Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Циклоконденсация ?-замещенных ацетамидинов с ароматическими диэлектрофилами

Диссертация: Циклоконденсация ?-замещенных ацетамидинов с ароматическими диэлектрофилами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Установлено, что циклоконденсация а-ацилацетамидинов с карбои гетероароматическими альдегидами и эфирами карбоновых кислот, содержащими активный атом галогена в оргао-положении, происходит хемоселективно так, что а-углеродный атом амидина замещает атом галогена (образует связь с ароматическим кольцом), а аминогруппа взаимодействует с экзоциклической карбонильной группой. С целью введения… Читать ещё >

Циклоконденсация ?-замещенных ацетамидинов с ароматическими диэлектрофилами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Реакции амидинов и енаминов с электрофилами
  • Обзор литературы)
    • 1. 1. Реакции амидинов как С, 1Ч-динуклеофшюв с 1,3-ДИЭлектрофилами
    • 1. 2. Реакции енаминов и амидинов с ароматическими электрофилами
      • 1. 2. 1. Замещение галогена
      • 1. 2. 2. Замещение атома водорода в N-оксидах азинов
  • Глава 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Синтез исходных соединений
    • 2. 2. Циклоконденсации амидинов с ароматическими диэлектрофилами
      • 2. 2. 1. Реакции, включающие стадию замещения атома галогена
        • 2. 2. 1. 1. Реакции с альдегидами
        • 2. 2. 1. 1. 1 Реакции 5-нитро-2-фторбензальдегида
        • 2. 2. 1. 1. 2 Реакции 2-метилсульфанил-4,6-дихлорпиримидин-5-карбальдегида
        • 2. 2. 1. 2. Реакции со сложными эфирами
        • 2. 2. 1. 2. 1 Реакции с метиловым эфиром
    • 5. -нитро-2-фторбензойной кислоты
      • 2. 2. 1. 2. 2 Реакции с этиловым эфиром 2-метил-4-хлорпирмидин-5-карбоновой кислоты
        • 2. 2. 1. 3. Реакция бензоилацетамидина с хлорангидридом
  • 5-нитро-2-фторбензойной кислоты
    • 2. 2. 2. Реакции с N-оксидами
    • 2. 3. О механизме циклоконденсации с альдегидами
  • Глава 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Синтезы исходных соединений
      • 3. 1. 1. Амидины
      • 3. 1. 2. Ароматические диэлектрофилы
    • 3. 2. Реакции амидинов с ароматическими диэлектрофилами
      • 3. 2. 1. Реакции, включающие стадию замещения атома галогена
        • 3. 2. 1. 1. Реакции 5-нитро-2-фторбензальдегида
        • 3. 2. 1. 2. Реакции 2-метилсульфанил-4,6-дихлориримидин-5-карбальдегида
        • 3. 2. 1. 3. Реакция бензоилацетамидина с 2,4-динитрофторбензолом
        • 3. 2. 1. 4. Реакции метилового эфира 5-нитро-2-фторбензойной кислоты
        • 3. 2. 1. 5. Реакции этилового эфира
  • 2-метил-4-хлорпиримидин-5-карбоновой кислоты
    • 3. 2. 1. 6. Реакция бензоилацетамидина с хлорангидридом 5-нитро-2-фторбензойной кислоты
    • 3. 2. 2. Реакции с N-оксидами
      • 3. 2. 2. 1. Реакции N-оксида метилникотината
      • 3. 2. 2. 2. Реакция бензоилацетамидина с N-оксидом диметилового эфира диникотиновой кислоты
      • 3. 2. 2. 3. Реакция бензоилацетамидина с N-оксидом метилового эфира 6,7-диметоксихинолин
  • 3-карбоновой кислоты
    • 3. 2. 2. 4. Реакция бензоилацетамидина с N-оксидом метилового эфира 4-метокси-7-хлорхинолин
  • -3-карбоновой кислоты
    • 3. 2. 2. 5. Реакция бензоилацетамидина с N-оксидом 7-метокси-3-(1,3-диоксолан-2-ил)хинолина
      • 3. 2. 2. 6. Реакция 1,1-диморфолиноэтена с 1 -метокси-3-метоксикарбонилпиридинийметилсульфатом
  • Выводы

Поиск новых методов синтеза труднодоступных гетероциклических соединений является одной из актуальных проблем современного органического синтеза. Настоящая работа посвящена разработке новых удобных и селективных методов синтеза конденсированных азинов (изохинолинов, пиридо[4,3-</]пиримидинов и нафтиридинов) с использованием С-нуклеофильных амидинов.

Недавно обнаруженная циклоконденсация амидинов с акцепторнозамещенными орто-фторбензальдегидами представляет собой простой и удобный метод синтеза 4-незамещенных хиназолинов. Амидины, поведение которых в этой реакции было изучено, реагируют как N, N-динуклеофилы. Вместе с тем известно, что амидины, имеющие водородные атомы в а-положении к амидиновому фрагменту, могут в реакциях с 1,3-диэлектрофилами выступать и как 1Ч, С-динуклеофилы. В реакциях с активированными орто-галогенкарбонильными соединениямими такие амидины могли бы образовывать два типа изомерных конденсированных аминопиридинов или конденсированные пиримидины. Другими подходящими диэлектрофилами для участия в циклоконденсации с такими амидинами могут быть N-оксиды азинов с электрофильной группой в положении 3. При этом при наличии в N-оксиде азина двух свободных активированных положений в реакции потенциально могут образовываться изомерные конденсированные азины шести типов.

Настоящая работа имела цель изучить циклоконденсацию а-замещенных ацетамидинов с двумя принципиально различными типами ароматических диэлектрофилов: 1) с активированными нитрогруппой орто-фторкарбонильными соединениями ряда бензола и орто-хлоркарбонильными гетероциклическими соединениями, в которых атом хлора активирован пиридиновыми атомами азота- 2) с N-оксидами азинов с электрофильной группой в положении 3. Мы ставили перед собой следующие задачи: исследование направления циклоконденсации а-замещенных ацетамидинов с активированными орто-галогенкарбонильными соединениямиизучение возможности вовлечения а-ацилацетамидинов в циклоконденсацию с N-оксидами азинов, имеющих электрофильную группу в положении 3, и исследование ее хемои регионаправленностиразработку новых методов синтеза конденсированных азинов с участием С-нуклеофильных амидинов.

С целью введения в тематику исследования и более ясного понимания содержания настоящей работы в обзоре литературы представлены данные о реакциях амидинов как С^-динуклеофилов с 1,3-диэлектрофилами и примеры реакциий енаминов как С-нуклеофилов с ароматическими электрофилами двух типов: с аренами, содержащими активный атом галогена, и с N-оксидами азинов.

Выводы.

1. Разработан новый метод синтеза изохинолинов и пиридо[4,3-йГ]пиримидинов, состоящий в циклоконденсации а-ацилацетамидинов с карбои гетероароматическими альдегидами и эфирами карбоновых кислот, содержащими активный атом галогена в ор/ио-положении.

2. Разработан новый метод синтеза 2,7-нафтиридинов и бензо-1,6-нафтиридинов, состоящий в циклоконденсации а-ацилацетамидинов с N-оксидами эфиров пиридини хинолин-3-карбоновых кислот в присутствии бензолсульфонилхлорида.

3. Установлено, что циклоконденсация а-ацилацетамидинов с карбои гетероароматическими альдегидами и эфирами карбоновых кислот, содержащими активный атом галогена в оргао-положении, происходит хемоселективно так, что а-углеродный атом амидина замещает атом галогена (образует связь с ароматическим кольцом), а аминогруппа взаимодействует с экзоциклической карбонильной группой.

4. Установлено, что циклоконденсация а-ацилацетамидинов с N-оксидами эфиров пиридини хинолин-3-карбоновых кислот в присутствии бензолсульфонилхлорида происходит хемоселективно так, что а-углеродный атом амидина связывается с ароматическим кольцом азина, а аминогруппа взаимодействует со сложноэфирной группой.

5. Установлено, что реакция бензоилацетамидина с N-оксидом 7-метокси-3-(1,3-диоксолан-2-ил)хинолина в присутствии бензолсульфонилхлорида начинается как нуклеофильное присоединение а-углеродного атома амидина к активированному пиридиновому кольцу, и основной продукт реакции, 3-амино-4-бензоил-7-метоксибензо[6]-1,6-нафтиридин, может быть выделен с умеренным выходом.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Дж., Мыллс К. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир. 2004. С. 287, 288.
  2. Katritzky A.R., Rees C.W. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Pergamon Press, Oxford. 1984. Vol. 3. Synthesis of Pyrimidines. P. 106−116.
  3. Henze H. R., Clegg W. J., Smart C. W. Researches on Pyrimidines: Certain Derivatives of 2-Methylpyrimidine // J. Org. Chem. 1952. Vol. 17. P. 1320−1327.
  4. Maggiolo A., Phillips A. P., Hitchings G. H. Synthesis of 2-Methyl-4-amino-6-substituted Aminopyrimidines // J. Amer. Chem. Soc. 1951. Vol. 73. P. 106−107.
  5. Gomaa M.A.-M., El-Din A.M., Mohamed A.A. Reaction of N, N2-Diarylacetamidines with Ethyl 2-Oxoindolin-3-ylidenecyanoacetate and Вenzylidenemalononitriles // Bull. Chem. Soc. Japan. 1999. Vol. 72. P. 471−476.
  6. Dymelc W., Zimon R. Badania Pochodnych Pirymidyny // Acta Pol. Pharm. 1968. Vol. 25. P. 221−229.
  7. Pinner A. Ueber Pyrimidine // Ber. 1889. Bd. 22. S. 1612−1635.
  8. Pinner A. Ueber sauerstoffreie Pyrimidine // Ber. 1893. Bd. 26. S. 2122−2125.
  9. Yamanaka H., Edo K., Shoji F., Konno S., Sakamoto Т., Mizugaki M. Studies on Pyrimidine Derivatives. VII. Nickel-Phosphine Complex-Catalysed Grignard Coupling of Chloropyrimidines // Chem. Pharm. Bull. 1978. Vol. 26. P. 2160−2166.
  10. P.E., Hedman E.A. 2-Substituted 5-Nitropyrimidines by the Condensation of Sodium Nitromalonaldehyde with Amidines // J. Amer. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. P. 1434−1437.
  11. Biffin M. E. C., Brown D. J., Lee Т. C. Simple Pyrimidines. 'Part XI. 5-Nitropyrimidine //J. Chem. Soc. ©. 1967. P. 573−574.
  12. Bard R.R., Strauss M.J. Addition-Displacement Reactions of Electron-Deficient Aromatics. Formation of Indole, Benzoquinoline, and Quinoline or Isoquinoline Derivatives I I J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. P. 435−438.
  13. Uchida H., Iwasawa H., Ohta M. Reactions of N-Acylaminoacetamidine with 1,3-Bifunctional Compounds // Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. Vol. 46. P. 3277−3279.
  14. H., Kurz J. (3+3)-Kondensationen mit 1,3-Dicarbonyl-cverbindungen//Lieb. Ann. Chem. 1978. S. 1491−1504.
  15. McElvain S.M., Tate B.E. Further Observations on the Alcoholysis of Diethyl Diiminomalonate Monohydrochloride. Some New Pyrimidines I I J. Amer. Chem. Soc. 1951. Vol. 73. P. 2760−2764.
  16. Brown D. J., Waring P. Simple Pyrimidines. Part XVI. A Synthetic Route to Some 2-(Pyrimidin-2'-yl)acetic Acids and Esters // Austral. J. Chem. 1977. Vol. 30. P. 621−627.
  17. Brown D. J., Waring P. Simple Pyrimidines. Part XVII. The Effect of 4'(6')-Substituents on the Ionization of 2-(Pyrimidin-2'-yl)acetic Acid // Austral. J. Chem. 1978. Vol. 31. P. 649−659.
  18. Dornow A., Neuse E. Uber die Reaktion von Amidinen mit p-Dicarbonyl-Verbindungen I I Ber. 1951. Bd. 84. S. 296−304.
  19. Collins D. J. A Synthesis and Certain Properties of Ethyl 2-Amino-5-nitronicotinate//J. Chem. Soc. 1963. P. 1337−1339.
  20. Meyer H., Bossert F., Horstmann H. Synthese von
  21. Aminodihidropyridonen//Lieb. Ann. Chem. 1978. S. 1483−1490.160
  22. Meyer H., Bossert F., Horstmann H. Synthese von 6-Alkoxy-2-Amino-4,5-dihydropyridin-3,5-dicarbonsaureestem // Lieb. Ann. Chem. 1976. S. 1762−1766.
  23. Meyer H., Bossert F., Horstmann H. Synthese von 2-Aminodihidropyridinen durch Michael Addition I I Lieb. Ann. Chem. 1977. S. 1895−1908.
  24. Maquestiau A., Vanden Etnde J.-J., Papleux P. Etude de la Reactivite d’Ylideneoxazoline-5-ones vis-a-vis de Composes Enaminocarbonyles // Bull. Soc. Belg. 1985. Vol. 94. P. 849−857.
  25. Ivanov I.C., Raev L.D. Michael Adducts from 6-Nitrocoumarins and Enaminoesters // Arch. Pharm. 1995. Bd. 328. S. 53−58.
  26. Troschutz R., Dennstedt T. Synthese von substituierten 2-Aminonicotinonitrilen // Arch. Pharm. 1994. Bd. 327. S. 33−40.
  27. Roth В., Smith J.M., Jr. Phenacylpyrimidines // J. Amer. Chem. Soc. 1949. Vol. 71. P. 616−619.
  28. Sollhuber-Kretzer M., Troschutz R. Reaktionen von 2-Benzoylacetamidin mit 1,3-Dicarbonylverbindugen // Arch. Pharm. 1982. Bd. 315. S. 783−790.
  29. Batt D. G, Hoghton G.C. Polyfunctional Pyridines from Nitroacetamidine and P-Diketones. A Useful Synthesis of Substituted Imidazo4,5-Z>.pyridines and Related Compounds // J. Heterocyclic Chem. 1995. Vol. 32. P. 963−969.
  30. Troschutz R., Luckel A. Zur Umsetzung von a, P-ungesattigten Aldehyden mit Nitroketenaminalen // Arch. Pharm. 1993. Bd. 326. S. 199−202.
  31. Troschutz R., Luckel A. Synthese von 4-Aryl-l, 4-dihydro- und 4-Aryl-4,5-dihydro-5-nitronicotinsauremethylestern // Arch. Pharm. 1991. Bd. 324. S. 7377.
  32. Mertens H., Troschutz R. Synthese von N2-substituerten 2-Amino-3-nitropyridinen als Vorstufen von Pyrido2,3-b.pyrazinen (3-Desazapteridinen) // Arch. Pharm. 1987. Bd. 320. S. 1143−1149.
  33. Kotsuki H., Sakai H., Morimoto H., Suenaga H. A New Quinazoline Synthesis // Synlett. 1999. No 12. P. 1993−1995.
  34. Kuehne M. E. The Arylation of Enamines // J. Amer. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. P. 837−847.
  35. Vales M., Lokshin V., Pepe G., Samat A., Guglielmetti R. Enaminone Acylation: Competitive Formation of Quinolin-4-one and Isoquinolin-l-one Derivatives // Synthesis. 2001. № 16. P. 2419−2426.
  36. Vales M., Lokshin V., Pepe G., Guglielmetti R., Samat A. Practical Synthesis of 8-Acyl-7-alkyl-l, 6-naphtiridin-5(6H)-ones // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. P. 8543−8551.
  37. Hartman G. D., Hartman R. D" Cochran D. W. Nucleophilic Aromatic Substitution by 3-Amino-2-butenoates // J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. P. 4119−4121.
  38. Yu C.-Y., Taylor D. L., Meth-Cohn O. Pseudo Vilsmeier Reagents. A New Protocol for Regiospecific C-C Bond Formation in Pyridines // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. P. 6661−6664.
  39. Schnekenburger J., Riedel H. Reaktionen nitrosubstituierter 2-Chlor-N-methoxypyridiniumsalze mit Carbanionen // Arch. Pharm. 1983. Bd. 316. S. 6368.
  40. M. Успехи в изучении реакций ароматических N-окисей // Химия гетероциклических соединений. 1973. № 9. С. 1155−1171.
  41. Iwao М., Kuraishi Т. The Facile Synthesis of some N-Heteroarylacetic Esters // J. Heterocyclic Chem. 1978. Vol. 15. P. 1425−1430.
  42. Watanabe M., Shinoda E., Shimizu Y, Furukawa S., Iwao M., Kuraishi T. Synthesis of Bostrycoidin via Directed Lithiation of Tertiary Nicotinamide // Tetrahedron. 1987. Vol. 43. P. 5281−5286.
  43. Общая органическая химия. Том 8. Ред. Бартон Д., Оллис УД. М: Химия. 1985. С. 217,222.
  44. Yamanaka Н., Egawa Н., Sakamoto Т. Studies on Quinoline and Isoquinoline Derivatives. I. Condensation of Quinoline and Isoquinoline N-Oxides with Isoxazoles // Chem. Pharm. Bull. 1978. Vol. 26. P. 2759−2764.
  45. Colonna M., Bruni P., Guerra A. M. Analogie e sintesi enica. Nota XVI. Indoli, pirroli e pirazoli nella reazione con N-ossidi eteroaromatici // Gazz.
  46. Chim. Ital. 1966. Vol. 96. P. 1410−1422.
  47. Hamana M., Kumadaki /. Studies on Tertiary Amine Oxides. XXXIX. Reactions of Aromatic N-Oxides with Indoles in the Presence of Acylating Agents //Chem. Pharm. Bull. 1970. Vol. 18. P. 1742−1750.
  48. Yamanaka H., Niitsuma S., Bannai Y., Sakamoto T. Studies on Pyrimidine Derivatives. I. Reaction of Pyrimidine N-Oxides with Enamines // Chem. Pharm. Bull. 1975. Vol. 23. P. 2591−2597.
  49. Yamanaka H., Sakamoto Т., Bannai Y., Ogawa S. Studies on Pyrimidine Derivatives. VIII. Ring-Cleavage Reaction of 4,6-Dimethylpyrimidine N-Oxide // Chem. Pharm. Bull. 1978. Vol. 26. P. 3404−3409.
  50. Mehnert J., Schnekenburger J. Reaktionen von N-Methoxychinolinium-Verbindungen mit C- und ambidenten C-N-Nucleophilen // Arch. Pharm. 1988. Bd. 321. S. 897−901.
  51. Miura Y., Yoshida M., Hamana M. Synthesis of 2,3-Fused Quinolinesfrom 3-Substituted Quinoline 1-Oxides. Part II // Heterocycles. 1993. Vol. 36. P. 1005−1016.
  52. Miura Y., Fujimura Y., Takaku S., Hamana M. Synthesis of 2,3-Fused Quinolines from 3-Substituted Quinoline 1-Oxides. Part III. Intramolecular Cyclization of Quinoline 1-Oxides Bearing Active Methylene Groups at the 3
  53. Position in the Presence of Acetic Anhydride // Heterocycles. 1993. Vol. 35. P. 693−697.
  54. Miura Y., Takaku S., Fujimura Y., Hamana M. Synthesis of 2,3-Fused Quinolines from 3-Substituted Quinoline 1-Oxides. Part 1. // Heterocycles. 1992. Vol. 34. P. 1055−1063.
  55. Mieczkowski J.B. Alkylation of Pyridine N-Oxides by Compounds with Active Methylene Protons // Bulletin of Polish Academy of Science, Chemistry. 1984. Vol. 32. P. 255−259.
  56. Hamana M., Fujimura Y. Reactions of Quinoline and 4-Chloroquinoline 1-Oxides with Phenoxyacetonitrile, Chloromethylphenylsulphone, and Methylthiomethyl-p-tolylsulphone // Heterocycles. 1987. Vol. 25. P. 229−233.
  57. Nishiwaki N., Minakata S., Komatsu M., Ohshiro Y. A Novel Ethynylation of Pyridines by Reissert-Henze Type Reaction // Chemistry Lett. 1989. P. 773−776.
  58. Yamanaka H., Niitsuma S., Sakamoto Т., Mizugaki M. Studies on Pyrimidine Derivatives. XII. Reaction of 4,6-Disubstituted Pyrimidine N-Oxides with Dimethyl Acetylenedicarboxylate // Chem. Pharm. Bull. 1979. Vol. 27. P. 2291−2294.
  59. Kalinowsky H.-O., Berger S., Braun S. 13C-NMR Spektroskopie. Georg Thieme Verlag. Stuttgart. New York. 1984. S. 356,455.
  60. Э. Современные методы ЯМР для химических исследований. М.: Мир. 1992. С. 193, 333.
  61. Е., Вепко P., Zolyomi G., Tamas J. Ring Transformation of Condensed Dihydro-
  62. P., Potacek M. 4-Substituted 2-Nitrophenylguanidines I. Synthesis and Cyclization of 4-Substituted 2-Nitrophenylguanidines // Chem. Papers. 1988. Vol. 42. P. 527−537.
  63. Suzuki H., Abe H. A Simple Cyclization Route to Some 4-Substituted 3-Aminoisoquinolines // Synthesis. 1995. P. 763−765.
  64. А.Э., Дубур Г. Я. Синтез 1,4-дигидропиридинов в реакциях циклоконденсации // Химия Гетероциклических Соединений. 1992. № 4. С. 435−467.
  65. Eisner U., Kuthan J. The Chemistry of Dihydropyridines // Chem. Rev. 1972. Vol. 72. P. 1−41.
  66. Meyer H., Bossert F., Horstmann H. Kondensation von Aldehyden mit Endiaminocarbonylverbindungen//Lieb. Ann. Chem. 1978. S. 1476−1482.
  67. Albert A., Pendergast W. Cleavage of Pyrimidines and Fused Pyrimidines by Active Methylene Reagents with Closure to give Pyridine Derivatives//J. Chem. Soc. Perkin I. 1973. P. 1794−1797.
  68. А.Г., Волоеенко Ю. М., Силаева T.A., Корнилов М. Ю., Бабичев Ф. С. 3-Амино-4-арил-1(2Н)-изохинолины // Химия гетероциклических соединений. 1991. № 3. С. 378−380.
  69. А.Г., Волоеенко Ю. М., Силаева Т. А., Корнилов М. Ю., Бабичев Ф. С. Синтез и строение 3-амино-4-гетарил-1(2Н)-изохинолинов // Химия гетероциклических соединений. 1991. № 8. С. 1104−1106.
  70. Nemazany A., Haider N. A New Efficient Route to Amino Derivatives of 1,6.- and [2,7]Naphthyridines // J. Heterocyclic Chem. 1997. Vol. 34. P. 397 400.
  71. Nemazany A., Haider N. A Simple and General Method for the Synthesis of Novel Hetarenonaphthyridones // J. Heterocyclic Chem. 1996. Vol. 33. P. 1147−1151.
  72. Eicher Т., Hauptmann S. The Chemistry of Heterocycles. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York. 1995. P. 311.
  73. G.M., Kahle A.D., Shapiro M.J. 13C NMR Investigation of some Hetero-Ring Substituted 2- and 4-Quinolone Systems // Org. Magn. Resonance. 1981. Vol. 17. P. 242−245.
  74. Schnekenburger J., Heber D., Heber-Brunschweiger E. Reaktionen von N-Alkoxycyclimonium salzen, IV Polyene aus N-Methoxypyridinium salzen und Carbanionen // Ann. Chem. 1976. S. 1799−1808.
  75. БеккерХ. и др. Органикум. М.: Мир. 1992. том 2. С. 115.
  76. Baganz Н., Domaschke L. Notiz tiber die Bildung von Keten-aminalen aus Orthocarbonsaureestern. //Chem. Ber. 1962. Bd. 95. S. 2095−2096.
  77. Gale D.J., Wilshire J.F.K. The Preparation of Sole Polymethine Astrazon Dyes // Austral. J. Chem. 1970. Vol. 23. P. 1063−1068.
  78. Синтезы гетероциклических соединений. Вып. 5. Под ред. Мнджояна А. Л. Ереван: Изд-во АН Армянской ССР. 1960. С. 32.
  79. Santilli A.A., Han Kim D., Wanser S. V. Thieno2,3-djpyrimidines. I. A New Method for the Preparation of Esters and Amides of Thieno[2,3-^pyrimidine-6-carboxylic Acids //J. Heterocyclic Chem. 1971. Vol. 8. P. 445−453.
  80. E.C., Юфа П.А., Фадеичева А. Г., Фиалков Ю. А, Ягуполъский JI.M. N-Фенилантраниловые кислоты с заместителями, содержащими фтор // Укр. Хим. Журнал. 1974. Том. 40. с. 1292−1295.
  81. Scherer О., Hahn Н. Reaktionen mit Benztrichlorid und Pentachlorathylbenzol // Lieb. Ann. Chem. 1964. Bd. 677. S. 83−95.
  82. Chandler W. D., Bergman J. J., Haas G. H. Some Factors Affecting the Synthesis of Hindered Diphenyl Ethers // Can. J. Chem. 1971. Vol. 49. P. 583 587.
  83. Geissman T.A., Schlatter M.J., Webb I.D., Roberts J.D. The Synthesis of Some Intermediates for Use in the Preparation of Analogs of Salicylaldehyde Ethylenediimine Cobalt («Salcomine») //J.Org. Chem. 1946. Vol. 11. P. 741−750.
  84. Peters E., Minnemeyer H.J., Spears A.W., Tieckelmann H. The Synthesis of Some 2,4,5-Trisubstituted Pyrimidines // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. P. 2137−2142.
  85. Katritzky A. R. The Preparation of some Substituted Pyridine N-Oxides//J. Chem. Soc. 1956. P. 2404−2408.
  86. Feely W.E., Evanega G., Beavers E.M. Org. Synth. 1962. Vol. 42. P.30.31.
  87. М.И., Уставщиков Б. Ф., Титова Т. С. Методы получения химических реактивов и препаратов. Вып. 11. М.: ИРЕА. 1964. С. 59.
  88. Nowak-Wydra В., Szafran М. Synthesis of 3,5-Dicarbomethoxypyridine N-Oxide and N-Methoxy-3,5-dicarbomethoxypyridinium Perchlorate I I Roczniki Chemii. 1977. Vol. 51. P. 593−594.
  89. Ahmad Y., Shamsi S. A. A Novel Direct Synthesis of the N-Oxides of Quinoline Derivatives // Bull. Chem. Soc Japan. 1966. Vol. 39. P. 195.
  90. Синтезы органических препаратов. Сб.4. Под ред. Казанского Б. А. М.: Ин. Лит. 1953. С. 240.
  91. Meth-Cohn О., Narine В., Tarnowski В. A Versatile New Synthesis of Quinolines and Related Fused Pyridines. Part 5. The Synthesis of 2-Chloroquinoline-3-carbaldehydes. //J. Chem. Soc., Perkin I. 1981. P. 1520−1530.
  92. Tschitschibabin A.E., Witkovsky D.P., Lapschin M.I. Uber die Nitrierung von a- und y-Aminochinolinen // Chem.Ber. 1925. Bd. 58. S. 803−807.
  93. Fischer O., Guthmann U. Darstelung und Eigenschaften der a-Halogenderivate des Chinolins und Toluchinolins // J. prakt. Chem. 1916. Bd. 93. S. 378−386.
  94. Simpson J.C.E., Wright P.H. Derivatives of 4-Chloro- and 6-Nitroquinoline // J. Chem. Soc. 1948. P. 1707−1709.Ф
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!