Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Оксиматы тетра-и триарилсурьмы: Синтез и строение

Диссертация: Оксиматы тетра-и триарилсурьмы: Синтез и строение
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Методом рентгеноструктурного анализа установлено, что в молекулах соединений общей формулы Ar3Sb (ON=CRR')2, Ar4SbON=CRR' и20 атомы Sb имеют координацию искаженной тригональной бипирамиды. К искажению приводит внутримолекулярный контакт оксиматного атома азота с атомом сурьмы и увеличение его координационного числа до шести (в случае оксиматов тетраарилсурьмы и оксиматов мостикового типа… Читать ещё >

Оксиматы тетра-и триарилсурьмы: Синтез и строение (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ВВЕДЕНИЕ
  • ГЛАВА I. МЕТОДЫ СИНТЕЗА АРИЛЬНЫХ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ (V) {Литературный обзор)
    • 1. 1. ПОЛУЧЕНИЕ АРИЛЬНЫХ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ (V) ПО РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
    • 1. 2. ПОЛУЧЕНИЕ АРИЛЬНЫХ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ (V) ПО РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
  • ГЛАВА II. ОКСИМАТЫ ТЕТРА- И ТРИАРИЛСУРЬМЫ. СИНТЕЗ И
  • СТРОЕНИЕ (Обсуждение результатов)
    • 2. 1. СИНТЕЗ ДИОКСИМАТОВ ТРИАРИЛСУРЬМЫ ПО РЕАКЦИИ ОКИСЛИТЕЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ
    • 2. 2. СИНТЕЗ /у-ОКСОБИС[(ОКСИМАТО)ТРИАРИЛСУРЬМЫ (V)] ПО РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
    • 2. 3. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ОКСИМОВ С ПЕНТААРИЛСУРЬМОЙ
    • 2. 4. СИНТЕЗ ОКСИМАТОВ ТЕТРААРИЛСУРЬМЫ ПО РЕАКЦИИ ДИСПРОПОРЦИОНИРОВАНИЯ ПЕНТААРИЛСУРЬМЫ И ДИОКСИМАТОВ ТРИАРИЛСУРЬМЫ
    • 2. 5. СТРОЕНИЕ ОКСИМАТОВ ТЕТРА- И ТРИАРИЛСУРЬМЫ (V)
  • ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. СИНТЕЗ ИСХОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ПЯТИВАЛЕНТНОЙ СУРЬМЫ
    • 3. 2. АНАЛИЗ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИЙ СУРЬМАОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
    • 3. 3. СИНТЕЗ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ Ar3Sb (ON=CRR')
    • 3. 4. ПОЛУЧЕНИЕ ОКСИМАТОВ ТРИАРИЛСУРЬМЫ АНГИДРИДНОГО СТРОЕНИЯ
    • 3. 5. СИНТЕЗ ОКСИМАТОВ ТЕТРААРИЛСУРЬМЫ ИЗ ПЕНТААРИЛСУРЬМЫ И ОКСИМА
    • 3. 6. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПЕНТААРИЛСУРЬМЫ С ДИОКСИМАТАМИ ТРИАРИЛСУРЬМЫ
    • 3. 7. РЕАКЦИИ ОКСИМАТОВ ТЕТРААРИЛСУРЬМЫ С КИСЛОТАМИ, ВОДОЙ И ЩЕЛОЧАМИ
  • ВЫВОДЫ

Актуальность проблемы. Настоящая работа является частью исследований в области химии арильных соединений сурьмы, проводимых на кафедре химии БГПУ.

В настоящее время интерес к органическим соединениям пятивалентной сурьмы значительно возрос, т.к. они нашли применение в качестве катализаторов и реагентов в тонком органическом синтезе и могут быть использованы в препаративной химии. Например, каталитические количества иодида тетрафенилсурьмы применяются в реакциях конденсации оксиранов с изоцианатами или с карбодиимидами, приводящих к образованию 3,4- и 3,5-дизамещенных оксазолидин-2-онов и 3,4-дизамещенных оксазолидин-2-иминов. Эффективным катализатором реакций конденсации оксиранов с первичными и вторичными аминами, в результате которых с практически количественным выходом образуются /?-аминоспирты, является трифторметансульфонат тетрафенилсурьмы. Взаимодействие оксетанов с диоксидом углерода в присутствии иодида тетрафенилсурьмы сопровождается внедрением молекулы СО2 по связи С-0 с расширением исходного гетероцикла. Смесь оксида трифенилсурьмы с сульфидом фосфора используется в качестве катализатора при синтезе тиокарбоновых кислот, карбоциклических эфиров, амидов и замещенных мочевин. Бромид тетрафенилсурьмы является эффективным катализатором при синтезе соединений кремния, содержащих Si-O-С связи.. Сурьмаорганические соединения с успехом применяются в синтезе труднодоступных органических соединений, таких, например, как замещенные бензиновые и аллиловые спирты, гидроксоэфиры и гидроксонитрилы. Например, из альдегидов и бромида бензилтрибутилсурьмы синтезированы гомобензиловые спирты. К синтезу гомоаллиловых спиртов приводит стереоселективное присоединение бромида тетраалкилсурьмы (в котором одна из алкильных групп является аллильной, а три других — бутильными) к альдегидам с последующим гидролизом. Это далеко не полный перечень использования сурьмаорганических соединений в тонком органическом синтезе.

С другой стороны, получение неизвестных ранее органических соединении сурьмы вызывает интерес и с теоретической точки зрения. В последние годы показано, что в ряде производных атомы сурьмы высококоординированы и имеют координационные числа 6, 7 и даже 9. Изучение соединений высококоординированной сурьмы безусловно будет способствовать более глубокому пониманию природы химической связи. Поэтому актуальным является синтез новых классов органических соединений сурьмы, исследование их свойств и строения.

Следует отметить, что к моменту начала наших исследований об оксиматах тетраарилсурьмы общей формулы Ar4SbONCRR' сообщалось только в одной работе, а диоксиматы триарилсурьмы общей формулы Ar3Sb (ONCRR')2 были малоизучены. Кроме того, интерес представляло установление молекулярной структуры оксиматов тетраи триарилсурьмы, так как наличие дополнительного координирующего центра в оксиматном лиганде (неподеленная электронная пара атома азота) позволяет предположить увеличение координационного числа центрального атома сурьмы. Поэтому именно оксиматы тетраи триарилсурьмы были выбраны в качестве объекта настоящего исследования.

Цель работы. Разработать удобные одностадийные методы получения оксиматов тетраи триарилсурьмы (V), исследовать их строение и свойства. Научная новизна и практическая значимость работы. Найдены, разработаны и предложены удобные препаративные методы синтеза: оксиматов тетраарилсурьмы A^SbONCRR' по реакции пентаарилсурьмы и оксима (1:1 мольн.) и по реакции диспропорционирования пентаарилсурьмы и диоксиматов триарилсурьмы- //-оксобис[(оксимато)триарилсурьмы (V)] по реакции окислительного присоединения триарилстибина, пероксида водорода и оксима (1:1:1 мольн.) — диоксиматов триарилсурьмы Ar3Sb (ONCRR')2 из пентаарилсурьмы и оксима (1:2 мольн.), из оксимата тетраарилсурьмы и оксима, и по реакции окисления триарилстибина пероксидом водорода в присутствии оксима (1:1:2 мольн.). Впервые по указанным реакциям синтезированы ряды оксиматов тетра-, триарилсурьмы, а также оксиматы триарилсурьмы мостикового типа общей формулы [Ar3Sb (0NCRR')]20. Достоинствами изученных реакций являются: одностадийность, мягкие условия протекания, простота выделения целевых продуктов.

Методом рентгеноструктурного анализа установлено, что в молекулах соединений общей формулы Ar3Sb (ON=CRR')2, Ar4SbON=CRR' и [Ar3SbON=CRR']20 атомы Sb имеют координацию искаженной тригональной бипирамиды. К искажению приводит внутримолекулярный контакт оксиматного атома азота с атомом сурьмы и увеличение его координационного числа до шести (в случае оксиматов тетраарилсурьмы и оксиматов мостикового типа) и до семи в случае диоксиматов триарилсурьмы.

На примере бензофеноноксимата тетрафенилсурьмы исследованы некоторые химические свойства оксиматов тетраарилсурьмы: реакции с и кислотами, щелочами и водой.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 118 страницах машинописного текста, содержит 18 таблиц, 15 рисунков и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы.

Список литературы

включает 123 ссылки на работы отечественных и зарубежных авторов.

ВЫВОДЫ.

1. Впервые исследовано взаимодействие пентаарилсурьмы с оксимами. Установлено, что продуктами этой реакции при эквимолярном соотношении исходных реагентов являются оксиматы тетраарилсурьмы.

2. Показано, что в жестких условиях (90°С, 1−5 часов, толуол) пентаарилсурьма реагирует с избытком оксима (соотношение исходных реагентов 1:2 мольн.) с образованием диоксиматов триарилсурьмы.

3. Изучена реакция диспропорционирования пентаарилсурьмы и диоксиматов триарилсурьмы, в результате которой с высоким выходом образуются оксиматы тетраарилсурьмы. Таким образом, на примере еще одного класса соединений подтверждена универсальность реакции перераспределения радикалов в ряду соединений пятивалентной сурьмы.

4. Исследовано взаимодействие оксиматов тетраарилсурьмы с хлороводородом, щелочью и водой. Показано, что оксиматы тетраарилсурьмы являются гидролитически устойчивыми, действие раствора хлороводорода в ацетоне приводит к расщеплению связи Sb-O. Со щелочами оксиматы тетраарилсурьмы не реагируют даже в жестких условиях.

5. Исследовано взаимодействие триарилстибина, пероксида водорода и оксимов в эфире, приводящее в зависимости от соотношения исходных реагентов и природы оксима, к образованию диоксиматов триарилсурьмы и (или) ц-оксобис (оксиматотриарилсурьмы).

6. Методом рентгеноструктурного анализа установлено строение девяти полученных оксиматов тетраи триарилсурьмы. Обнаружены особенности их строения, которые проявляются в укорочении связи Sb-0 по сравнению со связями Sb-CaKC. в оксиматах тетраарилсурьмы и Sb-C3KB в диоксиматах триарилсурьмы. Обнаружена внутримолекулярная координация оксиматного атома азота с атомом сурьмы и увеличение его координационного числа до шести (в случае оксиматов тетраарилсурьмы и оксиматов мостикового типа) и до семи (в случае диоксиматов триарилсурьмы).

Показать весь текст

Список литературы

  1. К.А., Сколдинов А. П., Землянский Н. Н. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут.- М.: Наука.- 1976.- С. 483.
  2. McEwen W.E., Briles G.H., Giddings В.Е. Attack of alkoxide ions of antimony in tetraarylstibonium salts. II J. Am. Chem. Soc.- 1969.- Vol. 91.- No. 25.- P. 7079−7084.
  3. Shen K., McEwen W.E., La Placa S.J., Hamilton W.C., Wolf A.P. Crystal and molecular structures of methoxytetraphenylantimony and dimethoxy triphenylantimony. И J. Am. Chem. Soc.- 1968.- Vol. 90, — No. 7.- P. 17 181 723.
  4. C.C. Атомные радиусы элементов. //Журн. неорг. хим.- 1991, Т. 36.- Вып. 12.-С. 3015−3037.
  5. Lanneau G.F., Wikholm R. J.3 Lin C.T. McEwen W. E. Kinetics of solvolysis reactions ofpentaarylantimony compounds in 2-octanol. 11 J. Organometal. Chem.- 1975.-Vol. 85.-No. 2.-P. 179−191.
  6. Razuvaev G.A., Osanova N.A. Thermal decomposition of alkoxy- and aroxy derivatives of pentavalent phosphorus and antimony compounds. II J. Organometal. Chem.- 1972, — Vol. 38.- No. l.-P. 77−82.
  7. Г. А., Осанова H.A., Григорьева И. К. Некоторые гетеролитические реакции пентафенилфосфора и пентафенилсурьмы. // Изв. АН СССР. Сер. хим, — 1969, — № 10.- С. 2234−2237.
  8. Razuvaev G.A., Osanova N. A., Brilkina T.G., Zinovjieva T.I., Sharutin V.V. Alkiloxy- and silyloxy-derivatives ofP5+ and Sb5+. II J. Organometal. Chem.-1975.- Vol. 99.- No. 1.- P. 93−106.
  9. B.B., Жидков B.B., Муслин Д. В., Лялина Н. С., Фукин Г. К., Захаров Л. Н., Яновский А. И., Стручков Ю. Т. Синтез, строение и термическое разложение арокситетрафенилстиборанов. И Изв. АН СССР. Сер.хим.-1995.- № 5.- С. 958−963.
  10. В .В., Шарутина O.K., Осипов П. Е., Жвдков В. В., Муслин Д.В.
  11. Термическое разложение производных тетрафенилсурьмы Ph4 SbOR. ll Журн. общ. хим.- 1997.- Т. 67.- Вып. 6.- С. 1035−1036.
  12. В.В., Шарутина O.K., Осипов П. Е., Пушилин М. А., Муслин Д. В., Лялина Н. Ш., Жидков В. В., Вельский В. К. Реакции пентаарилсуръмы с орто-замещенными фенолами. II Журн. общ. хим.-1997,-Т. 67,-Вып. 9.-С. 1528−1530.
  13. В.В., Шарутина O.K., Осипов П. Е., Воробьева Е. Б., Муслин Д. В., Вельский В. К. Арокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение и термическое разложение. II Журн. общ. хим.- 2000.- Т. 70.-Вып. 6.- С. 931−936.
  14. O.K., Шарутин В. В. Особенности строения арильных кислородсодержащих соединений сурьмы и висмута. // 2-й Межд. симп. «Химия и химическое образование». Владивосток.- 2000, — Тез. докл.-С. 199−200.
  15. O.K., Шарутин В. В., Сенчурин B.C., Фукин Г. К., Захаров JI.H., Яновский А. И., Стручков Ю. Т. Синтез и термическое разложение производных ацилокситетрафенилсурьмы. //Изв. РАН. Сер.хим.- 1996.-№ 1.-С. 194−198.
  16. Sharutin V. V., Sharutina O.K., Pakusina A.P., Belsky V.K. Reactions of pentaphenylantimony with dicarboxylie asids. I I J.Organometal. Chem.-1997.-Vol. 536.-No. l.-P. 87−92.
  17. Bone S.P., Sowerby D.B. The crystal structure of tetraphenylantimony (V) formate. //J. Chem. Res., Synop.- 1979.-No. 3.-P. 82−83.
  18. Bone S.P., Sowerby D.B. The crystal structures of tetraphenylantimony acetate and its acetic acid adduct. //Phosph. Sulfur, Silicon. Relat. Elem.- 1989.- Vol. 45.- No. 1−2.- P. 23−29.
  19. B.B., Шарутина O.K., Пакусина А. П., Вельский В. К. Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы. II Журн. общ. хим.-1997, — Т. 67.- Вып. 9.- С. 1536−1541.
  20. В.В., Шарутина O.K., Мельникова И. Г., Фукин Г.К.,
  21. JI.H., Яновский А. И., Стручков Ю. Т. Синтез и строение кислого фталата тетрафенилсурьмы. //Изв. АН. Сер.хим.- 1996.-№ 8.- С. 2082−2085.
  22. Goel R.G. Organoantimony compounds.II. Studies on tetraphenylantimony (V) derivatives. // Can. J. Chem.- 1969, — Vol. 47, — P. 4607−4612.
  23. Millington P.L., Sowerby D.B. Phenylantimony (V) oxalates: isolation and crystal structures of SbPh4][SbPh2(ox)2], [SbPh3(OMe)]2ox and (SbPh4)2ox. II J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1992.-P. 1199−1204.
  24. O.K. Гермил- и ацилоксипроизводные тетрафенилсурьмы. Синтез и реакции термического разложения. Дисс. канд. хим. наук.-Москва.- 1995.
  25. А.П. Ацилокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение, реакционная способность. Дисс. канд. хим. наук, — Иркутск. -1998.
  26. Affsprung Н.Е., May Н.Е. Tetraphenylstibonium sulfate as a reagent for the qualitative analysis of organic acids. II Analyt. Chem.- I960.- Vol. 32, — P. 1164−1166
  27. Affsprung H.E., Gainer A.B. Tetratolylstibonium sulfate a new reagent for the qualitative analysis of organic acids. 11 Analyt. Chem. Acta.- 1962.- Vol. 27.-P. 578−584.
  28. Kraft D., Wieber M. Darstellung mebrkerniger X5-Stibane durch Reaktionvon Pentaphenylstiban mit Di und Tricarbonsaure bzw. Di — und TrialkoholenKristallstrukturvon (C6H5)3Sb (OC2H4)2NH. HZ. Anorg. Allg. Chem.- 1991,-Bd. 605.- S. 137−143.
  29. Ruther R., Huber F., Preut H. Synthesis of tetraphenylstibonium alkil- and arylsulfonates. Crystal structure of tetraphenylstibonium benzenesulfonate hydrate. //J. Organomet. Chem.- 1985.-Vol. 295,-No. l.-P. 21−27.
  30. B.B., Шарутина O.K., Панова Л. П., Вельский B.K.
  31. Аренсулъфонаты тетрафенилсурьмы. Синтез и строение. II Коорд. химия.- 1997.- Т. 23.- № 7, — С. 513−519.
  32. Л.П. Аренсулъфонаты тетра- и триарилсурьмы. Синтез и строение. Дисс. канд. хим. наук, — Иркутск, — 1998.
  33. В.В., Шарутина O.K., Панова Л. П., Вельский В. К. Сульфонаты тетра- и триарилсурьмы. // Журн. общ. хим.- 1997.- Т. 67.-Вып. 9.-С. 1531−1535.
  34. В.В., Шарутина O.K., Тарасова Т. А., Харсика А. Н., Вельский В. К. Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-п-толилсурьмы. // Журн. общ. хим.- 1999, — Т. 69.-Вып. 12, — С. 1979−1981.
  35. В.В., Шарутина О.К, Тарасова Т. А., Ковалева Т. А., Вельский В. К. Синтез и строение 2,4-диметилбензолсулъфоната тетрафенилсурьмы. // Журн. общ. хим.- 2000.- Т. 70.- № 8.- С. 13 111 314.
  36. Raj P., Ranjan A., Singhal K., Rastogi R. Synthesis and charaderization of tetraarylstibonium amides, oximates and carboxylates. II Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem.- 1984.- Vol. 14.- No. 2.- P. 269−282.
  37. S., Mansel V., Klar G. ц-5,8-Dioxido-l, 4-naphthochinon (2-)-00"', 0', 0'']bis-[(etraphenylantimon (V)]-Dioxan (3/5). HZ. Naturforsch. -1990, — Bd. 45B.- No. 3.- S. 369−376.
  38. B.B., Бычков B.T., Захарова. Р. П. Цианураты тетрафенилсурьмы. //Журн. общ. хим.- 1991.-Т. 61.-Вып. 6.- С. 13 591 360.
  39. В.В., Шарутина O.K., Задачина О. П., Сенчурин B.C., Гухман Е. В., Реутов В. А., Шапкин Н. П. Синтез /3-дикетонатовтетраарилсурьмы из пентаарилсурьмы и fi-дикетонов. II Журн. общ. хим.- 2000.- Т. 70.- Вып. 5, — С. 746−747.
  40. В.В., Шарутина O.K., Задачина О. П., Захарова А. Н., Реутов В. А., Шапкин Н. П., Вельский В. К. Синтез и строениеу-хлорацетилацетоната тетрафенилсурьмы. //Жури. общ. хим.- 2000.Т. 70.-Вып. 10.-С. 1672−1674.
  41. Jha N.K., Joshi D.M. Syntesis and characterization of triorganoantimony (V) complexes with bidentate ligands. //Polyhedron.- 1985.- Vol. 4, — No. 12.-P. 2083−2087.
  42. Matsumura Y., Okawara R. Hexacoordinated tetraphenylantimony complexes. II Inorg. Nucl. Chem. Lett.- 1968.- Vol. 4.- No. 9.- P. 521−524.
  43. Meinema H.A., Notles I.G. Preparation and properties of organo-(acetylacetonato)antimony (V) compounds. II J. Organomet. Chem.- 1969.-Vol. 16.-No. 2.-P. 257−263.
  44. Gerard G., Lucken E.A.C., Bernardinelli G. Nuclear quadrupole resonance studies of chelated antimony complex. II J. Chem. Soc. Perkin II.- 1986.- P. 879−882.
  45. Korte L., Mootz D., Scherf M., Wiebcke M. Structures of two acetylacetonate complex: Sb (Acac)Cl4 and (NHEt3)Sn (Acac)CU]. II Acta Crystallogr.- 1988.-Vol. C44.-P. 1128−1130.
  46. Kanehisa N., Onuma K., Uda S., Hirabayashi K., Kai Y., Yasuoka N., Kasai N. The crystal and molecular structures of three acetylacetonato-organoantimony (V) compounds (acac)RnSbX4.n]. //Bull. Chem. Soc. Japan.- 1978.-Vol. 51.-No. 8,-P. 2222−2233.
  47. Kroon J., Hulscher J.B., Peerdeman A.F. The molecular structure of (acetylacetonato)dichlorodiphenylantimony in the crystalline state. И J. Organomet. Chem.- 1972.- Vol. 37, — No. 2, — P. 297−301.
  48. Д.С., Стручков Ю. Т., Гарбузова И. А., Локшин Б. В., Черноглазова И. В., Гололобов Ю. Г. Структурные и спектральныехарактеристики карбонильных и фосфорильных хелатных комплексов сурьмы (V). //Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1996.- № 6, — С. 1474−1479.
  49. В.В., Шарутина O.K., Задачина О. П., Сенчурин B.C. Синтез и реакции ацетилацетонатов тетрафенилсурьмы. II 2-й Межд. симп. «Химия и химическое образование».- Владивосток.- 2000.- Тез.докл.- С. 186−188.
  50. Shu W., Liu D., Huang К., Wang К., Li Y. Synthesis and characterization of di (2,4,6-tri-bromophenoxy)triphenilantimony. //Trans. Nonferrous Met. Soc. China.- 1992, — Vol. 2.- No. 2.- P. 32−35.
  51. Hall M., Sowerby D.B. Synthesys and crystal structure of bis (triphenylantimony catecholate) hydrate. II J. Am. Chem. Soc.- 1980.-Vol. 102,-No. 2.-P. 628−632.
  52. Ю.А., Дьяченко O.A., Атовмянн Л. О., Липтуга Н. И., Лозинский М. О. Строение 2,2'-(оксидиэтилендиокси)дифеноксифенил-циклостибана. //Изв. АН СССР. Сер. хим, — 1980.- № 6, — С. 1446−1448.
  53. Jain V.K., Bohra R., Mehrotra R.C. Syntesis and spectroscopic studies of trialkylbis (iminoxy)stibines. //Inorg. Chim. Acta.-1981.-Vol. 51.-No. 2.-P. 191−194.
  54. Hodali H.A., Hussein A.Q. Arylamidoxime complexes of antimony (V). H Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem.- 1990, — Vol. 20.- No. 10, — P. 14 131 423.
  55. Bajpai K., Srivastava M., Srivastava R.C. Synthesis of trimetylantimony (V) dicarboxylates, amides and oximates. II Indian J. Chem.-1981.- Vol. 20А,-No. 7.-P. 736−737.
  56. Bajpai K., Srivastava R.C. Synthesis and reactions of o-triorganoantimony dioximates. //Synth. Inorg. Met.-Org. Chem.-1981.-Vol. 11.-No. l.-P. 713.
  57. Saxena A.K., Ranjan A., Venkaramani P. S. Perfluorophenylantimony acetates (I): Synthetic and spectroscopic studies (UV, JR, proton and19F
  58. NMR) of some new tris (pentafluorophenyl)antimony (V) diacetates. II J. Fluor. Chem.- 1993,-Vol. 64.-No. 1−2, — P. 107−115.
  59. Chang M-M.Y., Kai S., Musher J.I. Some new organoantmony (V) compounds. // Isr. J. Chem.- 1974.-Vol. 12.-No. 5.-P. 967−970.
  60. Ruther R, Huber F., Preut H. Triorganoantimon- und triorganobismutdisulfonate Kristall- und Molekulstrukturen von (C6H5)3M (03SC6H5)2 (M=Sb, Bi). HZ. Anorg. Allg. Chem.- 1986.- Bd. 539.-S. 110−126.
  61. Espinosa A., Barbero A.J., Sanchez J.M.G., Sanchez G.G. Pentahalophenyl derivatives of antimony (V) with bidentate ligands. II An. Quim., Ser. B.-1983.- Vol. 79.- No. 2.- P. 217−220.
  62. Nomura R., Kori M., Matsuda H. Preparation and reaction of novel ц-охо-bis (antimony) aminoalkoxide. //Chem. Lett.- 1985.-No. 5.-P. 579−580.
  63. Preut H., Ruther R., Huber F. Structure of fi-oxo-bis-(2-hudroxyethanesulfonatejtriphenylantimony (V)],[Sb20(C2H504S)2(C6H5)б]. II Acta Crystallogr.- 1985.- Vol. C41.-P. 358−360.
  64. Ruther R., Huber F., Preut H. pi-Oxo-bis (triorganoantimon- und Bismutsulfonate). Krystallstruktur von {(CH3)3Sb (OH)2 ]20}(03SC6H5)2. П J. Organomet. Chem.- 1988.-Vol. 348.-No. 2,-P. 182−200.
  65. К., Srivastava С. /i-Oxo-bistriphenylantimony (V)J derivatives of car boxy lie asids, irnides and oximes. II Synth. Inorg. Met.-Org. Chem.-1985.-Vol. 15.-No. 3.-P. 327−333.
  66. B.B., Шарутина O.K., Панова Л. П., Насонова H.B., Близнюк Т. Н., Вельский В. К. Синтез и молекулярная структура комплекса Ph3Sb(N03)]20Me2C0. //Изв. АН. Сер. хим.- 1999.- № 1.- С. 174−176.
  67. Thepe Т.С., Garascia R.J., Selvoski М.А., Patel A.N. Improved methods forthe synthesis of antimony triacetate, triphenylantimonyldiacetate and pentaphenylantimony. II Ohio J. Sci.- 1977.- Vol. 77.- No. 3.- P. 134−135.
  68. A.B. Получение органических производных сурьмы (V), висмута (V) и применение их в органическом синтезе. II Авт. докт. дис., Нижний Новгород.- 1998.
  69. В.А., Зиновьева Т. И. Окислительный метод получения соединений Sb(V) и Bi (V). // Металлорг.хим.- 1992, — Т. 5, — № 6, — С. 12 651 271.
  70. Bhattacharya S.N., Singh М. Oxidative addition reactions of triarylarsines and triarylstibines with copper (II) and mercury (II) salts. II Indian J. Chem.-1979,-Vol. I8A.-N0. 6.-S. 515−516.
  71. Maccarone E., Passerini A., Passerini R., Tassone G. Reactivity of triphenyl derivatives of group VA elements towards nitric acid. I I Gazz. Chim. Ital.-1989.- Vol. 119.- No. 10.- P. 545−548.
  72. Chauhan A.K.S., Sharma R., Srivastava R.S. Reactions of triarylantimony with some carboxylic acids. I I Indian J. Chem.- 1992.- Vol. 31 A.- P. 475−477.
  73. A.B., Додонов B.A., Демина E.E. Взаимодействие трифенилсурьмы и трифенилвисмута с третбутилацетатом. Н Изв. АН. Сер.хим.- 1995.- № 5.- С. 964−967.
  74. И.Е., Додонов В. А., Старикова З. А., Канунникова Е. Н., Щеголева Т. М., Лебедева Г. П. Пероксидные соединениятрифенилсурьмы, их синтез и строение. II Журн. общ. хим.- 1981.- Т. 51.-Вып. 6,-С. 1247−1253.
  75. В.А., Дрегичь А. И., Аксенова Л. Н., Семенычева JI.JI. Метод получения ди(трет-бутшперокси)трифенилсурьмы. Пат. СССР. 1,567,584- Chem. Abstr.- 1990.- Vol. 113, — 13 251 Id.
  76. В.А., Забурдяева С. Н., НевкинаН.Н. Реакции трифенилсурьмы с а-диолами в присутствии гидропероксида третичного бутила. //Металлорг. хим.- 1989.- Т. 2.- № 6.- С. 1296−1297.
  77. В.А., Федоров А. Ю., Усятинский Р. И., Забурдяева С. Н., Гущин А. В. Синтезы производных сурьмы (V) из триметил- и трифенилсурьмы (III), двухатомных фенолов и гидропероксида третичного бутила. //Изв. АН. Сер. хим, — 1995.- № 4.- С. 748−751.
  78. А.В., Додонов В. А., Усятинский Р. И., Корешкова Е. Р., Типанов Б. Б. Синтез (гидроксц)дикетонов трифенилсурьмы окислительным методом. //Изв. АН. Сер. хим.- 1994.-№ 7.- С. 13 021 304.
  79. Chen C.H., Stringfellow G.B., Gordon D.C., Brown D.W., Vaartstra B.A. Tetriarylbutyldimethylantimony a new Sb source for Zow — temperature organometallic vapor phase epitazial growth of In Sb. I I Appl. Phys. Lett.-1992, — Vol. 61.-No. 2.- P. 204−206.
  80. B.B., Шарутина O.K, Насонова Н. В, Иващик И. А., Криволапов Д. Б., Губайдуллин А. Т., Литвинов И. А. Синтез и строение ц-оксобистри-п-толил (2,5-диметилбензолсульфонато)сурьмы (V)].
  81. Изв. АН. Сер. хим.- 1999.- № 12.- С. 2346−2349.
  82. O.K. Арилъные соединения сурьмы (V). Синтез, строение, реакционная способность. II Дисс. док. хим. наук. Иркутск.- 2001.- С. 287.
  83. В.В., Сенчурин B.C., Шарутина O.K., Пакусина А. П., Панова Л. П. Способ получения солей тетрафеншстибония общей формулы Ph4SbX(X=Cl, Br, 0C (0)Ph, SCN). //Журн. общ. хим.- 1996, — Т. 66.-Вып. 10.-С. 1755−1756.
  84. К. Методы эксперимента в органической химии.- Ч. 2.- М.-И.Л.- 1952.-С. 289.
  85. А.Е., Шабаров Ю. С. Лабораторные опыты в органическом практикуме.-М.- Химия.- 1974.- С. 90.
  86. В.В., Шарутина O.K., Молокова О. В., Эттенко Е. Н., Криволапов Д. Б., Губайдуллин А. Т., Литвинов И. А. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы. // Журн. общ. хим.- 2001.- Т. 71.-№ 8,-С. 1317−1321.
  87. В.В., Шарутина O.K., Молокова О. В., Эттенко Е. Н. Синтез и строение оксиматов тетра- и триарил сурьмы. И 2-ой Межд. симп. «Химия и химическое образование».- 2000.- Владивосток.- Тез. докл.- С. 189−190.
  88. В.А., Гущин А. В., Воробьев О. Г., Зиновьева Т. И. Одностадийный окислительный синтез диацилатов триметилсурьмы. II Изв. АН. Сер. хим.- 1994, — № 3, — С. 537−538.
  89. В.В., Шарутина O.K., Молокова О. В., Пакусина А. П., Бондарь Е. А., Криволапов Д. Б., Губайдуллин А. Т., Литвинов И.А.
  90. Синтез и строение ц-оксобистрифенил (фурфуральоксимато)суръмы (V). II Журн. общ. хим.- 2001.- Т. 71.- № 9.- С. 1507−1510.
  91. Westhoff Т., Huber F., Preut Н. Syntesis oftris (2,4,6-trimetylphenyl)hydroxoantimony carboxylates. Crystall structure of tris (2,4,6-trimetylphenyl)hydroxoantimony 1-adamantylcarboxylate. II J. Organomet. Chem.- 1988,-Vol. 348,-No. 2,-P. 185−191.
  92. B.B., Шарутина O.K., Молокова O.B., Рохманенко С. И., Тройнина Т. Г., Криволапов Д. Б., Губайдуллин А. Т., Литвинов И. А. Синтез и строение оксиматов тетрафенилсурьмы. И Журн. общ. хим,-2000.- Т. 70.- № 12.- С. 1990−1996.
  93. В.В., Фукин Г. К., Захаров Л. Н., Шарутина O.K., Пакусина А. П., Платонова Т. П. Синтез и строение бензоата тетрафенилсурьмы. //Журн. общ. хим. 2000.-Т. 70.-№ 12.- С. 1997−1999.
  94. Р., Харгиттаи И. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул.-М.: Мир.- 1992.- С. 75. Gillespie R.G., Hargittai I., The VSEPR Model of Molecular Geometry, Allyn and Bacon. London. 1991].
  95. В.И., Симкин Б. Я., Миняев P.M. Теория строения молекул.-Ростов-на-Дону.-Изд. «Феникс».-1997.- С. 381−404.
  96. Cambridge Crystallographic Data Center, 1998−1999.
  97. B.B., Шарутин В. В., Вельский В. К., Магомедова Н.С.
  98. Взаимодействие пентафенилфосфорана с параформом. // Журн. общ. хим.- 1995.- Т. 65.- Вып. 2.- С. 251−256.
  99. В.В., Шарутина O.K., Осипов П. Е., Платонова Т.П., Пакусина
  100. A.П., Фукин Т. К., Захаров JI.H. Синтез и строение 2-третбутил фенокситетрафенилсурьмы. //Коорд. химия.- 2001.- Т. 27.- № 7.- С. 518−520.
  101. В.А., Бочкова Р. И., Кузубова Л. Ф., Кузьмин Э.А., Шарутин
  102. B.В. Кристаллическая структура дибензоата трифенилсурьмы. II Докл. АН СССР.- 1982.- Т. 265.- № 2.- С. 332−335.
  103. Sowerby D.B. The crystal structure of triphenylantimony (V) diacetate. 11 J. Chem. Res., Synop.- 1979.- No. 3.- P. 80−81.
  104. Knop O., Vincent B.R., Cameron T. Pentacoordination and ionic character: crystal structure ofPh4SbBr. И Can. J. Chem.- 1989.- Vol. 67, — P. 63−70.
  105. Brock C.P. The role of coulombic interaction in explaining the anomalous structure ofpentaphenylantimony. // Acta Crystallogr.- 1977, — Vol. 33A.-No. l.-P. 193−197. «
  106. Ferguson G., Ridley D.R. The crystal and molecular structure of fx-oxo-bis (triphenylazidoantimony), a pentavalent antimony derivative with metal-oxygen-metal bonds. // Acta crystallogr.- 1973.- Vol. B29.- No. 10.- P. 2221−2226.
  107. Старикова 3.A., Щеголева T.M., Трунов B.K., Покровская И. Е. Кристаллическая и молекулярная структура оксо-бис (трет-бутилперокситрифенилсурьмы). //Кристаллография.- 1978.-Т. 23.-Вып. 5.- С. 969−973.
  108. Breneman G.L. The structure of /i-oxo-bisl, 1.2-tricyanoethenoxo-(triphenyI)antimony (III)] benzene (2/1). II Acta Crystallogr.- 1979.- Vol. В 35.-No. 3.-P. 731−733.
  109. Preut H., Ruther R., Huber F. Structures of pi-oxo-bisf (benzenesulfonato)-triphenylantimony (V)J and ji-oxo- bis (trifluoromethylsulfonato)~triphenylantimony (V). //Acta Crystallogr.- 1986.- Vol. С42, — No. 9.- P. 1154−1157.
  110. RutherR., HuberF., PreutH. Nonaphenyltristiboxan-l, 5-diyldisulfonate. И Angew. Chem. Int. Ed. Engl.- 1987.- Vol. 99, — No. 9, — P. 948−949.
  111. Tiekink E.R.T. The crystal and molecular structure of p-oxobis-chlorotriphenylantimony (V)J benzene solvate (½). //J. Organomet. Chem.1987,-Vol. 333.-No. 2, — P. 199−204.
  112. Ouchi A., Sato S. The crystal and molecular structure of ju-oxobisbromotriphenylantimony (V)., SbBr (C6H5)3]20. //Bull. Chem. Soc. Jap.1988,-Vol. 61.-No. 5,-P. 1806−1808.
  113. Taylor M.J., Baker L.-J., Rickard C.E.F., Surman P.W.J. Recognition of lienear and bent forms of solid p-oxobisiodotriphenylantimony (V)] (Ph3SbJ)20. //J. Organomet. Chem.- 1995.-Vol. 498.-No. l.-P. C.14−16.
  114. Almond M.J., Drew M.G.B., Rice D.A., Salisbury G., Taylor M.J. Adduct formation between (Ph3SbI)20 andI2. II J. Organomet. Chem.- 1996.- 522.265.
  115. Ferguson G., Hawley D. M. The crystal and molecular structure of p-carbonato-bis (tetraphenylantimony): asystem containing penta- and hexacoordinated antimony. И Acta Ciyst.- 1974, — Vol. В30, — No. l.-P. 103 111.
  116. Mahon M.F., Molloy K.C., Omotowa B.A., Mesubi M.A. Triphenylantimony (V) derivatives of acylpyrazol-5-ones. II J. Organomet. Chem.- 1998.- Vol. 560.-No. l.-P. 95−101.
  117. Bordner J., Doak G.O., Everett T.S. Crystall structure of 2,2,4,4-tetrahydro-2,2,2,4,4,4-hexaphenyl-l, 3,2,4-diokxadistibetane (triphenylstibine oxide dimer) and related compounds. II J. Am. Chem. Soc.- 1986.- Vol. 108.- No. 14.-P. 4206- 4213.
  118. Edwards A.J., Paver M.A., Pearson P., Raithby P.R., Rennie M.-A., Russell C.A., Wright D.S. Synthesis and structure of the dimeric organo-antimony
  119. V) imido complex Ph3Sb (pi-NCH2CH2Ph).2 II J. Organomet. Chem.- 1995.-Vol. 503.-No. l.-P. C29-C31.
  120. ГордонА., Форд P. Спутник химика.- M.: Мир.- 1976.- С. 437.
  121. В.А. Спектроскопия в органической химии.-М.: Химия.-1985.- С. 29−55.
  122. StraverL.H., Schierbeek A.J. MolEN. Structure Determination System. Nonius B.V. Vol. 1,2.
  123. Sheldrick G.M. SHELXL-97. Goettingen: Univ. of Goettingen, 1997.
  124. A.L. // Acta Crystallogr.- 1990, — Vol. 46A.- No. 1.- P.34−37.
  125. Bruker (1998). SMART and SAINT-P/kj. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART Sistem. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
  126. Bruker (1998). SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
  127. РЭССИМСКЛЯ Т (c)СУД*=С7ВЕИНАЯ1. БИБЛИОТЕКАq WW -к -op
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!