-i/.- and Quinolino[2,3-ф i/]pyrimidines / A.A.S. El-Ahl, S.A. A. El Bialy, M.A. Ismail //
  64. Heterocycles. 2001. — V. 55, N. 7. — P. 1315−1321.
  65. Shaabani A. A Novel Three-Component Tetrahydrobenzofuran Synthesis / A. Shaabani, M.B. Teimouril, H.R. Bijanzadeh // Monatsh. Chem. 2004. -V. 135, N. 2.-P. 441−446.
  66. Kappe C.O. Biologically active dihydropyrimidones of the Biginelli-typea literature survey / C.O. Kappe // Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 2000. -V. 35, N. 12.-P. 1043−1052.
  67. Kappe C.O. A Reexamination of the Mechanism of the Biginelli Dihydropyrimidine Synthesis. Support for an N-Acyliminium Ion Intermediate / C.O. Kappe // J. Org. Chem. 1997. — V. 62, N. 21. — P. 7201−7204.
  68. Гетарилгуанидины в трехкомпонентной конденсации с аминами и формальдегидом / А. Ю. Потапов и др. // Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений: тез. докл. Международной научно-технич. конф.- Самара, 2004. С. 211.
  69. Ортоэфиры в органическом синтезе / В. В. Межерицкий и др. -Ростов: Изд-во Ростов, ун-та, 1976. 176 с.
  70. Al-Haizal М.А. Synthesis and Biological Evaluation of Some New Coumarin Derivatives / M.A. Al-Haizal, M.S. Mostafal, M.Y. El-Kady // Molecules. 2003. -V. 8. — P. 275−286.
  71. Leiby R.W. The Chemistry of 2-Aminobenzoyl Hydrazides. 1. Effects of Orthoester Substituents on the Mode of Cyclization / R.W. Leiby // J. Heterocycl. Chem. 1984. -V. 21, N. 7. — P. 1825−1832.
  72. Synthesis and pharmacological study of some 3-(pyrazol-5-yl)-quinazolin-4 (3H)-ones / S. Plescia et al. // Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1986. — V. 21, N. 4.-P. 291−296.
  73. Rene L. A One Pot Synthesis of jS-Cyanoenamines / L. Rene, J. Poncet, G. Auzou // Synthesis. 1986. — V. 5. — P. 419−420.
  74. Bridson P.K. The Reaction of 5-Aminoimidazole-4-carbohydrazides with Orthoesters / P.K. Bridson, R.A. Davis, L.S. Renner // J. Heterocycl. Chem. -1985. V. 22, N. 4. — P. 753−755.
  75. Д.В. Трехкомпонентные конденсации с участием гетарилгуанидинов / Д. В. Крыльский, Х. С. Шихалиев, А. Ю. Потапов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2005. — Т. 48, вып. 1. — С. 61−63.
  76. Quinazolyl-2-guanidines in the synthesis of polyazaheterocycles / Kh.S. Shikhaliev et al. // Chemistry of nitrogen containing heterocycles: abstr. of International conf. Kharkiv, Ukraine, 2003. — P. 125.
  77. Синтез 9-арил-6,6-диметил-5,6,7,9-тетрагидро-1,2,4-триазоло5,1 -Ь. хиназолин-8(4Н)-онов / В. В. Липсон [и др.] // Химия гетероциклических соединений. 2003. — № 9. — С. 1383−1388.
  78. Циклоконденсация 2-аминобензимидазола с димедоном и его арилиден-производными / В. В. Липсон и др. // Химия гетероциклических соединений. 2003. — № 8. — С. 1194−1201.
  79. Аминоазолы в трехкомпонентном синтезе 7-замещенных 5-метил-6-f этоксикарбонил-4,7-дигидроазоло1,5-а.пиримидинов / О. В. Федороваи др. // Изв. АН. Сер. Химическая. 2003. — № 8. — С. 1677−1678.
  80. Structure-Activity Studies for a Novel Series of Tricyclic Dihydropyrimidines as KATP Channel Openers (KCOs) / I. Drizin et al. //• Bioorg. Med. Chem. Let.-2002.-N. 12.-P. 1481−1484.
  81. Synthesis of substituted l, 2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-thioxo-5-pyrimidinecarboxylic acid esters / K.S. Atwal et al. // Heterocycles. -1987. V. 26, N. 5. — P. 1189−1190.
  82. Взаимодействие эфиров 2-бензилиден-2-полифторацилуксусных кислот с Ы,№динуклеофильными реагентами / М. В. Прядеина и др. // Изв. АН. Сер. Химимеская. 2004. — № 6. — С. 1210−1215.
  83. Ф.В. Взаимодействие этоксиметиленацетоуксусного эфира смонопроизводными гидразина / Ф. В. Багров // Журнал органической химии. 2000. — Т. 36, Вып. 2. — С. 214−217.
  84. ЮЗ.Вартанян Р. С. Синтез новых неконденсированных бигетеро-&bdquo- циклических соединений производных 2,2-диметилтетрагидропирана
  85. Р.С. Вартанян, Ж. В. Казарян // Химия гетероциклических соединений. 1983.-№ 10.-С. 1318−1320.
  86. One-Pot Synthesis of Tetra-substituted Imidazoles on Silica Gel under Microwave Irradiation / Y. Xu et al. // Heterocycles. 2004. — V. 63, N. 1. -P. 87−93.
  87. A «Catch and Release» Strategy for the Parallel Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Pyrimidines / A. Porcheddu et al. // J. Comb. Chem. 2004.• V. 6, N. l.-P. 105−111.
  88. Weis A. L. Dihydropyrimidines. Part 6. 5-Acetyldihydropyrimidines via condensation of olefinic acetylacetones with amidines. Reinvestigation of Ruhemann’s reaction / A.L. Weis, F. Frolow // J. Chem. Soc., Perkin Trans. -1986.-V. 1, N. l.-P. 83.
  89. Synthesis of Novel Dihydropyrimidines and Tetrahydropyrimidines / H. Cho et al. // J. Org. Chem. 1985. -V. 50, N. 22. — P. 4227−4230.
  90. Urban R. Synthese d’amino-5-pyrimidines et des sulfanilamids correspondants / R. Urban, O. Schnider // Helv. Chim. Acta. 1958. — V. 41, N. 6.-P. 1806−1816.
  91. Devasia G.M. A new method for the synthesis of unsaturated 2,4-disubstituted 2-imidazolin-5-ones / G.M. Devasia // Tetrahedron Letters. -1976. V. 17, N. 7. — P. 571−572.
  92. On the pyrimidine synthesis from ethyl ethoxymethylenecyanoacetate and amidines / S. Nishigaki et al. // Tetrahedron Letters. 1969. — V. 10, N. 4. -P. 247−250.
  93. ПЗ.Крыльский Д. В. Аза-бинуклеофилы в реакциях трехкомпонентной конденсации / Д. В. Крыльский, Х. С. Шихалиев, А. Ю. Потапов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2005.- Т. 48, вып. 6. — С. 72−74.
  94. Циклоконденсация 2-аминобензимидазола с арилиденацетонитри-лами / С. А. Комыхов и др. // Органическая химия в XX веке: тез. докл. Шк. молод, учен, Москва, Звенигород, 26−29 апр. 2000 г. М, 2000.-С. 19.
  95. Циклоконденсация 2-аминобензимидазола с производными непредельных ароматических кислот и кетонов / М. Г. Широбокова и др. // Органическая химия в XX веке: тез. докл. Шк. молод, учен, Москва, Звенигород, 26−29 апр. 2000 г. М, 2000. — С. 21.
  96. Synthesis of partially hydrogenated azolopyridones and pyrimidones / V. Borodina et al. // Chemistry of nitrogen containing heterocycles: abst. of intern, conf, Kharkiv, Ukraine, 30 Sept. 03 Oct. 2003. — Kharkiv, 2003. -P. 233.
  97. С.А. Реакции ацетоуксусного эфира с арил- и гетариламинами / С. А. Ямашкин, Н. Я. Кучеренко, М. А. Юровская // Химия гетероциклических соединений. 1997. — № 5. — С. 579−597.
  98. Синтез производных 1,3,5-триазина на основе иминоэфиров карбоновых кислот / В. И. Келарев и др. // Химия гетероциклических соединений. 1992. — № 12. — С. 1587−1605.
  99. Lalezari I. Reaction of iV-Cyanoformimidates with some Heterocyclic Compounds. A New Synthesis of 5-Azaadenine and Related Compounds / I. Lalezari, S. Nabahi // J. Heterocycl. Chem. 1980. — V. 17. — P. 1121−1123.
  100. On Triazoles. XXXV. The Reaction of 5-Amino-l, 2,4-TriazoIes with Di-and Triketones / J. Reiter et al. // J. Heterocycl. Chem. 1995. — V. 32, N. 2.-P. 407−417.
  101. Reiter J. On Triazoles 91IV. Synthesis of Cycloalkal, 2,4.triazolo[l, 5-a]pyrimidinones / J. Reiter, G. Berecz, I. Pallagi // J. Heterocycl. Chem. -1991. V. 28, N. 3. — P. 721 -729.
  102. Methods for Controlling the Regioselection in the Reaction of 3-Amino-5-benzylthio-l, 2,4-triazole with Acetylacetaldehyde Dimethyl Acetal / W.T. Monte et al. // J. Heterocycl. Chem. 1989. — V. 26. — P. 1393−1396.
  103. Reiter J. On Triazoles. VIII. The Reaction of 5-Amino-l, 2,4-Triazoles with Ethyl 2-Cyano-3-Ethoxyacrylate and 2-Cyano-3-Ethoxyacrylonitrile / J. Reiter, L. Pongo, P. Dvortsak // J. Heterocycl. Chem. 1987. — V. 24. — P. 1149−1154.
  104. On Triazoles XVI. The Reaction of 5-Amino-l, 2,4-triazoles with 0- and y-Oxo Esters. A Novel iV-Carbonylation Reaction / J. Reiter et al. // J. Heterocycl. Chem. 1988.-V. 25.-P. 1751−1755.
  105. Synthesis of New Azoloazine Derivatives: New Routes to 1,2,4-Triazolo4,3-a.pyrimidines, Pyrazolo[l, 5a]pyridines and Pyrazolo[3,4-b]-pyridinones / B. Al-Saleh [et al.] // J. Chem. Research (S). 1999. — P. 654 655.
  106. Mcguinness D.S. The Synthesis of Some Heterocyclic Compounds Derived from Guanidines / D.S. Mcguinness // J. Org. Chem. 1962. -V. 27, N. 12.-P. 4691−4694.
  107. В. Д. Конденсированные и связанные хиноксалины. IV. Новый путь к ариламидам (1,2-дигидро-2-оксохиноксалил-3)уксуснойкислоты / В. Д. Романенко, Н. Е. Кульчицкая, С. И. Бурмистров // Химия гетероциклических соединений. 1973. — № 2. — С. 264−256.
  108. Sato М. Reaction of b-Aminocrotonamide with Dibasic Acid Derivatives / M. Sato, H. Ogasawara, T. Kato // J. Heterocycl. Chem. 1983. — V. 20, N. l.-P. 87−91.
  109. А. Спутник химика / А. Гордон, P. Форд — перевод с англ. E.JI. Розенберга, С. И. Коппель. М.: Мир, 1976. — С. 301.
  110. Р.П. з-Триазоло1,5-а.-з-триазинонтионы: Синтез и реакции / Р. П. Бокалдере, А. Я. Лиепинь // Химия гетероциклических соединений. 1973. — № 2. — С. 276−280.
  111. Я.А. Конденсированные гетероциклы. III. Конденсация 3-амино-1,2,4-триазола с некоторыми /З-кетокарбоновыми эфирами / Я. А. Левин, Н. А. Гулькина, В. А. Кухтин // Журнал Общей Химии. 1963. -Т. 33,№ 8.-С. 2673−2677.
  112. Циклоконденсация а,/3-непредельных кетонов с 3-амино-1,2,4-триазолом / В. Д. Орлов и др. // Химия гетероциклических соединений. 1988. — № 2. — С. 229−233.
  113. В.Л. Синтез 4-арил-3-бензоил-2-метоксикарбонил-1,4-дигидропиримидо1,2-Ь.триазолов / В. Л. Гейн, Л. Ф. Гейн, Е. П. Цыплякова // Химия гетероциклических соединений. 2003. — № 6. — С. 949−950.
  114. New functionalized derivatives of l, 2,4-triazolol, 5-a.dihydropyrimidines / R.V. Rudenko [et al.] // Chemistry of nitrogen containing heterocycles: abst. of intern, conf, Kharkiv, Ukraine, 30 Sept. 03 Oct. 2003. — Kharkiv, 2003. — P. 204.
  115. Трифторметилпроизводные 1,2,4-триазолоГ, 5'-а'.-пиримидо[4,5-с1] бензо[Ь] пиранов / С. М. Десенко [и др.] // Кислород- и серусодержащие гетероциклы / под ред. В. Г. Карцева. М., 2003. — Т. 1. — С. 70−71.
  116. С.М. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов / С. М. Десенко, В. Д. Орлов. Харьков: Фолио, 1998.- 144 с.
  117. Аминоазолы в реакции гетероциклизации / Ю. А. Ковыгин и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2005. — Т. 48, Вып. 1. — С. 59−60.
  118. Development and use of quantum mechanical molecular models. 76. AMI: a new general purpose quantum mechanical molecular model / M.J.S. Dewar et al. // J. Am. Chem. Soc.- 1985.-V. 107, N. 13.-P. 3902−3909.
  119. Т. Компьютерная химия / Т. Кларк — перевод с англ. А. А. Коркина — под ред. B.C. Мастрюкова и Ю. Н. Панченко. М.: Мир, 1990.-384 с.
  120. В.И. Теория строения молекул / В. И. Минкин, Б. Я. Симкин, P.M. Миняев. Ростов-на-Дону: Феникс, 1997. — 560 с.
  121. HyperChem Release 7.0 for Windows. Gainesville: Hypercube Inc., 2000.
  122. Л.А. Нуклеофильное присоединение СН-кислот к а,@-непредельным альдегидам и кетонам / Л. А. Яновская, Г. В. Крышталь, В. В. Кульганек // Успехи химии. 1984. — Т. LIII, Вып. 8. — С. 12 801 303.
  123. С.И. Нуклеофильное присоединение аминогруппы к активированной двойной углерод-углеродной связи / С. И. Суминов, А. Н. Кост // Успехи химии. 1969. — Т. XXXVIII, Вып. И. — С. 19 331 963.
  124. П. Механизмы реакций в органической химии / П. Сайке — перевод с англ. под ред. Я. М. Варшавского. М.: Химия, 1977. — 320 с.
  125. Аминоазолы и производные малондинитрила в синтезе гетероциклов / Д. В. Крыльский и др. // Вестн. Воронеж, гос. ун-та. Сер. Химия. Биология. Фармация. 2005. — № 1. — С. 58−60.
  126. Новый вариант реакции рециклизации N-арилмалеинимидов при их взаимодействии с аминоазолами / Ю. А. Ковыгин и др. // Химия гетероциклических соединений. 2004. — № 9. — С. 1404−1406.
  127. Аминобензимидазол в реакциях трехкомпонентной конденсации / Х. С. Шихалиев и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. — Т. 47, вып. З.-С. 149−150.
  128. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / Вейганд-Хильгетаг- перевод с нем. JI.B. Коваленко, А. А. Заликина — под ред. Н. Н. Суворова. М.: Химия, 1968. — С. 803.
  129. Трехкомпонентная реакция 2-аминобензотиазола с метиленактивными карбонильными соединениями и альдегидами / А. А. Павленко и др. // Химия гетероциклических соединений. 2005. — № 5. — С. 796−797.
  130. Zhichkin P. A General Procedure for the Synthesis of 2-Substituted Pyrimidine-5-Carboxylic Esters / P. Zhichkin, D.J. Fairfax, S.A. Eisenbeis // Synthesis. 2002. — N. 6. — P. 720−722.
  131. Kunstlinger M. Imidazol, 2-a.pyrimidine aus 2-Aminoimidazolen und 3-Alkoxyacroleinen / M. Kunstlinger, E. Breitmaier // Synthesis. 1983. — N. l.-P. 161−162.
  132. King H. Antiplasmoidal Action and Chemical Constitution. Part VIII. Guanidines and Diguanides / H. King, I.M. Tonkin // J. Am. Chem. Soc. -1946.-V. 68.-P. 1063−1069.
  133. An Expedient and Facile One-Step Synthesis of a Biguanide Library by Microwave Irradiation Coupled with Simple Product Filtration. Inhibitors of Dihydrofolate Reductase / S. Mayer et al. // J. Comb. Chem. 2004. — V. 6, N. 5.-P. 776 -782.
  134. В.И. Синтез и свойства производных ош-триазина. 18. Синтез N-замещенных 2,4-диамино-6-(бензотиазолил-2-тиометил)-сгш-триазинов / В. И. Келарев, М. А. Силин, О. А. Борисова // Химия гетероциклических соединений. 2003. — № 5. — С. 730−738.
  135. Shapiro S.L. Monomer Synthesis. Triazines. A Novel Method for the Reduction of Halomethyl Groups in the Triazine Series / S.L. Shapiro, C.G. Overberger//J. Am. Chem. Soc. 1954. -V. 76, N. 1. — P. 97−102.
  136. Chance L.H. Synthesis of Some Bromine-Containing 2,4-Diaminotriazines / L.H. Chance //J. Chem. Eng. Data. 1980. — V. 25, № 4. — P. 402.
  137. Furukawa M. The Condensation of Arylbiguanides with Diketene / M. Furukawa, S. Hayashi // Synthesis. 1973. — N. 9. — P. 536.
  138. Schalit S. New Dihydrotriazines of Chemotherapeutic Interest / S. Schalit, R.A. Cutler // J. Org. Chem. 1959. — V. 24, N. 3. — P. 573−577.
  139. Vanderhoek R. Bis (dimethylamino)-s-triazinyl Antiinflammatory Agents / R. Vanderhoek, G. Allen, J.A. Settepani // J. Med. Chem. 1973. — V. 16, N. 11.-P. 1305−1311.
  140. Shah M.H. Synthesis anti Diuretic Activity of 2-Amino-4-arylamino-6-mercapto-s-triazines and Related Derivatives / M.H. Shah, C.V. Deliwala, U.K. Sheth //J. Med. Chem. 1968. — V. 11, N. 6. — P. 1167−1172.
  141. Phenoxypropoxybiguanides, Prodrugs of DHFR-Inhibiting Diaminotriazine Antimalarials / N.P. Jensen et al. // J. Med. Chem. 2001. — V. 44, N. 23. -P. 3925−3931.
  142. Takagi K. Reactions of Triacetylmethane with Monosubstituted Hydrazines and Amidine Analogues. Syntheses of 4-Acetyl-3,5-dimethylpyrazole Amidinohydrazone and 1,3,5-Triazine Derivatives / K. Takagi, A. Bajnati,
  143. M. Hubert-Habart // J. Heterocycl. Chem. 1990. — V. 27, N. 7. — P. 1565-f 1568.
  144. Tolylbiguanid und it Reactionen mit Diketonen / K. Burmistrov et al. // Sci.pharm. 1994.- V. 62, № 2.-P. 172.
  145. Schramm H.W. Uber Reactionen von p-Tolylbiguanid mit Benzil / H.W. ф Schramm // Sci. Pharm. 1991. — V. 59. — P. 275−286.
  146. E1-Shaieb K.M. Phenylbiguanide as Electron Donor in Heterocyclic Synthesis / K.M. El-Shaieb, A.E. Mourad, A.A. Hassan // Heteroatom Chem. 2004. — V. 15, N. 1. — P. 63−66.
  147. A.A. Физико-химические свойства пестицидов. Справочник / A.A. Шамшурин, М. З. Кример. М.: Химия, 1976. — 328 с.
  148. Мур В. И. Цианурхлорид и перспективы его применения / В. И. Мур // -1 Успехи химии. 1964. — Т. 33, вып. 2. — С. 182−205.
  149. В.И. Стабилизаторы и модификаторы органических материалов на основе производных сим-триазина / В. И. Келарев, В. Н. Кошелев, И. А. Голубева, О. В. Малова // М.: ЦНИИТЭнефтехим. -1996.- 142 с.
  150. Pomarnacka Е. Syntheses of S, N-Substituted 2-Mercaptobenzene-sulfonamide Derivatives with Potential Pharmacological Activity / E. Pomarnacka, A. Kornicka // Acta Pol.Pharm. 1998. -V. 55, N. 4. — P. 297 304.
  151. Husain M.I. Synthesis of 4-Methyl-l-piperazino/piperidinobiguanidines as Oral Hypoglycemic Agents / M.I. Husain, V.P. Srivastava // Indian J. Chem. Sect. B. 1984. — V. 23, N. 8. — P. 789−792.
  152. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Antiseptics / H. Tsubouchi et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997. — V. 7, N. 13. — P. 1721−1724.
  153. Tayade D.T. Synthesis and biological activities of certain l-(l, 3,5-triazino)-3-substituted thiocarbamides / D.T. Tayade // Oriental Journ. Chem. 1997. -V. 13, N. 3. — P. 323−324.
  154. Inhibitors of Multiple Mutants of Plasmodium falciparum Dihydrofolate Reductase and Their Antimalarial Activities / S. Kamchonwongpaisan et al. // J. Med. Chem. 2004. — V. 47, N. 3. — P. 673−680.
  155. In Vitro Metabolism of Phenoxypropoxybiguanide Analogues in Human Liver Microsomes to Potent Antimalarial Dihydrotriazines / T.W. Shearer et al. // J. Med. Chem. 2005. — V. 48, N. 8. — P. 2805−2813.
  156. Арилбигуаниды в синтезе линейных триазинсодержащих гетероциклических систем / Д. В. Крыльский и др. // Изв. вузов. Химия и хим.технология. 2003. — Т. 46, Вып. 5. — С. 108−111.
  157. Арилбигуаниды в синтезе триазинсодержащих гетероциклов / Д. В. Крыльский и др. // Вестн. Воронеж, гос. ун-та. Сер. Химия. Биология. Фармация. 2003. — № 1. — С. 16−17.
  158. Взаимодействие 2-амино-4-ариламино-6-хлорметил-сим-триазинов с 8,0-нуклеофилами / Д. В. Крыльский и др. // Изв. вузов. Химия и хим.технология. 2003. — Т. 46, Вып. 6. — С. 15−18.
  159. Synthesis and Antifilarial Activity of N-4-[[4-Alkoxy-3-[(dialkylamino) methyl. phenyl]amino]-2-pyrimidinyl]-N'-phenyl-guanidines / M. Angelo [et al.] // J. Med. Chem. 1983. — V. 26, N. 9. — P. 1258 — 1267.
  160. Гетероцикпизация циклических енаминонов в реакциях с малеимидами / М. Ю. Крысин и др. // Тезисы международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвящ. 90-летию проф. А. Н. Коста, 17−21 окт. 2005 г. М., 2005. — С. 215.
  161. Нитрилы а-хлоркоричных кислот в синтезе гетероциклов / О. Н. Ленкова и др. // Тезисы международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвящ. 90-летию проф. А. Н. Коста, 17−21 окт. 2005 г. -М., 2005. -С. 223.
  162. Новые методы синтеза амино- и карбоксизамещенных дигидроазолопиримидинов / В. А. Чебанов и др. // Тезисы международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвящ. 90-летию проф. А. Н. Коста, 17−21 окт. 2005 г. М., 2005. — С. 349.
  163. Реакция циклических енгидразинокетонов с арилиденовыми производными малононитрила. Синтез конденсированных N-замещенных 1,4-дигидропиридинов / Б. В. Личицкий и др. // Изв. АН. Сер. Химическая. 2000. — № 7. — С. 1254−1257.
  164. Молекулярная структура 3-амино-1,2,4-триазола / В. В. Макарский и др. // Химия гетероциклических соединений. 1977. — № 8. — С. 11 381 139.
  165. Квантовохимический анализ таутомерии 1,2,4-триазола и его амино-и диамино производных / В. В. Макарский и др. // Химия гетероциклических соединений. 1977. — № 4. — С. 540−545.
  166. Расчет электронного строения и электронных спектров производных 3-хлор- и 3-амино-1,2,4-триазола / М. Г. Воронков и др. // Химия гетероциклических соединений. 1977. — № 5. — С. 698−700.
  167. Гетероциклические нитросоединения. X. Применение метода МО ЛКАО для вычисления электронных параметров производных 1,2,4-триазола / В. В. Мельников и др. // Химия гетероциклических соединений. 1971. — № 3. — С. 409−413.
  168. Ацилпроизводные 3-амино-1,2,4-триазола / Ж. Н. Фидлер и др. // Химия гетероциклических соединений. 1980. — № 10. — С. 1414−1419.
  169. Кристаллическая и молекулярная структура 5-амино-1-(H)-1,2,4-триазола / Г. Л. Старова и др. // Кристаллография. 1978. — Т. 23. — № 4. -С. 849−851.
  170. М.Г. Основность 5(3)-замещенных-3(5)-амино-1,2,4-триазола и центр их протонирования / М. Г. Воронков, Т. В. Кашик, В. В. Макарский //Докл. АН СССР. 1976. — Т. 227. — № 5.. с. 1115−1119.
  171. JI.И. Основность и строение производных 1,2,4-триазола / Л. И. Багал, М. С. Певзнер, В. А. Лопырев // Химия гетероциклических соединений. 1966. — № 3. — С. 440−442.
  172. Г. И. Производные аминогуанидинов и их превращения. VIII. Инфракрасные спектры и строение аминотриазолов / Г. И. Чипен, В. Я. Гринштейн // Изв. АН Латв. ССР. Сер. химическая. 1962. — № 3. — С. 401−409.
  173. M.E. Компьютерная химия / M.E. Соловьев, M.M. Соловьев. М.: Солон-Пресс, 2005. — 536 с.
  174. Condensed Heterocycles Containing the Pyrimidine Nucleus / A. Santagati et al. // J. Heterocycl. Chem. 1988. — V. 25, N. 4. — P. 949−953.
  175. Г. Л. Рентгеновское исследование молекулярной структуры гуаназола (3,5-диамино-1.2,4-триазола) / Г. Л. Старова, О.В. Франк-Каменецкая, Е. Ф. Шибанова // Химия гетероциклических соединений. -1979. -№ 10.-С. 1422−1423.
  176. М.И. Новые амино-1,2,4-триазолил и тетразолил алканы / М. И. Бармин, В. В. Мельников.- СПб: СПГУТД, 2002. 240 с.
  177. Х.С. Синтез 2-амино-4-ариламино-6-бензоЬ.фуран-2-ил-1,3,5-триазинов / Х. С. Шихалиев, М. М. Либерман, Д. В. Крыльский // Изв. АН, Сер. Химическая. 2004. — Т.53, № 12. — С. 2758−2759.
  178. Арилбигуаниды в реакциях гетероциклизации / Д. В. Крыльский и др. // Журнал общей химии. 2005. — Т. 75, Вып. 2. — С. 331−339.
  179. Построение гетероциклов на основе №(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-N'-арилгуанидинов / А. С. Шестаков и др. // Вестн. Воронеж, гос. унта. Сер. Химия. Биология. Фармация. 2004. — № 2. — С. 63−68.
  180. А.Б. О строении продукта реакции 1-л-нитробензоилизатина с гуанидином / А. Б. Томчин, В. В. Марышева // Журнал Органической химии. 1993. — Т. 29, Вып. 2. — С. 444−446.
  181. А.Б. О строении продукта реакции изатина с мочевиной / А. Б. Томчин, В. В. Марышева // Журнал Органической химии. 1989. — Т. 25, Вып. 10.-С. 2248−2249.
  182. И.С. Семикарбазоны и тиосемикарбазоны гетероциклического ряда. 1. Строение и свойства /3-тиосемикарбазонов изатина и N-метилизатина / И. С. Иоффе, А. Б. Томчин, Е. Н. Жукова // Журнал Общей химии. 1969.-Т. 39, Вып. 1.-С. 70−78.
  183. И.С. Семикарбазоны и тиосемикарбазоны гетероциклического ряда. 2. Циклизация изатин-/3-тиосемикарбазонов / И. С. Иоффе, А. Б. Томчин, Е. Н. Жукова // Журнал Общей химии. 1969. — Т. 39, Вып. 1. -С. 78−83.
  184. И.С. Семикарбазоны и тиосемикарбазоны гетероциклического ряда. 12. Превращения изатин-а-тиосемикарбазона и а-семикарбазона / И. С. Иоффе, А. Б. Томчин, Г. А. Широкий // Журнал Органической химии,-1971.-Т. VII, Вып. 1.-С. 179−183.
  185. Romanchick W.A. Synthesis and Alkylation of 6,7-dimethyl-5H-l, 2,4-triazino5,6-b.indole-3(2H)thione / W.A. Romanchick, M.M. Joullie // Heterocycles. 1980. — V. 14, N. 8. — P. 1139−1144.
  186. Г. И. Изатин и его производные / Г. И. Жунгиету, М. А. Рехтер. Кишинев: Штиинца, 1977. — С. 79.
  187. К.М. Металлические покрытия, нанесенные химическим способом / К. М. Вансовская. Л.: Машиностроение. — 1985. — 103 с.
  188. Н.В. Влияние состава никелевых сплавов на их каталитическую активность в реакции анодного окисления гипофосфит-иона / Н. В. Соцкая, О. В. Долгих, Е. И. Рябинина // Электрохимия. 2005. -Т. 41,№. 8.-С. 988−996.
  189. В.И. Сравнительные исследования с некоторыми стабилизаторами процесса химического никелирования / В. И. Лататуев,
  190. B.И. Скворцов // Журнал прикладной химии. 1988. — Т. 61, № 7. — С. 1608−1609.
  191. Т.В. Электромикроскопическое исследование влияния природы восстановителя и стабилизирующих добавок на микроструктуру тонких пленок никеля / Т. В. Гаевская, Т. Н. Воробьева, Н. В. Амелина // Журн. прикл. химии. 1992. — Т. 65, № 2. — С. 256−259.
  192. Poroikov V.V. PASS: Prediction of Biological Activity Spectra for Substances / V.V. Poroikov, D.A. Filimonov // Predictive Toxicology- ed. by
  193. C. Helma. N.-Y.: Taylor & Francis, 2005. — P. 459−478.
  194. Poroikov V.V. How to acquire new biological activities in old compounds by computer prediction / V.V. Poroikov, D.A. Filimonov // J. Comput. Aid. Molec. Des. -2002. V. 16, N. 11. — P. 819−824.
  195. Интернет-система прогноза спектра биологической активности химических соединений / А. В. Садым и др. // Химико-фармацевтический журнал. 2002. — Т. 36, № 10. — С. 21−26.
  196. Компьютерное прогнозирование спектра биологической активности химических соединений по их структурной формуле: система PASS / Д. А. Филимонов и др. // Экспериментальная и клиническая фармакология. 1995. — Т. 58, № 2. — С. 56−62.
  197. Shabadi C.V. New derivatives of isoniazide, pyraziamide and 2-aminobutanol and their anti-tubercular activity / C.V. Shabadi, B.A. Shelar, A.R. Shelar // Indian J. Chem. 1999. — V. 38B. — P. 508−510.
  198. US Patent 6 951 866, C07D 239/49- C07D 239/48- A61K 031/50.5. -Bicyclic pyrimidine compounds and therapeutic use thereof / H. Fujita etal. 04.10.2005, US Patent & Trademark Office, Patent Full Text and Image Database, http://www.uspto.gov/
  199. US Patent 6 960 582, A61K 031/53.75- C07D 413/12. Guanidino compounds / R. Boyce et al. — 01.11.2005. — US Patent & Trademark Office, Patent Full Text and Image Database, http://www.uspto.gov/
  200. US Patent 6 962 916, A61K 031/53- A61K 031/53.5. Substituted diamino-1,3,5-triazine derivatives / Paul A. J. Janssen et al. — 08.11.2005. — US Patent & Trademark Office, Patent Full Text and Image Database, http://www.uspto.gov/
  201. Synthesis and Biological Evaluation of Aroylguanidines Related to Amiloride as Inhibitors of the Human Platelet Na+/H+ Exchanger / D. Laeckmann et al. // Bioorg. Med. Chem. 2002. — N. 10. — P. 1793−1804.
  202. New Aromatic Iminoimidazolidine Derivatives as 1-Adrenoceptor Antagonists: A Novel Synthetic Approach and Pharmacological Activity / C. Dardonville et al. // Bioorg. Med. Chem. 2000. — N. 8. — P. 1567−1577.
  203. Baker T.J. Synthesis of Biologically Important Guanidine-Containing Molecules Using Triflyl-Diurethane Protected Guanidines / T.J. Baker, M. Goodman // Synthesis. 1999. — N. 61. — P. 1423−1426.
  204. Chapleo C.B. Synthesis of Some Potential Antihypertensive Phthalazinyl-and Quinoxalinylguanidines / C.B. Chapleo, J.C. Doxey, P.L. Myers // J. Med. Chem. 1982. — V. 25, N. 7. — P. 821−824.
  205. Кан Р. Введение в химическую номенклатуру / Р. Кан, О. Дермер — перевод с англ. Н. Н. Щербиновской — под ред. В. М. Потапова, Р. А. Лидина. М.: Химия, 1983. — 224 с.
  206. И.А. Пиразоло5,4-Ь.хиназолины / И. А. Стракова, А. Я. Страков, М. В. Петрова // Химия гетероциклических соединений. 2000. — № 7.. с. 962−965.
  207. А.В. Реакции изатина и его производных с ароматическими и гетероциклическими о-диаминами / А. В. Иващенко, В. М. Дзиомко // Успехи химии. 1977. — Т. XLVI, Вып. 2. — С. 228−238.
  208. М.В. Синтетические химико-фармацевтические препараты / М. В. Рубцов, А. Г. Байчиков. М.: Медицина, 1971. — С. 207.
  209. Г. И. 3-Нитрамино-1,2,4-триазол / Г. И. Чипен // Методы получения химических реактивов и препаратов. Вып. 14. М.: ИРЕА, 1966.-С. 78.
  210. Бензоилацетонитрил и 4-хлорбензоилацетонитрил / Д. А. Драпкина и др. // Методы получения химических реактивов и препаратов. Вып. 25. -М. :ИРЕА, 1973.-С. 28.
  211. N-замещенные имиды малеиновой кислоты / B.C. Иванов и др. // Методы получения химических реактивов и препаратов. Вып. 15. М.: ИРЕА, 1967.-С. 85−89.
  212. JI.A. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии / JI.A. Казицына, Н. Б. Куплетская. М.: Изд-во Московского ун-та, 1979. — 240 с.
  213. Bonsignore L. A Convenient Synthesis of New Heterocycles from Benzimidazoles and Carbon Suboxide / L. Bonsignore, G. Loy, D. Secci // J. Heterocycl. Chem. 1992. — V. 29, N. 4. — P. 1033−1034.
  214. A.E. Избранные главы органической химии / А. Е. Агрономов. М.: Химия, 1990. — С. 240.
  215. Horton D.A. The Combinatorial Synthesis of Bicyclic Privileged Structures or Privileged Substructures / D.A. Horton, G.T. Bourne, M.L. Smythe // Chem. Rev. 2003. — V. 103, N. 3. — P. 893−930.
  216. S. 2-Cyanamino-4,6-dimethylpyrimidines and complexes formed by pyrimidines with urea and related compounds / S. Birtwell // J. Chem. Soc. 1953. -N. 6.-P. 1725−1730.
  217. В.В. Циклоконденсация 3,5-диамино-1,2,4-триазола с бензальдегидами и кислотой Мельдрума /В.В. Липсон, В. В. Бородина, М. Г. Широбокова // Украинский Хим. Журн. 2005. — Т. 71, № 6. — С. 95−99.
  218. Синтез гетероциклических соединений на основе 2-иминокумарина / А. В. Силин и др. // Азотистые гетероциклы и алкалоиды / под ред. В. Г. Карцева, Г. А. Толстикова. М., 2001. — Т. 1. — С. 521−526.
  219. Рециклизация 2-имино-2Н-1-бензопиранов под действием нуклеофильных реагентов / С. Н. Коваленко и др. // Химия гетероциклических соединений. 2000. — № 9. — С. 1175−1181.
  220. Паренхиматозно-стромальные отношения в миокарде: альтеративная недостаточность кардиомиоцитов и морфогенез очагового кардиосклероза JI.M. Непомнящих и др. // Бюллетень экспериментальной биологии и медицины. 2008. — Т. 134. — С. 219−226.
  221. Энциклопедия клинических лабораторных тестов / Под ред. Н. Тица. -М.: Лабинформ, 1997. 942 с.
  222. О.А. Хемилюминесцентная оценка антиоксидантного статуса больных атеросклерозом / О. А. Азизова, А. П. Пирязев, М. П. Шерстнев // Бюллетень экспериментальной биологии и медицины. 2001. — Т. 131. -С. 524−526.
  223. И.Д. Современные методы в биохимии / И. Д. Стальная, Т. Г. Гаришвили. М.: Медицина, 1997. — С. 66−68.
  224. Метод определения активности каталазы / М. А. Королюк и др. // Лабораторное дело. 1988. — № 1. — С. 16−19.
  225. В.З. Свободнорадикальные процессы при заболеваниях сердечно-сосудистой системы / В. З. Ланкин, А. К. Тихадзе, Ю. Н. Беленков // Кардиология. 2000. — Т. 7. — С. 48−57.
  226. Ю.А. Хемилюминесценция клеток животных /Ю.А. Владимиров, М. П. Шерстнев // Итоги науки и техники. Сер. Биофизика. -М.: Наука, 1989.-С. 171−176.
  227. А.Н. Активные формы кислорода и их роль в организме / А. Н. Осипов, Ю. А. Азизова, Ю. А. Владимиров // Успехи биологической химии. -1990. Т. 31, N. 2. — С. 180−208.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!