ΠΠ΄Π½ΠΎΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΡΠ΅ Π½Π°ΡΡΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ
ΠΡΠΎΡΠ΅ΡΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π΅Ρ Π² ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΠΉ ΡΠ°Π·Π΅ — ΡΠ΅ΡΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈ ΠΈΠ»ΠΈ Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠΎΠ². ΠΡΠΈ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠΈ Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΠΎΠ² ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ Π΄Π΅ΡΡΡΡΠΊΡΠΈΡ ΠΏΠΎ ΡΠ²ΡΠ·ΡΠΌ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΡΠΌΠΈ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΠΌΠΈ, ΠΏΠΎΡΡΠΎΠΌΡ ΠΈΠ· Π½-Π±ΡΡΠ°Π½Π° ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ Π³Π»Π°Π²Π½ΡΠΌ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠΌ ΡΠΊΡΡΡΠ½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°, Π° Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ ΠΏΠΎΠ±ΠΎΡΠ½ΡΡ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ² — ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΡΠΈΠ»ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ ΠΈ ΡΡΠΈΠ»Π°ΡΠ΅ΡΠ°Ρ. ΠΡΡΠ°Π²ΡΠΈΠ½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ΅ΡΡΡ Π΄Π»Ρ ΠΏΡΠΈΠ³ΠΎΡΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΈΡ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠΎΠ², Π² ΠΌΠ΅Π΄ΠΈΡΠΈΠ½Π΅ ΠΈ Π² ΡΡΠ΄Π΅ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΎΠ²… Π§ΠΈΡΠ°ΡΡ Π΅ΡΡ >
ΠΠ΄Π½ΠΎΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΡΠ΅ Π½Π°ΡΡΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ (ΡΠ΅ΡΠ΅ΡΠ°Ρ, ΠΊΡΡΡΠΎΠ²Π°Ρ, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½ΡΡΠΎΠ»ΡΠ½Π°Ρ)
ΠΠ΄Π½ΠΎΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½ΡΠ΅ Π½Π°ΡΡΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ.
ΠΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½ΡΡ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΠΈΠΌΠ΅ΡΡ ΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΡΠΈΠ΅ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΡ:
ΠΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Ρ RCO- (Π°ΡΠΈΠ»Ρ) ΠΈΠΌΠ΅ΡΡ ΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΡΠΈΠ΅ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΡ:
ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π» ΠΌΡΡΠ°Π²ΡΠΈΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ | ΡΠΎΡΠΌΠΈΠ» | HCO; | |
ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π» ΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ | Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ» | CH3CO; | |
ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π» ΠΏΡΠΎΠΏΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ | ΠΏΡΠΎΠΏΠΈΠΎΠ½ΠΈΠ» | CH3CH2CO; | |
ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π» ΠΌΠ°ΡΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ | Π±ΡΡΠΈΡΠΈΠ» | CH3CH2CH2CO; | |
ΡΠ°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π» Π²Π°Π»Π΅ΡΠΈΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ | Π²Π°Π»Π΅ΡΠΈΠ» | CH3CH2CH2CH2CO; | |
ΠΡΠΎΠΌΡΡΠ»Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ
ΠΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄ΠΎΠ²
ΠΠΌΠ΅ΡΡΡΡ Π΄Π²Π° Π½Π°ΠΏΡΠ°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΡ: ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π½ΠΈΠ·ΡΠΈΡ Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΠΎΠ² Π‘4-Π‘8 ΠΏΡΠ΅ΠΈΠΌΡΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎ Π² ΡΠΊΡΡΡΠ½ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΈ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ²Π΅ΡΠ΄ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΠ°ΡΠ°ΡΠΈΠ½Π° Π² ΡΠ°ΠΊ Π½Π°Π·ΡΠ²Π°Π΅ΠΌΡΠ΅ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΠΆΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ (Π‘ΠΠ) Ρ ΠΏΡΡΠΌΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΏΡΡ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ² Π‘10-Π‘20, ΡΠ²Π»ΡΡΡΠΈΡ ΡΡ ΡΡΡΡΠ΅ΠΌ Π΄Π»Ρ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° ΠΠΠ.
ΠΡΠΎΡΠ΅ΡΡ ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π΅Ρ Π² ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΠΉ ΡΠ°Π·Π΅ — ΡΠ΅ΡΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈ ΠΈΠ»ΠΈ Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠΎΠ². ΠΡΠΈ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠΈ Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΠΎΠ² ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ Π΄Π΅ΡΡΡΡΠΊΡΠΈΡ ΠΏΠΎ ΡΠ²ΡΠ·ΡΠΌ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρ Π²ΡΠΎΡΠΈΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΡΠΌΠΈ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΠΌΠΈ, ΠΏΠΎΡΡΠΎΠΌΡ ΠΈΠ· Π½-Π±ΡΡΠ°Π½Π° ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ Π³Π»Π°Π²Π½ΡΠΌ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠΌ ΡΠΊΡΡΡΠ½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°, Π° Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ ΠΏΠΎΠ±ΠΎΡΠ½ΡΡ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ² — ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΡΠΈΠ»ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ ΠΈ ΡΡΠΈΠ»Π°ΡΠ΅ΡΠ°Ρ.
Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Ρ Π½Π° ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°
ΠΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ Π½Π° ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π΅ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡΠΌΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ:
CH2=CH2 + CO + H2O CH3CH2COOH
CH3CH2OH + CO CH3CH2COOH
ΠΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π° ΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΠΏΠΎ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ ΠΏΡΠΈ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΠΌ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π΅ Π²ΡΠ΅Π³Π΄Π° ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π΅Ρ ΠΏΠΎ ΠΏΡΠ°Π²ΠΈΠ»Ρ ΠΠ°ΡΠΊΠΎΠ²Π½ΠΈΠΊΠΎΠ²Π°, Π²ΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΠ²ΠΈΠ΅ ΡΡΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ ΠΈΠ· ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½Π° ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°Π΅ΡΡΡ Π½Π΅ΡΠ°Π·Π²Π΅ΡΠ²Π»Π΅Π½Π½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°, Π° ΠΈΠ· Π΅Π³ΠΎ Π³ΠΎΠΌΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΎΠ² — -ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ. ΠΡΠΎΠ±ΡΠΉ ΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΠ΅Ρ Π΄Π°Π½Π½ΡΠΉ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠ΄ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»ΡΠ΅Ρ Π΄Π»Ρ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ½ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ (Π½Π΅ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ) ΠΈΠ· ΠΈΠ·ΠΎΠΎΠ»Π΅ΡΠΈΠ½ΠΎΠ² (ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΠΎΡ Π°):
(CH3)2C=CH2 + CO + H2O (CH3)3CCOOH
ΠΈΠ·ΠΎΠ±ΡΡΠΈΠ»Π΅Π½ ΡΡΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠΊΡΡΡΠ½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΠΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΡΠΎΡΡΠΎΠΈΡ Π² ΠΏΡΠ΅Π΄Π²Π°ΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΠΌ ΠΏΡΠΎΡΠΎΠ½ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Π° ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΈΠΎΠ½Π° ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΡ, Π΅Π³ΠΎ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΡ Ρ Π‘Π Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π°ΡΠΈΠ»ΠΈΠΉ-ΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½Π° ΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΏΠΎΡΠ»Π΅Π΄Π½Π΅Π³ΠΎ Ρ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ:
RCH=CH2 + H+ RC+HCH3 + CO RCH (CH3)C+O + H2O RCH (CH3)COOH + H+
ΠΠ΅ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΈ ΠΈΡ ΡΠΎΠ»ΠΈ ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°ΡΡ ΠΎΡΠ΅Π½Ρ Π²ΡΡΠΎΠΊΠΎΠΉ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΠΌΠΎΡΡΡΡ ΠΈ Π²ΡΠ·ΠΊΠΎΡΡΡΡ, Π° ΠΈΡ ΡΠ»ΠΎΠΆΠ½ΡΠ΅ ΡΡΠΈΡΡ — ΡΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΡΡΡΡ ΠΊ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠ»ΠΈΠ·Ρ, ΡΡΠΎ ΠΎΠ±Π΅ΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠ²Π°Π΅Ρ ΠΈΠΌ ΡΠΈΡΠΎΠΊΠΎΠ΅ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π² ΡΡΠ΄Π΅ ΠΎΡΡΠ°ΡΠ»Π΅ΠΉ.
ΠΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·ΠΈΡΡΠ΅ΡΡΡ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΠ°ΠΌΠΈ ΠΌΠ΅ΡΠ°Π»Π»ΠΎΠ² (Ni, Co, Fe, Pd). ΠΡΠΎΡΠ΅ΡΡ ΡΠ΅Π°Π»ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ Π² ΠΏΡΠΎΠΌΡΡΠ»Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΠΈ Π΄Π»Ρ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π° ΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΈΠ· ΠΌΠ΅ΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π° ΠΈ Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠΈΠ·ΡΠ΅ΡΡΡ Π²ΡΡΠΎΠΊΠΈΠΌΠΈ ΡΠΊΠΎΠ½ΠΎΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΌΠΈ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°ΡΠ΅Π»ΡΠΌΠΈ.
ΠΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ² (ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡ ΠΎΠΊΡΠΎΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·Π°).
ΠΠ°Π±ΠΎΡΠ°ΡΠΎΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ
ΠΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΡΠΌ. ΠΠ΅ΠΊΡΠΈΡ№ 21
ΠΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ²
ΠΠ»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΡΡΡΡ Π·Π½Π°ΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ Π»Π΅Π³ΡΠ΅, ΡΠ΅ΠΌ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½Ρ. ΠΡΠΎΠΌΠ΅ ΡΠΎΠ³ΠΎ, ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΊ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ Ρ ΡΠ΅ΠΌ ΠΆΠ΅ ΡΠΈΡΠ»ΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠ², Π² ΡΠΎ Π²ΡΠ΅ΠΌΡ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ² ΠΏΡΠΎΡΠ΅ΠΊΠ°Π΅Ρ Ρ ΡΠ°Π·ΡΡΠ²ΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄-ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ (ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ Π΄Π²Π΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΠΈ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½):
CH3CHO + O2 CH3COOH + H2O
CH3CH2COCH2CH3 + O2 CH3COCH3 + CH3CH2COOH
ΠΠΊΠΈΡΠ»ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠΌΠΈ ΡΠ»ΡΠΆΠ°Ρ ΠΏΠ΅ΡΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°Ρ ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ ΠΈΠ»ΠΈ Π±ΠΈΡ ΡΠΎΠΌΠ°Ρ. ΠΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΊΠ΅ΡΠΎΠ½ΠΎΠ² ΡΡΠ΅Π±ΡΠ΅Ρ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΠΆΠ΅ΡΡΠΊΠΈΡ ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΠΉ, ΡΠ΅ΠΌ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ.
ΠΠΈΠ΄ΡΠΎΠ»ΠΈΠ· Π½ΠΈΡΡΠΈΠ»ΠΎΠ²
ΠΠΈΡΡΠΈΠ»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΠΎΠ² Ρ ΡΠΈΠ°Π½ΠΈΡΡΡΠΌ ΠΊΠ°Π»ΠΈΠ΅ΠΌ, Π° Π·Π°ΡΠ΅ΠΌ ΠΏΠΎΠ΄Π²Π΅ΡΠ³Π°ΡΡ ΠΈΡ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠ»ΠΈΠ·Ρ Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠΌΠΈ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠ°ΠΌΠΈ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠ΅Π»ΠΎΡΠ΅ΠΉ. Π ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΠΉ ΡΡΠ΅Π΄Π΅ Π°Π·ΠΎΡ Π²ΡΠ΄Π΅Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Π² Π²ΠΈΠ΄Π΅ ΡΠΎΠ»ΠΈ Π°ΠΌΠΌΠΎΠ½ΠΈΡ:
CH3CN + 2 H2O + HCl CH3COOH + NH4Cl
R-CN+H+R-C+=NH+H2ORC (O+H2)=NHH+ + RC (OH)=NH RCONH2
RCONH2 + HX + H2O RCOOH + NH4X;
Π² ΡΠ΅Π»ΠΎΡΠ½ΠΎΠΉ — Π² Π²ΠΈΠ΄Π΅ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° Π°ΠΌΠΌΠΎΠ½ΠΈΡ, ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΠΆΠ΅ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°Π΅ΡΡΡ Π² Π²ΠΈΠ΄Π΅ ΡΠΎΠ»ΠΈ:
CH3CN + 2 H2O + KOH CH3COOK + NH4OH
RCN + -OH RC (OH)=N- + H2OOH + RC (OH)NH RCONH2 + NaOH RCOONa + NH3
Π‘ΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΠΡΠΈΠ½ΡΡΡΠ°
ΠΡΠΈ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΠΌΠ°Π³Π½ΠΈΠΉΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ Ρ Π΄ΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ ΡΠΎΠ»ΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ:
CH3CH2MgBr + CO2 CH3CH2COO-Mg+Br
ΠΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ (ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎ HCl) ΡΠΎΠ»Ρ ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ°Π΅ΡΡΡ Π² ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ:
CH3CH2COO-Mg+Br + HCl CH3CH2COOH + MgBrCl
ΠΠΈΠ΄ΡΠΎΠ»ΠΈΠ· ΠΆΠΈΡΠΎΠ²
ΠΠΈΡΡ ΠΈ ΠΌΠ°ΡΠ»Π° — ΡΠ»ΠΎΠΆΠ½ΡΠ΅ ΡΡΠΈΡΡ Π³Π»ΠΈΡΠ΅ΡΠΈΠ½Π° ΠΈ Π²ΡΡΡΠΈΡ ΠΆΠΈΡΠ½ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ. ΠΠ°ΠΊ Π²ΡΠ΅ ΡΠ»ΠΎΠΆΠ½ΡΠ΅ ΡΡΠΈΡΡ, ΠΆΠΈΡΡ ΠΌΠΎΠ³ΡΡ Π±ΡΡΡ ΠΏΠΎΠ΄Π²Π΅ΡΠ³Π½ΡΡΡ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠ»ΠΈΠ·Ρ (ΠΎΠΌΡΠ»Π΅Π½ΠΈΡ) Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΎΠ² ΡΠ΅Π»ΠΎΡΠ΅ΠΉ, ΠΌΠΈΠ½Π΅ΡΠ°Π»ΡΠ½ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ ΠΈΠ»ΠΈ Π²ΠΎΠ΄ΡΠ½ΡΠΌ Π³ΠΎΡΡΡΠΈΠΌ ΠΏΠ°ΡΠΎΠΌ ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ
Ρ ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π°
ΠΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΈ ΡΠΏΠΈΡΡΡ, ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²ΡΠ²Π°ΡΡ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ. ΠΡΠ»ΠΈ Π°ΠΊΡΠ΅ΠΏΡΠΎΡΠΎΠΌ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Π΄ΠΎΡΡΠ°ΡΠΎΡΠ½ΠΎ ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ΅ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅, ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΠ΅ΡΡΠ²ΡΠ΅Ρ ΠΏΠΎΠ»Π½ΠΎΠΌΡ ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΎΡΡ ΠΏΡΠΎΡΠΎΠ½Π° ΠΊ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ. Π ΡΡΠΎΠΌ ΡΠ»ΡΡΠ°Π΅ Π΄ΠΎΠ½ΠΎΡ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ ΡΡΠΈΡΠ°ΡΡ «ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ». ΠΡΠ΄Π΅Ρ Π»ΠΈ Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅ «Π΄ΠΎΠ½ΠΎΡΠΎΠΌ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ» ΠΈΠ»ΠΈ «ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ», Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΡ ΠΎΡ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΄Ρ «Π°ΠΊΡΠ΅ΠΏΡΠΎΡΠ° Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ» ΠΈΠ»ΠΈ «ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ». Π§Π΅ΠΌ ΡΠΈΠ»ΡΠ½Π΅Π΅ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅, ΡΠ΅ΠΌ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠ΅ Π²Π΅ΡΠΎΡΡΠ½ΠΎΡΡΡ ΡΠΎΠ³ΠΎ, ΡΡΠΎ Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠ΅ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π±ΡΠ΄Π΅Ρ Π²Π΅ΡΡΠΈ ΡΠ΅Π±Ρ ΠΏΠΎ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΊ Π½Π΅ΠΌΡ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°:
ΠΠ΅ΠΆΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»ΡΡΠ½ΡΠ΅ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ, Π²ΠΎΠ·Π½ΠΈΠΊΠ°ΡΡΠΈΠ΅ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π°ΠΌΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ, Π½Π°ΡΡΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ ΠΏΡΠΎΡΠ½Ρ, ΡΡΠΎ Π΄Π°ΠΆΠ΅ Π² Π³Π°Π·ΠΎΠΎΠ±ΡΠ°Π·Π½ΠΎΠΌ ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ½ΠΈΠΈ Π·Π½Π°ΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½Π°Ρ ΡΠ°ΡΡΡ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ» ΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²ΡΠ΅Ρ Π² Π²ΠΈΠ΄Π΅ Π΄ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΎΠ²:
Π‘ ΡΠΎΡΡΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΏΠΈ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ ΠΊ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄Π½ΡΡ ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ ΡΠΌΠ΅Π½ΡΡΠ°Π΅ΡΡΡ.
ΠΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°ΡΡ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π²ΡΡΠ°ΠΆΠ΅Π½Π½ΡΠΌΠΈ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π°ΠΌΠΈ, ΡΠ΅ΠΌ ΡΠΏΠΈΡΡΡ, ΠΈΠ·-Π·Π° ΡΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»Π°Ρ-Π°Π½ΠΈΠΎΠ½Π°, Π²ΡΠ·Π²Π°Π½Π½ΠΎΠΉ Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠ΅ΠΉΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ². ΠΡΡΠ³ΠΈΠΌΠΈ ΡΠ»ΠΎΠ²Π°ΠΌΠΈ, ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»Π°Ρ-ΠΈΠΎΠ½ ΡΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΠΈΠ·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ Π²ΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΠ²ΠΈΠ΅ ΡΠ΅Π·ΠΎΠ½Π°Π½ΡΠ°:
Π‘ΡΠ΅ΠΏΠ΅Π½Ρ Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠΈ ΠΈΠ·ΠΌΠ΅Π½ΡΠ΅ΡΡΡ Π² ΡΡΠ΄Ρ RCOO- >>RCOOH >> ROH, RO-.
RO- + +BH
ΠΠ½Π΅ΡΠ³ΠΈΡ
RO-H + B
RO-H + :B RO- + +BH
ΠΊΠΎΠΎΡΠ΄ΠΈΠ½Π°ΡΠ° ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΠ½Π΅ΡΠ³ΠΈΡ
RCOOH + :B RCOO- + +BH
ΠΊΠΎΠΎΡΠ΄ΠΈΠ½Π°ΡΠ° ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΠ½Π΅ΡΠ³ΠΈΡ, Π° — ΡΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ, Π²ΡΠ·Π²Π°Π½Π½Π°Ρ Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠ΅ΠΉ Π² RCOOH; b — ΡΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ, ΠΎΠ±ΡΡΠ»ΠΎΠ²Π»Π΅Π½Π½Π°Ρ Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΠ΅ΠΉ Π² RCO-; 1 — Π³ΠΈΠΏΠΎΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ ΠΊΡΠΈΠ²Π°Ρ, Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ ΠΎΡΡΡΡΡΡΠ²ΡΠ΅Ρ; 2 — ΠΈΡΡΠΈΠ½Π½Π°Ρ ΠΊΡΠΈΠ²Π°Ρ, ΠΈΠΌΠ΅Π΅ΡΡΡ Π΄Π΅Π»ΠΎΠΊΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΈΡ.
ΠΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡ Π²ΡΡΠ°ΠΆΠ°ΡΡ ΠΊΠΎΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎ ΡΠ΅ΡΠ΅Π· ΠΊΠΎΠ½ΡΡΠ°Π½ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΠΈ (Π½Π°Π·ΡΠ²Π°Π΅ΠΌΡΡ ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΊΠΎΠ½ΡΡΠ°Π½ΡΠΎΠΉ Π΄ΠΈΡΡΠΎΡΠΈΠ°ΡΠΈΠΈ) ΠΠ° ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠ΅ΡΠ΅Π· ΡΠΠ°:
ΠΠΎΠ½ΡΡΠ°Π½ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΠΈ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠΈΠ½ΡΡΠ²Π° ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ ΡΠΎΡΡΠ°Π²Π»ΡΡΡ ΠΎΠΊΠΎΠ»ΠΎ 10-5 (Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, Π΄Π»Ρ ΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ 1,810-5), ΡΡΠΎ ΡΠ²ΠΈΠ΄Π΅ΡΠ΅Π»ΡΡΡΠ²ΡΠ΅Ρ ΠΎ Π΄ΠΎΠ²ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎ Π²ΡΡΠΎΠΊΠΎΠΉ ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½ΡΡΠ°ΡΠΈΠΈ Π½Π΅ΠΈΠΎΠ½ΠΈΠ·ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠΎΡΠΌΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ. ΠΠΎΡΡΠΎΠΌΡ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠ°Ρ ΡΠ°ΡΡΡ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΠΈΡΡΡ ΠΊ ΡΠ»Π°Π±ΡΠΌ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°ΠΌ. ΠΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠ΅ Π΄Π»Ρ ΡΠ΅Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ, Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π΅ ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΠΈΠΌΠ΅Π΅ΡΡΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Ρ, ΡΡΠ°Π±ΠΈΠ»ΠΈΠ·ΠΈΡΡΡΡΠΈΠΉ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»Π°Ρ-ΠΈΠΎΠ½. Π ΡΠ°ΠΊΠΈΠΌ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠΌ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡΡΡ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Ρ ΠΈ ΠΏΡΠΎΡΠΈΠ΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠΎΡΡΠΈΡΠ°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠ΅ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ. ΠΠ»ΠΈΡΠ½ΠΈΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ Π½Π° ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ Π² Π’Π°Π±Π»ΠΈΡΠ΅.
ΠΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° | ΡΠΠ° | |
CH3COOH | 4,8 | |
ClCH2COOH | 2,9 | |
Cl2CHCOOH | 1,3 | |
Cl3CCOOH | 0,7 | |
FCH2COOH | 2,6 | |
CH3CH2CH2COOH | 4,8 | |
F3CCOOH | 0,2 | |
ΠΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΡΠΎΠ»Π΅ΠΉ
ΠΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡ ΡΠΎΠ»ΠΈ Ρ ΠΌΠ΅ΡΠ°Π»Π»Π°ΠΌΠΈ, ΠΈΡ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ, ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½Π°ΡΠ°ΠΌΠΈ, Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½Π°ΡΠ°ΠΌΠΈ ΠΈ ΡΠ΅Π»ΠΎΡΠ°ΠΌΠΈ, Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ:
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
ΠΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄ΠΎΠ²
ΠΠΎΠ΄ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΡΠΎΡΡΠΎΡΠ° ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡ Π°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄Ρ (Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ» Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ°Π΅ΡΡΡ Π½Π° Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½):
CH3COOH + PCl5 CH3COCl + POCl3 + HCl
Π₯Π»ΠΎΡΠ°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄Ρ ΠΌΠΎΠ³ΡΡ ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ Π±ΡΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Ρ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ Π½Π° ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΡΠΈΠΎΠ½ΠΈΠ»Ρ Π»ΠΎΡΠΈΠ΄Π°:
CH3COOH + SOCl2 CH3COCl + SO2 + HCl
ΠΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅
ΠΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡΡ ΡΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ Ρ ΠΏΠΎΠΌΠΎΡΡΡ ΠΎΡΠ΅Π½Ρ ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ, ΠΏΠΎΡΡΠΎΠΌΡ Π² ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π²ΡΠ΅Π³Π΄Π° ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΡΡ ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΈΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠΏΠΈΡΡΡ (Π° Π½Π΅ Π°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ):
CH3COOH + LiAlH4 CH3CH2OH
ΠΠ΅ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅
ΠΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΎΡΠ΅Π½Ρ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ ΡΠ΅ΡΡΡΡ Π΄ΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°. ΠΠ°ΠΊ ΠΏΡΠ°Π²ΠΈΠ»ΠΎ, ΠΏΡΠΈ ΡΡΠΎΠΌ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡΠΎΠ΄. ΠΠ»ΠΈΡΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ Π΄Π΅ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΠΈΡΡΡΡ Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠ½ΡΡ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠΎΠ², ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠΈΡ ΠΌΠ΅Π΄Ρ. CH3CH2COOH CH3CH3 + CO2.
Π ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡΠΌ Π΄Π΅ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΎΡΠ½ΠΎΡΠΈΡΡΡ ΠΈ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π· ΠΠΎΠ»ΡΠ±Π΅ (ΡΠΌ. ΠΠ΅ΠΊΡΠΈΡ № 2).
5. ΠΡΠ΅ΡΠΈΡΠΈΠΊΠ°ΡΠΈΡ
Π ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ (Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, ΡΠ΅ΡΠ½ΠΎΠΉ) ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ Π΄Π°ΡΡ ΡΠΎ ΡΠΏΠΈΡΡΠ°ΠΌΠΈ ΡΠ»ΠΎΠΆΠ½ΡΠ΅ ΡΡΠΈΡΡ:
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
Π ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΠ°Π²Π½ΠΎΠ²Π΅ΡΠ½Π°Ρ ΡΠΌΠ΅ΡΡ. Π§ΡΠΎΠ±Ρ ΡΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΡ ΡΠ°Π²Π½ΠΎΠ²Π΅ΡΠΈΠ΅ Π² ΡΡΠΎΡΠΎΠ½Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠ°, ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΡΡ Π±ΠΎΠ»ΡΡΠΎΠΉ ΠΈΠ·Π±ΡΡΠΎΠΊ ΡΠΏΠΈΡΡΠ° ΠΈΠ»ΠΈ ΡΠ΄Π°Π»ΡΡΡ Π²ΠΎΠ΄Ρ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅ΡΠ΅ Π΅Π΅ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ.
ΠΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠΈΠΊΠ°ΡΠΈΠΈ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»ΡΠ΅Ρ ΡΠΎΠ±ΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ — ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΡ (Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ΅ Π°ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅) ΠΡΠΎΡΠΎΠ½, ΡΠ²Π»ΡΡΡΠΈΠΉΡΡ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠΎΠΌ, ΠΎΠ±Π»Π΅Π³ΡΠ°Π΅Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΠΎΠΌ:
ΠΡΠ΄Π΅Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²ΠΈΡΠ΅Π»ΠΈ
ΠΡΡΠ°Π²ΡΠΈΠ½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°. ΠΠΎΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΠΈΠ· Π΅Π΅ Π½Π°ΡΡΠΈΠ΅Π²ΠΎΠΉ ΡΠΎΠ»ΠΈ (ΡΠΎΡΠΌΠΈΠ°ΡΠ°), ΠΊΠΎΡΠΎΡΠ°Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΏΡΠΈ ΠΏΡΠΎΠΏΡΡΠΊΠ°Π½ΠΈΠΈ ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΠ΅Π· 25−30% ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡ ΡΠ΅Π»ΠΎΡΠΈ:
NaOH + CO HCOONa
Π‘ΡΡΠΏΠ΅Π½Π·ΠΈΡ ΡΠΎΡΠΌΠΈΠ°ΡΠ° Π½Π°ΡΡΠΈΡ Π·Π°ΡΠ΅ΠΌ ΡΠ°Π·Π»Π°Π³Π°ΡΡ ΠΌΡΡΠ°Π²ΡΠΈΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ.
ΠΡΡΠ°Π²ΡΠΈΠ½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ΅ΡΡΡ Π΄Π»Ρ ΠΏΡΠΈΠ³ΠΎΡΠΎΠ²Π»Π΅Π½ΠΈΡ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠΎΠ², Π² ΠΌΠ΅Π΄ΠΈΡΠΈΠ½Π΅ ΠΈ Π² ΡΡΠ΄Π΅ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΎΠ². ΠΠ· Π΅Π΅ ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΡ Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π΅ Π·Π½Π°ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈΠΌΠ΅Π΅Ρ N, N-Π΄ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠΎΡΠΌΠ°ΠΌΠΈΠ΄ HCON (CH3)2. ΠΠ½ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΠ΅Π»Π΅ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΌ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΌ ΠΏΡΠΈ Π²ΡΠ΄Π΅Π»Π΅Π½ΠΈΠΈ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π° ΠΈΠ· Π³Π°Π·ΠΎΠ²ΡΡ ΡΠΌΠ΅ΡΠ΅ΠΉ ΠΈ ΠΏΡΠΈ Π°Π±ΡΠΎΡΠ±ΡΠΈΠΈ HCl, SO2, CO2 ΠΈ Π½Π΅ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ Π΄ΡΡΠ³ΠΈΡ Π³Π°Π·ΠΎΠ².
ΠΡΡΠ°Π²ΡΠΈΠ½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°Π΅Ρ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΈΠΌΠΈ Ρ ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΌΠΈ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π°ΠΌΠΈ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ, Π½ΠΎ Π΅ΠΉ ΠΏΡΠΈΡΡΡΠΈ ΠΈ Π½Π΅ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ ΡΠΏΠ΅ΡΠΈΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠ΅ ΠΎΡΠΎΠ±Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΠΈ:
1. ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Ρ ΠΎΡΠΎΡΠΈΠΌ Π²ΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΌ (Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΡΠ΅ΡΡΡ):
HCOOH + HgCl2 Hg + CO2 + 2 HCl
ΠΠΎΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠ΅ ΡΠ²ΠΎΠΉΡΡΠ²Π° ΠΌΡΡΠ°Π²ΡΠΈΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΎΠ±ΡΡΡΠ½ΡΡΡΡΡ ΡΠ΅ΠΌ, ΡΡΠΎ ΠΎΠ½Π° Π² ΠΎΠ΄Π½ΠΎ ΠΈ ΡΠΎ ΠΆΠ΅ Π²ΡΠ΅ΠΌΡ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ ΠΈ ΠΎΠΊΡΠΈΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΠΎΠΌ, ΡΡΠΎ Π²ΠΈΠ΄Π½ΠΎ ΠΈΠ· Π΅Π΅ ΡΠΎΡΠΌΡΠ»Ρ.
2. ΠΏΡΠΈ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ Ρ ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π½ΡΡΠΈΡΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΉ H2SO4 ΡΠ°ΡΠΏΠ°Π΄Π°Π΅ΡΡΡ Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π²ΠΎΠ΄Ρ ΠΈ Π‘Π:
HCOOH H2O + CO
3. ΡΠΎΠ»ΠΈ ΡΠ΅Π»ΠΎΡΠ½ΡΡ ΠΌΠ΅ΡΠ°Π»Π»ΠΎΠ² ΠΏΡΠΈ ΡΠΏΠ»Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠΈ ΡΠ°ΡΠΏΠ°Π΄Π°ΡΡΡΡ Ρ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠΎΠ»Π΅ΠΉ ΡΠ°Π²Π΅Π»Π΅Π²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ (ΠΎΠΊΡΠ°Π»Π°ΡΡ):
2 HCOONa H2 + NaOOC-COONa
Π£ΠΊΡΡΡΠ½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°. Π¨ΠΈΡΠΎΠΊΠΎ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ΅ΡΡΡ Π΄Π»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠ»ΠΎΠΆΠ½ΡΡ ΡΡΠΈΡΠΎΠ², ΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Π½Π³ΠΈΠ΄ΡΠΈΠ΄Π°, Π²ΠΈΠ½ΠΈΠ»Π°ΡΠ΅ΡΠ°ΡΠ°, Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ Π² ΠΏΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄ΡΡΠ²Π΅ ΠΊΡΠ°ΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΉ, Π»Π΅ΠΊΠ°ΡΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΡ ΠΈ Π΄ΡΡΠΈΡΡΡΡ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ². ΠΠΎΠ»ΡΡΠΎΠ΅ ΠΏΡΠ°ΠΊΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ΅ Π·Π½Π°ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈΠΌΠ΅ΡΡ ΠΈ ΡΠΎΠ»ΠΈ ΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ — Π½Π°ΡΡΠΈΡ, Π°Π»ΡΠΌΠΈΠ½ΠΈΡ, Ρ ΡΠΎΠΌΠ°, ΠΆΠ΅Π»Π΅Π·Π°, ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ, ΡΠ²ΠΈΠ½ΡΠ° ΠΈ Π΄Ρ. Π ΠΏΡΠΎΠΌΡΡΠ»Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΠΈ ΡΠΊΡΡΡΠ½Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°Π΅ΡΡΡ ΡΡΠ΄ΠΎΠΌ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±ΠΎΠ²:
1. ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΠΎΠ²;
2. ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π°;
3. Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°ΡΠ°ΡΠΈΡ Π°ΡΠ΅ΡΠΈΠ»Π΅Π½Π° ΠΈ ΠΎΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ°Π΅ΠΌΠΎΠ³ΠΎ Π°ΡΠ΅ΡΠ°Π»ΡΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°;
4. ΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΠ΅ Π±ΡΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΠ°Ρ Π°ΡΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠΈΡ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΎΠ².