Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез ковалентных конъюгатов декстран — пространственно-затрудненные фенолы и изучение их антирадикальной активности

Диссертация: Синтез ковалентных конъюгатов декстран — пространственно-затрудненные фенолы и изучение их антирадикальной активности
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Среди преимуществ таких высокомолекулярных систем следует отметить корректировку растворимости, обеспечение пролонгированного действия, повышение стабильности биологически активного вещества, снижение уровня его токсичности и др. Например, искусственные биокатализаторы, как правило, отличаются большой устойчивостью к денатурирующим воздействиям и возможностью многократного использования… Читать ещё >

Синтез ковалентных конъюгатов декстран — пространственно-затрудненные фенолы и изучение их антирадикальной активности (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Декстран — носитель биологически активных веществ
    • 1. 2. Природные и синтетические фенольные соединения как 27 антиоксиданты
      • 1. 2. 1. Свободнорадикальный механизм окисления углеводородов
      • 1. 2. 2. Природные антиоксиданты
      • 1. 2. 3. Синтетические антиоксиданты
      • 1. 2. 4. Полимерные формы ПЗФ
    • 1. 3. Основные методы изучения антирадикальной активности
      • 1. 3. 1. Манометрический метод
      • 1. 3. 2. Хемилюминесцентный метод
      • 1. 3. 3. Методы с применением ЭПР
      • 1. 3. 4. Методы с использованием стабильных радикалов
  • Глава 2. Экспериментальная часть
    • 2. 1. Исходные вещества, их получение и характеристики
    • 2. 2. Синтез конънм атов
      • 2. 2. 1. Конъюгаты I с ацетальной связью ЙЗФ— декстран
      • 2. 2. 2. Конъюгаты II со сложнрэфирной связью ПЗФ-декстран
      • 2. 2. 3. Конъюгаты Ш-У с простой эфирной связью ПЗФ-декстран
      • 2. 2. 4. Конъюгат поливинилового спирта и БФ
      • 2. 2. 5. Конъюгат сополимера винилпирролидона с кротоновой кислотой и гидразида-(4-гидрокси-3,5-дитрет.бутилфенил)пропионовой кислоты
    • 2. 3. Методы анализа полимерных продуктов
    • 2. 4. Методика изучения антирадикальной 85 активности
      • 2. 4. 1. Антирадикальная активность в отношении свободных радикалов
  • ДФГ1Г и ДФПГ-80з1Ма
    • 2. 4. 2. Антирадикальная активность в отношении нитрозодисульфоната калия
    • 2. 4. 3. Антирадикальная активность в отношении гексацианоферрата калия (III)
  • Глава 3. Обсуждение результа то в
    • 3. 1. Синтез конъюгатов
      • 3. 1. 1. Синтез конъюгатов с ацетальной связью
      • 3. 1. 2. Синтез конъюгатов со сложноэфирной связью
      • 3. 2. 3. Синтез конъюгатов с простой эфирной связью
    • 3. 2. Спектральные характеристики конъюгатов
    • 3. 3. Объекты исследования: синтезированные конъюгаты и низкомолекулярные модели
    • 3. 4. Физико-химические свойства конъюгатов
      • 3. 4. 1. Характеристическая вязкость растворов конъюгатов
      • 3. 4. 2. Антирадикальная активность конъюгатов
  • ВЫВОДЫ

Высокомолекулярные соединения играют большую роль в функционировании живых организмов. Так, многие молекулы природных соединений представляют собой конъюгаты низкомолекулярных веществ с высокомолекулярными соединениями. Связи в таких конъюгатах могут быть ковалентные, ионные или координационные. В качестве примера можно привести гемоглобин — транспортный белок, который наряду с белковой частью (глобином) содержит железопорфириновую группировку (гем) [I].

В 50−60 годы идея живой природы о функционировании молекул природного происхождения в виде конъюгатов была с успехом применена учеными для создания полимерных форм биологически активных веществ (БАВ). В качестве полимерной основы были использованы не только биополимеры (целлюлоза, крахмал, хитозан и др.), но и водорастворимые синтетические полимеры (поливинилпирролидон, полиакриловая кислота, ПВС и др.) [2,3]. На их основе были созданы высокоэффективные биокатализаторы, иммуноактивные средства, полимерные производные различных низкомолекулярных биорегуляторов, биоцидов и т. п. 4−8] Полимерные системы такого типа предназначены как для функционирования вне организма, так и внутри после введения в него. При этом иммобилизуемое биологически активное вещество может быть как низкомолекулярным, так и полимерным. 4.

Среди преимуществ таких высокомолекулярных систем следует отметить корректировку растворимости, обеспечение пролонгированного действия, повышение стабильности биологически активного вещества, снижение уровня его токсичности и др. Например, искусственные биокатализаторы, как правило, отличаются большой устойчивостью к денатурирующим воздействиям и возможностью многократного использования [6].

Для полимеров медико-биологического назначения, используемых в качестве полимерных носителей или модификаторов, предъявляют специфический комплекс требований к их химическому строению и физико-химическим характеристикам [5]. К настоящему времени известен широкий круг таких полимеров, которые в исходном или модифицированном виде содержат функциональные группы, легко вступающие в различные химические реакции [4]. Можно выделить основные способы иммобилизации биологически активных веществ:

1. Связывание молекул БАВ с макромолекулами полимера-носителя за счет адсорбционного взаимодействия, за счет биоспецифического взаимодействия, а также за счет образующейся химической связи (ковалентной, ионной, координационной).

2. Использование процессов полимеризации и сополимеризации, а также поликонденсации и полиприсоединения с участием мономеров, содержащих БАВ.

3. Использование методов механической иммобилизации (включение в гель, микрокапсулирование и др.).

Несмотря на достаточно широкий круг работ и успехи в этой области, не все проблемы, связанные с созданием конъюгатов БАВ с синтетическими или природными полимерами, решены [8]. К числу актуальных проблем относится вопрос взаимного влияния природы полимера на активность БАВ и иммобилизованного БАВ на поведение матричного полимера.

Очень важным обстоятельством при создании полимерных конъюгатов является природа связи между полимером и БАВ [5,9]. Набор химических связей, используемых для присоединения БАВ к полимерам-носителям, достаточно велик. В зависимости от целей, для которых использутог БАВ, синтезируют конъюгаты с различной степенью лабильности связи полимер-БАВ.

Существенным моментом при использовании конъюгатов является форма, в которой они могут реализовать свою активность. Во-первых, БАВ может выделяться из конъюгата с различной скоростью в зависимости ог условий (рН, температура), то есть действовать по 6 принципу «депо». Именно способность к постепенному гидролизу определяет эффективность полимерных производных регуляторов роста и развития растений. Во-вторых, в ряде случаев, например, для иммуномодуляторов, активность коньюгатов будет проявляться только в полимерной форме [5].

Среди БАВ особое место занимают антиоксиданты — вещества, способные в малых концентрациях тормозить свободнорадикальное окисление различных органических соединений [10]. В последние десятилетия было показано, что синтетические антиоксиданты, например, пространственно-затрудненные фенолы (ПЗФ), которые давно используются для стабилизации каучуков и резин, могут защищать от окисления жиры, пищевые продукты. Высокая эффективность и нетоксичность ПЗФ способствовала их применению в медицине и биологии как аналогов природных антиоксидантов (биоантиоксидантов) [11,12]. В немногочисленных работах было показано, что создание полимерных производных ПЗФ на основе синтетических гидрофильных полимеров позволило реализовать известные преимущества макромолекулярных систем, а также придать ПЗФ водорастворимость [13−16]. Использование природных гидрофильных полимеров, например, декстрана в качестве основы коньюгатов ПЗФ-полимер могло бы способствовать появлению у конъюгата таких ценных свойств как гидролизуемость, биодеградируемость, нетоксичность. 7.

Таким образом, проблема создания конъюгатов различных БАВ представляется весьма актуальной, и решение в ее рамках таких задач как изучение взаимовлияния с одной стороны, иммобилизованного БАВ на поведение полимерной матрицы, а с другой — природы полимера на активность БАВ, открывает возможность целенаправленно изменять эффективность БАВ.

Основная цель работы заключалась в синтезе и исследовании закономерностей создания новых полимерных конъюгатов на основе биополимера декстрана и ПЗФ и в изучении влияния структуры конъюгатов декстран-ПЗФ на их физико-химические свойства, в том числе, на антирадикальную активность в воде и в водноорганических средах.

Для реализации указанной цели были поставлены и выполнены следующие задачи:

1. Разработать методы введения функциональных производных ПЗФ в полимерную цепь декстрана, позволяющие варьировать тип связи ПЗФ-декстран, длину спейсера, содержание фрагментов ПЗФ в конъюгатах.

2. Оценить зависимость растворимости в воде, величины характеристической вязкости, гидрофильно-гидрофобного баланса конъюгатов от их строения. 9.

выводы.

1. Взаимодействием полисахарида декстрана с функциональными производными пространственно-затрудненных фенолов (ПЗФ) синтезирован ряд ранее не описанных ковалентных конъюгатов, обладающих антирадикальной активностью.

2. Разработаны методики, позволившие путем варьирования условий синтеза создать конъюгаты, различающиеся природой ковалентной связи ПЗФ-декстран (ацетальная, сложноэфирная, простая эфирная), степенью замещения гликозидных звеньев (до 47.7% мол), молекулярной массой (1500, 6000, 10 000, 18 000, 40 000, 70 000, 200 000).

3. Впервые разработана методика определения антирадикальной активности в воде и водноорганических средах с использованием водорастворимого стабильного радикала — натриевой соли сульфокислоты 2,2-дифенил-1-пикрилгидразила.

4. Предложен и подтвержден катион-радикальный механизм взаимодействия натриевой соли сульфокислоты 2,2-дифенил-1-пикрилгидразила с пространственно-затрудненными фенолами в воде и водноорганических средах.

5. Показано, что антирадикальная активность ковалентных конъюгатов декстран-ПЗФ значительно превосходит антирадикальную активность низкомолекулярных ПЗФ в водноорганических средах. Установлено, что антирадикальная активность исследуемых антиоксидантов зависит от полярности среды, а в случае конъюгатов определяется также молекулярной массой декстрана и природой связи ПЗФ-декстран.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А.Ф., Охрименко Г. И. Водорастворимые полимеры, — Л .: Химия, 1979.-144 с.
  2. Полимеры медицинского назначения, — М.:ИНХС АН СССР, 204 с. Коршак В. В., Штильман М. И. Полимеры в процессах иммобилизации и модификации природных соединений, — М.: Наука, 1984, — 261 с.
  3. Н.А., Васильев А. Е. Физиологически активные полимеры. -М.: Химия, 1986.-296 с.
  4. В.П. Иммобилизованные ферменты в медицине,— М.: Знание, 1986.-28 с.
  5. Г. Е., Панарин Е. Ф. Антимикробные полимеры,— СПб.: Гиппократ, 1993, — 264 с.
  6. Shtilman M.I. Immobilization on polymers.- Tokyo: VSP Utrecht, 1993.-479 p.
  7. Исследование синтетических и природных антиоксидантов in vitro и in vivo/- M.: Наука, 1992, — 110 c.
  8. .В., Скворцов В. Ю., Атауллаханов Р. И. и др.1. '
  9. Синтетические высокомолекулярные иммуномодуляторы на основе модифицированных сополимеров винилпирролидона//
  10. Иммунология, — 1986, — N 2, — С. 25−27.
  11. О.В., Домнина Н. С., Комарова Е. А., Панарин Е. Ф. Водорастворимые полимерные антиоксиданты.//Ж. прикл. химии. -1994,-Т. 67,-N5,-С.843−845.
  12. C.B. Домнина Н. С. Комарова Е.А. Синтез полимерных производных пространственно-затрудненных фенолов и изучение их поведения в водных средах.// Ж. прикл. химии.- 1995, — Т. 68.-N3, — С.494−498.
  13. П.П., Михайлов Д. А., Рогинский В. А. Сб. Материалов конф. «Биоантиоксидант».-Москва, 1993.-ч. I,-210с. Розенфельд E.JI. Декстран, его особенности и значение как заменителя плазмы крови//Усп. Биол. Химии.-1958.~ № 3, — С.366−387.
  14. H.A., Козинер В. Б. Механизм действия полиглюкина.- М.: Медицина, 1974.
  15. М.Е. Декстраны и декстраназы//Усп. Биол. Химии,-M.- 1975.-Т. 16,-С. 214−235.
  16. Л.И. Полимерные системы для контролируемого выделения инсулина// Высокомолек. Соед.-1995.- Т.37, — № 11- С. 1960−1968.
  17. B.C., Курганов Б. И. Принципы создания полимерныхсистем с саморегулируемым высвобождением лекарственныхсредств// Хим.-фарм.ж.-1990, — N2, — С. 150.
  18. B.C., Заиков Г. Е. Лекарственные формы на основебиодеструктирующихся полимеров// Хим.-фарм. ж.- 1991.-№ 1, — С. 15.25.
  19. Papini P. Feroci M., Auzzi G. Sintesi di un derivato acetilsalicilico del destrano e studio sulla sua attivita farmacologica// Ann. Chim.-1969-Vol. 59,-p. 1043−46
  20. К.П., Ушаков С.H., Вирник А. Д., Роговин З. А. Синтез эфира декстрана и пелентановой кислоты// ХПС.-1965.- вып. 4.- С. 245−246.
  21. А.Е. Синтез декстрановых производных аналогов эледоизина//Ж. Общ. Химии.-1973, — Т. 43,-№ П.- С.2529−2532. Harboe E., Johansen M., Larsen С. //Farmaci. Sei. Ed.-1988, — Vol. 16,-p. 73
  22. Ю.В., Вирник А. Д., Яковлев В. А., Роговин З. А. Синтез водорастворимого производного декстрана, содержащего химически присоединенный витамин РР// ЖВХО.-1975, — Т.20.- N5,-С.599.
  23. Manuel Sanchez-Chaves, Felix Arranz Preparation of dextran -bioactive compound adducts by the direct esterification of dextran withbioactive carboxylic acids// Polymer.-1997- Vol.38.- N 10, — p.2501−2505
  24. A.E. Присоединение производных у-амм номасляной кислоты к декстраиу// Ж. Общ. Химии.-1980, — Т.50.-№ 7, — С. 16 401 648.
  25. Reiner R.H., Batz H.G.// Makromol. Chetn.-1981- Vol.182.- N 6.- p. 1641−1648
  26. Domb J., Linden G., Polacheck L., Benita S. Nystatin Dextran conjugates: synthesis and characterization// J. Polym. Sci. Polym. Chem.-1996- Vol. 34, — p. 1229−1236
  27. Т.Н., Хомяков К. П., Вирник А. Д. и др. //Вопр. Мед. Химии.-1968.-вып. 14, — С. 375.
  28. Gumargalieva K.Z., Shipunova O.V., Zaikov G.E. Biodegradation of polymer compounds based on cross-linked dextranes// Intern. J. Polym. Mater.-1995- Vol.30.- p. 213−224
  29. К.П., Вирник А. Д., Роговин З. А. Синтез сульфопропилового и З-хлор-2-оксипропилового эфиров декстрана// ХПС.-1966, — N3, — С.213−214.
  30. A.A., Горделянова Л. Н., Ивин Б. А. Синтез замещенныхамидов и гидразинов карбоксиметилаубазидана// Ж. Общ. Химии.1992.-Т.62,-№ 8,-С. 1869−1877.
  31. A.A., Бессонова Н. К., Пассет Б. В. Синтезкарбоксиэтилдекстрана// Ж. Прикл. Хим.-1998, — Т.71, — № 2, — С. 320.322.
  32. М.Н., Хомяков К. П., Вирник А. Д. и др. Исследование радиозащитного действия полимерной соли цистамина и сульфопропилового эфира декстрана// Вопр. Мед. Химии.-1970, — Т. 16.-С.195.
  33. Ю.А., Арчаков А. И. Перекисное окисление липидов вбиологических мембранах,— М.: Наука, 1972.- 272с.
  34. Кислородные радикалы в химии, биологии и медицине/А.Н.Ерин,
  35. В.И.Скрыпин, JI.JI. Прилипко и др.-Рига.: Зинатне, 1988,-176с.
  36. Свободные радикалы в живых системах. Сер. Биофизика. Итогинауки и техники/М.: ВИНИИТИ, 1991, — Т.29.-С.252.
  37. В. П. О биохимических механизмах эволюции и роликислорода// Биохимия.-1998, — Т.6.- N11.- С. 1570−1579.
  38. В.В., Алексеев С. Н. и др. Перекисное окисление липидови механизм антиоксидантного действия витамина Е//Биоорг.химия, — 1994.-Т.20, — N10, — С. 1029.
  39. Н.М., Заиков Г. Е., Крицман В. А. Цепные реакции,— М.: Наука, 1989, — 335с.
  40. Биоантиокислители в регуляции метаболизма в норме и ратологии /Труды Моск. общества испытателей природы.- Т.LVII.-отдел биологический, — М.: Наука, 1982.- 240с.
  41. Е.Б., Храпова Н. Г. Перекисное окисление липидов мембран и природные антиоксиданты// Успехи химии.-1985.-Т.54,-N9.-C. 1540−1558.
  42. Перикисное окисление и стресс/В.А. Барабой и др.-СПб.:Наука, 1992, — 148с.
  43. Фенольные соединения и их биологические функции/- М.: Наука, 1968, — 348с.
  44. Э.А., Смирнов Л. Д. Успехи и перспективы создания лекарственных препаратов на основе аскорбиновой кислоты// Хим,-фарм. ж.-1992.-Т.26,-N9−10, — С.4−17.
  45. Г. В. Биохимия убихиноиа (Q), -Киев: Наукова думка, 1988.-240 с.
  46. Материалы всесоюзных конференций «Биоантиоксидант». -1983, 1986, 1989-М.
  47. Физико-химические основы применения фенольных соединений в химии и биологии/ Эмануэль Н. М. Фенольные соединения и их биологические функции. -М., Наука, 1968. -274с. Материалы международных конф. «Биоантиоксидант». —1993, 1998. -М.
  48. Пути синтеза и изыскания противоопухолевых препаратов/ -М, Медгиз, под ред. А. Я. Берлина.-1962. -105с.
  49. Биохимические и физико-химические основы биологического действия радиации/ Бурлакова Е. Б., Дзантиев Б. Г., Сергеев Г. Б., Эмануэль Н. М. -М.: МГУ, — 1957. -Юс.
  50. Биоантиоксиданты в лучевом поражении и злокачественном росте/ Бурлакова Е. Б., Алексеенко А. Б., Молочкина E.H. и др. -М.: Наука, 1975.-214с.
  51. А.И., Ярыгин К. Н., Бурлакова Е. Б. Синтетические фенольные антиоксиданты полифункциональные модуляторы биологических мембран// Биол. мембраны. -1989. -Т.6. -N2. -С. 133 142.
  52. А.Д., Середин С. Б. Антиоксиданты как средства защиты генетического аппарата// Хим-фарм. ж. -1990. -N2. -С.92−99.
  53. EipmoB В.В., Никифоров Г. Л., Володькин А. А. Пространственнозатрудненные фенолы. М, Химия.- 1972, — 352с.
  54. Davies D, Goldsmith Н, Gupta A, Lester G.// J. Chem. Soc.-1965.p.4926
  55. Scott G. Atmospheric oxidation and antioxidants, Amsterdam-London-New York, 1965, — 265p.
  56. АС СССР, N 1 376 511, 1995, Б. И. № 29
  57. АС СССР, N 891 702, 1981, Б.И. N47
  58. Н.С., Комарова Е. А., Арефьев Д. В., Назарова О. В. и др. Антиокислительные свойства полимерных пространственно-затрудненных фенолов на основе сополимеров N-винилпирролидона// Высокомол. соед. -1997. -Т.70. 6. -С. 10 221 026
  59. В.А., Котлярова Е.Б, Один А. П. и др Антимутагенная активность тройных сополимеров диаллильногоряда.//Радиационная биология. Радиоэкология.-1995, — Т.35.- N5,-С. 746−751
  60. Alexandra va V.A., Ryzhkov D. V, Obukhova G. V. et al Macrotnolecular design of cationic polyelectrolytes on the chitosan basis for achievinent of high antimutagenic efficiency at gamma-irradiation.// Macromol. Symp. -1998. -V. 130. -P. 1−17
  61. Я. И. Арзаманова И.Г, Заиков Г. Е. Экспериментальные методы оценки эффективности стабилизаторов.// Хим. физика.-1996,-Т. 15,-N 1-С. 54−71.
  62. Н.М., Бучаченко А. А. Химическая физика старения и стабилизации полимеров. М, Химия- 1982, — 359с. Цепалов В. Ф., Харитонов В. В., Гладышев Г. П., Эмануэль Н.М.//Кинетика и катализ,-1977-Т18-С. 1261.
  63. Ю.А., Кирюшкин Г. А., Марьин А. П., Антиокислительная стабилизация полимеров. М, Химия -1986.-252с,
  64. Г. П., Цепалов В. Ф. Тестирование химических соединений как стабилизаторов полимерных материалов// Успехи химии —1975. -Т. 44. -вып 10.-С. 1830−1850
  65. Хемилюминесцентные методы исследования медленных химических процессов./ Шляпинтох В. Я., Карпухин О. Н., Постников JIM. и др.- М.: Наука, 1966. -121с.
  66. P.P., Лиховских В. А. Хемилюминесцентные методы исследования свободнорадикального окисления в биологии и медицине-Уфа, 1996.-104с.
  67. Hovard L. A, Furimsky Е. Arrenius parainetres for reaction of tert-butylperoxy radicals with some hindered phenols and aromatic amines// Canad. J. Chem. -1973- Vol. 51 -p. 3738
  68. Л.А., Мардоян В. А., Налбандян А. Б. Изучение методом электронного парамагнитного резонанса реакционной способности третичных бутильных перекисных радикалов в жидкой фазе //Докл. АН СССР -1981. -Т.259. -N 5. -С. 1143−1147
  69. Bennet J.Е., Brunton J., Forrester A.R., Fullerton J.D. Reactivity and structure of N-phenylnaphth -1-ylamines and related compounds. Part 1. Reactions with alkylperoxyl radicals// J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. -1983-p. 1477−1480.
  70. Westfahe J. S., Carman C.J., Layer R.W. Electron spin resonance study of phenolic antioxidants. Correlation of organic free radical stability with antioxidant activity// Rub. Chem. & Technol.-1972.-V.45. -p. 402 408
  71. В.Д. Феноксильные радикалы. -Киев.: Наук, думка, 1969.-124с.
  72. В.Д., Белодед А. А., Кошечко В. Г. Окислительно-восстановительные реакции свободных радикалов. -Киев.: Наук, думка, 1977. -92 с.
  73. А.И., Походенко В. Д., Хижный В. А., Калибабчук Н. Н. О механизме превращения пара-алкил -ди-орто-трет. бутилфеноксильных радикалов// Докл. АН СССР. -1966.-Т. 1.69.-С.339−345
  74. В.Д., Калибабчук Н. Н. Радикальные реакции 2,6-дитрет.бутил-4-СН2К-фенолов// Ж.Орг.Химии.-1969, — Т. 5, вып. 8. -С. 1413−1418
  75. Cook C.D., Norcross С.В. Oxidation of hindered phenols. VII. Solvent effects on the disproportionation of certain phenoxy radicals// J. Amer. Chem Soc. -1959. -V. 81. -p. 1176−1180
  76. Э.Г., Шолле В. Д. Органическая химия свободных радикалов. М, Химия, — 1979, — 344 с.
  77. Bowry V. W., Ingold K. U. Extraordinary kinetic behavior of the a-tocopheroxyl (vitamin E) radicals//. Org. Chem. 1995.- V.60.-P. 54 565 467
  78. И.Г., Логвиненко P.M., Гуревич Я. А. и др. Влияние пара-заместителей на реакционную способность бифенолов// ЖФХ —-1973. -Т.47. -С.707−708
  79. И.Г., Найман М. И., Гуревич Я. А. и др. Реакционная способность и строение 4,4'-метиленбисфенолов// ЖФХ. -1979. -Т. 53. -Вып.4-С. 1007−1009
  80. Г. А., Дюмаев K.M., Володькин A.A., Ершов В. В. Ингибиторы свободнорадикальных реакций// Изв. АН СССР, сер. хим.-1962. -N10, — С. 1836−1842
  81. A.A., Портных Н. В., Ершов В. В. Восстановление алкил-(4-окси-3,5-дитрет.бутилфенил)кетонов боргидридом натрия// Изв. АН СССР, сер. хим.- 1968.- N2, — С.220−222
  82. В.В., Пиотровский К.Б, Тупикина H.A. и др. Синтез иингибирующая активность функциональных производных 2,6дитрет.бутилфенола// Изв. АН СССР, сер. хим. -1976. -N5.- С. Г1177 ß-О
  83. A.A., Никифоров Г.А. 2,6-дитретг еАорганическом синтезе стабилизаторов для —
  84. Химикаты для полимерных материалск
  85. Органикум: практикум по орг. химии/ Г. Беккер, В. Бергер, Г Домшке и др. пер. с нем.- М.: Мир, 1979, — Т.2
  86. JT. А., Юфит С. С., Кучеров В. Ф. Химия ацеталей.- М.: Наука.-1975.-275 с.
  87. С.О., Опарина Т. И., Прокопенко В. М., Арутюнян А. В. Антиоксидантная активность сыворотки крови: Сравнение разных методов определения// Клин. лаб. диагностика. -1997, — N11.- С. 1417
  88. А. С. Темникова Т. И., Теоретические основы органической химии JI, Химия, — 1979, — 520 с.
  89. Grunvald E., Winstein S. The correlation of solvolysis rates //J.Am. Chem. Soc. -1948. -V.70. -P.846.
  90. Yasushi M., Noriaki Т., Hiromi K. Raman spectroscopic study of water in aqueous polymer solutions //J. Phys. Cliem. -1993, — V.97. -P. 1 390 313 906
  91. Terada T, Maeda Y, Kitano H. Raman spectroscopic study on water in polymer gels. //J.Pliys. Chem. -1993. -V.97. -P.3619−3622. de Gennes, P.G. In scaling concepts in polymer physics- Cornell University Press: Ithaca.- 1979
  92. К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М, Мир, — 1991.- 763с.
  93. Cook С., Gilmav N. Oxidation of hindered phenols. Effect of 4-substituents upon the behavior of 2,6-di-t-butylphenoxy radicals // J. Org. Chem. -1960. -V.25. -P. 1429.
  94. Cannon R.D. Electron transfer reactions, L.-Boston.- 1980 ,-125p Тодрес 3. В. Ион-радикалы в органическом синтезе М.- 1986. -231с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!