Физические и химические свойства фурана
Ароматический характер фурана выражен слабее чем у других пятичленных гетероциклов в связи с высокой электроотрицательностью атома кислорода, наиболее прочно удерживающего неподеленную пару электронов. Поэтому фуран в некоторых реакциях ведет себя как ненасыщенное (диеновое) соединение, т. е. вступает в реакции присоединения, не характерные для ароматических соединений. Для него известны… Читать ещё >
Физические и химические свойства фурана (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Фуран — бесцветная легкокипящая жидкость (Ткип = 31 С?), по растворимости и химическим свойствам напоминающая пиррол. Фуран также ацидофобен и при действии минеральных кислот подвергается полимеризации. Для него характерны реакции: нитрования, сульфирования, ацилирования. При гидрировании фурана в присутствии катализатора образуется тетрагидрофуран, широко используемый как растворитель.
Ароматический характер фурана выражен слабее чем у других пятичленных гетероциклов в связи с высокой электроотрицательностью атома кислорода, наиболее прочно удерживающего неподеленную пару электронов. Поэтому фуран в некоторых реакциях ведет себя как ненасыщенное (диеновое) соединение, т. е. вступает в реакции присоединения, не характерные для ароматических соединений. Для него известны и реакции, сопровождающиеся раскрытием цикла. Этим путем осуществляется превращение фурана в другие пятичленные гетероциклы — пиррол и тиофен — в присутствии оксида алюминия Al2O3 при температуре 400 — 450 С?. Превращения пиррола и тиофена в этих условиях протекают в незначительной степени. Эти реакции открыты советским химиком Ю. К. Юрьевым. [3].
Фуран чрезвычайно чувствителен к действию окислителей, они легко окисляются даже кислородом воздуха. В зависимости от условий окисления может происходить с разрывом гетероциклического ядра и образованию фурановых смол. Пропускание смеси фурана с воздухом над катализатором V2O5 при температуре 320 С° приводит к образованию малеинового ангидрида:
Фуран во многих реакциях реагируют как 1,3-диен. Он вступает в реакции диенового синтеза с малеиновым ангидридом:
Фуран расщепляется концентрированной серной кислотой, хлоридом алюминия уже на холоду, с другими минеральными кислотами при нагревании. С разбавленной соляной кислотой фуран образует бурый осадок. С метанолом, насыщенным НСI, он образует ацеталь янтарного альдегида:
При низкой температуре галогены присоединяются к фурану в 2,5-положения. Продукты присоединения легко теряют молекулу галогенводорода и переходят в 2-галогенфураны:
Фуран вступает в реакцию диенового синтеза как обычный диен. Например, реакция с диенофилом — малеиновым ангидридом: [4].