Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Циклические дитиоацетали циклогептенового ряда

Диссертация: Циклические дитиоацетали циклогептенового ряда
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Апробация работы. Основные результаты диссертации докладывались на XIV Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, 2007), Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Кисловодск, 2009), XVI Всероссийская конференция «Структура и строение молекулярных систем» (Яльчик, 2009), X научной конференции молодых ученых, аспирантов… Читать ещё >

Циклические дитиоацетали циклогептенового ряда (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Введение
    • 1. 2. Конформационные равновесия семичленных гетероциклов с планарным фрагментом (ацетали и дитиоацетали)
    • 1. 3. Методы окисления сульфидов до сульфоксидов
    • 1. 4. Стереохимия моносульфоксидов циклических дитиоацеталей
    • 1. 5. Стереохимия дисульфоксидов циклических дитиоацеталей
    • 1. 6. Асимметрическое окисление
      • 1. 6. 1. Синтезы на асимметрических катализаторах
      • 1. 6. 2. Ферментативный асимметрический синтез
      • 1. 6. 3. Разделение энантиомеров методом расщепления рацематов
    • 1. 7. Применение сульфоксидов
    • 1. 8. Макроциклические бис-дитиоацетали
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Синтез 1,3-Дитиациклогепт-5-енов
    • 2. 2. Синтез и стереохимия1-оксо-1,3-Дитиациклогепт-5-енов
    • 2. 3. Асимметрическое окисление 1,3-дитиоциклогепт-5-енов
    • 2. 4. Стереохимия окисления моносульфоксидов
      • 2. 4. 1. Синтез и стереохимия дисульфоксидов 1,3-дитиациклогепт-5-енов
      • 2. 4. 2. Синтез и стереохимия дисульфоксидов
  • 1,3-дитиа-5,6-бензоциклогептенов
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Исходные вещества
    • 3. 2. Физико-химические измерения
    • 3. 3. 1,3-Дитиациклогепт-5-ены
    • 3. 4. 2,9-ди11 -1,3,8,10-тетратиоциклотетрадека-г/ис-г/ис-5Д2-диены
    • 3. 5. 2,9-диЫ -1,3,8Д0-тетратиациклотетрадека-шранс-т/?анс-5Д2-диены
      • 3. 5. 1. Синтез гаранс-бутен-2-дитиола-1,
      • 3. 5. 2. Синтез 2,9-диЫ -1,3,8,10-тетратиациклотетрадека-тракстранс-5,12- диенов
    • 3. 6. 1-Оксо-1,3-дитиациклогепт-5-ены
    • 3. 7. Асимметрический синтез
    • 3. 8. 1Д, 3,3-Тетраоксо-1,3-дитиа-2,2-диметилциклогепт-5-ен
    • 3. 9. 1,3-диоксо-1,3-дитиациклогепт-5-ены
    • 3. 10. 1,3-Диоксо-1,3-дитиа-5,6-бензоциклогептены 138 ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И
  • ВЫВОДЫ
  • Список используемой литературы

Актуальность работы. Одним из актуальнейших вопросов современной органической химии является направленный синтез соединений с потенциально полезными свойствами. Органические сульфоксиды обладают широким спектром таких свойств. Так, многие сульфоксиды известны как вещества с высокой биологической активностью. Среди них сульфинилзамещенные бензимидазолы, являющиеся ингибиторами протонного насоса, мощный класс противоязвенных препаратов. Лидирующую позицию здесь занимает омепразол, который под коммерческим названием Лосек (Losec™) оказался самым продаваемым лекарством с 1977 г. С 1992 г. Американский комитет по пищевым продуктам и лекарствам (FDA) проводит политику энантиомерно чистых лекарств [1]. С тех пор число используемых в энантиочистом виде лекарств возросло потрясающе: в 2003 г. в шести из десяти самых популярных лекарств действующим инградиентом служили энантиомерно чистые вещества. Тот факт, что один из энантиомеров может иметь требуемую биологическую активность, а другой менее активен, неактивен, или даже имеет противоположные свойства, требует параллельного тестирования обоих энантиомеров до того, как соответствующее лекарство может быть коммерциализировано даже в рацемической форме. Длительное время омепрозол производился как рацемат, (8)-энантиомер омепразола (езомепразол), как стало известно позднее, имеет повышенную активность и теперь доступен в энантиочистом виде под названием нексим (Nexim™). В 2003 г. он был на седьмом месте по объемам продаж.

В настоящее время введение сульфинильной группы также используется как удобный метод для многочисленных асимметрических синтезов. Эффективность сульфоксидов, используемых в качестве асимметрических индукторов в диастереоселективных реакциях, основана на стерических и стереоэлектронных различиях между заместителями при хиральном атоме серы: атомом кислорода, неподеленной электронной парой атома серы и двумя различными углеродными заместителями. Благодаря этим факторам возникает способность к дифференциации диастереотопных сторон соседнего или более удаленного реакционного центра. Высокая конфигурационная устойчивость пирамидальных сульфоксидов дает возможность индуцировать асимметрию у соседних атомов, причем сульфоксидный фрагмент может быть легко удален из субстрата. Растущие потребности в получении хиральных соединений в оптически чистой форме, требует новых эффективных вспомогательных групп. В настоящее время широко используются для получения разнообразных органических соединений моноокиси шестичленных циклических дитиоацеталей.

Современную химию трудно представить без краун-эфиров, циклофанов, и других макроциклов. Гетероатомы, включенные в макроциклический скелет этих соединений придают им новые свойства, создавая более высокие возможности использования макроциклов.

В то же время приходится констатировать, что на сегодняшний день синтез структура и стереохимия окисления семичленных циклов с планарным фрагментом практически не изучены. Особенно это касается четырнадцатичленных бисдитиоацеталей.

Настоящая диссертационная работа является продолжением проводимых в Казанском (приволжском) федеральном университете систематических исследований в области синтеза, изучения строения и реакционной способности циклических дитиоацеталей. Следует отметить, что к началу данного исследования в нашей исследовательской группе уже были достигнуты определенные успехи в области синтеза циклических дитиоацеталей циклогептенового ряда с проведением полного конформационного анализа, однако следует отметить, что макроциклические бисдитиоацетали в этих работах обнаружены небыли. В этой связи весьма актуальной задачей являлось изучение стереохимии окисления 1,3дитиоциклогепт-5-енов. Также проведен синтез моносульфоксидов 1,35 дитио-5,6-беноциклогептенового ряда, установлено образование одного изомера. Не менее актуальным являлось дальнейшее окисление моносульфоксидов и изучение стереохимии окисления 1,3-дитиоциклогепт-5-енового и 1,3-дитио-5,5-бензоциклогептенового рядов.

Целью работы. Целью настоящей работы является синтез широкого ряда дитиоацеталей циклогептенового ряда и изучение влияния природы заместителей у ацетального атома углерода на стереохимию окисления до соответствующих моносульфоксидов и дисульфоксидов.

Научная новизна. В работе впервые синтезирован ряд семичленных дитиоацеталей с бензои олефиновым планарными фрагментами и проведено систематическое изучение стереохимии окисления 2-замещенных-1,3-дитиациклогепт-5-енов до соответствующих монои дисульфоксидов. Впервые выявлено влияние стерических эффектов заместителей у ацетального атома углерода на стереохимию продуктов окисления: с ростом объема заместителей увеличивается доляис-моносульфоксидов. При окислении 2-замещенных моносульфоксидов циси транс- 1,3-дитиациклогепт-5-енового и транс- 1,3-дитиа-5,6-бензоциклогептенового рядов до дисульфоксидов с ростом объема заместителя увеличивается доля ¿-//-диастереомера. Впервые получены диастереомерные 14-членные бис-дитиоацетали с циси т/%шоориентацией олефиновых фрагментов.

Практическая значимость работы. Полученные макроциклические бмодитиоацетали и продукты окисления на их основе, имеющие донорные двойные связи и неподеленные электронные пары у атомов серы, представляют интерес при целенаправленном синтезе селективных экстрагентов металлов.

Выявленные закономерности по стереохимии окисления циклических дитиоацеталей могут быть полезны при поиске лигандов для асимметрического синтеза и при создании потенциально биологически активных моносульфоксидов и дисульфоксидов дитиациклогептенов.

Полученные результаты могут быть использованы при чтении спецкурсов по органической стереохимии.

На защиту диссертационной работы выносятся:

1. Результаты определения конфигурации продуктов окисления 2-замещенных 1,3-Дитиациклогепт-5-енов и 2-замещенных моносульфоксидов циси транс- 1,3-дитиациклогепт-5-енового и транс-1,3-дитиа-5,6-бензоциклогептенового рядов.

2. Данные о стереохимии окисления в условиях асимметрического синтеза 1 -оксо-2-т/?ет-бутил-1,3-дитиациклогепт-5-ена.

3. Синтез макроциклических 14-членных бмс-дитиоацеталей как с цистак и с транс-ориентацией олефиновых фрагментов.

Апробация работы. Основные результаты диссертации докладывались на XIV Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, 2007), Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Кисловодск, 2009), XVI Всероссийская конференция «Структура и строение молекулярных систем» (Яльчик, 2009), X научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов НОЦ КФУ «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 2011), 1п1егпайопа1Соп§ ге83опОг§ ашсСЬегт81-гу (Кагап, 2011), итоговой научной конференции Казанского федерального университета (Казань, 2011).

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 3 статьи в журналах, входящих в Перечень ВАК и тезисы 6 докладов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 156 страницах, содержит 6 таблиц и 46 рисунков. Работа включает введение, три главы (литературный обзор, обсуждение результатов и экспериментальная часть), выводы, список цитируемой литературы из 110 наименований.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Впервые установлена пространственная структура продуктов окисления 2-замещенных-1,3-Дитиациклогепт-5-енов. Диастереоселективность реакции окисления до соответствующих моносульфоксидов определяется заместителем у ацетального атома углерода: доля г/ис-изомера с ас-конфигурацией увеличивается с ростом объема заместителя.

2. Установлено, что в условиях асимметрического окисления 2-трет-бутил-1,3-дитиациклогепт-5-ена гидроперекисью трет-Ъ утила в присутствии (7?)-бинола и шо-пропилата титана образуются два оптически деятельных {циси транс-) конфигурационных изомера, с преобладанием транс-диастереомера.

3. Впервые установлена зависимость диастереоселективности реакции окисления 2-замещенных моносульфоксидов до дисульфоксидов от объема заместителя у ацетального атома углерода: с ростом объема заместителя увеличивается доля окисления аксиальной НЭП при окислении 2-замещенных моносульфоксидов циси транс- 1,3-дитиациклогепт-5-енового и транс- 1,3-дитиа-5,6-бензоциклогептенового рядов.

4. При конденсации г/ис-бутен-2-дитиола-1,4 с альдегидами наряду с семичленными дитиоацеталями получены 14-членные бис-дитиоацетали с г/ис-ориентацией олефиновых фрагментов и трансориентацией заместителей у ацетальных атомов углерода.

5. В реакции конденсации транс-бутен-2-дитиола-1,4 с альдегидами впервые выделены циси транс-конфигурационно чистые диастереомеры 14-членных бис-дитиоацеталей.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Legros J. Application of catalitic asymmetric sulfide oxidation to the synthesis of biologically active sulfoxides / J. Legros, J.R. Dehli, C. Bolm // Adv. Synth. Catal. -2005. V. 347.-p. 19−31
  2. Pellisier H. Use of chiral sulfoxides in asymmetric synthesis / H. Pellisier // Tetrahedron. 2006. — V. 62. — p. 5559−5561
  3. .А. Сообщение 5. Конформации 1,3-диоксациклогептенов-5/ Б. А. Арбузов, Е. Н. Климовицкий, А. Б. Ремизов, М. Б. Тимирбаев // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1981.-е. 1030−1036.
  4. Е. Н. Синтез, исследование конформационного состава семи-восьмичленных ацеталей (дитиоацеталей) с планарным фрагментом.// Дис. докт. хим. наук. Казань. 1987.- с.-337.
  5. В. Н. Молекулярная и кристаллическая структура 2-парафенил-5,6-дихлор-1,3-диоксациклогепт-5-ена. Пример твист-формы / В. Н. Петров, И. А. Литвинов, Ю. Т. Стручков, Е. Н. Климовицкий, М. Б. Тимирбаев, Б. А. Арбузов // ЖОХ 1983. — 53. — с. 132−138.
  6. Kots A. Ueber Xylylensulfhydrat / А. Kots // Chemische Berichte. 1900. — V. 33.-p. 729−730
  7. Autenrieth W. Ueber schwefelhaltige cyclische Verbindungen / W. Autenrieth, R. Hennings // Chemische Berichte. 1902. — V. 35. — p. 1388−1402
  8. Harpp D.N. The synthesis of 4,7-dihidro-l, 3-dithiepini / D.N. Harpp, K. Steliou, В. T. Friedlander // Org. Prepar. and Proced. Int. 1978. — V. 10, N. 3. -p. 133−136
  9. .А. О конформационном составе 1,3-дитиа-5,6-бензциклогептенов / Б. А. Арбузов, Е. Н. Климовицкий, Л. К. Юлдашева, Д. Ю. Стрельник, Ш. К. Латыпов, И. Э. Исмаев, А. В. Ильясов // Докл. АН СССР. 1986. — N. 286. — с. 1147−1150.
  10. E.H. Стереохимия семичленных гетероциклов. XXIX. Динамическая спектроскопия ЯМР 'Н и конформационные свойства 1,3-дитиа-5-циклогептенов / E.H. Климовицкий, Д. Ю. Стрельник, К. А. Ильясов, В. В. Клочков // ЖОХ. 1991. — Т. 27. — с. 1065−1067
  11. И.Х. Колебательные спектры и конформационный анализ 1,3-дитиа-5,6-бензоциклогептенов / И. Х. Шакиров, П. Н. Соболев, Р. Р. Шагидуллин, E.H. Климовицкий, Д. Ю. Стрельник, Б. А. Арбузов // Изв. АНССРСер. Хим. 1989. — № 9. — с. 2014−2019
  12. .А. Стереохимия семичленных гетероциклов. XXIV.13
  13. A.M. / Justus Liebigs Ann. Chem. 1867. — V. 144. — p. 148−156
  14. Oefele V. Untersuchungen aus dem academischen Laboratorium in Marburg: XXXIII. Ueber eine neue Klasse organischer Schwefel Verbindungen / Justus Liebigs Ann. Chem. 1864. — V. 132. — p. 82−86
  15. Hilditch T.P. The relation between unsaturation and optical activity. Part IV. The relative influence of bi-, quadri-, and sexa-valent sulphur on rotatory power/ T.P. Hilditch // J. Chem. Soc. 1908. — V. 93. — p. 1618−1625
  16. Beckmann / Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig). 1878. — V.2, N. 17. -p. 453
  17. Pummerer / Chem. Berichte. 1910. — V. 43. — p. 1407
  18. Zolfigol M.A. Chemo and homoselective catalytic oxidation of sulfides tosulfoxides with supported nitric acid on silica gel and polyvinyl pyrrolidone
  19. PVP) catalyzed by KBr and/or NaBr / M.A. Zolfigol, K. Amani, A. Ghorbani146
  20. Choghamarani, M. Hajjami, R. Ayazi-Nasrabadi, Sh. Jafari // Catalysis Com. -2008. V.9. — p. 1739−1744
  21. Carey F.A. Stereoselective syntheses of cis- and trans-2-substituted 1,3-ditiane 1-oxides / Fh. A. Carey, O. D. Dailey, O. Hernandes, and J. R. Tucker // J. Org. Chem. 1976. — V. 41. — p. 3975−3978.
  22. Carey F.A. The stereoselectivity of reactions of electrophilic species with 2-litio-l, 3-dithiane 1-oxides / F. A. Carey, O. D. Dailey and O. Hernandes // J. Org. Chem. 1976. — V. 41. — p. 3979−3983
  23. Cook M.J. Equatorial S=0 bond in 1,3-dithiane-l-oxides / M. J. Cook and A. P. Tonge // Tetrahedron Lett. 1973. — V. 11. — p. 849−850
  24. E.H. Термодинамика конформационного равновесия1моноокиси 1,3-дитиана по данным спектроскопии ЯМР С / Е. Н. Климовицкий, Р. А. Шайхутдинов, П. А. Кикило, В. В. Клочков // ЖОХ. -1999.-Т. 69.-с. 7−10
  25. Kane Y.Y. Conformational preference of the S=0 bond. 'H and 13C NMR studies of the mono-S-Oxides of 1,2-, 1,3- and 1,4-dithianes / V. V. Kane and R. S. Glass // Tetrahedron. 1984. — V. 40. — p. 1477−1485
  26. Carey F. A. Structural dependence of carbon-13 chemical shifts in oxides of 1,3-dithiane / F. A. Carey, O. D. Dailey and W. C. Hutton. // J. Org. Chem. -1976.-V. 41.-p. 96−101
  27. KlimovitskiiE.N. Stereochemistryof 1,3-dithia-5,6-benzocycloheptene-s-oxides / E.N. Klimovitskii, P.A. Kikilo, A.B. Dobrynin, O.N. Kataeva, I.A. Litvinov, V. Yu. Fedorenko, Yu. G. Shtyrlin // J. Mol. Struct. 2004. — V. 688. — p. 191 196
  28. П.А. Стереоселективный синтез 2−11−1,3-дитиа-5,6-бензоциклогептан-1-оксидов / П. А. Кикило, Б. И. Хайрутдинов, P.A. Шайхутдинов, Ю. Г. Штырлин, В. В. Клочков, Е. Н. Климовицкий // ЖОХ. 2001. — Т. 71, N.6. — с. 960−964
  29. Bien A. The Stereoisomers of 1,3-Dithian 1,3-Dioxides. Preparation, Configuration and some Conformational Aspects / A. Bien, S. Celebi, M. Kapon. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1990. — V.2. — p. 1987−1990.
  30. Gauze G. Effect of Sulfur Oxidation on the Transmission Mechanism of 4JHH NMR Coupling Constants in 1,3-Dithiane I G. Gauze, E. Basso, R. Contreras, C. Tormena // J. Phys. Chem. 2009. — V. 113. — p. 2647−2651
  31. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A.D. Becke // J. Chem. Phys. V.98. — p. 5748−5652
  32. Aggarwal V.K. Synthesis, X-Ray crystal structure, equilibration studies and anion chemistryof trans-1,3-dithiane 1.3-dioxide / V. K. Aggarwal, I. W. Davies, R. J. Franklin, J. Maddock, M. F. Mahon, К. C. Molloy // Perkin Trans. 1.- 1991.-p. 662−664
  33. Casarini D. Ring Inversion Dynamics of Derivatives of Thianthrene Di- and Tetraoxide / D. Casarini, С. Coluccini, L. Lunazzi, A. Mazzanti. // J. Org. Chem. 2006. — V.71. — p. 6348−6250
  34. Rayner D. R. Stereospecific interconversions of optically active swulfoxides, sulfilimines, and sulfoximine / D. R. Rayner, D. M. von Schriltz, J. Day, D. J. Cram // J. Am. Chem. Soc. 1968. — V. 90. — p. 2721−2723
  35. Rayner D. R. Thermal racemization of diaryl, alkyl aryl, and dialkyl sulfoxides by pyramidal inversion / D. R. Rayner, A. J. Gordon, K. Mislow // J. Am. Chem. Soc. 1968. — V. 90. -p.4854−4860
  36. Rayner D. R. Mechanisms of Thermal Racemization of Sulfoxides / D. R. Rayner, E. G. Miller, P. Bickart, A. J. Gordon, and K. Mislow // J. Am. Chem. Soc. 1966.-V. 88.-p. 3138
  37. Page P. C.B. lS-(-)-l, 3-dithiane 1-oxide / P. C-B. Page, J.P. Heer, D. Bethell, E.W. Collington // Org. Syntheses. 2004. — V. 10. — p. 378−381
  38. Anderensen K. K. Synthesis of (+)-ethyl p-tolyl sulfoxide from (-)-menthyl (-)-p-toluenesulfmate / K. K. Anderensen // Tetrahedron Lett. 1962. — V. 3. -p. 93−95
  39. Pithen Ph. An efficient asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides / Ph. Pithen, E. Dunach, N.N. Deshmukh, H.B. Kagan // J. Am. Chem. Soc. 1984. -V. 22.-p. 8188−8193
  40. Kagan H. B. A short route to chiral sulfoxides using titanium-mediatedasymmetric oxidation /H. B. Kagan, E. Dunach, C. Nemecek, Ph. Pitchen, 0. Samuel, Sh.-H. Zhao // Pure &AppL Chem. 1985. — V. 57, N. 12. -p. 1911—1916
  41. Furia F.D. Synthesis of chiral sulfides by metalcatalyzed oxidation with t-butil hydroperoxide / F.D. Furia, G. Modena, R. Seraglia // Synthesis. 1984. — p. 8188−8193
  42. Page P. C. B. Asymmetric oxidation of dithiane derivatives: Enantiomerically pure 1,3-dithiane 1-oxide / P. C. B. Page, M. T. Gareh, R. A. Porter // Tetrahedron: Asymmetry. 1993. — V. 4. — p. 2139−2142
  43. Page P. C. B. Enantioselective synthesis of ®-(-)-2,6-dimethyl heptanoic acid: The first application of the DITOX asymmetric building block / P. C. B.
  44. Page, S. M. Allin, E. W. Collington, R. A. E. Carr // Tetrahedron Lett. 1994. -V. 35.-p. 2607−2608
  45. Page P. C. B. Enantioselective preparation of 2-substituted- 1,3-dithiane 1-oxides using modified sharpless sulphoxidation procedures / P. C. B. Page, R. D. Wilkes, E. S. Namwindwa, M. J. Witty, Tetrahedron 1996, 52, 2125−2154
  46. Kamatsu N. Catalitic asimmetric oxidation of sulfides to sulfoxides with tert-butyl hydroperoxide using binaphthol as a chiral auxiliary / N. Kamatsu, M. Hashizume, T. Sugita, S. Uemura // J. Org. Chem. 1993. — V. 58. — p. 45 294 533
  47. Aggarwal K. Highly Enantioselective Oxidations of Ketene Dithioacetals Leading to Trans Bis-sulfoxides / K. Aggarwal, R. Steele, J. Barrell, I.Grayson. // J. Org. Chem. 2003. — V.86. — p. 4087−4090
  48. Aggarwal K. Studies on the Asymmetric Oxidation of Ester Derivatives of 1,3-Dithiane-2-carboxylates. Asymmetric Synthesis of trans-1,3-Dithiane 1,3-Dioxide / K. Aggarwal, B. Esquivel-Zamora, G. Evans, E.Jones. // J. Org. Chem. 1998.-V.63.-p. 7306−7310
  49. Palucki M. Asymmetric oxidation of sulfides with H2O2 catalyzet by (salen)Mn (III) complexes / M. Palucki, P. Hanson, E. N. Jacobsen // Tetrahedron Lett. 1992. — V. 33. — p. 7111−7114
  50. Noda K. Asymmetric oxidation of sulfides using (salen) manganese (III) complex as a catalyst /K. Noda, N. Hosoya, K. Yanai, R. Irie, T. Katsuki // Tetrahedron Lett. 1994. -V. 35. — p. 1887−1890.
  51. Kokubo C. Hyghly enantioselective catalytic oxidation of alkyl aryl sulfides using Mn-salen catalys / C. Kolcubo, T. Katsuki // Tetrahedron. 1996. — V. 52. -p. 13 895−13 900
  52. Bolm C. Syntheses and Vanadium complex of salen-like bissulfoximines / C. Bolm, G. F. Bienewald, K. Harms // Synlett. 1996. — V.8. — p. 775−776
  53. Blum S. A. Enantioselective oxidation of di-tert-butyl disulfide with a vanadium catalyst: Progress toward mechanism elucidation / S. A. Blum, R. G. Bergman, J. A. Ellman // J. Org. Chem. 2003. — V. 68. — p. 150−155
  54. Weix D. J. Improved synthesis of tert-sutanesulfmamide suitable for large-scale production / D. J. Weix, J. A. Ellman // Org. Lett. 2003. — V. 5. — p. 1317−1320.
  55. Drago C. Vanadium-catalyzed sulfur oxidation/kinetic resolution in the synthesis of enantiomerically pure alkyl aryl sulfoxides / C. Drago, L. Caggiano, R. F. W. Jackson // Angew. Chem. 2005. — V. 117. — p. 73 877 389.
  56. Saito B. Ti (salen)-catalyzed enantioselective sulfoxidation using hydrogen peroxide as a terminal oxidant / B. Saito, T. Katsuki // Tetrahedron Letters. -2001.-V. 42.-p. 3873−3876
  57. Zid T. B. Chiral vanadyl salen catalyst immobilized on mesoporous silica as support for asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides / T. B. Zid, I. Khedher, A. Ghorbel // Reac Kinet Mech Cat. 2010. — V. 100. — p. 131−143
  58. Khedher I. The oxidation of sulfide to sulfoxide on Ti-complex/MCM-41 catalyst /1. Khedher, A. Ghorbel// J. Porous Mater. 2010. — V. 17. — p. 501 507
  59. Fraile J.M. A mild, efficient and selective oxidation of sulfides to sulfoxides / J.M. Fraile, J.I. Garcia, B. Lazaro, J. A. Mayoral // Chem. Commun. 1998. -p. 1807−1808
  60. Matsumoto K. Aluminum oxidation catalysis under aqueous conditions: highly enantioselective sulfur oxidation catalyzed by Al (salalen) complexes / K. Matsumoto, T. Yamaguchi, J. Fujisaki, B. Saito, T. Katsuki // Chem. Asian J. -2008. -V. 3. p. 351 -358
  61. Vahedi H. Possible mechanism of oxygen atom transfer from enantiopure 3-substituted 2,3-epoxy-2,3-dihydro-l, 2-benzisothiazole 1,1-dioxides to 2-phenyl-1,3-dithiane / H.Vahedi. // Mendeleev Commun. 2010. — V.20. — p. 172−173
  62. Holland H. L. Chiral sulfoxidation by biotransformation of organic sulfides / H. L. Holland // Chem. Rev. 1988. — V. 88. — p. 473−485
  63. Lee K. Stereospecific sulfoxidation by toluene and naphthalene dioxygenases / K. Lee, J. M. Brand, D. T. Gibson // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995. -V. 212.-p. 9−15
  64. Boyd D. R. Dioxygenase-catalysed sulfoxidation of bicyclic alkylaryl sulfides and chemoenzymatic synthesis of acyclic disulfoxides / D. R. Boyd, N. D.
  65. Sharma, S. A. Haughey, M. A. Kennedy, J. F. Malone, S. D. Shepherd, C. C. R. Allen, H. Dalton // Tetrahedron. 2004. — V. 60. — p. 549−559
  66. Solladie G. Asymmetric synthesis using nucleophilic reagents containing a chiral sulfoxide group / Synthesis. 1981. -V. 3. — p. 185−196
  67. Tsuchihashi G. Asymmetric synthesis using a-sulfmylcarbanions. I. Synthesis of optically active alcohols / G. Tsuchihashi, S. Iriuchijima, M. Ishibashi // Tetrahedron Lett. 1972. — V. 13. — p.4605−4608
  68. Mioskowski C. Asymmetric synthesis of (3-hydroxy-acids using chiral a-sulphinylester enolate ions / C. Mioskowski, G. Solladie // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977. — p. 162−163
  69. Wedel T. Enolate Addition to a 2-Alkylidenel, 3. dithiane-Derived Bissulfoxide. A New a2-Acceptor / T. Wedel, J.Podlech. // Organic Letters. -2005. V.7. -p.4013−4015.
  70. Wedel T. Nucleophilic Additions to Alkylidene Bis (sulfoxides) — Stereoeleetronic Effects in Vinyl Sulfoxides / T. Wedel, T. Gehring, J. Podlech, E. Kordel, A. Bihlmeier, W.Klopper. // Chem. Eur. J. 2008. — V.14. — P.4631−4639
  71. , K. 2-Halogeno-l, 3-dithiane 1,3-dioxide: a diastereoselective carbonyl anion equivalent in reactions with aldehydes Text. / K. Aggarwal, G. Boccardo, J. Worrall, H. Adams, R.Alexander. // J. Chem. Soc., Perkin Trans.- 1997. V.l. -P.11−19
  72. Cynkier I. Regiospecific dimerization leading to a 14-membered heterocyclic ring. Synthesis and X-ray structure / I. Cynkier, S. Gronowitz, H. Hope, Z. Lidert // J. Org. Chem. 1979. — V. 44, N. 25. — p.4699−4701
  73. AllenD. W. Synthesis of novel macrocyclic compounds containing sulphur or oxygen in the ring: thia- and oxa-cyclophanes. Mass spectral and other studies / D. W. Allen, P. N. Braunton, I. T. Millar, J. C. Tebby // J. Chem. SOC. 1971. -p. 3454−3456
  74. Busby R. E. Heterocyclic cyclophanes. Part 1. Thiacyclophanes from thiols / R. E. Busby, D. Huckie // J.C.S. Perkin I. 1972. — p. 1705−1710
  75. Griffin R. W. Meta-bridget aromatic compounds / R. W. Griffin // Cham. Rev.- 1963. V. 63 — p.45−54
  76. Allingham Y. The influence of an adjacent sulphur atom on geminal coupling constants in methylene groups /Y. Allingham, R.C. Cookson, T.A.Crabb // Tetrahedron. 1968. — V. 24. — p. 1989−1995
  77. W. Autenrieth and F. Beuttel // Chemische Berichte. 1909. — V. 42. — p. 4357.
  78. W. Autenrieth and F. Beuttel // Chemische Berichte. 1909. — V. 42. — p. 4346.
  79. Adams R. D. Catalytic transformations of vinylthiiranes by tungsten carbonyl complexes. A new route to 3,6-dihydro-l, 2-dithiins / R. D. Adams, J. L. Perrin // J. Am. Chem. Soc. 1999. — V. 121. — p. 3984−3991
  80. Adams R. D. Catalytic Macrocyclizations of Thietanes and Thiiranes by Metal Carbonyl Complexes / R. D. Adams // Acc. Chem. Res. 2000. — V.33. — p. 171−178
  81. Chiu J.-J. Cyclic Ketones via the Reaction of Dithiols with 1,3-Dichloroacetone. An Unexpected Base-Catalyzed Rearrangement of a, a'-Dit hia Ketones / J.-J. Chiu, R. S. Grewal, H. Hart, D. L. Ward // J. Org. Chem. 1993. -V. 58. — p.1553−1559
  82. Loeb S. J. Coordination Chemistry of the Tetrathiacyclophane Ligand 2,5,14,17-Tetrathia6.6.-ecyclophane, TT[6.6]oc. Synthesis and Structures of TT[6.6]OC and [Pt (TT[6.610C)I[BF41] / S. J. Loeb, K. D. L. Smith // Inorg. Chem. 1993.- V.32.-p.1297−1300
  83. Beugelmans R. First synthesis of macrocycles by quadruple SRN1 reactions / R. Beugelmans, M. Chbani, M. Soufiaoui // Tetrahedron Let. 1996. — V. 37. -p.1603−1604
  84. BockmannK. Intraanular phenyl-substituierte Phane Synthese und dynamische Stereochemie / K. Bockmann, F. Vogtle // Chem. Ber. — 1981. — V. 114.-p. 1048−1064
  85. Syntheses and Structural Properties of Cyclic Tetrathiadiynes / C. Benisch, S. Bethke, R. Gleiter, Th. Oeser, H. Pritzkow, F. Rominger // Eur. J. Org. Chem. -2000.-p. 2479−2488
  86. Д.Ю. Синтез и конформационные свойства семичленных дитиоацеталей с планарным фрагментом: Дис. канд. хим. наук.: Казань 1991.-119с
  87. Adams R.D. Accounts Chem. Res. -2000.-У. 33.-с. 171−174
  88. Е.Н. Использование перегруппировок сульфоксидов и сульфонов в полном синтезе природных соединений / Е.Н. Прилежаева// У.Х. -2001. V.70. -с.1013−1036
  89. Carreno M.C.Applications of sulfoxides to Asynnetric Synthesis of Biologically Active Compounds/ M.C. Carreno // Chem. Rev. 1995. — p. 17 171 760
  90. Carey F.A. An X-Ray Crystallographic Structural Study of Sulfoxides
  91. Derived from 2-Phenyl-l, 3-dithiane/ F. A. Carey, P. M. Smith, R. J. Maher, F.
  92. R. Bryan // J. Org. Chem. 1977. — V. 42. — p. 961−967 155
  93. G., Kenneth P. E. // Spetrocimica Acta. 1986. — V.42A, N.8. — p. 913−918
  94. Harpp N.D. The synthesis of 4,7-dihidro-l, 3-dithiepin / N.D. Harpp, K. Steliou, B.T. Friedlander // Org. Prep, and Proc. Int. 1978. — V.10, N.3. -p.133−136
  95. А. Органические растворители. / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс.- М.: ИЛ., 1958. 519 с
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!