Молекулярное распознавание паров органических соединений производными каликсаренов

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Молекулярное распознавание паров органических соединений производными каликсаренов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

СПИСОК УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ И СОКРАЩЕНИЙ
ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Каликсарены — супрамолекулярные рецепторы
- 1. 2. Молекулярное распознавание нейтральных соединений каликсаренами
  - 1. 2. 1. Молекулярное распознавание каликсаренами органических «гостей» по размеру молекулы
  - 1. 2. 2. Молекулярное распознавание каликсаренами органических «гостей» по групповому составу
  - 1. 2. 3. Кооперативные эффекты при образовании соединений включения паров органических соединений и твердых каликсаренов
  - 1. 2. 4. Применение параметров процесса разложения соединений включения каликсаренов для молекулярного распознавания «гостей»
- 1. 3. Применение полиморфных переходов в фазе каликсаренов для связывания газов
- 1. 4. Применение супрамолекулярных рецепторов для анализа смесей нейтральных соединений
- 1. 5. Рецепторные свойства тонких пленок каликсаренов по отношению к нейтральным органическим соединениям
ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 2. 1. Объекты исследования
- 2. 2. Методика определения изотерм сорбции паров органических соединений
- 2. 3. Методика измерения порошковых дифрактограмм
- 2. 4. Методика проведения ТГ/ДСК/МС анализа
- 2. 5. Методика определения сенсорных откликов
ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
- 3. 1. Влияние группового состава заместителей в нижнем ободе каликсарена и конформации макроцикла на селективность производных гарет-бутилтиакаликс[4]арена
  - 3. 1. 1. Термодинамические параметры образования соединений включения производных трет-бутилтиакаликс[4]арена
  - 3. 1. 2. Состав и термическая стабильность соединений включения производных трет-бутилтиакаликс[4]арена
  - 3. 1. 3. Рецепторные свойства производных шрет-бутилтиакаликс[4]арена в (^СМ-сенсорах
  - 3. 1. 4. Соотношения типа «структура-свойство» для производных трет-бутилтиакаликс[4]арена по данным С>СМ-сенсоров
- 3. 2. Применение полиморфных переходов в фазе каликсаренов для молекулярного распознавания нейтральных органических соединений и создания пористого материала для связывания газов
  - 3. 2. 1. Применение полиморфных переходов в фазе каликсарена для молекулярного распознавания хлороформа
  - 3. 2. 2. Влияние полиморфной формы трега-бутилкаликс[6]арена на связывание газообразных и летучих алканов
  - 3. 2. 3. Применение способности трет-бутилкаликс[6]арена к полиморфизму для анализа смесей органических соединений
- 3. 3. Применение псевдополиморфного перехода в фазе замещенного трет-бутилтиакаликс[4]арена при образовании соединения включения для анализа смесей органических соединений

Актуальность работы. Диссертационная работа посвящена решению актуальной проблемы современной физической химии: поиску физико-химических особенностей связывания рецептором субстрата и разложения образовавшихся соединений включения для молекулярного распознавания индивидуальных нейтральных органических соединений и анализа их смесей. Решение этой проблемы имеет существенное значение для анализа смесей веществ с близкими свойствами, создания интеллектуальных систем распознавания вкуса и запаха, а также материалов с управляемыми свойствами для связывания и хранения паров и газов.

Перспективными веществами для решения этих задач являются супрамолекулярные рецепторы, способные при связывании субстратов образовывать соединения типа «гость-хозяин». Молекулы каликсаренов, обладающие стабильной в твердой фазе молекулярной полостью, являются привлекательными объектами (рецепторами) для молекулярного распознавания нейтральных летучих соединений и газов. Возможность варьирования формы и размера полости рецептора, изменяя число звеньев макроцикла или конформацию молекулы каликсарена, позволяет управлять селективностью и/или чувствительностью рецептора по отношению к молекулам «гостя». Дополнительные возможности для изменения селективности рецептора обеспечивает варьирование заместителей в макроцикле «хозяина».

Существование для некоторых каликсаренов полиморфных модификаций, зависящих от истории приготовления рецептора, обеспечивает возможность создания материалов с управляемой емкостью. Наблюдаемый при этом «эффект памяти» рецептора по отношению к определенному субстрату может обеспечить распознавание одного единственного соединения из заданного набора веществ, в том числе при анализе многокомпонентных смесей органических соединений.

Целью работы был поиск супрамолекулярных рецепторов для молекулярного распознавания нейтральных органических соединений как индивидуальных, так и в смесях, за счет особых кооперативных явлений при взаимодействиях между «гостем» и «хозяином». В задачу исследования входили: определение характера влияния конформации макроцикла и заместителей в нижнем ободе каликсарена на селективность рецептора по отношению к нейтральным органическим соединениям, а также изучение возможности применения полиморфных и псевдополиморфных переходов каликсаренов для распознавания индивидуальных соединений и анализа их смесей.

Научная новизна и выносимые на защиту положения.

В диссертационной работе установлено, что влияние конформации изученных производных т/?ет-бутилтиакаликс [4] арена на селективность по отношению к летучим органическим соединениям, определяемую по параметрам образования и разложения клатратов, существенно зависит от структуры заместителя в нижнем ободе макроцикла «хозяина».

Обнаружена повышенная селективность по отношению к воде конформера 1,3-алътернат третю-бутилтиакал икс[4]арена, замещенного по нижнему ободу гидрофильными карбоксиметоксильными заместителями. Это свойство не наблюдается для других конформеров этого каликсарена, а также для производных трет-бутилтиакаликс[4]арена с другими гидрофильными заместителями.

Установлено влияние полиморфной формы трет-бутилкаликс [6] арена на его селективность по отношению к линейным алканам С4-С6. Переход от стабильного к метастабильному полиморфу этого каликсарена снижает селективность рецептора, но обеспечивает возможность образования клатратов с высокой термической стабильностью состава 1 моль «гостя» на моль «хозяина» со всеми изученными алканами.

Впервые показана возможность молекулярного распознавания паров хлороформа производным трет-бутилтиакаликс [4] арена за счет образования метастабильной полиморфной формы «хозяина», запоминающей ушедший «гость».

На примере шрега-бутилкаликс[6]арена предложен новый метод качественного и количественного анализа бинарных смесей органических соединений с использованием «эффекта памяти» рецептора по отношению к уходящему «гостю».

Разработан новый метод качественного и количественного определения бензола в смесях с другими соединениями, включая его гомологи, основанный на особой форме отклика массочувствительных сенсоров, обусловленной двухступенчатым псевдополиморфным переходом при образовании соединения включения.

Практическая значимость работы состоит в том, что полученные результаты могут найти применение при создании систем анализа смесей органических веществ, в том числе смесей ближайших гомологов и веществ с близкими физико-химическими свойствами, при создании селективных сенсоров запаха типа «электронный нос» и новых материалов для связывания, разделения и хранения паров и газов.

Объем и структура работы. Работа изложена на 154 страницах, содержит 13 таблиц, 68 рисунков и 128 библиографических ссылок. Диссертация состоит из введения, списка условных сокращений, трех глав, выводов, списка литературы и приложения.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. В диссертационной работе установлено, что влияние конформации изученных производных шрега-бутилтиакаликс [4] арена на селективность по отношению к летучим органическим соединениям, определяемую по параметрам образования и разложения клатратов, существенно зависит от структуры заместителя в нижнем ободе макроцикла «хозяина».

2. Обнаружена повышенная селективность по отношению к воде конформера 1,3-алътернат трети-бутилтиакаликс[4]арена, замещенного по нижнему ободу гидрофильными карбоксиметоксильными заместителями. Это свойство не наблюдается для других конформеров этого каликсарена, а также для производных трет-бутилтиакаликс [4] арена с другими гидрофильными заместителями.

3. Обнаружено влияние полиморфной формы трет-бутилкаликс[6]арена на его селективность по отношению к линейным алканам С4-С6. Переход от стабильного к метастабильному полиморфу этого каликсарена снижает селективность рецептора, но обеспечивает возможность образования клатратов с высокой термической стабильностью состава 1 моль «гостя» на моль «хозяина» со всеми изученными алканами.

4. Впервые показана возможность молекулярного распознавания паров хлороформа производным трет-бутилтиакаликс [4] арена за счет образования метастабильной полиморфной формы «хозяина», запоминающей ушедший «гость».

5. На примере тирет-бутилкал икс [6] арена предложен новый метод качественного и количественного анализа бинарных смесей органических соединений с использованием «эффекта памяти» рецептора по отношению к уходящему «гостю».

6. Разработан новый метод качественного и количественного определения бензола в смесях с другими соединениями, включая его гомологи, основанный на особой форме отклика массочувствительных сенсоров, обусловленной двухступенчатым псевдополиморфным переходом при образовании соединения включения.

Показать весь текст

Список литературы

Lehn, J.-M. Supramolecular chemistry scope and perspectives: molecules — supermolecules — molecular devices Text. / J.-M. Lehn // Journal of Inclusion Phenomena — 1988. — V.6. — P.351−396.
Lehn, J.-M. Supramolecular chemistry: receptors, catalyst, and carriers Text. / J.-M. Lehn // Science, New series 1985. — V.227. — N.4689.- P.849−856.
Shinkai, S. Does the calixarene cavity recognise the size of guest molecules? On the 'hole-size selectivity' in water-soluble calixarenes Text. / S. Shinkai, K. Araki, O. Manabe // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988. — P. 187 189.
Gutsche, C.D. Calixarenes Text. / C.D. Gutsche. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 1989. — 223p.
Gutsche, C.D. Calixarenes 4. The synthesis, characterization, and properties of the calixarenes from p-tert-butylphenol Text. / C.D. Gutsche, B. Dhawan, K.H. No, R. Muthukrishnan // J. Am. Chem. Soc. 1981. — V. 103. -P.3782−3792.
Konig, B. Heteroatom-bridged calixarenes Text. / B. Konig, M.H. Fonseca // Eur. J. Inorg. Chem. 2000. — P.2303−2310.
Lhotak, P. Chemistry of thiacalixarenes Text. / P. Lhotak // Eur. J. Org. Chem. 2004. — P. 1675−1692.
Bohmer, V. Calixarenes, macrocycles with (almost) unlimited possibilities / V. Bohmer // Angen. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. — V.34. — P.713−745.
Sone, T. Synthesis and properties of sulfur-bridge analogs of p-tert-butylcalix4.arene [Text] / T. Sone, Y. Ohba, K. Moriya, H. Kumada, K. Ito // Tetrahedron 1997. -V.53. -P.10 689−10 698.
Iki, N. Can Thiacalixarene Surpass Calixarene? Text. / N. Iki, S. Miyano//J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001. -V.41. -P.99−105.
Rebek, J. Jr. Host-guest chemistry of calixarene capsules Text. / J Jr. Rebek // Chem. Commun. 2000. — P.637−643.
McNaught, A.D. Compendium of Chemical Terminology The Gold Book, Second Edition Text. / A.D. McNaught, A. Wilkinson. Blackwell Science, 1997.-464 p.
Sucking C. G Molecular Recognition A Universal Molecular Science? Text. / C.G. Sucking // Cellular and Molecular Life Sciences 1991. — V.47, N. ll-12. -P.1093−1095.
Hong, J. Dimeric water embedded within a hydrophobic cavity of tetra-(p-tert-butyl)thiacalix4.arene [Text] / J. Hong, C. Yang, Y. Li, G. Yang, C. Jin, Z. Guo, L. Zhu // Journal of Molecular Structure -2003. -V.655 P.435−441.
Andreetti, G.D. Crystal and molecular structure of cyclo{quater (5-t-butyl-2-hydroxy-l, 3-phenylene)methylene.} toluene (1:1) clathrate [Text] / G.D. Andreetti, R. Ungaro, A. Pochini // Chem. Soc., Chem. Commun. 1979. -P.1005−1007.
Udachin, K.A. Locating dynamic species with X-ray crystallography and NMR spectroscopy: acetone in p-tert-butylcalix4.arene [Text] / K.A. Udachin, G.D. Enright, C.I. Ratcliffe, J.A. Ripmeester // Chem. Phys. Chem. -2003.-V. 4.-P. 1059−1064.
Ramon, G. Inclusion compounds of p-tert-butylcalixarenes: structures, kinetics, and selectivity Text. / G. Ramon, A. Jacobs, R.L. Nassimbeni, R. Yav-Kabwit // Cryst. Growth Des. 2011. — V. 11. — P.3172−3182.
Udachin, K.A. t-Butylcalix4.arene compounds with long chain guests: structures and host-guest interactions [Text] / K.A. Udachin, G.D. Enright, E.B. Brouwer, J.A. Ripmeester // J. Supramol. Chem. 2001. — N. 1. — P.97−100.
Shokova, E.A. Thiacalixarenes a new class of synthetic receptors Text. / E.A. Shokova, V.V. Kovalev // Russian Journal of Organic Chemistry. -2003. — V.39, № 1. — P.1−28.
Brouwer, E.B. Self-inclusion and paraffin intercalation of the p-tert-butylcalix4.arene host: a neutral organic clay mimic [Text] / E.B. Brouwer, K.A. Udachin, G.D. Enright, J.A. Ripmeester, K.J. Ooms, P.A. Halchuk // Chem. Commun. 2001. — P.565−566.
Якимов, A.B. Влияние размера макроцикла трет-бутилкаликсп.аренов на селективность и эффективность связывания паров органических соединений: дис. канд. хим. наук: 02.00.04: защищена 23.01.2008 [Текст] / Якимов Алексей Вадимович. Казань, 2007. 148 с.
Atwood, J.L. Structure of /?-ier/-butylcalix5.arene ethyl acetate. A polymeric array of neighbor-included calixarenes [Text] / J.L. Atwood, R.K. Juneja, P.C. Junk, K.D. Robinson // J. Chem. Cryst. 1994. — V. 24, № 9. — P. 573 576.
Gallagher, J.F. Self Inclusion in a calix5. arene structure- structure of the cone conformer of a pentahydroxy-p-ierf-butylcalix[5]arene [Text] / J.F. Gallagher, G. Ferguson, V. Bohmer, D. Kraft // Acta Cryst. Sect. C. 1994. -V.50. -P.73−77.
Thuery, P. An inclusion complex between acetonitrile and p-tert-butylcalix6.arene [Text] / P. Thuery, N. Keller, M. Lance, J.-D. Vigner, M. Nierlich // J. Inclusion Phenom. Molecular Recognition Chem. 1995. — V.20. -P.373−379.
Dale, S.H. Polymorphism and pseudopolymorphism in calixarenes: acetonitrile clathrates of p-Bu^calixfnJarenes (n = 6 and 8) Text. / S.H. Dale, M.A. J. Elsegood, C. Redshaw // CrystEngComm. 2003. — V.5. — P.368−373.
Felsmann, M. 5,11,17,23,29,35-Hexa-tert-butyl-37,38,39,40,41,42-hexahydroxycalix6.arene dichloromethane disolvate [Text] / M. Felsmann, A. Schwarzer, E. Weber // Acta Cryst. E. 2006. — V.62. — P. o607-o609.
Akdas, H. Synthesis and solid state structural analysis of conformers of tetrakis ((ethoxycarbonyl)methoxy)tetrathiacalix4.arene [Text] / H. Akdas, G. Mislin, E. Graf, M.W.Hoseini, A. de Cian, J. Fisher // Tetrahedron Letters. -1999.-N.40.-P.2113−2116.
Brouwer, E.B. t-Butylcalix4.arene host-guest compounds: structure and dynamics / E.B. Brouwer, J.A. Ripmeester, G.D. Enright // J. Inclusion Phenom. Mol. Recogn. Chem. 1996. — V.24, № 1. — P. 1−17.
Zyryanov, G.V. Sensing and fixation of NO2/N2O4 by calix4. arenes [Text] / G.V. Zyryanov, Y. Kang, D.M. Rudkevich // J. Am. Chem. Soc. 2003. -V.125. -P.2997−3007.
Thallapally, P.K. Gas/solvent-induced transformation and expansion of a nonporous solid to 1:1 host guest form Text. / P.K. Thallapally, P.B. McGrail, S.J. Dalgarno, J.L. Atwood // Cryst. Growth Des. 2008. — V.8., 1.7. — P.2090−2092.
Atwood, J.L. Guest transport in a nonporous organic solid via dynamic van der Waals cooperativity Text. / J.L. Atwood, L.J. Barbour, A. Jerga, B.L. Schottel // Science 2002. — V.298. — P.1000−1002.
Atwood, J.L. Polymorphism of pure p-tert-butylcalix4.arene: conclusive identification of the phase obtained by desolvation [Text] / J.L. Atwood, L.J. Barbour, A. Jerga // Chem. Commun. 2002. — P. 2952−2953.
Konovalov, A.I. The thermodynamics of molecular recognition in supramolecular systems based on calixarenes Text. / A.I. Konovalov, V.V. Gorbatchuk, I.S. Antipin // Russian Journal of Physical Chemistry. 2003. — V.77 Suppl. 1. — P. S82-S86.
Benevelli, F. Complexation behavior of p-tert-butylcalix4.arene and p-tert-butylcalix[6]arene towards acetone [Text] / F. Benevelli, W. Kolodziejski, K. Wozniak, J. Klinowski // Phys. Chem. Chem. Phys. 2001. — Vol. 3. — P. 17 621 768.
Soldatov, D.V. Organic zeolites Text. / D.V. Soldatov, J.A. Ripmeester // Studies in Surface Science and Catalysis. 2005. — V.156. — P.37−54.
Hill, A. V. The Combinations of Haemoglobin with Oxygen and with Carbon Monoxide. I Text. / A.V. Hill // Biochem. J. 1913. — V.7.- P.471- 480.
Hirakata, M. Binding of guest with monodeoxycalix4. arene host in solid state [Text] / M. Hirakata, K. Yoshimura, S. Usui, K. Nishimoto, Y. Fukazawa // Tetrahedron Letters 2002. — V.43 — P. 1859−1861.
Nassimbeni, L.R. Physicochemical Aspects of Host-Guest Compounds Text. / L.R. Nassimbeni // Acc. Chem. Res. 2003. — V.36 — P.631−637.
McKeown, N.B. Nanoporous molecular crystals Text. / N.B. McKeown // J. Mater. Chem. 2010. — V.20 — P. 10 588−10 597.
Ananchenko, G.S. Guest exchange in single crystals of van der Waals nanocapsules Text. / G.S. Ananchenko, K.A. Udachin, A. Dubes, J.A. Ripmeester, T. Perrier, A.W. Coleman // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. — V.45 — P. 1585 -1588.
Nassimbeni, L.R. Inclusion compounds: kinetics and selectivity Text. / L.R. Nassimbeni // Molecular Recognition and Inclusion / Ed. A. W. Coleman. -Dordrecht: Kluwer, 1998. P. 135−152.
Ripmeester, J.A. What we have learned from the study of solid p-tert-butylcalix4.arene compounds [Text] / J.A. Ripmeester, G.D. Enright, C.I. Ratcliffe, K.A. Udachin, I.L. Moudrakovski // Chem. Commun. 2006. — P.4986−4996.
Dyker, G. Solvent-dependent pseudopolymorphism of tripyridoxycalix4. arene: cone versus partial-cone conformation [Text] / G. Dyker, M.M. Iris, M.M.K. Merz, K. Koppe // Eur. J. Org. Chem. 2005. — P.4963−4966.
Lhotak, P. Conformational behaviour of tetramethoxythiacalix4. arenes: solution versus solid-state study [Text] / P. Lhotak, M. Himl, I. Stibor, J. Sykora, H. Dvorakova, J. Lang, H. Petrickova // Tetrahedron 2003. — V.59 — P.7581−7585.
Thallapally, P.K. Frustrated organic solids display unexpected gas sorption Text. / P.K. Thallapally, S.J. Dalgarno, J.L. Atwood // J. Am. Chem. Soc. 2006. — V. 128 — P. 15 060−15 061.
Tian, J. Increased control over the desolvation of p-tert-butylcalix5.arene [Text] / J. Tian, S.J. Dalgarno, P.K. Thallapally, J.L. Atwood // CrystEngComm. 2009. — V. l 1. — P.33−35.
Atwood, J.L. Polymorphism of pure /?-fer/-butylcalix4.arene: conclusive identification of the phase obtained by desolvation [Text] / J.L. Atwood, L.J. Barbour, A. Jerga // Chem. Commun. 2002. — P.2952−2953.
Enright, G.D. Thermally programmable gas storage and release in single crystals of an organic van der Waals host Text. / G.D. Enright, K.A. Udachin, I.L. Moudrakovski, J.A. Ripmeester // J. Am. Chem. Soc. 2003. -V.125. — P.9896−9897.
Dalgarno, S.J. Engineering void space in organic van der Waals crystals: calixarenes lead the way Text. / S.J. Dalgarno, P.K. Thallapally, L.J. Barbour, J.L. Atwood // Chem. Soc. Rev. 2007. — V.36. — P.236−245.
Atwood, J. L. A new type of material for the recovery of hydrogen from gas mixtures Text. / J.L. Atwood, L.J. Barbour, A. Jerga // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. — V.43. — P.2948−2950.
Thallapally, P.K. Gas-induced transformation and expansion of a non-porous organic solid nature materials Text. / P.K. Thallapally, B.P. McGrail, S.J. Dalgarno, H.T. Schaef, J. Tian, J.L. Atwood // Nature Materials 2008. — Y.7. -P.146−150.
Thallapally, P.K. Acetylene absorption and binding in a nonporous crystal lattice Text. / P.K. Thallapally, L. Dobrzanska, T.R. Gingrich, T.B. Wirsig, L.J. Barbour, J.L. Atwood // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. — V.45. -P.6506−6509.
Thallapally, P.K. Sorption of nitrogen oxides in a nonporous crystal Text. / P.K. Thallapally, B.P. McGrail, J.L. Atwood // Chem. Commun. 2007. -P.1521−1523.
Atwood, J.L. A crystalline organic substrate absorbs methane under STP conditions Text. / J.L. Atwood, L.J. Barbour, P.K. Thallapally, T.B. Wirsig // Chem. Commun. -2005. -P.51−53.
Caira, M.R. Inclusion of aminobenzonitrile isomers by a diol host compound: Structure and selectivity Text. / M.R. Caira, L.R. Nassimbeni, F. Toda, D. Vujovic, // J. Am. Chem. Soc. 2000. — V.122, N.29. — P. 9367−9372.
Das, D. Concomitant formation of two different solvates of a hexa-host from a binary mixture of solvents Text. / D. Das, L.J. Barbour // Chem. Commun. -2008.-P.5110−5112.
Nakano, K. Selective guest retention in thermal guest-release process in sandwich-type inclusion crystal of cholic acid Text. / K. Nakano, S. Akita, T. Murai, W.-T. Liu, I. Hisaki, N. Tohnaiband, M. Miyata // CrystEngComm. 2010. — V.12. — P. 1461−1466.
Kim, J. Mechanistic study on selective inclusion of xylenes into guanidinium p-toluenesulfonate host frame Text. / J. Kim, S.-O. Lee, J. Yi, W.-S. Kim // Separation and Purification Technology 2008. — V.62. — P.517−522.
Czugler, M. Versatility in inclusion hosts: unusual conformation in the crystal structure of the p-tert-butylcalix8.arene: pyridine (1:8) clathrate [Text] / M. Czugler, S. Tisza, G. Speier // J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem. 1991. -V.ll. -P.323−331.
Gutsche, C.D. Calixarenes 11. Crystal and molecular structure ofp-tert-butylcalix8.arene [Text] / C.D. Gutsche, A.E. Gutsche, A.I. Karaulov // J. Inclusion Phenom. 1985. — V.3. -P.447−451.
Gorbatchuk, V.V. The cooperative effect of the third component on the isotherms of guest vapour inclusion in solid ferf-butylealix4.arene [Text] / V.V.
Gorbatchuk, A.G. Tsifarkin, I.S. Antipin, B.N. Solomonov, A.I. Konovalov // Mendeleev Commun. 1997. — V.6. -P.215−217.
O’Sullivan, C.K. Commercial quartz crystal microbalances theory and applications Text. / C.K. O’Sullivan, G.G. Guilbault // Biosensors & Bioelectronics. — 1999. — V.14. — P.663−670.
King, W.H.Jr. Piezoelectric sorption detector Text. / W.H.Jr. King // Anal. Chem. 1964. -V.36. — P. 1735−1741.
Wang, C. Kinetic detection of benzene/chloroform and toluene/chloroform vapors using a single quartz piezoelectric crystal coated with calix6. arene [Text] / C. Wang, F. Chen, X.-W. He // Analytica Chimica Acta. -2002. V.464. — P.57−64.
Koshets, I.A. Calixarene films as sensitive coatings for QCM-based gas sensors Text. / I.A. Koshets, Z.I. Kazantseva, Y.M. Shirshov, S.A. Cherenok, V.l. Kalchenko // Sensors and Actuators B. 2005. — V. 106. — P. 177−181.
Wang, C. A piezoelectric quartz crystal sensor array self assembled calixarene bilayers for detection of volatile organic amine in gas Text. / C. Wang, X.-W. He, L.-X. Chen // Talanta 2002. — V.57. — P. 1181−1188.
Dickert, F.L. Mass sensitive detection of solvent vapors with calixn. arenes conformational adaptation to the analyte [Text] / F.L. Dickert, O. Schuster // Adv. Mater. — 1993. — V. 5, № 11. — P.826−829.
Dalcanale, E. Selective detection of organic compounds by means of cavitand-coated QCM transducers Text. / E. Dalcanale, J. Hartmann // Sensors and Actuators B. 1995. — V.24−25. — P.39−42.
Chen, L.-X. Calixarene-coated piezoelectric quartz crystal sensor for the detection of organic amine in liquids Text. / L.-X. Chen, X.-W. He, X.-B. Hu, H. Xu // Analyst 1999. — № 124. — P.1787−1790.
Dickert, F.L. Supramolecular detection of solvent vapours with calixarenes: mass-sensitive sensors, molecular machanics and BET studies Text. / F.L. Dickert, O. Schuster // Mikrochim. Acta. 1995. — V. l 19. — P.55−62.
Pirondini, L. Molecular recognition at the gas-solid interface: a powerful tool for chemical sensing Text. / L. Pirondini, E. Dalcanale // Chem. Soc. Rev. 2007. — V.36. — P.695−706.
Tonezzer, M. Vacuum-evaporated cavitand sensors: dissecting specific from nonspecific interactions in ethanol detection Text. / M. Tonezzer, M. Melegari, G. Maggioni, R. Milan, G. Delia Mea, E. Dalcanale // Chem. Mater. -2008. V.20. — P.6535−6542.
Rusanova, T.Yu. Determination of volatile organic compounds using piezosensors modified with the langmuir-blodgett films of calix4. resorcinarene
Text. / T.Yu. Rusanova, A.V. Kalach, S.S. Rumyantseva, S.N. Shtykov, I.S. Ryzhkina // Journ. of Anal. Chem. 2009. — V.64, № 12. — P.1270−1274.
Koshets, I.A. Sensitivity of resorcinarene films towards aliphatic alcohols Text. / I.A. Koshets, Z.I. Kazantseva, A.E. Belyaeva, V.l. Kalchenko // Sensors and Actuators B. 2009. -V.140. — P.104−108.
Armarego, W.L.F. Purification of laboratory chemicals, 6th ed. Text. / W.L.F. Armarego, C.L.L. Chai. Oxford: Butterworth-Heinemann, 2009. — 760 p.
Boublik, Т. The vapour pressures of pure substances Text. / T. Boublik, V. Hala, E. Fried. Amsterdam: Elsevier, 1973. — 636 p.
Sauerbrey, G.Z. Use of quartz vibration for weighing thin films on a microbalance Text. / G.Z. Sauerbrey // J. Physik. 1959. — V.155. — P.206−212.
Эдсолл Дж. Биотермодинамика. / Дж. Эдсолл, X. Гатфренд. М.: Мир, 1986.-296 с.
Li, Y. Pendant orientation and its influence on the formation of hydrogen-bonded thiacalixarene nanotubes Text. / Y. Li, W. Yang, Y. Chen, Sh. Gong // CrystEngComm. 2011. — V. 13. — P.259−268.
Горбачук В. В., Зиганшин М. А., Сафина Г. Д. № 2 009 119 077/28 — заявл. 20.05.09 — опубл. 27.05.10, Бюл. № 15. — 10 с.: ил.

Заполнить форму текущей работой