Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Выделение серосодержащих соединений нефти методом жидкостно-адсорбционной хроматографии на силикагеле, модифицированном хлоридами металлов

Диссертация: Выделение серосодержащих соединений нефти методом жидкостно-адсорбционной хроматографии на силикагеле, модифицированном хлоридами металлов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В настоящее время ни один из методов выделения, разделения и анализа не может дать полной информации о СС, содержащихся в нефтяном объекте. Методом, позволяющим достаточно полно выделять СС из нефтяных систем, является жидкостно-адсорбционная хроматография (ЖАХ). Развитие этого метода предполагает создание новых адсорбентов в ЖАХ, позволяющих не только сконцентрировать, но и разделить СС… Читать ещё >

Выделение серосодержащих соединений нефти методом жидкостно-адсорбционной хроматографии на силикагеле, модифицированном хлоридами металлов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Основные сокращения
  • 1. Исследования в области выделения и разделения серосодержащих соединений нефти (Состояние проблемы)
    • 1. 1. Жидкостная адсорбционная хроматография
    • 1. 2. Основные закономерности выделения и разделения серосодержащих соединений комплексообразованием с акцепторами электронов
    • 1. 3. Хроматографическое выделение серосодержащих соединений нефти на модифицированных сорбентах
  • 2. Объекты, методы исследования- выбор и подготовка сорбента. Схема хроматографического разделения
  • 3. Исследование поверхности силикагеля
  • 4. Хроматографическое разделение серосодержащих объектов на силикагелях, модифицированных хлоридами металлов
    • 4. 1. Разделение смеси индивидуальных соединений
    • 4. 2. Разделение нефтяной фракции
      • 4. 2. 1. Сравнительные результаты разделения нефтяной фракции с использованием хлоридов металлов
    • 4. 3. Разделение нефти
  • 5. Рекомендации для практического использования результатов
    • 5. 1. Изучение структурно-группового состава серосодержащих со- 90 единений нефти
    • 5. 2. Способ очистки нефти от серосодержащих соединений
  • ОСНОВНЫЕ СОКРАЩЕНИЯ СС — Сернистые соединения
  • ССН — Сернистые соединения нефти
  • САК — Сернисто-ароматический концентрат
  • МеС1п — Хлорид металла
  • ЖАХ — Жидкостная адсорбционная хроматография
  • ГЖХ — Газо-жидкостная хроматография
  • ГВ ЖАХ — Градиентно-вытеснительная жидкостно-адсорбционная хроматография
  • К — Крупнопористый силикагель
  • М — Мелкопористый силикагель
  • Н — Нафталин
  • БТ — Бензотиофен
  • Ф — Фенантрен
  • ДБТ — Дибензотиофен
  • ДГС — Дигексилсульфид
  • ДФС — Дифенилсульфид
  • 2-ДТ — 2-децилтиофан
  • 1,3-ДМН — 1,3- диметилнафталин
  • ГФ — Гексановая фракция
  • БФ — Бензольная фракция
  • ХФ — Хлороформная фракция
  • СХФ — Спирт-хлороформная фракция
  • 8. о — Сера общая
  • Бс — Сера сульфидная
  • ЖМКО — Теория жестких и мягких кислот и оснований

Сера в форме разнообразных органических соединений входит в состав практически всех нефтей в концентрациях от 0.01 до 10 мас.% и по своей распространенности занимает первое место среди гетероатомных компонентов, присутствующих в нефтях. Сложные по составу и строению сернистые соединения нефти (ССН) в силу многих причин менее изучены, чем, например, углеводороды. Знание их состава, строения и свойств имеет важное научное значение, так как позволяет перейти к изучению закономерностей их распределения, взаимосвязей и роли в процессе химической эволюции нефти, разработать более совершенные приемы извлечения отдельных групп СС для их практического использования.

Среди существующего комплекса методов исследования, применяемых в химии нефти, исключительно важное место занимают методы концентрирования нефтяных компонентов. Надежность результатов исследования химического состава нефтяных систем зависит от эффективности методов разделения нефти на ее составляющие.

Исследования состава и строения СС выполнены в основном на дис-тиллятных фракциях. Информация о составе и строении СС сырых нефтей, в том числе и малосернистых, весьма ограничена, что обусловлено отсутствием эффективных методов их выделения. Трудность решения задачи выделения и концентрирования ССН, особенно Западно-Сибирского региона, определяется прежде всего их низким содержанием. Кроме того по дативным свойствам сернистые соединения существенно не отличаются от других классов гетероатомных соединений и ароматических углеводородов. Поэтому при использовании любых методов их выделения они являются составной частью концентратов. Для известных методов выделения СС является характерным снижение эффективности при переходе к высококипящим фракциям нефти и нефтям.

В настоящее время ни один из методов выделения, разделения и анализа не может дать полной информации о СС, содержащихся в нефтяном объекте. Методом, позволяющим достаточно полно выделять СС из нефтяных систем, является жидкостно-адсорбционная хроматография (ЖАХ). Развитие этого метода предполагает создание новых адсорбентов в ЖАХ, позволяющих не только сконцентрировать, но и разделить СС на однородные по составу концентраты и детально исследовать их состав, строение и свойства. Таким образом, предопределена целесообразность систематических исследований по получению новых методов выделения и концентрирования сернистых соединений нефти.

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института химии нефти СО РАН в рамках программы «Изучение превращений природного углеводородного сырья в техногенных условиях» ГР № 01.960.0 7 573 .

Целью данной работы является выявление особенностей выделения и разделения СС нефти методом жидкостной адсорбционной хроматографии на силикагеле, модифицированном хлоридами металлов и разработка нового способа выделения СС из нефтей.

Научная новизна. Впервые на примере смеси модельных соединений, дистиллятной фракции и нефтей Западной Сибири изучены закономерности хроматографического выделения СС на силикагеле, модифицированном хлоридами металлов. Показано, что эффективность разделения основана на различиях в адсорбируемости компонентов нефти на модифицированном силикагеле, позволяющих отделить сульфиды и тиофены от углеводородов и сконцентрировать их в различных хроматографических фракциях.

Впервые для хроматографического выделения и разделения СС нефти использованы силикагели, модифицированные хлоридами олова (IV), титана (IV), никеля. Показано, что хлориды металлов закрепляются на поверхностных гидроксильных группах силикагеля, при этом при использовании хлорида никеля протоны гидроксильных групп можно заменить на катионы никеля. Установлено, что для выделения и разделения СС нефтей наиболее эффективны крупнопористый и мелкопористый силикагели, модифицированные, соответственно, хлоридами олова (IV) и никеля.

Разработан новый способ выделения и разделения СС на силикагеле, модифицированном хлоридом олова (IV) или никеля, обеспечивающий высокую степень выделения СС (до 70% отн.) из нефтяных фракций и нефтей, отличающихся по содержанию серы, глубине залегания и возрасту вмещающих отложений.

Впервые, на примере малосернистых и сернистых нефтей Герасимов-ской площади (Западная Сибирь), показано, что СС представлены в основном производными тиациклоалканов, тиаинданов, бензои нафтотиофенов. Среди сульфидов преобладают производные тиаиндана, среди тиофенов — нафто-тиофена.

Защищаемые положения:

— закономерности хроматографического выделения и разделения СС на силикагеле, модифицированном хлоридами металлов;

— новый способ выделения, разделения и концентрирования нефтяных СС методом ЖАХ на силикагеле, модифицированном хлоридом никеля или олова (IV);

Практическая значимость. Способ выделения и разделения СС нефти на сорбентах, модифицированных хлоридами металлов, применяется в научных исследованиях в ИХН СО РАН. Разработанный способ позволяет получать однородные по составу концентраты нефтяных СС с сохранением их натив-ной природы, которые могут быть использованы в исследовательских организациях нефтехимического и химического профиля. Материалы работы используются при подготовке специалистов нефтяного профиля в Томском государственном университете.

выводы.

1. Впервые исследованы закономерности хроматографического выделения и разделения смеси модельных серосодержащих соединений на сили-кагеле, модифицированном хлоридами никеля, палладия, олова (IV) и титана (IV). Показано, что эффективность выделения основана на различной донор-но-акцепторной способности СС образовывать комплексы. Это позволяет отделить сульфиды и тиофены от углеводородов и сконцентрировать их в различных хроматографических фракциях.

2. Установлено, что при модифицировании поверхностные силаноль-ные группы силикагеля обменивают протоны на ионы никеля, а катионы палладия (II), олова (IV) и титана (IV) физически адсорбируются на поверхности. Модификация силикагеля хлоридами металлов приводит к увеличению количества кислотных центров на поверхности кремнезема, что способствует росту числа электроноакцепторных центров, связанных с атомами 8п, И, Рё и N1. Наибольшее число центров адсорбции отмечено на никельсодержащем образце.

3. При изучении хроматографического разделения СС на модифицированных сорбентах установлено:

— БпСи и №СЬ наиболее эффективные модифицирующие агенты, позволяющие не только выделить до 70% отн. СС из нефти, но и дифференцировать их по химическим типам.

— мольное соотношение МеС1п: СС равное 1:1 оптимально для выделения нефтяных сульфидовповышение мольного соотношения до 6:1 способствует концентрированию в хроматографической фракции СС тиофенового характера.

— с увеличением общей цикличности СС повышается степень их выделения в полярные хроматографические фракции.

4. Разработан новый способ выделения и разделения серосодержащих соединений нефти на силикагеле, модифицированном хлоридами олова (IV) или никеля, обеспечивающий высокую степень выделения СС — до 70% отн. из нефтяной фракции и нефтей, отличающихся по содержанию серы, глубине залегания и возрасту вмещающих отложений.

5. Впервые на примере малосернистых и сернистых нефтей Западной Сибири показано, что СС представлены в основном производными тиацикло-алканов, тиаинданов, бензои нафтотиофенов. Среди сульфидов преобладают производные тиаиндана, среди тиофенов — нафтотиофена.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Химический состав нефтей Западной Сибири./ Ред. Г. Ф. Большаков Новосибирск: Наука, 1988. — 288 с.
  2. В. Ф., Аксенов В. С., Титов В. И. Гетероатомные компоненты нефтей.//- Новосибирск: Наука, 1985.-273 с.
  3. Т. С., Ляпина Н. К., Бродский Е. С., Берг А. А., Улендеева А. Д. Сероорганические соединения и углеводороды высококипящих дистиллятов некоторых нефтей // Нефтехимия. 1993. — Т. 33. — № 2. — С. 173 — 178.
  4. Я.Б., Спиркин В. Г. Сернистые и кислородные соединения нефтяных дистиллятов. М.: Химия, 1971.-307 с.
  5. Е. Н. Химия сульфидов нефти. М.: Наука, 1970, — С. 114 116.
  6. Н. К. Химия и физикохимия сераорганических соединений нефтяных дистиллятов.М.: Наука, 1984.- 120 с.
  7. Г. Ф. Сераорганические соединения нефти.//- Новосибирск: Наука, 1986, — С. 54−55.
  8. Мин P.C., Сидоренко Т. Н., Плюснин А. Н. Методы выделения и концентрирования сернистых соединений нефтей и нефтепродуктов.// Препринт, Томск.: ТНЦ СО РАН, 1987, — № 1.-56 с.
  9. Snyder L.R. Linear Adsorption Chromatography. Functinal Groups Adsorption Energies on the Metal Oxide Adsorbents.// J. Chromatogr. Sei. 1966. -V. 23.-P. 388−402.
  10. Snyder L. R. Principles of Adsorption Chromatography Separation Nonionic Compounds.- New York: Dekker.- 1968.-p.413
  11. А. В., Яшин Я. И. Адсорбционная газовая и жидкостная хроматография. М.: Химия, 1979. -288 с.
  12. С., Амос Г., Брюер П. Практическое руководство по жидкостной хроматографии. М.: Мир, 1974. 260 с.
  13. А.В., Лыгин В. И. Инфракрасные спектры поглощения и строение гидроксильного покрова кремнеземов различной степени гидратации.//Коллоидный журнал, — 1959.-Т.21.-№.5.-С.582−589.
  14. В.И. Молекулярные модели поверхностных структур кремнеземов.//- Ж. физической химии, — 1997.- Т.71.-№.10.-С.1735−1742.
  15. Jones W.J., Ross R. A. The Sorption of Hydrogen Sulfur, Dimethyl Sulphide, Methanethiol and Etanthiol on Silica Gel.// J. Chem. Soc.- 1968, — V. 8 (A).- P. 1787 1792.
  16. Glass R. W., Ross R. A. Surfase Studies of Adsorption of Sulfur Containing Gases at 423 К on Porous Adsorbents. l. The Adsorption of Hydrogen Sulphide, Methanethyol and Dimethyl Sulphide on Silica Gels.// J. Phys. Chem.-1973.-V. 11.-V. 2571 -2578.
  17. James W. Vogh, James E. Dooley. Separation of Organic Sulphides from Aromatic Concentrates by Ligand Exchange Cromatography.// Anal. Chem.-1975,-V. 47,-P. 816−821.
  18. H.H., Перфилова В. П., Рахлевская M.H. Адсорбция и десорбция сероорганических соединений на пористых телах.// Химия сероор-ганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. М.: Высш.шк., 1972.-Т.9.-С.415−420
  19. Г. Д., Каричева В. Н., Некрасов А. С. О подборе адсорбентов для хроматографического разделения сернисто-ароматических концентратов.// Химия серо- и азоторганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах.-Уфа, I960, — Т.З.- С. 219−226.
  20. Hareshape D., Fidler F.A., Lowly R.A. Separation of Sulfur Compounds by Adsorption on Silica Gel.// Ind. and Eng.Chem.- 1949, — V. 41.- № 12, — P. 2691 -2697.
  21. Мин P.C., Сидоренко Т. Н., Плюснин А. Н. Сернистые соединения нефтей Западной Сибири. // Нефтехимия. 1988. — Т.28. — № 3. — С. 310 — 314.
  22. Н.К., Парфенова М. А., Никитина Т. С., Бродский Е. С., Улендеева А. Д. Состав и строение сероорганических соединений дистиллята 360−410 °С западносургутской нефти.// Нефтехимия.-1980, — № 4, — С. 619−624.
  23. JI.A., Ляпина Н. К. Сероорганические соединения Оренбургской нефти.// Нефтехимия, — 1984.- Т.24.- № 1.-С. 115−120.
  24. Р.Д., Айвазов Б. В. К вопросу о хроматографическом выделении ароматических углеводородов из их смеси с сероорганическими со-единениями.//-М.: Доклады АН СССР.-1957.-Т.114.-№ 4, — С.803−806.
  25. А. Г., Некрасов А. С. Адсорбируемость на силикагеле индивидуальных органических сернистых соединений.// Доклады АН СССР.-1954, — Т. 97.- С. 95 98.
  26. Р.Д., Айвазов Б. В., Нетупская С. В. Хроматографическое разделение изомерных сероорганических соединений CsHi8S с применением радиосеры.// Доклады АН СССР.-1956.-Т.106.-С.283−286.
  27. Р.Д., Айвазов Б. В. Адсорбция сероорганических соединений на адсорбентах различной структуры.//-М.: Известия восточных филиалов АН СССР.-1957.-Т.12.-№ 54.С.-134−141.
  28. Norton С. Chemical and Photochemical Studies on 6,8-Thioctic Acid and 1,2-Dithiolane (Trimethylene Disulfide)// Chem. and Ind. -1962.-T.6.-P.258.
  29. П.Н., Куприянова Л. А. Адсорбция меркаптанов и сульфидов бензиновых фракций на цеолитах типа СаА и NaX.// В науч. произведет.сб.: Нефтяная и газовая промышленность,-1968.-№ 1.-С.47−52.
  30. К.В., Шевчик A.M., Емельянов H.JI. Адсорбция меркаптанов и сернистых соединений из мухановской нефти на цеолитах 5А и 13Х.// ДАН БССР, — 1964.- Т.8.-№.8.-С.526−528.
  31. А.А., Лыгин В. И., Лялина Н. К., Улендеева А. Д. Взаимодействие сероорганических соединений с поверхностью цеолитов Na- и Са-форм.// Кинетика и катализ.-1979.-Т.20.-С.253−256.
  32. .М., Грязев Н. Н., Карякин В. Я. Зависимость адсорбционно-каталитического обессеривания дизельных топлив от поверхности катализаторов.// Химия сероорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. -М.:Химия, 1964.- Т.7.-С.200.
  33. Н.Н., Сидоренков Г. Г. Обессеривание светлых нефтепродуктов на алюмосиликатном катализаторе.// Химия сероорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. М.:Химия, 1964, — Т.7.-С.205−209.
  34. Н.С., Тюрин В. Д., Губин С. П., Кукина М. А. Исследование взаимодействия сероорганических соединений с карбонилами железа.// Нефтехимия. 1975. — Т. 15. — С. 767−770.
  35. Lochte H.L., Lititmann E.R. The petroleum acids and bases.-1955.1. P 121.
  36. Birch S.F., Collum T.V., Deen R.A. et. al. Sulfur Compounds in Kerosins Boiling Range of Middle Last Crudes // Ind. and Erg. Chem.-1955.-V.47.-P. 240−249.
  37. Dymock К. R., Sawatzky Н. Treatment of synthetic crudes with metal chlorides and metal carbonyls // Separ. Sci. and Teehnol. 1988, — V. 23 — № 12 -13.-C. 2087−2095.
  38. H. А., Полякова A.A., Нуманов И. У., Ахмадиева Р. Г. Состав и строение тиацикланов нефтей Таджикской депрессии // Химия и тех-нол. топлив и масел. 1989- № 11.- С. 30 — 33.
  39. R. С., Lien А. P. Sulfile Dioxide Extraction of Sulfur Compounds and Aromatic Effects of Acid Promoters // Ind. And Eng. Chem. 1955. -V. 47,-№ 2.-P. 234−240.
  40. A. H., Козлов JI. M., Диарова H. А. и др. К вопросу извлечения диалкилсульфидов из легкого углеводородного сырья // Журнал прикладной химии. 1979. — T. LII. — С. 1388−1391.
  41. А. С. 1 505 960, МКИ С 10 G 29/12. Способ очистки нефтепродуктов от сероорганических соединений / Лещев С. М., Фуре С. Ф., Бахманко Е. М. // Открытия. Изобретения. 1989, — Опубл. Бюл. N 33
  42. Г. А., Бембель В. М., Цой Л. А., Плюснин А. Н. Новый метод выделения гетероатомных соединений из высококипящих дистиллятных фракций нефти // Нефтехимия. 1982. — Т. 22. — № 1. — С. 101 -106.
  43. В. М., Гончарова Т. В., Сафонов Г. А. Выделение азотистых соединений вакуумного дистиллята экстракцией хлоридами переходных металлов в неводных растворителях // Нефтехимия. 1984. — Т. 24. — № 2. -С. 277 -283.
  44. Г. А. Выделение гетероатомных соединений из вакуумных дистиллятов нефти бинарными системами: неорганический акцептор электронов неводный растворитель.// Автореф. дис. канд. хим. наук. — Томск. -1984.
  45. Г. А., Бембель В. М., Цой Л.А., Плюснин А. Н. Новый метод выделения гетероатомных соединений из высококипящих дистиллятных фракций нефти.//-Нефтехимия.- 1982.-Т.22,-№ 1 -С.101−106.
  46. Мин P.C., Савинова И. А. Выделение сернистых соединений нефти растворами хлоридов металлов в электронодонорных органических растворителях. // Нефтехимия 1997. — Т. 37. — № 6. — С. 543 — 551.
  47. A.c. 1 310 422 СССР, МКИ 2 С 10 G 29/06 Способ очистки нефти и нефтепродуктов от гетероатомных соединений / JI. Н. Бауэр, А. Н. Плюснин. // Открытия. Изобретения. 1987. -Опубл. Бюл. № 18
  48. JI.H., Мин P.C. Хроматографическое выделение сернистых соединений нефти через комплексы с хлоридами металлов.// Нефтепереработка и нефтехимия. 1997. — № 3. — С. 20−23.
  49. В.А., Навратил Дж., Уолтон X. Лигандообменная хроматография.//- М.: Мир, 1990. С. 294.52.
  50. В.И., Ляпина Н. К., Улендеева А. Д. Исследование методом инфракрасной спектроскопии адсорбции сероорганических соединений бор-содержащими кремнеземами.//- Журнал физической химии, — 1976, — Т.50,-№.10, — С.2657−2659.
  51. Пат.138 258, ПНР МКИ С 10 G 25/02. Удаление и окисление соединений серы в жидких топливах и углеводородах./ Зичевич А.
  52. Л.Н. Разработка группового метода определения группового состава тяжелых нефтяных продуктов сочетанием специальных методов разделения и масс-спектрометрии. Дисс. кан. хим. наук.-М.-1981.
  53. А. с. 1 305 152 СССР. МКИ С 07 С 7/13, С 10 G 25/05. Способ очистки парафиновых углеводородов или прямогонной бензиновой фракции от се-раорганических примесей./ Конюхова Т. П., Михайлова Л. А., Эйриш З. Н. и др. Опубл. Б.И. № 15, 1987.
  54. Юнус Миах, Шихалидзе П. Д., Мехтиев С. И., Салимова Т. А., Юсуф Заде А. А., Мамедов И. А. Адсорбент для очистки дизельного топлива от сернистых соединений. // Известия высш. учебн. заведений. Нефть и газ Баку, — 1985, — № 3, — С.36−38.
  55. Л. И. Высококремнеземные цеолиты и их применение в нефтепереработке и нефтехимии.// М.: Химия, 1974, — С. 40−44.
  56. М. Н., Адлер Ю. П., Грязев Н. Н., Карякин В. Я. Моделирование процессов очистки нефтепродуктов от сероорганических соединений.// Химия сероорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах.-Уфа, 1972,.- Т. 9, — С. 421−425.
  57. И. Е. Катионный обмен как средство химического и структурного модифицирования цеолитов.// Изв. АН СССР.Сер. хим.- 1965.-№ 6, — С. 959.
  58. С. А., Ермоленко Н. Ф., Николина В. Я., Дворникова Л. С. Адсорбция сероуглерода на железозамещенных формах цеолитов.// Коллоидный журнал- 1970, — Т. 32, — № 5, — С. 729 -734.
  59. А. Н., Кумин Л. Ф., Мазин В. Н. и др. Цеолиты, их синтез, свойства и применение.// М.-Л.: Наука, 1965.-292 с.
  60. А.с. 1 278 005 СССР. МКИ В 01 D 53/02. Способ очистки газов и жидких углеводородов от сернистых соединений./ Конюхова Т. П., Михайлова Л. А., Эйриш З. Н., Михайлова О. А. Опубл. 1986, Бюл. № 47.
  61. Е. М. Исследование углеводородных и гетероатомных соединений нефти с применением природных и синтетических цеолитов.// Тез. докл. Всес. конф. Химический состав нефтей и нефтепродуктов.- Тбилиси.- 1984.
  62. Заявка 3 825 169 ФРГ. МКИ С 10 G 45/12. Способ обессеривания углеводородов./ Вайт Т., Нерлич Ф., Дрост В.
  63. Wilson L. Orr W.L.Separation of Alkyl Sulfides by Liguid-Liguid Chomatography on Stationary Phases Containing Mercuric Acetate. // J. Anal.Chem.- 1966.-V.38, № 11.-P.1558−1562.
  64. Takashi K., Atsushi M. Determination of sulfur compounds in highboiling petroleum distillates by ligand-exchange thin-layer chromatography.//-Anal.Chem.-1978.- V.50.- № 2. -P.268−270.
  65. Joyce W.F., Uden P.C. Isolation of thiophenic compounds by argentation liquid chomatography.// J. Anal.Chem.- 1983.-V.55, — № 3.-P.540−543.
  66. Guadalupe M.F.M., Castello V.A., Branco, Schmid J.C. Isolation of sulfides in oils.//- J. Org.Geochem.-1991, — V.17.-№.3 -P.355−361.
  67. Orr W.L. Aqueous zinc chloride as a stationary phase for liquid -liquid chomatography of organic sulfides.// J.Anal.Chem.- 1967.-V.39, — № 10.-P.1163−1164.
  68. Nishioka M., Tomich R.S. Isolation of aliphatic sulfur compounds in a crude oil by a non-reactive procedure.//- Fuel.-1993.-V.72.-№.7.-P. 1007−1010.
  69. Г. В., Окружнов A.M., Иванова H.H., Диарова H.A Очистка легких углеводородов от диметилсульфида адсорбцией на медьсодержащих сорбентах.//-Нефтепереработка и нефтехимия-1978.-№ 10.-С.50−51.
  70. Rochester С.Н., Terrell R. T, Infrared study of the adsorption of sulfur compounds on silica supported nicel.-// J.Chem.Soc.Faradey Trans.Pt.l.- 1977,-V.73.- №.4.-P.596−608.
  71. Blyholder G., Bowen D.O. Infrared spectra of sulfur compounds adsorbed on silica supported mcel.//-J.Phys.Chem.-1966.-V, 66.- № 7.-P.1288−1292.
  72. Nishioka M., Campbell R.M., Lee M.L., Castle R.N. Isolation of sulfur heterocycles from petroleum and coal-derived materials by ligand exchange chomatography.//- Fuel.-1986.-V.65.-№ 2.-P. 270−273.
  73. NishiokaM., Lee M.L., Castle R.N. Sulfur heterocycles in coal-derived products, Relation between structure and abundance.// Fuel.-1986.-V.65.-№ 3.-P. 390−396.
  74. Nishioka M., Whiting, D.G., Campbell R.M., Lee M.L., Supercritical fluid fractionation and detailed characterizationof the sulfur heterocycles in a catalytically cracked petroleum vacuum residue.// J. Anal.Chem. 1986, — V.58.- № 11.-P.2251−2255.
  75. Andersson J.T. Retention properties of a palladium chloride silica sorbent for the liquid chomatographic separation of polycyclic aromatic sulfur heterocycles.// J.Anal. Chem.- 1987.-V.59.-№ 17.-P.2207−2209.
  76. Матсунада А, Кусугинада С. Определение сернистых соединений в базовом смазочном масле методом ТСХ.//" Cekigu. Gakkashi".- J. Jap. Petrol. Inst.-1981, — V. 24, — № 5, — P.298 304.
  77. A.A., Лыгин В. И., Ляпина Н. К., Улендеева А. Д. Исследование адсорбции сероорганическйх соединений на аминированной поверхности кремнезема.//- Журнал физической химии.-1981, — Т.25, — №.11.-С.2883−2887.
  78. Wise S.A., Chesler S.N., Herzt H.S., Hilpert L.R., May W.E. Chemically-Bonded Aminosilane Stationary Phase for the High-Performance Liquid Chromatographic Separation of Polynuclear Aromatic Compounds.// Anal.Chem.-1977.-V.49.-№.14.-P.2306−2310.
  79. Chmielowles J., George A.E. Polar Bonden phase sorbents for High Perfomanse Liquid Chromatographic Separation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons.// Anal.Chem.-1980. -V.52.-P.1154−1157.
  80. J.S.Sinninghe Damste and J.W.de Leeuw. Analysis, structure and geochemical significance of organically bound sulphur in the geosphere: State of the art and future research. //Advances in Organic Chemistry.- 1990, — V.16.- № 4−6 (s).-P. 1077−1101.
  81. Galya L.G., Suatoni J.C. Rapid SARA separation by high performance liquid chromatography.//J.Liquid Chromatogr.- 1980, — V.3.- № 2. P. 229−242.
  82. Sautoni S. C., Swab R.E. Rapid hydrocarbon group type analysis by high performance liquid chromatography. //J. Chromatogr. Sci.- 1975, — V.13.- P. 361 366.
  83. Dark W. A. Shale oil separation by high performance liquid chromatography. // J. Liquid Chromatogr.- 1983, — V.6.- № 2.- P.325−332.
  84. Т.С., Ляпина Н. К., Бродский Е. С., Берг А. А., Улендеева А. Д. Структурно-групповой состав дистиллятов 450−500, 500−540 °С Усин-ской нефти.//Нефтехимия.-199l.-T.31.-№ 6.-С.754−761.
  85. Мин Р.С., Бейко О. А. Изучение процесса экстракции сернистых и ароматических соединений с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии. // Ж. физ. химии. 1991. — Т. 65. — № 10. — С. 2787 — 2791.
  86. Bianco A. De, Anelli M. Fractionation and characterization of sulfur compounds in petroleum distillates. // J. Fuel science and technology INT 5, 0L.-1992.- V.10.-№ 3.- P.323−334.
  87. Strnad Z., Cerny J. Separation of sulfur aromatics from petroleum products.// J. Petroleum and Coal.-1998.-V.40, — № 2.-P.92−96.
  88. Popl M., Zakova H., Smejkal F. A selective sorbent for the isolation of organic sulphides. Sb. VSCHT Praze.-1984. V.19. — P. 5−15.
  89. Т.С., Ляпина Н. К., Бродский Е. С., Берг А. А., Улендеева А. Д. Структурно-групповой состав дистиллятов 450−500,500−540 °С Усин-ской нефти.//-Нефтехимия, — 1991.-T.3l, — №.6.-С.754−761.
  90. A.B. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высшая школа, 1986.-С.360.
  91. Г. В., Юффа А. Я. Гетерогенные металлокомплексные катализаторы. М.:Химия, 1981.-160 с.
  92. В.А., Павлов В. В., Ткаченко К. И., Чуйко A.A. Основные закономерности взаимодействия силанольных групп кремнезема с алкилхлор-силанами ряда С1п(СНз)4п (п=0-г4)// Теоретическая и экспериментальная хи-мия.-1975, — Т.11.-№ 2.-С. 174−181.
  93. В.Б. Химия твердых веществ. М.-Высшая школа, 1978.-255 с.
  94. А.Ф. Химия нефти. Л.: Гостоптехиздат, 1961 .-223 с.
  95. Ал.А. Углеводороды нефти. М.: Наука, 1984. 264 с.
  96. Г. П. Основные микрометоды анализа органических со-единений.М.:Мир. 1977.-658 с.
  97. Г. Д., Гирина Г. П., Лукьяница В. Г. Иодатометриче-ское определение сульфидной серы. // Методы анализа органических соединений нефти, их смесей и их производных. -М.: Изд-во АН СССР, 1968, — № 1,-С. 58 74.
  98. A.A. Молекулярный масс-спектральный анализ органических соединений./М.:Химия, 1983.С. 76−85.
  99. В.Н. Определение кислотности и основности твердых катализаторов методом обратного титрования с использованием органических растворителей.// Журнал физической химии.-1977, — Т. 51.-С. 928−930.
  100. Современные методы исследования нефтей./ Под ред. Богомолова А.И.//-Л.:Недра, 1984, — 431 с.
  101. В.И., Колбин М. А. Жидкостная хроматография нефте-продуктов.//-М.-:Химия, 1984.- 140 с.
  102. А., Форд Р. Спутник химика. М.:Мир, 1976, — 541 с.
  103. Модифицированные кремнеземы в сорбции, катализе и хроматографии./ под ред.докт.хим.наук Лисичкина Г. В./-М.: Химия, 1986.- 247 с.
  104. A.B., Лыгин В. И. Инфракрасные спектры поверхностных соединений.//- М.-: Наука, 1972, — 459 с.
  105. В.Я., Журавлев Л. Т., Киселев A.B. Исследование поверхностных гидроксильных групп аэросила и их реакции с хлорсиланами методами инфракрасной спектроскопии и масс-спектрометрии.// Журнал физической химии.-1964.-Т.38.-№ 8.-С.2047−2054.
  106. Kellum G.E., Smiht R.C. Determination of Water, Silanol and Strained Siloxane on Silica Surfaces.// Anal.Chem.-1967.-V.39. -№ 26.-P.341−345.
  107. B.A., Белякова Л. А. Химические реакции с участием поверхности кремнезема.//- Киев.: Наукова думка, 1991.- 261 с.
  108. И.С., Николаева Т. Л., Мин P.C., Бауэр Л. Н. Разделение сернистых соединений нефти на силикагеле, модифицированном тетра-хлоридом олова.// Нефтехимия.-1999.-Т.39.-№ 2.-С. 144−147.
  109. Shyder L.R., Kirkland J.J. Introduction to Modern Liquid Chromatography.// 2 ed. N.Y.-J. Wiley a. Sons.-1979.-P.863.
  110. A.A. Хроматографические материалы. M. Химия, 1978,439 с.
  111. С. Химия рутения, родия, палладия, осмия, иридия, платины. М.: Мир, 1978, — 368 с.
  112. В.И., Фариков А. Дж., Тугушев Р. Э. Механизм фиксации катионов никеля на поверхности кремнезема. // Журнал физической химии,-1995.-Том 69.-№ 2.-С.315−317.
  113. Пак В.Н., Тихомирова И. Ю., Буркат Т. М., Лобов Б. И. Свойства титансодержащих кремнеземов и особенности состояния воды на их поверхности.//Журнал физической химии.- 1999, — Т.37.-№ 11.-С.2024−2028.
  114. Е.А., Малышева Л. В., Коцаренко Н. С., Каракчиев Л. Г. Изучение механизма изомеризации бутена-1 на катализаторах кислотной природы кинетическим и ИК-спектроскопическим методами.// Кинетика и катализ.-1980.-Т.21 .-С.455−463.
  115. В.К. Слабые водородные связи.// Успехи химии.-Т.46.-Вып.4.-1977.-С.602−638.
  116. A.B., Лыгин В. И., Щепалин К. Л. Исследование методом ифракрасной спктроскопии адсорбции метанола кремнеземами, содержащими бор. //Кинетикаи катализ.-1971.-Т.12.-№ 1.-С.188−196.
  117. Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1977,-660 с.
  118. Л. Общая химия. М.: Мир, 1974.- 576 с.
  119. В.А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. Л.:Химия, 1977.-376 с.
  120. A.A. Введение в химию комплексных соединений. Л.:Химия, 1971.-630 с.
  121. Э. Полициклические углеводороды. М.: Химия, 1 971 455 с.
  122. Патент РФ № 2 083 640, МКИ С 10 G 25/00, 29/12. Способ выделения сероорганических соединений из нефти и нефтепродуктов. / Мин P.C., Пшеничникова Т. Л., Кузьменко И. С., Бауэр Л. Н. Институт химии нефти СО РАН, — Опубл. БИ, — 1997, № 19.121
  123. Патент РФ № 2 134 711, МКИ СЮ G 25/00, 29/04, 29/12 Способ выделения сероорганических соединений из нефти и нефтепродуктов /Мин P.C., Кузьменко И. С. Институт химии нефти СО РАН. Опубл. БИ.-1999, № 23.
  124. Р. Д., Байкова А. Я. Сераорганические соединения нефтей Урало-Поволжья и Сибири. М.: Наука, 1973. 264 с.
  125. Л.Д., Томсон Г. А., Прозорова И. В., Манакова P.A., Савиных Ю. В. Жидкостная хроматография в исследовании нефти // Ж. физ. хим. 1991.-Т. 65. -№ Ю.-С. 2771−2774.
  126. Ф.Г., Хайрудинов И. Р., Доломатов М. Ю., Колбин М. А., Хашпер Л. М. Метод идентификации состава углеводородных нефтяных фракций и нефтяных остатков. Препринт, Томск.: ТНЦ СО РАН, 1989, — № 60.-47 с.
  127. Химия нефти./ Под ред. Сюняева 3. И./ Л.: Химия, 1984.-360 с.122
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!