ΠΡΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Ρ ΠΈ ΡΠ΅Π½ΠΎΠ»Ρ
Π‘ΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ, Π² ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΡ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ² ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½Ρ ΠΊ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠΌΡ ΠΊΠΎΠ»ΡΡΡ Π½Π°Π·ΡΠ²Π°ΡΡ Π°ΡΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ. ΠΠ°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Ρ Π² Π°ΡΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Π°Ρ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΡΡΠΎΠΉΡΠΈΠ²Ρ ΠΊ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΌΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ, ΡΠ΅ΠΌ Π² Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Π°Ρ . ΠΠ°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, Π² 2-(3-Ρ Π»ΠΎΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ»)-1-Ρ Π»ΠΎΡΡΡΠ°Π½Π΅ ΠΏΡΠΈ ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ΅ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠ»ΠΈΠ·ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ ΡΠΎΡ Π°ΡΠΎΠΌ Ρ Π»ΠΎΡΠ°, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠΉ ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½ Ρ Π½Π°ΡΡΡΠ΅Π½Π½ΡΠΌ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°. ΠΠ΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» ΠΎΡΠ΅Π½Ρ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ Π²ΡΡΡΠΏΠ°Π΅Ρ Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ… Π§ΠΈΡΠ°ΡΡ Π΅ΡΡ >
ΠΡΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Ρ ΠΈ ΡΠ΅Π½ΠΎΠ»Ρ (ΡΠ΅ΡΠ΅ΡΠ°Ρ, ΠΊΡΡΡΠΎΠ²Π°Ρ, Π΄ΠΈΠΏΠ»ΠΎΠΌ, ΠΊΠΎΠ½ΡΡΠΎΠ»ΡΠ½Π°Ρ)
Π€Π΅Π½ΠΎΠ»Ρ
Π€Π΅Π½ΠΎΠ»Π°ΠΌΠΈ Π½Π°Π·ΡΠ²Π°ΡΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΠΎΠ±ΡΠ΅ΠΉ ΡΠΎΡΠΌΡΠ»Ρ Ar-OH, ΠΠ½ΠΈ ΠΎΡΠ»ΠΈΡΠ°ΡΡΡΡ ΠΎΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΡΠ΅ΠΌ, ΡΡΠΎ Π² Π½ΠΈΡ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½Π°Ρ Π³ΡΡΠΏΠΏΠ° Π½Π΅ΠΏΠΎΡΡΠ΅Π΄ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½Π° ΠΊ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΌΡ ΠΊΠΎΠ»ΡΡΡ. Π Π·Π°Π²ΠΈΡΠΈΠΌΠΎΡΡΠΈ ΠΎΡ ΠΊΠΎΠ»ΠΈΡΠ΅ΡΡΠ²Π° Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏ ΡΠ΅Π½ΠΎΠ»Ρ ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠ°ΡΡΡΡ ΠΏΠΎ Π°ΡΠΎΠΌΠ½ΠΎΡΡΠΈ: ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΠ΅, Π΄Π²ΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΠ΅, ΡΡΠ΅Ρ Π°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΠ΅ ΠΈ Ρ. Π΄., Π΄Π»Ρ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° Π΄ΠΎ ΡΠ΅ΡΡΠΈΠ°ΡΠΎΠΌΠ½ΡΡ . ΠΠ»Ρ ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠ΅Π½ΠΎΠ»ΠΎΠ² ΠΏΡΠΈΠ½ΡΡΠΎ ΡΠΏΠ΅ΡΠΈΠ°Π»ΡΠ½ΠΎΠ΅ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ — ΠΊΡΠ΅Π·ΠΎΠ»Ρ.
Π€Π΅Π½ΠΎΠ» 4-ΠΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠ΅Π½ΠΎΠ» (ΠΏ-ΠΊΡΠ΅Π·ΠΎΠ») -ΠΠ°ΡΡΠΎΠ»ΠΠ°ΡΡΠΎΠ» ΠΡΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π½ΠΎΠ»ΠΎΠ² ΡΠΈΡΠΎΠΊΠΎ ΡΠ°ΡΠΏΡΠΎΡΡΡΠ°Π½Π΅Π½Ρ Π² ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΄Π΅. Π’ΠΈΠΌΠΎΠ» ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Π°Π½ΡΠΈΡΠ΅ΠΏΡΠΈΠΊΠΎΠΌ ΠΈ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΠ΅ΡΡΡ Π² ΠΏΠ°ΡΡΡΠΌΠ΅ΡΠΈΠΈ. ΠΠ²Π³Π΅Π½ΠΎΠ» ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠΈΡΡΡ Π² ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠ½ΡΡ ΡΡΠΈΡΠ½ΡΡ ΠΌΠ°ΡΠ»Π°Ρ , Π² ΡΠΎΠΌ ΡΠΈΡΠ»Π΅ Π² Π³Π²ΠΎΠ·Π΄ΠΈΡΠ½ΠΎΠΌ ΠΌΠ°ΡΠ»Π΅.
2-ΠΠ·ΠΎΠΏΡΠΎΠΏΠΈΠ»-5-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΡΠ΅Π½ΠΎΠ» 4-ΠΠ»Π»ΠΈΠ»-2-ΠΌΠ΅ΡΠΎΠΊΡΠΈΡΠ΅Π½ΠΎΠ»
(ΡΠΈΠΌΠΎΠ») (ΡΠ²Π³Π΅Π½ΠΎΠ») ΠΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ΅ ΡΠ΄ΡΠΎ, Π½Π΅ΠΏΠΎΡΡΠ΅Π΄ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎ ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½Π½ΠΎΠ΅ Ρ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ Π³ΡΡΠΏΠΏΠΎΠΉ ΠΎΠΊΠ°Π·ΡΠ²Π°Π΅Ρ ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ΅ Π²Π»ΠΈΡΠ½ΠΈΠ΅ Π½Π° Π΅Π΅ ΠΏΠΎΠ²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΠ΅. ΠΡΠΎ Π²Π»ΠΈΡΠ½ΠΈΠ΅ ΡΠ°ΠΊ Π²Π΅Π»ΠΈΠΊΠΎ, ΡΡΠΎ ΡΠ΅Π½ΠΎΠ»Ρ ΠΈ ΡΠΏΠΈΡΡΡ ΠΏΡΠ΅Π΄ΡΡΠ°Π²Π»ΡΡΡ ΡΠΎΠ±ΠΎΠΉ ΡΠ°Π·Π½ΡΠ΅ ΠΊΠ»Π°ΡΡΡ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ. ΠΠ½ΠΈ ΠΎΡΠ»ΠΈΡΠ°ΡΡΡΡ, ΠΏΡΠ΅ΠΆΠ΄Π΅ Π²ΡΠ΅Π³ΠΎ, ΠΏΠΎ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΠΈ. ΠΠ½Π°ΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠΠ° Π±ΠΎΠ»ΡΡΠΈΠ½ΡΡΠ²Π° ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΡΠΎΡΡΠ°Π²Π»ΡΠ΅Ρ ΠΎΠΊΠΎΠ»ΠΎ 18, Π² ΡΠΎ Π²ΡΠ΅ΠΌΡ ΠΊΠ°ΠΊ ΡΠ΅Π½ΠΎΠ»ΠΎΠ² — ΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ 11. Π‘ΡΠ°Π²Π½ΠΈΠΌ, Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, ΡΠΈΠΊΠ»ΠΎΠ³Π΅ΠΊΡΠ°Π½ΠΎΠ» ΠΈ ΡΠ΅Π½ΠΎΠ»:
Π¦ΠΈΠΊΠ»ΠΎΠ³Π΅ΠΊΡΠ°Π½ΠΎΠ» Π€Π΅Π½ΠΎΠ» ΡΠΠ° = 18 ΡΠΠ° = 9.9
Π€Π΅Π½ΠΎΠ»Ρ ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ°ΠΌΠΈ, ΡΠ΅ΠΌ Π²ΠΎΠ΄Π°, Π² ΡΠΎ Π²ΡΠ΅ΠΌΡ ΠΊΠ°ΠΊ ΡΠΏΠΈΡΡΡ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠ»Π°Π±ΡΠΌΠΈ, ΡΠ΅ΠΌ Π²ΠΎΠ΄Π°. Π ΠΎΡΠ»ΠΈΡΠΈΠ΅ ΠΎΡ ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΡΠ΅Π½ΠΎΠ»Ρ ΡΠΎ ΡΠ΅Π»ΠΎΡΡΡ Π΄Π°ΡΡ ΡΠΎΠ»ΠΈ — ΡΠ΅Π½ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Ρ (ΡΠ΅Π½ΠΎΠ»ΡΡΡ), Π½Π΅ ΡΠ°Π·ΡΡΡΠ°ΡΡΠΈΠ΅ΡΡ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ, Π½ΠΎ ΡΠ°Π·Π»Π°Π³Π°ΡΡΠΈΠ΅ΡΡ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ³ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ.
ΠΡΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΡΡΡΡ Π΄Π»Ρ ΡΠ°Π·Π΄Π΅Π»Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ΅Π½ΠΎΠ»ΠΎΠ², ΡΠΏΠΈΡΡΠΎΠ² ΠΈ ΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ. Π€Π΅Π½ΠΎΠ»Ρ, ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠΈΠ΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ°ΠΊΡΠ΅ΠΏΡΠΎΡΠ½ΡΠ΅ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ Π² ΡΠ΄ΡΠ΅, ΠΈΠΌΠ΅ΡΡ Π±ΠΎΠ»ΡΡΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡ, ΡΠ΅ΠΌ ΡΠ°ΠΌ ΡΠ΅Π½ΠΎΠ». ΠΠΎΠ»ΡΡΠ°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡ ΡΠ΅Π½ΠΎΠ»ΠΎΠ² ΠΏΠΎ ΡΡΠ°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠΎ ΡΠΏΠΈΡΡΠ°ΠΌΠΈ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ Π±ΡΡΡ ΠΎΠ±ΡΡΡΠ½Π΅Π½Π° ΡΠ΅ΠΌ, ΡΡΠΎ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½Π°Ρ ΠΏΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡ Π² Π½ΠΈΡ Ρ Π°ΡΠΎΠΌΠ° ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠ΄Π° ΡΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π° Π½Π° Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠ΅ ΠΊΠΎΠ»ΡΡΠΎ.
Π£ΠΏΡ.10. Π§ΡΠΎ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΏΡΠΈ ΠΏΡΠΎΠΏΡΡΠΊΠ°Π½ΠΈΠΈ Π΄ΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠ΄Π° ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° ΡΠ΅ΡΠ΅Π· Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠΉ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡ ΡΠ΅Π½ΠΎΠ»ΡΡΠ° Π½Π°ΡΡΠΈΡ? ΠΠ°ΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ ΡΡΠ°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΡΡΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ.
ΠΡΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Ρ
Π‘ΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ, Π² ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΡ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ² ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½Ρ ΠΊ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠΌΡ ΠΊΠΎΠ»ΡΡΡ Π½Π°Π·ΡΠ²Π°ΡΡ Π°ΡΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Π°ΠΌΠΈ. ΠΠ°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Ρ Π² Π°ΡΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Π°Ρ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΡΡΠΎΠΉΡΠΈΠ²Ρ ΠΊ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΌΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ, ΡΠ΅ΠΌ Π² Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Π°Ρ . ΠΠ°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, Π² 2-(3-Ρ Π»ΠΎΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ»)-1-Ρ Π»ΠΎΡΡΡΠ°Π½Π΅ ΠΏΡΠΈ ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ΅ Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠ»ΠΈΠ·ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ ΡΠΎΡ Π°ΡΠΎΠΌ Ρ Π»ΠΎΡΠ°, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠΉ ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½ Ρ Π½Π°ΡΡΡΠ΅Π½Π½ΡΠΌ Π°ΡΠΎΠΌΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°.
2-(3-Π₯Π»ΠΎΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ»)-1-Ρ Π»ΠΎΡΡΡΠ°Π½ 2-(3-Π₯Π»ΠΎΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ»)-1-ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ» (1)
ΠΡΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Ρ Π½Π΅ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΡΡΡ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ SN1, Ρ.ΠΊ. Π°ΡΠΈΠ»-ΠΊΠ°ΡΠΈΠΎΠ½Ρ ΠΊΡΠ°ΠΉΠ½Π΅ Π½Π΅ΡΡΡΠΎΠΉΡΠΈΠ²Ρ ΠΈ Π½Π΅ ΠΌΠΎΠ³ΡΡ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²ΡΠ²Π°ΡΡΡΡ. ΠΠ½ΠΈ Π½Π΅ ΠΌΠΎΠ³ΡΡ ΡΠ΅Π°Π³ΠΈΡΠΎΠ²Π°ΡΡ ΠΈ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·-ΠΌΡ SN2, Ρ.ΠΊ. Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠ΅ ΠΊΠΎΠ»ΡΡΠΎ ΠΏΡΠ΅ΠΏΡΡΡΡΠ²ΡΠ΅Ρ ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΎΠΉ Π°ΡΠ°ΠΊΠ΅ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ SN2:
Π₯Π»ΠΎΡΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°ΡΡ ΡΠΎ ΡΠ΅Π»ΠΎΡΡΡ Π² ΡΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π½Π΅ΡΠΊΠΎΠ»ΡΠΊΠΈΡ Π΄Π½Π΅ΠΉ Π±Π΅Π· Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡΠΎΡ ΠΎΠΆΠ΄Π΅Π½ΠΈΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΉ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ:
Π₯Π»ΠΎΡΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» ΠΡΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Ρ, Π² ΠΎΡΠ»ΠΈΡΠΈΠ΅ ΠΎΡ Π°Π»ΠΊΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠ², Π½Π΅ Π΄Π°ΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΏΡΠΈ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ Π½Π° Π½ΠΈΡ Π½ΠΈΡΡΠ°ΡΠ° ΡΠ΅ΡΠ΅Π±ΡΠ° Π² ΡΠΏΠΈΡΡΠ΅.
Π‘Π²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ ΠΏΠ°ΡΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ² Π½Π° Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°Ρ Π² Π½ΠΈΡ Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΡΡΡ ΡΡΠΈΡΡΠ΅ΠΌΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·Π΅ΠΉ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠΎΠ»ΡΡΠ°. ΠΠ΅Π·ΠΎΠΌΠ΅ΡΠ½ΡΠΉ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ (+Π-ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ) Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΎΠ² Π½Π΅ Π²Π΅Π»ΠΈΠΊ, Ρ.ΠΊ. Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΠΎΡΡΡ ΠΈΡ Ρ-ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ² ΠΌΠ°Π»Π°. ΠΠ½Π΄ΡΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠΉ ΠΆΠ΅ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ (-I-ΡΡΡΠ΅ΠΊΡ, Ρ. Π΅. ΠΎΡΡΡΠΆΠΊΠ° ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ ΠΏΠ°ΡΡ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ ΠΊ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Ρ) Π²ΡΠ΅Π³Π΄Π° Π²Π΅Π»ΠΈΠΊ, ΠΈ ΠΎΠ½ Π½Π°Π²ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΡΠΉ Π·Π°ΡΡΠ΄ Π½Π° ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½Π½ΡΠΉ Ρ Π½ΠΈΠΌ Π°ΡΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° ΠΈ Π΄Π°Π»Π΅Π΅ Π½Π° ΠΎΠΈ ΠΏ-Π°ΡΠΎΠΌΡ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠΎΠ»ΡΡΠ°.
ΠΠΎΠ²ΡΡΠ΅Π½Π½Π°Ρ ΠΏΡΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΡΠ²ΡΠ·ΠΈ Π² Π°ΡΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Π°Ρ ΠΎΠ±ΡΡΠ»ΠΎΠ²Π»Π΅Π½Π° Π΄Π²ΡΠΌΡ ΡΠ°ΠΊΡΠΎΡΠ°ΠΌΠΈ:
(1) aΡΠΎΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° Π² Π½ΠΈΡ sp2 Π³ΠΈΠ±ΡΠΈΠ΄ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π½, ΠΈ ΠΏΠΎΡΡΠΎΠΌΡ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Ρ Π½Π° Π΅Π³ΠΎ ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»ΡΡ Π±Π»ΠΈΠΆΠ΅ ΠΊ ΡΠ΄ΡΡ, ΡΠ΅ΠΌ Ρ sp3 Π³ΠΈΠ±ΡΠΈΠ΄ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°;
(2) ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Π½Π°Ρ ΠΏΠ°ΡΠ° Π½Π° Π°ΡΠΎΠΌΠ°Ρ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π° ΡΠΎΠΏΡΡΠΆΠ΅Π½Π° Ρ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡΠ½ΡΠΌ ΠΊΠΎΠ»ΡΡΠΎΠΌ, ΠΈ ΠΏΠΎΡΡΠΎΠΌΡ ΠΎΠ½Π° ΡΠ°ΡΡΠΈΡΠ½ΠΎ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½Π°Ρ:
1.1. ΠΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅-
ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅ (Π°ΡΠΈΠ½ΠΎΠ²ΡΠΉ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ)
ΠΠ΅ΡΠΌΠΎΡΡΡ Π½Π° ΠΌΠ°Π»ΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π½ΡΡ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡΡ Π°ΡΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠ² ΠΎΠ½ΠΈ Π΄ΠΎΠ²ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎ ΡΠΈΡΠΎΠΊΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΡΡΡΡ Π² ΠΏΡΠΎΠΌΡΡΠ»Π΅Π½Π½ΠΎΡΡΠΈ Π΄Π»Ρ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΡΠ°Π·Π»ΠΈΡΠ½ΡΡ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠΉ. ΠΠ°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠΌΡ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΏΠΎΠ΄Π²Π΅ΡΠ³Π°Π΅ΡΡΡ ΠΉΠΎΠ΄. Π ΠΆΠ΅ΡΡΠΊΠΈΡ ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ Π°ΡΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄Ρ (Π·Π° ΠΈΡΠΊΠ»ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΡΠΎΡΠΈΠ΄ΠΎΠ²) Π²ΡΡΡΠΏΠ°ΡΡ Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΡ.
(2)
Π€Π΅Π½ΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ Π½Π°ΡΡΠΈΡ ΠΡΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠΈ Ρ Π»ΠΎΡΠ° Π² ΠΏΠ°ΡΠ°-Ρ Π»ΠΎΡΡΠΎΠ»ΡΠΎΠ»Π΅ Π½Π° Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ Π² Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡΠ½ΡΡ ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΠΌΠ΅ΡΡ ΠΏΠ°ΡΠ°ΠΈ ΠΌΠ΅ΡΠ°-ΠΊΡΠ΅Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ².
(3)
ΠΏ-Π₯Π»ΠΎΡΡΠΎΠ»ΡΠΎΠ» ΠΏ-ΠΡΠ΅Π·ΠΎΠ» ΠΌ-ΠΡΠ΅Π·ΠΎΠ» ΠΡΠΈ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠΈ Π°ΠΌΠΈΠ΄Π° ΠΊΠ°Π»ΠΈΡ Π½Π° ΠΎ-Ρ Π»ΠΎΡΠ°Π½ΠΈΠ·ΠΎΠ» Π² ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΠΌ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠ΅ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΌ-Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ°Π½ΠΈΠ·ΠΎΠ» .
(4)
ΠΎ-Π₯Π»ΠΎΡΠ°Π½ΠΈΠ·ΠΎΠ» ΠΌ-ΠΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ°Π½ΠΈΠ·ΠΎΠ» Π’Π°ΠΊΠΎΠΉ ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°Ρ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΎΠ±ΡΡΡΠ½ΠΈΡΡ Ρ ΠΏΠΎΠΌΠΎΡΡΡ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠ° ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΡ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈ-Π½Π΅Π½ΠΈΡ SNAr. ΠΠ° ΠΏΠ΅ΡΠ²ΠΎΠΉ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΠΈ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ» Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΡΠ΅Ρ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅, ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»ΡΡ ΠΏΡΠΎΡΠΎΠ½ Π² ΠΎΡΡΠΎ-ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ ΠΊ Π°ΡΠΎΠΌΡ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π° Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΡΠ±ΡΡΡΠ°ΡΠ°. ΠΡΡΠ΅ΠΏΠ»ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΈΠΌΠ΅Π½Π½ΠΎ ΠΎΡΡΠΎ-ΠΏΡΠΎΡΠΎΠ½, ΡΠ°ΠΌΡΠΉ «ΠΊΠΈΡΠ»ΡΠΉ» (ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ½ΠΎΡΡΡ ΡΠ±ΡΠ²Π°Π΅Ρ Π² ΡΡΠ΄Ρ ΠΎΡΡΠΎ-Π > ΠΌΠ΅ΡΠ°-Π > ΠΏΠ°ΡΠ°Π >). ΠΠ° Π²ΡΠΎΡΠΎΠΉ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΠΈ Π±ΡΡΡΡΠΎ ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»ΡΠ΅ΡΡΡ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ ΠΈ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ Π΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ».
ΠΠ΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» ΠΈΠ»ΠΈ Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ½ ΠΠ°Π»Π΅Π΅ ΡΠ»Π΅Π΄ΡΠ΅Ρ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΡ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ HNu ΠΊ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π΅ Π΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°:
ΠΠ΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» ΠΎΡΠ΅Π½Ρ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ Π²ΡΡΡΠΏΠ°Π΅Ρ Π² ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ Ρ Π»ΡΠ±ΡΠΌΠΈ Π½ΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈ, Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, Ρ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΡΠ΅Π»Π΅ΠΌ. ΠΡΠ°ΠΊΠ° Π±ΡΠ΄Π΅Ρ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡΡ ΠΏΠΎ ΠΎΠ±ΠΎΠΈΠΌ ΡΡΠΎΠ΅ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½Π½ΡΠΌ Π°ΡΠΎΠΌΠ°ΠΌ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π°, ΡΡΠΎ ΠΈ ΠΏΡΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΊ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡ ΡΠΌΠ΅ΡΠΈ ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ² ΠΊΠ°ΠΊ Π² ΡΠ»ΡΡΠ°Π΅ ΠΏ-Ρ Π»ΠΎΡΡΠΎΠ»ΡΠΎΠ»Π°. Π ΠΎ-Ρ Π»ΠΎΡΠ°Π½ΠΈΠ·ΠΎΠ»Π΅ Π°ΡΠ°ΠΊΠ° ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΏΠΎ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΌΡ Π°ΡΠΎΠΌΡ ΠΈΠ·-Π·Π° ΡΡΠ΅ΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΡ ΠΏΡΠ΅ΠΏΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΉ.
Π‘Π»Π΅Π΄ΡΠ΅Ρ ΠΈΠΌΠ΅ΡΡ Π² Π²ΠΈΠ΄Ρ, ΡΡΠΎ ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»ΠΈ, ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΡΡΠΈΠ΅ ΡΡΠ΅ΡΡΡ ΡΠ²ΡΠ·Ρ Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡΠ»Π΅ Π΄Π΅Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°, Π½Π΅ ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΠΊΡΡΠ²Π°ΡΡΡΡ Ρ Ρ-ΠΎΡΠ±ΠΈΡΠ°Π»ΡΠΌΠΈ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠΎΠ»ΡΡΠ° ΠΈ, ΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°ΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎ, Π½Π΅ ΡΡΠ°ΡΡΠ²ΡΡΡ Π² ΡΠΎΠΏΡΡΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ. ΠΠ½ΠΈ Π½Π°Ρ ΠΎΠ΄ΡΡΡΡ Π² ΡΠΎΠΉ ΠΆΠ΅ ΠΏΠ»ΠΎΡΠΊΠΎΡΡΠΈ, ΡΡΠΎ ΠΈ ΠΊΠΎΠ»ΡΡΠΎ. ΠΠ΅ΠΆΠ΄Ρ ΡΠΎΠ±ΠΎΠΉ ΠΎΠ½ΠΈ ΠΏΠ΅ΡΠ΅ΠΊΡΡΠ²Π°ΡΡΡΡ ΡΠ»Π°Π±ΠΎ, ΠΏΠΎΡΡΠΎΠΌΡ ΡΡΠ΅ΡΡΡ ΡΠ²ΡΠ·Ρ ΠΈ ΠΎΡΠ΅Π½Ρ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½Π°.
Π£ΠΏΡ.1. ΠΠ°ΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΏ-Ρ Π»ΠΎΡΡΠΎΠ»ΡΠΎΠ»Π° Ρ Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠΌ Π½Π°ΡΡΠΈΡ ΠΈ ΠΎΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ Π΅Π΅ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ.
Π£ΠΏΡ.2. ΠΠ°ΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ Ρ Π»ΠΎΡΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° ΠΏΡΠΈ ΠΏΠΎΠ²ΡΡΠ΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΠ΅ Π² ΠΏΡΠΈΡΡΡΡΡΠ²ΠΈΠΈ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ Ρ (Π°) ΡΠΈΠ°Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠΌ Π½Π°ΡΡΠΈΡ ΠΈ (Π±) Ρ Π°ΡΠ΅ΡΠ°ΡΠΎΠΌ Π½Π°ΡΡΠΈΡ.
ΠΡΠ²Π΅Ρ.
(Π°)
ΠΠ΅Π½Π·ΠΎΠ½ΠΈΡΡΠΈΠ» ΠΡΠΈ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ ΠΌΠ΅Π΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠ°ΡΠ°Π»ΠΈΠ·Π°ΡΠΎΡΠ° ΡΡΠΈ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΏΡΠΎΡ ΠΎΠ΄ΡΡ Π»Π΅Π³ΡΠ΅ (Π£Π»ΡΠΌΠ°Π½).
Π£ΠΏΡ.3. ΠΡΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠΈ Ρ Π»ΠΎΡΠ° Π² ΠΎΡΡΠΎ-Ρ Π»ΠΎΡΡΠΎΠ»ΡΠΎΠ»Π΅ Π½Π° Π³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡΠ½ΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ ΠΏΡΠΈ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ Ρ 15%-ΠΌ Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠΌ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΎΠΌ ΡΠ΅Π»ΠΎΡΠΈ ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΠΌΠ΅ΡΡ Π΄Π²ΡΡ ΠΊΡΠ΅Π·ΠΎΠ»ΠΎΠ². ΠΠ°ΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ ΡΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΈ ΠΎΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ Π΅ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ.
1.2. ΠΡΠΊΠ»Π΅ΠΎΡΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅-
ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅
ΠΡΠΎΡ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ, ΠΎΠ±ΠΎΠ·Π½Π°ΡΠ°Π΅ΠΌΡΠΉ SNAr, Ρ Π°ΡΠ°ΠΊΡΠ΅ΡΠ΅Π½ Π΄Π»Ρ Π°ΡΠΈΠ»Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ΄ΠΎΠ², ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠ°ΡΠΈΡ Π°ΠΊΡΠΈΠ²ΠΈΡΡΡΡΠΈΠ΅ ΡΠ»Π΅ΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ°ΠΊΡΠ΅ΠΏΡΠΎΡΠ½ΡΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΡΠΈΡΠ΅Π»ΠΈ Π² ΠΎΡΡΠΎΠΈ ΠΏΠ°ΡΠ°-ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΡΡ ΠΊΠΎΠ»ΡΡΠ°.
(5)
ΠΎ-Π½ΠΈΡΡΠΎΡ Π»ΠΎΡΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» ΠΎ-Π½ΠΈΡΡΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ»
(6)
2,4-Π΄ΠΈΠ½ΠΈΡΡΠΎ-N, N-Π΄ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»Π°Π½ΠΈΠ»ΠΈΠ½ ΠΡΠΈ Π½Π°Π»ΠΈΡΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½ΠΎΠ°ΠΊΡΠ΅ΠΏΡΠΎΡΠ½ΡΡ Π³ΡΡΠΏΠΏ Π² ΠΌΠ΅ΡΠ°-ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠΈ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π°ΠΊΡΠΈΠ²ΠΈΡΡΡΡΠ΅Π³ΠΎ ΡΡΡΠ΅ΠΊΡΠ° Π½Π΅ Π½Π°Π±Π»ΡΠ΄Π°Π΅ΡΡΡ. ΠΠ°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, ΠΌ-Π½ΠΈΡΡΠΎΡ Π»ΠΎΡΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» Π² Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡΠ½ΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΡ Π½Π΅ Π²ΡΡΡΠΏΠ°Π΅Ρ.
ΠΠΏΠΈΡΠ°Π½Π½ΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΏΡΠΎΡ ΠΎΠ΄ΡΡ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ ΠΏΡΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ-ΠΎΡΡΠ΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΡ. Π Π΅Π°ΠΊΡΠΈΡ ΠΎΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Π² Π΄Π²Π΅ ΡΡΠ°Π΄ΠΈΠΈ, ΠΈΠ· ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ Π»ΠΈΠΌΠΈΡΠΈΡΡΡΡΠ΅ΠΉ ΠΎΠ±ΡΡΠ½ΠΎ ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΏΠ΅ΡΠ²Π°Ρ. Π ΠΊΠ°ΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅ ΠΏΡΠΎΠΌΠ΅ΠΆΡΡΠΎΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡ ΠΎΠ±ΡΠ°Π·ΡΠ΅ΡΡΡΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡ (ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡ ΠΠ΅ΠΉΠ·Π΅Π½Π³Π΅ΠΉΠΌΠ΅ΡΠ°), ΡΠ°ΡΠΏΠ°Π΄Π°ΡΡΠΈΠΉΡΡ Π΄Π°Π»Π΅Π΅ Π½Π° ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΡ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ. Π Π½Π΅ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΡ ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΡ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡΡ ΠΠ΅ΠΉΠ·Π΅Π½Π³Π΅ΠΉΠΌΠ΅ΡΠ° ΠΌΠΎΠ³ΡΡ Π±ΡΡΡ Π²ΡΠ΄Π΅Π»Π΅Π½Ρ.
(Π 1)
— ΠΠΎΠΌΠΏΠ»Π΅ΠΊΡ ΠΠ΅Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ΅Π½Π½ΡΠΉ Ρ Π»ΠΎΡΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» Π² ΡΡΠΈΡ ΡΡΠ»ΠΎΠ²ΠΈΡΡ ΡΠΎΠ²Π΅ΡΡΠ΅Π½Π½ΠΎ ΠΈΠ½Π΅ΡΡΠ΅Π½. ΠΠ½ΡΠ΅ΡΠ΅ΡΠ½ΠΎ ΠΎΡΠΌΠ΅ΡΠΈΡΡ, ΡΡΠΎ ΡΡΠΎΡ Π² Π΄ΠΈΠ½ΠΈΡΡΠΎΡΡΠΎΡΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π΅ Π·Π°ΠΌΠ΅ΡΠ°Π΅ΡΡΡ Π΅ΡΠ΅ Π»Π΅Π³ΡΠ΅, ΡΠ΅ΠΌ Ρ Π»ΠΎΡ. ΠΠΎΡΡΠΎΠΌΡ 2,4-Π΄ΠΈΠ½ΠΈΡΡΠΎΡΡΠΎΡΠ±Π΅Π·ΠΎΠ» ΡΠΈΡΠΎΠΊΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡΠ·ΡΠ΅ΡΡΡ Π΄Π»Ρ Π²Π²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΡ 2,4-Π΄ΠΈΠ½ΠΈΡΡΠΎ-ΡΠ΅Π½ΠΈΠ»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΎΡΡΠ°ΡΠΊΠ°, Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, Π² ΠΊΠΎΠ½ΡΠ΅Π²ΡΠ΅ Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ³ΡΡΠΏΠΏΡ Π±Π΅Π»ΠΊΠΎΠ².
2,4-ΠΠΈΠ½ΠΈΡΡΠΎΡΡΠΎΡΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ» ΠΠ°ΠΏΠΎΠΌΠ½ΠΈΠΌ, ΡΡΠΎ Π² ΠΏΡΠ΅Π΄Π΅Π»ΡΠ½ΡΡ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΡΡ Ρ Π»ΠΎΡ ΠΏΠΎΠ΄Π²ΠΈΠΆΠ½Π΅Π΅ ΡΡΠΎΡΠ°. ΠΡΠΎ ΠΎΠ±ΡΡΡΠ½ΡΠ΅ΡΡΡ ΡΠ΅ΠΌ, ΡΡΠΎ Ρ ΠΎΡΡ ΡΡΠΎΡ ΠΈ ΠΏΠΎΠ΄Π°Π΅Ρ ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½Π½ΠΎΠΌΡ Ρ Π½ΠΈΠΌ Π°ΡΠΎΠΌΡ ΡΠ³Π»Π΅ΡΠΎΠ΄Π° ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΡΠ΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡΡΠΎΠ½Ρ, Π½ΠΎ Π² Π³ΠΎΡΠ°Π·Π΄ΠΎ ΠΌΠ΅Π½ΡΡΠ΅ΠΉ ΡΡΠ΅ΠΏΠ΅Π½ΠΈ, ΡΠ΅ΠΌ Ρ Π»ΠΎΡ.
Π£ΠΏΡ.4. ΠΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ:
ΠΡΠ²Π΅Ρ:
Π£ΠΏΡ.5. ΠΠ°ΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ ΠΈ ΠΎΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ ΠΌΠ΅Ρ Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ: (Π°) 2,4,6-ΡΡΠΈΠ½ΠΈΡΡΠΎΡ Π»ΠΎΡΠ±Π΅Π½-Π·ΠΎΠ»Π° Ρ Π²ΠΎΠ΄Π½ΡΠΌ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΎΠΌ Π±ΠΈΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½Π°ΡΠ° Π½Π°ΡΡΠΈΡ Ρ ΠΏΠΎΡΠ»Π΅Π΄ΡΡΡΠΈΠΌ ΠΏΠΎΠ΄ΠΊΠΈΡΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ;
(Π±) Ρ-Π½ΠΈΡΡΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° Ρ ΠΌΠ΅ΡΠΎΠΊΡΠΈΠ΄ΠΎΠΌ Π½Π°ΡΡΠΈΡ Π² ΠΌΠ΅ΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π΅ ΠΏΡΠΈ 100ΠΎΠ‘: (Π²) ΠΎ-Π½ΠΈΡΡΠΎΠ±Π΅Π½Π·ΠΎ-Π»Π° Ρ ΡΡΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΌ Π² ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π΅ ΠΏΡΠΈ 160ΠΎΠ‘.
Π£ΠΏΡ.6. ΠΠ°ΠΏΠΈΡΠΈΡΠ΅ ΡΠ΅Π°ΠΊΡΠΈΠΈ 2,4-Π΄ΠΈΠ½ΠΈΡΡΠΎΡ Π»ΠΎΡΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π°: (Π°) Ρ Π°Π½ΠΈΠ»ΠΈΠ½ΠΎΠΌ Π² ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π΅ ΠΏΡΠΈ 95ΠΎΠ‘, (Π±) Ρ Π³ΠΈΠ΄ΡΠ°Π·ΠΈΠ½ΠΎΠΌ Π² ΡΡΠ°Π½ΠΎΠ»Π΅ ΠΏΡΠΈ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ, (Π²) Ρ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠΎΠΌ Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅ ΠΏΡΠΈ 170ΠΎΠ‘ ΠΏΠΎΠ΄ Π΄Π°Π²Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ.