Убинон. 
Лекарственные препараты: антигипоксанты и антиоксиданты

5.2.1 Получение из 2,3-диметокси-5-метил-6-бромо-1,4-бензохинона.

Синтез 2,3-диметокси-5-метил-6-декапренил-1,4-бензохинон [11].

К бромникелевому комплексу, растворенного в н-гексане, который был приготовленный из 5,1 г никелю тетракарбонилу и 15,2 г декапренилу бромиду, порциями, в атмосфере азотапри температуре 50⁰С, прибавляют раствор 5 г диметилацетамида и 5,2 г 2,3-диметокси-5-метил-6-бромобензохинона в 20 г бензолу. Когда прибавление будет окончено, смесь выдерживают еще 5 часов при этой же температуре. По окончанию реакции, смесь выливают в раствор соляной кислоты, чтобы разрушить не прореагированный комплекс никеля, после чего экстрагируют бензолом. Экстракты сушат над безводным сульфатом натрия. Растворитель отганяют и получают 13,2 г желто-красную маслянистую жидкость.

Маслянистую жидкость очищают на силикагелевой колонке, используя как элюент смесь н-гексану и бензолу. Продукт получен в виде красной маслянистой жидкости массой 6,2 г. Выход составил 35%.

После перекристаллизации из ацетону, получены желтые кристаллы с Т_пл 48−49^оС.

Получение из 2,3,4 метокси-6-метил-фенола

Получение из 2,3,4 метокси-6-метил-фенола [12].

1. Синтез 2-метил-3 декапренил -4.5.6- триметоксифенол К 30 мл толуола добавляют 2 ч 2-метил-4.5.6- триметоксифенол и 6 г борной кислоты. Смесь подогревают на протяжении 2-х часов. После этого 15 мл толуола отгоняют и остаток охлаждают до 50? С с последующим прибавлением 35 мл н-гексину и 20 г силикогелевого алюминия. Смесь подогревают от 50? до 58С на протяжении 30 мин при перемешивании. При этих же условиях порциями прибавляют раствор 14 г декапренола в 10 мл н-гексина. Прибавление длиться 40 мин. Смесь далее подогревают при перемешивании на протяжении 10 мин, чтобы завершить реакцию. По окончанию реакции смесь фильтруют и остаток промывают эфиром. Фильтрат и экстракты соединяют и промывают сначала водой, а потом 10% р-ром NaOH. Органический слой отделяют и растворитель отгоняют до получения 16,8 г маслянистой жидкости желтого цвета.

• 2. Синтез 2.3-диметокси-5-метил-6-декапренил-1.4-бензохинон.
• 8.4 г светложелтой маслянистой жидкости с предыдущей стадии растворяют в 100 мл этилацетата. Сюда же прибавляют 35 г FeCI3 и перемешивают 2 часа при комнатной температуре. После чего приливают 100 мл воды и смесь щательно встряхивают. Органический слой отделяют, промывают водой и сушат над сульфатом натрия. Растворитель отгоняют и получают 8,3 г красноватого маслянистого продукта, который очищают на силикогелевой колонне, используя смесь эфира и н-гексана как элюент. Получают 5,3 г желтовато-оранжевого масляного остатка. Выход 65% в перерасчете на декапренол. При перекристаллизации из ацетона получают желто-оранжевые кристаллы, с Тпл = 49…50?С.