Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Взаимодействие алкинил-и алкенилфосфонитов и фосфинов с некоторыми нуклеофильными реагентами

Диссертация: Взаимодействие алкинил-и алкенилфосфонитов и фосфинов с некоторыми нуклеофильными реагентами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В зависимости от природы нуклеофил атакует атом фосфора (алкоксид-, феяоксид-, гидроксид-ионы) или кратную углерод-углеродную связь (тиолат-ионы). В первом случае у алкинил-и 2-галогенэтенильных производных Р (Ш) происходит редко встречающееся расщепление Р~С связи. Во втором — образуются соединения новых типов р>-функционально замещенных производных Р (Ш). В результате присоединения тиолов… Читать ещё >

Взаимодействие алкинил-и алкенилфосфонитов и фосфинов с некоторыми нуклеофильными реагентами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ВВЕДЕНИЕ. б
  • Глава I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • I. I. Методы синтеза ьС, J5 -непредельных соединений трехвалентного фосфора
      • 1. 1. 1. Восстановление аддуктов пятихлористого фосфора с непредельными соединениями
      • 1. 1. 2. Восстановление d-непредельных соединений четырехкоординированного атома фосфора
      • 1. 1. 3. Синтез с использованием металлоорганических соединений
      • 1. 1. 4. Присоединение галогенидов трехкоординиро-ванного атома фосфора [Р (Ш)] к непредельным соединениям
      • 1. 1. 5. Радикальные реакции тригалогенидов фосфора с непредельными углеводородами
      • 1. 1. 6. Синтез на основе соединений трехкоордини-рованного атома фосфора, содержащих фосфоруглеродную связь
        • 1. 1. 6. 1. Дегидрогалогенирование
        • 1. 1. 6. 2. Реакции замещения лабильных групп у атома фосфора в Л tj5 -непредельных соединениях Р (Ш)
        • 1. 1. 6. 2. 1. Синтез на основе галогенангидридов об tJb -непредельных кислот Р (Ш)
        • 1. 1. 6. 2. 2. Реакции амидов и эфиров & непредельных кислот Р (Ш)
      • 1. 2. Реакции -непредельных производных Р (Ш) с электрофильными реагентами
      • 1. 2. I. Взаимодействие с галоидсодержащими электрофильными реагентами
        • 1. 2. 1. 1. Реакции Л tJi -алкенильных производных Р (Ш) с галоидеодержащими электрофильными реагентами
        • 1. 2. 1. 2. Реакции? 9Jz -алкинильных производных Р (Ш) с галоидсодержащими электрофильными реагентами
        • 1. 2. 2. Взаимодействие с электрофильными реагентами, не содержащими галоидных атомов
        • 1. 2. 2. 1. Реакции окисления
        • 1. 2. 2. 2. Реакции присоединения серы
        • 1. 2. 2. 3. Реакции окислительного иминирова-яия
        • 1. 2. 2. 4. Реакции 1,3-диполярного присоединения
        • 1. 2. 2. 4. 1. Взаимодействие с соединениями, содержащими активированные кратные связи
        • 1. 2. 2. 4. 2. Взаимодействие
  • Глава 2. ОВСУЩЩНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Взаимодействие алкинилфосфонитов и фосфинов с некоторыми нуклеофяльными реагентами
    • 2. I.I. Реакции алкинилфосфонитов и фосфинов с алкок-сид-, феноксид- и гидроксид-ионами
    • 2. Д. 2. Реакции алкинилфосфонитов и фосфинов с тиолат-ионами.VI
      • 2. 2. Взаимодействие алкенилфосфонитов с некоторыми нуклеофильными реагентами
        • 2. 2. 1. Реакции алкенилфосфонитов со спиртами
        • 2. 2. 2. Реакции алкенилфосфонитов с тиолатами
      • 2. 3. Взаимодействие 2-галогеналкенилфосфонитов и фосфи-нов с некоторыми нуклеофильными реагентами
        • 2. 3. 1. Реакции 2-галогеналкенилфосфонитов и фос-финов с алкоголятами, фенолятами и гид-роксидами натрия
        • 2. 3. 2. Реакции 2-галогеналкенилфосфонитов и фос-финов с тиолатами
  • Глава 3. ЭКСБЕВ’ВШТАЛЬНМ ЧАСТЬ. П
    • 3. 1. Исходные соединения
    • 3. 2. Взаимодействие алкинилфосфонитов ж фосфинов с алкоголятами, фенолятами и гццроксид-ионами
    • 3. 3. Взаимодействие алкинилфосфонитов и фосфинов с, а лкантио латами
    • 3. 4. Реакции алкенилфосфонитов со спиртами
    • 3. 5. Взаимодействие алкенилфосфонитов с алкантиолата-ми натрия
    • 3. 6. Реакции 2-галогеналкенилфосфонитов и фосфинов с алкоголятами, фенолятами и гидроксид-ионами
    • 3. 7. Взаимодействие 2-галогеналкенилфосфонитов и фосфинов с тиолатами
  • ВЫВОДЫ

Возросшее в последние годы внимание исследователей к фосфо! органическим соединениям объясняется перспективностью решения на их примере принципиальных вопросов теоретической органической химии /I/ и важным практическим значением /2, 3/.

К числу высокореакционноспособных соединений с широкими си* тетическими возможностями относятся Лнепредельные соединения трехкоординированного атома фосфора [р (Ш)], химия которых получила в последнее время достаточно интенсивное развитие благодаря разработке разнообразных методов их получения. Исследовали реакции Лнепредельных соединений Р (Ш) с различными электрофильными реагентами, например, галогенал-килами, галогенангидридами карбоновых кислот, галогеноводо-родами, 1,3-диполярными системами и др.

Значительно менее изучено взаимодействие /^-непредельных производных Р (Ш) с нуклеофильными реагентами. В то же время установление основных закономерностей этих превращений позволит внести существенный вклад в решение таких актуальных теоретических вопросов, как взаимное влияние атома фосфора и кратной связи, бифильность атома фосфора, амбидентность производных Р (Ш). Это представляется тем более важным, если учесть особенность Л-непредельных соединений Р (Ш), связанную с наличием двух электрофильных центров — атома фосфора и кратной связи.

С другой стороны, реакции Xнепредельных производных Р (Ш) с нуклеофильными реагентами могут лежать в основе способов получения новых практически ценных фосфорорганических соединении. Например, известно /4, 5/, что продукты взаимодействиянепредельных фосфинов со вторичными аминами и фосфидами применяются в качестве лигандов при получении селективных катализаторов.

В настоящей работе впервые изучено взаимодействие алки-нили алкенилфосфонитов и фосфинов со спиртами, фенолом, водой и тиолами в условиях, способствующих протеканию реакций по нуклеофильному механизму.

Найдено, что в отличие от аналогичных соединений четырех-координированного атома фосфора-непредельные производные Р (Ш) реагируют с изученным кругом нуклеофилов с участием различных реакционных центров.

В зависимости от природы нуклеофил атакует атом фосфора (алкоксид-, феяоксид-, гидроксид-ионы) или кратную углерод-углеродную связь (тиолат-ионы). В первом случае у алкинил-и 2-галогенэтенильных производных Р (Ш) происходит редко встречающееся расщепление Р~С связи. Во втором — образуются соединения новых типов р>-функционально замещенных производных Р (Ш). В результате присоединения тиолов к ацетиленовым фосфонитам и фосфинам и незамещенным этиленовым фосфонитам получены 2-алкилтиоэтенилфосфониты (фосфины) и 2-алкилтио-этилфосфониты соответственно. При взаимодействии тиолатов с 2-галогенэтенильными производными Р (Ш) образуются 2-алкил-тиоэтенилфосфониты и фосфины. Данная реакция происходит, вероятно, по типу присоединения — отщепления и является первым примером нуклеофильного замещения у? jb2 -гибридизованного атома углерода в ряду этиленовых производных, активированных фосфор (Ш) содержащей группировкой. Установлено, что на скорость реакций / -непредельных соединений Р (Ш) с нуклеофильными реагентами значительное влияние оказывает характер заместителей у атома фосфора и углерода кратных связей.

Общие результаты работы удовлетворительно объясняются в позиций принципа ЖКО.

Диссертация состоит из трех глав. В первой главе представлен литературный обзор, в котором рассмотрены методы синтеза / -непредельных производных Р (Ш) и их реакции с электрофильными реагентами. Во второй главе обсуждаются собственные результаты по исследованию закономерностей взаимодействия / tJ-3 -непредельных соединений Р (Ш) с некоторыми нуклеофильными реагентами в сравнении с реакционной способностью /, узнепредельных производных четырехкоординиро-ванного атома фосфора. Обсуждение собственных экспериментальных данных проводится по классам фосфорорганических соединений: ацетиленовые, этиленовые и 2-галоидэтиленовые фосфониты и фосфины. Экспериментальная часть представлена в третьей главе.

ВЫВОДЫ.

1. Впервые изучено взаимодействие алкинилъных, алкенильных и 2-галогеналкенильных производных Р (Ш) со спиртами, фенолами, водой и тиолами в условиях, способствующих протеканию реакций по нуклеофильному механизму. Установлено, что направление атаки нуклеофила зависит от его природы. Алкоксид-, феноксид-, гидроксид-ионы, относящиеся к жестким основаниям, атакуют жесткий электрофильный центр — атом фосфора. Атака тиолат-ионов, являющихся мягкими основаниями, происходит по мягкому электрофильному центру — кратной углерод-углеродной связи.

2. Установлено, что на скорость реакций ^^-непредельных соединений Р (Ш) с нуклеошильными реагентами значительное влияние оказывает характер заместителей у атома фосфора и углерода кратных связей.

3. При взаимодействии алкинили 2-галогеналкенильных производных Р (Ш) с алкоксид-, феноксиди гидроксид-ионами наряду с обычным для соединений Р (Ш) замещением алкоксильных групп происходит редко встречающееся расщепление связи.

4. В реакциях алкинилфосфонитов и фосфинов с тиолами происходит присоединение тиолат-ионов по кратной углерод-углеродной связи с образованием алкилтиоалкенилфосфонитов и фосфинов. При этом региои стереоселективность присоединения определяется характером заместителя угибридизованного атома углерода.

5. При взаимодействии алкенилфосфонитов со спиртами в присутствии алкоголятов натрия происходит их переэтерифика-ция.

6. Незамещенные этенилфосфониты присоединяют алкантиолы с образованием 2-алкилтиоэтилфосфонитов.

7. Реакции тиолатов с 2~галогеналкенильными производными Р (Ш), протекающие" вероятно, по механизму присоединения — отщепления, приводят к 2-алкилтиоалкенилфосфонитам и фосфинам и являются первым примером нуклеофильного замещения у S/э2-гибрщщз овэнного атома углерода этиленовых соединений, активированных фосфор (Ш)содержащей группировкой,.

8. Общие результаты работы удовлетворительно объясняются с позиций принципа ЖМКО и позволяют существенно расширить представления о реакционной способности Лнепредельных соединений Р (Ш) по отношению к нуклеофильным реагентам.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Кирбп А." Уоррен С. Органическая химия фосфора. — м.: Мир, 1971.
  2. Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии. -М.: Мир, 1982.
  3. Б. Кабачник М. М. Фосфорорганические вещества. И.: Знание, 1967.
  4. Маг id G., Merkl в. Optisch aktlve Jb (amino) © thy 1-phosphon-sauroe ster, Jb (amino) e Шу l-pheiiylphosphins'aureester tp (amino) (c)thyl-diphenylphospliinoxide unci JZ (aaino)ethyl-diphenylphos-phlmi. Tetrahedron Lett., 1981, a 45, pp. 4459−4462.
  5. Grim S.O., Gaucllo I.D., Molenda li. I5., Talman С. А", lesson i.P. Unsynimetrical bis-phosphorus ligands. V. group VI metal car-bonyl derivatives. J. Аиег. chem, Soc., 1974, 96, N 1, pp. 3416−5422.
  6. .И., Боголюбов Г.М." Петров А. А. фосфорорганические соединения о ацетиленовыми и диеновыми заместителями. -Усп. химик, 1967, т*86″ № 4″ с. 587−6X0.
  7. В.К., 1ш С.Б* Способы получения и свойства соединений с непредельными радикалами при атоме фосфора. -ЗГоп. химии, 1968″ т.87″ Кг 9″ о. 1577−1599.
  8. Charier е., Chodkiewicz w., cadiot Р * preparations, proprtotes chimiques ct spectrographiques de phosphines oC -acetyle-niques. Bull. Soc. С hi га. Fr ., 1966, v.3, p. 1002−1011.
  9. M.A., Тростянская И. Г., Кудинов А.Р." Луценко И. Ф. Присоединение трёхбромистого фосфора к вшшлалкиловьш эфирам и алкоксиацетиленам. I. общ. химии, 1979″ т.49″ № 2″ с. 469.
  10. Родионов и.Л." Казанкова М. А., Луценко И. Ф. Взаимодействие диалкилбромфоофитов с инэфирами. Ж. общ* химии, 1984″ т.54"1. Jfi 2″ о. 468−469.
  11. Родионов И. Л *" Лузиков Ю. д., Казанков, а М.А." Луценко и.Ф. Присоединение диалкилгалогенфосфинов к терминальным алко-ксиацетиленам. Е. общ" химии" 1984″ т.54″ Й 2″ с.466−467.
  12. Круглов А. С" Взаимодействие ацетиленовых соединений с трех-бромистым фосфором. Дисс. канд. хим. наук" Ленинград" 1978.
  13. Т.п. фотоинициированная реакция ацетиленов с галоген идами фосфора" как путь синтеза непредельных фосфинов и производных фосфонистых и фосфинистых кислот. Дисс. канд. хим. наук, Ленинград, 1983.
  14. й.Н., веек Т.М., Woodstock W.H. A new method оt preparation lor alkenylphosphonous diehloricies and alkenylthiono-phosphonic dichlorides. J, Amer. chenu Soo#, 1955″ v.77"1. N 4, pp. 929−951″
  15. В.Л., Еудшова В.В." Постникова Г. Б." Луценко И. Ф. Производные Ji -кетофосфинистых кислот. Докл. АН СССР" 1962″ т.146″ Ш 5″ о. II06-II08.
  16. К.Н., Колобова й.Е* Хлорангидриды непредельных фосфинистых кислот Изв. АН СССР (О.Х.Н.)" 1962″ № 3″ с. 442 -443.
  17. Луценко И. ф ." Постникова Г. Б. Производные функционально замещенных фосфонистых кислот. Труды 3 конф* химия и приме161"* Iнение фосфорорганических соединений" 1972″ М." Наука, c. 166 173.
  18. Фёдорова Г .К." Кирсанов А. В. О реакции пятихлористого фосфора с непредельными углеводородами. Е. общ. химии, I960″ т.30, Ш 12″ с. 4044−4048.
  19. Фридланд С.В." Ефремов А. И. О восстановлении аддуктов пятихлористого фоофора. -I. общ. химии, 1978″ т.48″ 12″ с.319−324.
  20. Кролевец А"А." Коломиец А.Ф." Фокин А.В." Петровский Д. В. О реакционной способности аддуктов алкенов с пятихлористым фосфором. Изв. А.а. СССР" сер. хим., 1980″ Ш 4″ с. 897−904″
  21. Фридланд С.В." Малков Ю.К." Ерожина Л. А*" Салахутдинов Р. А. Взаимодействие пятихлористого фосфора с олефинами в присутствии хлорокиои фосфора. К. общ. химии, 1978″ т.48″ № I"о. 47−50.
  22. В. И ., Тимохин Б.Б.1 Венгелышкова В.н. Способ получения дихлорангидридов непредельных фоофонистых кислот. -Авт. свид. 996 421″ открытия" изобретения, I98B, й б" с.127*
  23. Тимохин Б.В." Дмитриев В.И." Венгельникова В.й." Донских
  24. В.И." Калабина А. В. Диэтилфосфористая кислота новый восстановитель производных пятихлористого фосфора. — ж* общ, химии, 1983″ т.58″ й 2″ с. 291−294.
  25. А.Ф., Фокин А.В." Рудницкая Л.С." Кролевец А. А. Ал-кенилдихлорфосфшш. Изб* А.М.СССР, сер. хим., 1976″ 1й I"с. X8I.
  26. А.Ф., Фокин А.В." Кролевец А. А. Реакции алкенов с пятихлористым фосфором и трихлорспланом. изв. А.й. СССР" сер. хим., 1976″ Ш I" с. 207−209.
  27. А.А., Фокин А.В* Восстановление арсином аддуктов пятихлористого фосфэра с алкенами. изв. А.Н. СССР" сер. хим., 1980″ й 5-" с. 1208.
  28. Еамай Г." Дивунин B.C., Нуртдинов С. Х. О получении дихлор-ангидрида -диметилвшшлфосфинистой кислоты и о некоторых его производных. I. общ. химии, 1965″ т.35″ 1й 10″ с. I8I7-I8I9.
  29. Рыбкина В.В." Розинов В.Г." Калабина А. В. Способ получения дихлорфосфинов. Авт. свид. 891 688. Бюлл. изобретений" 1981″ N3 47″ с. 110.
  30. Розинов В.Г." Рыбкина В.В." Глухих В.И." Калабина А. В. Роль хлористого водорода в восстановлении продуктов фосфорилиро-вания алкенов пятихлористым фосфором. S. общ. химии" 1981"1. Т.5Х" Ш 7″ с., 1498−1504.
  31. В.Г., Рыбкина В.В." Ко лбина В.Е." Глухих В. И." Донских В.И." Середкина С*Г. О механизме фосфоршшровашш ал-кенов пятихлористым фосфором. 1. общ. химии, 1981″ 1.51″ Ш 8, с. 1747−1756.
  32. В.Г., Рыбкина В.В." Колбина В.Е." Пенсионерова Г. А." Донских В. И. Иодиды тетраорганиламмония новые восстановители продуктов фо сформирования алкенов пятихлористым фосфором. — Ж* общ. химии, 1982″ т.52″ Ш 9″ о. Х994-Х997*
  33. Середкина С.Г." Колбина В.Е." Розинов В.Е." Миронова А.Н." Донских В.И." Воронков М. Г. фсфорилирование био? органил-тш) ацетиленов пятихлористым фосфором. к. общ. химии" 1982″ 2.52″ Й 12″ с. 2694−2698.
  34. В.Г., Пенсионерова Г .А., Донских В.И." Калабина А.В." Домнина Е.С." Скворцова Г. Г. Непредельные фосфорорганичес-кие соединения на основе Х-вшшлбензотриазола. ж. общ. химии, 1983″ т.53″ Ш Б, с. 697−698.
  35. W.E., Henry Ы.С. (c)rganometallic acetylenes of the main groups III-V. ehem.nev., 1967″ v.67, p. 73-Ю6″
  36. К.А., Чаузов В.А." Богданов и.й. Jb -алкокоиалкенил-фосфинаты и фосфиноксиды. Сб. «Химия элементоорганических соединений»" Х976″ Л." изд. Наука" с. 204−208.
  37. Althoff Д., Fild 1Л., liieck Н.-Р., schmutzler й. Darstellung unci kernresonanzspektroskopisciie Untersuchungen von Vinyl- und
  38. Ethinyl-phosphor-Verbindungen. chem. вег., 1978, Bd. Ill, N 5, 6. 1845−1856,
  39. Kaesz H.D., Stone F.G.A. Preparation and characterisation of vynildichlorphosphine, vynildimethylphosphine and ethyl-dimetliylphosphine. J. org. chem., 1959″ v.24, N 5″ p.635−637.
  40. Bartocha В., Douglas C.M., Gray M.Y. Vinyl Derivatives of some Metals and Nomsetals. — ffaturforsch, 1959″ Bd. l4b, Hf. 12, S. 809−811.
  41. Казанкова М.А." Сатина Т.Я." Бесолова Б"А." Луценко И. Ф. О взаимодействии трёххлористого фосфора о JS -хлормеркур- fi -алкил-
  42. Lequnn R.-M., Pouet M.-J., Simonnin M.-P. «Hi and „^CNMR study of eC -acetylenic p1*1 and pIV derivatives. Signs and magnitudes 0f l (p-C) and i (P-H). J. Org. Magn. Ees., 1975, v.7″ N 8, pp. 392−400.
  43. Reif H.P., Raut B.C. Organometallie acetylenes of phosphorus, arsenic and antimony. Synthesis and spectral data of tris (3"3~ dimetliyl-l-butynyl)derivatives. J* Organomet. chem., 1969″ v.17, N 1, p. 165−168.
  44. Чекунина Л. И .“ Бокалов A.M." Степанов Б.й. Спектральныесвойства фенилахинидфоофйнов и фосфиноксидов. ж. общ. химии, 1972″ 1.42″ № 5″ о. 995−999.
  45. Hartкапп Е. Austauschreaktionen einiger Ethinyl-, Diathinyl-und Buta&iinyl-zinn-Verbindungen. Annal. cler t’hemie, 1968, Bd. 717, S. 1−7*
  46. A.M., Ухин Л.Ю.» Кормак В. В. Взаимодействие ацетилен и дов меди с галоидными производными. изв. А.й. СССР"сер. Хим., 1968″ Ш 12″ С. 22X8−22X5.
  47. Chodkierricz W., cadiot P., Willemart A. Derives acetyleniqu-es du phosphore. coiapt. Rend, i960, v.250, N 5″ P* 866 -868,
  48. P.H., Яценко Р. Д., Пинкина Я. Н., Кнунянц ИЛ. Пер-фторвинильные производные неметаллов. изв. А.й.СССР"О.Х.й." Х960″ № IX" с. I99I-I997.
  49. Hartmann Н., Fratzscher н. Gber neue Diacetylenverbindungen der b’leiaente Quecksilber and phosphor. Naturwissenschaft, 1964, Bd. 51, H?. 9″ S. 213−214.
  50. Agfiiar A.M., ire law. J.R.S., Morrow С .J., John J.P., pre jean G.XY. A Convenient, Synthetic Pathway to Dialkyl-l-alkynyl-phosphines. J. Org. ehera., 1969, v.34, a 9″ p* 2684−2686.
  51. Тамм Л.А." Чистоклетов B.H., Петров А"А. 1"8-Диполярное присоединение к непредельным соединениям. XXIX. Реакции j
  52. С^-алкинилфосфинов с нитрилиминами. Ж. общ. химии, 1972″ т.42″ № 9, с. 1926−1930.
  53. G., Matthes D., Donaubauer A., Baier H. 1,4-Diphos-pha-, l-phospha-4-arsa-dihydrobenzole. Tetrahedron Lett., 1975, N 36, p. 3171−3174.j I
  54. ИД., Петров А. А. Диалкилвинилацетиленилфосфины* -I. общ. химии, 1964, т.34″ й 5″ о. 1685.
  55. Боголюбов Г. I.!., Петров А. А. Ацетиленовые хлорфосрны. Ж. общ. химии, 1967″ т.37″ № I" с. 229−231.
  56. Babinowitz к", PelIon J. phosphorus-Containing Monomers. 1. The Synthesis of Vinyl Phosphines, Oxides, sulfides and Phos-phonium compounds. J. org. chem., 1961, v. 26, N 11, p.4625−2626.
  57. King B.B., Malser w. P# Poli (tertiary phosphines and ar sines). 15 Sow Poliphosphines with Terminal Dialkilamino and Alkoxy Groups. J. Aiaer. chexa. soc., 1977, v. 99, N 12, p. 4<*01 -4008.
  58. Кабачник М.И." Чзаан Жун-Юй" Цветков Е. Н. Метод синтеза третичных винилфосфинов и ж окисей. Докл. АН СССР" I960"т.135″ Ш 3, с. 603−605.
  59. L (c)guan й.-М., simonnin М.-Р. Synthose et spectres Й.М.Н. de phosphines ethyleniguesj Xnllucnce tte i1encombrement du gpoupe t. butyl e sur la conformation des phosphines cis. Tetr. Lett., 1972, N 2, p. 145−148.
  60. Grim S.O., Molenda it.P., Mitchell J.D. Synthesis and nuclear magnetic resonance spectra of some substituted vinyldiphenyl-phosphines. J. Org. Chem., 1980, v. 45″ N 2, p. 250 252.
  61. Horn Н.-С" Kontges R., Kolkmann F. Synthese einiger phenyl-unci trifluorvinylsubstituierte phosphane. z. fur Natur-forsch, 1978, BcU 35b, Hf. 12, S. 1422−1426.
  62. Cowley A.H., Taylor M.W. perfluorovinyl-Substituted phosphi-nes. J. Am. chem. Soo., 1969″ v. 91, N 8, p. 1929−1953.
  63. Voskuil w., Arens J.P. chemistry of acetylenic ethers. LX1X. Tertiary phosphinee with an Acetylene-Phosphorus Bond. Rec. trav. chim., 1962, v. 81, p. 993-Ю07.
  64. М.И., Цветков Е.Н." Чжан Жун-Ш. Эфиры непредельных фосфинистых кислот. ДАН СССР" т.181″ to 6″ с. 13 841 387.
  65. М.И., Чзаан Жун-юй" Цветков Е.Н. Эфиры непредельных фосфинистых киолот* общ. химии" 1962″ 1.32″ № 10″ с. 3351−3360.
  66. Л.Д., Чистоклетов В.Н." Петров, А .А. 1,3-Диполярное присоединение к непредельным соединениям. XXX. ВзаимодействиебС «J5 -ацетиленовых фосфонитов с нитрилиминами. I. общ. химии, 1978″ т.48″ к 10″ с. 2X78−2183.
  67. Разумова Н.А." Куршакова Н.А." Евтихов Ж.Л." Петров А. А. фосфорсодержащие гетероциклы. Конденсация гликолевшс и пирока-техиновых эфиров этил- и фенилэтинилфосфонистых кислот с Х"8диеновши углеводородами. Е. общ. химии, 1974″ т.44″ to 9″ с. I866−1869.
  68. А .А. Перфторалкенилфосфонаты. Автореферат дисс. канд. хим. наук, Москва» 1984.
  69. Issleib К., Hazzfeld G. Zur aeaktion tier Alkaliphosphide MePRg mit ehlor-phenylaoetylen. chem. Ber., 1962, Bd. 95″ N 1, S. 268−272.
  70. Mitchener J.P., Aguiar A.M. cis-l, 2-vinylenebis (diphenyl-phosphine). org. Frep. proced., 1969″ v. 1, N 4, p. 259 -261.
  71. Issleib K., Schmidt H. Xlidenmalonitrilphosphine (NC)2C «» c (x)Pim'. Z. anorg. allg. chem., 1979, Bd. 459, S. 131 139.
  72. Aguiar A.M., Archibald T.G. The Stereospecific addition о1 organophosphides to terminal alkynes. Tetrahedron Lett., 1966, N 45, p. 5471−5475.
  73. Cullen W.R., Dawson D.S., Styan G.E. Addition of fluoroaoe-tylenes to group v hydrides. Can. J. Chem., 1965″ v. 43,1. N 12, p. 3392−3399.
  74. Костяновский Р.Г." Зльнатанов ii.il." Плеханов В. Г. Отсутствие рТ -сопряжения в вин и логах циан- и ацилфосфинов. -Изв. А.Н. СССР" сер* хим., 1971″ Ш 10″ с.2355−2356.
  75. Weingarten Н., Wager J.s. Organometallie enamines and lno-170i nium salts from enamines and inorganic halides. Syn tiies.inorg. and tie tall. org. chem., 1971, v. 1, n 2, p. 12j 132.
  76. М.А., Шеффер А.Р." Бесалова Е.А." Луценко И.ф. Присоединение трёххлористого фосфора к алкокси и алкилалкок-оиадетиленам. -Ж. общ. химии, 1977″ т.47″ й 7″ с. 1675.
  77. Казанкова М.А." Шеффер А.Р." Бесолова Е.А." Луценко И. Ф. Способ получения дигалоидангидридов р -галоид--алкок-сившшлфосфониотых киолот. Авт. свид. 598 910. Бюлл.изобр. 1978, II" с. 79.
  78. Лузикова Е.В." Казанкова М.А." Луценко й.Ф. Присоединение тригалогенидов фосфора к металлированным инэфирам. ж. общ. химии, 1982″ т.52″ !й 6″ с. I43I-I432.
  79. Казанкова М.А." Луценко Й. Ф., Лузикова Е.В." Тростянская' И. Г. Способ получения дигалоидангидридов Л -триметилсилил (гермил) — JS-галоид- J2> -алкоксивинилфосфонистых кислот. -Авт. свид. 899 569. Бюлл. изобр. 1982″ Й 3″ с. 93.
  80. И.Л., Казанкова М.А." Цветков Е.Н." Луценко И. Ф. Присоединение иодангидридов диалкилфосфористых кислот к инэфирам. -Ж. общ. химии, 1982″ т. 52″ № 6″ о. 1431.
  81. И.Л., Казанкова М.А." Цветков Е.Н." Луценко И. Ф. Способ получения д и, а лки л-2-ио д-2-а лкокс иалкенилфо сфо п ит ов.
  82. Родионов И.Л." Артюшн 0*И." Казанкова М.А." Луценко И. Ф. Способ получения 2-алкокси-2-иодалкенилдиалкилфосфйнов. -Авт. свид. I0S0366 (1982). Бюлл. изобр. 1983, й 27.
  83. Pionfetti J.A. preparation of aliphatic dihalophosphines.- U.S. Patent 3.210.418 (1965) — C.A., v.64,N 2, p.2l28a (1966)
  84. Сендюрёв М.В." Беляева Т. Н., Догадина А. В., Монин Б.М." Петров А. А. Способ получения бромангидридов непредельных фосфинистых кислот. Авт. сввд. 10X8950 (1982). Бюлл.изобр. 1983, Ш 19.
  85. ХХ7. Левин Я. А., Пыркин Р. И. Бромэтильные и био--бромэтильные производные фосфора. Ж. общ. химии, Х97Б, т.43″ Ш 2"0.288−288.
  86. XI8. Грапов А.ф." Козлов В. А., Бабкина Э. И., Мельников Н. Н. Хлор-ангидриды и амиды хлорциклогексилтиофосфоновой и диклогек-сенилтиофосфоновой кислот. s. общ. химии, 1973″ т.43″ to 9″ C. I9X9-X92I.
  87. Сендюрев М.В." Догадина А.В." шнин Б.И." Петров А. А. фотохимическое присоединение трёхбромистого фосфора к аллилгало-генидам. Ж. общ. химии, I98G, т.50″ к 7, с.1651−1652*
  88. Г. Б., Луценко И. Ф. Гидролиз полных эфиров Ji--алкоксиалкенилфосфшшстых кислот. общ. химии" 1967"т.37″ № I" с. 233−239. Х2Х. Левин я.А." Галеев B.C. Производные ot-алкенилфосфинистых
  89. КИСЛОТ. I. Полные Эфиры-СТИрИЛфОСфНИСТОЙ КИСЛОТЫ. Е.- общ. химии, 1967, т.37, й 6″ с. 1327−1329.
  90. B.C., Левин я .А. Непредельные и Ja-хлорэтильные производные Jj-стирилфосфоновой" -тиофэофоновой к -фосфо-нистой кислот. Е. общ. химии" 1972″ т.42″ й 8″ О. Г714−1720.
  91. А.Ю., Троотянская й'.Г., Казанкова М. А., чистоклетов В. Н. Взаимодействие диэтилового эфира 2-этоксиэтенил-фосфонистой кислоты с замещенными нитрилиминами. Е. общ. химии, 1982″ Т.52″ Кг 2″ с. 268−272.
  92. Платонов, А Ли, Тимофеева Т. Н., Троотянская И.Г." Лузикова Е.В." Казанкова М.А." Чистоклетов В. Н. Взаимодействие ди-этил-2-галоген-2-этоксиэтенилшосфош1Тов с замещенными нитрилиминами. Ж. общ. химии, 1982″ т.52″ /а 10″ с. 2172−2176.
  93. Паневин А.С." Тривин Ю.Г." Чистоклетов В. Н. Взаимодействие ди-и -броыфенилового эфира 2-фенилэтинилфосфонистой кислоты с C-W-фторфенил-N-фенилнитрилишшом. Ж. общ. химии, 1984″ т.54″ 1й 6″ с. 1488−1439.
  94. Нуртдинов C.X.j Хайруллина С.В." Хайруллин В.К." Шагидуллин Р.Р." Чернов А. Н. Амиды стирилфосфинистой кислоты и их реакции с сероуглеродом. Я. общ. химии, 1983″ т.53″ Ш 4"с* 785−791.
  95. Коломиец А.Ф." фокин А.В." Кролевец А. А. Реакции алкенил-дихлорфосфмнов с окисью этилена и этиленсульфидом. изв. АН СССР, сер. хим., 1976″ Ш 2″ с. 457.
  96. Г. К., Кирсанов А. В. Стирилдиалкилфосфины и их окиси. -Я. общ. химии, 1968″ т.33″ 7ё 3″ C. I0II-I0I3.
  97. Т.Н., Сендюрев М. В., Догацина А.В." й>нин Б.И." Петров А. А. Взаимодействие непредельных дибромфосфинов оацешиленидами металлов. -I. общ. хнии, 1983″ 2.53″ 1й 2″ ' о. 475−476.
  98. Baban J.A., Cooksey С.J., Roberts В.P. An Electron Spin Resonance Study of Radical Addition to Vinylphosphines. -J. chem. Soc., per kin Trans 2, 1979″ N б, p." 781−787.V
  99. .Г., Разумов А. И. Исследование в ряду производных фосфиновых и фосфинистых кислот. XXI. Реакции перегруппировки эфиров аллилфосфинистой кислоты. Ж. общ. химии" 1964″ т.34″ № 6, с. 1855−1859.
  100. Казанков, а М. А., Луценко-И.Ф. элемент (Kg, si, Ge, s", p", pV)-замещенные I-галогеналкенилалкиловые эширы. Вестник МГУ" 1983″ сер.2″ а?.2″ ?й 4″ с.315−331.
  101. Hartmann Н., Beermann G., czempirk Н. Uber die Darstellung and Eigenschaften des Вis-(diphe ny 1-pliosphor) -ас e t у 11: n s und einiger seiner Derivatc. Z. anorg. allg. chem., 1956, Bd. 287, S. 261.
  102. Borkent G., Drenth w. Addition of hydrogen imlide to 1-al-kynylphоsphines. Kinetics and Mechanism. нес. trav. chim., 1970, v.89, H 10, p. 1057-Ю67.
  103. Aguiar A.M., Hansen K.C., Reddy G. S# Derealization of the 5 Г -Electron system in l, 4-Dihydrophospha (V)-pyrazines. J. Am. chem. Soc., 1967, v.89, N 12, p. 5067−3068.
  104. Aguiar A.M., irelan J.R.S., prejean U.W., John J.P., Morrow C.J. Synthesis of p, p, p', p'-retraalkylated l, 4-Diphospho"ia-cyclohexadiene-2,5 salts. J. org. chem., 1969, v, 34, N 9″ p. 2681−2683.
  105. Chatta M.S. A novel heterocyclization in the attempted synthesis of ethyl -styrylphenyletynylphosphonate. chem. and ind., 1976, N 11, p. 484.
  106. Gloyna В., Henning H.G. Darstellung оLjjb -ungesattigter Phosphine und phosphinsulfide. Angew. chem., 1966, v.78, N 18−19, S. 907.
  107. Новикова 8.С., Нршценко A.A., Луценко И. Ф. Синтез тетра-хлорметилендифосфина и его производных. I. общ. химии, 1977, т.47, to 4, 0. 775−781.
  108. Mootz D., Sassmannshausen G. Die Kr is tails truktur von Tris-(phenylathinyl)phosphin. Z. annorg. allg. chem., 1967, Bd. 355, Hf. 3−4, S. 200−208.
  109. P. Структура и механизм реакцииосфорорганических соединений. М.: Мцр" 1967.
  110. Heydt Н., Begitz М. Synthese und Umlagerung von Diphenylphosphoryl~3Ii-pyrazolen. — Lieb. Ann* chem., 1977″ ШЛО,, S. 1766−1786.
  111. Г. И., Федорова Г. К., Губницкая Е. С. Фенилдиалкил-и стирилдиалкилфосфазоацилы. Ж. общ. химии, I96B, т.33″ 112 3, C. I0I7-I023.
  112. Смит Д.Да.Х. фоофазевы и илиды фоофора. в кн.: Общая органическая химия. — М.: Химия, 1983″ т.5″ о.96−129.
  113. Чистоклетов В.Н." Петров А. А. Принципы построения Х"3-Дипо-лярных систем с включением элементов ш периода. ж. общ. химии, 1972″ т.42″ № 8, о. 1865.
  114. Schweizer Е.Б., Smacker L.D. Reactions of phosphorus compounds. XI. A General Synthesis of Substituted 1,2-Dihydro-guinolines. J. Org. Chem., 1966, v. 31, N 10, p. 3146 -3149*
  115. Savage M.F., Trippett S. Some Reactions of Diphenyl-l-plie-nyl-vinylphosphine. J. chem. Soc. ©, 1968, N 5, p. 591 595.
  116. Hughes A.N., Davies M. Abnormal reaction of a phosphonium ylid with dimethyl acetylenedicarboxylate. chem. and Ind., 1969, N 5″ p. 138−139.
  117. Е.Д., Платонов A.iO." Чистоклетов В. Н. Реакции ди-зтил (1-фенил-2-бром)этенилфосфонита с производными акриловой кислоты. -I. общ. химии, 1983, т.53, № 7″ с.1675−1676.
  118. А.Ю., Майорова Е. Д., Чистоклетов в.Н. Способ получения замещенных Х-оксо-Х-этокси-2-фенилфосфол-2-енов. -Авт. свид. Х30 365 (1982). Бюлл. изобр. 1983″ te 27.
  119. Майорова Е.Д." Платонов А.Ю." Чистоклетов В. Н. Взаимодействие диэтилового эфира Х-фенил-2-бромэтенилфосфонистой кислоты с производными алкилиден- и арилиденмалоновой кислоты. Ж. общ. химии" 1984″ т.54″ № 5″ с. I04I-T045.
  120. А.Ю. Реакции 1,3-Диполярного циклоприсоединения некоторых р -функционально-замещенных <�И}р -непредельных производных трёхвалентного фосфора. Дисс. канд. хим. наук, Ленинград, 1980.
  121. Колокольцева И.Г." Чистоклетов В.Н." Петров А. А. Непредельные фосфины в реакциях 1>8-биполяриого присоединения. Ж. общ. химии, 1968, т.38″ № 12″ о. 28X9−2820.
  122. Х59. Косовцев В.В." Чистоклетов В.н., Петров А. А. 1,3-Биполяр-ное присоединение к непредельным соединениям. ХШ1. Реакции алкенилфосфинов с нитрилиминами. Ж. общ. химии, 1971″ т.4Х" № 12″ с. 2643−2649.
  123. Косовцев В.В." Чистоклетов В. Н., Петров А. А. 1,3-Биполяр-ное присоединение к непредельным соединениям. ХХУХ. Реакции винилдифенилфосфина с С-карбоэтокси-А/ -арилнитрилиминами. -I. общ. химии, Х970″ т.40, !й 12″ с. 2570−2573.
  124. Степанов И.А." Захаров В.И." Чистоклетов В.Н." Петров А. А. Реакции 1,8-диполярного циклоприсоединения с участием ал-лилдифенилфосфина. Ж. общ. химии, Х976″ т.4б" № XX"с. 2463−2467.
  125. Косовцев В.В." Чистоклетов В. Н., Петров А"А. 1"3-Биполяр-ное присоединение к непредельным соединениям. ХХУШ. Реакции алкенилфосфонитов с нитрилиминами. ж. общ. химии, 1971″ т.41″ К! 12″ с. 2649−2654.
  126. Платонов А.Ю." Еруглов А.С." Чистоклетов в.Н." Догадина
  127. A.В. Взаимодействие непредельных J5 -бромфосфонитов с нитрилиминами. I. общ. химии" 1980″ т.50″ № 6″ с. 1269 -1273.
  128. Платонов А.Ю." Майорова Е.Д." Акимова Г. С." Чистоклетов
  129. B.Н. О взаимодействии 2-бромзамещенных этиленовых соединений трёхвалентного фосфора с нитрилиминами. I. общ. химии, 1982″ т.52″ Ш 2″ с. 451−452.
  130. Kabachnik M.J., Tsvetkov K.N., Chang Chung Yu. Orientation of piperidineaddition to vinyl compounds of trivalent phosphorus. Tetr. Lett., 1962, N 1, p. 5−8.
  131. Кабачник М. И ." Цветков Е.Н." Чжан Еунчой. Ориентация при—соединения г реакционная способность винильной группы в реакциях вторичных аминов с винильныии соединениями трёх и пятивалентного фосфора. S. общ. химии" 1962″ я .32″ й 10″ с. 3340−8350.
  132. D.J. 3d-0rbital Resonance in Trivalent organo-phosphines. II. Additions of Organolithium compounds to Vi-nylphosphinas. J. Org. chem., 1966, v. 31, N 3″ P# 950 954.
  133. Л.М., Аакинадзе Л.Д." Горелик С.О." Гамбарян п. 11." Бочвар Д. А., Казицына Л. А. Особенности взаимодействия фосфора с ароматическим ядром и их обсуждение в связи с проблемой сопряжения. Изв. АН СССР" сер. хим., 1974″ Ш I"с. 65−72.
  134. Бочвар Д.А." Гамбарян н.П." Эштейн Л. М. О концепции вакантных d -орбиталей и о причинах различий в свойствах соединений азота и фосфора. Усп. химии" 1976″ т.45″ 7"с. 1316−1333.
  135. Dickstein J.I., Miller S.J. Nucleophilic attacks on acetylenes. The chemistry of functional groups. The chemistry of carbon-carbon triple bond. — New York, 1978, part 2, eh. 19, p. 813−955.
  136. Шостаковский М. В*, Богданова A.B., Плотникова Г. И. Присоединение спиртов и меркаптанов к соединениям, содержащим тройную связь. -Усп. химии, 1964″ т. ЗЗ" й .2″ с. 129−150.
  137. Hagens 1?., Bos H.J., Voskuil w., Arens J.P. Dialkylethynyl-phosphine oxides- synthesis and reactions. Rec. trav.сHiп., 1969, v.88, N 1, p. 71−85.
  138. Saunders B.C., Simpson p. Esters containing phosphorus, part XVIII. Esters of Ethynylphosphonio Acid. J. Qhem.-180
  139. Soc., 1963, N б, p. 3351−3360*
  140. Пудовик а. Н*, Хусаинова н.Г." Агеева А. Б. О реакциях нук-леофильных реагентов с эфирами пропкнилшосфиновой киолоты. ж. общ. химии, 1964″ т.34″ 1й 12″ о. 3938−3942.
  141. А.Ф., Трииин ю.г., Чистоклетов в.Н. Взаимодействие диэтил-2-фенилэтинилфосфонита со спиртами в присутствии ал-коголятов натрия. Н. общ. химии" 1983, т.53, Й 2″ с.479−480.
  142. Landauer S.E., Rydon H.N. The organic chemistry of phosphorus. X. Some new methods for the preparation of alkyl hali-des. J. chem. Soc., 1953″ P. 2224−2234.
  143. Voskuil w", Arens J.P. iriethynyl-phosphinti, -arsine and -stibine. вес.trav.chim., 1964, v.83, N 11, p. 1301−1304.
  144. Масленников И.Г." Лаврентьев A.H., Хованская ri.B." Лебедев В. Б., Оочилин Е. Г. Эфиры перфторалкилфосфонистых кислот. -I. общ. химии, 1979″ т.49″ 1й 7″ с. Х498-Х50Х.
  145. О.М. Новые методы синтеза шшдов фосфора. Е. общ. химии" 1979″ т.49″ № X" с. X04-XI6.
  146. Х84. Новикова З.С." Скоробогатова С.Я." Луценко И.ф. О реакционной способности эфиров дифосфор (Ш) замещенных уксусныхкислот. ж. общ. химии, Х976″ т.46″ № Ю" с. 22X3−22X7.
  147. Х85. Truce W.E. organic sulfur compounds. Oxford, pergamon press, 1961, I, p. 112.
  148. X86. Песков А. Ф., Тришин Ю. Г., Чистоклетов В. Н. Присоединение этилмеркаптида натрия к диэтилэтинилфосфониту. к. общ. химии, Х983″ т.53″ Иг 12″ с. 2797−2798.
  149. Х87. Крылов Л.В." Глебов А. Н*" Петров В.Г." Кормачёв В.В." Кух-тин. В. А. Изучение некоторых -непредельных производных трёхкоординированного фосфора методом ямр. е. общ. химии, 1978, т.48, № II" С. 2473−2475. (
  150. М.Л., Петров, А .А. Взаимодействие триалкилфосфитов о этилтиаацетиленом. Ж. общ. химии" 1973″ т.43″ 1й Б"с. 691.
  151. Ивин С.З." Иромоненков В. К., Тетельбаум Б. И. Реакции соединений о подвижным галоидом, ш. Взаимодействие этилсуль-фенхлорида с алкенилфосфинатами. я. общ. химии, 1%7,т.37″ Ш 2> с. 486−489.
  152. Салищев В.Г." Петров М. Д"" Петров А. А. Реакции присоединений фосфитов к замещенным ацетиленам. П. Взаимодействие ди-и триалкилфосфитов с этиниловыми тиовфирани. а* общ. химии, 1977″ т.47″ te 4″ с. 756−768.
  153. Г. Г. Химия ацетиленовых соединений. М., изд-во «Химия», 1973, с. 141.
  154. Boonstra H.J., Braudsma L., wiegman A.M., Arena J.F. chemistry of acetylenic others. XXXVI. Preparation and proper-tion of some l-alkylthio-l-alkynes. Iiec. trav. cliim., 1959″ v.58, N 2, p. 252−264.
  155. Ю.А., Кудин Б.С." Петров А. А. Кислотная гидратацияж нуклеофилъное присоединение спиртов и меркаптанов к арил-алкилтиоацетиленам. орг. химии, 1966″ е.2″ й II" с. 1923−1928.
  156. A.M., Файзуллин Э. М. Термическая перегруппировка шиопропаргиловых эфиров фосфористой кислоты. общ. химии, 1968, т.38, № 8″ с. 1908.
  157. Walling е., Rabinowitz R. The Reaction of Trialkyl phosphites with Thiyl and Alkoxy Redicals. J. Am. Chem. Soc., 1959″ v. 81, N 5, p. 1243−1249.
  158. Walling е., Basedow O.H., Saves iS.S. Some Extensions of-132/the Reaction of Trivalent Phosphorus Derivatives with Alko-xy and Thiyl Radicals- a new synthesis of Thioesters. J. Am. chem. soc., i960, v. 82, N 9, p. 2181−2184.
  159. Тршш к/.Г., Пемков А. Ф., Чистоклетов В. Н. Взаимодействие диэтил-2-зтидтиовкнилфосфонита с С- и чштро фенил-|-фенил-нитрилимином. Ж. общ. химии" 1988″ т.58″ й 12″ с. 27 952 796.
  160. Патай С." Раппопорт Ц. Нуклеофильные реакции по двойной углерод-углеродной связи. В кн. Химия алкенов.: л. Химия, 1969″ с.260−844.
  161. Prober Ы. Base-catalyzed addition to vinylsilicon compositions. U.S. 2855.690 (1958) — СГ.А., v. 52, N 21, 18 216 (1958).
  162. A.H., Аладкева И. М. Развитие химии фосфорорганических соединений в работах казанской школы фосфороргаников. Уоп. химии, 1967″ т.86″ й 9″ с. 1499−1532.
  163. Markl g., Merkl в. Optisch aktive fi (alkoxy)ethyl-phosphon-saure ester, (alkoxy)ethyl-phenyl-phosphinsaureester,
  164. J5(alkoxy)ethy1-diphenyl-phosphinoxide und Ji (alkoxy) ethyl-diphenylphosphine. Tetrahedron Lett., 1981, v.22, N 45″ p. 4463−4466.
  165. Rappoport Z. Nucleopliilic Vinylic Substitution. Adv.-1831., ~
  166. Phys. Org. chem., 1969″ v. 7, p. 1−114*
  167. Texitit F., Henri-aousseay o., Bourgeois J. La substitution nucleophile sur carbone vinylique: an reexamen dans le cadre de la theorie des orbitales moleculaires. Bull. soc. chim. Fr., 1979, part 11, N 1−2, p. 86−94.
  168. Modena G. Reactions оt Nucleophiles with Ethylenic Substrates. Accounts chem. Res., 1971, v.4, N 2, p. 73 -80.
  169. M.A., Сашина Т.Я." Луньков В.Д." Луценко М. Ф* Взаимодействие пятихлористого фосфора с кетеном и алкокси-ацетиленами. т- Ж. общ. ходил" 1978, т.48, to I, с. 70−78.
  170. Ю.Г., Пемков А.ф*, Майорова Е. Д ., Платонов А. Ю., Чистоклетов В. Н. Расщепление Р-С связи в диалкил-Х-фенил-2-бромвинилфосфонитах под действием алкоголятов натрия. ж. общ. химии, 1982″ т.52″ № 8* о. 1926−1927.
  171. Wagner G.H., Pines A.N. Dichlorovinyltrlchlorosilanes. -J.Am.Chem.Soc., 1949, v.71, N 10, p. 3567−3568.
  172. .А. Синтезы органических препаратов. М.: Иностр. лит., 1953″ Сб.4″ с. 492−493.212. йифантьев Э. Е. Хшдия фосфорорганических соединений. М.: МГУ" 1971.
  173. А.Е., Нестеров Л. В. Влияние величины и строения радикалов на скорость изомеризации эфиров фосфористой кислоты. Изв. АН СССР" 0.1.Н., 1954″ to 3″ с. 427−435.
  174. Ф.М., Ильинская А. А. Лабораторные методы получения чистых газов. М.: Госхимиздат, 1968.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!