Гетероциклические ароматические соединения

Гетероциклические ароматические соединения представляют собой сложные циклические л-системы с непрерывным сопряжением лили /771- электронов по всему замкнутому циклу. Обычно это производные сопряженных открытых (линейных) л-систем — аминов, диаминов, полиаминов, простых эфиров, сульфидов, ссленидов, теллуридов и многих других элементов, которые после замыкания цикла несут в ароматической л-системе один или несколько гетероатомов (N, О, Р, S и др.). Все гетероциклы являются биили иолифункциональными производными углеводородов. Так, например, пиррол имеет две функциональные фуппы, л-электронные (этиленовые) и вторичного амина:

Обе эти группы сильно взаимодействуют по нл-типу и образуют важнейшую молекулу ароматического азотистого гетероцикла, на основе которой построены тысячи биомолекул живой клетки.

По своему значению в природе и технике эти ароматические системы не уступают бензольным системам. Важнейшие из природных биоактивных молекул — хлорофилл, гем крови, витамин В_!2 и сотни других соединений — являются гетероциклами и играют первостепенную роль в природе, медицине и технике.

Не вскрыта, по-видимому, выдающаяся роль в жизни растений таких расиросграненных и многочисленных молекул алкалоидов, как морфин, кофеин, никотин, анабазин, атропин, стрихнин и др.

Синтетические макроциклические гетероатомные молекулы, такие как фталоцианины, сопряженные азотистые и сернистые макро гетероциклы (МГЦ) и их полимеры, проявляют хромофорные, каталитические, электрические и другие свойства и являются уникальными красителями, перспективными катализаторами, органическими полупроводниками и даже органическими «металлами», фотостабилизаторами и термостабилизаторами полимеров и др.