Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Современные методы синтеза органических иодидов в отсутствие органических растворителей

Диссертация: Современные методы синтеза органических иодидов в отсутствие органических растворителей
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В настоящее время спектр методов и реагентов электрофильного иодирования достаточно широк, однако традиционные условия их использования, как правило, не отвечают современным требованиям к органическому синтезу. Возросшие требования к экологической безопасности и эффективности химических процессов заставляют вести интенсивный поиск новых прогрессивных методов синтеза органических иодидов… Читать ещё >

Современные методы синтеза органических иодидов в отсутствие органических растворителей (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. МЕТОДЫ СИНТЕЗА ОРГАНИЧЕСКИХ ИОДИДОВ, ОТВЕЧАЮЩИХ ТРЕБОВАНИЯМ «GREEN CHEMISTRY» (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
    • 1. 1. Введение
    • 1. 2. Основные принципы «Зеленой химии»
    • 1. 3. Твердофазные реакции иодирования
      • 1. 3. 1. Твердофазное иодирование аренов тетраалкиламмоний иоддихлоридом (Alk^ICb")
      • 1. 3. 2. Иодирование аренов без растворителя при комнатной температуре системой I2/Bi (N03)3*5H
      • 1. 3. 3. Иодирование аренов системой иод-фенилиодозодиацетат в твердой фазе
      • 1. 3. 4. Твердофазное галогенирование и окисление с использованием иодозобензола на неорганических носителях
    • 1. 4. Реакции диазотирования, как один из основных методов синтеза ароматических и гетероциклических иодидов
      • 1. 4. 1. Строение солей арендиазония
      • 1. 4. 2. Диазотирование с использованием солей азотистой кислоты
      • 1. 4. 3. Диазотирование с использованием алкилнитритов и оксидов азота
  • ГЛАВА 2. НОВЫЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА ИОДИДОВ ПРЯМЫМ ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМ ИОДИРОВАНИЕМ В ОТСУТСТВИЕ РАСТВОРИТЕЛЕЙ
    • 2. 1. Иодирование кетонов
      • 2. 1. 1. Иодирование дибензоилметана
      • 2. 1. 2. Иодирование ацетофенона
    • 2. 2. Исследование основных закономерностей реакции электрофильного иодирования аренов и гетероциклов в отсутствие органических растворителей
      • 2. 2. 1. Твердофазное иодирование аренов
      • 2. 2. 2. Иодирование урацила
      • 2. 2. 3. Иодирование аренов молекулярным иодом
    • 2. 3. Экспериментальная часть
  • ГЛАВА 3. ПРИНЦИПИАЛЬНО НОВАЯ МЕТОДОЛОГИЯ ПРОВЕДЕНИЯ РЕАКЦИЙ ДИАЗОТИРОВАНИЯ И ИОДИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ
    • 3. 1. Иододезаминирование ароматических аминов в пастообразном состоянии
    • 3. 2. Исследование реакции диазотирования аминопиридинов в пастообразном состоянии
    • 3. 3. Визуальное микроскопическое исследование динамики реакций диазотирования-иодирования аминов в пасте и разработка нового препаративного варианта иододезаминирования в водных растворах
    • 3. 4. Получение терафторборатных и гексафторфосфатной солей диазония ароматических аминов
    • 3. 5. Экспериментальная часть
  • ВЫВОДЫ

Ароматические иодиды являются важными, а порой незаменимыми синтонами органического синтеза, особенно в важнейших реакциях образования С-С-связей. Кроме того, многие арилиодиды представляют самостоятельную ценность, являясь лекарственными препаратами и медицинскими диагностикумами.

В настоящее время спектр методов и реагентов электрофильного иодирования достаточно широк, однако традиционные условия их использования, как правило, не отвечают современным требованиям к органическому синтезу. Возросшие требования к экологической безопасности и эффективности химических процессов заставляют вести интенсивный поиск новых прогрессивных методов синтеза органических иодидов. Проведение реакций иодирования в отсутствие органических растворителей в значительной степени приближают эти методы к требованиям современного органического синтеза.

Цель работы — разработка новых, прогрессивных методов синтеза органических иодидов в отсутствие органических растворителей, отвечающих требованиям «Green Chemistry».

В ходе ее достижения решались следующие задачи:

1. исследование реакционной способности известных агентов электрофильного иодирования: I2, IC1, N-иодсукцинимид, I2/PhI (OAc)2, Me4N+ICl2″ и определение общих закономерностей реакций иодирования в отсутствие органического растворителя;

2. сравнительный анализ результатов «твердофазного» иодирования аренов с иодированием в растворах;

3. разработка принципиально нового метода получения арилиодидов через диазотирование без растворителя;

4. определение общих закономерностей реакции иодо-дезаминирования без растворителя.

Диссертация выполнена на кафедре органической химии и технологии органического синтеза Томского политехнического университета, при финансовой поддержке грантов Министерства Образования РФ (грант Э02−5.0−176 «Фундаментальные исследования в области естественных и точных наук» 2002;2004 гг., грант № 1595 «Федерально-региональная политика в науке и образование» 2003;2004 гг. и грант № 15 134 «Развитие научного потенциала высшей школы» 2005 г.).

Научная новизна.

Впервые определены основные закономерности реакционной способности электрофильных иодирующих агентов в реакциях электрофильного иодирования в отсутствие органических растворителей.

Предложена принципиально новая методология осуществления реакций диазотирования ароматических аминов с последующим иодированием в отсутствие органических растворителей в пастообразном состоянии.

Открыта реакция образования тозилоксипиридинов при диазотировании аминопиридинов в присутствии п-толуолсульфокислоты в пастообразном состоянии.

Практическая значимость.

Разработаны препаративные методы прямого иодирования аренов и кетонов в отсутствие органических растворителей.

Разработан эффективный метод синтеза ароматических иодидов реакцией диазотирования аминов в водных пастах и растворах.

Предложенные методы отличаются эффективностью, низкой стоимостью и экологической безопасностью. В ряде случаев удается получать чистые иодиды с использованием только воды на всех стадиях процесса.

ВЫВОДЫ.

1. Впервые исследована реакционная способность агентов электрофильного иодирования: I2, IC1, N-иодсукцинимид, I2/PhI (OAc)2, Me4N+ICl2″ и установлены общие закономерности иодирования аренов, ароматических гетероциклов и кетонов в отсутствие органического растворителя. Показано, что скорости реакций и выходы продуктов иодирования в найденных условиях не уступают, а в ряде случаев превышают таковые сравнительно с традиционными процессами в органических растворителях.

2. Разработана принципиально новая, эффективная и экологически безопасная методология синтеза арилиодидов через реакции диазотирования в водных пастах.

3. Открытые реакции диазотирования-иодирования ароматических аминов в водных пастах имеют общий характер и позволяют получать арилиодиды, как с электронодонорными, так и электроноакцепторными заместителями в различных положениях кольца.

4. Открыта реакция прямого образования тозилоксипиридинов из аминопиридинов при диазотировании в водном пастообразном состоянии.

5. Разработанные методы получения органических иодидов открывают перспективы принципиально новым технологиям иодирования, отвечающих современным требованиям органического синтеза и «Green Chemistry» .

Показать весь текст

Список литературы

  1. , Е.Б. Успехи в ситезе иодароматических соединений / Е. Б. Меркушев // Усп. Химии. 1984. — Т. 53. — № 4. — С. 583−594.
  2. Liu, Y. Generation and reactions of 2,3-dilithio-iV-methylindole. Synthesis of 2,3-disubstituted indoles / Y. Liu, G.W. Gribble // Tetrah. Lett. 2001. -Vol. 42.-P. 2949−2951.
  3. Soderberg, B.C. Transition metals in organic syntesis: highlights for the year 2002 / B.C. Soderberg // Coord. Chem. Rev. 2004. — Vol. 248. — P.1085−1158.
  4. Kotha, S. Recent applications of the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction in Organic Synthesis / S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath // Tetrah. 2002. — Vol. 58. — P. 9633−9695.
  5. Bellina, F. Palladium Catalysts for the Suzuki Cross-Coupling Reaction: An Overview of Recent Advances / F. Bellina, A. Carpita, R. Rossi // Synthesis. 2004. — № 15. — P. 2419−2440.
  6. Guiry, P. The Development of the Intramolecular Asymmetric Heck Reaction / P. Guiry, D. Kiely // Curr. Org. Chem. 2004. — Vol. 8. — № 9. -P.781−794.
  7. Cacchi, S. Palladium Catalysis in the Construction of the BenzoZ?.furan and Furan Rings from Alkynes and Organic Halides or Triflates / S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggiomani // Heterocycles. 2002. — Vol. 56. — P. 613−632.
  8. Yu, S-B. Metal-Based X-ray Contrast Media / S-B. Yu, A.D. Watson // Chem.Rev. 1999. — Vol. 99. — P. 2353−2378.
  9. Dewanjee, M.K. Radioiodination: Theory, Practice and Biomedical Applications / M.K. Dewanjee // Boston: Kluwer Academic Publishers. -1992.- 118 P.
  10. Merkushev, E.B. Advances in the Synthesis of Iodoaromatic Compounds / E.B. Merkushev// Synthesis. 1988. — № 12. — P. 923−938.
  11. , JI.M. «Green Chemistry» новое мышление / Л. М. Кустов, И. П. Белецкая // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева) — 2004. — Т. XLVIII. — № 6. — С. 3−12.
  12. Anastas, P. The role of catalysis in the design, development, and implementation of green chemistry / P. Anastas, L.B. Bartlett, M.M. Kirchhoff, T.C. Wtlliamson // Catal. Today. 2000. — Vol. 55. — P. 11−22.
  13. Anastas, P. Meeting the challenges to sustainability through green chemistry / P. Anastas // Green Chem. 2003. — Vol. 5. — P. G29-G34.
  14. Horwath, I.T. Facile Catalyst Separation Without Water: Fluorous Biphase Hydroformylation of Olefins / I.T. Horwath, J. Rabai // Science. 1994. -Vol. 266. — P. 72−75.
  15. Horwath, I.T. Fluorous Biphase Chemistry / I.T. Horwath // Acc. Chem. Res. 1998. — Vol. 31. — P. 641−650.
  16. Nuechter, M. Microwave assisted synthesis a critical technology overview / M. Nuechter, B. Ondruschka, W. Bonrath, A. Gum // Green Chem.-2004.-Vol. 6.-P. 128−141.
  17. Ho, N.W.Y. Environmental Protection Agency Release EPA 744-R-98−001 / N.W.Y. Ho // Washington D. C. 1998. — 21 P.
  18. , H.K. Механохимия высокомолекулярных соединений. Изд. 3-е, переработанное и дополненное / Н. К. Барамбойм // Изд. Химия М. — 1978. — 384 с.
  19. , П.Ю. Проблемы и перспективы развития механохимии / П. Ю. Бутягин // Усп. химии. 1994. — Т. 63. — № 12. — С. 1031−1043.
  20. , В.В. Управление химическими реакциями в твердой фазе / В. В. Болдырев /Соросовский обр. ж. 1996. — № 5. — С. 49−55.
  21. , В.В. Изучение кинекики и механизма химических процессов в твердой фазе / В. В. Болдырев // Вестник АН СССР. -1967.-№ 8.-С. 27−30.
  22. , Е.Г. Механические методы активации химических процессов / Е. Г. Авакумов // Изд. Наука. Новосибирск — 1986. — 305 с.
  23. , В.В. Использование механохимии в создании «сухих» технологических процессов / В. В. Болдырев //Соросовский обр. ж.1997.-№ 12.-С. 48−52.
  24. , Ю.Д. Твердофазные реакции / Ю. Д. Третьяков // Соросовский обр. ж. 1999. — № 4. — С. 35−39.
  25. , С.А. Механоактивированные реакции замещения галогена в алкилгалогенидах II. Адсорбция RX (R=Me, Et- Х=С1, I) на поверхности КС1 / С. А. Митченко, Ю. В. Дадали // ЖОрХ. 1998. — Т. 34. — Вып. 2. — С. 195−198.
  26. , A.M. Превращения органических веществ под действием механических напряжений / A.M. Дубинская // Усп. химии. 1999. -Т.68. — № 8. — С. 708−724.
  27. Kajigaeshi, S. Iodination of Aromatic Ethers by Use of Benziltrymethylammonium Dichloroiodate ad Zinc Chloride / S. Kajigaeshi, T. Kakinami, M. Moriwaki, M. Watanabe, S. Fujisaki // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. — Vol. 9. — № 61. — P. 795−798.
  28. Kajigaeshi, S. Iodination of Aromatic Amines by Use of Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate / S. Kajigaeshi, T. Kakinami, H. Yamasaki, S. Fujisaki, T. Okamoto // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. -Vol. 7.-№ 61.-P. 600−602.
  29. Kosynkin, D.V. Benzyltriethylammonium dichloroiodate sodium bicarbonate combination as an inexpensive, environmentally friendly and mild iodinating reagent for anilines / D.V. Kosynkin, J.M. Tour // Organic Letters. 2001. — Vol. 3. — № 7. — P. 991−992.
  30. Quintin, J. Regioselective 6-iodination of 5,7-dioxygenated flavones bybenzyltrimethylammonium dichloroiodate / J. Quintin, G. Lewin // Tetrah. Letters. 2004. — № 45. — P. 3635−3638.
  31. Kajigaeshi, S. Iodination of Acetanilide Derivatives with Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate and Zinc Chloride / S. Kajigaeshi, T. Kakinami, M. Watanabe, T. Okamoto // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1989.-Vol. 17.-№ 62.-P. 1349−1351.
  32. Varughese, М.А. Solvent-Free Iodination of Arenes at Room Temperature / M.A. Varughese, C.K. Amit, D.S. Shriniwas // Synlett. 2003. — № 12. -P. 1895−1897.
  33. Arotsky, J. Iodination and iodo-compounds. Part III. Iodination of some aromatic nitro-compounds with iodine in 20% oleum / J. Arotsky, R. Butler, A. Darby// J. Chem. Soc. C. 1970. — № 10. — P. 1480−1485.
  34. Ahmad, S. New synthesis of biflavones of cupressuflavone series / S. Ahmad, S. Razaq // Tetrah. 1976. — Vol 32. — P. 503−506.
  35. Ogata, Y. Iodination of aromatic compounds with a mixture of iodine and peracetic acid. III. Autocatalysis and relative rates / Y. Ogata, K. Aoki // Am. Chem. Soc. 1968. — Vol. 90. — P. 6187−6191.
  36. Lulinski, P. The Direct Iodination of Arenes with Chromium (VI) Oxide as the Oxidant / P. Lulinski, L. Skulski // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997. Vol. 70.-No. 7.-P. 1665−1669.
  37. Krassowska-Swiebocka, B. Aromatic Iodination of Activated Arenes and Heterocycles with Lead Tetraacetate as the Oxidant / B. Krassowska-Swiebocka, P. Lulinski, L. Skulski // Synthesis. 1995. — № 8. — P. 926 929.
  38. Sakae, U. Aromatic Bromination and Iodination with Mixtures of Antimony (V) Chloride and Halogens / U. Sakae, O. Akira, O. Masaya // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974. — Vol. 47. — P. 147−150.
  39. Sy, W. Iodination of methoxyamphetamines with iodine and silver sulfate / W. Sy // Tetar. Lett. 1993. — Vol. 34. — P. 6223−6224.
  40. , E.A. Иодирование аренов системой иод-финилиодозоацетат в твердой фазе / Е. А. Краснокутская, М. Е. Трусова, В. Д. Филимонов // ЖОрХ. 2005. — Т. 41. — Вып. 12. — С. 1788−1789.
  41. Togo, Н. Synthetic Application of Polystyrene (iodoso diacetate). / H. Togo, G. Nogami, M. Yokoyama // Synllet. 1998. — № 5. — P. 534−537.
  42. Ogata, Y. Iodination of acenaphten and fluorine with iodineperacetic acid / Y. Ogata, I. Urasaki // J. Chem. Soc. 1970. — № 12. -P. 1689−1691.
  43. Kryska, A. Improved, acid-catalyzed iodinating procedures for activated aromatics with (diacetoxyiodo)benzene as the oxidant /А. Kryska, L. Skulski // J. Chem. Res. 1999. — P. 590−591.
  44. Ogata, Y. Reactions of biphenyl, diphenylmethane, and bibenzyl with acetyl hypoiodite / Y. Ogata, I. Urasaki, T. Ishibashi // J. Chem. Perkin Trans. I.-1972.-P. 180−184.
  45. Sohmiya, H. Solid-State Organic Reactions Proceeding by Pulverization: Oxidation and Halogenation with Iodosobenzene and Inorganic Solid-Supports / H. Sohmiya, T. Kimura, M. Fujita, T. Ango // Tetrah. 1998. -Vol. 54.-P. 13 737−13 750.
  46. , О. Я. Органическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов. // Изд. Высш. шк. М. — 1990. — 751 с.
  47. , П. Механизмы реакций в органической химии / П. Сайке. 4-е изд. Пер. с англ. / под ред. В. Ф. Травеня. // Изд. Химия. — М. — 1991. -Пер. изд.: Великобритания. — 1986.-448 с.
  48. , К. Теоретические основы органической химии. // Изд. Мир. -М.- 1973.- 1055 с.
  49. , А.А. Иодирование аминоантрахинонов / А. А. Мороз, И. А. Белобородова // ЖОрХ. 1981. — Том XVII. — Вып. 12. — С. 2612−2616.
  50. , Н.В. Иодированные 1,4-нафтохиноны / Н. В. Ивашкина, Е. А. Яковлева, И. Д. Иванчикова, А. А. Мороз, М. С. Шварцберг // Изв. АН. Серия хим. 2005. — № 6. -С. 1465−1469.
  51. Baik, W. Efficient one-pot transformation of aminoarenes to haloarenes using halodimethylisulfonium halides generated in situ / W. Baik, W. Luan, H.J. Lee, H.Ch. Yoon, S. Koo, H.B. Kim // Can. J. Chem. 2005. -Vol. 83.-P. 213−219.
  52. Garg, N.K. The First Total Synthesis of Dragmacidin D / N.K. Garg, R. Sarpong, B.M. Stolz // J. Am. Chem. Soc. 2002. — Vol. 124. — P. 1 317 913 184.
  53. Sheremetev, A.B. The first general synthesis of 3-iodo-4-R-furazans / A.B. Sheremetev, J.L. Shamshina, D.E. Dmitriev, D.V. Kyubetskii, N.Yu. Antipin // Heteroatom Chem. 2004. — Vol. 15. — P. 199−207.
  54. Friedman, L. Aprotic Diazotization of Aniline in the Presence of Iodine / L. Friedman, J.F. Chlebowski // J. Org. Chem. 1967. — Vol 5. — P. 16 361 638.
  55. Suzuki, H. Nitrogen dioxide- sodium iodide as an efficient reagent for the one-pot conversion of aryl amines to aryl iodides under nonagueous conditions / H. Suzuki, N. Nonoyama // Tetrah. Letters. 1998. — Vol. 39. -P. 4533−4536.
  56. Kaupp G. Waste-Free Chemistry of Diaszonium Salts and Benign Separation of Coupling Products in Solid Salt Reactions / G. Kaupp, A. Herrmann, J. Schmeyers // Chem. Eur. J. 2002. — Vol. 8. — № 6. — P. 1395−1406.
  57. , B.K. Синтез и использование N-иодсукцинимида в H2SO4 как эффективного реагента для иодирования дезактивированных ароматических соединений / В. К. Чайковский, В. Д. Филимонов, В. И. Скороходов //ЖОрХ.-2001.-т. 37. -вып. 10.-С. 1572−1573.
  58. Prakash, G.K.S. N-Halosuccinimide/BF3-H20, Efficient Electrophilic Halogenating Systems for Aromatics / G.K.S. Prakash, T. Mathew, D. Hoole, P.M. Esteves, Q. Wang, G. Rasul, G.A. Olah // J. Am. Chem. Soc. -2004.-Vol. 126.-№ 48.-P. 15 770−15 776.
  59. , E.A. Сравнительное изучение активности иодирующих агентов в растворе и в твердой фазе / Е. А. Краснокутская, Ю. А Лесина, Д. А. Горлушко, В. Д. Филимонов // ЖОрХ. 2005. — Т. 41. — Вып. 6. — С. 876−880.
  60. Cava, М.Р. Nonclassical condensed thiophenes. II. Tetraphenylthieno3,4-c.thiophene / М.Р. Cava, M. Behforouz, G.E.M. Husbands, M. Srinivasam //J.Am. Chem. Soc. 1973.-Vol. 95.-P. 2561−2564.
  61. Nematollahi, D. Electrochemical iodination and bromination of dibenzoylmethane / D. Nematollahi, A. Afkhami, M.A. Zolfigol, N. Akaberi // Bull. Electrochem. 2000. — Vol. 16. — P. 89−91.
  62. Jereb, M. Effective and selective iodofunctionalization of organic molecules in water using the iodine-hydrogen peroxide tandem / M. Jereb, M. Zupan, S. Stavber // Chem.Commun. 2004. — P. 2614−2615.
  63. Dolenc, D. Iodination of Enol Acetates and 1,3-Diones Using N-Iodosaccharin / D. Dolenc // Synth. Comun. 2003. — Vol. 33. — №. 16. — P. 2917−2924.
  64. Orazi, O.O. N-Iodohydantoins. II. Iodinations with l, 3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin / O.O. Orazi, R.A. Corral, H.E. Bertorello // J. Org. Chem. 1966. — Vol. 30. — P. 1101−1104.
  65. Turner, D.E. The Reaction of Iodine Monochloride with Poly cyclic Aromatic Compounds: Polar and Electron Transfer Pathways / D.E. Turner, R.F. O’Malley, D.J. Sardella, L.S. Barinelli, P. Kaul // J. Org. Chem. 1994. — Vol. 59. — P. 7335−7340.
  66. Boyle, R.W. Iodination and Heck Alkynylation of 5,15-Diphenylporphyrin. A Convenient Entry to Asymmetrically meso-Substituted Porphyrins / R.W. Boyle, C.K. Johnson, D. Dolphin // Chem. Commun. 1995. — P. 527−528.
  67. Nakayama, K. Studies on Silyl Furans. II. Halodesilylation of 2-Trimethylsilyl-3,4-bis (methoxycarbonyl)furans / K. Nakayama, Y. Harigaya, H. Okamoto, A. Tanaka // J. Heterocycl. Chem. 1991. — P. 853−858.
  68. Tashiro, M. Metacyclophanes and Related Compounds. 12. Reaction of 8,16-Dimethyl2.2.metacyclophane with Iodine Monochloride / M.
  69. Tashiro, Т. Yamato, К. Kobayashi // J. Org. Chem. 1984. — Vol. 49. — P. 3380−3382.
  70. , В.К. Иодирование и хлорирование ароматических полициклических углеводородов хлористым иодом в водных растворах серной кислоты / В. К. Чайковский, В. Д. Филимонов // ЖОрХ. 2001.-Т. 37.-С. 1189−1192.
  71. Bonesi, S.M. Synthesis and Isolation of Iodocarbazoles. Direct Iodination of Carbazoles by 7V-Iodosuccinimide and iV-Iodosuccinimide-silica Gel System / S.M. Bonesi, R. Erra-Balsells // J. Heterocycl. Chem. 2001. -Vol. 38.-P. 77−78.
  72. , В.Д. Генерирование электрофильного иода из хлорида иода в нейтральных средах. Иодирование и протодеиодирование карбазола / В. Д. Филимонов, Е. А. Краснокутская, Ю. А. Лесина // ЖОрХ. 2003. — Т. 39. — Вып. 6. — С. 924−929.
  73. , В.К. Изучение иодирования ароматических соединений в водных растворах серной кислоты / ВК. Чайковский, В. Д. Филимонов, Т. С. Харлова, Т. Н. Чернова, Е. С. Шарапова // ЖОрХ. -2000. Т. 36. — № 5. — С. 693−697.
  74. , В.К. Иодирование ароматических соединений N-иодсукцинимидом в органических растворителях в присутствии H2S04 / В. К. Чайковский, В. Д. Филимонов, В. И. Скороходов // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2002. — Т. 45. — С. 48−51.
  75. Kumar, R. Synthesis and Biological Evaluation of 5-(l-Alkoxy-2-haloethyl)-2'-deoxyuridines and Related Uracil Analogues / R. Kumar, L.I. Wiebe, E.E. Knaus, M.L. Tempest // J. Heterocycl. Chem. 1991. — Vol. 28.-P. 237−240.
  76. , N.G. 5-(Acylethynyl)uracils, 5-(Acylethynyl)-2'-deoxyuridines and 5-(Acylethynyl)-1 -(2-hydroxyethoxy)methyluracils. Their synthesis, antiviral and cytotoxic activities / N.G. Kundu, J.S. Mahanty, C.
  77. Chowdhury, S.K. Dasgupta, B. Das, C.P. Spears // Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1999. — Vol. 34. — P. 389 — 398.
  78. Semaine, W. Inhibition of Hepatitis В Virus (HBV) Replication by Pyrimidines Bearing an Acyclic Moiety: Effect on Wild-Type and Mutant HBV / W. Semaine, M. Johar, L.J. Tyrrell, R. Kumar, B. Agrawal // J. Med. Chem. 2006. — Vol. 49. — P. 2049−2054.
  79. , P. Иод- и хлородемеркурирование 5,5'-меркурбисурацилов / P. Wroczynski, A. Kujawa, L. Skulski // Хим. гетероцикл. соедин. 1985. — № 3. — С. 386−389.
  80. , L. Бромо- и иододемеркурирование 8-трифторацетоксимеркури производных теофиллина и теобромина / L. Skulski, P. Wroczynski // Хим. гетероцикл. соедин. 1983. — № 4. — С. 543−546.
  81. Sosnowski, М. A Comparison of Micro wave-Accelerated and Conventionally Heated Iodination Reactions of Some Arenes and Heteroarenes, Using ortho-Periodic Acid as the Oxidant / M. Sosnowski, L. Skulski // Molecules. 2005. — Vol. 10. — P. 401−406.
  82. Das, B. An efficient method for the iodination of C5-position of dialkoxi pyrimidines and uracil bases / B. Das, N.G. Kundu // Synth. Commun. -1988.-Vol. 18.-P. 855−868.
  83. Paolini, L. Microwave-Assisted C-5 Iodination of Substituted Pyrimidinones and Pyrimidine Nucleosides / L. Paolini, E. Petricci, F. Corelli, M. Botta // Synthesis. 2003. — P. 1039−1043.
  84. Asakura, J. Cerium (lV)-Mediated Halogenation at C-5 of Uracil Derivatives / J. Asakura, M.J. Robins // J. Org. Chem. 1990. — Vol. 55. -P. 4928−4933.
  85. Hwang, J.P. Novel a-iodination of functionalized ketones with iodine mediated by bis (tetra-n-butylammonium) peroxydisulfate / J.P. Hwang, S.G. Yang, Y.H. Kim // Chem. Commun. 1997. — P. 1355−1356.
  86. Iskra, J. Nonmetal-catalyzed iodination of arenes with iodide and hydrogen peroxide / J. Iskra, S. Stavber, M. Zupan // Synthesis. 2004. — P. 18 691 873.
  87. Zielinska, A. Eco-friendly Oxidative Iodination of Various Arenes with Sodium Percarbonate as the Oxidant / A. Zielinska, L. Skulski // Molecules.- 2005.-Vol. 10.-P. 1307−1317.
  88. Lulinski, P. Eco-friendly Oxidative Iodination of Various Arenes with a Urea-Hydrogen Peroxide Adduct (UHP) as the Oxidant / P. Lulinski, A. Kryska, M. Sosnowski, L. Skulski // Synthesis. 2004. — P. 441−445.
  89. Klemme, C.J. Synthesis of iodohippuric acids. I. 2,5-, 3,5- and 3,4-diiodohippuric acids / C.J. Klemme, J.H. Hunter // J. Org.Chem. -1940. -Vol. 5, — №. 3.- P. 227−234.
  90. , Ю.В. Чистые химические реактивы / Ю. В. Карякин, И. И. Ангелов // Изд. Госхимиздат. М. — 1955. — 158 с.
  91. Вейгантд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. // Под редакцией Суворова Н. Н. Изд. Химия. М. — 1968. — 944 с.
  92. King, L.K. The Reaction of Iodine with Some Ketones in the Presence of Pyridine / L.K. King // J. Am. Chem. Soc. 1944. — Vol. 66. — P. 894−895.
  93. Справочник химика. Том II. Л.: Химия. — 1964. — 1168 с.
  94. Caldwell, W.T. Substituted 2-Sulfonamido-5-aminopyridines / W.T. Caldwell, F.T. Tyson, L. Lauer // J. Am. Chem. Soc. 1944. — Vol. 66. -P.1479−1484.
  95. Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории: пер. с нем. М.: Мир, 1999 — 704с.
  96. Hodgson, Н. Replacement of the Diaso-group by Hydrogen / H. Hodgson, E. Marsden//J. Chem. S. 1940. — Vol. 1. — P. 207−208.
  97. Merrington, J. Supported diazonium salts covenient reagents for the combinatorial synthesis of azo dye / J. Merrington, M. James, M. Bradley //Chem. Comm.-2002.-P. 140−141.
  98. , Т.Н. Диазотирование в сильнокислых средах слабоосновных ароматических и гетероциклических аминов / Т. Н. Годовикова, О. А. Ракитин, Л. И. Хмельницкий // Успехи химии. -1983. Т. 52. — вып. 5. — С. 777−786.
  99. Barnes, I. Fourier-transform IR spectroscopic observation of gaseous nitrosyl iodine, nitryl iodine, and iodine nitrate /1. Barnes, K.H. Becker, J. Starcke // J. Phys. Chem. 1991. — Vol. 95. — P. 9736−9740.
  100. Del Giudice, M.R. Proton and Cabon Nuclear Magnetic Resonance Study on Some N- and О Acyl Derivatives of Monohydroxypyridines / M.R. Del Giudice, G. Settimj, M. Delfrni // Tetrahedron. — 1984. — Vol. 40. — P. 40 674 080.
  101. Nguyen, H.N. The First General Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura and Carbonyl Enolate Coupling of Aryl Arenesulfonates / H.N. Nguyen, X. Huang, S.L. Buchwald // J. Am. Chem. Soc. 2003. — Vol. 125. — P. 1 181 811 819.
  102. Rutherford, K.G. The Use of Hexafluorophosforic Asid in the Schiemann Reaction / K.G. Rutherford, W. Redmond, J. Rigamonti // J. Org. Chem. -1961.-Vol. 26.-p. 5149−5152.
  103. Furniss, B.S.- Hannaford, A.J.- Smith, P.W.G.- Tatchell, A.R. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th ed.- Longman: London, 1989.
  104. Pickett, L.W. The Ultraviolet Absorption Spectra of Substituted Biphenyls / L.W. Pickett, G.F. Walter, H. France // J. Am. Chem. Soc. 1936. — Vol. 58.-P. 2296−2299.
  105. Bunnett, J.F. Notes Improved Preparation of l-Iodo-2,4-dinitrobenzene /J.F. Bunnett, R.M. Conner // J. Org. Chem. — 1958. — Vol. 23. — P. 305 306.
  106. , A.H. Прямое иодирование бензола, толуола, хлорбензола иодбензола и и-нитротолуола / А. Н. Новиков // Ж. Общей Химии. -1954. Т. 24. — № 4. — С. 655−657.
  107. Singh, S. Synthesis and Ligand Binding Studies of 4'-Iodobenzoyl Esters of Tropanes and Piperidines at the Dopamine Transporter / S. Singh, G.P. Basmadjian, K.S. Avor, B. Pouw, T.W. Seale // J. Med. Chem. 1997. -Vol. 40.-P.-2474−2481.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!