Изучение метаболома плантационного и биотехнологического сырья маклейи сердцевидной Macleaya cordata (Willd R. Br.) как источника антимикробных биологически активных веществ
Диссертация
В результате экспериментального исследования с использованием методов тонкослойной хроматографии (ТСХ), УФ-, 'Н-ЯМР — спектроскопии и хромато-масс-спектрометрии было доказано, что сухая клеточная культура Macleaya cordata (Willd R.Br.) штамма МЛ-3−99 ВИЛАР содержит бензофенантридиновые алкалоиды. Выполненная экспериментальная работа показало основное различие в алкалоидном составе двух видов… Читать ещё >
Список литературы
- Абизов Е. А,. Фармагностическое изучение представителей рода-Macleaya //Афтореф. дис. канд. фарм. наук. Москва. -2004.- с. 15−18.
- Бабаев Н. А., Алиев А. М. Комплексонометрическое определение сангвиритрина в лекарственных препаратах // Фармация. 1989. -№ 5. -с 78 — 81.
- Баширов Р. М. Вторичные метаболиты растений. — Ташкент, 2003. 240 с.
- Булатов А.А., Бузук Г. Н., Ловкова М. Я., Сабирова Н. С. Изменчивость качественного и количественного состава алкалоидов чистотела большого в течение вегетации // Хим-фарм.журнал. 1990. — № 5. — с. 50−53.
- Березнеговская Л. Н., Гусев И. Ф., Дмитрук С. Е. и др. Культура тканей и клеток алкалоидоносныхрастений. -Томск, 1975. 194 с.
- Бортникова В. В, Сравнительная токсикологическая характеристика и новые фармакологические свойства антимикробных и противовирусных препаратов растительного происхождения //Афтореф. дис. канд. биол. наук Купавна. -1988.
- Брыкалов А.В., Мазницына Л. В. Получение экологически безопасных биологически активных препаратов растительного происхождения // Роль биотехнологии в экологизации природной среды, питания и здоровья человека.-Ставрополь. -2001. с. 129.
- Брыкалов А.В., Мазницына Л. В. Исследование фунгицидной активности биопрепаратов растительного происхождения // Сборник научных трудов. Защита и карантин растений. Ставрополь. 2003. с. 21−25.
- Бутенко Р. Г. Клеточные технологии для получения экономически важных веществ растительного происхождения.// Культура клеток растений и биотехнология. М.: Наука. 1986. — с. 3−20.
- Быков В.А., Вичканова С. А., Глызин В. И., Климахин Г. И. Эффективность-применения и перспектива разработок лекарственных препаратов на основе Сангвиритрина // III Рос. Нац: Конгр. «Человек и лекарство». Тез. докл. М.: Медицина. 1996. — с.12.
- Быкова А.О., А. Г. Кодаш. Культура маклеи на Кубани // IV Международная научно производственная конференция «Селекция, экология, технологии возделывания и переработки нетрадиционных растений». -Алушта. 1995. с56−57.
- Варпаховская И. Биотехнология самая динамичная отрасль мировой Фарминдустрии//Ремедиум. — 1997. — № 2. — с. 45−49.
- Вичканова С. А. Итоги и перспективы работ Всесоюзного- научно -исследовательского института лекарственных растений по изысканию новых химиотерапевтических свойств растительного происхождения // Фитонциды. Киев. 1975. с. 89−93.4.
- Вичканова С. А. Особенности клинического применения фиотопрепаратов антимикробного и противовирусного действия // Сборник научных трудов ВИЛР «Химия, технология, медицина». Москва. -2003. с. 165−174.
- Вичканова С. А. Скрининг растений — продуцентов антимикробных веществ // Сборник научных трудов ВИЛР «Химия, технология, медицина». Москва. 2003. с. 175 -183.
- Вичканова С. А. Перспективы поисков новых химиотерапевтических препаратов- их высших растений // Материалы Всесоюз. научн. Конф. по фармакол. и клин, изучению лекарственных препаратов из растений. Москва. 1972. с. 194−203.
- Вичканова С. А., Адгина В. В., Рубинчик М. А. Фунгистатическая активность высших растений /В кн.: Антифунгальные свойства высших растений. Новосибирск. 195−201. (1969).
- ВФС 42- 2666- 89 «Трава маклейи»
- Воллосович А. Г. Культура изолированных органов, тканей и клеток // Труды I Всемирной конференции. Москва. 1970. — с. 234 — 244.
- Высокоэффективная газовая хроматография. Редактор Хайвер К.Пер. с анг.-М.: Мир. 1983.- с. 175−185.
- Генри Т. А. Химия растительных алкалоидов. М. 1956. — 289 с.
- Государственная Фармакопея СССР, изд е 10. М.: Медицина. 1968. -1080 с.
- Государственная Фармакопея СССР: Вып.1. Общие методы анализа./ МЗ СССР.- 11-е издание. -М.: Медицина. 1987. вып.1. 336 с.
- Государственная Фармакопея СССР. Вып.2. Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье / МЗ СССР.- 11 — е издание. — М.: Медицина. 1989. вып.1. 400 с.
- ГОСТ 240 27.2−80. Сырье лекарственное растительное. Методы определения влажности, содержания золы, экстрактивных и дубильных веществ, эфирных масел. Лекарственное растительное сырье. 284−295. (1980).
- Езерский М. Я. Основные характеристики порошкообразных материалов. Обзорная информация. М. 1989. — с 33−36.
- Лазурьевский Г. В., Терентьева Н. В., Шамшурин А. А. Практические работы по химии природных соединений. Методы выделения, разделения и идентификации. Вып.1. М. Высшая школа. 1961. — с. 60 — 61, 178.
- Запрометов М.Н. Вторичный метаболизм и его регуляция в культурах клеток и тканей растений // Культура клеток растений. М.: Наука, 1981.- 365 с.
- Итоги исследования алкалоидоносных растений. Под ред. Архипова Х.Н.// Ташкент. ФАН. 1993.- 312 с.
- Калинин Ф. Л., Сарнацкая В. В., Полищук Е. Е. Методы культуры тканей в физиологии и биохимии растений. — К.: Наукова думка.-1980.- 488 с.
- Карначук Р.А., Дорофеев В. Ю., Шилова И. В., Краснов Е. А. Синтез сапонинов в культуре ткани Atragene sibirica L. // IV Съезд общества физиологов растений России. Тезисы докладов. —Москва. 1999. с. 593 — 597.
- Кодаш А. Г., Захарова О. И., Шевердинов В. Т., Захаров А. М., Хлапцев Е. Е. Динамика содержания сангвиритрина в маклейе сердцевидной и маклейе мелкоплодной, выращиваемых на Северном Кавказе // Растительные ресурсы. Т. XI. -вып.2. — 1975.-с. 217−219.
- Копылова И. Е., Маслова Г. А., Перельсон М. Е. Применение хроматоспектрофотометрического метода для количественного определения сангвиритрина в траве маклейи // Хим.-фарм. журн. Вып.1. — 1980. — с. 58−61.
- Кунах В.А. Изменчивость растительного генома в процессе дедифференцировки и каллусообразования in vitro // Физиология растений -Т. 46. № 6. — 1999. — с. 919−929.
- Кунах В. А. Кацан В. А. Биосинтез изохинолиновых алкалоидов мака в природе в культуре in vitro // Украинский биохимический журнал. Т. 76. -№ 5.- 2004. — с. 29−45.
- Куркин В. А. // Фармакогнозия. Учебник для студентов фармацевтических вузов. Самара. 2004. — 1180 с.
- Крешков А. П. // Основы аналитической химии. М.: Химия. 1965. Т.2. -375 с.
- Лапа Г. Б, Шейченко В. И., Толкачев О. Н. Изучение новых подходов к синтезу бензо с. фенантридиновых алкалоидов // Труды Всероссийского НИИ лекарственных и ароматических растений. РАСХН. Химия, технология, медицина. Москва. — 2000. — с. 22 — 26.
- Линдси К., Йомэн М. М. Новые эксперименальные системы для изучения синтеза вторичных метаболитов с использованием культуры тканей растений.// В кн.: Биотехнология сельскохозяйственных растений. Пер. с анг. В. И. Негрука. М.: Агропромиздат. 1987. -443 с.
- Ловкова М. Я. Биосинтез и метаболизм алкалоидов в растениях.- М.: Наука. 1981.-420 с.
- Ловкова М.Я., Рабинович A.M., Пономарева С. М., Бузук Г. Н., Соколова С. М. // Чистотел большой. Семейство маковых. В кн. «Почему растения лечат» /ред. В. Л. Кретович. М.: Наука. 1989. -315 с.
- Лукманова К. А., Рябчук Н. X., Саликова Н. X. Аминокислотный и минеральный состав фитопрепарата люцерны // Фармация. -2000.- № 1.- с. 2527.
- Молчанов Г. И. Интенсивная обработка лекарственного сырья.- М.: Медицина.-1981.-203 с.
- Моженок Т. П., Беляева Т. Н., Леонтьева Е. А., Фаддеева М. Д. Модуляция слияния везикулярных мембран и актинового цитоскелета при действии сангвинарина и лекарственного препарата Украин на макрофаги. // Цитология. 2005. — Т. 47. — №Ю. — с. 860−865.
- Муравьева Д. А. // Фармакогнозия. М.: Медицина. 1991. — 560 с.
- Нейман Д. Культура изолированных органов, тканей и клеток растений. // Труды I Всесоюзной конференции. М.: Наука. 1970. — с. 245−249.
- Николаева Л. А. Культура тканей лекарственных растений и ее биотехнологическое использование//Текст лекций. Санкт-Петербург. 1992. -с. 250.
- Опытно — промышленный регламент № 39−20−152 на производство «Сангвиритрина» из травы маклейи сердцевидной Macleaya cordata (Willd R. Br).
- Орехов А.П. Химия алкалоидов. М.: АН СССР. 1955. — 859 с. •
- Охотникова В. Ф., Гагулашвили Л. И. Разработка получения кишечно-растворимой оболочки на таблетки сангвиритрина // Труды Всероссийского НИИ лекарственных и ароматических растений. Химия, технология, медицина (ВИЛАР).Т. XVI. Москва. 2003. -с.51−52.
- Пасешниченко В. А. Растения продуценты биологически активных веществ// Сороковский образовательный журнал. -2001. — Т. 7. — № 8, — с. 1517.
- Патент США 5 133 981, 4 813 533, US 546−41.
- Заявка РФ 95 117 356, А 61 К 35/78 «Способ получения сангвиритрина».
- Патент 1 725 756. Штамм культивируемых клеток растений Rhodiola rosea -продуцент фенольных соединений адаптогенов.
- Попов Ю. Г., Шаин С. С. Состояние научных разработок в области культуры растительных тканей и их использование в лекарственном растениеводстве.// Лекарственное растениеводство. М.: 1985. — выпуск 4. — с. 12−13.
- Потопальский А.И. Препараты чистотела в биологии и медицине. К.: Наукова думка. 1992. — 237с.
- Рузинов Л.П., Слободчикова Р. И. Планирование эксперимента в химии и химической технологии.-М.:Химия:-1980.-280 с.
- Савина А. А., Шейченко В. И., Толкачев О. Н: Изучение сопутствующих веществ при производстве сангвиритрина из маклеи мелкоплодной. // Хим.-фарм. журн. Т. 31. — 1997.-с. 32 — 33.
- Савина Т. А, Цыбулько Н: С, Шаин С. С. Исследование процессов роста и метаболизм суспензионной культуры маклеи сердцевидной // Тезисы V съезда Общества физиологов России. Т. 2. — 2000. — с. 680.
- Сатритдинов- Ф. С., Курмуков А. Т. Фармакогнозия растительных алкалоидов и их применение в медицине. Ташкент. 1980. — 312 с.
- Спиридонов В: Щ Лопаткин А. А. Математическая обработка физико-химических данных. М.: МГУ,-1970,-221 с.
- Тарасов В. Е., Кожевникова О. В. Пат. 2 280 466 Россия, МПК {7}. А 61 К 36/66. N 2 004 134 484/15 Заявл. 25.11.2004- Опубл. 27.07.2006. Колос.- 1971.-С.269—272.
- Толкачев О. Н., Вичканова С. А. Зависимость активности от структуры и реакционной способности некоторых природных четвертичных гетероароматических соединений и их аналогов// Фармация. -Вып. 1. 1978. -с. 38−41.
- Толкачев О. Н., Лаская О. Е., Маслова Г. А. Образование эфиров псевдооснований из солей четвертичных алкалоидов сангвинарина и хелеритрина// Химия природных соединений. 1975. — № 5. — С. 615−617.
- Толкачев О. Н., Савина А. А. К структуре глубоко окрашенных пигментов из маклейи мелкоплодной // Сборник научных трудов ВИЛР «Химия, технология, медицина». Москва. 2000. — с. 90−95.
- Толкачев О. Н., Савина А. А., Шейченко В. И., Проскудина В. В. 8 0 -деметилхелеритритрин из маклеи сердцевидной // Химико — фармацевтический журнал. — Т. 33 (6). — 1999. — с. 28 — 29.
- Троцан И. А., Белюченко И. С. Особенности развития и выращивания маклеи. // Бюллетень Бот. Сада Куб. Кос. Агр. Универ. Краснодар. 1996. — с. 38 -41.
- Уланцева Г. Г., Назырова Г. Л., Миронова П. И., Федорова И. Л. и др. 1994. Russ. RU 2,012, 329. 15.05.94- Appl 4, 948, 754. 25. 06.91. Бюл. Изобрет. 1994. № 9.
- Фонин В. С., Цыбулько Н. С., Толкачев О. Н. Применение хроматоспектрофотометрического количественного определения алкалоидов культуры ткани маклейи. // Прикладная биохимия и микробиология. Т. 35. -№ 4.- 1999. — с. 468−472.
- Фонин В. С., Шейченко В. И., Савина А. А., Литовская В. И., Толкачев О. Н., Быков В. А. Культура клеток маклейи сердцевидной -продуцент антимикробных бензос.фенантридиновых алкалоидов // Антибиотики и химиотерапия. — Т. 40. — № 8. — 1995. — с. 17−22.
- Царепов В.Ж. Основы биотехнологии: культивирование изолированных клеток и тканей. -Москва.2003. 280 с.
- Цыбулько Н. С., Савина Т. А., Минеева М. Ф. Хелерубин как альтернативный источник антимикробной активности // Труды Всероссийского НИИ лекарственных и ароматических растений. Химия, технология, медицина (ВИЛАР). Москва 2003. — Т. XVI. — с. 116−117.
- Цыбулько Н. С., Савина А. А. Физико химические свойства сангвинарина // Труды Всероссийского НИИ лекарственных и ароматических растений. Химия, технология, медицина (ВИЛАР). — Москва. 2006. — Т. XVII. — с. 170 -171.
- Челомбитько В". А, Муравьева Д. А. Боккония мелкоплодная — источник алкалоидов хелеритрина и сангвинарина // Химико фармацевтический журнал. -№ 2. -вып.1. — 1968. — с. 52−56.
- Чибиляев Х.Л. «Состояние и перспективы работ по культивированию тканей и клеток лекарственных растений». Методы синтеза и технология производства лекарственных средств // Химико — фармацевтический журнал. -№ 8.- 1984.- с. 972, 974−976.
- ЮнусовС. Ю. Алкалоиды. Ташкент: ФАН. 1981. -419 с.
- Юнусов С.Ю., Алкалоиды (Приложение 2). Ташкент. Фан. 1989. — 92 с.
- Ahmad N., Gupta S., Husain M.M. et al.: Differential antiproliferative and apoptotic response of sanguinarine for cancer cells versus normal cells. Clin. Canc Res. 6. 2000. pp. 1524−1528.
- Babich H., Zuckerbraun H. L., Barder I. В., Babich S. В., Borenfreund E. Pharmacol. Toxicol. 1996. Vol. 78(6). pp. 397−403.
- Bambagiotti-Alberti M, Pinzauti S, Moneti G, Gratteri P, Coran SA, Vincieri FF. Characterization of Sanguinaria canadensis L. fluid extract by FAB mass spectrometry. JPharm Biomed Anal. 1991. 9(10−12). pp. 1083−1087.
- Bai L.P., Zhao Z.Z., Cai Z.W., Jiang Z.H.: DNA-binding affinities and sequenceselectivity of quaternary benzophenanthridine alkaloids sanguinarine, chelerythrine, and nitidine. Bioorg. Med. Chem. 14. 2006. pp. 5439−5445.
- Bareto M.C., Pinto R.E., Arraba9a J.D., Pavao M.L.: Inhibition of mouse liver respirtion by Chelidonium majus isoquinoline alkaloids- Toxicol. Lett. 146. 2003. pp. 37−47.
- Battersby A. R., Francis R.J., Ruveola E. A. J. Chem. Soc. Chem. Communis. 1965. № 5. pp. 89−91.
- Berlin J., Forche E., Wray V et all. Formation of benzophenantridine alkaloids by suspension culture Eschscholtzia californica. Z. Natur. Forsch. 1983. V. 38. № 5−6. pp. 346−352.
- Belaeva Т., Leontieva E., Shpakov A., Mozhenok Т., Faddejeva M. Sensivity of lysosomal enzymes to the plant alkaloid sanguinarine: comparison witluother SH — specific agents. Cell. Biol. Int. 2003. 27. pp. 887 895.
- Canellakis, Z.N. and Cohen, P.P. Purification studies of tyrosine-a-ketoglutaric acid transaminase. J. Biol. Chem. 222. 1956. pp. 53−62.
- Chou V. M., Kutchan Т. M. Plant J. 1998. 15. № 3. pp. 280−300.
- Colombo Ml L., Bosisio E. Pharmacological activities of Chelidonium majus L. (Papaveraceae). Pharmacol Res. 33 (2). 1996. pp. 127−134.
- Das S., Kumar G.S., Ray A'., Maiti M: Spectroscopic and thermodynamic studies on the binding of sanguinarine and berberine to triple and double helical DNA and RNA structures- Journal Biomol. Struct. Dynam. 20. 2003. pp. 703−713.
- Debiton E., Madelmont J.C., Legault J., Barthomeuf C.: Sanguinarine-induced apoptosis is" associated with an early and severe cellular glutathione depletion. Cane. Chemother.Pharmacol. 51. 2003. pp. 474−484.
- Dostal J. Two faces of alkaloids. J. Chem. Educ. 77 (8). 2000. P. 993−998.
- Dostal. J., Bocharacova H. and etc. Structure of sanguinarine base. J. Nat. Prod 1996. № 59. pp. 599−602.
- Dostal J., Potacek M.: Quaternary benzoc. phenanthridine alkaloids. Collect. Czech. Chem. Commun. 55 (12). 1990. pp. 2840−2873.
- Dostal. J., Slavik. J. Determination of a symmetrical dimmer structure benzophenanthridine alkaloids by pulsed field gradient HMBC. Tetrahedron. Letters. 1996. V. 37. № 10. pp. 1655−1658.
- Dostal J., Slavik J., v: Atta-ur-Rahman (Ed.). Studies in Natural Products Chemistry. Elsevier Science B.V. 2002. pp. 155−184.
- Dostal J., Slavik J. Novejsi poznatky о sanguinarinu a pribuznych alkaloidech. Chem. Listy. 94. 2000. pp. 15 20.
- Dostal J., Slavik J. and etc. Structural Studies of Chelirubine and Chelilutine Free Bases. Collect. Czech. Chem. Commun. 1998. 63. pp. 1045−1055.
- Dzink J.L., Socransky S.S. Antimicrob. Agents Chemother. V. 27(4). 1985. pp. 663−665.
- Facchini P.J. Alkaloid biosynthesis in plants: biochemistry, cell biology, molecular regulation, and metabolic engineering applications. Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology. 2001.52. pp. 29−66.
- Garcia V.P., Valdes F., Martin R., Luis J.C., Afonso A.M., Ayala J.H. Biosynthesis of antitumoral and bactericidal sanguinarine. Journal of Biomedicine and Biotechnology Art. No 63 518. 2006.
- Golkiewicz W., Gadzikowska M.: Isolation of some quaternary alkaloids from the extract of roots of Chelidonium majus L. by column and thin-layer chromatography- Chromatographia. 20(½). 1999. pp. 52−56.
- Grothe Т., Lenz R., Kutchan Т. M. J. Biol. Chem. 276. № 33. 2001.-pp. 3 071 730 723.
- Gutierrez Perez R.M., Vargas Solis R., Diaz Gutierrez G., Martinez-Martinez i F.J.: Identification of benzophenanthridine alkaloids from Bocconia arborea by gas chromatography-Mass spectrometry- Phytochem. Anal. 13. 2002. pp. 177−180.
- Habermehl G. und Sehunck J. Zur disproportionierung von pseudobasen. Liebigs Ann. Chem. 1971. pp. 128−135.
- Hisashi Ishii, Toshiaki Ichida and others. The structure of chelirubine. Tetrahedron Letters. № 5. 1975. pp. 319−322.
- Herbert J.M., Augereau J.M., Gleye J., Maffrand J.P.: Chelerythrine is a potent and specific inhibitor of protein-kinase-C. Biochem. Biophys. Res Commun. 172. 1990. pp. 993−999.
- Hisashi Ishii, Toshiko Watanabe, Tsutomu Ishikawa. Sanguirubine and Sanguilutine. Chem. Pharm. Bull. Vol. 26. 1978. № 10. pp. 3252- 3254.
- Ishii H., Ishikawa T. Chem. Pharm.Bull. 19 771 № 25. pp. 3120−3124.
- Kang J.S., Long-PH., Lim HM., Kim YH., Blaschke G. Achiral and Chiral determination of Benzophenanthridine alkaloids from methanol extracts of Hylomecon species by High Performance Liquid Chromatography. Arch. Pharm. Res. 26 (2). 2003. pp. 114−119.
- Ishikawa T. Benzoc. phenanthridine bases and their antituberculosis activity, Med. Res. Rev. 21 (1). 2001. pp. 61−72.
- Kang JS, Long PH, Lim HM, Kim YH, Blaschke G. Achiral and" chiral determination of benzophenanthridine alkaloids from methanol extracts of Hylomecon species by high performance liquid chromatography. Arch. Pharm. Res. 2003. 26(2). pp. 114−119.
- Kemeny-Beke A., Aradi J., Damjanovich J., et al.: Apoptotic response of uvealmelanoma cells upon treatment with chelidonine, sanguinarine and chelerythrine. Cancer Lett. 237. 2006. pp. 67 — 75.
- Klvana M, Chen J, Lepine F, Legros R, Jolicoeur M. Analysis of secondary metabolites from eschscholtzia californica by high-performance liquid chromatography. Phytochem Anal. 17(4). 2006. pp. 236−242.
- Klvana M., Legros R., Jolicoeur M.: In situ extraction strategy affects benzophenanthridine alkaloid production fluxes in suspension cultures of Eschscholtzia californica. Biotechnology and Bioegineering. 89(3). 2005. pp. 280 289.
- Kokoska L., Polesny Z., Rada V., Nepovim A., Vanek T. Screening of some Siberian medicinal plants for antimmicrobial activity. J. Ethnopharmacol. 82. 2005. pp. 51−53.
- Kopyfko Y.F., Dargaeva T.D., Sokol’skaya T.A., Grodnitskaya E., Kopnin A.A.: New methods for the quality control of a homeopathic matrix tincture of greater celandine- Pharmaceutical Chemistry Journal. 39(11). 2005. pp. 603−609.
- Kursinszki L., Sarkozi A., Kery A., Szoke Ё. Improved RP-HPLC method for analysis of isoquinoline alkaloids in extracts of Chelidonium majus. Chromatographia Suppl. 63. 2006. pp. 131−135.
- Iagodina O.V., Nikol’skaia E. В., Faddeeva M.D. Inhibition of liver mitochondrial monoamine oxidase activity by alkaloids isolated from Chelidonium and Macleaya and by their derivative drugs. Tsitologiia. 2003. 45(10). pp. 1032−1037.
- Leete E., Murril.J. Tetrahedron Lett. 1967. № 3. pp. 147−151.
- Lenfeld J, Kroutil M, Marsalek E, Slavik J, Preininger V, Simanek V. Antiinflammatory activity of quaternary benzophenanthridine alkaloids from Chelidonium majus. Planta Medica. 1981. 43(2). pp. 161—165.
- Lecky R., Hook J., Sheridian H. Enhancement of dihydrosanguinarine production in suspension cultures of papaver bracteatum. J. Natur. Prod. V. 55. № 10. 1992. pp. 1513−1517.
- Liepins A., Nowicky J.W. Modulation of immune effector cell cytotoxic activity and tumour growth inhibition in vivo by ukrain (NSC 631 570). 1996. Drugs Exp. Clin. Res. (Suppl). 22. pp. 31−41.
- Lovenberg W., Weissbach H. and Udenfriend S. Aromatic L-amino acid decarboxylase. J. Biol. Chem. 237. 1962. pp. 89−93.
- Lou X-B., Chen В., Yao S-Z. Rapid determination of protopine, allocryptopine, sanguinarine and chelerythrine in fruits of Macleaya cordata by microwave-assisted solvent extraction and HPLC-ESI/MS. Phytochem. Anal. 17 2006. pp. 431−438.
- Malikova J., Zdarilova A., Hlobikova A. Effects of sanguinarine and chelerithrine on the cell cycle and apoptosis. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Czech Repub. 150(1). 2006. pp. 5−12.
- Manady G., Beecher C.W.W. Phytochemistry. 1994. Vol. 37. № 2. pp. 415−419.
- Matkar S. S, Wrischnik L. A, Hellmann-Blumberg U. Sanguinarine causes DNA damage and p53 independent cell death in human colon cancer cell lines Chem Biol Interact. 10. 172(1). 2008. pp. 63−71.
- Mestikawy, S., Glowinski, J. and Hamon, M. Tyrosine hydroxylase activation in depolarized dopaminergic terminals -involvement of Ca" -dependent phosphorylation. Nature (Lond.) 302. 1983. pp. 830−832.
- Navarro V., Delgado G.: Two antimicrobial alkaloids from Bocconia arborea J. Ethnopharmacol. 66. 1999. pp. 223−226.
- Nonaka J., Nishioka J. Chem. and Pharmacol Bull. 1973. V. 21. № 7. P. ИЮНИ.
- Nowicky W.1990. United States Patent: 4. 970. 212 USA.
- Nowicky W., Nowicky J.W., Liepins A. 1993. Cytolastic and cytotoxic effects of ukrain on molignanats cells. 5. Suppl. 1. 797 800.
- Pi G, Ren P, Yu J, Shi R, Yuan Z, Wang C. Separation of sanguinarine and chelerythrine in Macleaya cordata (Willd) R. Br. based on methyl acrylate-co-divinylbenzene macroporous adsorbents. J. Chromatogr A. 2008. May 23. 1192(1). pp. 17−24.
- Psotova J., Vecera R., Zdarilova A etc. Safety assessment of sanguirithrine, alkaloid fraction of Macleaya cordata, in rats. Veterinarni Medicina. 51. 2006. (4). P. 145- 155.
- Richard L., Tipton A. J. 1992. PCT Int. Appl. WO 92,19, 242, 12.11.92- US Appl. 696, 093, 06.05.91- С. A. 118, 10 9712a. 1993.
- Rueffer M. and Zenk M.H. Distant precursors of benzylisoquinoline alkaloids and their enzymatic formation. Z. Naturforsch. C: Biosci. 42. 1987. pp. 319−332.
- Santavy F. Papaveraceae alkaloids. Alkaloids Chemistry Physiology. New York. 1979. Vol. 11. pp. 385−544.
- Sarkozi A., Kursinszki L., Kery A. Alkaloid composition of Chelidonium majus L. studied by different chromatographic techniques- Chromatographia. Suppl. 63. 2006. pp. 81−86.
- Sedo A., Malik R., Vicar J., Simanek V., Ulrichova J. Quaternary benzoc. phenanthridine alkaloids as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV like activity bearing enzymes in human blood plasma and glioma cell lines. Physiol. Res. 52. 2003. pp. 367 -372.
- Schmeller Т., Latz Bruning В., Wink M. Biochemical activities of berberine, palmatine and sanguinarine mediating chemical defence against microorganisms and herbivores. Phytochemistry. Vol.44. № 2. 1997. pp. 257 — 266.
- Sevcik J., Vicar J. Ulrichova J., Valka I., Lemr K., Simanek V. Capillary electrophoretic determination of sanguinarine and chelerythrine in plant extracts and pharmaceutical preparation. J. Chromatogr. A. 866. 2000. pp. 293−298.
- Simanek V. Benzophenanthridine alkaloids. The Alkaloids. Vol. 26. New York, NY. Academic Press. 1985. p. 185−240.
- Simanek V., Zdarilova A., Ulrichova J. Sanguinarine and chelerithrine: chemical behaviour and biological activities. Annales of polish Chemical Society. 13. 2004. pp. 613−616.
- Slaninova I, Slanina J, Taborska E. Quaternary benzoc. phenanthridine alkaloids- novel cell permeant and red fluorescing DNA probes. Cytometry A. 2007 Sep. 71(9). pp. 700−708.
- Slavik J., Hanus V., Slavikova L. Alkaloids From Stylophorum lasiocarpum (Oliv) Fedde. Collect. Czech. Chem. Commum. 56. 1991. pp. 1116−1122.
- Slavik J., Slavikova L. Alkaloidy rostlin makovitych (Papaveraceae) VI- О alkaloidech z Macleaya microcarpa (Maxim.) Fedde. Chem. Listy. 48. 1954. pp. 106 -110.
- Slavikova L., Slavik J. Alkaloidy rostlin Makovitych (.Papaveraceae) IX. Dicranostigma franchetianum (Prain) Fedde. Chem. Listy. 51. 1957. pp. 1923−1926.
- Southard G. L., Hardrader R. I. 1989. Eur. Pat. Appl. EP. 297, 535, 04. 01.89- US Appl. 68, 251, 30. 06.87- С. A., 111 (16), P 140 510 b. 1989.
- Spell J. C., Stewart J. T. Quantative analysis of p — aminosalisylic acid and it is major impurity aminophenol in p — aminosalisylic acid drug substance by HPTLC and scanning densitometry. J. Planar. Chromatog. Mod. TLC. 1994. Vol.7. № 6. pp. 272−473.
- Suchomelova J, Bochorakova H, Paulova II, Musil P, Taborska E. HPLC quantification of seven quaternary benzoc. phenanthridine alkaloids in six species of the family Papaveraceae- J. Pharm Biomed Anal. 2007. 44(1). pp- 283−287.
- Takao N., Kamigauchi M., Okada M. Biosynthesis of benzoc. phenanthridine alkaloids sanguinarine, chelirubine and macarpine. Helvetica Ghimica Acta. 1983. V.66. pp. 473−484.
- Tousek J., Dommisse R., Dostal J., et al. Configurations and conformations of sanguinarine and chelerythrine free bases stereoisomers- J. Mol. Struct':i613 (1−3). 2002. pp. 103−113.
- Ulrichova J., Dvorak Z., Vicar J., Lata J., Smrzova J-, Sedo Д., Simanek V. Cytotoxicity of natural compounds in hepatocyte cell culture models. The case of quaternary benzoc. phenanthridine alkaloids. Toxicol. Lett. 125. 2001. pp. 125 — 132.4/
- Ulrichova J., Walterova D., Vavreckova C., Kamarad V., Simanek V. Cytotoxicity of benzoc. phenanthridinium alkaloids in isolated rat hepatocytes- Phytother.Res. 10. 1996. pp. 220−223.
- Vavreckova C., Ulrichova J. Biologicka alctivita kvarterni’ch benzoc. fenanthridinovych alkaloidia sanguinarinu a chelerytrinu- Chem. Listy. 88. 1994. pp. 238−248.
- Weiss D, Baumert A, Vogel* M, Roos W. Sanguinarine reductase, a key enzyme of benzophenanthridine detoxification. Plant. Cell. Environ. 29 (2). 2006. pp. 291−302.
- Williams R. D., Chauret N., Bedard C. Biotechnology. 1992. Vol. 40. № 8. pp. 971−977.
- Wolf J., Knipling L.: Antimicrotubule properties of benzophenanthridine alkaloids. Biochemistry. 32. 1993. pp. 13 334−13 339.
- Yamamoto S., Seta K., Morisco C., Vatner S. F etc. Chelerythrinerapidly induses apoptosis through-generation of reactive oxygen species in cardiac myocites. J. Moll Cell Cardiol 33. 2001.pp. 1829- 1848.
- Yu JS, Yu JP. Study on separation and purification of total alkaloids from Macleaya cordata. Zhong Yao Cat 2007 Aug. 30(8). pp. 1008−1012.
- Zajoncova L, Kosina P, Vicar J, et al. Study of the inhibition of alpha-amylase by the benzoc. phenanthridine alkaloids sanguinarine and chelerythrine. J. Enzym. Inhib. Med. Chem. 20 (3). 2005. pp. 261−267.
- Zenk. M. H. The formation of benzophenanthridine alkaloids. Pure and Appl. Chem. V. 66. № 10/11. 1994. pp. 2023−2028.
- Zdarilova A., Malikova J., Dvorak Z., Ulrichova J., Simanek V. Quaternary isoquinoline alkaloids sanguinarine and chelerythrine. In vitro and in vivo effects. Chem. Listy. 100. 2006. pp. 30−41.
- Zdarilova1 A., Vrzal R., Rypka M., Ulrichova J., Dvorak Z. Investigation of sanguinarine and chelerythrine effects on CYP1A1 expression and activity in human hepatoma cells. Food Chem. Toxicol. 2. 2006. pp. 242−249.
- Zhang F., Chen В., Xiao S., Yao S-Z. Optimization and comparison of different extraction techniques for sanguinarine and chelerythrine in fruits of Macleaya cordata (Willd) R.Br. Sep. Purif.Technol. 42. 2005. pp. 283−290.