Группа индола. 
Органическая химия

Ядро пиррола может быть сконденсировано с ядром бензола, при этом образуется ароматический гетероцикл, носящий название индола:

Индол содержит 10 обобщенных электронов (Ап + 2, п = 2) и обладает, согласно правилу Хюккеля, ароматическими свойствами. Температура плавления чистого индола 52 °C, температура кипения 253 °C. Индол и многие его производные, главным образом за счет примесей, обладают неприятным, фекальным запахом. В заметных количествах индол содержится в каменноугольной смоле, откуда и может быть выделен.

Основным методом синтеза индольного ядра является реакция Фишера, заключающаяся в том, что фенилгидразон карбонильного соединения при нагревании в кислой среде образует индол:

Как и пиррол, индол не обладает основными свойствами (рК_а сопряженной кислоты равен -2,4), хотя и несколько более устойчив к действию кислот из-за перехода в сильнокислых средах в катион индоленина:

Здесь мы встречаемся с редким в органической химии случаем присоединения протона по атому углерода в присутствии атома азота. Сам индоленин является менее устойчивой системой, чем индол, так как в индоленине нарушена ароматичность, и все производные индоленина переходят в произвол ные индола, если имеется такая возможность:

Согласно расчету реакционных индексов, наиболее реакционноспособным положением для электрофильной атаки (максимальная электронная плотность) в индоле является положение 3 (или Р):

куда и направляется в первую очередь электрофильный агент:

Среди всех гетероциклов производные индола занимают исключительно важное место по многообразию проявлений различных типов физиологической активности. Большинство соединений группы индола даже в очень маленьких концентрациях проявляют ярко выраженную физиологическую активность.

Триптофан [Р-(3-индолил)-аланин] — одна из незаменимых аминокислот (см. гл. 22). При метаболизме триптофана в живом организме за счет в основном реакций дезаминирования и декарбоксилирования образуются 3-индолилуксусная кислота (гетероауксин) — наиболее широко известный и применяемый стимулятор роста растений (см. гл. 26) и триптамин [3-(Р-аминоэтил)-индол] — важнейший биогенный амин, ядро которого является основой многих физиологически активных индольных структур:

Псилоцин (4-оксидиметилтриптамин) является одним из наиболее сильнодействующих галлюциногенов — веществ, вызывающих цветные галлюцинации:

Серотонин (5-окситриптамин) играет исключительно важную роль в обмене веществ у высших млекопитающих, регулируя передачу импульсов в нервных тканях и кровяное давление:

Диэтиламид лизергиновои кислоты — ЛСД — сильнейший галлюциноген и наиболее сильно действующий наркотик, его действующие дозы около 10~³ г: