Методы выделения, очистки и идентификации органических соединений

Выделение и очистка органических соединений.

Для изучения любого органического вещества его прежде всего нужно выделить, иногда из сложной смеси, получить в чистом виде и убедиться в его чистоте.

Выделение и очистка органических соединений обычно связаны с большими трудностями. Эти трудности обусловлены тем, что свойства органических соединений крайне разнообразны и поэтому методы их выделения и очистки весьма многочисленны. Если к тому же учесть сложность и неоднозначность протекания большинства реакций в органической химии, становится понятным, что эта задача в отдельных случаях является наиболее ответственной частью химического процесса. Методы выделения, очистки, идентификации и качественного анализа органических соединений подробно изложены в практических руководствах по органической химии^[1].

Поэтому мы рассмотрим лишь общие приемы, применяемые при очистке веществ в простейших случаях.

Наиболее часто приходится иметь дело с твердой или жидкой смесью веществ. При выделении из твердых смесей часто пользуются различной растворимостью веществ (кристаллизация). Смесь обрабатывают тем или другим растворителем, хорошо растворяющим интересующее нас вещество и по возможности мало растворяющим примеси (спиртом, эфиром, хлороформом), обычно при нагревании. Раствор вещества отфильтровывают и после охлаждения растворителя получают твердое исследуемое вещество. Иногда вместо кристаллизации твердого вещества производят его перегонку с водяным паром или возгонку (сублимация).

При выделении компонентов из жидких смесей приходится иметь дело с несмешивающимися жидкостями, а также с растворами жидких и твердых веществ в жидкостях. Для разделения несмешивающихся жидкостей пользуются делительными воронками.

Часто выделяемое вещество (жидкое или твердое), растворенное в жидком веществе, например в воде, извлекают подходящим растворителем, не смешивающимся с водой (эфир, хлороформ), встряхивая их в делительной воронке (экстрагирование). После отстаивания разделяют слои и путем выпаривания или отгонки растворителя получают нужное вещество.

Для выделения и очистки веществ часто применяют различные виды перегонки. Для разделения смеси жидких веществ пользуются фракционной перегонкой, собирая фракции, перегоняющиеся в определенных границах температуры. Собранные фракции очищают повторной перегонкой до тех пор, пока не получат жидкости, кипящие в определенных узких температурных интервалах. В особых случаях получают чистые вещества, перегоняющиеся в пределах одного градуса или долей градуса («кипящие в точке»).

Если вещество летуче с водяным паром, то часто для его выделения из смесей пользуются перегонкой с водяным паром. С паром могут перегоняться не только жидкие, но и твердые вещества.

Для очистки легко разлагающихся веществ пользуются перегонкой под уменьшенным давлением (перегонка в вакууме). Как известно, при уменьшении давления температура кипения жидкостей понижается. Пользуясь этим методом, можно перегнать жидкость при значительно более низкой температуре, чем при обычном давлении, и предотвратить разложение вещества от нагревания.

Для очистки особенно легко разлагающихся веществ в настоящее время применяют перегонку в высоком вакууме.

В последние годы для разделения органических веществ все шире пользуются хроматографическими методами. Если через трубку, наполненную сорбентом (оксидом алюминия, мелом, порошком белой глины и т. п.), так называемую хроматографическую колонку, пропускать раствор разделяемой смеси в соответствующем растворителе (бензоле, бензине), то растворенные вещества при этом адсорбируются на сорбенте, причем прочность связывания разных адсорбируемых веществ будет различна, поэтому каждое вещество займет в колонке свою зону.

Описанный метод хроматографии основан на явлении адсорбции, и поэтому его называют адсорбционной хроматографией. Его применяют не только в научных лабораториях, но и на производстве. В последние годы появился ряд разновидностей хроматографического метода разделения веществ.

• [1] См., например: Грандберг И. И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии. — М.: Дрофа, 2001.