Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и исследование физико-химических свойств липофилизированных тетра (азаарено) порфиразинов и их металлокомплексов

Диссертация: Синтез и исследование физико-химических свойств липофилизированных тетра (азаарено) порфиразинов и их металлокомплексов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены и обсуждены на XXI научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов (Иваново, 2000) — IX Международной конференции по химии порфиринов и их аналогов (Суздаль, 2003) — IX Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования» (Плес, 2004) — VIII Молодежной научной школе-конференции по органической… Читать ещё >

Синтез и исследование физико-химических свойств липофилизированных тетра (азаарено) порфиразинов и их металлокомплексов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Строение и свойства тетрааренопорфиразинов
    • 1. 2. Состояние тетрааренопорфиразинов в неводных средах
    • 1. 3. Спектральные свойства тетрааренопорфиразинов
    • 1. 4. Способы синтеза тетрааренопорфиразинов
  • 2. Экспериментальная часть и обсуждение результатов
    • 2. 1. Синтез металлокомплексов тетра (5-га/?е/и-бутилпиразино)-порфиразина
      • 2. 1. 1. Синтез /ярет-бутилглиоксаля
      • 2. 1. 2. Синтез 2-ш/?е/и-бутилхиноксалина
      • 2. 1. 3. Синтез 5-/ире/и-бутилпиразин-2,3-Дикарбоновой кислоты
      • 2. 1. 4. Синтез динитрила 5-трет-бутилпиразин-2,3-ДИкарбоновой кислоты
      • 2. 1. 5. Синтез металлокомплексов тетра (5-«трет-бутилпиразино)пор-фиразина
    • 2. 2. Синтез металлокомплексов тетра (6−7я/7еяз-бутил-2,3-хинолино)-порфиразина
      • 2. 2. 1. Синтез 4-нитро-яз/?еш-бутилбензола
      • 2. 2. 2. Синтез п-трет-бутиланикина
      • 2. 2. 3. Синтез диметилдибромсукцината
      • 2. 2. 4. Синтез диметил (/?2/?ет-бутиланилино)малеината
      • 2. 2. 5. Синтез диметилового эфира 6-/и/?е/и-бутилхинолин-2,3-дикарбо-новой кислоты
      • 2. 2. 6. Синтез 6-гаре/и-бутилхинолин-2,3-Дикарбоновой кислоты
      • 2. 2. 7. Синтез металлокомплексов тетра (6-/я/?е/я-бутил-2,3-хинолино)-порфиразина
    • 2. 3. Синтез металлокомплексов тетра (6-т/?ет-бутил-2,3-хинокса-лино)порфиразина
      • 2. 3. 1. Синтез и-т/?ели-бутилацетанилида
      • 2. 3. 2. Синтез 2-нитро-4-гя/?егя-бутилацетанилида
      • 2. 3. 3. Синтез 2-нитро-4-ги?>ели-бутиланилина
      • 2. 3. 4. Синтез 4-/и/?ели-бутил-о-фенилендиамина
      • 2. 3. 5. Синтез дииминосукцинонитрила.!. ^
      • 2. 3. 6. Синтез 6-т/?ет-бутил-2,3-дицианохиноксалина
      • 2. 3. 7. Синтез металлокомплексов тетра (6-ш/?ет-бутил-2,3-хинокса-лино)порфиразина
    • 2. 4. Синтез безметальных тетрааренопорфиразинов
    • 2. 5. Электронные спектры поглощения тетра (5-т/?е/г7-бутилпиразипо)-порфиразинов, тетра (6-/77/?
    • 2. 6. Исследование растворимости тетра (5-т/?ет-бутилпиразино)пор-фиразина, тетра (6-шрет-бутил-2,3~хиноксалино)порфиразина и их металлокомплексов
    • 2. 7. Исследование термостойкости медных комплексов тетрааренопорфиразинов
    • 2. 8. Применение тетра (6-т/?т-бутил-2,3-хинолино)порфиразина меди в качестве красящего вещества оптических фильтров
  • Выводы

с .

Азааналоги фталои нафталоцианина представляют бесспорный интерес как с точки зрения фундаментальной науки, так и в связи с перспективами их практического применения.

Потенциальное многообразие структур тетрааренопорфиразинов и разнообразие выявленных у них полезных свойств, являются важным стимулом направленного синтеза и исследования новых соединений этого ряда с целью использования их не только в традиционных областях применения, но и для создания принципиально новых функциональных материалов.

Однако, исследования и применение аналогов фталоцианина сдерживается, а в ряде случаев становятся практически невозможным и из-за их чрезвычайно низкой растворимости в весьма ограниченном круге растворителей и чем сложнее структура ароматических периферийных фрагментов, конденсированных с порфиразиновым остовом, тем более незначительной она становится.

Так, модификация не содержащих лиофильных групп, нерастворимых в воде и трудно растворимых в органических растворителях фталоцианинов путем бензаннелирования и азазамещения на периферии молекулы приводит не только к сужению круга растворяющих их сред, но и к падению в них растворимости.

Для придания фталоцианинам растворимости широко используется введение на периферию тетрапиррольного макроцикла заместителей, влияющих на их гидрофильно-липофильный баланс, что позволяет более глубоко изучать физико-химические свойства и открывает перспективу использования этих соединений в различных областях применения от биохимии и медицины до нанотехники.

Однако исследования липофилизации более сложных тетраазапорфи-новых лигандов до сих пор остаются в зачаточном состоянии, очевидно, в связи со значительными синтетическими трудностями.

Так, в настоящее время, не только отсутствуют сколь либо систематические исследования органикорастворимых азафталои азанафталоцианинов, но синтезированы и. описаны лишь отдельные представители этого ряда.

Актуальность работы. В последнее время азааналоги фталоцианина и нафталоцианина привлекают внимание исследователей в качестве моделей в различных фотофизических процессах, материалов для электрохромных дисплеев, сред для оптической записи информации, компонентов супрамолеку-лярных систем, основы диагностических, фототерапевтических и других медицинских препаратов.

Однако азааналоги нафталоцианина практически нерастворимы в воде и обладают чрезвычайно низкой растворимостью в органических растворителях, что не лучшим образом сказывается как на изучении, так и на применении данного класса соединений. В связи с этим решение проблемы придания растворимости тетра (азаарено)порфиразинам в органических растворителях является актуальным.

Цель работы — разработка методов синтеза трега-бутилзамещенных реакционноспособных синтонов и на их основе органорастворимых тет-ра (азаарено)порфиразинов для исследования связи структура — физико-химические свойства.

Научная новизна.

Впервые разработаны методы синтеза и получены 6-трет-бутилхинолин-2,3-дикарбоновая кислота и металлокомплексы тетра.(6-трет-бутил-2,3-хинолино)порфиразина с медью, кобальтом, цинком и никелем.

Разработан эффективный метод синтеза б-т/зет-бутил-2,3-дицианохиноксалина и впервые на его основе синтезированы тътра.(6-трет-бутил-2,3-хиноксалино)порфиразин и его металлокомплексы с медью, кобальтом и цинком.

По известным методикам синтеза синтонов получены неописанные ранее в литературе металлокомплексы тетра (5-трет-бутилпиразино)-порфиразина с цинком, кобальтом и алюминием.

Разработаны новые методы синтеза тетра (азаарено)порфиразинов из соответствующих ароматических или гетероароматических о-динитрилов, которые позволяют увеличить выход целевого продукта до 70−90%.

Впервые количественно оценена растворимость тепрг.{5-трет-бутилпиразино)порфиразина, тетра (6-т/7ега-бутил-2,3-хиноксалино)порфи-разина и их металлокомплексов в органических растворителях. Установлено существенное увеличение растворимости тетра (азаарено)порфиразинов до 10*" моль/л достигается за счет введения объемистых заместителей по периферии молекулы.

Проведены исследования ЭСП полученных тетра-(азаарено)порфиразинов в органических растворителях и серной кислоте.

Изучена устойчивость медных комплексов тетра (5-трет-бутилпиразино)порфиразина, тетра (6-/77/?ега-бутил-2,3-хиноксалино)пор-фиразина и тетра-(6-тр<2га-бутил-2,3-хинолино)порфиразина к термоокслительной деструкции.

Практическая значимость.

Разработанные методы синтеза синтонов обеспечивают доступность для получения липофилизированных тетра (азаарено)порфиразинов на их основе.

Разработаны эффективные методы синтеза лигандов тег-ра (азаарено)порфиразинов, позволяющие с высоким выходом получать целевые соединения. Методы защищены 12 патентами РФ.

В целом, результаты проведенных исследований, связанных с синтезом новых соединений, являются определенным вкладом в химию тетраарепо-порфиразинов и представляют собой этап в развитии подходов целенаправленного синтеза соединений с заранее прогнозируемыми свойствами.

Показана возможность использования тетра (6-А?7/?ега-бутил-2,3-хинолино)порфиразина меди в качестве красящего вещества оптических фильтров. Получен патент РФ.

Настоящая работа выполнена в рамках Международной программы INCO-COPERMCUS-№IC15-CT98−0326 «Blood Sterilization using the Photo-dynamic Effect with Immobilized Photosensitizes», а так же при финансовой поддержке Гранта РФФИ № 03−03−96 472, программы Министерства образования и науки РФ 2006 г. № 2.1.1.4519 «Молекулярный дизайн наноразмер-ных систем на основе порфиринов и их аналогов», Гранта INTAS № 03−504 540 «Оптически актйвные ансамбли на основе коллоидных квантовых точек и тетрапиррольных соединений: лазерно-индуцированные релаксационные процессы и оптоэлектронные функциональные возможности».

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены и обсуждены на XXI научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов (Иваново, 2000) — IX Международной конференции по химии порфиринов и их аналогов (Суздаль, 2003) — IX Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования» (Плес, 2004) — VIII Молодежной научной школе-конференции по органической химии (Казань, 2005) — XXII, XXIII Международных Чугаевских конференциях по координационной химии (Кишинев, 2005; Одесса, 2007) — III, IV International Conferences on Porphyrins and Phthalocyanines (ICCP-3,4) (New Orleans, USA, 2004; Rome, Italy, 2006) — Международной конференции «Органическая химия от Бутлерова и Бейлыптейна до современности» (Санкт-Петербург, 2006) — Всероссийской научной конференции «Природные макроциклические соединения и их синтетические аналоги» (Сыктывкар, 2007).

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

122 Выводы.

1. Впервые разработаны методы, синтеза и получены 6-трет-Ъутил-хинолин-2,3-дикарбоновая кислота и металлокомплексы тетра (6-/яре/я-бутил-2,3-хинолино)порфиразина с медью, кобальтом, цинком и никелем.

2. Разработан эффективный метод синтеза 6-/и/зе/и-бутил-2,3-дициано-хиноксалина и впервые на его основе синтезированы тетра (6-/я/?е/я-бутил-2,3-хиноксалино)порфиразин и его металлокомплексы с медью, кобальтом и цинком.

3. По известным методикам синтеза синтонов получены неописанные ранее в литературе металлокомплексы тетра (5-/яре/я-бутилпиразино)-порфиразина с цинком, кобальтом и алюминием.

4. Разработаны новые методы синтеза тетра (азаарено)порфиразинов из соответствующих ароматических или гетероароматических о-динитрилов, которые позволяют увеличить выход целевого продукта до 70−90%. Способы получения защищены 12 патентами РФ.

5. На основании изучения электронных спектров поглощения всех синтезированных в работе тетрааренопорфиразинов в органических растворителях и НгБС^, показано, что модификация фталоцианинового лиганда не может однозначно рассматриваться как суммирующее действие линейного бензанелирования и азазамещения.

6. Впервые количественно оценена растворимость тетра (5-трет-бутилпиразино)порфиразина, тетра (6-/7трега-бутил-2,3-хиноксалино)порфи-разина и их металлокодоплексов в органических растворителях. Установлено существенное увеличение растворимости тетра (азаарено)порфиразинов до 10~2 моль/л за счет введения объемистых заместителей по периферии молекулы.

7. Впервые изучена устойчивость медных комплексов тетра (азаарено)-порфиразинов к термоокслительной деструкции, показано что совместное бензои азазамещение несколько повышает их термостабильность независимо от наличия периферийных алкильных заместителей.

8. Показана возможность использования тетра (6-т/?е/я-бутил-2,3-хино-лино)порфиразина меди в качестве красящего вещества оптических фильтров. Получен патент РФ.

9. Для 16 впервые синтезированных соединений разработаны методы очистки, и они охарактеризованы с привлечением комплекса физико. * | • химический методов исследования (элементный анализ, ЯМР Н, колебательная и электронная спектроскопия).

Показать весь текст

Список литературы

  1. , Г. П. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений /
  2. Г. П. Гуринович, Д. Н: Севченко, К.Н. (Соловьев. Минск: Наука и техника, 1968. -517 с.
  3. Linstead, R.P. Phthalocyanines. Part I. A New Type of Synthetic Colouring
  4. R.P. Linstead//J. Chem. Soc. 1934. — P. 1016 — 1017.
  5. Byrne, G.T. Phthalocyanines. Part II. The Preparation of Phthalocyanine andsome Metallic Derivatives from o-Cyanobenzamide and Phthalimide /G.T. Byrne, R.P. Linstead, A.R. Love //J. Chem. Soc. 1934. — P. 1017 — 1022.
  6. Dent, C.E. Phthalocyanines. Part VI. The Structure of the Phthalocyanines /С.Е.
  7. Dent, R.P. Linstead, A.R. Love //J. Chem. Soc.- 1934.- P. 1033−1039.
  8. Robertson, LM. The Molecular Weight of Phthalocyanine /1.М. Robertson, R.P.1.nstead, C.E. Dent//Nature. 1935. — Vol. 135. — P. 506 — 507.
  9. Robertson, I.M. An X-Ray Study of the Structure of the Phthalocyanines. Part I.
  10. The Metal-free, Nickel, Copper and Platin Compounds /I.M. Robertson //J. Chem. Soc. 1935.-P. 615−621.
  11. Robertson, LM. An X-Ray Stady of the Phthalocyanines. Part II. Quantitative
  12. Structure Determination on the Metall-free Compound /I.M. Robertson //J.Chem. Soc.-1936.-P. 1195−1209.
  13. Linstead, R.P. The Stereochemistry of Metallic Phthalocyanines /R.P. Linstead,
  14. M. Robertson //J. Chem. Soc. 1936. — P. 1736 — 1738.
  15. Robertson, I.M. An X-Ray Study of the Structure of the Phthalocyanines. Part
  16. I. Quantitative Structure Determination of Nickel Phthalocyanine /R.P. Linstead, LM. Robertson //J. Chem. Soc. 1937. — P. 219 — 230.
  17. , Б.Д. Кислотно-основные взаимодействия фталоцианинов металлов в сернокислых растворах /Б.Д. Березин //Изв. вуз. Химия и хим. технология. 1959. — Т.2. — № 2. — С. 165 — 172.
  18. , Б.Д. К вопросу о структурных особенностях молекулы фтало-цианина /Б.Д. Березин //Ж. физ. химии. 1965. — Т. 39. — № 2. — С. 321 -327.
  19. Inan, Chen Molecular orbitals of phthalocyanine /Chen Inan //J. Mol. Spectr.1967.-Vol. 23.-№ 1.-P. 131 143.
  20. Schaffer, A.M. Porphyrins. XXV. Extended Huckel calculation location and effects of free base protons /A.M. Schaffer, M. Gouterman //Theor. Chim. Acta. 1972. — Bd. 25. — № 4. — S. 62 — 82.
  21. , Y. Рентгеноструктурные спектры тетрафенилпорфина и фталоцианина/У. Niwa, T.'Tsuchiya //J. Nat. Cliem. Liab. Ind. 1975. — Vol. 70. — №
  22. P. 329−337, РЖХим., 1976. — Т. 7. — С. 134. t
  23. Березин, Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина
  24. Б.Д. Березин. М.: Наука, 1978. — 280 с.
  25. , П.А. Строение и координационные свойства азапорфиринов в кн. Успехи химии порфиринов /П.А. Стужин, О. Г. Хелевина //Спб.: Изд-во НИИ Химии СПбГУ, 1997. Т. 1. — С. 150 — 202.
  26. Das, I.M. Crystal and molecular structure of tetrabenzomonoazaporphyrine
  27. М. Das, B. Cyandhuri //Acta Ciyst., 1972. V. 28. — P.579−585.i.
  28. Fleischer E.B. Structure of porphyrins and metalloporphyrins //Acc. Chem. Res. 1970. — V. 3. — № 3. — P. 105- 112.
  29. BeiTet, P.A. Phthalocyanine as a Coordination Group. A general Investigationof the Metallic Derivatives /Р.А. Berret, E.E. Dent, R.P. Linstead //J. Chem. Soc. 1936.-Pt.2.-P. 1719- 1736.
  30. , О.И. Структурные типы порфиринов в кн. Успехи химии порфиринов /О.И. Койфман, Т. А. Агеева //Спб.: Изд-во НИИ Химии СПбГУ, 1997.-Т. 1.-С. 150−202.
  31. , В.А. Квантово-химический расчет электронной структурыи электронных спектров N-гетероаналогов тетрабензопорфина /В.А. Кузьминцкий, К. Н. Соловьев, В. Н. Копраненков //Ж. прикл. спектр. -1988. Т.49. — вып.5. — С. 799 — 806. ,.
  32. , В.А. Аннелирование ароматических ядер к порфириновомуциклу и его влияние на электронную структуру и электронные спектры /В.А. Кузьминцкий, К. Н. Соловьев, И. К. Кнюкшто и др. //Теор. и экспер. химия. 1983. — Т.19. — вып.6. — С. 655 — 663.
  33. , И.П. Электронное строение тетраазамакроциклических комплексов кобальта (II) /И.П. Белецкий, К. Б. Яцимирский //Теор. и экспер. химия. 1983. — Т.19. — вып.6. — С. 643 — 649.
  34. , Т.Н. Макроциклический эффект и биологическая активность металлопорфиринов /Т.Н. Ломова, Б. Д. .Березин //Биологически активные вещества /В.К. Абросимов, A.B. Агафонов, Р. В. Чумакова и др. М.: Наука, 2001.-С. 326−361.
  35. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение /К.А. Аскаров, Б. Д. Березин, Е. В. Быстрицкая и др. М.: Наука, 1987. — 384 с.
  36. , Н.Ю. Кинетика комплексообразования 4,4', 4″, 4"' тетра-трет.бутилфталоцианина с солями металлов в пиридине /Н.Ю. Боровков, A.C. Акопов //Коорд. химия. — 1984. — Т. 10. — № 4. — С. 455 — 458.
  37. , Н.Ю. Влияние природы растворителя на кинетику комплексообразования 4,4', 4″, 4'"-тетра-трет.б>тилфталоцианина с ацетатом меди /Н.Ю. Боровков, A.C. Акопов //Ж. общей химии. 1985. -Т. 55. — № 11.-С. 2549 — 2553.
  38. Schiller, I. Phthalocyanine in wassriger Lossung. IV. Kinetik und Mechanismus der Metallkomplexbildung /I. Schiller, K. Bernauer //Helv. Chim. Acta. 1963. — Vol. 56. — № 8. — P. 3002 — 3007.
  39. , Б.Д. Механизмы"образования комплексных соединений макро-циклических лигандов /Б.Д. Березин //Теор. экспер химия. 1973. — Т. 9. — № 4. — С. 500 — 506.
  40. , Б.Д. Кинетика образования металлокомплексов незамещенноготетраазапорфина (порфиразина) в пиридине /Б.Д. Березин, О.Г. Хелеви-на, П. А. Стужин //Ж. физ. химий. 19&5. — Т. 59. — № 9. — С. 2181 — 2185.
  41. , И.С. Термографическое исследование фталоцианинов неодима, железа, кобальта, никеля /И.С. Кирин, П. П. Москалев, В .Я. Мишин //Ж. общей химии. 1967. — Т. 37. — № 5. — С. 1065 — 1068.
  42. , И.Я. Термографический анализ ряда фталоцианинов /И.Я. Маркова и др. //Ж. неорг. химии. 1976. -Т. 21. — № 3. С. 660 — 665.
  43. , A.C. Термическая деструкция металлфталоцианинов на воздухе /A.C. Акопов и др. //Ж. неорг. химии. 1975. — Т. 20. — № 5. — С. 1264 -1268.
  44. Starke, М. Reinigung und Charakte-risielrung von Seltenerdediphthalocyanine /М. Starke, O.D. Tschistjakov //Wiss. Z. Techn. Univ. Karl-Marx-Stadt. -1987.-Bd. 29.-№ 2.-S. 311 -313.
  45. Starke, M. Thermogravimetrische Untersuchungen Metallphthalocyaninen /М.
  46. Starke //Wiss. Z. Techn. Hochsch. Karl-Marx-Stadt. 1986. — Bd. 28. — № 2. -S. 238 — 242.
  47. , H.JI. Термоокислительная деструкция карбоксипроизводных фталоцианинов /Н.Л. Мочалова и др. //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1988.-Т. 31.-№ 12.-С. 116- 118.
  48. Л.В. Синтез и физико-химичУские свойства аналогов фталоцианина и его комплексов : дис. канд. хим. наук: 02.00.03, 02.00.04: защищена 28.06.91 / Маркова Лидия Викторовна Иваново, 1991. — 207 с. -Библиогр.: с. 137 — 155.
  49. Taube, R. Zur Elektronenstruktur anionischer Phthalocyaninkomplexe einiger 3d-Elemente /R.Taube HZ. Chemie. 1966. — Bd. 6. — № 1. — S. 8 — 21.
  50. , Б.Д. Кинетика окислительной деструкции фталоцианинов в реакции с перекисью водорода /Б.Д. Березин, Г. В. Сенникова //Кинетика икатализ. 1968. — Т. 9. — № 3. — С. 528 — 534.•
  51. , Б.Д. Кинетика окислительнЬй деструкции комплексов фтало-цианина и феофитина /Б.Д. Березин, Сенникова Г. В. //Ж. физ. химии.1969.-T. 43. -N10. -С. 2499−2504. ?.
  52. , JI.П. Окислительная деструкция полимерного фталоцианинаи его комплексных соединений /Л.П. Шорманова, Б. Д. Березин //Высокомолекуляр. соединения. 1970. — T. 12А. — № 3. — С. 692 — 696.
  53. , C.B. Окислительно-восстановительные реакции фталоциани-нов и родственных соединений. I. Кинетика и механизм взаимодействия фталоцианинов с перекисью бензоила /C.B. Вульфсон и др. //Ж. орг. химии. 1974. — Т. 10.-№ 10.-С. 1757 — 1763-
  54. , C.B. Окислительно-восстановительные реакции фталоцианинов и родственных соединений. II. Природа промежуточных продуктов окисления фталоцианинов ацилперекисями /C.B. Вульфсон и др.//Ж. общ. химии. 1975. — Т. 45. — № 8. — С. 1842 — 1846-
  55. ,. A.C. Кинетика окислительной деструкции тетра-2,3-пиридинопорфиразина и его комплексов в реакции с перекисью водорода /A.C. Акопов, В. В. Быкова, Б. Д. Березин //Ж. общ. химии. 1983. — Т. 19. -№ 3. — С. 581 — 585:
  56. , A.B. Спектр отрицательного молекулярного иона фталоцианина /A.B. Шабля, А. Н. Теренин //Опт. и спектр. i960: — Т. 9. — № 4- - С. 533 -535-.'
  57. , Б.Д. О взаимосвязи прочности и кинетических характеристик фталоцианиновыК комплексов /Б.Д. Березин //Ж. физ. химии. 19 641 — Т. 38. -№ 12. — С. 2957−2961-
  58. , Б.Д. Устойчивость свободного фталоцианина в сернокислых* растворах /Б.Д. Березин //Ж. физ. химии. 1961. — Т. 35. — № 11.- С. 2493- - 2500-
  59. , Б.Д. Влияние природы центрального иона на прочность макрокольца в сернокислых растворах /Б.Д. Березин //Ж. физ. химии. 1962. -Т. 36. — № 3. — С. 494−501-
  60. , БД. Кинетика диссоциации стабильных фталоцианинов метал•лов в сернокислых растворах /Б.Д: Березин //Ж. Физ. химии. 1963. -Т.37. — № 11. — С. 2474−2482-
  61. Березин- Б-Д. ©-'механизме диссоциации металл фталоцианинов /Б.Д: Березин//Ж. физ. химии: 1964. — Т. 38: — № 4. — С. 850 — 857-
  62. , Б.Д. Расчет относительных констант равновесия реакций образования фталоцианиновых и порфириновых комплексов из кинетических данных /Б.Д. Березин //Ж. физ. химии. 1965. — Т. 39. — № 5. — С. 1082 -1086.
  63. Березин, Б. Д: Порфирины: структура, свойства, синтез /Б.Д. Березин, Н.С.
  64. . М.- Наука, 1985. Гл. 2. — С. 49 — 82.
  65. , В.В. Тез. Докл. XIV Всесоюз. Совещ. По химии комплексных соединений /В.В. Быкова, A.C. Акопов, Б. Д. Березин // Иваново- 1981.с. з/
  66. , A.C. Сверхстабильный комплекс палладия (И) с тетра-2,3-пиридинпорфиразином и его свойства /A.C. Акопов, В. В. Быкова, Б. Д. Березин //Изв. Вузов Химия и хим технология. 1982. — Т. 25.- № 9.- С. 1068- 1072.
  67. , Б.Д. Протонирование тетрапиразинопорфиразиновых комплексов в серной кислоте /Б.Д. Березин, В. Н. Клюев, А. Б. Корженевский //Изв. Вузов Химия и хим технология. 1977. — Т. 20. — № 4. — С. 619 -624.k 'I
  68. , В.Б. Спектры поглощения фталоцианинов /Евстигнеев'В.Б., КрасновскийA.A. //Докл. АНСССР. 1947. — Т.58. — № 7. — С. 1399 — 1402.
  69. , С.Н. Спектральные эффекты протонирования мезо-тетрафенил-терабензо- и нафтопорфирина и их цинковых комплексов в органических средах /С.Н. Дашкевич //Ж. прикл. химии. 1987. — Т. 47. -№ 1. — С. 144- 147.
  70. , С.С. Сравнительная основность азапорфириновых комплексов металлов / С. Н. Дашкевич //Коорд. химия. 1982. — Т. 8. — № 8. — С. 1025 -1031.I
  71. , А.Н. Инфракрасные спектры фталоцианинов.П. Взаимодействиесублимированных слоев фталоцианинов с газообразными СН3СООН, HCl, НВг /А.Н. Сидоров, А. Н. Теренин //Опт. и спектр. 1961. — Т. 11.-№ 3. — С. 325 -328.
  72. , И.А. Влияние некоторых электронофильных соединений на спектры поглощения и люминесценции растворов фталоцианина магния /И.А. Акимов, Г. А. Корсуновский //Опт. и спектр. 1960. — Т. 8. — № 3. -С. 427 — 428.
  73. Ahrens, U., Lichtabsorption ur^d Assoziotions- und Protonie-rungsgleichgewichte von Losungen eines Cu-Phthalocyaninsulfonats /U. Ahrens, H: Khun HZ. Phys. Chem. 1963. — Bd. 37. — № 1−2. — S. 1 — 32.
  74. Ledson, D.L. Protonation of phthalocyanines in chlorosulfuric acid /D.L.' • 131 |.1.dson, N.V. Twigg //Chem. and Ind. 1975. — № 3. — P. 129 — 130.
  75. , Т.И. Спектрально-люминесцентные исследования ионизации фталоцианинов /Т.И. Стрелкова, Г. П. Гуринович, Г. Н. Синяков //Ж. прикл. спектроскопии. 1966. — Т. 4. — № 5. — С. 429 — 433.
  76. Gaspard, S. Etude des phtalocyanines Spectre visible de la phtalocyanine de cuivre (II) dans une solution d’acide de Lewis IS. Gaspard, M. Verdaguer, R. Viovy /1С. R. Acad. Sci. 1973. — T. 277. — S. 821 — 824.
  77. Gaspard, S. Protonation of phthalocyanines. Part I. Effect of substituents on theacid-base properties of copper deri-vati^es- spectroscopic studies IS. Gaspard, M. Verdaguer, R. Viovy //J. Cem. Res. Synop. 1979. — № 8. — p. 271.
  78. , B.M. Влияние заместителей на основность фталоцианинов меди /Деркачева В.М. и др. //Ж. общ. химии. 1981. — Т. 51. — № 10. — С. 2319−2324.
  79. , С.С. Взаимодействие фталоцианина и его металлокомплексов с кислотами /Иодко С.С. и др. //Коорд. химия. 1979. — Т. 5. — № 5. — С. 611 -617.
  80. , В.М. Влияние структурных факторов на основность фталоцианинов /В.М. Деркачева, O.JI. Кали}?, Е. А. Лукьянец //Ж. общ. химии. -1983.-Т. 5. -, № 1.-С. 188 190.
  81. , С.С. Количественные характеристики ступенчатого протонирования фталоцианинов /Иодко С.С. и др. //Ж. общ. химии. -1983. Т. 53. — № 4. — С. 901 -903.
  82. , С.С. Спектры поглощения комплексов бромистого алюминия с фталоцианинами /С.С. Иодко, O.JI. Калия, O.JI. Лебедев //Ж. прикл. спектр. 1977.-Т. 25.-№ 1.-С. 157- 159.
  83. , К.А. Квантово-химический анализ кислотно-основных свойств, металлокомплексрв азапорфиринов Методом ЧПДП /К.А. Коньков и др. //Ж. структ. химии. 1989. — Т. 30. — № 2. — С. 25 — 30.
  84. , Н.Ю. Протонирование тетра-4-/и/?е/ибутилфталоцианина и его комплексов в буферных растворах /Н.Ю. Боровков, А. С. Акопов //Ж.физ.химии. 1986. — Т. 40. — № 3. — С. 750 — 752.
  85. , A.C. Кислотно-основные свойства фталоцианиновых комплексов. Определение ступенчатых констант равновесия рК /A.C. Акопов, Н. Ю. Боровков, О. В. Щигал //Коорд. химия. 1986. — Т. 12. — № 6. — С. 1051 — 1053.
  86. , A.C. Влияние строения комплексов тетра-4-/иретибутилфталоцианина на кислотно-основные свойства их мезоатомов /A.C. Акопов, Н. Ю. Боровков //Коорд. химия. 1988. — Т. 14. — № 6. — С.731 -'735. 1'
  87. , A.C. Порфирины как многоцентровые основания /A.C. Акопов, Н. Ю. Боровков //Химия гетероцикл. соед. 1988. — № 12. — С. 1625 — 1630.
  88. , Б.Д. Термодинамические характеристики фталоцианинов в сернокислых растворах /Б.Д. Березин //Ж. неорг. химии. 1962. — Т. 7. — № И. — С. 2507−2513.
  89. , Б.Д. К вопросу о протонировании тетрапиррольных лигандов иих комплексов /Б.Д. Березин //Ж. общей химии. 1973. — Т. 43. — № 12. -С. 2738 — 2743.1.
  90. Мама’ев, В. М. Электронные спектры й электронное строение протонированных форм фталоцианина /В.М. Мамаев, Н. П. Глориозов //Тез. докл. Ill Всес. конф. по химии и биохимии порфиринов, Самарканд, 1982. С. 146.
  91. , Ю.М. Оценка процессов протонирования замещенных металлф-талоцианинов с использованием метода Хюккеля /Ю.М. Осипов //Тез. докл. III Всес. конф. по химии и биохимии макроцикл, соед., Иваново. -1988.-С. 211.
  92. , A.C. Взаимное влияние атомов и кислотно-основные свойства•порфиразинов /А', С. Акопов, И. В. Суров, В. В. Быкова //Коорд. химия. -1984. Т. 10. — № 6. — С. 780 — 785.
  93. , A.C. Спектроскопия протонирования комплексов тетра-2,3-пиридинопорфиразина и тетрапиразинопорфиразина /A.C. Акопов, Б.Д.
  94. , В.В. Быкова //Теор. и эксперим. химия. 1979. — Т. 15. — № 4. -С. 458 — 453.
  95. , А.С. Кислотно-основные свойства тетра-2,3-пиридинопорфи-разина и его комплексов /А.С. Акопов,. В. В. Быкова, Б. Д. Березин //Коорд. химия. 1982. — Т. 8. — № 9. — С. 1332 — 1339.
  96. , А.С. Спектроскопия протонирования комплексов тетра-2,3-пиридинопорфиразина и тетрапиразинопорфиразина /А.С. Акопов, Б. Д. Березин, В. В. Быкова //Теор. и эксперим. химия. 1979. — Т. 15. — № 4. -С. 458 — 453.
  97. В.В. Исследование влияния азазамещения в бензольных кольцахна свойства фталоцианина и его комплексов: дис. канд. хим. наук: 02.00.03: защищена 21.12.81: утв. 06.05.82 / Быкова Венера Васильевна. Иваново, 1981.- 137 с. — Библиогр.: с 122−137.
  98. , А.С. Кислотно-основные свойства тетра-2,3-пиридино-порфиразина и его комплексов /А.С. Акопов, В. В. Быкова, Б. Д. Березин //Коорд. химия. 1982. — Т. 8. — № 9. — С. 1332 — 1339.
  99. , JI.B. Влияние тетраазазамещения на спектральные проявления линейного бензаннелирования фталоцианина и его металлокомплексов /JI.B. Маркова и др. //Ж. химии неводн. растворов. 1992. — Т. 1. — № 2. -С. 207−214.
  100. , М.Р. Катализ и электрокатализ металлопорфиринами /М.Р. Тарасевич, К. А. Радюшкина. М.: Наука, 1982. — 168 с.
  101. Sheldon, R.A. Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations /R.A. Sheldon N.Y.:
  102. Marcel Dekker, 1994. 390 p.
  103. Montanari, F. Metalloporphyrins Catalysed Oxidations /F. Montanari, L. Casella. Dordrecht: Kluwer Academic Publ. — 1994. — P. 351.
  104. , Е.В. Сольватационные эффекты и закономерности физико-химических свойств неводных растворов порфиринов: дис. .канд. хим. наук: 02.00.04: защищена 05.11.89 / Антина Елена Владимировна. Иваново, 1989.- 177 с.-Библиогр.: с. 121−145.
  105. , О.Г. Термодинамика растворения Mg-комплексов ряда тетраа-запорфиринов в органических растворителях / О. Г. Хелевина, Г. М. Тро-фименко, Б.Д. Березин//Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. — Т. 32. -№ 6. — С. 57 4−60. 1″
  106. , М.Б. Сольватация хлорофилла и родственных соединений: дис.докт. хим. наук: 02.00.04: защищена 04.03.93: утв. 06.01.94 /Березин Михаил Борисович. Иваново, 1993. — 340 с. — Библиогр.: с 243−281.
  107. , Г. М. Растворимость порфиринов в органических растворителях /Г.М. Трофименко, Б. Д. Березин //Ж. химии неводн. растворов. -1992.-Т. 1.-№ 2.-С. 166- 176.
  108. Березин, Б.Д." Влияние аза- и алкильного замещения на растворимость и термодинамику растворения порфиринов /Б.Д. Березин, О. Г. Хелевина, 1.
  109. Г. М.Трофименко //Ж. физ. химии. V991. — Т. 65. — № 8. — С. 2055 — 2059.
  110. , Б.Д. Металлопорфирины /Б.Д. Березин, Н. С. Ениколопян М.: Наука, 1988. — 160 с.
  111. , Г. М. Термодинамика растворения комплексов октафенил-тетраазапорфина в бензоле и пиридине /Г.М. Трофименко, О. Г. Хелевина, Б. Д. Березин //Коорд. химия: 1991. — Т. 17. — №-7. — С. 941 — 944.
  112. , Г. М. Влияние экстракоординации на растворимость метал-локомплексов природных порфиринов /Г.М. Трофименко, Б. Д. Березин //Неорганич. химия. 1992. — Т. 37. — № 12. — С. 2763 — 2766.1.•
  113. Ascenzi, P. Equilibrium and Kinetic Stadi of Imidazole Binding to Phthalo-cyaninatoiron (II) in Dimethyl Sulphoxide /Р.Ascenzi, M. Brunori, P. Pennesi, C. Ercolani //J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1990. — № 1. — P. 105.
  114. Nyokong, T. Interaction of Cyanide with Iron (II) Phthalocyanine: Kinetics and Equilibria /Т. Nyokong //J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1993. — № 23. -P.3601−3605.
  115. Berezin, B.D. Coordination compounds of porphyrins and phthalocyanines /B.D. Berezin //N.Y., Toronto: Wiley. 1981. — P. 286.
  116. Dahlen, M.A. A New Class of Synthetic Pigments and Dyes /М.А. Dahlen //Ind. Eng. Chem. 1939. — Vol. 31. — P. 839 — 847.
  117. , Б.Д. К вопросу о растворимости фталоцианинов в хлорсульфо-новой кислоте и олеуме /Б.Д. Берези^ //Ж. прикл. химии. 1963. — Т. 36. — № 6. — С. 1181 -1186.
  118. , Б.Д. Изучение фталоцианинов металлов в растворах. 1. Устойчивость фталоцианинов некоторых металлов середины четвертого периода /Б.Д. Березин //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1959. — Т. 2. -№ 1.-С. 10−14.
  119. , Б.Д. Спектры поглощения фталоцианинов в сернокислых растворах /Б.Д. Березин //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1961. — Т. 4.-№ 1.-С. 45−52.
  120. , Б.Д. Влияние центральной^ иона и заместителей на свойства фталоцианинов /Б.Д. Березин //Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1961.-Т. 4.-№ 3.-С. 379−386.
  121. , В.Е. Синтез и спектральные свойства сульфокислот макроге-тероциклических соединений и их металлокомплексов /В.Е.Майзлиш, H.JI. Мочалова, Ф. П. Снегирева и др. //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1986. — T. 29 — № 1. — С. 3 — 20.
  122. , В.Е. Синтез и? физико-химические свойства карбозамещенных металлофталоцианинов /В.Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников, Ф. П. Снегирева и др. //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1990. — Т. 33. — № 1. -С. 70 — 74.
  123. , В.Е. Синтез и физико-химические свойства окта-3,5-карбоксиметаллофталоцианинов /В.Е.!Майзлиш, Г. П. Шапошников, Ф. П. Снегирева и др. //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1992. — Т. 35. -№ 2.-С. 35−43.
  124. , В.Е. Гидроксизамещенные металлофталоцианины. Синтез и свойства /В.Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников, В. П. Кулинич и др. //Ж. общ. химии. 1997. — Т. 67. — № 5. — С. 846 — 849.
  125. Ahrens, U. Lichtabsorption und Assoziotions- und Protonie-rungsgleichgewichte von Losungen eines Cu-Phthalocyaninsulfonats /U. Ahrens, H. Khun //Z. Phys. Chem. 1963. — Bd. 37. — № 1−2. — S. 1 — 32.
  126. , М.И. Спектры поглощения |оксизамещенных медьфталоциани-на и их высокометаллизованных солей /М.И. Альянов, В. Ф. Бородкин, В. А. Бендерский //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1970. — Т. 13. -№ 6. — С. 857 — 860.
  127. Итимура Кунихиро Новые фталоцианиновые производные и способы их полунения /Итимура'Кунихиро //ЗаяЬка 61−223 056 Jpn. № 60−64 615.1986.
  128. Khanamiryan, A. Towards N-alkylated phthalocyanines using 2,3,9,10,16,17,23,24 octaneopentoxyphthalocyanine /А. Khanamiryan, N. Bhardwaj, C. Leznoff //J. Porhyrins Phthalocyanines. — 2000. — Vol. 4. — № 5. -P. 484 — 490.
  129. Pittman, C.U. Catalysis: Heterogeneous and Homogeneous /C.U. Pittman, L.R. Smith, S.E. Jacobson//Amsterdam 1975. — P. 393.
  130. Schutten, J.H. Autoxidation of mercaptans promoted by a bi-functional catalust prepared by polymer attachment of cobaltphtalocyanine /J.H. Schutten, J. Zwart //J. Mol. Catal. 1979. — Vol. 5. — № 2. — P. 109 — 123.
  131. Zwart, J: Characterisation by E.S.P. of a polymer attachted cobalt (II) phtalo-cyanine catalyst /X Zwart, J.H. van Wolput //J. Mol. Catal. 1979. — Vol. 5. -№ 3. — P. 235−239.
  132. , А.Ю. Несимметрично замещенные фталоцианины: синтез и модифицирование структуры / А. Ю. Толбин, Л. Г. Томилова, Н. С. Зефиров // Успехи химии. 2007.-Т. 76.- № 7. — С. 732−743.
  133. Hanabusa, К. Synthesis and properties of poly (peptide)-wrapped unsubsti-tuted metalophthalocyanines by poly condensation of micellar or reversed mi-cellar aggregates /К. Hanabusa //Macromol.Chem. 1989. — Bd. 190. — № 7. -S. 1663 — 1669.
  134. , С. Синтез и исследование полимертетрааренопорфиразиновых соединений включения полимеризационного типа: дисс. .канд. хим. наук: 02.00.06: защищена 01.11.99 /Адано Самуэль Эдвин Коджио.- Иваново, 1999. 121 с.-Библиогр.: с. 110−121.
  135. Colaitis, D. Sur quelques derives substitues de la phtalocyanine de cuivre /D. Colaitis //C. R. Acad, Sci. 1960. — V. 250. — S. 328 — 330.
  136. , С.А. Фталоцианины и родственные соединения. XIV. Окта-4,5-фенилфталоцианины и тетра-2,3-трифениленопорфиразины /С.А. Михайленко, Л. А. Ягодина, Е. А. Лукьянец //Ж. общей химии. 1976. — Т. 46.-№ 7.-С. 159*8- 1602. 1'
  137. Islvaikin, М. Approaches to the synthesis of triphenylmethylphthalocyanines and their analogues /М. Islyaikin, E. Kydrik, I. Yelkin //J. Porhyrins Phthalo-cyanines. 2000. — Vol. 4. — № 5. — P. 574 — 577.
  138. Gyrol, I. Synthesis and aggregation behaviour of phthalocyanines substituted with flexible crown ether /I. Gyrol, V. Ansen //J. Porhyrins Phthalocyanines.2000. -Vol. 4. № 6. — P. 620 — 625.
  139. , Н.Ш. Молекулярные комплексы фталоцианина с органическими растворителями / Н. Ш. Лебедева, Е. В. Трофимова, H.A. Павлыче-ва, А. И. Вьюгин //Ж. Орган. Химии. 2002.- Т.38, — Вып.8. — С. 1246−1250.
  140. , Е.О. Темплатный синтез тетракраунзамещенных фталоциа-нинов лютеция в расплаве и их спектроскопическое исследование /Е.О. Толкачева, А. Ю. Цивадзе, Ю. Г. Горбунова и др. //Ж. Неорган. Химии. -1995. Т40. — № 6. — С. 984 — 989.
  141. Lever, А.В.Р. The phthalocyanines /А.В.Р. Lever //Adv. Inorg. Chem. and Radiochem. 1965. — Vol. 7. — P. 27 — 114.
  142. , K.A. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение /К.А. Аскаров, Б. Д. Березин, Е. В. Быстрицкая и др. М.: Наука, 1987. -384 с.
  143. Электронные спектры фталоцианинов и родственных соединений: каталог. Черкассы: Отделение НИИТЭХрМа, 1989. — 95 с.
  144. Linstead, R.P. Phthalocyanines and Associatied Compounds. Part XIII. Absorption Spectra /R.P. Linstead //J.Chem.Soc. Part 2. — 1938. — P. 1151 -1156.
  145. , С.А. Фталоцианины и родственные соединения. II. Синтез и некоторые свойства 2,3-нафталоцианинов /С.А. Михайленко, Е. А. Лукьянец //Ж. общ. химии. 1969. — Т. 39. — № 11. — С. 2554 — 2558.
  146. , А.Б. Спектральные проявления линейного бензанелиро-вания фталоцианина и его металлокомплексов /А.Б. Корженевский, Л. В. Маркова, О. И. Койфман, М. В. Панова.//Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1990. — Т.ЗЗ. — Вып.10. — С. 73 — 78.
  147. Linstead, R.P. Conjugated Macrocycies. Part XXII Tetrazapoiphin and its Metallic Derivatives /R.P. Linstead, M. Whalley //J. Chem. Soc. 1952.- № 12 P. 4839- 4846.
  148. , Е.И. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-6-трет-бутил-2,3-нафталоцианинов /Е.И.Ковшев, Е. А. Лукьянец //Ж. общ. химии. 1972, — Т. 42. — № 3. — С. 696 — 699.
  149. Freyer, W Synthese von Metallokomplexen des Tetra-2.3-antra-tetraazaporphins und Vergleich ihrer Electronenabsorptionsspectren mit deren anderer anelirter Tetraazaporphinsystem’e /W. Freyer, L.G. Minh //Monatsch. Chem. 1986. — В. 117. — S. 475−489.
  150. , B.H. Антраценовые аналоги фталоцианина /В.Н. Копра-ненков, Е. А. Лукъянец //Ж. общ. химии. 1971. — Т. 41. — № 10: — С. 2341.
  151. , Л.Е. Фталоцианины и, родственные соединения. XIII. Окта-(п-трет.бутилфенил) — и тетра-9,10-(3,6-дитрет.бутилфенантро)порфи-разины /Л.Е. Маринина, С. А. Михайленко, Е. А. Лукьянец //Ж. общ. химии. 1973. — Т. 43. — № 9. — С. 2025−2029.
  152. , Г. А. Влияние лиганда на свойства цианиновых соединений /Г. AVЮрлова //Ж. общ. химии. 1971)'- Т. 41. — № 6. — С. 1325−1329.
  153. , В.Ф. О цветности фталоцианиновых красителей>и пигментов /
  154. B.Ф. Бородкин //Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1959. — Т.2. — Вып.З.1. C.424−429.
  155. , М.Г. Фталоцианины и родственные соединения. III. Синтез и ЭСП некоторых азотсодержащих аналогов фталоцианина /М.Г. Гальперн, Е. А. Лукьянец //Ж. общ. химии. 1969. — Т. 39. — № 11. — С. 25 362 541.
  156. Smith, T.D. Physico-chemical study of cobalt (II) chelates of tetra-2,3-pyridinoporphyrazine /T.D. Smith //J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1983. — № 7.-P. 1391−1399.
  157. Wohrle, D. Photoredox properties of tetra-2,3-pyridinoporphyrazines (29H, 3 lH-tetrapyrido2,3-b:2,3'-g:2,3,M:2, *-q. porphyrazine /D. Wohrle //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1985. — Pt. 2. — № 8. — P. 1171−1178.
  158. Palacin, S. Chemical reactivity in monolayers. Study of an amphiphilic tetrapyridinoporphyrazin in Lengmuir-Blodgett films IS. Palacin, A. Ruandel-Teixier, A. Barraud //J. Phys. Chem. 1986. — Vol. 90. — № 23. — P. 62 376 242.
  159. , Е.Г., О влиянии азазамещения на электронные спектры поглощения фталоцианинов /Е.Г. Гальперн, Е. А. Лукьянец, М. Г. Гальперн //Изв. АН СССР, сер. хим. 1973. — № 9. — С. 1978−1980.
  160. , М.Г. Тетра-2,3-(5-т/?ет-бутилпиразино)порфиразины /М.Г.5'
  161. , Е.А. Лукьянец /IXим. гетероцикл. соед. 1972. — № 6. — С.858 -859.
  162. Yokote, М. Yuki Gosei Kaqaku Kyjkai Shi /M.Yokote, F. Shibamiya, H. Yo-komizo // J. Synth. Org. Chim. Jpn. 1969. — Vol. 27. — № 4. — P.340−344.
  163. Kudrevich, S.V. Phtalocyanine Derivatives /S.V. Kudrevich, van Lier J.E. //Coord. Chem. Rev. 1996. — Vol. 156. — P. 163−182.
  164. , А.Б. Синтез тетра-2,3-хинолинопорфиразина и его ме-таллокомплексов /А.Б. Корженевский, Л. В. Маркова, О.И. Койфман1.им. гетероцикл. соед. 1992. — № 8. — С. 1068- 1071. i'
  165. , В.Ф. Синтез фталоцианина из фталонитрила /В.Ф. Бородкин //Ж. приклад, хим. 1958. — Т. 31. — С. 813−816.
  166. , В.Ф. О цветности фталоцианиновых красителей и пигментов /
  167. B.Ф. Бородкин // //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1959. — Т. 3.1. C. 424 429.
  168. , О.И. Тезисы докладов международной конференции по биокоординационной химии /О.И. Халезов, А. С. Семейкин, Б.Д. Березин1. Иваново. 1994. — С. 220.
  169. , Г. П. Электрофизические, фотоэлектрические и оптические свойства модифицированного фталоцианина /Т.П. Шапошников, В. П. Кулинич, В. Е. Майзлиш //Успехи химии порфиринов Т.2, СПбГУ. -1999.-С. 190−222. ?.
  170. Krazka, J. Spectrophotometric studies within the visible rang of some sulfonic acids and their amides, derivatives of cupper phtalocyanines /J. Krazka, W. Crajkowski //Roczn. Chem. 1976.
  171. , B.H. Нитрозамещенные порфиразины /В.Н. Копраненко, И. Д. Мундштукова, Е. А. Лукьянец //Ж. гетероцикл. соедин. 1994. — № 1. -С. 30−35.
  172. Макарова, Е. А Синтез моно- и дизамещенных тетра {трет-бутил)порфиразинов /Е.А. Макарова, В. Н. Копраненко, В. К. Шевцов, Е. А. Лукьянец /Ж. гетероцикл. соедин, 1994. — № 9. — С. 1043 — 1048.
  173. Wohrie, D. Polymer Phtalocyanine und ihre Vorstufen. 1. Reactive oktafiinktionelle Phtalocyanine aus 1,2,4,5-Tetracyanbezol /D.Wohrie, G. Meyer, B. Wahl //Macromol. Chem. 1980. -, V. 181. — P. 2127 — 2135.
  174. Fusion, R. Acyloins from /-Butylglyoxal /R. Fusion, H. Grey, J. Gouza Iii.* i
  175. Am. Chem. Soc. 1939. — V.61. — № 8. — P. 1937−1940.
  176. Zieqler Untersuchunqen uber alkali-orqanische Verbindunqen. VIII. /Zieqler, Zeiser//Ann.- 1931.-Vol.485.-P. 182 189.
  177. Linstead, R.P. Phtalocyanines. Part IX/ Derivatives of Thiophen, Thionaphten, Pyridine and Pyrazine and Nota on the Nomenklature /R.P. Linstead//J.Chem.Soc. 1937. — № 2. — P. 911 — 921.
  178. Grable, J. Verfahren zur Darstellung Von Akridin Derivaten /J. Grable, S. Carro //Chem. Ber. 1850. — Bd. 13. — S. 99.
  179. Пат. 4 459 409 (США) Process for the preparation of 2,3-qunolinedicarbo-xylic acids /D.N.Lander.
  180. Пат. 1 095 281 (ФРГ) Verfarhen zur Herstellung von heterocyclischen
  181. Dicarbonsaure bzw. von gemischen aus heterocyclischen Di and Tricarbon-sauren/B. Ralcke, B. Blaser, W. Stein, H.Schirp.
  182. Hozer, J. Ueber die Bildung von Akridin Derivaten /J.Hozer, S. Niementowski //J.-pr. Chem. 1927. — Bei. 116. — S. 43 — 48.
  183. Синт. орг. преп.- под ред. Б. А. Казанского, М.: Ингосиздат, сб. 4. 1953. 27 с.
  184. Gabriel, S. Ueber o-Amidobenzaldehyd / S. Gabriel // Ber. 1882, — Bd. 15. -S. 2004.
  185. Gabriel, S. Ueber o-Amidobenzaldehyd / S. Gabriel, H Meyer // Ber.- 1881.-Bd. 14,-S. 2339.
  186. Friedlander, P. Ueber den o- und p-Mercapto-benzaldehyd / P. Friedlander, E Lenk//Ber.- 1912.- Bd. 45. S. 2084.
  187. Friedlander, P. Ueber o-Amidobenzaldefiyd / P. Friedlander // Ber.- 1882. -Bd. 15.- S. 2572.
  188. Friedlander, P. Zar Kenntniss des Orthoamidobenzaldehyds / P. Friedlander, C.F. Gohring//Ber. 1884.- Bd. 17.- S. 456.
  189. , E. // Ber.- 1927.- Bd. 60. S. 319.
  190. Ruggli, P. Ueber aminierte Doppel-Stilbene / P. Ruggli, O. Schmid // Helv. chim. akta- 1935.- Vol. 18. P. 1235.
  191. Bamberger, E. Ueber die Constitution des Anthranils /Е. Bamberger, Ed. Demuth //Ber. 1901. — Bd. 34. — S. 4015 — 4028.
  192. Maulding, D.R. Sinthesis of 2,3-quinolinedicarboxylic asids /D.R. Maulding
  193. J. Heterocyclic Chem. 1988. — Vol. 25. — N. 6. — P. 1771 — 1777.i.
  194. , D.R. Пат. 4 766 218 (1988) (США) Method for the preparation of anilinofumarata quinoline-2.3-dicarboxylic. /D.R. Maulding // http://www.freepatentsonline.com/4 766 218.html
  195. , D.R. Пат. 4 757 146 (1988) (США) Method for the preparation of anilinofumarata quinoline-2.3-dicarboxylic. /D.R. Maulding // http://www.freepatentsonline.com/4 757 146.html
  196. Graid, D. The Nitro and Amino Derivatives of t-Butilbenzene /D. Graid //J. Am. Chem. Soc. 1935. — Vol. 57. — P. 195 — 197.
  197. Gelzer, C. Ueber Perivate des p-Amidoisobytylbenzols /C.Gelzer //Ber. 1887.•- Bd.'20. S. 3253-- 3259.
  198. Словарь органических соединений- под ред. И. Хейльброна и Г. М. Бэн-бери — М Ин. лит. — 1949.- Т. 1. — 721с.
  199. Wohrle, D. Photoredox properties of tetra-2.3-pyridinoporphyrazines (29H, 3 lH-tetrapyrido2.3-b:2', 3'-g: 2″, 3"-c: 2m, 3m-q.porphyrazine /D.Wohrle, T. Gitzel, I. Okura, S. Aono //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1985. — Pt. II. — № 8. -P. 1171 — 1178.
  200. Chartawau, E. The Action of o-Phenilendiamines upon Dinitroxy tetraric Asid
  201. E.Chartawau, M. Huphreu //J. Chem. Soc. 1929. — P. 654 — 651.i.302.-S. 291 -295.
  202. Begland, R.W. Hydrogen Cyanide Chemistry. IV. Diiminosuccinonitrile Reaction with Nucleophiles, Acyl Halides, and Carbonyl Compounds /R.W. egland, D.R. Hartter //J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. — № 25. — P. 4136 — 4145.
  203. Синт. орг. соед.- под ред. A.H. Несмеянова, M.: Изд. АН СССР, сб. 1. -1950. 48 с.
  204. Sekowski, M. Ueber Trimethylphenylmetan und dessen Derivate /М. Sekowski //Ber. 1890. — Bd. 23. — S. 2412 — 2420.
  205. Begland, R.W. Hydrogen Cyanide Chemistry. I. Diiminosuccinonitrile /R.W.Begland, A. Cairncross, D.S. Donald, D.R. Hartter, W.A. Sheppard, O.W. Webster //J. Am. Chem. Soc. 1971. — P. 4953 — 4955.
  206. Webster, O.W. Diiminosuccinonitrile and its preparation from cyanogen and hydrogen cyanide /O.W. Webster, Del. Wilmington //U. St. Patent 3 564 039, -1971.
  207. Powell, D.L. The vibrational spectra and structure of diiminosuccinonitrile and N, N'-dichorodiimino-succinonitrile. /D.L Powell, L. Popovik, P. Klaeboe, C.J. Nielsen//Spectrochimica Acta 1980. — Т. 36A. — P. 29 — 36.
  208. Webster, O.W. Hydrogen Cyanide Chemistry. III. Diiminosuccinonitrile and1. s Conversion to Diaminomaleonitrilei/O.W. Webster, D.R. Hartter, R.W. «* '
  209. Begland // J. Org. Chem. 1972. — Vol. 37. — № 25. — P.4133 — 4136.
  210. McKeown, N.B. Synthesis and characterization of some 1,4,8,11,15,18,22,25 -octa-alkyl- and 1,4,8,11,15,18,-hexa-alkyl-22, 25-bis (carboxypropyl)-phtalocyanines /N.B. McKeown, C.M. Jook //J. Chem. Soc. Perkin Trans. -1990. -№ l.-P. 1169−1172.
  211. Barrett, P.A. Phthalocyanines and Associated Compounds /Р.А. Barrett, D.A. Frye, R.P. Linstead //J. Chem. Soc. 1938. — P. 1157 — 1162.
  212. Пат. 4 61 654 (США) /Е.М. Idelson //Chem. Abstr. 1977. — Vol. 88. -17 1797m.
  213. Petit, M.A. Electrosynthesis of phtalocyanines /М.А. Petit, V. Plichon, H. Belkacemi //New J. Chem. 1989. — Vol. 13. — P. 459 — 461.
  214. Petit, M.A. Low-temperature synthesis of phtalocyanine and its metal complexes /М.А. Petit, T. Thami, C. Sirlin, D. Lelievre //New J. Chem. 1991. -Vol. 15.-P. 71 -75.
  215. Hitoshi, U. The Synthesis of Metal-Free Phtahlocyanines from Phthalonitriles with Hexamethyldisilazane /U. Hitoshi, Y. Hideyuki, N. Shuichi //Bull. Chem. Soc. Jpn 2004. — № 7. — P. 1401 — 1404.
  216. Snou, A.W. Synthesis and Characterization of Heteraatom-Bridged MetalFree Phthalocyanine /A.W. Snou, J.R. Griffith, N.P. Marullo //Macromolecules 1984. — Vol. 17. — P.1614 — 1624.
  217. Pardo, C. Tetraimidazophthalocyanines /С. Pardo, M. Yuste, J. Elguero //J. Porphyrins Phthalocyanines 2000. — Vol. 4. — № 5. — P. 505 — 509.
  218. Tomoda, H. The syntheses of 2,9,16,23 and 1,8,15,22-tetrahydroxyphthalocyanines /Н. Tomoda, S. Saito, S. Ogawa, S. Shiraishi //Chem. Lett. Г1980. P. 1277- 1280.
  219. Misir, M.N. Synthesis and characterization of metal-free and metallophthalocyanines containing N2. S]-type macrocyclic moieties ferrocenyl /M.N. Misir, Y. Gok, H. Kantekin //J. Organomet. Chem. 2007. — Vol. 692. — № 7. -P. 1451 — 1456.
  220. , Г. М. Термодинамика растворения порфиринов в кн. Успехи химии порфиринов /Г.М. Мамардашвили, Б. Д. Березин //Спб.: Изд-во НИИ Химии СПбГУ. 2001. — Т. 3. — С. 130 — 149.
  221. Noyes, A.A. Uber die Bestimmung der elektrischen Dissociation von Salzenmittels Loslichkeitsversuchen /A.A. Noyes //Z. Phys. Chem. 1892. — Bd 9. -S. 603 — 632.
  222. Schroder, I. Uber die Abhangigkeit der iLoslichkeit eines festen Korpers von seiner Schmelztemperatur /I. Schroder //Z. Phys. Chem. 1893. — Bd 11. — S. 449 — 465.
  223. Ostwald, W. Uber die vermeintliche Isomerie des rotten und gelben Quecksilberoxyds und die Oberflachenspannung fester Korper /W. Ostwald //Z. Phys. Chem. 1900. — Bd 34. — S. 495 — 505.
  224. , В. Физико-химические измерения. /В. Оствальд, Р. Лютер, К. Друкер //- Л.: ОНТИХИМТЕОРЕТ, 1935. 379 с.
  225. , О.В. Электронные спектры в органической химии / О.В. Свердлова//- Л.: Химия, 1973. -247 с.
  226. , В.В. Исследование термостабильности некоторых металло-порфиринов /В.В. Звездина, Л. В. Опарин, Е. А. Виноградова, В. П. Бочин, Б. Д. Березин, O.A. Голубчиков //Ж неорг. химии. 1981. — Т. 26. — Вып. 9 — С. 2448 — 2453.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!