Получение трет-бутилированного о-фенилендиамина

В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником и механической мешалкой, вливаем 10 мл этилового спирта, 2 мл раствора NaOH и к полученному раствору добавляем 2 г трет-бутил-о-нитроанилина.

Смесь нагреваем до кипения, нагрев прекращаем и порциями по 1 г прибавляем 4 г цинковой пыли с такой скоростью, чтобы раствор непрерывно кипел. После добавления всего количества востановителя смесь кипятим еще час до обесцвечивания раствора. При необходимости добавляем еще немного щелочи и цинковой пыли. По окончании восстановления горячую смесь фильтруем. Осадок промываем горячим спиртом. После тщательного охлаждения выпадают желто-коричневые кристаллы 0-фенилендиамина третбутилированного. Он плохо растворим холодной воде. Хорошо растворим в горячей воде, этаноле и эфире /32/.

Получили 1,6 г. Выход 94%.

Тпл лит.=97,5С Тпл изм.=95С Соединение идентифицировано по типу ЯМР Н1 (рис. 2.11, 2.12).

Получение хиноксалин-2,3-дикарбоновой кислоты

1,4 г натриевой соли диоксивинной кислоты растворяем в горячем растворе 1,6 г о-фенилендиамина в 10 мл воды и отфильтрованный раствор насыщаем хлороводородом.

Получили 0,5 г. Выход 21%.

Тпл изм.=180С Хиноксалин-2,3-дикарбоновая кислота выделяется в виде кристаллического порошка желтого цвета, она умеренно растворяется в кипящей воде.

Соединение идентифицировано по типу элементного анализа (рис. 2.13).