Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Производные фурана в синтезе бензаннелированных гетероциклов

Диссертация: Производные фурана в синтезе бензаннелированных гетероциклов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, 6 глав, выводов, списка литературы и приложений. В главах 1−5 обсуждены результаты собственных исследований автора. Поскольку обзор литературных данных, посвященный использованию реакций раскрытия фуранового цикла в синтезе гетероциклических соединений опубликован нами ранее, мы сочли возможным не приводить его в тексте диссертации. При… Читать ещё >

Производные фурана в синтезе бензаннелированных гетероциклов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Синтезы гетероциклических соединений, включающие стадию миграции фурильного радикала
    • 1. 1. Синтез 2,4-дигетарил-4#-3,1-бензотиазинов из 2-изотиоциано-арилдигетарилметанов
    • 1. 2. Синтез 2,4-диарил-4Я-3,1-бензотиазинов из 2-изотиоциано-триарилметанов
    • 1. 3. Циклизация 2-изотиоцианодиарилметанов
  • 2. Фурановый цикл как одноуглеродный синтон
    • 2. 1. Синтез производных изохромона
    • 2. 2. Синтез производных изохинолона
    • 2. 3. Синтез производных изохромена из 2гидроксиметиларилдифурилметанов
    • 2. 4. Синтез 4-фурилциннолинов
  • 3. Фурановый цикл как двухуглеродный синтон
    • 3. 1. Синтез 9-фурилнафто[2,3−6]фуранов
    • 3. 2. Свойства 9-фурил[2,3−6]фуранов
  • 4. Фурановый цикл как трехуглеродньтй синтон
    • 4. 1. Синтез тиено[2,3−6]индолов
    • 4. 2. Синтез 4,5-дигидропирроло[1,2-а] хинолинов
  • 5. Фурановый цикл как четырехуглеродный син гон
    • 5. 1. Рециклизация гидразидов 2-карбоксиарилдифурилметанов в
  • 4,10-дигидро-3#-пиридазино[ 1,6−6]изохинолин-10-оны
    • 5. 2. Синтез дигидропиридазиноизохинолонов циклизацией гидразонов оксобутилизохроменонов
  • 6. Экспериментальная часть
    • 6. 1. Синтезы гетероциклических соединений, включающие стадию миграции фурильного радикала
    • 6. 2. Фурановый цикл как одноуглеродный синтон
    • 6. 3. Фурановый цикл как двухуглеродный синтон
    • 6. 4. Фурановый цикл как трехуглеродный синтон
    • 6. 5. Фурановый цикл как четырехуглеродный синтон
  • Выводы

Актуальность проблемы. Будучи классическим объектом химии гетероциклических соединений, фуран отличается уникальным сочетанием стабильности и лабильности одновременно. Развитие химии фурана исторически следовало логике развития органической химии в целом, движущим стимулом которой выступало изучение ароматичности. Обладая, наименьшей среди пятичленных гетероциклов энергией стабилизации, фуран легко вступает в реакции ароматического электрофилытого замещения. С открытием у фурана свойств диена развитие получили реакции циклоприсоединения, остающиеся на настоящий момент, пожалуй, наиболее востребованными. С другой стороны, фуран также можно рассматривать как внутренний енол, способный к раскрытию цикла. Подобные реакции нашли широкое применение в органическом синтезе. Достаточно упомянуть раскрытие фурфурола анилинами с образованием солей Цинке, перегруппировку Марквальда, гидролиз производных фурана в 1,4-дикетоны, окислительное раскрытие цикла с образованием непредельных 1,4-дикетонов, а также превращение производных фурана в тиофены, открытое группой В. Г. Харченко. Очевидно, что последовательность электрофильного замещения и раскрытия цикла представляет собой весьма привлекательную синтетическую стратегию. Вместе с тем удивительно, что реакции внутримолекулярного раскрытия фуранового цикла, за исключением реакции Ахматовича, практически не известны. Развитие данной области долгое время сдерживало представление о так называемой «ацидофобности» фурананеустойчивости, зачастую осмоления. в кислых средах. Однако с открытием группой A.B. Бутина рециклизации 2-гидроксиарилдифурилметанов в производные бензофурана стало очевидно, что внутримолекулярный нуклеофильный заместитель способен эффективно взаимодействовать с фураниевым катионом, образующимся при протонировании цикла, облегчая его раскрытие. Разработка общих методов синтеза бензофуранов и индолов на основе этого наблюдения положила начало направлению синтеза бензаннелированных гетероциклов из производных фурана.

Перспективность и актуальность данного направления определяется возможностью фурана проявлять различную реакционную способность в зависимости от природы о/?шо-заместителя и предоставлять во вновь образующийся гетероцикл от одного до четырех атомов углерода. В сочетании с легким раскрытием цикла синтетические возможности подобного подхода к синтезу гетероциклов ограничены только набором функциональных групп.

Настоящая диссертационная работа является частью научных исследований проблемной научно-исследовательской лаборатории и кафедры органической химии Кубанского государственного технологического университета, проводимой по тематическому плану Министерства науки и образования Российской Федерации: «Создание теории и разработка новых методов направленного синтеза О-, N-, S-содержащих полифункциональных соединений, перспективных для химии биологически активных веществ с избирательными свойствами», а также по грантам «Развитие общей методологии построения бензаннелированных гетероциклов на основе реакции рециклизации фуранового кольца» (грант РФФИ 03−03−32 759) и «Трансформации фуранов в синтезе гетероциклических систем» (грант фирмы BAYER AG Synthon В006).

Цель работы заключалась в систематическом исследовании реакций внутримолекулярного взаимодействия фуранового цикла и о/?то-замсстителей арильного цикла фурил (арил)алканов для разработки новых путей синтеза бензаннелированных гетероциклических соединений, изучения реакционной способности полученных соединений, а также выявлении соединении с полезными для практического использования свойствами.

В соответствии с поставленной целью в ходе исследования решались следующие основные задачи:

— разработка новых и модификация известных препаративных методов получения фурил (арил)алканов;

— разработка новых препаративных методов синтеза бензаннелированных гетероциклов из фурил (арил)алканов на основе реакции раскрытия фуранового цикла;

— выявление в ряду синтезированных соединений веществ с биологической активностью.

Научная новизна. Впервые проведено систематическое исследование реакционной способности фурил (арил)алканов, содержащих в орто-положении арильного цикла такие функциональные группы какN08, -СООН, -СО№Ж., СН2ОН, -ОНО, -С0№ГЫН2.

Показано, что перегруппировка 2-изотиоцианоарилдифурилметанов протекает с миграцией одного из фурановых циклов и приводит к производным 2,4-дифурил-4#-3,1-бензотиазина. Данная реакция представляет общий метод синтеза 2,4-тиенили 2,4-диарпл-4Я-3.1 -бензотиазинов.

Найдено, что внутримолекулярная реакция 2-(2-изотиоцианоарил)фуранов в присутствии хлористого алюминия начинается с электрофильного раскрытия фуранового цикла и приводит к труднодоступным 8#-тиено[2,3−6]индолам.

Установлено, что производное 1-(2-изотиоцианоарил)-2-фурилэтана при действии хлористого алюминия претерпевает циклизацию с отщеплением серы, инициированную электрофильной атакой активированной изотиоцианатной группой, и приводит к неописанному ранее производному 5,6-дигидропирроло[ 1,2-д]хинолина.

Показано, что о/?—ш-карбоксиарилдифуршшетантл способны к рециклизации с образованием производных 3-(3-оксоалкил)изохромона и фуро[2', 3':3,4]циклогепта[1,2-с]изохромона.

На примере амидов 2-(2-карбоксибензил)фуранов продемонстрировано, что рециклизация оршо-функционализированных бензилфуранов протекает через образование промежуточного спиро-соединения и раскрытие последнего в цис-аллильный спирт. Обнаружена реакция термической трансформации производных изохромона в производные изохинолона при кипячении в формамиде.

Разработан метод синтеза ранее неизвестных 9-фурилнафто[2,3−6]фуранов исходя из оря70-замещенных арилдифурилметанов, основанный на внутримолекулярном замыкании карбоцикла между фурановым и бензольным кольцами.

Разработан новый метод синтеза тетрациклических производных 2,4-диалкилфуро[2', 3':3,4]циклогепта[1.2-с]-(6,8-Я)-изохромена из 2-гидроксиметил-арилдифурилметанов, основанный на кислотно-катализируемой рециклизации последних.

В результате инициируемой диазотированием циклизации 2-амино-арилдифурилметанов получены производные 4-(фур-2-ил)циннолина.

Показано, что при рециклизации гидразидов орто-карбоксиарилдифурилметанов, а также при внутримолекулярной циклизации 3-(3-гидразоноалкил)изохромонов образуются производные новой гетероциклической системы — пиридазино[1,6−6]изохинолоны.

Практическая значимость работы состоит в разработке новых методов синтеза производных ряда бии трициклических гетероциклических систем: бензотиазинов-3,1, дибензоазепинтионов, тиено[2,3−6]индолов, дигидропирролохинолинов, фурилнафтофуранов, 3-(3-оксоалкил)-изохроменов, 3-(З-оксоалкил)-изохинолонов, фурилфталидов, 4,10-дигидро-3//-пиридазино[1,6−6]изохинолин-10-онов, 4-фурилциннолинов, представляющих значительный интерес в поиске новых биологически активных соединений.

Показано, что синтезированные производные 4-фурилциннолина проявляют выраженное антибактериальное действие на грамположительные бактерии и могут найти применение в медицине. Среди полученных соединений также имеются близкие структурные аналоги некоторых природных веществ.

Автор защищает перспективное научное направление в области химии фурана, основой которого служат новые внутримолекулярные реакции фурил (арил)алканов, сопровождающиеся миграцией фуранового цикла или его раскрытием с включением во вновь образующийся гетероцикл от одного до четырех атомов углерода цикларезультаты теоретического и экспериментального обоснования вероятных схем и механизмов реакций и строения полученных веществ.

Апробация работы. Результаты исследования доложены и обсуждались на 17 Международном конгрессе по гетероциклической химии (Австрия, Вена, 1999) — Международной электронной конференции по синтетической органической химии ЕСЭОС (1999) — XX Европейском коллоквиуме по гетероциклической химии (Швеция, Стокгольм, 2002) — Международных симпозиумах по химии гетероциклов «Голубой Дунай» (Словения, Блед, 2000; Австрия, Вена, 2003) — Международных конференциях «Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений» (Москва, 2003; Черноголовка, 2006) — II Международной конференции по природным продуктам и физиологически активным соединениям (ГСЫРАБ-2004) и III Евразийском симпозиуме «Гетероциклы в органической и комбинаторной химии» (Новосибирск, 2004) — III Международной конференции по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов (Ростов-на-Дону, 2005) — Международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной 90-летию со дня рождения профессора А. Н. Коста (Москва, 2005) — Международном симпозиуме по тонкой органической химии (Крым, Судак, 2006) — IV Евразийском симпозиуме по гетероциклической химии (Греция, Салоники, 2006) — 23 Международном симпозиуме по органической химии серы (180С8−23, Москва, 2008). 23 Европейском коллоквиуме по гетероциклической химии (Бельгия, Антверпен, 2008).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 56 научных работ, в т. ч. 23 статьи в центральной и зарубежной печати, 4 патента и тезисы докладов конференций.

Личный вклад автора в работы, выполненные в соавторстве и включенные в диссертацию, состоит в выборе и постановке проблемы, теоретическом обосновании способов решения поставленных задач, определении характера необходимых экспериментов и непосредственном участии во всех этапах исследования: синтезе, анализе, теоретической обработке и систематизации полученных результатов.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, 6 глав, выводов, списка литературы и приложений. В главах 1−5 обсуждены результаты собственных исследований автора. Поскольку обзор литературных данных, посвященный использованию реакций раскрытия фуранового цикла в синтезе гетероциклических соединений опубликован нами ранее [1], мы сочли возможным не приводить его в тексте диссертации. При этом главы 1−5 сопровождаются краткими комментариями, освещающими наиболее известные методы синтеза соединений, аналогичных полученным нами в ходе выполнения работы. Шестая глава — экспериментальная часть. Объем работы — 230 стр., включая 84 таблицы и 12 рисунков.

выводы.

1. Внутримолекулярное взаимодействие фурана и о/?то-заместителя связанной с ним арильной группы является основой нового подхода к синтезу бензаннелированных гетероциклических соединений. Фурановый цикл в подобных реакциях может отдавать во вновь образующийся гетероцикл любое число из имеющихся у него углеродных атомов, выступая в, роли мультисинтона. •.

2. Направление внутримолекулярной реакции фуранового цикла с орто-заместителем зависит от наличия и длины мостика, связывающего фурановое и ароматическое ядра, что продемонстрировано на превращениях ряда производных, содержащих о/?то-изотиоцианоарильный заместитель.

3. Фурановый цикл может выступать в роли уходящей группы или С0-синтона, способствуя гетероциклизации. Подобная реакционная способность обнаружена на примере неизвестной ранее перегруппировки орто-изотиоциано-арилдифурилметанов в производные бензотиазина-3,1. Реакция носит общий характер и применима к производным арилдитиенили триарилметана.

4. Прирециклизации фурановый цикл способен предоставлять один атом углерода в образующийся гетероцикл, выступая в роли Срсинтона. В зависимости от природы о/вдо-заместитсля раскрытие цикла носит гидролитический или окислительный характер. При этом фуран эквивалентен насыщенному или ненасыщенному 1,4-дикетону соответственно. Реализация первого типа превращения позволила разработать методы синтеза производных изохромона, изохинолона и изохромена. Пример рециклизации второго типадиазотирование замещенных орто-аминоарилдифурилметанов, приводящее к 3-(3-оксобут-1-енил)-4-фурил-циннолинам.

5. Фурановый цикл может быть внутримолекулярно аннелирован, выступая при этом в качестве С2-синтона. Кислотно-катализируемое внутримолекулярное ацилирование в ряду орто-карбоксии ор/ио-формиларилдифурилметанов служит перспективной стратегией синтеза неизвестных ранее 9-фурилнафто[2,3−6]фуранов.

6. В превращениях с бинуклеофильной изотиоцианатной группой в условиях реакции Фриделя-Крафтса фуран предоставляет в образующийся цикл три атома углерода (С3-синтон). Электрофильное раскрытие фуранового цикла 2-(2-изотиоцианоарил)фуранов в присутствии безводного хлористого алюминия представляет собой новый подход к синтезу труднодоступных производных 8Н-тиено[2,3−6]индола. Похожим образом протекает рециклизация орто-изотиоцианоарилфурилэтанов с образованием 4,5-дигидропирроло[1,2-а] хинолинов.

7. Фурановый цикл способен выступать в роли С4-синтона. Тандемные превращения при этом протекают по схеме: рециклизация фуранового цикла орто-замещенных арилдифурилметанов — карбоциклизация с участием высвобождающейся карбонильной группы. Подобная последовательность легла в основу методов синтеза тетрациклических гетероциклических соединений, содержащих конденсированные изохроменовые, изохромоновые и изохинолоновые фрагменты.

8. При наличии дополнительной аминогруппы реализуется две последовательные гетероциклизации. Примером служит рециклизация гидразидов 2-карбоксиарилдифурилметанов с образованием новой гетероциюииеской системыпиридазино[1,6−6]изохинолона. Альтернативный метод построения этой системывнутримолекулярная циклизация 3-(3-гидразонобутил)изохромонов.

9. Гидролитическое расщепление фуранового цикла протекает как редокс-процесс, включающий протонирование по а-положению, раскрытие цикла в аллильный спирг с последующей кислотно-катализируемой перегруппировкой в изомерный кетон, что продемонстрировано на примере 2-(2-карбамоилбензил)фуранов.

10. Найден новый удобный способ трансформации изохромонов в изохинолоны, заключающийся во взаимодействии исходных субстратов с формамидом при нагревании.

Показать весь текст

Список литературы

  1. A.V. Butin. V.T. Abaev, T.A. Stroganova, A.V. Gutnov. Furan ring opening reactions in heterocycles synthesis // Targets in Heterocyclic systems: Chemistry and Properties. -2001.-Vol.5.-P. 131−167.
  2. J. Gauthier, l.S. Duceppe. Synthesis of novel imidazo1.2-a. 3, l]benzothiazines, imidazo[l, 2-a]benzotriazines, and 4H-imidazo[2,3-c]pyrido[2,3-e][l, 4]oxazines II J. Heterocyclic Chem. 1984. -21. — P. 1081−1086.
  3. Ay erst, McKenna and Harrison, Inc., 5-Phenyl-5H-imidazol, 2-a. [3,1 ]benzothiazine-2-carboxy lie acid derivatives // С A 1 210 396. 1986.
  4. S.I. El-Desoky, E.M. Kandeel, A.H. Abd-el-Rahman, R.R. Schmidt. Synthesis and reactions of 4#-3,l-benzothiazines // J. Heterocyclic Chem. -1999. 36. — P. 153 160.
  5. B. Beilenson, F.M. Hamer, RJ. Rathbone. // J. Chem. Soc. Abstracts. 1945. — P. 222−228.
  6. D. Lednicer, D.E. Emmert. Preparation of Indoles from 4#-3,l-benzothiazines by extrusion of sulfur // J. Heterocyclic Chem. 1971. — 8(6). — P. 903−910.
  7. Morton-Norwich Products, Inc., 2-Anilino-4H-3,l-benzothiazines 11 US 4 002 620. 1977.
  8. A. Hari, B.L. Miller. Rapid and Efficient Synthesis of 2-Amino-4//-benzothiazines // Org. Lett. 2000. — 2(23). — P. 3667−3670.
  9. A. Tarraga, P. Molina, J.L. Lopez. Intramolecular heteroconjugate addition of heterocumulenes to a, p-unsaturated carbonyl compounds promoted by the CS2/TBAF system // Tetrahedron Lett. 2000. — 41(25). — P. 4895−4899.
  10. J. Gonda, P. Kristian. // Coll. Czech. Chem. Comm. 1986. — 51(12). — P. 28 022 809.
  11. J. Gonda, P. Kristian. // Coll. Czech. Chem. Comm. 1986. — 51(12). — P. 28 102 816.
  12. Т. Nishio, Н. Sekiguchi. Sulfur-containing heterocycles derived by reaction of N-thioacylamino alcohols with Lawesson’s reagent and saponification of N-thioacylamino esters // Heterocycles. 2002. — 58.- P. 203−212.
  13. T. Nishio. Reaction of (l, a))-iV-Acylamino Alcohols with Lawesson’s Reagent: Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles // J. Org. Chem. 1997. — 62(4). — P. 1106−1111.
  14. G.H. Jones, M.C. Venuti, R. Alvarez, J J. Bruno, A.H. Berks, H. Andrew, A. Prince. // J. Med. Chem. 1987. — 30(2). — P. 295−303.
  15. Dong-A Pharm. Co., Ltd. Imidazole-substituted benzoxazine and benzothiazine derivatives //US 5 171 851. 1992.
  16. H. Lee, K. Kim. A facile synthesis of 2-cyano-4H-3,l- benzothiazines and 2-cyano-4H-3,l-benzoxazines // Heteroatom Chem. 1993. — 4(2−3). — P. 263−270.
  17. T. Besson, G. Guillaumet, C. Lamazzi. C.W. Rees. Synthesis of 3,1-Benzoxazines, 3,1-Benzothiazines and 3,1-Benzoxazepines via N-Arylimino-l, 2,3-dithiazoles // Synlett. — 1997. — 6. P. 704−706.
  18. T. Besson, G. Guillaumet, C. Lamazzi, C.W. Rees, V. Thiery. N-(Cyanothioformyl)indoline- a new indoline ring forming reaction // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1998.- 24.-P. 4057−4060.
  19. W.D. Dean. E.P. Papadopoulos. Synthesis of 4(3H)-quinazolinones from derivatives of methyl 2-isothiocyanatobenzoate // J. Heterocyclic Chem. -1982. 19. — P. 1117−1124.
  20. V. Looney-Dean, B.S. Lindamood, E.P. Papadopoulos. Synthesis of Derivatives of Pyrrole Using Methyl 2-Isothiocyanatobenzoate // Synthesis. 1984. — P. 68−71.
  21. L.M. Deck, S.D. Turner, J.A. Deck, E.P. Papadopoulos. Synthesis of derivatives of thiophene using methyl 2-isothiocyanatobenzoate II J. Heterocyclic Chem. -2001. -38.-P. 343−347.
  22. A.V. Butin, V.T. Abaev, T.A. Stroganova, A.V. Gutnov. o-Nitroaryl-bis (5-methylfur-2-yl)methanes as Versatile Synthons for the Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles // Molecules. -1997. -2. P. 62−68.
  23. Ф.А. Циунчик, B.T. Абаев, A.B. Бутин. Новый синтез 2-нитро-арилдифурилметанов // ХГС 2005. — № 12.-С. 1796−1799.
  24. V.T. Abaev, F. A. Tsiunchik, A.V. Gutnov, A.V. Butin. Synthesis of 2,4-Difuiyl-4Я-ЗД-benzothiazines via a Furan Ring Migration Reaction И J. Heterocycl. Chem. 2008. — Vol. 45. — P. 475−481.
  25. U.S. Patent 4 001 227, Tetrazolo- and triazolobenzothiazines // B. A. Dreikorn (Eli Lilly and Co., USA), Patent written 04.01.1977, Application: 22.12.1975- Chem. Abstr. 1977. — 86. — 155 674.
  26. Fr. Patent 7 359, 1969, Psychotropic 2-(ethylamino)-4-methyl-4-phenyl-6-chloro-4H-3,l-bcnzothiazine // (Farbwerke Hoechst A.-G.), Patent written 01.12.1969, Priority: 26.11.1966- Chem. Abstr. 1971.-75.- 151 817.
  27. Jpn. Patent 45 037 020, 2-Alkylthio-4H-3,l-benzothiazine derivatives // S. Umio, K. Kariyone, T. Kishimoto (Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.), Patent written 25.11.1970, Application: 20.12.1966- Chem. Abstr. -1971.-74.-76 433.
  28. Jpn. Patent 44 027 032, l, 4-Dihydro-2H-3,l-benzothiazine-2-one derivatives // S. Umio, K. Kariyone, T. Kishimoto (Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.), Patent written 11.11.1969, Application: 08.12.1966- Chem. Abstr. 1970.-72.-79 068.
  29. Jpn. Patent 59 197 051, Electrophotographic developers // (Canon К. K., Japan), Patent written 08.11.1984, Application: 25.04.1983- Chem. Abstr. 1985. — 102. -176 471.
  30. Ger. Patent 2 704 724, Recording material // S. Ishige, H. Usui, K. Saeki (Fuji Photo Film Co., Ltd., Japan), Patent written 11.08.1977, Application: 04.02.1977- Chem. Abstr. 1977.-87.- 144 134.
  31. Ger. Patent 2 658 246, Thiazine derivatives // H. Usui, S. Ishige, K. Saeki (Fuji Photo Film Co., Ltd., Japan), Patent written 07.07.1977, Application: 22.12.1976- Chem. Abstr. 1977. — 87. — 137 318.
  32. Т.П. Толстая, A.H. Ванников, E.B. Винник, Л. Д. Асулян. Синтез циклических иодониевых солей с асимметрическим атомом углерода // ХГС. 1999. — № 8. -С. 1112−1118.
  33. V.T. Abaev, F.A. Tsiunchik, A.V. Gutnov, A.V. Butin. Aromatic ring transfer a new synthesis of 2,4-diaryI-4#-3,l-benzothiazines // Tetrahedron Lett. — 2006. -Vol. 47.-P. 4029−4032.
  34. A.V. Butin, F.A. Tsiunchik. V.T. Abaev, A.V. Gutnov. D.A. Cheshkov. Aryl ring migration reaction in the synthesis of 2,4-diaryl-4#-3,l-benzothiazines // Synthesis. -2009.- 15.-2616−2626.
  35. A.V. Butin, S.K. Smirnov, T.A. Stroganova, W. Bender, G.D. Krapivin. Simple route to 3-(2-indolyl)-l-propanones via a furan recyclization reaction // Tetrahedron. 2007. — Vol. 63. — P. 474−491.
  36. A.B. Бутин, B.E. Заводник, В. Г. Кульневич. Новая реакция рециклизации дифуриларилметанов. Н ХГС. 1992. — С. 997−998.
  37. A. Trani, С. Dallanoce, G. Panzone, et al. Semisynthetic Derivatives of Purpuromycin as Potential Topical Agents for Vaginal Infections // J. Med. Chem. -1997,-Vol. 40.-P. 967−971.
  38. W.-J. Cho, M.-J. Park, B.-H. Chung, et al. Synthesis and biological evaluation of 3-arylisoquinolines as antitumor agents // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998. — Vol. 8. -P. 41−46.
  39. C.Y. Watson, W.J.D. Whish, M.D. Threadgill. Synthesis of 3-substituted benzamides and 5-substituted isoquinolin-l (2H)-ones and preliminary evaluation as inhibitors of poly (ADP-ribose)polymerase (PARP) // Bioorg. Med. Chem. 1998. -Vol. 6.-P. 721−734.
  40. Q. Chao, L. Deng, PI. Shih, et al. Substituted isoquinolines and quinazolines as potential antiinflammatory agents. Synthesis and biological evaluation of inhibitors of tumor necrosis factor a // J. Med. Chem. 1999. — Vol. 42. — P. 3860−3873.
  41. R.J. Snow, M.G. Cardozo, T.M. Morwick, et.al. Discovery of 2-phenylamino-imidazo4,5-h.isoquinolin-9-ones: a new class of inhibitors of Lck kinase II J. Med. Chem. 2002. — Vol. 45. — P. 3394−3405.
  42. F. Piozzi, C. Fuganti, R. Mondelli, et al. Narciclasine and narciprimine // Tetrahedron.- 1968.-Vol. 24.-P. 1119−1131.
  43. W.-N. Wu, J. L. Beal. R. W. Doskotch. Alkaloids of thalictrum. XXXIII. Isolation and characterization of alkaloids from the root of thalictrum alpinum II J. Nat. Prod. 1980. — Vol. 43. — P. 372−381.
  44. T. Minami, A. Nishimoto, M. Hanaoka. Formal synthesis of nitidine through palladium-catalyzed isocoumarin synthesis // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. -P. 9505−9508.
  45. T.M. Harris, C.M. Harris, T.A. Oster, et al. Biomimetic synthesis of pretetramides. 2. A synthetic route based on a preformed D ring // J. Am. Chem. Soc. 1988. -Vol. 110.-P. 6180−6186.
  46. F.M. Hauser, W.A. Dorsh, D. Mai. Total synthesis of (i)-O-methyl PD116740 // Org. Lett. 2002. — Vol. 4. — P. 2237−2239.
  47. K.D. Sarma, U.Maitra. Aqueous organotin chemistry: tin hydride mediated dehalogenation of organohalides and a novel organotin mediated nucleophilic substitution on 2-iodobenzoates in water // Tetrahedron. 1998. — Vol. 54. — P. 4965−4976.
  48. A. Bruggink. A. McKillop. A study of the copper-catalysed direct arylation of (3-dicarbonyl compounds with 2-bromobenzoic acids // Tetrahedron. 1975. — Vol. 31.-P. 2607−2619.
  49. S.E. Boiadjiev, D.A. Lightner. Atropisomerism in linear tetrapyrroles // Tetrahedron. 2002. — Vol. 58. — P. 7411−7421.
  50. M. Durandetti, J.-Y. Nedelec, J. Perichon. Nickel-catalyzed direct electrochemical cross-coupling between aryl halides and activated alkyl halides // J. Org. Chem. -1996.-Vol. 61.-P. 1748−1755.
  51. D.E. Korte, L.S. Hegedus, R.K. Wirth. Synthesis of isocoumarins, dihydroisocoumarins, and isoquinolones via 7c-allylnickel halide and 7r-olefin-palladium complexes II J. Org. Chem. 1977. — Vol. 42. — P. 1329−1336.
  52. S.-M. Wong, B. Shah, P. Shah, et al. A new synthesis of’push-pull' naphthalenes by condensation of nitro-2-methylbenzoate esters with dimethylacetamide dimethyl acctal // Tetrahedron Lett. 2002. — Vol. 43. — P. 2299−3002.
  53. M. Somei, Y. Karasawa, T. Shoda, et al. A facile route to 5-nitroisocoumarins and methyl indole-4-carboxylate // Chem. Pharm. Bull. 1981. — Vol. 29. — P. 249−253.
  54. K. Sanghee, G.-j. Fan, J. Lee, et al. Synthesis of 4-acetylisocoumarin: first total syntheses of AGI-7 and sescandelin // J. Org. Chem. 2002. — Vol. 67. — P. 31 273 130.
  55. A.V. Rama Rao, K. Kishta Reddy, J.S. Yadav, et al. Synthetic studies on cervinomycin: an efficient synthesis of ring ABCD of cervinomycin // Tetrahedron Lett. 1988. — Vol. 29. — P. 3991−3992.
  56. A.R. Modi, R.N. Usgaonkar. Synthesis of 7-hydroxy-3-alkylisoquinolones & 7-hydroxy-3-alkylisocoumarins from 4-hydroxyhomophthalic acid // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1979. — Vol. 17B. — P. 360−363.
  57. N.K. Sinha, B.K. Sarkhel, J.N. Srivastava. Synthesis of some new 3-methylisocouinarins // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. -1986. Vol. 25B. — P. 640−643.
  58. M.T. Hussain, N.H. Rama, A. Malik. Synthesis of some new 3-(bromophenyl)isocoumarins and their conversion to (dl)-3,4-dihydroisocoumarins // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2001. — Vol. 40B. — P. 372−376.
  59. S.F. Dyke, J.F. Thorns, S.H. Hedges, D.W. Wiggins. Vinylogous Meerwein salts // Tetrahedron. 1979. — Vol. 35. — P. 1861−1867.
  60. E. Negishi, C. Coperet, T. Sugihara, et al. Palladium catalyzed carbonilative cyclization via trapping of acylpalladium derivatives with internal enolates. Its scope and factors affecting the C-to-0 ratio // Tetrahedron. 1994. — Vol. 50. — P. 425−436.
  61. E. Napolitano, A. Ramacciotti, R. Fiaschi. Total synthesis of (±) hydragenol 3,4-dihidro-8-hydroxy-3-(4'-hydroxyphenyl)isocoumarine. // Gazz. Chim. Ital. 1988. -Vol. 118. — P. 101−103.
  62. E. Napolitano, E. Giannone. R. Fiaschi, et al. Influence of alkoxyalkyl substituents in the regioselective lithiation of the benzene ring // J. Org. Chem. 1983. — Vol. 48.-P. 3653−3657.
  63. M. Aicart, L. Mavoungou-Gomes. Conversion des fiirfurylalkyl et arylcetones en derives de L’isocoumarine et de L’isoquinoleine // J. Heterocycl. Chem. 1985. -Vol. 22.-P. 921−925.
  64. R.S. Mali, K.N. Babu. Reactions of 3-(l-hydroxyalkyl)phthalides with acids: synthesis of (Z)-3-alkylidenephthalides and 3-alkyl-8-hydroxyisocoumarins // J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63. — P. 2488−2492.
  65. B.K. Sarkhel, H.S.K. Mandilwar, J.N. Srivastava. Synthesis of some new isocouraarins II J. Indian Chem. Soc. 1979. — Vol. LVI. — P. 913−914.
  66. F. M. Hauser, V. M. Baghdanov. A new procedure for regiospecific syntheses of benzopyran-1 -ones // J. Org. Chem. 1988. — Vol. 53. — P. 4676−4681.
  67. Organic Syntheses. An Annual Publication of Satisfactory Methods for the Preparation of Organic Chemicals / L. I. Smith //New-York. J. Wiley & Sons. -1943.-Vol. 23.-P. 74−77.
  68. A.C. Дмитриев, A.B. Гутнов, В. Т. Абаев, А. В. Бутин. Синтез новых производных изохромона // V Молод, науч. Школа-конференция по органической химии, апрель 2002 г., Екатеринбург. Тез. докл.: Екатеринбург, 2002.-С. 161.
  69. A.C. Дмитриев, A.C. Пилипенко, B.T. Абаев. Новый синтез 3-(2-фурил)фталидов //ХГС. 2005. — № 9. — С. 1302−1304.
  70. V.T. Abaev, A.S. Dmitriev, A.V. Gutnov, S.A. Podelyakin, A.V. Butin. Furan ring opening isocoumarine ring closure: a recyclization reaction of 2-carboxyaryldifurylmethanes // J. Heterocycl. Chem. — 2006. — Vol. 43. — P. 11 951 204.
  71. D.P. Papadakis, C.A. Salemink, F.J. Alikaridis, T.A. Kephalas. Isolation and identification of new cannabinoids in cannabis smoke // Tetrahedron -1983. 39. -P.2223.
  72. A.V. Butin, V.T. Abaev, V.V. Melchin, A.S. Dmitriev, A.S. Pilipenko, A.S. Shashkov. A furan recyclization reaction as a new approach to isochromenes // Synthesis. 2008. — P. 1798−1804.
  73. D. Engelmeier, F. Hadacek, O. Hofer, et al. Antifungal 3-butylisocoumarins from asteraceae-anthemideae // J. Nat. Prod. 2004. — Vol. 67. — P. 19−25.
  74. A.V. Butin, A.S. Dmitriev, M.G. Uchuskin, V.T. Abaev, I.V. Trushkov. Simple and convenient synthesis of 4-unsubstituted-3-(3-oxoalkyl)isocoumarines I/ Synth. Commun. 2008. — Vol. 38.-P. 1569−1568.
  75. S. Andreae. in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie. Ed. R. P. Kreher, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1991, E7a, Teil 1, 571.
  76. B.A. Глушков, Ю. В. Шкляев. Синтез 1(2Н)-изохинолонов П ХГС. 2001. — № 6.-С. 723−747.
  77. B.A. Kowalczyk. Total synthesis of RS-42 358 and analogs using lateral lithiation // Synthesis. 2000. — P. 1113−1116.
  78. T. Ukita, Y. Nakamura, A. Kubo, et al. Novel, potent, and selective phosphodiesterase 5 inhibitors: synthesis and biological activities of a series of 4-aryl-l-isoquinolinone derivatives // J. Med. Chem. 2001. — Vol. 44. — P. 22 042 218.
  79. R.S. Mali, B.K. Kulkarni, K. Shankaran. A convenient synthesis of N-methyl-l (2tf)-isoquinolones // Synthesis. 1982. — P. 329−330.
  80. V. G. Gore, N. S. Narasimhan. An efficient synthesis of (±)-latefin dimethyl ether 11 J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1988. — P. 481−483.
  81. R. Beugelmans, M. Bois-Choussy. One-pot synthesis of l-oxo-1,2-dihydroisoquinolines (isocarbostyrils) via SRNl (Ar) reactions // Synthesis. 1981. -P. 729−731.
  82. R.J. Snow, Т. Butz, A. Hammach, et al. Isoquinolinone synthesis by SNAr reaction: A versatile route to imidazo4,5-//.isoquinolin-9-ones // Tetrahedron Lett. — 2002. -Vol. 43.-P. 7553−7556.
  83. В.Т. Абаев, А. А. Осипова, А. В. Бутин. Синтез новой тетрациклической конденсированной системы 7,8-дигидро-6Н-фуро2', 3':1,2.циклогепта-[с]изохинолин-8-оиа //ХГС. — 2001. -№ 6. — С. 849−850.
  84. L.E. Barstow, V.J. Hruby. A simple method for the synthesis of amides // J. Org. Chem. 1971. — Vol. 36. — P. 1305−1306.
  85. B.R. Cowley, D.C. Humber. B. Laundon, et al. Synthesis of 3-functionalised cephalosporins by photoinitiated bromination // Tetrahedron. 1983. — Vol. 39. — P. 461−467.
  86. A.S. Dmitriev, V.T. Abaev, W. Bender, A.V. Butin. Isoquinolone derivatives via a furan Recyclization reaction // Tetrahedron. 2007. — Vol.63. — P. 9437−9447.
  87. R. Faragher, T.L. Gilchrist. Thermal and acid-catalysed rearrangements of 5,6-dihydro-4/7−1,2-oxazines II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1979. — P. 258−262.
  88. B.S. Holla, S.Y. Ambekar II Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.- 1982. Vol. 21B. — P. 638−641.
  89. А.В. Бутин, Г. Д. Крапивин, B.E. Заводник, В. Г. Кульневич. Полифурил (арил)алканы и их производные. 7. Новые реакции рециклизации ициклизации в ряду 2-гидроксиарилдифурилметанов // ХГС. 1993. — № 5. — С. 616−626.
  90. A.Y. Butin, A.V. Gulnov, V.T. Abaev, G.D. Krapivin. Acid catalyzed reactions of substituted salicylaldehydes with 2-methylfuran // Molecules. 1999. — Vol. 4. — P. 52−61.
  91. B.T. Абаев, A.B. Гутнов, A.B. Бутии. Полифурил (арил)алканы и их производные НХГС. 1998. — № 5. — С. 603−607.
  92. A.V. Butin, T.A. Stroganova, I.V. Lodina, G.D. Krapivin. Furan ring opening -indole ring closure: a new modification of the Reissert reaction for indole synthesis // Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42. — P. 2031−2033.
  93. И.В. Лодина. Фуриларилметаны в синтезе индолов: синтез, свойства, реакции: дис. канд. хим. наук: 02.00.03: защищена 2001 / Лодина Ирина Викторовна. -Краснодар. 2001. — 125 с.
  94. А.В. Бутин, Т. А. Строганова, И. В. Лодина, Г. Д. Крапивин. Способ получения производных индола // Пат. 2 176 243 Российская Федерация, заявитель и патентообл ада гель Кубан. гос. технол. ун-т. № 2 003 104 459- заявл. 23.02.00- опубл. 27.11.01.
  95. A.V. Butin, V.T. Abaev, V.V. Mel’chin, A. S. Dmitriev. Furan ring opening -isochromene ring closure: a new approach to isochromene ring synthesis // Tetrahedron Lett. 2005. — Vol. 46. — P. 8439.
  96. E.P. De Souza, P. S. Fernandes. Synthesis of 3-methyl-l (2#)isoquinolinone derivatives and their biological activities // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1990. — Vol. 29B. — P. 961−965.
  97. A. Rose, N.P. Buu-Hoi. Oxygen heterocycles. Part XIII. From 3-arylisocoumarins to 3-arylisoquinolines and 4-aryl-5#-2,3-benzodiazepines // J. Chem. Soc. 1968. -P. 2205−2208.
  98. T. Minami, A. Nishimoto, Y. Nakamura, et al. Synthesis of 3-substituted isocoumarins through acyloxypalladation of o-alkenylbenzoic acids // Chem. Pharm. Bull. 1994. — Vol. 42. — P. 1700−1702.
  99. A.C. Дмитриев, B.T. Абаев, A.B. Бутин. Новый подход к синтезу тетрациклической конденсированной системы-фуро2', 3':3,4.циклогепта[1,2-с]изохинолин-8(6Л)-она И ХГС. 2005. — № 9. — С. 1402−1404.
  100. Н.С. Зефиров, В .А. Палюлин II Докл. АН СССР. 1980. — 252. — 111 Dokl. Chem., 1980 (Engl. Transl.).
  101. К. Schofield, J. Simpson. Cinnolines. Part III. The Richter reaction И J. Chem. Soc. 1945.-P. 512.
  102. F. Stoermer. Zur Kenntnis der Cinnolin-Synthesen. 4-Anisyl-cinnolin // Ber. 1912. -№ 42.-P. 3104.
  103. H. Borsche. Synthesen mit 5-Nitro-2-brom-acetophenon 11 Ann. 1941. — 546. — P. 293.
  104. H.E. Baumgarten, M.R. DeBrunner. Simple route to 3-nitrocinnolines 11 J. Am. Chem. Soc. 1954. — 76. — P. 3489.
  105. T. Miyamoto, G. Matsumoto Novel synthesis of cinnoline derivatives // Chem. Pharm. Bull.- 1988. 36.-№ 4. — P. 1321−1327.
  106. G. Cirrincione, G. Dattolo, A. Almerico, et al. Polycondensed nitrogen heterocycles. Part 18. Influence of PH in the intramolecular coupling reaction of diazotized 2-(2-aminophenyl)-pyrroles. // Heterocycles. 1985. — 23. — 10. — P. 2635−2638.
  107. G. Dattolo, G. Cirrincione, A. Almerico, et al. Polycondensed nitrogen heterocycles. Part 16. Thermal conversion of pyrrolol, 2-c.benzo[l, 2,3]triazine into 1 H-pyrrolo [3,2- c] cinnol ine. II J. Chem. Res. Synop. 1985. -№ 5. — P. 164−165.
  108. J. Barton, D. Lapham. D. Rowe Intramolecular diazo coupling of 2-aminophenylthiofenes. The formation of isomeric thienoc. cinnolines // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1985.-Pt. 1.-№ 1. — P. 131−133.
  109. V.T. Abaev, A.V. Gutnov, A.V. Butin, V.E. Zavodnik. Furyl (aryl)methanes and their derivatives. 21. Cinnoline Derivatives from 2-Aminophenylbisfurylmethanes // Tetrahedron. 2000. — Vol. 56. — N 45. — P. 8933−8937.
  110. A.V. Butin, V.T.Abaev, T.A. Stroganova, A.V. Gutnov, I.V. Lodina. Furylarylmethanes in the synthesys of nitrogen-containing heterocyclic compounds
  111. I 17th International Congress of Heterocyclic Chemistry: Book of abstracts. — Institute of organic Chemistry Vienna University of Technology, august 1−6, 1999. -PO 156.
  112. M. Busch, A. Rust. Ueber das Cinnolin // Ber. 1897. — 30. — P. 521.
  113. V.V. МеГсЫщ V.T. Abaev, A.V. Butin, G.D. Krapivin. On the Synthesis of 9-Furylnaphtho2,3−6.furan Derivatives // J. Heterocyclic Chem. 2005. — Vol. 42. -P. 1429−1431.
  114. A.C. Морковник. Окислительно-восстановительная стадия в реакции нитрования // Успехи химии. 1988. — Т. LVII. — Вып. 2. — С. 254−280.
  115. G. Piancatelli, A. Scettry, М. D’Auria, F. D’Onofrio. Pyridinium Chlorochromate: A Versatile Oxidant in Organic Synthesis // Synthesis. 1982. — P. 245−255.
  116. G. Piancatelli, A. Scettry, M. D’Auria, F. D’Onofrio. Oxidative ring opening of furan derivatives to a, p-unsaturated y-dicarbonyl compounds, useful intermediates for 3-oxocyclopentenes synthesis // Tetrahedron. 1980. — Vol. 36. — P. 661.
  117. M. Armour, A. G. Davies, J. Upadhyay, A. Wassermann. Colored electrically conducting polymers from furan, pyrrole, and thiophene // J. Polymer Science Part A-l: Polymer Chem. 2003. — Vol. 5. — Iss. 7. — P. 1527−1538.
  118. L. Fajari, E. Brillas, C. Aleman, L. Julia. a-Linked Bifuran and a, a'-Linked Tricycles Containing Furan and/or Thiophene. EPR Investigations and Electrochemical Behaviour II J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63.-P. 5324−5331.
  119. Электрохимия металлов в неводных растворах // Под ред. Акад. Я. М. Колотыркина. М.:Мир, 1974. — 440 с.
  120. J. Heinze. Ultramicroelectrodes in Electrochemistry // Angew. Chem. Int. Ed. in Ehgl. 2003. — Vol. 32. — Iss. 9. — P. 1268−1288.
  121. Органическая электрохимия II Под ред. М. М. Байзера, X. Лунда.- М.: Химия. 1988.- 1023 с.
  122. II.С. Ильина, И. А. Профатилова, А. С. Пилипенко, В. Т. Абаев, А. В. Бутин, А. А. Бумбер. Физико-химические свойства новых 9-фурилнафто2,3-//. фуранов // IV Международная конференция по новым технологиям и
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!