Омыление ацильной группы и кислотный гидролиз

Для освобождения ароматической аминогруппы необходимо провести омыление ацильной группы, так как ацилированные по ароматической аминогруппе соединения не проявляют фармакологический эффект.

фармацевтический сульфаниламидный титриметрический.

Многие сульфаниламидные препараты применяются в кислотной форме. Для получения этой формы необходимо провести кислый гидролиз: на образовавшуюся натриевую соль подействовать раствором кислоты:

В зависимости от радикала «R» синтез конкретного препарата имеет некоторые индивидуальные особенности. Для получения сульфацилнатрия исходным для синтеза берут стрептоцид, который обрабатывают уксусным ангидридом, а затем раствором щёлочи для снятия защиты с аминогруппы и получения натриевой соли по амидной группировке:

На заводе имени Н. А. Семашко разработан метод синтеза сульгина, который заключается в том, что сульфаниламид сплавляют с сульфатом гуанилмочевины в присутствии соды:

Синтез сульгина может осуществляться в различных вариантах. В 1966;1968 гг. во ВНИХФИ был разработан оригинальный способ получения сульгина из кальциевой соли карбометоксисульфанилцианамида:

Уросульфан получается в результате взаимодействия хлорангидрида карбометоксисульфаниловой кислоты с мочевиной и последующего гидролиза продукта конденсации:

Кроме того существует способ получения уросульфана путём гидролиза сульцимида:

Активные сульфаниламиды можно получить, замещая водород, не только в амидной, Но и в ароматической аминогруппе. Например, стрептоцид растворимый получается путем конденсации стрептоцида с бисульфитным производным формальдегида:

Фталазол можно рассматривать как производное норсульфазола, у которого водород аминогруппы в положении 4 замещен на остаток фталевой кислоты. В 1950 г был предложен способ получения фталазола путём спекания фталевого ангидрида с норсульфазолом в электропечи. В этих условиях идёт побочная реакция образования норсульфазол-фталимида, но в условиях щелочного гидролиза с последующим подкислением он также образует фталазол: