Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

2-функционально замещенные 2-алкенали. 
Синтез и реакции с C-и N-нуклеофилами

Диссертация: 2-функционально замещенные 2-алкенали. Синтез и реакции с C-и N-нуклеофилами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Попытки адаптировать метод, предложенный Хоном, для получения а-алкилтиопропеналей, выявили его ограничения. Вместо ожидаемых продуктов «one-pot» методом были получены ранее неизвестные 2,4-диалкилтиопентандиали, аналоги глутарового альдегида, содержащие серу. Новыми являются не только полученные вещества, но и открытая возможность протекания хемоселективной последовательности трех реакций… Читать ещё >

2-функционально замещенные 2-алкенали. Синтез и реакции с C-и N-нуклеофилами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. МЕТОДЫ СИНТЕЗА 2-ЗАМЕЩЕННЫХ
  • 2-АЛКЕНАЛЕЙ (Литературный обзор)
    • 1. 1. 2-Алкил-, 2-арил-2-алкенали
    • 1. 2. 2-Алкокси-, 2-арокси-2-алкенали
    • 1. 3. 2-Гидрокси-2-алкенали
    • 1. 4. 2-Ацилокси-2-алкенали
    • 1. 5. 2-Метансульфонилокси-, 2-трифторметансульфонилокси-2-алкенали
    • 1. 6. 2-Триалкилсилокси-2-алкенали
    • 1. 7. 2-Диметилфенилсилилметил-2-алкенали
    • 1. 8. 2-Органилтио- и 2-фенилселено-2-алкенали
    • 1. 9. 2-Амино-, 2-амидо-2-алкенали
    • 1. 10. 2-Галоген-2-алкенали

Важным направлением органической химии является изучение методов синтеза и свойств а-функционально замещенных а, Р-непредельных альдегидов [1]. Эти соединения используют в фармацевтической, пищевой и парфюмерной промышленности как вкусовые и ароматические добавки. Они служат исходными реагентами в тонком органическом синтезе, в частности, для получения триптофанов, алкалоидов (лепадоформин и манзисидин), иммунодепрессантов (РК901 483) и других биологически активных соединений. Некоторые из 2-функционально замещенных алкеналей найдены как ключевые метаболиты в клетках растений и животных.

Известно достаточно много методов синтеза алифатических 2-функционально замещенных 2-алкеналей (с 1Ю-, 118-, Я^Юи другими заместителями). Несмотря на это исследования по их получению продолжают интенсивно развиваться. Иркутскому институту химии им. А. Е. Фаворского СО РАН (ИрИХ СО РАН) принадлежит приоритет в систематическом изучении методов синтеза и свойств этих довольно л лабильных тридентатных систем [2−8], некоторые их представители являются упрощенными моделями природных соединений [9, 10].

Особый интерес к а-алкоксии а-алкилтиофункционально замещенным акриловым системам обусловлен присутствием их в качестве фрагмента в структуре биологически активных природных соединений [11]. Кроме того, на их основе получен ряд медицинских препаратов, находящихся на стадии испытаний. Среди сотен сообщений о синтезе а-функционализированных а,|3-непредельных карбонильных соединений соответствующие альдегиды, по сравнению с кетонами и эфирами, изучены крайне мало. Между тем, в исследованиях, проводимых в ИрИХ СО РАН, установлено, что производные а-алкоксии а-алкилтиозамещенных альдегидов являются фунгицидами [12], антимикробными препаратами [13], а некоторые обладают ДНЕС-ингибирующей и противоопухолевой активностью [14, 15]. а-Алкоксиакролеины являются химическими эквивалентами метилглиоксаля [16, 17], низкомолекулярного регулятора роста клеток животных, растений и микробов [18]. Находить производные метилглиоксаля в биологических субстратах довольно трудно, поэтому использование а-органилоксизамещенных акролеинов в химических реакциях позволяет создавать специальные модельные соединения, полезные как реперы (эталоны) в изучении обмена веществ, что безусловно является важной современной задачей.

Необходимость совершенствования известных и разработка новых путей синтеза ранее труднодоступных а-замещенных а, Р-непредельных альдегидов и выявление особенностей реакционной способности, а так же возможности выхода к новым биологически активным веществам определяет актуальность исследования.

Ориентация присоединения к двойной связи при конкурирующем влиянии заместителей в гем-положении является одним из сложных вопросов органической химии. Выбранная нами акриловая система с гетероатомными заместителями в а-положении изучена пока настолько мало, что невозможно сделать надежных предсказаний о распределении электронной плотности и реальной реакционной способности для каждого нового представителя класса.

Работа выполнялась в соответствии с планом НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме: «Разработка новых реакций функционализированных непредельных соединений в условиях микроволновой активации» (№ гос. регистрации 01.2.704 815) и в рамках проекта РФФИ (грант № 08−03−396).

Цель работы: развитие ранее найденных и поиск новых подходов к синтезу а-алкоксии а-алкилтиозамещенных а, Р~непредельных альдегидов, изучение их реакционной способности и выяснение влияния строения исследуемых систем на направление реакций нуклеофильного присоединения.

Научная новизна и практическая значимость. Предложен простой и эффективный метод синтеза ранее неизвестных (2)-2-алкокси-или (2)-2-бутилтио-3-арил (гетарил)пропеналей, основанный на реакции кросс-альдольной конденсации арилили гетарилальдегидов с алкоксии бутилтиоацетальдегидами. При дальнейшем изучении свойств полученных соединений (присоединение воды) показано, что в отличие от а-алкокси-акролеинов происходит нуклеофильная гидратация связи С=С (по Михаэлю) в молекуле некоторых субстратов, обусловленная возникновением единой системы сопряжения алифатической цепи и гетероцикла.

Показана возможность получения 2-триалкилсилоксизамещенных пропеналей по видоизмененной реакции Манниха (в варианте Хона), с использованием вместо формальдегида бромистого метилена в качестве метиленирующей компоненты.

Попытки адаптировать метод, предложенный Хоном, для получения а-алкилтиопропеналей, выявили его ограничения. Вместо ожидаемых продуктов «one-pot» методом были получены ранее неизвестные 2,4-диалкилтиопентандиали, аналоги глутарового альдегида, содержащие серу. Новыми являются не только полученные вещества, но и открытая возможность протекания хемоселективной последовательности трех реакций в описанных условиях (реакция Манниха — разложение основания Манниха — реакция Михаэля). При этом впервые показано, что алкилтиоуксусные альдегиды участвуют в реакции Михаэля как активные СН-кислоты. Кроме того, выявлено, что активный аммониевый комплекс является необходимым фактором проведения успешной тандемной последовательности указанных реакций, как, по-видимому, и появление а-алкилтиопропеналей in situ.

Изучена прямая реакция присоединения, по Михаэлю бутилтиоуксусного альдегида как СН-кислоты к заранее синтезированному а-бутилтиопропеналю в присутствии известного катализатора Е131чГ, которая привела к 2,4-дибутилтиопентандиалю со значительно меньшим выходом, чем трехстадийная реакция домино.

При изучении реакции Михаэля 2-бутилтиопропеналя с диэтилмалоновым эфиром в условиях межфазного катализа, используя систему ИагСОз — ТЭБА — бензол, удалось получить аддукт 1,4-присоединения — диэтил (2-бутилтио-3-оксопропил)малонат без образования побочных продуктов 1,2-присоединения.,

Показано, что димер 2-бутилтиопропеналя — 2,5-дибутилтио-2,3-дигидро-2-формил-4//-пиран в отличие от своего кислородного аналога присоединяет спирты только по карбонильной группе. Однако наряду с ожидаемым симметричным диалкилацеталем (2,5-дибутилтио-2-(1 '-диалкоксиметил)-2,3-дигидро-4Л-пираном), независимо от природы выбранной кислоты или спирта всегда образуется продукт его структурной перегруппировки — 2-(Г-алкокси-Г-бутилтио-метил)-2-алкокси-5-бутилтио-2,3 -дигидро-4#-пиран.

Методами мультиядерной ('Н и 13С) и двумерной (Ю) НМВС 1Н-13С,

1 13 спектроскопии ЯМР изучены особенности молекулярного строения ацеталей 2,5-диалкилтио-2,3-дигидро-2-формил-4#-пиранов.

Исследовано влияние микроволнового излучения и водной среды на реакции присоединения циклоалифатических вторичных аминов к а-этоксиакролеину.

Впервые изучено трехкомпонентное взаимодействие а-этокси-акролеина с нитроэтаном в присутствии первичных и вторичных аминов.

Апробация работы и публикации. По результатам исследований опубликовано 4 статьи в отечественных и зарубежных изданиях и тезисы 6 докладов. Основные результаты работы' представлялись на VIIIой Всероссийской научно-практической конференции студентов и аспирантов

Химия и химическая технология в XXI веке" (Томск, 2007 г.), Всероссийской конференции «Пути и формы совершенствования фармацевтического образования» (Воронеж, 2007 г.), Xой Молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007 г.), XIой Молодежной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2008 г.), Международной конференции «Химия с кратными углерод-углеродными связями» (С.-Петербург, 2008 г.), 23nd International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur (Moscow, 2008r.).

Объем и структура работы: работа изложена на 149 страницах машинописного текста и состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы.

Первая глава (литературный обзор) посвящена анализу известных данных о методах синтеза а-замещенных а, р-непредельных альдегидоввторая глава — обсуждению результатов проведенных исследований по синтезу и свойствам 2-алкокси-, 2-триалкилсилоксии 2-алкилтио-2-пропеналей, 3-арил (гетарил)-2-алкокси (алкилтио)-2-пропеналейв экспериментальной части приведены типичные методики синтезов, разработанные в ходе настоящего исследования, и детали физико-химического анализа. Завершается рукопись выводами и списком цитируемой литературы (229ссылок).

ВЫВОДЫ:

1. Изучены возможности и ограничения неводного варианта реакции Манниха для синтеза 2-функционально замещенных пропеналей. Метод пригоден для получения 2-триалкилсилоксипропеналя из Аярет-бутилдиметилсилоксиацетальдегида при использовании вместо формальдегида бромистого метилена в качестве метиленирующей компоненты.

2. Обнаружено неожиданное направление взаимодействия бутилтиоуксусного альдегида с метилендигалогенидами в присутствии аминного комплекса. При определенном соотношении исходных реагентов, катализатора и растворителей реакция идет в домино последовательности: реакция Манниха — разложение основания Манниха — реакция Михаэля. На ее основе разработан высокоэффективный «опе-рог» метод синтеза ранее неизвестных 2,4-диалкилтиопентандиалей.

3. Определено, что основным направлением взаимодействия арилили гетарилальдегидов с алкоксии бутилтиоацетальдегидами является перекрестная альдольно-кротоновая конденсация, которая позволяет стереоспецифично получать (2)-2-алкоксиили (2Г)-2-бутилтио-3-арил (гетарил)пропенали с высокими и умеренными выходами. Гидратация связи С=С 2-алкокси-З-фенили 2-алкокси-3-(3-пиридил)алкеналей в кислой среде, в отличие от 2-этоксипропеналя, происходит по Михаэлю, что обусловлено существованием в их молекуле единой системы сопряжения алифатической цепи и гетероцикла.

4. Установлено, что алкилтиоуксусные альдегиды могут выступать как СН-кислоты в реакциях Михаэля, в альдольно-кротоновой конденсации с ароматическими и гетероароматическими альдегидами, а также в самоконденсаци, при этом они оказываются более реакционноспособными, чем алкоксиуксусные аналоги. Конкурирующее взаимодействие алкоксии алкилтиоацетальдегидов с фуран-2- или тиофен-2-карбальдегидами в реакциях альдольно-кротоной конденсации показало, что реакционная способность серосодержащих карбанионов выше, чем у алкоксиуксусных аналогов в несколько раз.

5. Впервые показана возможность использования 2-бутилтиопропеналя в качестве акцептора в реакции Михаэля с СН-кислотами (Я8СН2СНО, СН2(СООЕ02). Аддукт, образующийся с малоновым эфиром — 2-бутилтио-4,4-бис-(этоксикарбонил)-бутеналь, является более сильной СН-кислотой, чем исходный малоновый эфир.

6. Обнаружено, что димер 2-бутилтиопропеналя — 2,5-дибутилтио-2,3-дигидро-2-формил-4//-пиран в отличие от своего кислородного аналога присоединяет спирты только по карбонильной группе. При этом кроме ожидаемого ацеталя образуется продукт его структурной перегруппировки — 2-алкокси-2-(Г-алкокси-1'-бутил-тио)-метил-5-бутилтио-2,3-дигидро-4#-пиран.

7. Показано, что взаимодействие 2-этоксипропеналя с циклоалифатическими вторичными аминами, протекающее как 1,4-или 1,2-присоединение с последующей конденсацией аддуктов с исходным амином, ускоряется в 15−30 раз при микроволновом содействии, а также в присутствии воды. Аналогичная реакция с >1-метиланилином протекает как 1,4-присоединение с последующим образованием аминаля — 1,1,3-М-метил-(Ы-фенил)-амино-2-этокси-пропана.

8. Выявлено, что присоединение нитроэтана к 2-этоксипропеналю в присутствии вторичных аминов происходит по Михаэлю. При активации нитроэтана под действием первичных аминов его атака на р-атом углерода 2-этоксипропеналя не происходит вследствие превращения субстрата в условиях реакции в имин, в котором электроноакцепторный эффект С=]Ч[-группы слабее, чем С=0 группы в исходном альдегиде, и электронодонорный эффект группы ОЕ1 определяет направление поляризации связи С=С в имине.

Показать весь текст

Список литературы

  1. H.A., Воронков М. Г. а-Функциональнозамещенные a,ß--непредельные альдегиды // ЖВХО. 1991, № 4. — С. 468−475.
  2. H.A., Степанова Л. Г. Поведение алкилтиоуксусного альдегида при условиях реакции Манниха // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1972, № 11.-С. 2516−2519.
  3. Авт. свид. СССР № 297 635. 1969. Способ получения 2-формил-2,5-дибутилтио-2,3-дигидро-4Я-пирана. Кейко H.A., Степанова Л. Г., Чувашев Ю. А., Воронков М.Г.
  4. H.A., Чувашев Ю. А., Степанова Л. Г., Банникова О. Б., Воронков М. Г. Синтез а-алкилтиоакролеинов // Изв. АН. Сер. Хим. 1996, № 1. -С. 188−190.
  5. H.A., Степанова Л. Г., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Образование мономерного а-бутилтиоакролеина и его необычная реакция с 2,4-динитрофенилгидразином // Изв. АН. СССР. Сер. Хим. 1977, № 3. — С. 659−660.
  6. М.Ф., Кейко H.A. Синтез а-этоксиакролеина // Докл. АН. СССР. 1965. — Т. 162, № 2. — С. 362−364.
  7. М.Ф., Кейко H.A., Чичкарев А. П., Филиппова А. Х. Химические превращения а-алкоксиакролеинов. Синтез и некоторые свойства а-метоксиакролеина // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1967, № 10.-С. 2351−2354.
  8. М.Ф., Кейко H.A., Чичкарев А. П., Вылегжанин О.Н.i
  9. Химические превращения а-алкоксиакролеинов. Сравнительная реакционная способность 2-арокси- и 2-алкоксиакролеинов // Изв. А.Н. СССР. Сер. Хим. 1971, № 12. — С. 2715−2719.
  10. Kim Н., Ralph J., Lu F., Ralph Sally A. NMR analysis of lignins in CAD-deficient plants. Incorporation of hydroxycinnamaldehydes and hydroxybenzaldehydes into lignins // Org. Biomol. Chem. 2003. — Vol. 1. -P. 268−281.
  11. Chang G.-C., Shiao M.-S., Lee K.-R., Wu J.-J. Modification of human placental alkaline phosphatase by periodate-oxidized 1, A^-ethenoadenosine monophosphate // Biochem. J. 1990. — Vol. 272. — P. 683−690.
  12. Fyjita E., Nagao Y. Tumor inhibitors having potential for interaction with mercapto enzymes and/or coenzymes // Bioorg. Chem. 1977. — Vol. 6. -P. 287−309.
  13. И.В., Медведева C.A., Кейко H.A. Изучение фунгистатических свойств дибутирина по отношению к дереворазрушающим грибам // Изв. Вузов. Строительство. 2001. — № 12.-С. 47−48.
  14. Н.П. Закономерности действия нового эффективного антисептика пиранового ряда дибутирина на макро- и микроорганизм // Автореферат дисс. канд. мед. наук. Иркутск.- 1996.
  15. Н.А., Мамашвили Т. Н. Новый синтез бисгуанилгидразона и бистиосемикарбазона метилглиоксаля // ХФЖ. — 2005. Т. 39, № 2. -С. 28−29.
  16. Т.Н., Кейко Н. А., Сарапулова Г. И., Воронков М. Г. Гидролиз 2-алкокси-2-алкеналей // Изв. АН. Сер. Хим. 1998. — № 12. — С. 2547−2549.
  17. Kalapos M.P. Methylglyoxal in living organisms chemistry, biochemistry, toxicology and biological implications // Toxicology Lett. — 1999. — Vol. 110.-P. 145−175.
  18. Wilson III C. W., Shaw P.E. Quantitation of individual and total aldehydes in citrus cold-pressed oils by fused silica capillary gas chromatography // J. Agric. Chem. 1984. — Vol. 32. — P. 399−401.
  19. Moshonas M.G., Lund E.D. Isolation and identification of a series of a,?-unsaturated aldehydes from Valencia orange peel oil // J. Agric. Chem. -1969.-Vol. 17, № 4.-P. 802−804.
  20. H.A. Органическая химия. Специальный курс, книга 2. «Дрофа» // Москва. 2008. — С. 239−240.
  21. Benigni R., Passerini L., Rodomonte A. Structure-activity relationships for the mutagenicity and carcinogenicity of simple and oc,?-unsaturated aldehydes // Environmental and Molecular Mutagenesis. 2003. — Vol. 42. -P. 136−143.
  22. Feron V.J., Til H.P., de Vrijer F., Woutersen R.A., Cassee F.R., van Bladeren P.J. Aldehydes: occurrence, carcinogenic potential, mechanism of action and risk assessment // Mutat. Res. 1991. — Vol. 259. — P. 363−385.
  23. Patlewiez G. Y, Wrieght Z.M., Basketter D.A., Pease C.K., Lepoittevin J.P., Gimenez A.E. Structure-activity relationships for selected fragrance allergens // Contact dermat. 2002. — Vol. 47. — P. 219−226.
  24. Kuchenmeister F., Schmezer P., Engelhardt G. Genotoxic bifunctional aldehydes produce specific images in the comet assay // Mutat. Res. 1998. -Vol. 419.-P. 69−78.
  25. Yarbrough J.W., Schultz T.W. Abiotic: Sulfhydryl' reactivity: a predictor of aquatic toxicity for carbonyl-containing. a,(3-unsaturated compounds // Chcm. Res. Toxicol. 2007. — Vol. 20. — P. 558−562.
  26. Rudra P.K., Krokan H.E. Acrolein cytotoxicity and glutathione depletion in- n-3 fatty acid sensitive- and resistant human tumor cells // Anticancer Res. 1999. — Vol. 19. — P. 461−469.
  27. Schuler D., Eder E. Detection of 1Y2-propanodeoxyguanosine adducts of 2-hexenal, in organs. of Fischer 344 rats by a 32P-post-labeling technique // Carcinogenesis. 1999- - Vol. 20. — P. 1345−1350-
  28. Boerth D.W., Eder E., Hussain S., Hoffman C. Structures of acrolein-guanine adducts: a semi-empirical self-consistent field and nuclear, magnetic resonance spectral study 7/ Ghem. Res. Toxicolt 1998. — Vol. 11.-P. 284−294.
  29. Robert F., Heritier J., Quiquerez J, Simian H., Blank I. Synthesis and sensorial properties of 2-alkylalk-2-enals and 3-(acetylthio)-2-alkyl alkanals // J. Agric. Food. Chem. 2004. — Vol. 52. — P. 3525−3529.
  30. Sy L.K., Brown G.D. Goniferaldehyde derivatives from tissue culture of Artemisia annua and Tanacetum parthenium H Phytochemistry. 1999. -Vol. 50.- P.781−785.
  31. Sugawara F., Strobel G., Fisher L.E., Van Duyne G. D", Clardy J. Bipolaroxin, a selective phytotoxin produced by Bipolaris cynodontis. II J. Proc. Natl. Acad. Sci- USA.- 1985: Vol. 82, № 15. — P. 8291−8294.
  32. Schneider J.A., Nakanishi K. A new class of sweet potato phytoalexins // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1983. — № 7. — P. 353−355.
  33. Grant A.J., Lerner L.M. Dialdehydes derived from adenine nucleosides as substrates and inhibitors of adenosine aminohydrolase // Biochemistry. -1979. -Vol. 18, № 13. p. 2838−2842.
  34. H.A., Воронков М. Г. Методы синтеза акролеина и его а-замещенных производных // Успехи химии. 1993. № 8. С. — 796−811.
  35. М.И., Фарберов Г. С., Коршунов М. А. Синтез альдегидов акролеинового ряда // Журн. прикл. химии. 1962. — Т. 35. — С. 24 832 491.
  36. Hon Y.-S., Chang F.-J., Lu L., Lin W.-C. Preparation of a-substituted acroleins via the reaction of aldehyde or the corresponding ozonide with dihalomethane and diethylamine // Tetrahedron. 1998. — Vol. 54. — P. 5233−5246.
  37. Abenhaim D., Ngoc Son C.H., Loupy A. Synthesis of jasminaldehyde by solid-liquid phase transfer catalysis without solvent, under microwave irradiation // Synth. Comm. 1994. — Vol. 24. — P. 1199−1205.
  38. Hengartner U., Batcho A.D., Blount J.F., Leimgruber W., Larscheid M.E., Scott J.W. New synthesis of racemic tryptophans // J. Org. Chem. 1979. -Vol. 44.-P. 3748−3752.
  39. Colombani D., Zink M.-O., Chaumont P. Chain transfer by the addition-fragmentation mechanism. Radical polymerization toward the synthesis of end-functional telomers, macroinitiators, and block copolymers // Macromolecules. 1996. -Vol. 29.-P. 819−825.
  40. Filippini M.-H., Rodriguez J. The MARDi cascade: a new base-induced five-step anionic domino reaction for the stereoselective preparation of functionalised cycloheptenes // J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62. — P. 30 343 035.
  41. Dumanski P.G., Florey P., Knettig M., Smallridge A.J., Trewhella M.A. The baker’s yeast-mediated reduction of conjugated methylene groups in an organic solvent // J. Molecular Catalysis B: Enzymatic 11.- 2001. P. 905 908.
  42. Driggers E.M., Cho H.S., Liu C.W., Katzka C.P., Braisted A.C., Ulrich H.D., Wemmer D.E., Schultz P.G. Mechanistic studies of an antibody-catalyzed pericyclic rearrangement // J. Am. Chem. Soc. 1998. — Vol. 120.-P. 1945−1958.
  43. Ireland R.E., Liu L. An improved procedure for the preparation of the Dess-Martin periodinane // J. Org. Chem. 1993. — Vol. 58. — P. 2899−2900.
  44. Burdette D.E., Sackellares J.C. Felbamate pharmacology and use in epilepsy // Clin. Neuropharmacol. 1994. — Vol. 17. — P. 389−402.
  45. Fraser A.D. New drugs for the treatment of epilepsy // Clin. Biochem. -1996.-Vol. 29.-P. 97−110.
  46. Diels-Alder dimerization of 2-phenylpropenal // Org. Prep. Proc. Int. -1993.-Vol. 25.-P. 597−599.
  47. Katrytzky A.R., Toader D., Chassaing Ch.} Asian D.C. Masked 2-arylacroleins: versatile three-carbon units for organic synthesis // J. Org. Chem. 1999. — Vol. 64. — P. 6080−6084.
  48. Feamley S.T., Funk R.L., Gregg R.J. Preparation of 2-alkyl- and 2-acylpropenals from 5-(trifluoromethanesulfonyloxy)-4i7-l, 3-dioxin: a versatile acrolein a-cation synthon // Tetrahedron. 2000. — Vol. 56. — P. 10 275−10 281.
  49. Funk R.L., Yost III K.J. Preparation and Diels-Alder cycloaddition of 2-acyloxyacroleins. Facile synthesis of functionalized Taxol A-synthons // J. Org. Chem. 1996. — Vol. 61. — P. 2598−2599.
  50. Lahmar N., Aatar J., Ayed T.B., Amri H., Bellassoued M. A general route to a-alkyl (?)-a, p-unsaturated aldehydes // J. Organometall. Chem. 2006. -Vol. 691.-P. 3018−3026.
  51. Bellassoued M., Majidi A. A simple and highly stereoselective route to E-alpha, beta-unsaturated aldehydes // J. Org. Chem. 1993. — Vol. 58. P. 2517−2522.
  52. Katritzky A.R., Vakulenko A.V., Akue-Gedu R., Gromova A.V., Witek R., Rogers J.W. Regiospecific preparation of 1,4,5-trisubstituted pyrazoles from 2-(1//-1,2,3 -benzotriazol-1 -yl)-3-(4-aryl)-2-propenals // Arkivoc. -2007. (i).-P. 9−21.
  53. Barluenga J., Tomas M., Lorez L.A., Sanrez-Sarbino A. Efficient approaches to the stereoselective synthesis of chiral 2-alkoxydienes and heterodienes// Synthesis. 1997. — P. 967−974.
  54. Feuerer A., Severin T. a-Methoxylation of unsaturated carbonyl compounds // J. Org. Chem. 1994. — Vol. 59. — P. 6026−6029.
  55. Rose I.A., Nowick J.S. Methylglyoxal synthetase, enol-pyruvaldehyde, glutatione and the glyoxalase system // J. Am: Chem. Soc. 2002. — Vol. 124.-P. 13 047−13 052.
  56. Nemet I., Vikic-Topic D., Varga-Defterdarovic L. Spectroscopic studies of methylglyoxal in water and dimethylsulfoxide // Bioorg. Chem. 2004. -Vol. 32.-P. 560−570.
  57. Khamliche L., Robert A. A simple synthesis of a-hydroxy unsaturated aldehydes from a-cyano-a'-hydroxymethyl epoxides // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987.-P. 1869−1870.
  58. Khamliche L., Bakkas S., Robert A. Selective protection- of the functionalities of a-hydroxy unsaturated aldehydes // Synthesis. 1994. -P. 1129−1131.
  59. Кейко- H.A., Мусорина Т. Н., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Ацилирование диэтилацеталя ацетоксимеркурметилглиоксаля// ЖОХ 1979. — Т. 49, № 1. — С. 170−172.
  60. Ishihara К., Nakano К. Design of an organocatalyst for the enantioselective Diels-Alder reaction with a-acyloxyacroleins // J. Am. Chem. Soc. 2005. -Vol. 127.-P. 10 504−10 505.
  61. Ishihara K., Nakano K. Enantioselective 2 + 2. cycloaddition of unactivated alkenes with a-acyloxyacroleins catalyzed by chiral organoammonium salts // J. Am. Chem. Soc. 2007 -Vol. 129. — P. 89 308 931
  62. Roush W.R., Barda D. Highly selective Lewis acid catalized Diels-Alder reactions of acyclic (Z)-l, 3-dienes // J. Am. Chem. Soc. 1997. — Vol. 119. -P. 7402−7403.
  63. Sasaki Т., Ishibashi Y., Ohno M. Catalyzed cycloaddition reactions of a-silyloxy-a, p-unsaturated ketone and aldehyde // Tetrahedron Lett. 1982. -Vol. 23, № 16.-P. 1693−1696.
  64. Saez J. A, Arno M., Domingo L.R. Lewis acid-catalyzed 4 + 3. cycloaddition of 2-(trimethyl silyloxy) acrolein with furan. Insight on thenature of the mechanism from a DFT analysis I I Org. Lett. 2003. — Vol. 5. -P. 4117−4120.
  65. Saez J. A, Arno M., Domingo L.R. Lewis acid induced 4 + 3. cycloaddition of 2-(silyloxy)acrolein. Insight on the mechanism from a DFT analysis // Tetrahedron. -2005. Vol. 61. — P. 7538−7545.
  66. Harmata M., Sharma U. Synthesis and some cycloaddition reactions of 2-triisopropylsilyloxyacrolein // Org. Lett. 2000. — Vol. 2. — P. 2703−2705.
  67. Matsuda I., Sakakibara J., Inoue H., Nagashima H. Rhodium catalized transformation of propargylamines to 2-silylmethyl-2-alkenals: formal silylformylation of allenes // Tetrahedron. Lett. 1992. — Vol. 33. — P. 5799−5802.
  68. Matsuda I., Fukuta Y., Itoh K. Synthesis of 2-silylmethyl-2-alkenals by rhodium-catalized interaction among 2-propynylamine, hydrosilane and CO // Inorgan. Chim. Acta. 1999. — Vol. 296. — P. 72−79.
  69. Matsuda I., Ishibashi H., Ii N. Silylative cyclocarbonylation of acetylenic bonds catalyzed by Rh4(CO)12: an easy access to bicyclo3,3,0.octenoneskeletons // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. — P. 241−244.i
  70. Matsuda I., Niikawa N., Kuwabara R., Inoue H., Nagashima H., Itoch K. Rhodiun catalized transformation of propargyl alcohol derivatives to 2-silylmethyl-2-alkenals // J. Organomet. Chem. — 1999. — Vol. 574. — P. 133 141.
  71. Hsung R.P. An efficient synthesis of 2-trimethylsilyl-2-propenal, a useful three-carbon synthon // Synth. Comm. 1994. — Vol. 24. — P. 181−186.
  72. H.A., Степанова Л. Г., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Новые 2,5-бис(алкилтио)-2-формил-2,3-дигидро-у-пираны // Изв. АН. СССР. Сер. Хим. 1977. — № 7. — С. 1652−1655.
  73. Н.А., Чувашев Ю. А., Степанова Л. Г., Ларина Л. И., Сарапулова Г. И., Воронков М. Г. Ретродиеновый распад 2-формил-2,5-диалкилтио-2,3 -дигидро-4Я-пиранов новый метод получения 2-алкилтио-пропеналей // ЖОрХ. — 1999. Т. 35. — С. 41−43.
  74. Silvestri M.G., Wong С.-Н. Opening of triiranes: preparation of orthogonal protected 2-thioglyceraldehyde // J. Org. Chem. 2001. — Vol. 66. — P. 910−914.
  75. De Kimpe N.G., Aelterman W.A. Synthesis of 2-(methylthio)methyl.-2-butenal, a characteristic flavor component of potato chips, krill seasoning, roasted coffee, and yeast extracts // J. Agric. Food Chem. 1996. — Vol. 44. -P. 3598−3600.
  76. Buttery R.G. Some anusual volatile carbonyl components of potato chips // J. Agric. Food. Chem. 1973. — Vol. 21. — P. 31−33.
  77. Werkhoff P., Bretschneider W., Emberger R., Guentert M., Hopp R.,
  78. Koepsel M. Recent developments in the sulfur flavor chemisrty of yeast extracts // Chem. Microbiol. Technol. Lebensm. 1991. — Vol. 13. — P. 3057.
  79. Yoshimatsu M., Oguri K., Ikeda K., Gotoh S. The first example of the 1-chalcogene-sabsttituted formylolefination of the ketones and aldehydes using l-lithio-2-ethoxyvinyl chalkogenides // J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63.-P. 4475−4480.
  80. Comasseto J.V., Ling L.W., Petragnani N., Stefani H.A. Vinylic selenides and tellurides preparation, reactivity and synthetic application // Synthesis. — 1997. — C. 373−403.
  81. A.C., Борисова А. И., Калихман И. Д., Вязанкин Н. С. Реакции трет, бутилпропиналя с аминами // Изв. АН. Сер. Хим. 1987. — № 6. — С. 1347−1651.
  82. А.Ю., Кейко Н. А., Воронков М. Г. Реакции а-галоген-а, Р~ ненасыщенных альдегидов с вторичными аминами // Изв. АН. Сер. Хим. 1996.-№ 1.-С. 135−138,
  83. Рул ев А. Ю. Геминально активированные галогенолефины в реакциях с N-нуклеофилами // Успехи химии. 1998. — Т. 67. — С. 317−332.
  84. А.Ю., Федоров С. В., Чувашев Ю. А., Воронков М. Г. Капто-дативные формил- и ацил(амино)алкенали, содержащие терминальную связь или низкоосновную М, М-дизамещенную аминогруппу // ЖОХ. -2003.-Т. 39.-С. 691−694.
  85. Harada Н., Morie Т., Hirokawa Y., Kato S. An efficient synthesis of 6-substituted aminohexahydro- IH-l, 4-diazepines from 2-substituted aminopropenals // Chem. Pharm. Bull. 1996. — Vol. 44. — P. 2205−2212.
  86. Maeng J-H, Funk R.L. Total synthesis of (±)-Facicularine via a 2. amidoacrolein cycloaddition // Org. Lett. 2002. — Vol. 4. — P. 331−333.
  87. Greshock T.J., Funk R.L. Total synthesis of (±) Lepadiformine via an Amidoacrolein cycloaddition // Org. Lett. 2001. — Vol. 3. — P. 3511−3514.
  88. Maeng J-H, Funk R.L. Total synthesis of the immunosuppressant FR901483 via an amidoacrolein cycloaddition // Org. Lett. 2001. — Vol. 3.-P. 1125−1128.
  89. Fuchs J.R., Funk R.L. Total synthesis of (±)-Lennoxamine and (±)-Aphanorphine by intramolecular electrophilic aromatic substitution reaction of 2-amidoacroleins // Org. Lett. 2001. — Vol. 3. — P. 3923−3925.
  90. He Y., Funk R.L. Total synthesis of (±)-P-erythroidine and (±)-8-oxo-p-erythroidine by an intramolecular Diels-Alder cycloaddition of a 2-amidoacroleins // Org. Lett. 2006. — Vol. 8, № 17. — P. 3689−3692.
  91. Пат. ЕР 811 593 (1997). 1,4-diaryl-2-fluoro-2-butene insecticidal and acaricidal agents / Douglas B.K., Yulin H.1. Г
  92. Рулев А. Ю, Моков A.C., Кривдин Л. Б., Кейко H.A., Воронков М.Г.1 1 ^
  93. Eder E. Mutagenicity and carcinogenicity of volatile chlorinated hydrocarbons, secondary products // Toxicol. Environ. Chem. 1994. -Vol. 46.-P. 137−152.
  94. Eder E., Weinfurtner E. Mutagenic and carcinogenic risk of oxygen containing chlorinated C-3 hydrocarbons: putative secondary products of
  95. C-3 chlorohydrocarbons and chlorination of water // Chemosphere. 1994. -Vol. 29.-P. 2455−2466.
  96. Barlow A.J., Compton B.J., Weavers R.T. Synthesis of the 3-methylene-2-vinyltetrahydropyran unit- the hallmark of the sesquiterpene, hodgsonox // J.Org. Chem. 2005. — Vol. 70. — P. 2470.
  97. Nicolaou K.C., Brenzovich W.E., Bulger P.G., Fransis T.M. Synthesis of wo-epoxy-amphidinolide N and? fes-epoxy-caribenolide I structures. Initial forays // Org. Biomol. Chem. 2006. — Vol. 4. — P. 2119−2157.
  98. Feutren S., McAlonan H., Montgomery D., Stevenson P.J. Palladium catalysed formal 6-endo-trig approaches to pumiliotoxin alkaloid: interception of the elusive cyclopropyl intermediate // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000. — P. 1129−1137.
  99. Li W., Li J., Wan Z.-K., Wu J., Massefski W. Preparation of a-haloacrylate derivatives via dimethyl sulfoxide-mediated selective dehydrohalogenation // Org. Lett. 2007. — Vol. 9. — P. 4607−4610.
  100. Mick W., Schreier P. Additional volatiles of black tea aroma. Additional volatiles of black tea aroma // J. Agric. Food Chem. 1984. — Vol. 32, № 4. — P. 924−929.
  101. Omichinski J.G., Soderlund E.J., Dybing E., Pearson P.G., Nelson S.D. Detection and mechanism of formation of the direct acting mutagen 2-bromoacrolein from l, 2-dibromo-3-chloropropane // Toxicol. Appl. Pharmacol. 1988. — Vol. 92. — P. 286−294.
  102. Van Beerendonk G.J.M., Van Gog F.B., Vrieling P.G., Pearson P.G., Nelson S.D., Meerman J.H.N. Blocking of in vitro DNA replication by deoxycytidine adducts of the mutagen and clastogen 2-bromoacrolein // Cancer. Res. 1994. — Vol. 54. — P. 679−685.
  103. Kano T., Hashimoto T., Maruoka K. Enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction, between*diazoacetates and a-substituted acroleins: total synthesis of manzacidine A // J. Am. Chem. Soc. 2006. — Vol. 128. -P. 2174−2175
  104. Hashimoto T., Naganawa Yu., Kano T., Maruoka K. Construction of stereodefined 1,1,2,2-tetrasubstituted cyclopropanes by acid catalyzed reaction of aryldiazoacetates and a-substituted'acroleins // Chem. Comm. -2007.-Vol 48.-P. 5143−5145.
  105. Allmendinger T., Furet P., Hungerbuhler E. Fluoroolefin dipeptide isosteres-I. The synthesis of GlyvP (CF=CH)Gly and racemic Phe?(CF=CH)Gly // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. — 31. — P. 7297−7300.
  106. Allmendinger T., Furet P., Hungerbuhler E. Fluoroolefin dipeptide isosteres-II.Enantioselective synthesis of both antipodes of the Phe-Gly dipeptide mimic // Tetrahedron Lett. 1990. — Vol. — 31. — P. 7301−7304.
  107. Daubresse N., Chupeau Y., Francesch C., Lapierre C., Pollet B., Rolando C. Rational design, synthesis and biological evaluation of the first inhibitor of lignin polymerization // Chem. Comm. 1997. — P. 1489−1490.
  108. Hibi S., Kikuchi K., Yoshimura H., Nagai M., Tai K., Hida T. Syntheses and structure -activity relationships of novel retinoid X receptor agonists // J. Med. Chem. 1998. — Vol. 41. — № 17. — P. 3245−3252.
  109. Mino Т., Saitoh M., Yamashita M. Enantioselective synthesis of 2,2-dialky 1−3-butenals by alkylation of (4S, 5S)-ADPD-imines // J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62. — P. 3981−3983
  110. Пат. 308 371 (1987). Waldner A., Meyer W. 4-Azasaccharine, 4-aza-dihydro-oder-tetrahydrosaccharine und verfahren zu deren herstellung.
  111. H.A., Степанова Л. Г., Сарапулова Г. И., Ващенко А. В., Ларина Л. И., Фунтикова Е. А., Воронков М. Г. Кинетика и механизм циклодимеризации 2-алкилтиопропеналей // Изв. АН., Сер. Хим. -2000. № 12. — С. 2009−2013.
  112. Sasaki Т., Hayakawa К., Nishida S. Stereospecific photocyclization of а-bisulfenylated keto compounds. Cis-dihydrobenzothiophenes // Tetrahedron Lett. 1980. — Vol. 21. — P. 3903−3906.
  113. Takano S., Inomata K., Samizu K., Tomita S., Yanase M., Suzuki M., Iwabuchi Y., Sugihara Т., Ogasawara K. A Convenient one-flask synthesis of а-methylenealdehydes from primary alcohols // Chem. Lett. 1989. -Vol. 18, № 7.-P. 1283−1285.
  114. Wasilke J.-Ch., Obrey S. J., Baker R. Т., Bazan G.C. Concurrent Tandem catalysis // Chem. Rev. 2005. — Vol. 105, № 3. — P. 1001−1020.
  115. L.A., Hancock С. К., Seligman R.B. The reaction of 2,4-dinitrophenylhydrazine with some dicarbonyl compounds and a-substituted carbonyl compounds // J. Org Chem. 1961. -Vol. 26, № 1. — P. 228−232.
  116. E.B., Мифтахов M.С., Валеев Ф. А. Тандемные превращения, инициируемые и определяемые реакцией Михаэля // Успехи химии. -2000. Т. 69, № 12. — С. 1091−1110.
  117. Пат. 920 803 (1999). Affaitati P. Disinfectant composition comprising glutaraldehyde and phenolic compounds.
  118. Peters, J.- Spicher, G. Model tests for the efficacy of disinfectants on surfaces // Zentralbl. Hyg. Umweltmed. 1998. — Vol. 201. — P. 311−313.
  119. JI.К. Исследования в области разработки составов и технологий мазей дибутирина и их фармакологическая оценка // Автореферат дисс. канд. фарм. наук. Москва. 1997.
  120. Пат. СССР № 1 727 243. 1991. Дезинфицирующее средство. Баркова Н. П., Кейко Н. А., Степанова Л. Г., Воронков М. Г., Портяной А. А., Никифорова Т.И.
  121. Л.Г., Кейко Н. А., Малкова Т. Н., Леонтьева А. Г., Пушечкина Т. Я., Воронков М.Г Синтез и антимикробная активность 2-формил-2,5-диалкилтио (алкокси)-2,3-дигидро-4Н-пиранов и их производных // Хим. фарм. журнал. 1988. — Т. 22, № 6. — С. 710−713.
  122. Н.А., Степанова Л. Г., Малкова Т. Н., Леонтьева А. Г. 31nd International Congress of pure and applied chemistry // Sofia Bulgaria. -1987, sect. 4.-P. 26
  123. Мб.Кейко Н. А., Степанова Л. Г., Чувашев Ю. А., Клепцова (Верочкина) Е.А., Вдовина Г. П., Одегова Т. Ф. Синтез и антимикробная активность новых альдегидов и ацеталей // Хим. фарм. журнал. 2009. — Т. 43, № 9. — С. 26−29.
  124. Zbiral Е. Eine neuartige synthese von 1,2-dicarbonylverbindungen und a-ketosauren // Tetrahedron Lett. 1965. — № 20. — P. 1483−1485.
  125. Ferdinand G., Schank K. a-Sylfonyl ethers. Aliphatic 1-alkoxyvinyl sulfones (ketene O. S-acetal S^S-dioxides) // Synthesis. 1976. — P. 404 405.
  126. Takaki K., Okada M., Yamada M., Negoro K. Reactions of 3-(phenylthio)-3-buten-2-one with cycloalkanones. A new approach to fused phenols // J. Org. Chem. 1982. — Vol. 47. — P. 1200−1205.
  127. Keiko N.A., Stepanova L.G., Verochkina E.A., Larina L.I. Synthesis and properties of 2-alkoxy- and 2-alkylthio-3-aryl (hetaryl)propenals // Arkivoc. 2010. Vol. II.-P. 49−60.
  128. Г. В., Серебряков Э. П. Регио- и стереоселективность реакций присоединения СН-кислот к альдегидам в условиях межфазного катализа. // Изв. АН сер. хим. 1995. — Т. 10. — С. 18 671 874
  129. Г. В., Жданкина Г. М., Серебряков Э. П. Альдольная конденсация ароматических и гетероциклических альдегидов с алканалями в гетерофазных системах // ЖОХ. 1994. — Т. 30. — С. 732 734
  130. Л.А. Применение межфазных катализаторов в реакциях нуклеофильного присоединения в гетерогенных средах // ЖВХО. -1986.-№ 2.-С. 158−163.
  131. Л.А., Крышталь Г. В., Кульганек В. В. Нуклеофильное присоединение СН-кислот к а, р-непределным альдегидам и кетонам // Успехи химии. 1982. — Т. 53, № 8. — С. 1280−1303.
  132. Г. В., Кульганек В. В., Кучеров В. Ф., Яновская Л. А. Межфазный катализ в реакциях Михаэля и Кновенагеля с а,|3-непределными альдегидами // Изв. АН. Сер. Хим. 1978. — Т. 12. — С. 2808−2811.
  133. Н.А., Чувашев Ю. А., Кузнецова Т. А., Шерстянникова Л. В., Воронков М. Г. Взаимодействие этоксипропеналя с малоновым эфиром // Изв. АН. Сер. Хим. 1998. — № 12. — С. 2508−2510.
  134. Han L.B., Tanaka M. Transition metal-catalysed addition reactions of H— heteroatom and inter-heteroatom bonds to carbon-carbon unsaturated linkages via oxidative additions // Chem. Comm. 1999. — P. 395−402.
  135. Arredondo V.M., Tian S., McDonald F.E., Marks T.J. Organolanthanide-catalyzed hydroamination/cyclization. Efficient allene-based transformations for the syntheses of naturally occurring alkaloids// J. Am. Chem. Soc.- 1999. Vol. 121.-P. 3633−3639.
  136. Yadav J.S., Reddy B.V.S., Basak A.K., Narsaiah A.V. Aza-Michael reactions in ionic liquids. A facile synthesis of /?-amino compounds // Chem. Lett. 2003. — Vol. 32, № 11. — p. 988−990.
  137. Shaikh N.S., Deshpande V.H., Bedekar A.V. Clay catalyzed chemoselective Michael type addition of aliphatic amines to a,(3-ethylenic compounds // Tetrahedron. 2001. — Vol 57. — P. 9045−9048.
  138. Cardillo G., Tomasini C. Asymmetric synthesis of B-amino acids and a-substituted p-amino acids // Chem. Soc. Rev. 1996. — Vol. 25. — P. 117 128.
  139. Hagiwara E., Fujii A., Sodeoka M. Enantioselective addition of enol silyl ethers to imines catalyzed by palladium complexes: a novel way to optically active acylalanine derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1998. — Vol. 120.-P. 2474−2475.
  140. Sibi M.P., Gorikunti U., Liu M. Temperature dependent reversal of stereochemistry in enantioselective conjugate amine additions // Tetrahedron 2002. — Vol. 58. — P. 8357−8363.
  141. H.A., Рулев А. Ю., Калихман И. Д., Воронков М. Г. Конденсация а-этоксиакролеина со вторичными аминами // Изв. АН. Сер. Хим. -1985. -№ 11.-С. 2610−2612.
  142. Escalante J., Carrilo-morales М., Linzaga I. Michael additions of amines to methyl acrylates promoted by microwave irradiation // Molecules 2008. -Vol. 13.-P. 340−347.
  143. Lubineau A., Auge J., Queneau Y. Water-promoted organic reactions // Synthesis. 1994. — P. 741−760
  144. Lubineau A., Auge J. Water-promoted organic reactions. Michael addition of nitroalkanes to methylvinylketone under neutral conditions // Tetrahedron Lett. 1992. — Vol. 33. — P. 8073−8074.
  145. Shaikh N.S., Deshpande V.H., Bedekar A.V. Clay catalyzed chemoselective Michael type addition of aliphatic amines to a, P-ethylenic compounds // Tetrahedron. 2001. — Vol 57. — P. 9045−9048.
  146. Bartolli G., Bosco M., Marcantoni E., Pertrini M., Sambri L., Torregiani E. Conjugated addition of amines to a, p-enones promoted by CeCl3−7H20-NaI system supported in silica gel // J. Org. Chem. 2001. — Vol. 66. — P. 90 529 055.
  147. Romanova N.N., Gravis A.G., Shaidullina G.M., Leshcheva I.F., Bundel Yu.G. The application of microwave irradiation to the Michael synthesis of esters of P-amino acids // Mendeleev Comm. 1997. — P. 235−236.
  148. Moghaddam F.M., Mohammadi M., Hosseinnia A. Water promoted Michael addition of secondary amines to a, P-unsaturated carbonyl compounds under microwave irradiation // Synth. Comm. 2000. — Vol. 30.-P. 643−650.
  149. Bhanushali M.J., Nandurkar N.S., Jagtap S.R., Bhanage B.M. Y (N03)3 • 6H20 catalized aza-Michael addition of aromatic/hetero-aromatic amines under solvent-free conditions // Catal. Comm. 2008. — Vol. 9. — P. 11 891 195.
  150. Mukherjee C., Misra A.K. Aza-Michael addition of amines to activated alkenes catalized by silica supported perchloric acid under a solvent-free conditions // Lett. Org. Chem. 2007. — Vol. 4. — P. 54−59.
  151. Azizi N., SaidiM.R. LiC104 Accelerated Michael addition of amines to a, P-unsaturated olefins under solvent-free conditions // Tetrahedron. -2004.-Vol. 60.-P. 383−387.
  152. Liang X., Zhang J., Bao S., Yang J. Highly efficient conjugated addition of amines to electron deficient alkenes catalized by KF supported on metal oxides // Chin. J. Chem. 2009. — Vol. 27. — P. 1221−1224.
  153. Escalante J., Carrilo-Morales M., Linzaga I. Michael addition of amines to methyl acrylates promoted by microwave irradiation // Molecules. 2008. -Vol. 13.-P. 340−347.
  154. Xu L.-W., Li J.-W., Zhou S.-L., Xia C.-G. A green, ionic liquid and quaternary ammonium salt-catalized aza-Michael reaction of a, P-ethyleniccompounds with amines in water // New. J. Chem. 2004. — Vol. 28. — P.183.184.
  155. Srivastava N., Banik B.K. Bismuth nitrate-catalyzed versatile Michael reaction //J. Org. Chem. 2003. — Vol. 68. — P. 2109−2114.
  156. Lubineau A., Meyer E. Water-promoted organic reactions. Aldol reaction of silyl ether with carbonyl compounds under atmospheric pressure and neutral conditions // Tetrahedron. 1988. — Vol. 44. — P. 6065−6070
  157. А.Ю. ^^дизамещенные а-амино-а,|3-ненасыщенные альдегиды. Синтез и свойства // Автореферат дисс. канд. хим. наук. Иркутск. 1988.
  158. Zhuang W., Hazell R.G., J0rgensen К.А. Catalytic enantioselective addition of aromatic amines to enones: synthesis of optically active p-amino acid derivatives // Chem. Comm. 2001. — P. 1240−1241.
  159. Varala R., Alam M.M., Adapa S.R. Chemoselective Michael addition of aliphatic amines to a, p-ethylenic compoynds using bismuth triflate catalyst // Synlett. 2003. — № 5. — P. 720−722.
  160. Chesney A., Marko I.E. Synthetic approaches towards manzamine. An easy preparation of P-amino aldehydes // Synth. Comm. 1990. — Vol. 20. — P. 3167−3180.
  161. Shiraishi H., Nishitani Т., Sakaguchi S., Ishii Y. Preparation of substituted alkylpyrroles via samatium-catalyzed thee-component coupling reaction ofaldehydes, amines and nitroalkanes // J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63. — P. 6234−6238.
  162. Xiao Y.S., Wang Y.G. A fasile and efficient synthesis of substituted pyrroles by thee coupling reaction of amines, aldehydes and nitroalkanes // Chin. Chem. Lett. 2003. — Vol. 14. — P. 893−896
  163. Lim S., Jabin I., Revial G. Reaction of cyclohexanones imines with substituted nitroolefms. New synthesis of tetrahydroindole derivatives // Tetrahedron Lett. 1999. — Vol. 40. — P. 4177−4180.
  164. Katritzky A., Zhang L., Yao J. Denisko O.V. Preparation of 1,2-diaryl (heteroaryl)pyrroles and -3-methylpyrroles from iV-allylbenzotriazole // J. Org. Chem. 2000. — Vol. 65. — P. 8074−8076.
  165. Griig R., Savic V. Palladium catalysed synthesis of pyrroles from enamines // Chem. Comm. 2000. — P. 873−874.
  166. Cheung K.M., Shoolingin-Jordan P.M. Facile chemical synthesis of porphobilinogen analogues: a four-step synthesis to /so-porphobilinogen // Synthesis. 2001.-P. 1627−1631.
  167. Ranu B.C., Hajra A., Jana U. Microwave-assisted synthesis of substituted pyrroles by a three-component coupling of a, p-unsaturated carbonyl compounds, amines and nitroalkanes on the surface of silica gel // Synlett -2000.-№ l.-P. 75−76.
  168. А.К., Лайа Мимо М.С., Вера Вегас В. Х. Силикагель в органическом синтезе // Успехи химии. 2001. — Т. 70, № 20. — С. 1094−1114.
  169. Ugi I., Domling A., Horl W. Multicomponent reactions in organic chemistry // Endeavour. 1994. — Vol. 18, №. 3. — P. 115−122
  170. Wipf P., Cunningham A. A solid phase protocol of the Biginelli dihydropyrimidine synthesis suitable for combinatorial chemistry // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36, №. 43. — P. 7819−7822.
  171. Kobayashi S., Araki M., Yasuda M. One-pot synthesis of p-amino esters from aldehydes using lanthanide triflaie as a catalyst // Tetrahedron Lett. -1995. Vol. 36, №. 32. — P. 5773−5776.
  172. Kobayashi S., Nagayama S., Busujima T. Polymer scandium-catalyzed three-component reactions leading to diverse amino ketone, amino esters, and amino nitrile derivatives // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37, № 51. -P. 9221−9224.
  173. Ono N., Kamimura A., Miyake H., Hamamoto I., Kaji A. New synthetic methods. Conjugate addition of alkyl groups to electrondeficient olefins with nitroalkanes as alkyl anion equivalents // J. Org: Chem. 1985. — Vol. 50.-P. 3692−3698.
  174. Serra S., Fuganti C., Moro A. Regiospecific synthesis of heterosubstituted phenols from 3-alkoxycarbonyl-3,5-dienoic acids via benzannulation reaction // J. Org. Chem. 2001. — Vol. 66. — P. 7883−7888.
  175. Chan A., Scheidt K.A. Direct amination of gomoenolates catalyzed by N-peterocyclic carbenes // J. Am. Chem. Soc. 2008. — Vol. 130. — P. 27 402 741.
  176. K.K., Гиллер C.A., Лаздынын A.A. Нитрование P-(фурил)акролеина // Изв. А. Н. Латв. ССР. 1961. -№ 5. С. 87−89.
  177. С.А., Вентер К. К., Лаздынып А. А., Калнберга Р. Ю. Синтез р-(5-нитрофурил)акролеина // Хим. Фарм. Журн. 1974. — Т. 8, № 2. — С. 29−33.
  178. H.A., Чувашев Ю. А., Степанова Л. Г., Ларина Л. И. Взаимодействие 2-бутилсульфанил-2-алкеналей со спиртами и водой. // ЖОрХ. 2005. — Т. 41, № 6. — С. 832−836.
  179. H.A., Малкова Т. Н., Степанова Л. Г., Платонова А. Т., Воронков М. Г. Биологическая активность 2-формил-2,5-диалкокси(диалкилтио)-2,3-дигидро-4#-пиранов. Тезисы докладов XVI конференции по химии и технологии ацеталей. // Уфа. 1980. — С. 39.
  180. Л.Г. Дис канд. хим. наук. Иркутск. 1985. С. — 152.
  181. H.A., Степанова Л. Г., Баркова Н. П., Богачук Г. П., Воронков М. Г. Тезисы докладов Всесоюзного симпозиума по целенаправленному изысканию лекарственных средств // Рига 1991. -С. 32.
  182. H.A., Степанова Л. Г., Чувашев Ю. А., Клепцова (Верочкина) Е.А., Ларина Л. И. Синтез ацеталей 2-формил-2,5-дибутилтио-2,3-дигидро-4/7-пирана и их неожиданная изомеризация // ЖорХ. 2008. Т. 44, № 10. — С.-1579−1582.
  183. H.A., Степанова Л. Г., Калихман И. Д., Кириллова ГИ., Воронков М. Г. Реакции электрофильного присоединения к 2-формил-2,5-диалкокси-2,3-дигидро-у-пиранам // ХГС. 1975. — № 5. — С. 602−605.
  184. H.A., Фунтикова Е. А., Степанова Л. Г., Чувашев Ю. А., Ларина Л. И., Воронков М.Г. Тезисы докладов Международной конференции
  185. Механизмы реакций и органические интермедиаты". Санкт-Петрбург -2001.-С. 125.
  186. Alkema H.J., Arens J.F. Addition of thiols to acetylenic ethers // Rec. Trav. Chim.-1960. Vol. 79, № 11.-P. 1257−1281.
  187. Д.Ж., Саегуса Т. Полимеризация альдегидов и окисей // Мир. Москва 1965. С. — 65.
  188. Zhu Z., Espenson J. Synthesis of 1.3.5.-trioxanes: catalytic cyclotrimerization of aldehydes // Synthesis. 1998. — P. 417−422
  189. Auge J., Gil R. A convenient solvent-free preparation of 1,3,5-trioxanes // Tetrahedron Lett. 2002. — P. 7919−7920.
  190. Hon Y.-S., Lee C.-F. Acetonyltriphenylphosphonium bromide in organic synthesis: a useful catalyst in the cyclotrimerization of aldehydes // Tetrahedron.-2001.-P. 6181−6188.
  191. Т.Я., Богомолова H.C., Большаков JI.B. // Эпидемиология и инфекционные болезни. 1998. № 1. — С. 26−30.
  192. Г. А., Горовенко А. А., // Эпидемиология и инфекционные болезни 1995. № 6. — С. 44−50.
  193. Сборник методических указаний и инструкций по применению дезинфекционных средств. ООО «Самарово» Москва. 2001. — С. 37.
  194. Н.А., Степанова Л. Г., Клепцова (Верочкина) Е.А., Вдовина Г. П., Одегова Т. Ф. Синтез и антимикробная активность новых альдегидов и ацеталей // ХФЖ. 2009. — Т. 43, № 9. — С.26−28.
  195. А.П. // Справочник по антисептике. «Высшая школа». Минск.- 1995.-С. 198.
  196. А.А., Красильников А. П., Собещук О. П. // Антибиотики и химиотерапия. 1991. Т. 36. №. 2. — С. 21−23.
  197. Г. Н. // Методы экспериментальной химиотерапии, «Медицина» Москва. 1971. — С. 103−106
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!