Витамины и вещества вторичного происхождения в пищевых продуктах

Водорастворимые витамины. Характеристика отдельных групп, накопление и содержание их в растительных продуктах

К ним относятся витамины группы В (В1, В2, В6, В12), витамин С, витамин РР, пантотеновая кислота, витамин Н (биотин), витамин Р (цитрин), фолиевая кислота.

К жирорастворимым витаминам относятся (A, D, E, K)

Витамины группы В Витамин В1 (тиамин — антиневритный).

В своем составе содержит азот и серу. Является обязательным компонентом каждой клетки. Играет важную роль в обмене веществ у растений и животных. Участвует в процессе дыхания, т. е. является коферментом декарбоксилаз, катализирующих декарбоксилирование кетокислот. При его недостатке или отсутствии подавляется декарбоксилирование кетокислот и они накапливаются в тканях, что ведет к нарушению углеводного обмена.

Образуется только в растениях и только на свету. Содержится в листьях и стеблях, в корнях не синтезируется, а поступает из надземных органов. В молодых растениях этого витамина мало, а в процессе роста его количество повышается и достигает максимума к фазе цветения, затем снова снижается.

Содержится В1 во внешних частях зерновок (хлеб грубого помола), в неполированном рисе, горохе, фасоли, картофеле, пивных дрожжах.

Содержание витамина В6 в продуктах, мг/100г: пшеница — 0,5, отруби пшеничные — 1,0 — 1,5, дрожжи — 5,0, картофель — 0,1, рис неполированный 1,0.

+ Суточная потребность человека в тиамине — 2 — 3 мг.

Недостаток витамина В1 вызывает утомляемость у человека, воспаление нервных стволов, потерю чувствительности кожи, параличи, что приводит к заболеванию полиневрит.

Витамин В2 (рибофлави — витамин роста).

«Флавус» — желтый. Это кристаллическое вещество оранжево-желтого цвета. Содержит азот. Входит в состав флавиновых (окислительно-восстановительных) ферментов, участвующих в процессе дыхания.

Синтезируется только в растениях и некоторых микроорганизмах как на свету, так и в темноте.

Содержится в дрожжах, проростках злаков, плесневых грибах. Содержание возрастает к фазе цветения, затем снова снижается. Много В2 в молодых органах. При недостатке азота содержание этого витамина снижается.

Основные источники рибофлавина для человека — мясные и рыбные продукты, молоко, творог, зеленые овощи. С/х животные получают В2 в грубых кормах и отрубях.

Содержание витамина В2 в продуктах, мг/100 г: пшеница — 0,1, отруби пшеничные — 0,5, дрожжи — 4,0, мясо — 0,2, рыба — 0,4, овощи — 0,03 — 0,10.

Суточная потребность человека в рибофлавине — 2 — 4 мг.

При недостатке В2 нарушается обмен веществ Гиповитаминоз В2 клинически проявляется сухостью слизистых оболочек губ, трещинами в углах рта и на губа, повышенным шелушением кожи, конъюктивитами, светобоязнью.

Витамин В3 (пантотеновая кислота — антидерматитный).

Это светло-желтое вязкое масло. Входит в состав кофермента А, который катализирует большое число различных биохимических реакций. Синтез пантотеновой кислоты связан с фотосинтезом и наибольшее ее количество содержится в молодых листьях и кончиках корней, что в 2 раза больше, чем в старых.

Суточная потребность человека в витамине РР — 10 — 15 мг.

Содержание витамина РР в растениях, мг/100 г: лук — 0,1, морковь — 0,2, картофель, капуста — 0,4, пшеница — 1, рисовые отруби — 1,5 — 2,0, дрожжи — 20.

При недостатке пантотеновой кислоты нарушается обмен веществ. У человека поражаются кожные покровы и слизистые оболочки внутренних органов, потеря волос и их депиментация.

Витамин В5 (РР или никотиновая кислота — антипелларгический).

В растениях содержится в виде кислоты, которая, превращаясь в амид, используется для синтеза важнейших окислительно-восстановительных ферментов, содержащихся в НАД и НАДФ. При недостатке витамина РР задерживается образование ферментов в растениях, катализирующих окислительно-восстановительные реакции.

Интенсивный синтез витамина РР в растениях начинается одновременно с прорастанием семян и усиливается на свету. Никотиновая кислота может образовываться из триптофана.

Содержание витамина РР в продуктах, мг/100 г: картофель — 1, овощи, фрукты — 0,2 — 0,5,пшеница — 5 — 7, пшеничные отруби — 15 — 30, дрожжи — 20 — 100, горох — 2.

Суточная потребность человека в витамине РР — 15 — 25 мг.

Недостаток витамина С в пище вызывает у человека и животных заболевание пеллагру.

Витамин В6 (пиридоксин — антидерматитный).

Играет роль в обмене веществ и особенно азотном. Входит в состав активных групп ферментов, катализирующих переаминирование аминокислот, декарбоксилирование, дезаминирование и превращения отдельных аминокислот.

Синтезируется В6 в растениях и некоторых микроорганизмах как на свету, так и в темноте, но освещение значительно ускоряет синтез. В верхних листьях и кончиках корней В6 содержится больше, чем в нижних ярусах листьев.

Содержится В6 в семенах, проростках злаков, зерновых, бобовых, рыбе, мясных продуктах.

Содержание витамина В6 в продуктах, мг/100 г: пшеница — 0,4 — 0,5, отруби пшеничные — 1,5 — 2,0, дрожжи — 2,5 — 5,5, мясо — 0,5 — 0,7.

Суточная потребность человека в пиридоксине — 10 — 15 мг.

При недостатке В6 нарушается азотный обмен, нервные расстройства (возбудимость нервной системы, судороги) и поражения кожи.

Витамин В12 (цианкобаламин — антианемический).

В растениях не образуется. Синтезируется только в грибах (плесенях) и микроорганизмах, молоке, яйцах, мясе.

В состав этого витамина входят: кобальт, группа СN-, аминные группы.

Цианкобаламин улучшает усвоение белков в организме, образование красных кровяных телец в костном мозге, принимает участие в биосинезе биологически активных соединений, обмене нуклеиновых кислот, белков.

Человек удовлетворяет потребность витамин В12 за счет мяса, молока, яиц и частично благодаря синтезу этого витамина микроорганизмами кишечника.

Суточная потребность человека в цианкобаламине — 10 — 20 мг.

При недостатке В12 у животных развиваются различные формы анемии, ухудшается усвоение пищи, нарушается обмен белков, липидов, углеводов, нуклеиновых кислот.

Витамин С (аскорбиновая кислота — антицинготный).

Это белое кристаллическое вещество.

В растениях аскорбиновая кислота образуется из углеводов. Прорастание семян сопровождается интенсивным накоплением витамина С и в темноте и на свету. Количество витамина С в листьях достигает максимума к фазе цветения, затем резко снижается. Много витамина С в зеленых растениях, свежих овощах и фруктах. При хранении и варке витамин С разрушается. Накопление витамина С в растениях зависит от условий выращивания. В северных районах витамина С в листьях, стеблях, корнях и плодах значительно больше, чем в растениях, возделываемых на юге. Фосфорно-калийные удобрения повышают количество витамина С в растениях, а азотные — понижают.

Содержание витамина С в овощах и фруктах, мг/100 г: картофель — 10 — 20, капуста цветная — 50 — 150, морковь — 5 — 10, томаты — 20 — 40, лук зеленый — 20 — 60, яблоки — 10 — 30, смородина черная — 100 — 400, лимон — 40 — 60, шиповник — 1000 — 4000.

Суточная потребность человека в витамине С — 50 — 100 мг.

Недостаток витамина С в пище вызывает заболевание цингой. Наблюдаются сильная утомляемость, головная боль, потеря аппетита, кровоизлияния в суставах, расшатывание зубов, бледность кожных покровов, поражении костей.

Биотин (витамин Н — антисеборрейный).

Является коферментом гексокиназы, карбоксилазы и других ферментов.

Синтезируется биотин в растениях: горохе, сое, цветной капусте, грибах; а также в яичном желтке, печени и некоторых микроорганизмах. Для синтеза необходимы сера и азот.

Суточная потребность человека в биотине — 10 мг.

При недостатке биотина в пище замедляется рост, воспаляются кожные покровы, выпадают волосы, усиление выделения жира сальными железами кожи (себоррея).

Витамины Р (цитрин).

К настоящему времени из растений выделено большое число соединений, обладающих Р-витаминной активностью. Все они получили название биофлавоноиды. Основные функции биофлавоноидов — укрепление капилляров и снижение проницаемости сосудистой стенки. Кроме этого, витамин Р активизирует окислительные процессы в тканях, влияет на работу эндокринных желез, а также способствует накоплению в тканях витамина С.

Суточная потребность в витамине Р — 35−50 мг.

Основные источники витамина Р — цитрусовые (лимоны, апельсины, грейпфруты, особенно белая кожура и междольковая часть), абрикосы, гречиха, ежевика, черешня, шиповник, черная смородина, черноплодная рябина, петрушка, салат. Значительное количество биофлавоноидов содержится в таких напитках, как чай, кофе, вино, пиво.

Витамин Р усиливает действие аскорбиновой кислоты. Поэтому все добавки витамина С рекомендуется сочетать с биофлавоноидами.

Недостаточность витамина Р возникает при длительном отсутствии в рационе достаточного количества свежих овощей, фруктов и ягод, особенно в зимне-весенний период.

Обычно Р-витаминная недостаточность сопутствует недостаточности витамина С. Р-гиповитаминоз ведет к хрупкости и ломкости капилляров (мелких кровеносных сосудов). Для Р-гиповитаминоза характерны боли в ногах при ходьбе, боли в плечах, общая слабость, вялость, быстрая утомляемость.

Витамин Вс (фолиевая кислота).

Основные функции витамина Вс — участие в образовании эритроцитов и гемоглобина, регуляция процесса деления клеток. Поэтому этот витамин особенно важен для роста и развития. Фолиевая кислота необходима для кроветворения, играет важную роль в обмене белков, образовании в организме некоторых аминокислот, стимулирует иммунную систему. Этот витамин оказывает благотворное влияние также на жировой обмен в печени, обмен холестерина и некоторых витаминов.

Фолиевая кислота содержится в листьях растений. Кроме того, она в небольшом количестве синтезируется микрофлорой кишечника. В пищевых продуктах витамин Вc находится в связанной форме, не обладает биологической активностью и не проявляет витаминных свойств. Суточная потребность в витамине Вс — 200 мкг.

Фолиевой кислоты много в темно-зеленых овощах с листьями (салате, шпинате, петрушке, зеленом луке), репчатом луке, моркови, пивных дрожжах, цветной капусте, дыне, абрикосах, бобах, авокадо, яичном желтке, печени, почках, грибах.

Фолиевая кислота нужна для усвоения витаминов группы В, особенно пантотеновой кислоты. Содержится в шпинате, дрожжах, грибах.

Принимает участие в биосинтезе тимина, входящего в РНК. Участвует в биосинтезе белка и активизирует процессы кроветворения.

При недостатке фолиевой кислоты нарушается функция кроветворения, обмен белков, образование в организме некоторых аминокислот.

витамин растительный продукт синтез

Синтез витаминов в зависимости от экологических условий. Возможные потери витаминов при уборке и хранении продукции

Синтез витаминов в зависимости от экологических условий.

Существует следующая зависимость: чем севернее (холоднее), тем интенсивнее в растениях формируется витамин С. Чем больше влажность почвы, тем быстрее происходит синтез витамина С.

Фосфорно-калийные удобрения повышают содержание витамина С в растениях, а азотные удобрения, наоборот, понижают.

Понятие об антивитаминах.

Ативитамины — соединения, близкие к витаминам по химическому строению, но обладающие противоположным биологическим действием. При попадании в организм А. включаются вместо витаминов в реакции обмена веществ и тормозят или нарушают их нормальное течение. Это ведёт к витаминной недостаточности даже в тех случаях, когда соответствующий витамин поступает с пищей в достаточном количестве или образуется в самом организме. А. известны почти для всех витаминов. Например, А. витамина B1 (тиамина) является пиритиамин, вызывающий явления полиневрита. В настоящее время эти вещества обнаружены в целом ряде пищевых продуктов.

В овощах, ягодах и фруктах, но больше всего в огурцах, кабачках, цветной капусте и тыкве содержится аскорбатоксидаза. Этот фермент, как нетрудно догадаться по его названию, способен окислять витамин С до практически неактивной формы. Но это бывает лишь в тех случаях, когда структура овощей, ягод и фруктов нарушается. (Дело в том, что природа позаботилась, чтобы внутри плодов витамин С и разрушающий его фермент были разобщены.) Подобное происходит, например, при кулинарной обработке, длительном хранении. Например, только за счет действия аскорбатоксидазы смесь сырых размельченных овощей за 6 часов хранения теряет более половины содержащегося в ней витамина С, причем потери его тем выше, чем больше измельчены овощи. После отжимания соков в результате достижения полноты контакта между аскорбиновой кислотой и аскорбатоксидазой этот процесс еще более ускоряется. Только 15 минут нужно для окисления половины содержащегося в тыквенном соке витамина С, 35 минут — в соке капусты.

И еще, что нужно иметь в виду. 1—3 минуты прогревания при 100° достаточно для подавления активности аскорбатоксидазы.

В заключение — одна необходимая оговорка. К счастью, в продуктах питания соотношение витаминов и антивитаминов сохраняется, как правило, в пользу первых.

К антивитаминам, в частности, относятся лекарственные сульфамидные препараты.

Возможные потери витаминов при уборке и хранении продукции.

Например, картофель при нормальном хранении уже через три месяца теряет треть витамина С. Еще быстрее, в течение 2−3 дней, разрушается витамин С в непереработанных листовых овощах. Разрушению подвержены и витамины группы В, особенно фолиевая кислота. Лучше всего использовать продукты питания, пока они свежие.

Все биохимические процессы во фруктах и овощах зависят от температуры. При высокой температуре происходит ускоренный обмен веществ, потеря влаги, витаминов, органических веществ, т. е. при повышении температуры на 10 °C интенсивность дыхания удваивается или утраивается. Проще говоря, овощи начинают быстрее «стареть» и приходить в негодность. Поэтому крайне важно как можно быстрее охладить продукцию, предназначенную для закладки на длительное хранение.

После уборки плодов и помещения их в холодильник самыми важными процессами, обеспечивающими длительное хранение, являются процессы дыхания и транспирации. Поэтому для оптимального хранения плодов и овощей необходимо создание и поддержание оптимального температурно-влажностного режима, оптимальной концентрации кислорода и углекислого газа, удаление этилена. Оптимальные параметры температуры и влажности для обычных холодильников для основных видов культур приведены в таблице.

Период хранения фруктов и овощей в зависимости от температуры и влажности

Поскольку витамины группы В растворяются в воде, значительная часть их питательной ценности может утратится во время приготовления пищи. Преждевременная уборка урожая и неправильное хранение также вызывают разрушение витаминов группы В.

Тиамин наиболее подвержен разрушению, а никотиновая кислота — наименее. В идеале, все овощи и фрукты должны созревать на корню и съедаться сырыми, вместе с кожурой, сразу после уборки. Необходимо стараться приобретать свежие продукты в количествах, которые могут быть быстро использованы, и подвергать их минимальной обработке (предпочтительнее готовить на пару, а не варить). Зачастую в замороженных овощах и фруктах содержится больше витаминов группы В, чем в свежих, но транспортировавшихся и хранившихся неправильно.

Вещества вторичного синтеза

К веществам вторичного синтеза относятся: алкалоиды, гликозиды, дубильные вещества, фенольные вещества (катехины, флавоны, антоцианы), эфирные масла и растительные смолы.

Строение, свойства и функции алкалоидов. Образование алкалоидов и влияние условий выращивания растений на синтез алкалоидов.

Алкалоиды — азотистые гетероциклические соединения. В чистом виде алкалоиды плохо растворимы в воде, в клеточном соке они присутствуют в виде солей органических кислот.

Представители алкалоидов.

Пиперин — алкалоид черного перца, содержание в семенах составляет 5 — 9%. Общей токсичностью не обладает, а вызывает лишь ощущение местного жжения.

Никотин — содержится в листьях различных видов табака, содержание составляет около 4%. Это сильный яд, действующий на центральную и периферическую нервную систему, сужает кровеносные сосуды и повышает кровяное давление. Смерть наступает от паралича дыхания. Токсичная доза при приеме внутрь составляет 0,01 — 0,04 г. Из-за токсичности в медицине не используется, но применяется в ветеринарии для борьбы с кожными заболеваниями животных и в с/х для борьбы с вредителями.

Анабазин — содержится в листьях различных видов табака. Его действие на организм аналогично действию никотина. Анабазин используется как инсектицидное средство, его действие на насекомых более сильное, чем никотина.

Атропин — содержится в семенах дурмана. Действует на нервную систему. Применяется в качестве средства, расширяющего зрачок. Может использоваться как противоядие при отравлении никотином. Высшая лечебная доза — 0,001 — 0,003 г.

Кокаин — содержится в листьях южноамериканского растения кока в пределах 1 — 2%. Кокаин парализует окончания чувствительных нервов и применяется как местное анестезирующее средство. Действует на центральную нервную систему и вызывает чувство опьянения. Токсическая доза кокаина для человека составляет 0,2 г. Высшая лечебная доза — 0,03 г.

Лупинин, спартенин, лупанин — содержится в семенах люпина в пределах 1 — 3%. Их токсичность различна.

Морфин — содержится в млечном соке недозрелых головок снотворного опийного мака в пределах 10%. Это лучшее болеутоляющее и успокаивающее средство. Действует на центральную и периферическую нервную систему.

Кодеин — содержится в млечном соке недозрелых головок снотворного опийного мака в пределах 0,3%. Кодеин не обладает наркотическими свойствами. В медицине применяется в качестве средства против кашля.

Алкалоиды спорыньи. Спорынья — зимующая форма гриба, паразитирующая на ржи и других злаках и развивается в колосе вместо нормального зерна. Ржаная мука, зараженная спорыньей, вызывает отравление. Алкалоиды спорыньи вызывают сокращение кровеносных сосудов. Кофеин — содержится в зернах кофе (1 — 3%), в листьях чая (до 5%), в какао, орехах кола и др. растениях. Кофеен возбуждает ЦНС и сердечную деятельность, кровеносные сосуды сужаются и кровяное давление возрастает, также обладает мочегонным действием. Применяется при усталости, отравлениях наркотиками, при сердечных заболеваниях и как мочегонное средство.

Теобромин — в наибольшем количестве содержится в бобах какао (до 3%), в меньшем — в листьях чая. Применяется как мочегонное средство.

Гликозиды. Состав, свойства и синтез этих соединений.

Гликозиды — соединения разнообразной химической природы, производные сахаров, чаще всего моносахаридов.

Представители гликозидов.

Глюкованилин — содержится в бобах ванили. Под действием ферментов глюкованилин легко расщепляется с образованием глюкозы и ванилина. Ванилин является душистым веществом, его применяют пищевой и парфюмерной промышленности и для производства некоторых медицинских препаратов.

Флоридзин — содержится в корнях и коре деревьев яблони, груши, сливы. Применяется в медицине.

Амигдалин — содержится в семенах многих плодов — яблок, вишен, слив, айвы, черешни в количестве 0,2 — 0,8%, но его больше всего в семенах персика и горького миндаля 2 — 3%. Содержащаяся в амигдалине синильная кислота может вызвать тяжелые отравления. Амигдалин применяется в медицине.

Вицин — содержится в семенах некоторых видов вики и фасоли. Ядовит для животных, т.к. содержит синильную кислоту от 0,5 до 13 мг на 100 г сырой массы.

Сердечные гликозиды — содержатся в наперстянке, ландыше и других растениях. В малых дозах они оказывают стимулирующее действие на сердечную мышцу, а в больших — останавливают работу сердца. Широко применяются в медицине.

Синигрин — содержится в семенах горчицы и корнях хрена в количестве 3 — 3,5% и обусловливает характерный жгучий вкус.

Влияние условий выращивания на накопление алкалоидов и гликозидов в растениях

Содержание алкалоидов изменяется в зависимости от условий выращивания растений.

Температура. В жарких тропических странах произрастает большое количество алкалоидоносных и гликозидоносных растений, а на севере их мало.

1. Влажность. При одной и той же температуре большее увлажнение уменьшает количество как алкалоидов, так и гликозидов.

2. Удобрения. Азотные удобрения повышают содержание алкалоидов и гликозидов в растениях. Так, при выращивании белладонны без внесения удобрений количество алкалоидов в ее листьях составляет 0,33%, а при внесении навоза совместно с минеральными азотными удобрениями возрастает до 0,76%. Также азотные удобрения повышали содержание морфина в маке, никотина в табаке, кофеина в чае. Без внесения азота количество синильной кислоты в листьях сорго составляло 0,004%, а при внесении азотных удобрений ее содержание возросло до 0,111%

3. Известкование кислых почв, а также внесение некоторых микроэлементов усиливает образование алкалоидов в растениях, а на образование гликозидов не влияет.

Фосфорные удобрения также как и азотные удобрения повышают содержание алкалоидов в растениях, а содержание гликозидов, наоборот, уменьшают.

Калийные удобрения снижают количество алкалоидов в растениях, а количество гликозидов либо не изменяют, либо снижают.

Эфирные масла, растительные смолы. Состав и свойства. Содержание и синтез этих соединений в растениях

Эфирные масла и смолы находятся в определенных секреторных клетках и вместилищах некоторых семейств растений, например, в смоляных ходах хвойных, в железистых клетках и железках некоторых покрытосеменных (губоцветных, зонтичных, миртовых и др.). Эфирные масла — смесь жидких пахучих летучих веществ, выделенных из растительных материалов. Большинство эфирных масел хорошо растворимы в бензине, эфире, липидах и жирных маслах, восках и других липофильных веществах, и очень плохо растворимы в воде. Растворимость эфирных масел в спирте сильно зависит от его крепости (она заметно уменьшается в присутствии воды). Э.м. скапливаются в листьях, цветках, семенах и плодах растений и не принимают участия в обмене веществ. Используют в производстве мыла, в парфюмерной и косметической промышленности, а также в медицине. Их получают из цветков розы, лаванды, мяты, базилика, гвоздики и др. растений.

Смолы представляют собой твёрдые аморфные, то есть не имеющие кристаллической структуры, вещества. Они могут находиться в виде капель в цитоплазме и клеточном соке или выделяются наружу. Смолы нерастворимы в воде, но растворяются или набухают в органических растворителях. На поверхности твёрдых тел, смоченных раствором смолы, после испарения растворителя остаётся блестящая плёнка. Смолы прекрасно растворяются в эфирных маслах, и эти растворы принято называть бальзамами. В такой форме смолы и содержатся в растениях. Со временем эфирное масло улетучивается, живица твердеет, превращается в смолу и становится не очень липкой, хотя небольшое количество эфирного масла в ней всё же остается. Удивительное долголетие смол объясняется также угнетающим действием на микрофлору, которая, с одной стороны, не может использовать их как пищевой субстрат, а с другой — гибнет под воздействием бактерицидных свойств смолы. Эти свойства могут сохраняться на протяжении тысячелетий, о чём свидетельствует эксперимент профессора Ф. В. Хетагуровой. Она исследовала бактерицидное действие кусочка просмоленной ткани, пролежавшей в гробнице фараона около трёх тысяч лет, и нашла, что смоляная пропитка всё ещё подавляет жизнедеятельность бактерий.

Смолы применяют при изготовлении лаков, типографской краски, смазочных масел, используют в медицине. Ископаемая смола вымерших хвойных растений называется янтарем.

Структура и свойства дубильных веществ, лигнина и меланинов. Биологическая роль, основные пути синтеза и содержание их в растениях

Дубильные вещества.

Это эфиры фруктозы и ароматических кислот, имеющие фенольную природу и предохраняющие растения от загнивания. Имеют вяжущий вкус. Соединяясь с белками, они дают нерастворимые соединения, поэтому широко применяются для дубления кож. После дубления кожа делается мягкой, прочной и не пропускает воду. Дубильные вещества обладают бактерицидными свойствами, участвуют в регулировании роста и создании иммунитета у растений. Дубильных веществ нет в зародыше, с началом фотосинтеза в растении синтезируются и дубильные вещества. Незрелые груши, яблоки, хурма содержат дубильные вещества, но по мере созревания они разрушаются и превращаются в органические кислоты.

Благодаря вяжущему и противовоспалительному действию дубильные вещества используют при лечении желудочно-кишечных расстройств, ожогов, кожных и других болезней человека.

Лигнин Лигнин (от лат. lignum — дерево, древесина), сложное полимерное соединение, содержащееся в клетках сосудистых растений. Относится к инкрустирующим веществам оболочки растительной клетки. Отложение Л. в клеточных оболочках вызывает одревеснение клеток и увеличивает их прочность. Древесина лиственных пород содержит 20—30% Л., хвойных — до 50%; у низших растений (водоросли, грибы) и мхов Л. не обнаружен. Одревесневшие клеточные оболочки обладают ультраструктурой, которую можно сравнить со структурой железобетона: микрофибриллы целлюлозы по своим свойствам соответствуют арматуре, а Л., обладающий высокой прочностью на сжатие, — бетону. Химическое строение Л. не установлено окончательно. Молекула Л. состоит из продуктов полимеризации ароматических спиртов; основной мономер — конифериловый спирт:

Л. — аморфное вещество жёлто-коричневого цвета; нерастворим в воде и органических растворителях; окрашивается основными красителями и даёт цветные реакции, характерные для фенолов. Биосинтез Л. полностью не исследован. Его предшественником, как и ряда др. ароматических соединений в растениях, является шикимовая кислота. Образование Л. осуществляется через следующие основные стадии: шикимовая кислота — фенилаланин — коричная кислота — феруловая кислота — конифериловый спирт — Л.

В медицине Л., или древесной ватой, называют применяемые для перевязок тончайшие гофрированные листы, которые получают из древесины хвойных деревьев путём механической и химической обработки.

Меланины (от греч. melas, melanos — черный), коричневые и черные высокомолекулярные пигменты. Широко распространены в микробном, животном и растительном мире.

Предшественником М. в организме является аминокислота тирозин, окисление которого в диоксифенилаланин (ДОФА), а затем — в ДОФА-хинон катализирует фермент тирозиназа. Дальнейшие превращения протекают без участия ферментов и приводят к образованию М., химическая структура которых не установлена (валовая формула C77H98O33N14S). Меланин содержит в своем составе углерод, азот и водород в соотношении примерно 1:5:5, а также в ряде случаев серу (от 2 до 12%). Меланин нерастворим в воде, кислотах, органических растворителях и т. д. Но меланин волос легко растворяется в щелочах и выпадает в осадок при подкислении растворов. Варьирование цвета кожи определяется присутствием в эпидермисе специализированных клеточных органелл — меланосом.

У высших растений, в т. ч. у винограда, меланины образуются при ферментативном или свободнорадикальном окислении флавонолов. Локализуются в покровных тканях плодов, семян, в цитоплазме клеток и в лепестках цветков; ответственны за потемнение тканей. Существуют в восстановленной и окисленной формах. Имеют вид аморфного коричневого порошка, нерастворимого в воде и органических растворителях, но растворимого в щелочах. Сочетают свойства слабокислотного катионообменника и окислительно-восстановительного полимера; характеризуются стабильным парамагнитным состоянием. В вине в растворенном состоянии меланины находятся в виде комплексов с белками и углеводами; часто обнаруживаются в продуктах покоричневения и полимерных осадках столовых и крепленых вин; содержатся в виноградных выжимках. В сусле меланинов меньше, чем в полученном из него вине; красные вина содержат меланинов 2—4 раза больше, чем белые. Факторами, способствующими образованию меланинов в вине, являются аэрация, нагревание, свет, повышение рН, наличие флаван-3,4-диолов с ортодиоксибензольной группировкой в виде комплексов с белками, углеводами. Переход из восстановленной формы меланинов в окисленную сопровождается изменением окраски от светлой к темно-коричневой, повышением адсорбируемости и электроноакцепторной способности, снижением растворимости. Технологическое значение меланинов связано с их ролью в процессах созревания столовых и крепленых вин, влиянием на окраску и коллоидную стабильность вин. Полученные из выжимок меланины могут быть использованы для обработки вин с целью их осветления и стабилизации.

Фенольные вещества растений — катехины, флавоны и антоцианы. Их свойства и функции в растительном организме

Фенольные вещества (флавоны, антоцианы).

Группа разнообразных веществ, широко распространенных в растительном мире. В их состав входит ароматическое (бензольное) ядро.

Флавоны — желтые пигменты клеточного сока вакуоли, окрашивают цветки льнянки, примулы, желтых георгин, околоплодник лимона.

Антоцианы — пигменты клеточного сока вакуоли, меняющие свою окраску в зависимости от реакции клеточного сока. В нейтральной среде антоцианы имеют лиловатую окраску, в щелочной — синюю, в кислой — красную. Красный цвет у цветков пионов, гераней, маков, роз, шиповника; синий — в цветках дельфиниумов, васильков; малиново-лиловый — в корнеплодах свеклы, плодах слив, вишен, черной смородины, брусники, винограда. Антоцианы окрашивают осенние листья в ярко-красный цвет. Они образуются в холодную солнечную погоду и проявляются по мере разрушения хлорофилла. Кроме того, фенольные вещества участвуют в процессе дыхания в качестве переносчиков водорода, могут использоваться как резервные вещества растений; регулируют процессы роста.

Катехины, фенольные вещества растительного происхождения. Характерные представители — катехин и эпикатехин, являющиеся стереоизомерами (их строение показано приведённой формулой):

К. — бесцветные кристаллические вещества, часто обладают горьковато-вяжущим вкусом, хорошо растворимы в воде и спирте. При полимеризации К. образуются дубильные вещества. К. обнаружены во многих съедобных плодах (яблоки, персики, абрикосы, айва, сливы, вишни) и ягодах (земляника, смородина, малина, крыжовник, брусника). Большое количество К. содержится в молодых побегах чайного растения (до 20—25% от сухой массы) и акации катеху (отсюда название), в винограде (главным образом в косточках и кожице), бобах какао. Из листьев чая К. получают в промышленном масштабе. К. обладают высокой биологической активностью; они регулируют проницаемость капилляров и увеличивают упругость их стенок, а также способствуют более эффективному использованию организмом аскорбиновой кислоты. Поэтому К. относят к веществам, обладающим Р-витаминной активностью, и используют при лечении заболеваний, связанных с нарушениями функций капилляров, отёках сосудистого происхождения и т. п. К. чая обладают антимикробными свойствами и применяются при лечении дизентерии. Окислительные превращения К. играют важную роль в технологии пищевых производств, таких как ферментация чая, виноделие, изготовление какао.