Галогенпроизводные алифатических углеводородов

Ряд галогенпроизводных алифатических углеводородов нашел практическое применение для борьбы с насекомыми, нематодами, микроорганизмами и сорными растениями, в том числе обрастателями. Многие соединения этого класса используют не в виде индивидуальных веществ, а в смеси с изомерами, гомологами, аналогами или какими-либо другими соединениями.

Галогенпроизводные алициклических углеводородов.

Среди галогенпроизводных эпициклического ряда найдено большое число соединений, обладающих значительной пестицидной активностью. Некоторые из них получили широкое применение в сельском хозяйстве и в системе здравоохранения.

В ряду монои дигалогенпроизводных алициклических углеводородов наблюдается та же зависимость инсектицидной и фунгицидной активности от состава^ и строения, что и для производных алифатических углеводородов. Йодпроизводные более активны, чем соответствующие бромпроизводные, хлорпроизводные характеризуются наименьшей активностью. С увеличением числа атомов галогенов в молекуле активность соединения несколько повышается, но до известного предела, после чего она снижается, что связано с трудностью их проникновения через наружные покровы насекомого, незначительной скоростью диффузии и передвижения в тканях.

Установлено, что на инсектицидную активность алициклических галогенпроизводных сильно влияет структура молекулы. Так, даже небольшие изменения в строении вещества и его конфигурации резко отражаются на пестицидных свойствах.

Из моноциклических производных широкое применение получил 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан. Из восьми известных изомеров этого пестицида у-изомер выпускается под названием линдан. Синтезированы бромциклогексан, бромхлорциклогексан и гептахлорциклогексан с незначительной инсектицидной активностью, не представляющие практического интереса. Синтезированы также метил-, метокси-, метилтиопентахлорциклогексан, 1,4-диметилтетрахлорциклогексан и др. Некоторые из этих соединений в присутствии пиперонилбутоксида, выступающего в качестве синергиста, показали высокую инсектицидную активность по отношению к комнатным мухам, не уступающую препарату линдан. Без синергиста метил-, метоксии метилтиоаналоги и гексахлорциклогексан малоактивны, что обусловлено их быстрым окислением в организме насекомых.

Различные изомеры гексахлорциклогексана используются как антисептик, десикант, гербицид, инсектицид и применяются для борьбы с различными вредными насекомыми и эктопаразитами домашних животных. Однако применение его в животноводстве сокращается в связи с возможностью накопления вещества в тканях животных. Поэтому в России обработка линданом крупного рогатого скота запрещена.

К этой группе пестицидов относятся полихлортерпены и полихлорциклодиены.

Наиболее известен полихлортерпен — полихлоркамфен (камфехлор, токсафен). В ряду полихлортерпенов в настоящее время используются на практике токсафен, стробан и полихлорпинен. Каждый из перечисленных препаратов представляет собой сложную смесь полихлорсодержащих соединений.

В сельском хозяйстве и промышленности довольно широкое применение получили полициклические инсектициды, являющиеся производными би-, трии тетрациклических углеводородов. К таким препаратам относятся алодан, бромдан, хлордан, гептахлор, дилор, альдрин, изодрин, а также эпоксиды последних двух соединений — дильдрин и эндрин.

Вторым из весьма распространенных инсектицидов является гексахлорциклогексан (ГХЦГ). который в настоящее время широко используется в виде 99,5%-ного у-изомера (препарат линдан) для борьбы с вредными членистоногими.