Циклоалканы. 
Органическая химия

Циклоалканы (циклопарафины, нафтены, цикланы, полиметилены) — предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью.

Молекулы циклоалканов состоят из замкнутых в цепи метиленовых групп —СН₂— (рис. 9.1).

Рис. 9.1. Структурные формулы циклоалканов С₃—С_6.

Общая формула гомологического ряда циклоалканов: С"Н₂" ^ИЛИ (СН₂), г Углерод в циклоалканах находится в состоянии л//-гибридизации. Свободное вращение вокруг связей С—С, образующих цикл, невозможно.

Строение

Простейший циклоалкан — циклопропан С₃П₆ — представляет собой плоский трехчленный карбоцикл (рис. 9.2).

Рис. 9.2. Строение циклопропана С₃Н_6.

Остальные циклы имеют неплоское строение (рис. 9.3).

Рис. 9.3. Циклоалканы:

а — циклопентан; б — циклогексан; в — циклооктан Устойчивость циклов, а следовательно, и химические свойства циклоалканов сильно зависят от размера цикла. Особенностью малых циклов (С₃ и С₄) является их меньшая устойчивость. Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического угла, свойственного л/Агибридизованному атому углерода (109°28').

Это приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов.

Поэтому циклопропан, циклобутан и их производные хотя и являются насыщенными вступают в реакции присоединения, проявляя характер ненасыщенных соединений.

Легкость реакций присоединения уменьшается с уменьшением напряженности цикла в ряду: циклопропан > циклобутан «циклопентан.

Наиболее устойчивыми являются шестичленные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения.