Синтез из фенантрена

Интересный синтез карбазола из производного ряда фенантрена был осуществлен Шмидтом и Кемпфом [25]. 4,5Динитрофенантренхинон (III) был окислен в 2,2 динитродифенил6,6 дикарбоновую кислоту (IV), которая затем восстанавливалась в соответствующий 2,2 диаминодифенил (V). При сухой перегонке полученной диаминокислоты (V) с окисью бария образуется карбазол. 2,2 Диаминодифенил был конденсирован в карбазол при обработке б"сдиазосоединения медью [26].

(2).

Для получения тетрагидрокарбазола и его производных Отт [27] предложил использовать взаимодействие первичных и вторичных ароматических аминов с 2галогенциклогексаноном. Возможности этого метода изучили Кэмпбел и Барклай [1].

(3).

Синтез Гребе Улльмана

При диазотировании оаминодифениламина получается 1фенил1,2,3бензотриазол, который при нагревании теряет азот и с превосходным выходом дает карбазол [28].

(4).

Метод Гребе Улльмана с успехом применяется для синтеза замещенных карбазолов, но имеет, однако, некоторые ограничения:

• 1) производные оаминодифениламина довольно трудно доступны
• 2) отрицательные заместители, находящиеся в молекуле оаминодифениламина, очень сильно понижают выход соответствующего карбазола
• 3) при работе с 1толил1,2,3бензотриазолом наблюдается побочная реакция, которая приводит к образованию акридина [29].

(5).