Некоторые представители ароматических красителей

Метиловый оранжевый

Метиловый оранжевый (метилоранж гелиантин, 4-(4-диметиламинофенилазо)бензолсульфонат натрия) — известный кислотно-основной индикатор. Метилоранж является органическим синтетическим красителем из группы азокрасителей. В крашении не применяется. Его формула изображена ниже (рис. 6.1.1).

Внешний вид при обычных условиях: оранжево-жёлтые листочки или порошок. Метилоранж растворим в воде 0,2 г. на 100 г., лучше в горячей. В растворах с рН 2 абсорбирует свет в лmax 505 нм. Переход окраски в водных растворах от красной к оранжево-жёлтой наблюдается в области рН 3, 1 — 4, 4 (в кислой среде красный, в щелочной — жёлтый).

На интервал перехода окраски влияют: температура, наличие в растворе солей, органических растворителей, белковых веществ и других. Влияние температуры наиболее значительно для индикаторов, являющихся слабыми основаниями: например, для метилового оранжевого при комнатной температуре окраска изменяется в пределах рН 3, 1 — 4, 4, а при 100 °C — в пределах рН 2, 5 — 3, 7.

Применяется в качестве кислотно-основного индикатора, титранта при определении сильных окислителей, спектрофотометрическом определении окислителей (хрома, брома). 0,1%-ный водный раствор применяется в аналитической химии как индикатор. Изменяет цвет от красного в кислотной среде (pH 3,1 до 4,4) к оранжевому в нейтральной и жёлтому в щелочной.

Метиловый оранжевый получают, диазотируя сульфаниловую кислоту, а затем сочетая полученное вещество с диметиланилином. Реакция протекает в кислой среде: