Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и некоторые свойства 4-нитрозоанилинов и 4-нитрозодифениламинов

Диссертация: Синтез и некоторые свойства 4-нитрозоанилинов и 4-нитрозодифениламинов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Нитрозодифениламины применяются в качестве модификаторов, стабилизаторов резиновых смесей и дополнительного вулканизующего агента для улучшения физико-механических свойств резин, используются в аналитической химии для определения катионов металлов (палладия, родия, ртути и др.). Кроме того, из 4-нитро-зодифениламинов получают 4-аминодифениламины, полупродукты в синтезе стабилизаторов (диафена-13… Читать ещё >

Синтез и некоторые свойства 4-нитрозоанилинов и 4-нитрозодифениламинов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Методы синтеза 4-нитрозодифениламинов и 4-нитрозоанилинов
    • 1. 1. Методы синтеза 4-нитрозодифениламинов
      • 1. 1. 1. Синтез 4-нитрозодиариламинов из фенола
      • 1. 1. 2. Синтез 4-нитрозодиариламинов с использованием перегруппировки по Фишеру-Хеппу
      • 1. 1. 3. Прочие методы синтеза
    • 1. 2. Синтез 4-нитрозоанилинов циклоконденсацией 2-гидроксими-но-1,3-Дикетонов с кетонами и алифатическими аминами
  • Глава 2. Синтез и свойства замещенных 4-нитрозодифениламинов и 4-нитрозоанилинов
    • 2. 1. Изучение влияния различных факторов на циклоконденсацию 2-гидроксимино-1,3-Дикетонов с ацетоном и алифатическими аминами
    • 2. 2. Исследование влияния на кинетику циклоконденсации 2-гид-роксимино-1,3-дикетонов с ацетоном и алифатическими аминами удаления воды различными способами
    • 2. 3. Синтез замещенных 4-нитрозодифениламинов и 4-нитрозоанилинов
    • 2. 4. Свойства замещенных 4-нитрозодифениламинов и 4-нитрозоани-линов
      • 2. 4. 1. Спектральные свойства 4-нитрозодифениламинов и 4-нитрозоанилинов
      • 2. 4. 2. Основность замещенных 4-нитрозодифениламинов
  • Глава 3. О возможности практического применения синтезированных
  • 4-нитрозоанилинов и 4-нитрозодифениламинов
  • Глава 4. Экспериментальная часть
  • Выводы

4-Нитрозодифениламины применяются в качестве модификаторов, стабилизаторов резиновых смесей [1] и дополнительного вулканизующего агента для улучшения физико-механических свойств резин [2−4], используются в аналитической химии для определения катионов металлов [5−9] (палладия, родия, ртути и др.). Кроме того, из 4-нитро-зодифениламинов получают 4-аминодифениламины [10], полупродукты в синтезе стабилизаторов (диафена-13 и др.), а также красителей, фотоматериалов и лекарственных средств. Благодаря высокой реакционной способности нитрозогруппы, 4-нитрозодифениламины и 4-нитрозоанилины находят применение в качестве полупродуктов в производстве красителей, в фармацевтической промышленности и в органическом синтезе [11].

Практически важные методы синтеза 4-нитрозодифениламинов предусматривают либо нитрозирование фенола с последующим араминированием, либо перегруппировку М-нитрозодифениламинов, которые образуются при нитрозировании дифениламинов. Однако во всех существующих способах синтеза 4-нитрозодифениламинов используются только ароматические исходные соединения. Это сужает препаративные возможности методов получения 4-нитрозодифениламинов с алкильными заместителями в ароматическом кольце и в аминогруппе, поэтому доступными являются только простейшие нитрозопроизводные дифениламина. Перспективным методом синтеза нитрозоароматических соединений является циклоконденсация 2-гидроксимино-1,3-дикетонов с кетонами и аминами, но в данную цикло-конденсацию не вводили до сих пор ароматические амины, хотя это открывает возможность синтеза новых полиалкил-4-нитрозодифениламинов. В связи с этим поиск и исследование новых методов синтеза 4-нитрозодифениламинов на основе циклоконденсации 2-гидроксимино-1,3-дикетонов с кетонами и аминами является актуальной задачей.

Изложенные в диссертации исследования выполнены в соответствии с гос. бюджетным планом научно-исследовательских работ Сибирского государственного технологического университета по теме «Ароматические триазены и нитрозосоединения — перспективные вещества в синтезе биологически активных соединений», код ГРНТИ 31.21.19.

Целью настоящей работы является разработка нового метода синтеза М, 3,5-триалкил-4-нитрозодифениламинов на основе 2-гидроксимино-1,3-дикетонов, а также исследование свойств синтезированных 4-нитрозодифениламинов. Для достижения поставленной цели решались следующие задачи: исследование факторов, влияющих на циклоконденсацию 2-гид-роксимино-1,3-дикетонов с кетонами и аминамисинтез М, 3,5-триалкил-4-нитрозодифениламинов и М, 3,5-триалкил-4-нитрозоанилинов, а также изучение основности синтезированных нитрозо-соединенийисследование кинетических закономерностей циклоконденсации 2-гидроксимино-1,3-дикетонов, кетонов и аминов при удалении реакционной воды азеотропной отгонкой или цеолитамиисследование путей практического применения синтезированных нитрозосоединений.

Научная новизна. При исследовании циклоконденсации 2-гид-роксимино-1,3-дикетонов с аминами и кетонами установлено, что удаление реакционной воды увеличивает выход 4-нитрозоанилинов.

Впервые, изучены кинетические закономерности циклоконденсации 2-гидроксимино-1,3-дикетонов с аминами и кетонами. Показано, что скорость реакции 3-гидроксимино-2,4-пентандиона с ацетоном и дигексилами-ном в квазистационарном режиме при использовании цеолитов или азеотропной отгонки реакционной воды возрастает. Установлено каталитическое действие цеолита ЫаА на циклоконденсацию.

Применение цеолитов расширяет препаративные возможности цикло-ароматизации 2-гидроксимино-1,3-дикетонов, кетонов и аминов и позволяет ввести в реакцию 1Ч-алкиланилины. Разработан метод синтеза новых.

НЗ, 5-триалкил-4-нитрозодифениламинов циклоконденсацией 2-гидрокси-мино-1,3-дикетонов, ацетона и 1Ч-алкиланилинов.

Практическая значимость полученных результатов. Установлено, что Ы, 3,5-триметил-4-нитрозодифениламин ингибирует термоокислительное старение ненасыщенных каучуков (СКИ-3) и по эффективности своего действия не уступает стандартному стабилизатору 4-нитрозодифениламину. Создан новый метод синтеза 4-нитрозодифениламинов (Патент РФ № 2 139 274).

Личный вклад автора состоит в выработке методологии исследования, поиске и анализе библиографических источниковв планировании, проведении и интерпретации экспериментов, представленных в диссертации;

Апробация работы. Основные результаты работы. доложены на научно-технической конференции «Успехи химии органических соединений азота» (Санкт-Петербург, 1997 г.), IX Международной конференции молодых ученых «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений» (Казань, 1998 г.), VI Российской научно-практической конференции резинщиков «Сырье и материалы для резиновой промышленности. От материалов — к изделиям» (Москва, 1999 г.), XXXVIII Международной научной студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск, 2000 г.), Международной научной конференции «Молодежь и химия» (Красноярск, 2000 г.), II Международной конференции молодых ученых и студентов «Актуальные проблемы современной науки» (Самара, 2001 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 6 статей (из них 3 в журналах, рекомендованных ВАК), 6 тезисов докладов (из них 3 на международных конференциях), получен 1 патент.

ВЫВОДЫ.

1. Разработан новый метод синтеза М, 3,5-триалкил-4-нитро-зодифениламинов циклоароматизацией 3-гидроксимино-2,4-пентандиона с ацетоном и Ы-алкиланилинами в присутствии цеолитов.

2. Впервые циклоароматизацией 3-гидроксимино-2,4-пентандиона с ацетоном и аминами синтезирован ряд новых 1ч[, 3,5-триалкил-4-нитрозодифениламинов, ]ЧГ, 3,5-триалкил-4-нитрозоанилинов и исследованы их некоторые физико-химические свойства.

3. На основании исследования кинетических закономерностей цикло-конденсации 3-гидроксимино-2,4-пентандиона с ацетоном и дигексиламином в квазистационарном режиме установлено каталитическое действие цеолита.

4. Впервые исследована основность Ы, 3,5-триалкил-4-нит-розодифениламинов. Установлено, что введение алкильного заместителя в аминогруппу приводит к повышению протонакцепторных свойств 4-нит-розодифениламинов.

5. Показана возможность практического применения 1 М, 3,5-триметил-4-нитрозодифениламина как антиоксиданта в ненасыщенных каучуках.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Свойства резин из СКМС 30-АРК, модифицированного я-НДФА / Е. 3. Левит, С. Ф. Пряхина, Л. М. Коган, Ю. С. Сергеев, Л. М. Шевченко // Пром. синтет. каучука, шин и рез. изделий. Москва. 1985. Т. 3. С. 18−19.
  2. Способ получения резиновой смеси: а. с. 294 060 СССР: МКИ С07 Fl5/10 / Хведченя О. А., Кострыкина Г. И., Захаров Н. Д. — заявл. 23.12.84 — опубл. 2.09.86.
  3. Резиновая композиция: а. с. 896 027 СССР: МКИ С07 Fl5/10 / Шути-лин Ю.Ф., Волченко С. А., Шеин B.C.- заявл. 20.12.85 — опубл. 25.03.87.
  4. Н.В., Осочиник И. А., Шеин B.C. Исследование влияния низкомолекулярного дивинилпипериленового каучука химически связанного с гс-НДФА на свойства протекторных резин // Пр-во шин, резинотехн. и асбестотехн. изделий. Москва. 1983. Т. 9. С. 3−5.
  5. Н., Мак-Брайд О. Критическая оценка колориметрических методов определения платиновых металлов // Analyt. chim. acta. 1953. Vol. 9, № 4. P. 349−367.
  6. Neber H.M., Ranscher H. The detection of palladium with p-nitrosodiphenylamin //Analyst. 1961. Vol. 86, № Ю26. P. 618−619.
  7. E.C., Шленская В. И., Разина И. С. Колориметрическое определение палладия т?-НДФА с применением неводных растворителей // Вест. Моск. ун-та. Сер. матем., механ., астрон., физ., химии. 1957. № 1.С. 111−116.
  8. Stokely J.R., Jacobs W.D. A spectrophotometric study of /?-nitrosodi- phe-nylamine as a reagent for rhodium // Talanta. 1963. Vol. 10, № 1. P. 43−49.
  9. Phull M., Bajaj H.C., Nigam P.C. Trace element determination in environmental pollution: A kinetic method for mercury // Talanta. 1981. Vol. 28, № 8. P. 610−612.
  10. .Н., Гурвич Я. А., Маслова И. П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов М.: Химия, 1981. 81 с.
  11. .И. Введение в химию и технологию органических красителей. М.: Химия, 1984. 589 с.
  12. Nitrosation of phenol: пат. США: НКИ 260−621/ Herbert L. J. -№ 3 285 972 — заявл. 31.12.62 — опубл. 15.11.66.
  13. Manufacture of aminophenyl: пат. США: НКИ 260−575 / de Butts Е. H., Hays J. Т № 3 310 583- заявл. 15.01.65 — опубл.31.03.67.
  14. Preparation dethers /7-nitrosophynyliques et converation ulterieure en anilines /?-substituees: пат. Бельгия / Hercules Pouder Co.- № 627 205 — заявл. 16.01.63 — опубл. 16.05.63.
  15. Preparation dethers p-nitrosophynyliques et converation ulterieure en anilines p-substituees: пат. Франция: НКИ С 07 С 4144/ Hercules Pouder Co. -№ 1 356 963 — заявл. 9.01.63 — опубл. 24.02.64.
  16. Process for manufacture of /?-nitroso-N-phenylamines: пат. США: НКИ 260−575 / Yong H. L. № 3 340 302 — заявл. 1.04.64 — опубл. 5.09.67.
  17. Hays J.T., Butts E.H., Young H.L. p-Nitrosophenol chemistry. Amination of p-nitrosophenol ethers with primary aromatic amines // J. Org. Chem. 1967. Vol. 32, N 1. P. 153−158.
  18. Furuya Y., Tekaoka K. Kinetic studies of the acid-catalyzed amination of p-nitrosoanisole with anilines in methanol // Bull. Chem. Soc. Japan. 1973. Vol. 46, N 2. P. 679−680.
  19. Строение и свойства нитрозосоединений. О реакции переаминирования нитрозоариламинов / Е. Ю. Беляев, JI. П. Семина, Л. М. Горностаев, В. М. Андреев // ЖОрХ. 1972. Т. 8, № 9. С. 1878−1879.
  20. Строение и свойства нитрозосоединений. О реакции первичных и вторичных аминов с нитрозофенолами / Е. Ю. Беляев, Л. П. Семина, В. М. Андреев, Л. М. Горностаев //ЖОрХ. 1973. Т. 9, № 3. С. 585−587.
  21. Способ получения я-нитрозо-М-фениланилинов: пат. США: НЕСИ 260 576 / Hercules Inc. № 3 340 302 — заявл. 23.02.66 -опубл. 5.09.67.
  22. К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973 s 1056 с.
  23. Nitrosation of Aromatic Compouds: пат. США МКИ С 07 С 79/24 / Williams Е. S., Thomas M., Gee W. № 4 232 175 — заявл. 8.12.77 — опубл. 4.11.80.
  24. Preparation of p-aminodiphenylamines: пат. США МКИ С 07 С 85/11 / Symon T., Kurek P. R., Tyfano T. D. № 43 113 002 — заявл. 29.10.80 — опубл. 26.01.82.
  25. Способ получения и-нитрозодифениламина: а. с. 950 717 ЧССР: МКИ
  26. С 07 С 81/02 / Пашек И., Реизила 1LL, Новак П. // Открытия. Изобретения. 1982. № 30.
  27. Preparation of p-nitrosodiphenylamine: пат. США: МКИ С 07 С 76/00, 81/00 / Batorewiz W., Haven N., Wheler E. L. № 4 479 008 — заявл. 30.09.82 — опубл. 23.10.84.
  28. Procces for the prepation of p-nitrosodiphenilamine: пат. США: МКИ С 07 С 76/00 / Batorewiz Е. L., Wheeler № 4 518 803- заявл. 30.09.82 — опубл. 21.05.85.
  29. Neber P.W., Ranscher Н. Der Reaction sverlanfder О. Fischer-Hepphsu «Umlagerang «der Nitrosamine // Leib. Ann. 1942. Bd. 550: S. 182−195.
  30. Verfahren zur Herstellung der C-nitrosodiarilamine: пат. ФРГ: МКИ С 07 С 87/60 / Lantz R., Hemer, G. № 1 025 416 — заявл. 7.01.55- опубл. 6.05.58.
  31. Preparation dethers p-nitrosophynyliques: пат. Франция: МПК F16K Г/42 /Hercules Pouder Co. № 745 037- опубл. 01.05.33.
  32. П.А., Аринич А. К., Горелик M.B. о/гдао-Нитрозодифениламины при перегруппировке Фишера-Хеппа. // ЖОрХ. 1986. Т. 22, Вып. 7. С. 1562−1564.
  33. О., Нерр Е. Zur Kenntniss der Nitrosamine // Ber. 1889. Bd. 19. S. 2991.
  34. Ficher O. Zur Kenntnis des Nitrosamin unlaserung mit Bromwasserstoff // Ber. 1912. Bd. 45. S. 1098−1103.
  35. Исследование перегруппировки N-нитрозодиариламинов / JI. П. Никитенкова, Ю. А. Стрепихеева, И. И Наумова, С. Д. Каракотов // ЖОрХ. 1979. Т. 15, Вып. 5. С. 1001 -1003.
  36. A.C., Павленко Н. В., Шеин В. Д. Синтез замещенных нитрозо-дифениламинов перегруппировкой Фишера-Хеппа // Основн. орг. синтез и нефтехимия: сб. научн. тр. Ярославль, 1983. № 18. С. 53−57.
  37. A.C., Павленко Н. В., Шеин В. Д. Изучение синтеза 4-метокси-4/-нитрозодифениламина перегруппировкой Фишера-Хеппа // Основн. орг. синтез и нефтехимия: сб. научн. тр. Ярославль, 1984. № 20. С. 9095.
  38. Piccard G., Karasch M.K. Preparation of Aromatic nitroso compounds // J. Am. Chem. Soc. 1934. Part 1. P. 1074−1079.
  39. Wohl A., Aue W. Uber Phenylierung von aromatishen Aminen // Ber. 1901. Bd. 34. S. 2442.
  40. Wohl A. Zur Hydrolysis chwindigkeit der Salpetregsauseester // Ber. 1903. Bd. 36. S. 2034.
  41. Stotter R. W., Moor C. W. Formation of Nitrosoamines in Organic Solvents and Aqueous Systems Containinged* Organic Solvents // Ber. 1907. Bd. 40. S. 2673.
  42. Ayyangar N. R., Naik S. N., Srinivasan К. V. A novel reaction of acetani-lide with nitrobenzene in DMSO an unusual solvent assisted regioselec-tive aromatic nucleophilic substution // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31, № 22. P. 3217−3220.
  43. Новая реакция циклизации натрийнитромалонового альдегида с ацетоном и аминами/Е. Ю. Беляев, Н. М. Свирская, Н. К. Наделяева, Г. А. Субоч, Г. Н. Кузнецова // ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1978. Т. 23, № 3. С. 342.
  44. Иммунодепрессант: пат. Рос. Федерация / Плотников Н. Ю., Протопопов Б. В., Семиченко Е. С., Коненков В. И., Субоч Г. А., Беляев Е. Ю., Безгачев В. Г. № 2 045 265 — опубл. 10.10.95. Бюл. № 28.
  45. Е.Ю., Субоч Г. А., Ельцов А. В. Новая реакция образования гс-нитрозоанилинов конденсацией енаминов с изонитрозо-Р-дикарбонильными соединениями // ЖОрХ. 1978. Т. 14, № 7. С. 1506 -1511.
  46. Способ получения и-нитрозоанилинов: а. с. 644 780 СССР, Кл. С07с87/60 / Беляев Е. Ю., Субоч Г. А., Ельцов А. В.- заявл. 9.11.76 — опубл. 30.01.79.
  47. Е.Ю., Субоч Г. А., Ельцов А. В. Структура и спектральный анализ пространственно-затрудненных /7-нитрозоанилинов // ЖОрХ. 1979. Т. 15, № 8. С. 1605- 1611.
  48. Billmah J.H. Solid derivatives of aldehydes, aspecific reagent for aldehides: l, 2-bis-(p-Chlorobenzylamino)ethane // J. Org. Chem. 1957. Vol. 22, № 5. P. 538−539.
  49. Acomparative study of two different synthetic methods. Optimal synthesis of enamines from methylketones / R. Carlson, R. Phan-Tan-Luu, E>— Mathieu, F. Ahouande, A. Babadjamian, J. Metzger // Acta Chem. Scand. 1978. Vol.32, N5. P. 335−342.
  50. Stork G., Brirrolara A., Landesman H. The enamine alkilation and acylation of carbonyl compounds // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85, N 2. P 207−222.
  51. HeiT M.E., Heyl F.W. Enamine derivatives of steroidel carbonyl compounds. The synthesis of Си- oxygenated testosterones // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75, N 23. P. 5927−5930.
  52. M.E., Heyl F.W. 9(ll)-Dehydrotestosterone and esteres // J- Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77, N 2. P. 488−489.
  53. Thomas P., Potesilova H. Thin-layer chromatography of enaminoketones // J. Chrom. A. 1984. Vol. 312. P. 387−393.
  54. An apparatus for the efficient removal of water from reaction mixtures / B. S. Nancy, K. Paulvannan, B. S. Jacob, R. S. John // Synth. Corxrmun. 1994. Vol. 24, N 4. P. 583−590.
  55. Dewan S.K., Urmila V., Darshan M.S. Syntesis of enamines from cycloal-kanones and secondary cyclic amines usin K-10 montmorillonite clay // J. Chem. Res. Synop. 1995. N 1. P. 21−26.
  56. Cook G.A. Enamines: synthesis, structure and reactions. New York: Is/Carcel Dekkerlnc, 1969. 235 p.
  57. Taguchi K., Westeimer F. H. Catalysis by molecular sieves in the preparation of ketimines and enamines // J. Org. Chem. 1971. Vol. 36, N 11. P. 1570−1572.
  58. Whitesell J. K., Felman S. W. Asymmetric induction. Enantioselective alky-lation of cyclohexanone via a chiral enamine // J. Org. Chem. 1977. Vol. 42, N9. P. 1663−1664.
  59. С.Л., Кафаров В. В. Оптимизация эксперимента в химии и химической технологии. М.: Высшая школа, 1978. С. 158.
  60. ., Сажюс Л. Кинетические методы исследования химических процессов. М.: Химия, 1972. С. 402.
  61. Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. М.: Химия. 1981. Т. 1. С. 296.
  62. Синтез и-нитрозоанилинов из алифатических предшественников / А. В. Лесничев, Г. А. Субоч, М. С. Товбис, Н. А. Гаврилова, А. Л. Го-монова // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2005. Т. 48, № 8. С. 119−123.
  63. Способ синтеза замещенных N-алкил-я-нитрозодифениламинов: пат. Рос. Федерация / Беляев Е. Ю., Семиченко Е С., Василенко Ф. Н., Лесничев А. В. № 2 139 274 — опубл. 10.10.99, Бюл. № 28.
  64. A.B., Семиченко Е. С. Характер влияния цеолита NaA на циклоконденсацию 3-оксимпентатриона-2,3,4 с ацетоном и аминами // Вестник СибГТУ. 2001. № 1. С. 222−224.
  65. Механизм протонизации я-нитрозофениламинов / JI. М. Горностаев, Н. К. Скворцов, Е. Ю. Беляев, Б. И. Ионин // ЖОрХ. 1974. Т. 10, № 12. С. 2484−2486.
  66. Н.С., Заикин В. Г., Микая А. И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия. 1986. С. 132.
  67. Н.С., Заикин В. Г., Микая А. И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия, 1986. С. 160.
  68. К. Основы техники измерений рН. М.: ИЛ, 1962. С. 336.
  69. А.В., Семиченко Е. С. Об основных свойствах некоторых замещенных и-нитрозодифениламинов // Актуальные проблемы современной науки: сб. науч. тр. междунар. конф. молодых ученых и студ. Самара, 2000. С. 72 .
  70. А.В., Семиченко Е. С. Определение рКа некоторых я-нитрозодифениламинов // Химико-лесной комплекс проблемы и решения: сб. тр. науч.-практич. конф. Красноярск, 2001. Т. 2. С. 294.
  71. Г. А. Синтез и свойства я-нитрозоанилинов : дис.. канд. хим. наук / ЛТИ им. Ленсовета. Л.: ЛТИ, 1979. 126 с.
  72. К.Б., Тарасова З. Н. Старение и стабилизация синтетических каучуков и вулканизатов. М.: Химия, 1980. С. 26−29.
  73. Lavy R. Modification with Nitrosodervative // Rev. gen. caoutch. plast.1974. V. 51, N4. Р.243−247.
  74. Cain М.Е. Network bound antioxidants in natural rubber // Rubb. J. 1968. Vol. 150, № п. p. 10−11.
  75. Cain M.E. The Reinforcing Effect Of Rubber Modification with Nitroso-dervative // J. Rubb. Res. Inst. Malaya.1969. Vol. 22, N 3. P. 289−299.
  76. Применение и-нитрозодифениламина для повышения когезионной прочности резиновых смесей и стабилизации резин из СКИ-3. / С. M Кавун, Т. В. Федорова, А. С. Лыкин, M. Н. Малев // Каучук и резина. 1972. № 9. с. 44.
  77. Л.М., Смирнов В. П., Ковалев Н. Ф. Модификация каучука СКИ-3 и резиновых смесей на его основе // Каучук и резина. 1978. № 9. С. 7−9.
  78. К. Б. Стабилизация синтетических каучуков. // ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1966. Т. 11, № 3. С. 279.
  79. Антиоксидантная активность пространственно-затрудненных анилинов / Е. И. Лесик, Е. С. Семиченко, А. В. Лесничев, Д. В. Ворончихин //' Журнал Сибирского федерального университета. Химия. 2010. Т. 3, Вып. 4. С. 403−407.
  80. Губен-Вейль. Методы органической химии. Т. 2, Методы анализа. М.: Химия, 1967.-С. 580.
  81. Масло вазелиновое медицинское. Технические условия: ГОСТ 316 478.- Введ. 1980−01−01.- М.: Стандартинформ, 2008.- 5 с.
  82. А.М. Химия и технология присадок к маслам и топливам. Л.: Химия, 1985. С. 312.
  83. Топливо для ракетных двигателей. Технические условия: ГОСТ 1 022 786.- Введ. 1987−01−01.- М.: Стандартинформ, 2005.- 8 с.
  84. Топливо дизельное. Технические условия: ГОСТ 305–82.- Введ. 198 301−01.- М.: ИПК Издательство стандартов, 2003.- 10 с.
  85. Масла индустриальные. Технические условия: ГОСТ 20 799–88.- Введ. 1992−01−01.- М.: Стандартинформ, 2005.- 7 с.
  86. И. А., Малова О. В., Вишнякова Т. П. Ингибирующее действие производных триазина при окислении реактивного топлива // Нефтехимия. 1985. № 6. С. 821- 825.
  87. З.А., Гуреев A.A. Присадки к моторным топливам. М.: Химия, 1977. С. 72.
  88. А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. С. 443.
  89. К. Методы эксперимента в органической химии. М.: ИЛ, 1952. С. 490.
  90. П.А., Шкляев B.C., Коншин М. Е. К синтезу N- алкиланили-нов // ЖПХ. 1960. Т. 33, Вып. 6: С. 1428.
  91. В.А., Кудрявцев Р. В., Кабачник М. И. Синтез хроматографи-чески чистых алкиланилинов // ЖОХ. 1966. Т. 36, Вып. 4. С. 708−715.
  92. A.B., Семиченко Е. С. Об основных свойствах некоторых замещённых и-нитрозодифени л аминов // Актуальные проблемы современной науки: сб. тез. докл. II международной конф. молодых ученых и студентов. Самара, 2001. С. 72
  93. Е.С., Задов В. Е., Лесничев A.B. Кинетическое исследование циклоконденсации 3-гидроксимино-2,4-пентандиона с ацетоном и дигексиламином // Журнал сибирского федерального университета. Химия. 2011. Т.4, Вып.1. С. 89−99.
  94. Дифениламин технический. Технические условия: ГОСТ 194–80.-Введ. 1982−01−01.- М.: ИПК Издательство стандартов, 2001.- 10 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!