Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Влияние ультразвука и микроволнового излучения на некоторые реакции органического синтеза

Диссертация: Влияние ультразвука и микроволнового излучения на некоторые реакции органического синтеза
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Исследовано влияние ультразвука и микроволнового излучения на различные типы химических реакций (нуклеофильного замещения атома хлора в хлоруксусной кислоте, электрофильного присоединения к олефинам, восстановления нитроароматических соединений, гемолитического расщепления ди-трет-бутилпероксида и радикальной изомеризации циклических ацеталей, циклоприсоединения дихлоркарбена к олефинам… Читать ещё >

Влияние ультразвука и микроволнового излучения на некоторые реакции органического синтеза (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Применение микроволновой энергии и ультразвука в органическом синтезе (литературный обзор)
    • 1. 1. Применение микроволновой энергии в органическом синтезе
      • 1. 1. 1. Теоретические основы микроволнового нагрева
      • 1. 1. 2. Методы проведения химических реакций в условиях МВИ
      • 1. 1. 3. Примеры химических реакций в поле МВИ
        • 1. 1. 3. 1. Реакции замещения
        • 1. 1. 3. 2. Реакции присоединения
        • 1. 1. 3. 3. Реакции элиминирования
        • 1. 1. 3. 4. Молекулярные реакции
      • 1. 1. 4. Микроволновое оборудование для химического эксперимента
    • 1. 2. Ультразвук в органическом синтезе
      • 1. 2. 1. Теоретические основы ультразвукового воздействия
      • 1. 2. 2. Применение ультразвука в органическом синтезе
        • 1. 2. 2. 1. Реакции замещения
        • 1. 2. 2. 2. Реакции присоединения и циклоприсоединения
        • 1. 2. 2. 3. Реакции элиминирования
        • 1. 2. 2. 4. Молекулярные реакции
        • 1. 2. 2. 5. Другие реакции
      • 1. 2. 3. Акустическая аппаратура для химико-технологических процессов
  • 2. Исследование влияния микроволнового нагрева и ультразвукового воздействия на некоторые реакции органического синтеза (результаты и обсуждение)
    • 2. 1. Влияние микроволнового излучения и ультразвука на синтез арилокси-(тио-)уксусных кислот и циклических эфиров
    • 2. 2. Влияние ультразвукового воздействия на электрофильное оксиметилирование олефинов
    • 2. 3. Влияние ультразвука на реакции восстановления ароматических нитросоединений
    • 2. 4. Влияние микроволнового нагрева на протекание гомолитических реакций
    • 2. 5. Влияние ультразвука на циклоприсоединение дихлоркбена к олефинам
  • 3. Методы проведения экспериментов и анализов
    • 3. 1. Подготовка исходных соединений
      • 3. 1. 1. Синтез тиофенола
      • 3. 1. 2. Синтез 2-({3-хлорэтокси)этанола
      • 3. 1. 3. Синтез 2-метил-1,3-ДИОксолана
      • 3. 1. 4. Синтез 2,4-диметил-1,3-Диоксана
    • 3. 2. Методика проведения реакций нуклеофильного замещения при термическом нагреве, микроволновом нагреве и ультразвуковом воздействии
      • 3. 2. 1. Взаимодействие фенола с хлоруксусной кислотой
      • 3. 2. 2. Взаимодействие о-крезола с хлоруксусной кислотой
      • 3. 2. 3. Взаимодействие тиофенола с хлоруксусной кислотой
      • 3. 2. 4. Внутримолекулярная гетероциклизация 2-((3-хлорэтокси)этанола
      • 3. 2. 5. Взаимодействие пирокатехина с 1,2-дибромэтаном
    • 3. 3. Общая методика проведения оксиметилирования терминальных олефинов в условиях акустического воздействия и в его отсутствие
      • 3. 3. 1. Взаимодействие гептена-1 с формальдегидом
      • 3. 3. 2. Взаимодействие октена-1 с формальдегидом
      • 3. 3. 3. Взаимодействие нонена-1 с формальдегидом
      • 3. 3. 4. Взаимодействие децена-1 с формальдегидом
    • 3. 4. Методика проведения реакций восстановления ароматических нитросоединений при ультразвуковом воздействии в его отсутствие
      • 3. 4. 1. Восстановление нитробензола
      • 3. 4. 2. Восстановление о-хлорнитробензола
      • 3. 4. 3. Восстановление ¿"-нитрофенола
    • 3. 5. Методика проведения гемолитических реакций при микроволновом и термическом способах нагрева
      • 3. 5. 1. Распад ди-трет-бутилпероксида в условиях термического и микроволнового нагрева
      • 3. 5. 2. Радикальная изомеризация циклических ацеталей при микроволновом и термическом способах нагрева
        • 3. 5. 2. 1. Проведение радикальной изомеризации 2-метил-1,3-Диоксолана
        • 3. 5. 2. 2. Проведение радикальной изомеризации 2,4-диметил-1,3-диоксана
    • 3. 6. Общая методика проведения циклоприсоединения дихлоркарбена к олефинам при ультразвуковом воздействии и в его отсутствие
      • 3. 6. 1. Синтез 2-амил~1,1-дихлорциклопропана
      • 3. 6. 2. Синтез 2-гексил-1,1-дихлорциклопропана
      • 3. 6. 3. Синтез 4-(2', 2'-дихлорциклопропил-Г)-2-бутанона
    • 3. 7. Условия записи спектров ЯМР’Н, С и методы проведения физико-химических анализов
  • ВЫВОДЫ

В настоящее время для интенсификации и повышения эффективности протекания химических реакций, приводящих к ценным органическим продуктам, используют различные подходы, включая гомои гетерогенный, межфазный, мицеллярный катализ, инициаторы, ультрафиолетовое излучение, высокое давление и многие другие физические воздействия.

В последние годы достигнуты большие успехи в создании разных конструкций эффективных генераторов ультразвука (УЗ) и микроволнового излучения (МВИ), в связи с чем наблюдается повышенный интерес к использованию ультразвука и микроволнового излучения для интенсификации различных химических реакций.

Ультразвук и микроволновое излучение оказывают значительное воздействие на скорость и направление протекания реакций. Многие реакции, осуществляемые с применением ультразвука и микроволнового излучения, не протекают в их отсутствие или не могут быть использованы в препаративных целях. В ряде случаев применение ультразвука и микроволнового излучения позволяет повысить селективность протекания химических процессов.

В связи с этим проведение исследований, направленных на изучение возможности широкого использования микроволнового излучения и ультразвука для интенсификации реакций, лежащих в основе синтеза ценных органических соединений, является актуальной задачей.

Целью данной работы является исследование влияния ультразвука и микроволнового излучения на скорость и селективность протекания некоторых реакций, лежащих в основе синтеза практически ценных соединений, с целью их интенсификации и повышения эффективности.

В соответствии с поставленной целью в работе решались следующие задачи:

— исследование влияния микроволно вого излучения и ультразвука на реакции нуклеофильного замещения атома хлора в хлоруксусной кислоте;

— исследование влияния ультразвукового воздействия на электрофиль-ное оксиметилирование а-олефинов;

— исследование влияния акустического воздействия на протекание реакций восстановления ароматических нитросоединений;

— исследование влияния микроволнового нагрева на реакции гемолитического расщепления ди-трет-бутилпероксида и радикальной изомеризации циклических ацеталей;

— исследование влияния ультразвукового воздействия на протекание реакций циклоприсоединения дихлоркарбена к олефинам.

Наиболее существенным и новым являются следующие результаты.

Исследовано влияние ультразвука и микроволнового излучения на различные типы химических реакций (нуклеофильного замещения атома хлора в хлоруксусной кислоте, электрофильного присоединения к олефинам, восстановления нитроароматических соединений, гемолитического расщепления ди-трет-бутилпероксида и радикальной изомеризации циклических ацеталей, циклоприсоединения дихлоркарбена к олефинам) и показана возможность их использования для интенсификации этих реакций.

Установлено, что ультразвук и микроволновое излучение ускоряют реакции нуклеофильного замещения атома хлора в хлоруксусной кислоте на арилоксии тиофенильный остатки, приводящие к арилокси-(тио-)уксусным кислотам.

Впервые показано, что ультразвуковое воздействие ускоряет реакции электрофильного оксиметилирования а-олефинов водным раствором формальдегида и изменяет селективность образования замещенных насыщенных гетероциклов: 1,3-диоксанов, тетрагидропиранолов и тетрагидрофуранов.

Показано, что при восстановлении нитробензола, о-хлорнитробензола и /^-нитрофенола водным раствором сульфида натрия в гетерофазной системе в ультразвуковом поле значительно увеличивается скорость образования ароматических аминов.

Установлено, что применение микроволнового нагрева позволяет увеличить скорость гомолитического расщепления ди-трет-бутилпероксида и радикальной изомеризации циклических ацеталей в сложные эфиры.

Показано, что циклоприсоединение дихлоркарбена, генерируемого в двухфазной системе хлороформ — трет-бутилат калия, к олефинам ускоряется ультразвуком.

Практическая ценность работы работы заключается в том, что научно обоснована возможность использования МВИ и ультразвукового воздействия для интенсификации различных реакций синтеза практически ценных соединений.

Работа изложена на 115 страницах, содержит 17 рисунков, 19 таблиц и состоит из введения, трех глав, выводов и приложения.

Список литературы

включает 108 наименований.

В первой главе обобщены и проанализированы литературные данные о применении микроволнового излучения и ультразвука в органическом синтезе.

Во второй главе обсуждаются основные результаты экспериментальных исследований, направленных на изучение влияния микроволнового нагрева и ультразвукового воздействия на некоторые реакции, используемые в основном органическом синтезе.

В третьей главе изложены методы получения исходных соединений, проведения реакций и анализа, выделения, очистки и идентификации продуктов, также приведены их физико-химические константы и спектральные характеристики.

выводы.

1. Показано, что микроволновое излучение и ультразвук ускоряют реакции нуклеофильного замещения атома хлора в хлоруксусной кислоте на арилоксии тиофенильный остатки, протекающие в водно-щелочном растворе, с образованием арилокси-(тио-)уксусных кислот.

2. Установлено, что скорость реакции гетероциклизации 2-(Р-хлор-этокси)этанола в 1,4-диоксан в присутствии гидроксида калия и конденсации пирокатехина с 1,2-дибромэтаном в 5,6-бензо-1,4-диоксан в присутствии карбоната натрия в двухфазной системе возрастает под действием ультразвука в 30 и 6,8 раза соответственно.

3. Показано, что под действием ультразвука ускоряются реакции кислотно-катализируемого оксиметилирования а-олефинов водным формальдегидом, протекающие в двухфазной системе с образованием замещенных 1,3-диокса-нов, тетрагидропиранолов и тетрагидрофуранов.

4. Установлено, что в реакции электрофильного оксиметилирования а-олефинов под действием ультразвука изменяется селективность образования замещенных 1,3-диоксанов, тетрагидропиранолов и тетрагидрофуранов. Ультразвуковой эффект ускорения образования замещенных насыщенных гетероциклов возрастает в ряду: тетрагидрофураньк 1,3-диоксаны < тетрагидропиранолы.

5. Показано, что восстановление ароматических нитросоедине-ний водным раствором сульфида натрия до соответствующих ароматических аминов в двухфазной водно-органической среде при ультразвуковом воздействии протекает в 1,3−3,5 раза быстрее, чем в его отсутствие.

6. Установлено, что скорость гомолитического расщепления ди-трет-бутилпероксида в хлорбензоле в атмосфере аргона при 132 °C при микроволновом нагреве выше, чем при теплопередаче.

7. Показано, что радикальная изомеризация циклических ацета-лей в сложные эфиры, инициируемая ди-треш-бутилпероксидом в хлорбензоле, в атмосфере аргона при микроволновом нагреве протекает в 1,3−1,6 раза быстрее, чем при теплопередаче.

8. Установлено, что при ультразвуковом воздействии циклопри-соединение дихлоркарбена, генерируемого в системе хлороформ — трет-бутилат калия, к гептену-1, октену-1 и 5-гексен-2-ону протекает с образованием замещенных дихлорциклопропанов, соответственно в 4- 4,7 и 6,6 раза быстрее, чем в его отсутствие.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Д.Л., Бикбулатов И. X., Шулаев Н. С. Шавшукова С. Ю. Микроволновое излучение и интенсификация химических процессов. -М.: Химия, 2003.- 219 с.
  2. Vanderhoff J.W. U.S. -1969.-V.3.- P. 432,413- Chemical Abstract.- 1969.-V.70. P. 97 422.
  3. Giguere RJ., Bray T.L., Duncan S.M. and Majetich G. Application commercial microwave ovens to organic synthesis // Tetrahedron Letters 1986. №. 27. — P. 4945.
  4. Gedye R., Smith F., Westaway K. The rapid synthesis of organic compounds in microwave ovens // Canadian Journal of Chemistry. 1988.-V. 66.-P. 17.
  5. Loupy A., Perreux L., Liagre M., Burle K., Moneuse M. Reactivity and selectivity under microwaves in organic chemistry, relation with medium effects and reaction mechanisms I I Pure and Applied Chemistry. 2001. — V.73. — P. 161.
  6. Kappe C.O. High speed combinatorial synthesis utilizing microwave irradiation // Current Opinion in Chemical Biology. 2002. — V. 6. — P. 314.
  7. И. В., Брыков А. С., Астратьев А. А. Влияние микроволнового нагрева на протекание органических реакций различных типов// Журнал органической химии. 1996. — Т.66, Вып.10. — С.1696−1698.
  8. И. В., Астратьев А. А., Брыков А. С. Применение микроволнового нагрева в органическом синтезе // Журнал органической химии. -1996.- Т.66, Вып.10. с.1699−1704.
  9. Cablewsky T., Faux A., Strauss С. Development and Ahhlicftion of a Continuous Microwave Reactor for Organic Synthesis II Journal of Organic Chemistry.- 1994.- V. 59, № 12.- P. 3408−3412.
  10. Raner K.D., Strauss C.R., Trainor R.W. A new microwave heactor for batchwise organic synthesis // Journal of Organic Chemistry. 1995. — V. 60, № 8. — P. 2456−2460.
  11. Gedye R., Smith F., Westaway K., Ali H., Baldisera L., Laberge L. The use of microwave ovens for rapid organic synthesis // Tetrahedron Letters. -1986. №.27. — P. 279- 282.
  12. Paolini L., Petricci E. Microwave-assisted C-5 iodination of substituted pyrimidinones and pyrimidine nucleosides // Synthesis. 2003. — V. 2003- P. 1039−1042.
  13. Strauss C.R., Trianor R.W. Developments in microwave-assisted organic chemistry II Australian Journal of Chemistry. 1995. — № 48. — P. 1665−1669.
  14. Fang X., Simone C.D., Vaccaro E., Huang S.J., Scola D.A. Ring-opening polymerization of a-caprolactam and a -caprolactone via microwave irradiation // Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2002. — V. 40. — P. 2264.
  15. Satya P., Rajive G., Andrell L., Improved synthesis of 2-amino-3-cyclopyridines in solvent free conditions under microwave irradiations I/Journal of Chemical Research Synopsis. -1998. -№ 6. P. 330−331.
  16. Bogdal D. Fast synthesis by Knoenovenagel condensation under microwave irradiation // Journal of Chemical Research Synopsis. 1998.- № 8. — P. 468−469.
  17. Villemin D., Alloum A.B. Thibault-Starzyk F. // Synthetic Communications. 1992.- P. 1359.
  18. Mitra A. Kumar, De Aparna, Nilayll K. Application of microwave irradiation techniques for synthesis of cinnamic acids by Doebher condensation // Synthetic Communications. -1999. -V. 29. P. 573−581.
  19. Bazkaoui Y., Jorio N. Synthesis of 1,2-diazaphenalenes under microwave // Heterocycles. 1999. — V. 51, № 7. — P. 1517−1525.
  20. Shariti A., Mogtahedi M., Saidi M. Microwave irradiation techniques for the Cannizzaro reaction // Tetrahedron Letters. 1999. — V. 40, № 6. — P. 11 791 180.
  21. Bogdal D., Pielichowski J., Jackat K. A rapid Williamson synthesis under microwave irradiation in dry medium // Organic Preparations and Procedures International.-V.20, № 4. P. 427−437.
  22. Bradulesu G., Le Bigot Y. Etanol initiates using microwaves. A technique for aromatic ester synthesis I I Synthetic Communications. 2000. — V. 30, № 1.-P. 171−176.
  23. Fini Adamo, Breccia A. Chemistry by microwaves: 3rd International Congres of the Cuban Chemical Society. Havana. 1998. // Pure and Applied Chemistry. 1999. — V.71, № 4. — P. 573−579.
  24. Carilo J., Diaz-Ordis A., De la Hoz A., Moreno A. The effect of focused microwaves on the reaction of ethyl N-trichloroethylidenecarbomate with pyra-zole derivatives // Tetrahedron. 1999. — Y.55, № 31. — P. 9623−9630.
  25. Abramovitch R.A. Application of microwave energy in organic chemistry // Organic Preparations and Procedures International. 1991. — V. 23, № 6. — P. 683.
  26. Ю. С., Девяткин И. И. Сверхвысокочастотные нагревательные установки для интенсификации технологических процессов -Саратов: Издательство Саратовского государственного университета, 1983.- С. 9.
  27. Zaderenko P., Gil M.S., Ballesteros P., Cerdan S. Synthesis and regiose-lective hydrolysis of 2-imidazol-l-ylsuccinic esters // Journal of Organic Chemistry. -1994. V. 59.-P. 6268.
  28. Laskar D.D., Prajapati D., Sandhu J.S. Organometallic reaction in aqueous media // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. -2000. P. 67.
  29. Desai В., Danks.T.N., Wagner G. // Dalton Trans. 2003.- P. 2544.
  30. JI. С., Горелик М. В. Химия и технология промежуточных продуктов.- Л.: Химия, 1979. 544 с.
  31. Dariusz В., Pielichowski J. Jackay К. A rapid Williamson synthesis under microwave irradiation in dry medium // Organic Preparations and Procedures International. 1998. — V.30, № 4.- P. 427−437.
  32. J.C. //Oil and Gas. J. 1957. V. 55. — P. 48, 87. Новости промышленности органического синтеза. М.: ГОСИНИТИ. 1959. с. 6.
  33. А.Д., Дмитриева Н. М., Ельцов А. В., Иванов А. С. Микроволновая активация синтеза динитродифениламинов // Журнал органической химии.- 1997.-- Т.67, Вып 6. С. 1042−1043.
  34. R.A., Abramovitch D.A. // Tetrahedron Letters. -1991. -V.32.-P. 5251.
  35. Peng Y., Song G. Microwave-assisted reactions catalyzed 12-tungstophosphoric acid // Synthetic Communications. 2001. — V. 31, № 24. — P. 3735−3738.
  36. Pat. 4 359 412 (1982). США./ Fitzky W. Organoleptic use of Princ reaction products of dissoamylene derivatives. IlРЖХим. -1983.- 15Р473П.
  37. Ameta K.L., Velma B. L. Micro wave induced acetylation of some aromatic primary amines using acetic acid // Indian Chem. Soc- 2002.- Y.19, № 10. P. 840.
  38. Gonzales E., Lozano G., Josetina M. New synthesis using microwave heating // Synthetic Communications. 1998. — V.28, № 21. — P 2122−2126.
  39. A.B., Соколова Н. Б., Дмитриева H.M. Сульфирование и де-суль фирование нафталина в микроволновой активации // Журнал органической химии. 1997.- Т.67, Вып.2. — С. 314−318.
  40. Stuerga D., Gonon К., Lallemant M. II Tetrahedron. 1993. — V. 49, № 28. — P. 6229.
  41. Abramovitch R.A., Abramovitch D.A., Iyanar K. Tamaresevely K. Application of microwave energy no organic synthesis: improved technolodgy II Tetrahedron Letters. -1991. -V. 32, № 39. P. 5251.
  42. Сюй Бо. Влияние микроволнового излучения на реакции синтеза циклических ацеталей и эфиров. Кандидатская диссертация. Уфа. 2002. 119 с.
  43. Pat 4 645 577 (1987). U.S. / Friedman L., Hamilton J.A. Il Chemical Abstract. 106. 196 461.
  44. Stapp P.R. Reaction of a-olefins with aqueous formaldehyde. // Journal of Organic Chemistry. -1970. V.35, № 7. — P.2419−2420.
  45. Сюй Бо, Вершинин C.C., Зорин В. В. и др. Влияние микроволнового нагрева на оксиметилирование гептена-1 и нонена-1 //Башкирский химический журнал.-2002.-Т.9, № 3. -С.45−47.
  46. Сюй Бо, Вершинин С. С., Зорин В. В. и др. Оксиметилирование цик-логексена и 1-метилциклопентена в условиях микроволнового нагрева // Башкирский химический журнал. -2002. -Т.9, № 3.- С.43−44.
  47. В.В., Масленников С. М., Шавшукова С. Ю., Шахова Ф. А., Рах-манкулов Д.Л. Интенсификация реакции Принса в условиях микроволнового нагрева//Ж. общ. химии 1998.- Т.34, Вып.5. — С.768−769.
  48. Lynn S., Jin T., Giquere R. Decarboxylation of malonic acid derivatives in water // Synthetic Communications. 2000. — № 12. — P. 2099−2104.
  49. C.M., Зорин B.B., Шавшукова С. Ю., Рахманкулов Д. Л. // Башкирский химический журнал. -2001. -Т. 8, № 4.- С. 16.
  50. Д. Л., Шавшукова С. Ю., Латыпова Ф. Н., Зорин В. В. Интенсификация реакции Дильса-Альдера микроволнами // Башкирский химический журнал 2002. -Т.9. — С. 26−28.
  51. Moghaddam F., Dakamin M. Thia-Fris rearrangement of aryl sulfonates in dry media under microwave activation // Tetrahedron Letters. -2000.- V. 41, № 18.-P. 3479−3481.
  52. Crabbendam P.R., Lie T.S. Convenient, conversions of codeine to 6-demethoxythebaine // Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas Journal of the Royal Netherlands Chemical Society. -1984. V. 103. — P.296.
  53. Hellin M., Davidson, Coussemant F. Etude de la reaction de Prins. XII. -Schema reactionell d’ensembl. //Bulletin de la Societe Chimique de France-1966.- № 10.- P.3217−3222.
  54. . Г. Применение акустических колебаний в химико-технологических процессах. М.: Химия, 1983. — 191 с.
  55. М.А. Основы звукохимии.-М.: Высшая школа, 1984.-272 с.
  56. O.K., Кратыш Г. С., Лубяницкий Г. Д. Ультразвуковая очистка. JL: Машиностроение, 1977. — 184 с.
  57. М.А. // Тез. Докл. I всеросс. конф. «Прикладные аспекты химии высоких энергий». М.: Изд-во РХТУ, 2001. — С. 149−150.
  58. В.В. Простые опыты с ультразвуком.- М.: Наука, 1978. 160 с.
  59. М.А. Звукохимические реакции и сонолюминестенция.-М.: Химия, 1986.- 288 с.
  60. Petrier С., Dupuy С., Luche J.L. Conugate additions to a,(3-unsaturated carbonyl compounds in aqueous media //Tetrahedron Letters. -1986.-V. 29.- P. 3149.
  61. Luche J.L., Allavena C., Petrier C., Dupuy C. Mechanistic aspects of the conugate to a-enones in aqueous media // Tetrahedron Letters. 1986.- V. 29.-P. 3149.
  62. Valduge C., Braibante M. Reactiving of p-phenyl substituted (3-enaminj compounds using K-10/ultrasound. Synthesis of pyrasoles and pyrasolinones // Journal of Heterocyclic Chemistry. 1998. -V. 35, № 1. — P. 189−192.
  63. .Б., Ханукаева И. С. Закономерности протекания некоторых химических реакций в твердой фазе под влиянием ультразвука// Журнал физической химии. 1998.- V. 72, № 9. — С.1607−1611.
  64. Hajipour A., Mallakpous Sh. Organic reactions under solid-state conditions // Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section A.- 2001.-V.356.-P. 371−387.
  65. Braibante M., Braibante H., Da Rozo J., Henriques P., De Carvalho T. Synthesis of aminopyrazoles from a-oxoketene, 0, N-acetales using montmoril-lonite K-10/ultrasound // Synthesis.- 2003.- № 8. P. 1160−1162.
  66. Villemin D., Liao L. A rapid and efficient synthesis of new 3-aryl-2 imino-4-methyl-2,5-dihidrofurans and 3-aryl-3−2-(5H)-furanones // Synthetic Communications. 2003. — V.33, № 9. — P. 1575−1585.
  67. O.A., Ефимова C.A. Применение ультразвука в нефтяной промышленности. М.: Наука, 1983. — 192 с.
  68. Lindstrom О., Lamm О. Chemical effects of ultrasonic waves // J. Phys. Colloid Chem.-1951. -V. 55. P. 1139.
  69. Moon S., Duchin L., Cooney V. Applications of ultrasound to organic reactions: Catalysis on hydrolysis ofcarboxylic acid esters 11 Tetrahedron Letters. 1979.- P. 3917−3920.
  70. Ta-Jung Lu, Shu-Mey Cheng, Lij-Jyi Sheu. Ultrasound Accelerated coupling reaction of Grignard reagents with 1,3-dioxolanes of a,(3-unsaturated aldehydes II Journal of Organic Chemistry. 1998. -V. 63.- P. 2738−2741.
  71. Т. Химия и ультразвук. M.: Мир, 1993.- 190 с.
  72. Brown Н.С., Racherla U.S. ultrasonics in organoborane chemistry. Rapid synthesis of triorganylboranes via a modified organometellic route II Tetrahedron Letters. -1985. V. 26. — P. 4311.
  73. Erquerra J., Alvarez J. HOrganic Preparations and Procedures International.-1%5.-V .11.-?. 196.
  74. Han B.H., Boudjouk P. Organic Sonochemistry. Sonic Acceleration of the reformatsky Reaction II Journal of Organic Chemistry.- 1982. V.47. — P. 5030.
  75. Lang R.W., Schaub В. fluorin-containing organozinc reagents. Reformat-skii-type reactions of chlorodifluoroacetic acid derivatives II Tetrahedron Letters. 1988. — V. 29. — P. 2943.
  76. Goncalo P., Roussel Ch., Melot J.M., Vebrel J. Contribution of ultrasond organic synthesis II J. Chem. Soc. 1999.- № 10. — P. 2111−2115.
  77. De Lucchi O., Piccolrovazzi N. Synthesis of polycyclic alkenes via reductive elimination of (3-dicyano derivatives: a facile preparation of anti-sesquinorbornene and related molecules // Tetrahedron Letters. 1986. — V. 27. -P. 4347.
  78. Repic 0., Vogt S. Cyclopropanation of olefins with zinc diiodmethane // Tetrahedron Letters. 1982. — V. 23. — P. 2729.
  79. Caulier T.P., Reisse J. On sonochemical effects on the Diels-Alder reaction// Journal of Organic Chemistry. 1996. — V.61. — P. 2547−2548.
  80. Vincent Paul, Sudalai A., Daniel Т., Srinivasan K.V. Ultrasound promoted bromination of activated arenas with /V-bromosuccinimide // Synthetic Communication. V.25, № 16. -. P. 2401−2405.
  81. Xu L., Tao F., Yu T. Generation of cyclopropylidenes from gem-dihalopropanes under ultrasound irradiation // Tetrahedron Letters. 1985.- V. 26.-P. 4231.
  82. Knochel P., Normant J.F. Addition of functionalized allylic bromides to terminal alkynes // Tetrahedron Letters. 1984. — V.25. — P. 1475.
  83. Д.А., Фридман B.M. Ультразвуковая технологическая аппаратура. М.: Энергия, 1976. — 318 с.
  84. Ю.В., Пилюгин B.C., Валитов Р. Б. Использование аппаратов гидроакустического воздействия в гетерофазных условиях.- М.: Химия, 2004.- 243 с.
  85. Г. А. Физические методы интенсификации процессов химической технологии.- М.: Химия, 1990. 208 с.
  86. В., Гоккель Г. Межфазный катализ в органическом синтезе.-М.: Мир, 1980.- 365 с.
  87. Р., Мечниковска-Столярчик В., Опшондек Б. Методы восстановления органических соединений.- М.: Изд-во Иностр. Литер., I960.- 406 с.
  88. В.В., Злотский С. С., Ботников М. Я., Жулин В. М., Рахманку-лов Д.Л. Гомолитическая изомеризация 4-метил-1,3-диоксана в условиях высокого давления // Журнал органической химии. 1978.- Т. 14.- С. 875.
  89. М.Я., Зорин В. В., Злотский С. С., Кравец Э. Х., Рахманкулов Д. Л., Жулин В.М.Влияние высокого давления на радикальную изомеризацию 2-изопропил-1,3-диоксолана II Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1911.- № 3. -С. 690−691.
  90. Вейганд-Хильгетаг Методы эксперимента в органической химии.-М.: Химия, 1968.- 944 с.
  91. И.Е. Биофизика ультразвука. М.: Наука, 1973. -384 с.
  92. H.A. Синтез и гомолитические жидкофазные превращения линейных и циклических серусодержащих ацеталей. Кандидатская диссертация. Уфа. 1982. 157 с.
  93. Д. Л., Зорин В. В., Курамшин Э. М., Злотский С. С., Зорина Л. Н., Сергеева Л. Г., Шерешовец В. В. Методы исследования реакционной способности органических соединений. Уфа: Реактив. 1999. 218 с.
  94. Н.С., Казимирчик И. В., Лукин К. А. Циклоприсоединение дихлоркарбена к олефинам.- М.: Наука, 1985. -152 С.
  95. Doering Е., Henderson A. The electron-seeking demands of dichloro-carbene in its addition to olefins // Journal of the American Chemical Society. -1958. V. 80. — P. 5274−5277.
  96. Mc Elvain S.M., Weyna P.L. Cyclopropanone acetals from ketene acet-als and carbens // Journal of the American Chemical Society. -1958. V. 81. — P. 2579−2588.
  97. Bergman Elliot Reactions related to the addition of dichlorcarbene to norbornylene // Journal of Organic Chemistry. 1963. — V. 28. — P. 2210−2215.
  98. O.M., Новицкая H.H., Петров A.H. Получение циклопро-пановых углеводородов восстановлением аддуктов дигалогкарбенов к олефинам // Доклады Академии Наук СССР. 1963.- Т.152, № 3. — С. 629 632.
  99. Doering Е., Hoffmann A. The addition of dichlorocarbene to olefins. // Journal of the American Chemical Society. 1954. — V. 76. — P. 6162−6165.
  100. П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 1991.-448 с.
  101. Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1981.- 608 с.
  102. ООО «НАУЧНО-ПРОИЗВОДСТВЕННЫИ ЦЕНТР «ТЕРМАКАТ»
  103. Адрес: 450 029, г. Уфа, ул. Ульяновых, 75, к. 16, а/я 9546- ОКПО 2 189 361- ОКВЭД 73.10- ИНН 277 055 352 т/ф (347) 242−48−34- e-mail: termakat@ul'anet.ru, URL: w w w. t е г m a k a t. г uисх.№ 854 от 30.10.2006 г. на № от
  104. Заключение о практической ценности диссертационной работы Коныдина П. С. на тему: «Влияние ультразвука и микроволнового излучения на некоторые реакции органического синтеза».
  105. Технический директор, Руководитель проектов, к.т.н.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!