3-арилметилиден-3Н-фуран (пиррол) — 2-оны в реакциях циклоприсоединения
Диссертация
В настоящее время одним из важнейших направлений современной химии гетероциклических соединений, считается создание новых синтетических протоколов получения соединений, являющихся потенциально биологически активными веществами, аналогичными природным алкалоидам. Методы формирования спирогетероциклических структур требуют применения высоко диастереоселективных методов образования… Читать ещё >
Список литературы
- Otohiko Tsuge, Shuji Kanemasa, Manabu Yoshioka. Lithium Bromide/Triethylamine induced cycloaddiction of N-alkylidene 2-amino esters and amides to electron-deficient olefins // J. Org. Chem. 1988. №.53. P. 1384
- An expedient synthesis of ferrocene grafted spirooxindolopyrrolizidines via 3+2.-cycloaddition of azomethine ylides / A.R. Suresh Babu, R. Raghunathan, Sundari Baskaran/Tetrahedron 2009. №.65. P. 2239−2243
- Synthesis of ferrocenyl monospirooxindolopyrrolidines—a facile 3+2.-cycloaddition of azomethine ylides /А. R. Suresh Babu, R. Raghunathan / Tetrahedron Letters 2008. №.49. 4487−4490
- Regiospecific synthesis and biological evaluation of spirooxindolopyrrolizidines via 3+2. cycloaddition of azomethine ylide/Arumugam Thangamani/European Journal of Medicinal Chemistry 2010. №.45. P. 6120−6126
- Palmisano G., Annunziata R., Papeo G., Sisti M. «Oxindole alkaloids. A novel non-biomimetic entry to (-)-Horsfiline» // Tetrahedron: Asymmetry, 1996.№.7. P. 1−4
- Belskaia, a,* Michail I. Kodess, b Wim Dehaen, c Suzanne Toppetc and Vasiliy A. Bakuleva/Tetrahedron Letters 2006. №.47. P. 1853−1855
- Камнева И.Е. Синтез и реакции 3-арилэтилиден(метилен)-ЗН-фуран (пиррол)-2-онов // Дис.. канд. хим. наук. Саратов: СГУ, 2007. 184 с.
- Кузнецов В. В., Простаков Н. С. Применение азометинов в синтезах гетероциклических соединений // ХГС. 1990. № 1. С. 5−32
- Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения гетероароматических N-илидов к 3-(Е)-2-арил (гетарил)-2-оксоэтилиден.индолин-2-онам / А. Б. Серов, В. Г. Карцев, Ю. А. Александров и др.// Известия АН. Серия химическая. 2005. № 10. С. 2357−2361.
- Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения илидов фталазиния к 5-арилиден-2-спироциклогексан-1,3-диоксан-4,6-дионам / А. В. Сухотин, В. Г. Карцев, Ю. А. Александров и др.// Известия АН. Серия химическая. 2005. № 10. С. 2362−2365.
- Decarboxylative transamination. A new route to spirocyclic and bridgeheadnitrogen compounds. Relevance to a-amino acid decarboxylases / R. Grigg, M.F. Aly, V. Sridharan etc. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984. № 3. P. 182−183.
- Synthesis, Antimicrobial and Antifungal Activity of a New Class of Spiro Pyrrolidines / A. Amal Raj, R. Raghunathan, M.R. Sridevikumari, N. Raman // Bioorg. Med. Chem. 2003. №. 11. P. 407−419.
- Spiroheterocycles from reaction of nitrones with methylene-y-butyrolactones and some of their rearrangements / C. Roussel, R. Fihi, K. Ciamala etc. // Org. Biomol. Chem. 2003. № 3. P. 2689−2698.
- Liu K-C., Howe R.K. 3'-Arylspiroisobenzofuran-l (3H), 5'(4'H)-isoxzol.-3-ones and Their Conversion to 2-(3-Aryiisoxzol-5-yl)benzoates // J. Org. Chem. 1983. №.48. P. 4590−4592.
- Cycloadditions of 3,4-Dihydro-2H-pyrrole 1-Oxide to Methylene-ybutyrolactones / Alonso-Peraranau D., de March P., el Arrad M. etc. // Tetrahedron. 1997. №. 53. P. 14 763−14 772
- Huang H., Zhang X., Chen Q. 1,3-Dipolar Cycloaddition of Substituted Benzonitrile Oxide to 5-®-(l-Methyloxy)-2(5H)-furanone // Chin. Chem. Lett. 2002. Vol. 13, № 7. P. 593−596
- Roussel C., Ciamala K., Audebert P. Cycloaddition of some arylnitrileoxides with 3-methylenephthalide: electrocatalytic opening of the adducts // New J. Chem. 2000. Vol. 23. P.989−992
- Kosugi Y., Hamaguchi F. 1,3-Dipolar cycloaddition of aryl azides with 5-alkoxy-3-pyrrolin-2-ones: synthesis of 4-alkoxy-6-aryl-3,6-diazabicyclo3.1.0.hexan-2-ones // Heterocycles 1984. №.22. P.2363
- З-Арилиденпроизводные ЗН-фуран-2-онов. Синтез и взаимодействие с малеиновым ангидридом / А. Ю. Егорова, П. В. Решетов, Н. А. Морозова, В. А. Седавкина // ХГС. 1997. № 8. С. 1043−1047
- Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов / кн. под ред. В. Г. Карцева. М.: Иридиум-Пресс. 2003. Т.1. С. 620
- Томчин А.Б., Марышева В. В. Метилирование 2-фенилметилен-З-идолинона // Журнал органической химии. 1996. Т.32. Вып.8. С. 1225−1229
- Новая димеризация и перегруппировка 2-арилиден-З-идолинонов/ O. J1. Конькова, И. Н. Федорова, З. А. Старикова и др. // Тез. докл. IX науч. школы-конф. по орг. химии. Москва. 2006. С.202
- Stverkova S., Zak Z., Jonas J. 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diphenylnitrilimine to Substituted Dihydro-3-methylene-2(3H)-furanones // Liebigs. Ann. 1995. № 3. P. 477−480
- Алиев З.Г., Козьминых E.H., Игидов H.M. Химия 2-метилен-2,3-дигидро-3-фуранонов с азином ацетона // Изв. РАН. Сер. хим. 1994. № 2. С. 306 308
- Региоселективный синтез производных диазаспиро4,4.нон- и тетразаспиро[4,5]дека-2,9-диен-6-нов./ Ahmad М. Farag., Yehya М. Elkholy АН., ect.// J. Heterocyclic Chem. 2008. № 45. P.279
- Lewis acid-mediated 3+2. cycloaddition between hydrazones and olefins/Shu Kobayashi,* Ryoji Hirabayashi, Haruka Shimizu, Haruro Ishitani and Yasuhiro Yamashita/Tetrahedron Letters 2003. № 44. P.3351−3354
- Козьминых E. H., Гончаров В. И., Козьминых В. О. Химия 2-илиденфуран-3(2Н)-онов. Х1Х. Взаимо действие 5-арил-2-оксоилиденфуран-3(2Н)-онов с гидразидами карбоновых кислот // ЖОрХ. 2007. Т.43. Вып.6
- Козьминых В. О., Игидов Н. М., Андрейчиков Ю. С. Химия 2-метилен-2,3-дигидро-3-фуранонов // ХГС. 1992. № 8. С. 1031−1038
- Коробицына И.К. Алифатические диазосоединения. //Алифатические соединения в органической химии. JL: Химия. 1985. С. 5−21.
- Дьяконов И.А. Алифатические диазосоединения (строение, свойства и реакции). Л.: Изд-во Лен. ун-та. 1958. С. 137.
- Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир. 1996. С. 464
- Awad W.I., Omran S.M.A., Hashem A.I. Condensation of {3-Aroylpropionic Acid with Some Ketones with a Study of the Resulting butrnolides // J. Chem. U.A.R. 1967. Vol. 10, № 3. P. 287−300.
- Homologisie von 5-ringaromaten mit diazomethan / Muller E., Kessler¦ IIL. ¦ ¦
- H., Shur H.// Tetrah. 1963, № 16, p. 1047−1049
- Каталитические реакции тиофена / Шостаковский В. М., Василевский А. Е. Изв. АН СССР, сер. хим., 1980, № 9, с. 2180
- Synthess of acylcyclopropene derivatives / Noiti U., Moritani J., Fudzima H. Kawanici I. // J. Chem. Soc. Japan, Ind. Chem. Soc.-1966, № 69, P. 1491
- Взаимодействие фурана и его производных с этилдиазоацетатом в присутствие сульфата меди /Нефедов О. М., Шостаковский В. М., Самойлова М. Я., Кравченко М. И.//Изв. АН СССР, сер. хим., 1972, № 10, С. 2342
- Пятичленные гетероциклы с вицинальными диоксо группами Д. Д. Некрасов, Ф. У. Рубцов, В. В. Залесов. // Пермь: Изд-во Перм. ун-та, 2004. С. 183
- Василевский А. Е., Шостаковский В. М. Взаимодействие гетероароматических соединений с карбенами / ХГС. 1982. № 6. С. 723−743
- Alkylation of amines. A new method for the gynthesis of guaternavy ammonium compounds /Jackson L L.// Org, Chem. 1970. Vol. 35. № 5. P. 1558−1562
- The reaction of diazoalkanes with thiophen /Gillespie R. J., Porter A. E. A.// J. Chem. Soc., Perkin I, 1979, № 11. P. 2624
- Каталитические реакции тиофена /Шостаковский В. М., Василевский А. Е. Изв. АН СССР, сер. хим., 1980, № 9, с. 2180.
- The hydrolysis ahd rearraugenment of 2-carbomethoxy-2-(o-cyanobenzyl)-1 -tetralone / Herz W., Setline R. L. // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. -79. № 18. P. 5011−5014
- Sedavkina V.A., Egorova A. Yu., Timofeyeva Z. Yu. About the interaction of diazomethane with 5~alkyl-3H-furan-2-ones. Abstracts of papers «Modern Problems of Alifatic Diazo Compounds Chemistry». Saint-Petersburg. 2000. P.30.
- Производные индола./ В. JI. Авраменко, П. К. Сарма, Н. Н.
- Суворов ХГС. 1972. № 5. С.648−651
- Синтез органических препаратов. Сборник 2. М.: Изд-во Ин. Лит. 1949. С.95
- Егорова А.Ю. Замещённые ЗН-фуран-2-оны, их N-, S-гетероаналоги. Синтезы и реакции. Дис. д-ра хим. наук. Саратов, 2001.
- Тимофеева З.Ю. Синтез конденсация Михаэля соединений ряда ЗН-пиррол-2-онов, их кислородных гетероаналогов и арилиденовых производных: Дис.. к-та хим. наук. Саратов. 2002
- Егорова А.Ю., Тимофеева З. Ю. ЗН-пиррол-2-оны. Синтез и реакции. Саратов: Изд-во «Промышленность Поволжья». 2003. С. 38
- Егорова А.Ю., Тимофеева З. Ю. Закономерности и особенности конденсации Михаэля в ряду 5^-ЗН-фуран-2-онов // Журнал общей химии. 2003. Т.73, Вып.4. С. 694−697
- Егорова А.Ю., Чадина В. В., Аниськова Т. В., Транковский А. Б. 3-Арилметилиден-ЗН-фуран-2-оны в реакциях с С-нуклеофилами // Сборник статей II Международной конф. «Техническая химия. От теории к практике». Пермь. 2010. С. 164−168
- Транковский А.Б., Камнева И. Е., Егорова А. Ю. Взаимодействие 3-арилметилен-ЗН-пиррол-(фуран)-2-онов с основаниями Шиффа // Материалы
- Международной конф. «Новые направления в химии гетероциклических соединений». Кисловодск, 2009. С. 170
- Транковский А.Б., Егорова А. Ю., Чупрыненко Н. В. Синтез новых спироазагетероциклических систем // Тез. докл. XIX Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Волгоград, 2011. Т. 1. С. 400
- Транковский А.Б., Камнева И. Е., Егорова А. Ю. Взаимодействие 3-арилметилиден-ЗН-пиррол(фуран)-2-онов с азометинами несимметричного строения. // Бутлеровские сообщения. 2011. Т.28. № 17. С.77−80
- Транковский А.Б., Камнева И. Е., Егорова А. Ю. Необычное протекание реакции циклоприсоединения азометинов к арилметилиден-ЗН-пиррол-2-онам. // Современные проблемы науки и образования. 2011, № 6. URL: www. science-education.ru/100−4992
- Транковский А.Б., Камнева И. Е., Егорова А. Ю. Реакции 3+2.- и [4+2]-циклоприсоединения в ряду Э-арилметилиден-ЗН-фуран (пиррол)-2-онов // Тез. докл. Всеросс. Конф. По орг. химии. ИОХ РАН. М., 2009. С. 406
- Транковский А.Б., Камнева И. Е., Егорова А. Ю. Взаимодействие 3-арилметилиден-ЗН-пиррол-2-онов с диазоуксусным эфиром // Бутлеровские сообщения. 2011. Т.28. № 17. С.81−83
- Транковский А.Б., Бурухина О. В., Егорова А. Ю. Взаимодействие арилметилен-ЗН-пиррол(фуран)-2-онов с диазоуксусным эфиром // Фундаментальные исследования. 2007. № 5. С. 79−80
- Транковский А.Б., Бурухина О. В., Егорова А. Ю. Взаимодействие арилиден-ЗН-фуран-2-онов с диазоуксусным эфиром // Материалы 14 Междунар. конф. студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2007». М.: Изд-во «Мысль», 2007. Т.2. С. 154
- Транковский А.Б. Арилметиленовые производные пиридин-3-онов в реакции с гидразином // Материалы XV международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых по фундаментальным наукам. Ломоносов-2008 «Химия». Москва: Изд-во МГУ, 2008. С. 519
- Транковский А.Б., Бурухина О. В., Егорова А. Ю. Синтез замещенных пиридин(пиран)-3-онов и реакции с гидразином // Тез. докл. XVII Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии». Екатеринбург. 2007. С. 321
- Транковский А.Б. Циклоприсоединения гидразона к 3-арилметилиден-ЗН-пиррол-2-онам. // Материалы Межд. молодежного науч. форума «Ломоносов-2010». Электронный ресурс. М.: МАКС Пресс, 2010.
- A.B. Яценко, И. К. Кудрявцев, М. А. Захаров Геометрическая изомерия комплексов Ni: исследование методом функционала плотности // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 2004. Т. 45. № 4. С. 225−230
- Laikov D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets // Chem. Phys. Lett. 1997. Vol. 281. P.151−156
- Лайков Д.Н., Устынюк Ю. А. Система квантово-химических программ «ПРИРОДА-04». Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений // Известия академии наук. Серия химическая. 2005. № 3. С. 804−810
- Laikov, D.N. A new class of atomic basis functions for accurate electronic structure calculations of molecules // Chem. Phys. Lett. 2005. № 416. P.116−120
- Реутов O.A., Курц A.JI., Бутин К. П. Органическая химия. 4.2. М.: Изд-во МГУ. 1999. С.624
- Днепровский А.С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия. 1991. С.560
- А. Ю. Егорова, З. Ю. Тимофеева. Реакционная способность пиррол-2-онов/ ХГС, 2004, № 10 С. 1443−1463
- Tantaroles: unusual cytotoxic alkaloids from the blue-green alga Scytonema mirabile/S. Carmeli, R.E. Moore // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. № 22. P.8195−8197
- New nitrogen-containing compounds in Lilium candidum./M. Haladova, E. Eisenreichova, A. Buskova, I. Tomko, D. Uhrin// Coll. Czech. Chem. Commun. 1988. Vol. 53. № 1. P. 157−160
- Studies on Srni reactions. Part 8. New and direct arylation and hetarylation of B-dicarbonyl compounds by Srni. /М. Bois-Chonssy, M. Barbier// Tetrahedron 1982. Vol. 38, № 33. P. 3479−3483
- Филимонов Д.А., Лагунин A.A., Пройков B.B. Виртуальная система предсказания спектра биологической активности химических соединений // Хим.-фарм. журнал. 2002. № 10. С.21−26
- Тестирование компьютерной системы предсказания спектра биологической активности PASS на выборке новых химических соединений / Т. А. Глоризова, Д. А. Филимонов, А. А. Лагунин и др. // Хим.-фарм. журнал. 1998. № 1. С.33−39
- Компьютерный прогноз противоопухолевой активности сесквитерпеновых лактонов, обнаруженных в представителях сем. Asteraceae /
- A.B. Погребняк, B.B. Поройков, B.B. Старых и др. // Раст. ресурсы. 1998. Т.34. № 2. С.61−64
- Оптимизация синтеза и фармакологического исследования веществ на основе компьютерного прогнозирования их спектров биологической активности / В. В. Поройков, Д. А. Филимонов, A.B. Степанчикова и др. // Хим.-фарм. журнал. 1998. № 9. С.20−23
- Гитис С.С., Глаз А. И., Иванов A.B. Практикум по органической химии. М.: Высшая школа. 1991. С.303
- Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М: Мир. 2004. С. 704