Общая характеристика аминов

Органические вещества, являющиеся продуктами замещения атомов водорода на углеводородный радикал в молекуле аммиака, называются аминами.

Амины многообразны и имеют сложную классификацию. Рассмотрим некоторые группы аминов.

По числу атомов водорода в молекуле аммиака, замещенных на углеводородные радикалы, различают первичные, вторичные и третичные амины.

Первичными называют амины, содержащие аминогруппу —NH₂, которые являются продуктами замещения одного атома водорода в молекуле аммиака на углеводородный радикал.

Общая формула R—NH₂. Например, метиламин СН₃—NH₂, фениламин (анилин) С₆Н₅—NH₂ являются первичными аминами.

Вторичными называют амины, которые являются продуктами замещения двух атомов водорода в молекуле аммиака на углеводородные радикалы. Общая формула R—NH—R. Например, диметиламин СН₃—NH—СН₃ — вторичный предельный амин.

Третичными называют амины, которые являются продуктами замещения трех атомов водорода на углеводородные радикалы в молекуле аммиака.

По характеру углеводородного радикала амины подразделяют на предельные (метиламин); непредельные (аллиламин СН₂=СН—СН₂—NH₂); ароматические (анилин) и др.

По числу аминогрупп в молекуле амина различают моноамины (анилин) и диамины (этилендиамин NH₂—СН₂—СН₂—NH₂; гексаметилендиамин NH₂(CH₂)₂NH₂ и др.) и т. д.

Химические свойства аминов определяются аминогруппой (или атомом азота в s/^-гибридном состоянии); атом азота в своем составе содержит валентную неподеленную электронную пару, способную к образованию химической связи по донорно-акцепторному механизму. Они проявляют основные свойства, т. е. амины являются органическими основаниями (взаимодействуют с кислотами и др.).

Основные свойства у аминов зависят от характера углеводородного радикала: предельные амины проявляют более сильные основные свойства, чем аммиак, при этом сила оснований растет в ряду:

Ароматические амины проявляют более слабые, чем аммиак, оснбвные свойства. Сила ароматических аминов, как оснований, закономерно уменьшается от первичных к третичным.

Кроме того, химические свойства аминов определяются характером углеводородного радикала. Проявляют амины и специфические свойства (окисление азотной кислотой и др.).

Получают амины реакцией Зинина, взаимодействием галогенопроизводных с аммиаком и другими способами.

• ? Задания для самостоятельной работы
• 1. Поясните, какие вещества относят к аминам.
• 2. Назовите классы аминов по характеру углеводородного радикала, приведите формулы и названия каждого класса аминов.
• 3. Поясните, почему амины являются органическими основаниями.
• 4. Распределите амины по их силе как оснований в порядке усиления: а) фениламин; б) триметиламин; в) дифениламин; г) метиламин; д) трифениламин.