Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Гидрогенизационный синтез и модификация замещенных анилинов и тетрагидрохинолинов

Диссертация: Гидрогенизационный синтез и модификация замещенных анилинов и тетрагидрохинолинов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Реакциями нуклеофильного замещения и последующим каталитическим гидрированием получены новые ароматические аминосоединения: аминосульфанилиды, гетероциклсодержащие аминокислоты, соединения, содержащие морфолинпиразолоновое ядро. В выбранных условиях низкопроцентные алюмоплатиновые катализаторы обеспечивают селективное протекание процесса восстановления нитрогруппы в присутствии атомов галогена… Читать ещё >

Гидрогенизационный синтез и модификация замещенных анилинов и тетрагидрохинолинов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Жидкофазное каталитическое гидрирование ароматических нитросоединений (АНС)
      • 1. 1. 1. Условия, обеспечивающие селективное проведение процесса
        • 1. 1. 1. 1. Катализаторы для восстановления АНС
        • 1. 1. 1. 2. Влияние растворителя на скорость и селективность восстановления
      • 1. 1. 2. Механизм каталитического восстановления АНС
        • 1. 1. 2. 1. Промежуточные и побочные продукты восстановления
        • 1. 1. 2. 2. Адсорбция и катализ на переходных металлах
    • 1. 2. Восстановление 1-замещённых 2,4-динитробензолов
      • 1. 2. 1. Способы восстановления динитросоединений (ДНС)
      • 1. 2. 2. Жидкофазное каталитическое восстановление ДНС
        • 1. 2. 2. 1. Влияние катализатора на восстановление ДНС
        • 1. 2. 2. 2. Влияние растворителя на восстановление ДНС
        • 1. 2. 2. 3. Влияние заместителя на восстановление ДНС
    • 1. 3. Восстановление азотсодержащих гетероциклических соединений
      • 1. 3. 1. Способы восстановления ненасыщенных гетероциклов
      • 1. 3. 2. Деструктивные процессы при взаимодействии гетероциклов с восстанавливающими агентами
      • 1. 3. 3. Селективное восстановление нитрогруппы в присутствии гетероциклов
      • 1. 3. 4. Получение соединений с тетрагидрохинолиновым циклом
  • 2. ХИМИЧЕСКАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Восстановление замещённых 8-окси-, нитро-, аминохинолинов
    • 2. 2. Синтез замещённых пиперазинов и оксазинов на основе
  • 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов
    • 2. 3. Жидкофазное каталитическое восстановление галогени гетероциклсодержащих ароматических нитросоединений
      • 2. 3. 1. Синтез и изомерия ароматических производных
  • 3-морфолино-1Н-5-пиразолона
    • 2. 3. 2. Способ получения ароматических аминов, содержащих кето-метиленовую (-метановую) группы
    • 2. 3. 3. Распределение таутомерных форм нитро- и аминосоединений, содержащих кето-метиленовую (-метановую) группу
    • 2. 3. 4. Получение диметил-5-(3-амино-4-хлорфенилсульфонамидо) изофталата и синтез новых гетероциклсодержащих сульфамидных соединений на его основе
    • 2. 3. 5. Гидрогенизационный синтез ароматических аминокислот, содержащих атомы галогенов и гетероциклические фрагменты
    • 2. 3. 6. Совмещённый синтез гетероциклсодержащих ароматических аминосоединений
    • 2. 4. Закономерности восстановления 1-замещённых 2,4-динитробензолов
    • 2. 5. Применение замещённых 1,2,3,4-тетрагидро-8-оксихнолинов
    • 2. 5. 1. Оценка эффективности связывания катионов тяжелых металлов 1,2,3,4-тетрагидро-8-оксихинолином и 8-оксихинолином в водном растворе
    • 2. 5. 2. Сравнительное исследование противомикробной активности 1,2,3,4-тетрагидро-8-оксихинолинов
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Исходные вещества, растворители
    • 3. 2. Методики получения 110 3.2.1. Общая методика жидкофазного каталитического восстановления
    • 3. 3. Методика изучения способности осаждения ионов тяжёлых металлов
    • 3. 4. Методика изучения противомикробной активности
    • 3. 5. Методы аналитического контроля

Актуальность проблемы. Замещённые ароматические амины, нитроаминосоединения и гетероциклсодержащие ароматические соединения, используются для получения искусственных красителей [1,2], фотоматериалов [3−5], термостойких полимеров [6−8], компонентов ракетного топлива [9], биологически активных веществ и лекарственных препаратов [2,9,10−13].

Одним из наиболее перспективных методов получения замещённых ароматических аминов является жидкофазное каталитическое восстановление соответствующих нитросоединений молекулярным водородом [14], обладающее рядом преимуществ: высокой селективностью, экологичностью, легко поддаётся механизации и автоматизации [15]. Исходные ароматические нитросоединения могут содержать легко уходящие, восстанавливаемые группы и гетероциклические фрагменты. Важной задачей является разработка способов, обеспечивающих селективное восстановление нитрогруппы с сохранением других фрагментов молекулы.

В последнее время немаловажное значение приобретают восстановленные гетероциклические формы, как вещества, потенциально обладающие биологической активностью [16−19]. Поэтому перед современной наукой, наряду с селективным восстановлением нитрогруппы, стоит другая не менее сложная и актуальная задача — восстановление гетероциклов.

Решение двух вышеозначенных проблем тесно связано с выбором условий восстановления: активного и, в то же время, избирательного катализатораоптимальной температуры процессарастворителя, обеспечивающего высокую растворимость продуктов реакции, а, следовательно, производительность процесса. Немаловажную роль в повышении эффективности и малоотходности технологии играет возможность многократного использования катализатора и растворителя (рециклинг).

Данная работа является частью научных исследований, проводимых на кафедре общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета им. П. Г. Демидова по тематическому плану МО РФ (тема «Теоретические основы, общие методы получения и свойства полифункциональных ароматических соединений многоцелевого назначения», 2001;2005 гг.), научным исследованиям высшей школы (тема «Теоретические основы и общие методы получения азоти галогенсодержащих полифункциональных ароматических соединений многоцелевого назначения», 2001;2002 гг.), гранту Минобразования РФ ГР-225 (тема «Влияние особенностей механизма протонирования анион-радикалов 1-замещённых-2,4-динитробензолов на ориентацию восстановления одной из нитрогрупп», 2001;2002 гг.) и гранту Минобразования РФ для аспирантов ГРА-350 (тема «Селективное каталитическое восстановление нитрои полинитрозамещённых ароматических и гетероциклических соединений, содержащих высокореакционноспособные функциональные группы», 2003;2004 гг.).

Цели работы:

1. Исследование каталитического восстановления молекулярным водородом замещённых 8-окси-(нитро-)хинолинов, изучение свойств полученных соединений.

2. Разработка высокоселективного способа получения ароматических аминосоединений, содержащих атомы галогенов, гетероциклические фрагменты, исследование их строения.

3. Получение нитроанилинов каталитическим восстановлением одной нитрогруппы в полинитросоединениях.

Научная новизна. Настоящая работа показывает новые возможности селективного гидрирования с использованием гетерогенных катализаторов.

Впервые комплексно изучены закономерности восстановления замещённых 8-оксихинолинов в присутствии нанесённых платиновых, палладиевых катализаторов. С целью повышения селективности восстановления галогенсодержащих 8-оксихинолинов предложен оригинальный способ, включающий использование в качестве новой каталитической системы комплексов исходных соединений с ионами металлов. Получен ряд не описанных ранее дигалогенпроизводных 1,2,3,4-тетрагидро-8-оксихинолина.

Предложены новые направления применения замещённых тетрагидрооксихинолинов, включающие использование их в качестве бинуклеофильных реагентов в синтезе новых соединений азинового ряда, комплексообразователей с ионами металлов, биологически активных соединений, обладающих бактериостатическими свойствами.

Усовершенствован способ получения ароматических аминосоединений, содержащих кето-метиленовую (-метановую) группы (выбраны катализатор и растворитель, обеспечивающие максимальную селективность процесса и минимальное количество отходов).

Получен ряд новых ароматических производных 3-морфолино-1Н-5-пиразолона. С помощью комплекса современных спектральных методов анализа изучено соотношение изомерных форм метилиденпроизводных пиразолона.

Разработан новый эффективный способ совмещённого синтеза, включающего протекание в одном реакторе нуклеофильного замещения и восстановления.

В ходе исследований синтезировано и идентифицировано с помощью современных физико-химических методов анализа 40 ранее не описанных в литературе соединений.

Практическая ценность работы. В ходе исследований синтезирован большой ряд полифункциональных ароматических и гетероциклических соединений. Для большинства из них на основе доступного сырья разработаны и усовершенствованы методы синтеза, обеспечивающие высокие выходы и степень чистоты.

Синтезированные соединения, содержащие кето-метиленовую (метановую-) группы являются синтонами в производстве органических красителей, цветных кинофотоматериалов (ДХЗТОС, г. Долгопрудный). Получен ряд новых гетероциклсодержащих аминокислот, сульфамидных соединений, бензилиденпиразолонов перспективных в качестве фармакологических препаратов и органических красителей.

На основе 1,2,3,4-тетрагидро-8-оксихинолина получены замещённые азины, функционализацией которых синтезированы гексазоцикланы-флуорофоры, перспективные для использования в качестве активных сред жидких и твердых лазеров, сцинтилляторов, для индикации жесткого излучения, трансформации коротковолнового излучения в длинноволновое при передаче информации по волоконно-оптическим линиям связи, для увеличения мощности солнечных батарей, защиты ценных бумаг, изготовления рекламных щитов и т. д. (ИНЭОС РАН, г. Москва).

Изучена способность 1,2,3,4-тетрагидро-8-оксихинолина к комплексообразованию (ИХНР РАН, г. Иваново). Соединения данного ряда могут находить применение для извлечения ионов тяжёлых металлов из сточных вод, в аналитической химии, а также для получения новых металлокомплексных соединений. Последние могут быть использованы в качестве катализаторов гидрирования, а также как новые антибактериальные агенты и антиоксиданты.

Апробация работы. Результаты работы доложены на Третьем Всероссийском симпозиуме по органической химии «Стратегия и тактика органического синтеза», Ярославль, 3−6 марта 2001; Всероссийской научной конференции, посвящённой 200-летию Ярославского государственного университета им. П. Г. Демидова, Ярославль, 30−31 октября 2001; IX Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах», Плес, 2004; X Международной научно-технической конференции «Наукоёмкие химические технологии — 2004», Волгоград, 7−10 сентября 2004; XVII Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» г. Уфа, 12−14 октября 2004, и др.

Публикации. По теме работы опубликовано 7 статей, из которых 4 — в центральной печати, 7 тезисов докладов на российских и международных научных конференциях.

Положения, выносимые на защиту:

— закономерности каталитического гидрирования замещённых 8-окси-(нитро-) хинолинов и модификация восстановленных соединений реакцией нуклеофильного замещения;

— эффективные методы получения практически значимых ароматических аминосоединений, содержащих легко уходящие атомы галогенов и способные к восстановлению гетероциклические фрагменты;

— общие закономерности и факторы, влияющие на селективность каталитического восстановления 1-замещённых 2,4-динитросоединений.

Структура и объём работы. Диссертация изложена на 153 страницах, состоит из введения, трёх глав и списка литературы. Библиографический список — 225 работ.

ВЫВОДЫ.

1. Проведено комплексное исследование закономерностей жидкофазного каталитического восстановления замещённых 8-окси-(нитро-)хинолинов. Показана возможность использования нанесённых платиновых и палладиевых катализаторов (0.5−5% Ме/А1203) для восстановления хинолинового цикла. Восстановление галогеноксихинолинов сопровождается побочным процессом гидродегалогенирования, протекающего преимущественно от исходного субстрата. Степень гидродегалогенирования возрастает в ряду: CI, Br, I. Получен ряд новых галогенсодержащих тетрагидрооксихинолинов.

2. Впервые в качестве катализаторов гидрирования хинолинов использованы комплексы исходных веществ с ионами платины и палладия. Показано, что образующаяся в процессе реакции мелкодисперсная платина позволяет провести селективный синтез 5-хлор-7-йод-1,2,3,4-тетрагидро-8-оксихинолина, что невозможно осуществить с использованием нанесённых платиновых и палладиевых катализаторов.

3. Полученные замещённые 1,2,3,4-тетрагидро-8-окси (амино-)хинолины проявляют свойства бифункциональных нуклеофилов. Их взаимодействием с галоген-, нитросодержащими субстратами синтезированы новые полифункциональные соединения азинового ряда, на основе отдельных представителей которых получены гексазоцикланы-флуорофоры, обладающие уникальными фотофизическими свойствами.

4. Реакциями нуклеофильного замещения и последующим каталитическим гидрированием получены новые ароматические аминосоединения: аминосульфанилиды, гетероциклсодержащие аминокислоты, соединения, содержащие морфолинпиразолоновое ядро. В выбранных условиях низкопроцентные алюмоплатиновые катализаторы обеспечивают селективное протекание процесса восстановления нитрогруппы в присутствии атомов галогена и гетероциклических фрагментов. Показана возможность совмещения стадий нуклеофильного замещения и гидрирования в одном реакторе.

5. Усоверщенствован способ получения практически важных аминосоединений, содержащих кето-метиленовую (-метиновую) группы. Методом ПМР-спектроскопии установлено нахождение данных соединений в различных таутомерных формах. Соотношение енои кето-форм определяется природой заместителей, связанных с метановой группой.

6. Изучено влияние различных факторов на закономерности каталитического моновосстановления 1-замещённых 2,4-динитробензолов. Выбраны условия, позволяющие осуществить полную конверсию исходного динитросоединения с преимущественным образованием одного из изомеров. Установлено, что при гидрировании 2,4-динитротолуола преимущественно образуется пара-изомер, а в случае 2,4-динитроанилина, 2,4-динитрофенола и 2,4,6-тринитрофенола — орто-изомер.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Пат. 163 080 Польша, МКИ5 С 07 С200/02, С 07 С 211/43. Sposob wytwarzania amin aromatycznych / Makaoska Mieczystaw, Biatecki Maciej- 1. stitut Chemii Organicznej PAN, Warszawa. — № 284 896- Заявл. 23.04.90- опубл. 29.2.94.
  2. Nitroaromatic reduction // Chem. Market. Report. 1993. — 244. — № 24. — C. 5,13.
  3. Заявка 19 749 083 Германия, МПК6 ПОЗ С 7/384- G 03 С 7/392. Farb fotografishes Aufzeichnungsmaterial / Hagemann Jorg, Odenwalder Heinrish, Weber Beate- Agfa-Gevaert AG. № 19 749 083.2. Заявл. 6.11.97- опубл. 23.7.98.
  4. Пат. 6 190 845 США, МПК7 G 03 С7/413. Color developer composition / Cigemon Nobuki. № 08/535 582- Заявл. 28.09.1995- опубл. 20.02.2001- Приор. 28.07.1993 № 5−205 788 (Япония) — НПК 430/486.
  5. А.Н. Химия фотографических материалов. М.: Искусство, 1989. 272 с.
  6. Silver Franc М. Aromatic poliamides. V. A. General synthesis of polyamides from aromatic diacides and aromatic diamines in sulfur trioxide // J. Polum, Sci.: Polum. Chem. Ed. 1979. -V.17. — № 11. — P. 3535−3542.
  7. Bair Т. I., Morgan P. W., Killian F. L. Poly (1,4 phenylene tere phthalamities). Polymerization and novel liguit-crystalline solution // Macromolecules. — 1977. — V.10. — № 6. — P. 1396−1400.
  8. Пат. 4 112 187 США, кл. 428/474, (Но 1 F. 10/04, G 11 В 5/78). Magnetic recording medium supported on aromatic poliamide / Asakura Toshiyuk- Hayakava Takeshi et al. Заявлено 19.04.76- опубл. 5.09.78.
  9. Разработка технологии каталитического восстановления нитроизофталевой кислоты, диметилового эфира 5-нитроизофталевойкислоты: отчёт о НИР (заключительный) / Руководитель Г. Г. Кутюков. -Алма-Ата, 1985. С. 3.
  10. П.Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. М.: Мир, 1977. — 702 с.
  11. Заявка 4 434 603 ФРГ- BASF AG. № 4 434 603.2,4 дихлорбензойная кислота. Средство, обладающее анальгетическим действием. Als Kraft und Schmiesttadditiv Geeignete Museum aus Aminen. — Заявл. 28.09.94.
  12. JI. С., Горелик М. В. Химия и технология промежуточных продуктов. Л.: Химия, 1980. 544 с.
  13. В. В. Жидкофазное каталитическое восстановление галогенсодержащих ароматических нитросоединений. Автореферат канд. дисс.-М.: 1993.-22 с.
  14. . Е. Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов. М.: Химия, 1964. — С. 172.
  15. Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. -464 с.
  16. Пат. 5 330 994 США, МКИ5 С 07 D 401/04, АЫК31/44/ Tetrahydropyridine isoxasoline derivatives / Pei Jazhong, Tecle Haile, Warner-Lambert Co. — № 856 603- Заявл. 24.3.92- Опубл. 19.7.94- НКИ 514/340.
  17. Francis R. F., Dawis W., Wisener J. T. Reaction intermediates in the albylation of pyridine with tert-tutyllithium // J. Org. Chem., 1974. V. 39. P. 59−62.
  18. Заявка 19 521 670 Германия, МКИ6 В 01 J 23/44, С 07 С 211/45. Verfahren und Katalizator zur Herstellung von aromatishen Aminen durch Gasphasen hydrierung / Langer R., Buysch H., Peuling U.- Bayer AG. № 19 521 670.9. Заявл. 14.06.95- опубл. 19.12.96.
  19. Каталитическое жидкофазное восстановление ароматических нитросоединений: Сб. статей / Под ред. П. Н. Овчинникова, И. И. Бать. -Л.: Химия, 1969.-232 с.
  20. Р., Смит Д. Путеводитель по органическому синтезу. М.: Мир, 1985. -382 с.
  21. J. Р, Tomori Н., Sadighi J. P., Yin J., Buchwald S. L. // J. Org. Chem. -2000.-65.-P. 1158−1174.
  22. G. A., Viciu M. S., Huang J., Nolan S. P. // J. Org. Chem. 2001. — 66. -P. 7729−7737.
  23. Reddy Nagavelli Prabhakar, Tanaka Masato // Tetrahedron Lett. 1997. — 38. 27.-P. 4807−4810.
  24. Cao Shaolcui, Xu Sailong, Xu Shengang // Polym. Adv. Technol. 1999. — 10. — № 1−2.-P. 43−47.
  25. Tang Liming, Nang Xinxin, Huang Meiyu, Jiang Jingian // Shiyou huangong -Petrochem. Technol. 1995 — 24. — № 2. — P. 91−94.
  26. Пат. 5 958 223 США, МПК6 С 10 G 45/00. Process of selective hydrogenation of heteroaromatic sulfur-containing and nitrogen-containing compounds / Paez D., Androllo A., Sanchez-Delgado R.- Intevep. S. A. № 3 644. Заявл. 07.04.98, опубл. 28.09.99.
  27. Заявка 19 619 359 Германия, МКИ6 С 07 В 43/04. Verfahren zur reduction von nitroverbindungen / Bahrmann H., Cornils В., Dierdorf A., Haber S.- Hoechst A. G. -№ 19 619 399.1. Заявл. 14.05.96, опубл. 20.11.97.
  28. А. Д., Кравцова В. Н., Рыженко Л. М. и др. Комплексы -катализаторы восстановления нитросоединений. Саратов: Изд-во Саратовского гос. ун-та, 1988. — 4 с.
  29. Г. К. Гетерогенный катализ. М.: Наука, 1986. 304 с.
  30. Д. В., Друзь В. А. Введение в теорию гетерогенного катализа. М.: Высшая школа, 1981. — 215 с.
  31. X. М., Холтем Д., Томпсон Д., Твиг М. Новые пути органического синтеза. — М.: Химия, 1989. — 226 с.
  32. Пат. 5 451 702 США, МКИ6 С 07 С 209/22. Process for preparing substituted aromatic amines / Stern M., Cheng В.- Monsanto Co. № 51 964. Заявл. 26.04.93, опубл. 19.05.95.
  33. Заявка 4 236 203 Германия, МКИ6 С 07 С 211/52. Verfahren zur Herstellung von chiorsubstituierten aromatishen Amines und von Katalysatoren / Birkenstack U., Kipshagen W., Schmidt M., Schulz Th.- Bayer A. G. № 4 236 203.2. Заявл. 27.10.92, опубл. 28.04.94.
  34. Д. В., Сокольская А. М. Металлы-катализаторы гидрогенизации. Алма-Ата: Наука, Каз. ССР, 1970. — 435 с.
  35. Д. В. Гидрирование в растворах. Алма-Ата: Наука Каз. ССР, 1979.-256 с.
  36. Г. И. Механизм ионизации водорода на частично погружённых в кислые и щелочные растворы электродах. Автореферат канд. дисс. М.: 1967. — 15 с.
  37. JI. X., Руднева К. Г. Сб. Вопросы химической кинетики, катализа и реакционной способности. М.: АН СССР, 1955. — С. 557.
  38. А. И., Пляшечкин Н. И., Редкозубова Е. П. и др. Синтез хлорфенилендиаминов // Восьмая Всесоюзная научно-техническая конференция «Синтез и исследование эффективности химикатов для полимерных материалов». Тез. докладов. Тамбов: 1986. — С. 114.
  39. Пат. 4 540 818 США, МКИ С 07 с 87/50, НКИ 564/330. Способ получения 3,3'- или 3,4'-диаминодифенилметана / Keizaburo Yamaquchi, Keniclo Sugimoto. Заявлено 2.05.83, № 490 730- опубл. 10.09.85.
  40. Д. В., Закумбаева Г. Д. Адсорбция и катализ на металлах VIII группы в растворах. Алма-Ата: Наука, Каз. ССР, — 1973. 279 с.
  41. Заявка 96 124 781/04 Россия, МКИ6 С 07 С 227/04, С 07С213/02. Способ получения ненасыщенных аминосоединений / Зигрист У., Баумайстер П.- Новаржис АГ. № 96 124 781/04. Заявл. 27.12.96, опубл. 27.01.99.
  42. Wang Lian-Yuan, Cheng Zhen-Xing, Dong Zhong-Chao et al. // J. Mol. Catal (China). 2002. — 16. — № 5. — P. 355−358.
  43. Заявка 10 032 303 Германия, МПК7 В 01 J 37/16 С 07 В 35/02. Metallische Hydrierkatalysatoren / Vanoppen D., Veith M., Kronm.- BASF A. G. № 10 032 303. Заявл. 04.07.2000, опубл. 17.01.2002.
  44. Катализатор для восстановления нитросоединений. Химия в России. -2000.-№ 5−6.-С. 5−6.
  45. В. В., Казин В. Н., Копейкин В. В. // Кинетика и катализ. -1997. Т. 38. — № 3. — С. 397−402.
  46. Заявка 48−94 981 Япония. Способ получения 2,6-дихлор-4-нитроанилина.- Опубл. в ИЗР. 1980. — Вып. 55. — № 24. — С. 128.
  47. Somei Masanori, Kato Keiko, Encue Satomi // Chem. Pharm. Bull. 1980. -28. -№ 8.-P. 2515−2518.
  48. О. В., Немцева М. П., Зиддин А. А. // Катализ в биотехнологии, химии и химических технологиях: Матер. Всеросс. заоч. конф., Тверь, 17 мая 1999 г. Тверь: Изд-во ТГТУ, 1999. — С. 83−85.
  49. В. П. Каталитическое гидрирование и окисление. Алма-Ата: Наука, 1971.-Т. 1.-С. 43.
  50. В. П., Нищенкова J1. Г., Шутенко О. С., Белоногов К. Н. // Вопросы кинетики и катализа. Межвузовский сборник. Вып. 3. -Иваново: 1976.-С. 51−56.
  51. Т. В., Савченко В. И, Симонов В. Д. Влияние растворителя на селективность каталитического восстановления п-нитрохлорбензола // ЖОрХ.-1982.-Вып. 18. -№ 7.-С. 1498−1503.
  52. В. Д., Денисенко Т. В., Савченко В. И. и др. Исследование дегалоидирующей активности катализаторов гидрирования при каталитическом восстановлении п-хлорнитробензола // Хим. пром. 1977.- С. 579−582.
  53. Sniak. I., Klein М. Reduction of nitrobenzene to aniline //1 Ind and Eng. Chem. Prod. Res. and Rev. 1984. — V. 23. — № 1. — P. 44−50.
  54. Reglander P.N. Catalytic Hydrogenation over Platinum Metals. // N. Y.: Academic, 1984. 302 c.
  55. Lauless J. G., Hawley M. D. Mechanistie studies of the decomposition of halonitrobenzenes anion radicals // J. Electroanal. Chem. 1969. — V. 21. — № 2.-P. 365−375.
  56. В. Г., Савченко В. И. Жндкофазное гидрирование ароматических нитросоединений в безградиентном проточном режиме // Кинетика и катализ. 1991. Т. 32. Вып. 1. — С. 60−65.
  57. А. А., Перепелицына В. А., Вовченко Г. Д. // Вестник МГУ. Химия. 1983. Вып. 24. — № 1.- с. 59−64.
  58. В. И., Дорохов В. Г., Царёва Р. С. // Изв. АН СССР: «Сер. Хим.». 1978. — № 10. — С. 2329−2332.
  59. Р. М., Шмонина В. П., Сокольский Д. В. // Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. Иваново: 1970. — С. 4650.
  60. И. А., Савченко В. И., Брикенштейн X. А. // Изв. АН СССР: «Сер. Хим.». 1981. — № 65. — С. 973−976.
  61. В. Д., Денисенко Т. В., Савченко В. И. и др. // ЖОрХ. 1976. -Вып. 12. — № 5. — С. 1936−1940.
  62. В. П. // Труды Института хим. наук АН Каз. ССР. 1966. — Т. 14.-С. 78−105.
  63. О. В., Киселёв В. Ф. Адсорбция и катализ на переходных металлах и их оксидах. М.: Химия, 1981. 288 с.
  64. D. A., Wells D. // Actes 2me Congres International de Catalyse, Paris, 1960. Technip, 1961. V. 2. P. 1489.
  65. ., Кетцир Дж., Шуйт Г. Химия каталитических процессов. М.: Мир, 1981. С. 88−155.
  66. И. И. // Проблемы кинетики и катализа. Т. 13. Комплексообразование в катализе. М.: Наука, 1968. С. 36.
  67. М. В., Вайнштейн Э. Ф. Металлосодержащие полимеры особый тип катализаторов. Иваново, 1999. 158 с.
  68. М. С., Saha С. R., Sen D. // J. Chem. Technol. Biotechnol. 1979. V. 29. P. 88.
  69. А. Т., Кухараева Т. С., Рождественская И. Д., Нифантьев Э. Е. // Кинетика и катализ. 1976. Т. 17. № 5. С. 1185.
  70. D., Watwers W. А. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1974. P. 666.
  71. S., Kwiecinski M., Rorenbauer A. // J. Coord. Chem. 1982. V. 11. P. 205.
  72. E. G., Khidekel M. S. // J. Molec. Catalysis. 1978. V. 4. P. 103.
  73. С. И., Булатов А. В., Хидекель М. JI. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. № 2. С. 463.
  74. А. В., Никитаев А. Г., Хидекель М. JI. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. № 4. С. 924.
  75. М. L., Bulatov А. V. // 2nd Intern. Summer School on Metal Complex Catalysis. GDR. Neubrandenburg, 1984. P. 125.
  76. А. В., Никитаев А. Т., Хидекель M. JI. // Успехи химии и комплексов с переносом заряда и ион-радикальных солей. Черноголовка: ОИХФ АН СССР. 1985. С. 187.
  77. Ong J. N., Castro С. E. // J. Amer. Chem. Soc. 1977. V. 99. P. 6740.
  78. А. В., Клюев M. В., Хидекель М. JI. Гидрирование ароматических нитросоединений в присутствии комплексов переходных металлов // Кинетика и катализ. 1987. Т. 28. Вып. 2. С. 263−272.
  79. Ю. И. // Труды 2 советско-французского семинара по катализу. Киев, 1974. Доклад № 2. С. 5.
  80. Н. Н. Основной синтез промежуточных продуктов. М.: Госхимиздат, 1995. — 839 с.
  81. Qiong-hua Shen, Guan-ling Bao, Yu-xiang Zhang. Synthetic study of bu-nena. // Energ. Mater. Technol., Manuf. and Process.: 27 th Int. Annu. Conf. ICT, Karlsruhe, June 25−28, 1996. — Fraunhof, 1996. — P. 133.
  82. Sammour M. H. Effect of copper bassid ballistie modifiers on the chemical stability of double base solid rocket propellants // Energ. Mater. Technol., Manuf. and Process.: 27 th Int. Annu. Conf. ICT, Karlsruhe, June 25−28, 1996. -Fraunhof, 1996.-P. 97.
  83. Пат 5 453 512 США, МКИ6 С 07 D 213/75. Method of producing 2-anino-3-nitro-5-halogenopyrydine / Igarashi Yoshio, Shimoyamada Makotom, Takashima Motoki, Suzuki Tetsuya- Ichikawa Gosei Chemical Co., Ltd. № 168 205- Заявл. 17.12.93- Опубл. 26.09.95.
  84. Пат 5 571 845 США, МКИ6 А 01 N 37/18. Nitroaniline derivatives and their use as anti-tumour agents / Denny Wiliam A., Palmer Brian D., Wilson William R.- Cancer Research Campaigh Technologi Ltd. № 244 449- Заявл. 27.11.92- Опубл. 5.11.96.
  85. Пат. 57−53 779 Япония, МКИ С 07 С 121/78, С 17 С 120/00. Получение 2-амино-5-нитробензонитрила / Иноуз Седзо и др. 1982.
  86. Пат 236 307 ГДР, МКИ С 07 С 87/60, С 70 С 85/24. Способ получения 4-хлор-3-нитроанилина. 1986.
  87. Е. Восстановление нитросоединений железом и растворимыми хлоридами. -Вег. 1927. Bd. 66. Р. 173.
  88. В. В., Копейкин В. А., Миронов Г. С. и др. // Основной органический синтез и нефтехимия: Межвуз. сб. научн. трудов. -Ярославль: ЯПИ, 1983. Вып. 19. — С. 65−68.97.Пат. 215 912. ГДР.-1981.
  89. Пат 2 053 223 Россия, МКИ6 С 07 С 215/76, С 213/00. Способ получения 6-бром-2-амино-4-нитрофенола / Андриевский А. М., Глущенко С. Н., Авидон С. В., Грекова Н. П.- НПО НИОПИК № 5 009 796/04- Заявл. 22.01.91- Опубл. 27.01.96.
  90. М. В. Химия антрахинонов и их производных. М.: Химия, 1983.-295 с.
  91. Рыжкова Н. JL, Сафонов И. В., Козлов А. И., Меркин А. А. // Успехи химии и хим. технологии: Тез. докл. 15 Международной конференции молодых учёных. М.: Изд-во РХТУ, 2001. — Т. 15. — Вып. 4. — С. 114 115.
  92. И. Ф., Жандарев В. В., Казин В. Н. Закономерности каталитического восстановления 2,4-динитротолуола // Региональные проблемы биологии и химии. Региональный сборник научных трудов молодых учёных.-Ярославль: 1998.-С 131−135.
  93. В. И., Попов JI. К., Гостикин В. П. Восстановление 2,4-динитротолуола на Ni/S02 катализаторе // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. — Т. 32. — № 10. — С. 43−47.
  94. Заявка 11 000 150. Япония, МКИ С 07 С 87/50 С 07 С 85/11. Получение ароматических аминов. / Такахата кадзунори, Фудзикава Сигэки, Мицуи Сэкию катаку. № 62 — 25 801 — Заявлено 13.10.87, опубл. 18.04.89.
  95. Э. А., Клюев М. В., Терешко JI. В. // Нефтехимия. 1991. -31. -№ 3.- С. 312−317.
  96. Ф. Б., Масенова А. Т. // Тр. ин-та орг. катал, и электрохимии АН КазССР. 1989. — 28. — С. 133−145.
  97. А. с. 578 303. СССР. МКИ С 07 С 87/01. Способ каталитического восстановления нитросоединений до аминов и нитроаминов. 1978.
  98. Ц. Каталитическое восстановление м-динитробензола. -Автореферат канд. дисс. Алма-Ата: 1970. — С. 21.
  99. J. К. // J. Org. Chem. 1975. — 40. — P. 519.
  100. X. M., Ковальчук И. H., Петрова Т. Ю., Дульцева 3. А., Щербакова С. С. Влияние природы растворителя и катализатора на кинетику восстановления 2,4-динитроанилина. // Технол. синтеза орган. соед.-Л.: 1983. С. 21−26.
  101. Разработка теоретических основ синтеза полифункциональных ароматических соединений. Отчёт о НИР. — Ярославль: 1994. — С. 13−20.
  102. И. Н., Аванесова X. М., Овчинников П. Н., Петрова Т. Ю. Гидрирование 2,4-динитроанилина на никель-хромовом катализаторе // Технол. синтеза орган, соед. Л.: 1983. — С. 15−21.
  103. С. А., Белоногов К. Н., Гостикин В. П. // Вопросы кинетики и катализа. Рукопись деп. в ВИНИТИ 13.09.76. — № 3295.
  104. В. И., Попов Л. К., Гостикин В. П. Кинетика восстановления 2,4-динитротолуола водородом в жидкой фазе на никеле Ренея // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. — Т. 32. — № 10. — С. 37−42.
  105. М. В., Гостикин В. П. // Ж. физ. хим. 1985. — Т. 59. — № 9. — С. 2266−2268.
  106. В. П., Лефёдова О. В., Улитин М. В. // Кинетика и катализ.1987. 28. — Вып. 2. — С. 347−352.
  107. Т. А., Богуцкая Л. В., Белоусов В. М. // Укр. хим. ж.1988. 54 .- № И. — С. 1152−1154.
  108. И. И., Штейнгарц В. Д. // ЖОрХ. 1982. — Т. 18. — Вып. 2. — С. 359−365.
  109. И. И, Усков С. И., Галдилов В. С., Штейнгарц В. Д. // ЖОрХ. 1986. — Т. 22. — Вып. 6. — С. 1248−1255.
  110. Д. Хьен. Теоретическое исследование структуры анион-радикалов полинитроароматических соединений и факторов, влияющих на региоселективность их протонирования. Автореферат канд. дисс. -Ярославль: 1999. — 24 с.
  111. М. И., Филькенштейн А. В. Влияние рН среды на каталитическое гидрирование о-хлорнитробензола. // Сб. «Физхимия». Вып. 1. Красноярск: 1974.-С. 157−161.
  112. М., Hayashi Н., Ohmoto S. // Heterocycles. 1997. — 44. — № 1. — P. 169−176.
  113. A., Reddy T. J., Viswajanani R. // Tetrahedron. 1996. — 52. — № 5.-P. 1631−1636.
  114. Chemistry of carbon compounds, ed. E. H. Rodd. V. 1, pt 13. — Amst.: 1952.-P. 975.
  115. Гетероциклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфильда. Т. 6. -М.: 1960.-С. 507.
  116. Физер JL, Физер М. Реагенты для органического синтеза. Т. 3. — М.: Мир, 1970.-478 с.
  117. Д., Кассерио М. Основы органической химии // М.: Мир, 1978.-Т. 1. С. 397.
  118. И. М. и др. // III Регион, совещание респ. Средней Азии и Казахстана по химическим реактивам 16−19 октября 1990. Тез. докл. Ташкент: 1990. — Т. I. 4.1. — С. 30.
  119. Э. А., Дедов А. Г., Локтев А. С. Металлокомплексные катализаторы гидрирования ароматических и гетроциклических соединений // Успехи химии. 1985. — Т. LIV. — Вып. 2. — С. 305−309.
  120. М. // J. Org. Chem. 1962. № 27. — P. 4046.
  121. R., Miyano S., Fles D. // J. Am. Chem. Soc. 1960. — № 82. — P. 1466.
  122. Broadbent H. S., et al. // J. Am. Chem. Soc. 1960. — № 82. — P. 189.
  123. W. E., Doherty D. G. // J. Am. Chem. Soc. 1956. — № 78. — P. 2863.
  124. E. E., Light К. K. // J. Am. Chem. Soc. 1964. — № 86. — P. 2963.
  125. A., Viscontini M. // Helv. Chim. Acta. 1966. — № 49. — P. 875.
  126. И. Методы органической химии. Т. 4. — Вып. 1. — Книга вторая. -М.: 1949.-С. 1232.
  127. R. // Org. Synth. Coll. 1990. — № 7. — P. 27.
  128. Abarca Belen, Bellesteras Rafael, Elmasnouy Mostafa // Tetrahedron. -1999. 55. — № 44. -P. 12 881−12 884.
  129. А. Б., Юдин И. A. // Успехи химии. 2003. — Т. 72. — № 1. -С. 93−107.
  130. D., Keil M., Sarr M. // Synth. Commun. 1990. — 20. — P. 175.
  131. В. Г., Печенина В. М., Мухина Н. А. // Хим.-фарм. журн. 1991. -Т. 25. — № 1. — С. 57−65.
  132. Vejdelek Zdenen, Holubek Jiri, Budesinsky Milos // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 1988. — Vol. 53. — № 2. — P. 361−372.
  133. K., Fujiwara Т., Jamaskita J. // Chem. Express. 1986. — Vol. 1. — № 10.-P. 595−598.
  134. D., Boruah R. C., Sandhu J. S. // Chem. Ind. 1989. — Vol. 33. — № 6.-P. 191−193.
  135. А. Д. Синтез и свойства производных 3-арил-2,1-бензизоксазола. Автореферат докт. дисс. М.: 2001. — 50 с.
  136. А. Н. и др. // Кинетика и катализ. 1983. — Т. 24. — Вып. 2. — С. 392.
  137. Ю. М., Абрамянц М. Т., Смоляр Н. Н. // ЖОрХ. 1995. — 31. -№ 10.-С. 1577−1578.
  138. М. В., Абдуллаев М. Г. // Изв. вузов. Химия и химическая технология. 1999. Т. 42. — Вып. 5. — С. 3−11.
  139. P. R., Noas J. В., Eberlein G. A., Bruice Т. C. // J. Amer. Chem. Soc. 1985. — 107. — № 11. — P. 3328−3338.
  140. Д. С., Шахкельдян И. В., Козлова JI. М. и др. // Современные проблемы биологии и химии. Региональный сборник научных трудов молодых учёных. — Ярославль: 2000. — С. 230−234.
  141. Е. К. Синтез нитрокарбоновых кислот, содержащих 3-азабицикло3.3.1.-нонановый фрагмент. Автореферат канд. дисс. — Тула: 2003.-24 с.
  142. Краткая химическая энциклопедия. / Под ред. И. JI. Кнунянц и др. Т. 5. — Т-Я. — М.: Советская энциклопедия, 1967. — С.115.
  143. Око Ayako, Uchiyama Katsuya et al. Regioselective synthesis of 8-hydroxytetrahydroquinolines by the cyclization of m-hydroxyphenethylketone o-2,4-dinitropheniloximes. // Chem. Lett. 1998. — № 5. — P. 437−438.
  144. Uchiami Katsuya, Ono Ayako, Hayashi Yujiro, Narasaka Kaichi // Bull. Chem. Soc. Jap. 1998. — 71. — № 12 — P. 2945−2955.
  145. Gribble G. W., Heald P. N. Reactions of sodium borohydride in acidic media. Reduction and alkylation of quinoline and isoquinoline with carboxylic acid. // Synthesis. 1975. — P. 650.
  146. Gordon W. Gribble, Pierre D. Lord, Jerauld Skotnicki. Reactions of sodium borohidride in acidic media. Reduction of indoles and alkylation of aromatic amines with carboxilic acids // J. Am. Chem. Soc. 1974. — 96. — P. 78 127 814.
  147. Lewin Guy, Schaeffer Corinne // Heterocycles. 1998. — 48. — № 1. — P. 171−174.
  148. В. C., Jana U., Sarkar A. // Synth. Commun. 1998. — 28. — № 3. — P. 485−492.
  149. К. Ю., Репинская И. Б. // ЖОрХ. 2000. — 36. — № 3. — С. 464 465.
  150. В. М., Красавин И. А. и др. Получение 8-аминохинальдина. // Методы получения хим. реактивов и препаратов. Вып. 26. — М.: 1974. -С. 31−33.
  151. Gladys Monika, Knappe Wolfgang-R. Intramoleculare photodealkyliening von o-alkylisoalloxazinen, eine modellreaction fur den riboflavin. // Chem. Ber. 1974.-107.-№ 11.-P. 3658−3673.
  152. I. // Pol. J. Chem. 1981. — V. 55. — P. 775.
  153. Rajca I., Borowski A., Rajca A. Rhodium Homogeneous Catalysis. (Proc.) -Veszpre (Hungary): 1978. P. 58.
  154. Abley P., Jardine J, McQuillin F. // J. Chem. Soc. 1971. — P. 840.
  155. Jardine J., McQuillin F. // J. Chem. Commun. 1970. — P. 626.
  156. Ф. Дж. Гомогенное гидрирование в органической химии. -М.: Химия, 1980.
  157. L. J., Holy N. L., Davis В. H. // Amer. Chem. Soc. Symp. Ser. -1981.-P. 169.
  158. Nagarajan K., Ranga Rao V., Venkates-Warlu A., Shah R. K. Condensed heterocycles: synthesis of pyridine. // Indian J. Chem. 1974. — 12. № 3. — P. 252−257.
  159. Cavallito, Haskell. // J. Am. Chem. Soc. 1944. № 66. P. 1166.
  160. Surrey, Hammer. // J. Am. Chem. Soc. 1946. № 68. P. 1244.
  161. В. П. Влияние некоторых заместителей на каталитическое восстановление нитрогруппы на селективном никеле и платиновой черни // Каталитическое восстановление и гидрирование в жидкой фазе. -Иваново.- 1970.-С. 8−17.
  162. И. А., Савченко В. И., Брикенштейн X. А. // Изв. АН СССР: «Сер. Хим.». 1983. — № 4. — С. 760−764.
  163. В. В., Казин В. Н. Влияние заместителей на восстановление нитробензолов в присутствии платинового катализатора // Кинетика и катализ. 2001. — Т. 42. № 1. — С. 99−102.
  164. А. Избирательная токсичность. Т. 2. М.: Медицина, 1989. С. 173−180.
  165. Р., Четяну И. Неорганическая химия. Т. 2. М.: Мир, 1972. С. 816−817.
  166. Terrier F. Nucleophilic Aromatic Displacement: The Influence of the Nitro Group. New York: VSH Publishers, 1991.
  167. Abramov I. G., Dorogov M. V., Ivanovskii S. A., Smirnov A. V. and Abramova M. B. // Mendeleev Commun. 2000. № 78.
  168. Shishkina О. V., Mayzlish V. E. and Shaposhnikov G. P. // Zh. Obshch. Khim. 2001. № 2. P. 271.
  169. S. A., Shamshin S. V., Grachev А. В., et al. // Oxid. Commun. 2000. № 4. P 481.
  170. Adkins H. and Cramer H. I. // J. Am. Chem. Soc. 1930. № 52. P. 4349.
  171. Abramov I. G., Smirnov A. V., Ivanovskii S. A., Abramova M. B. and Plachtinslcy // Heterocycles. 2001. № 6. P. 1161.
  172. J. F., Randall J. J. // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. — P. 6020.
  173. Ritchie C. D, SawadaM. //J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. — P. 3754.
  174. M. В., Эфрос JI. С. Основы химии и технологии ароматических соединений. М.: Химия, 1992. — 640 с.
  175. D. М., Bonvicino G. Е. // J. Org. Chem. 1984. V. 49. — P. 1664.
  176. R., Haimova M., Simova S., Simova E. // Justus Liebigs Ann. Chem. 1988.-P. 231.
  177. A., Castaner J. // Drugs of the Future. 1996. № 021. P. 1017.
  178. Al-Haiza Mohamed AH, El-Assiery Saied Abdullah, Sayed Galal Hosni // ActaPharm. (Zagreb). 2001. № 51. p 251.
  179. П., Грегори П. Органическая химия красителей. М.: Мир. 1987. С. 60.
  180. Пат. 5 631 126 США, МПК7 G 03. Daubendiek R. L., Hall J. L., Kestner M. M. 1997.
  181. J. // Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, eds. A. R. Katrizky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven. Pergamon, Oxford: 1996. Vol. 5. P. 206.
  182. A.H. Химия фотографических материалов. M.: Искусство, 1989.-272 с.
  183. Э. М. // Успехи химии. 1992. Вып. 2. Т. 61. С. 376−379.
  184. В. П. Каталитические процессы в нефтепереработке. М.: Химия, 1979. С. 139−155.
  185. В. В, Казин В. Н, Миронов Г. С. // ЖОрХ. 2001. Т. 37. № 5. С. 712−715.
  186. Т. И. Курс теоретических основ органической химии. Л.: Химия, 1968. С. 574−620.
  187. Н. К., Лагода И. В. // Журнал общей химии, 2000. Т. 70. Вып. 12. С. 2005−2017.
  188. Hansch С., Leo A, Taft R. W. // Chem. Rev. 1991. 91. P. 165−195.
  189. Пат. № 52−35 651, Япония. Опубл. 10.09.77.
  190. Пат. № 4 070 401, США. Опубл. 24.01.78.
  191. Г. М., Лебедев В. П. Химическая кинетика и катализ. М.: Химия, 1985.-592 с.
  192. Corwin Н., Leo A., Taft R. W. // Chem. Rev. 1991. — № 91. — P. 165−195.
  193. H. J., Kruithof A. J., Steghuis G. J., Westerterp K. R. // Ind. Eng. Chem. Res. 1990. V. 29. № 5. P. 754−766.
  194. H. J., Kruithof A. J., Steghuis G. J., Westerterp K. R. // Ind. Eng. Chem. Res. 1990. V. 29. № 9. P. 1822−1829.
  195. И. А., Савченко В. И., Брикенштейн X. А. // ЖОрХ. 1982. -18. № 6.-С. 760−763.
  196. И. А., Кокарев Г. А. Реакции электрохимического синтеза с участием катализаторов-переносчиков // Электросинтез и биоэлектрохимия. Прогресс электрохимии органических соединений. — М.: Наука, 1975.-С. 34−35.
  197. Р. А. Трёххлористый титан как восстановитель в неводной среде // ЖОХ АН СССР. 1977. — Т. 47. № 1. — С. 138.
  198. С. И., Булатов А. В., Хидекель М. JI. Свободно-радикальные интермедиаты в гидрировании хлорзамещённых нитробензолов в присутствии комплекса 1 г (4+) с хлораниловой кислотой // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1982. № 2. с. 463−464.
  199. G., Jakubiak A., Szymanowsky J. // ISEC '99: Int. Solvent Extract. Gonf. Solvent Extract for 21th Century, Barselona, 11−16 July, 1999: Book Abstr. Barselona: 1999. P. 112.
  200. S., Tsuchiya Y., Iwatsuki M. // Anal. chim. acta. 1995. 310. № 3.-P. 501−507.
  201. D. P., Guhaniyogi В., Lakiri S. C. // J. Indian Chem. Soc. 1997. 74, № 3. P. 192−194.
  202. В. И., Градасова Р. К., и др. // Науч. конф. фак. физ.-мат. и ест. наук Рос. ун-та дружбы народов. Москва, 20−24 мая 1997. Тез. докл. М.:1997. С. 36.
  203. Antico Е., Masana A., at al. // Chromatogr. А. 1995. — 706. № 1−2. — P. 159−166.
  204. JI. М., Гришина Е. П., Алексеева А. Н. // Текстильная химия. 1997. № 2. С. 85−88.
  205. Ю. Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод. М.: Химия, 1984. 446 с.
  206. Ф. Б., Ключников Н. Г. Химия комплексных соединений. М.: Просвещение, 1967. 166 с.
  207. S., Albert A., Gibson М. // Brit. J. Exper. Path. 1950. № 31. P. 425.
  208. Н.Р. Технология изомеризации парафиновых углеводородов. Л.: Химия, 1985. 190 с.
  209. В. О., Игидов Н. М., Ильенко В. И. и др. // Хим.-фарм. журн. 1992. 26. № 7−8. С. 28−31.
  210. К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. — 231 с.
  211. В. А. Основные микрометоды анализа органических соединений М.: Химия, 1975. — 223 с.
  212. С. И. Планирование эксперимента в химии и химической технологии. М.: Химия, 1975. — 48 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!