6-арил-1, 5-диазабицикло[3. 1. 0]гексаны — синтез и химические свойства
Диссертация
Цель данной работы заключалась в изучении реакций азометиниминов, образующихся при термическом раскрытии C-N связи в 6-арил-1,5-диазабициклогексанах, закономерностей их взаимодействия с соединениями, имеющими активированные углерод-углерод, углерод-азот кратные связи, для расширения возможностей синтеза азотсодержащих гетероциклов и включала решение следующих задач: разработку методов синтеза… Читать ещё >
Список литературы
- Schmitz Е. / Three-Membered Rings with Two Heteroatoms // Advances in Heterocyclic Chemistry, 1979. Vol. 24. P.63−107.
- Schmitz E. / Three-membered Rings with Two Heteroatoms and Fused-ring Derivatives // Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed. Lwowski Walter, Pergamon Press. 1984. Vol. 7. Part 5. P.195−236.
- Heine H. W. / Diaziridines, 3H- Diazirines, Diaziridinones and Diaziridinimines // Small Ring Heterocycles. Part 2. ed. Hassner Alfred, Wiley-Interscience. 1983. Chapter IV. P.547−629.
- Шмитц Э. / Диазиридины // Трёхчленные циклы с двумя гетероатомами // под ред. Коробицыной И. К. 1970. Мир. Москва. С. 105−170.
- Schmitz Е. and Ohme R. / Cyclo-diazomethan // Chem. Ber. 1962. Bd. 95 N 4. S. 795 802.
- Schmitz E. / Die Einwirkung von Chloramin und Ammoniak auf Aldehyde // Chem. Ber. 1962. Bd. 95. N 4. S. 688−691.
- Brit. Pat. 1. 167.105. 1969 // Chem. Abstr. 1970. 14 904 g.
- Кузнецов В. В., Махова H. Н., Стреленко Ю. А., Хмельницкий JI. И. / О роли рН в синтезе диазиридинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. N 12. С. 2861−2871.
- Church R. F., and Weiss М. J. / Diazirines. II. Synthesis and properties of small functionalized diazirine molecules. Some observations on the reaction of a diaziridine with the iodine -iodide system. // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. N 8. P. 2465−2471.
- Schmitz E. / Synthesen mit N-halogen-aminen // Angew. Chem. 1961. Bd. 73. N 1. S. 23−25.
- Nabeya A., Tamura Y., Kodama N., Iwakura Y. / Diaziridines // J. Org. Chem. 1973. Vol. 38. N21. P. 3758−3762.
- Костяновский Р.Г., Шустов Г. Б., Мищенко А. Ш., Марков В. И. / Асимметрический немостиковый азот. Сообщение 10. Асимметрический синтез диазиридинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. N 9. С. 2026−203.
- Shauer R. J. // U. S. Patent 3. 682, 889-
- Li G., Bittman R. / Synthesis of novel phenoxy-linked diazirine glycero- and sphingolipid probes via trialkylaryltin intermediates // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N35. P. 6737−6741.
- L’abbe G., Chin-Chou Yu, Toppet S. / Synthese und chemisches Verhalten von Alkyliden-diaziridinen// Angew. Chem. 1977. Bd. 89. N 7. S. 492−493.
- Ohme R., Schmitz E., Dolge P. / Diaziridines VII. Diaziridines from aminals of formaldehyde // Chem. Ber. 1966. Bd. 99. N 7. S. 2104−2109.
- Кузнецов В. В., Махова Н. Н., Хмельницкий Л. И. / О роли рН в синтезе диазиридинов. Сообщение 2. Влияние рН на синтез диазиридинов из аминов, карбонильных соединений и NaOCl // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1997. N 7. С. 1410−1412.
- Makhova N. N., Mikhailyuk A. N., Kuznetsov V. V., Kutepov S. A., Belyakov P. A. / Effective synthesis of 1,2-di-, 1,2,3-tri-, 1,2,3,4-tetraalkyldiaziridines and 1,5-diazabicyclo3.1.0]hexanes // Mendeleev Commun. 2000. N 5. P. 182−185.
- Shustov G. V., Denisenko S.N., Chervin I.I., Astandiarov N.L., Kostyanovsky R.G. / Stereochemistry of bicyclic 1,2-cis-diaziridines // Tetrahedron. 1985. Vol. 41. N 23. P. 5719−5731.
- Bronstert K. // Ger. Offen. 3,607,993. 1987.
- Трофимов В. В., Коптелов Ю. Б., Молчанов А. П., Костиков Р. Р. / Термическое поведение бициклических 1,2-диазиридинов //ЖОрХ. 1994. Т.30. Вып. 9. С. 13 891 390.
- Коптелов Ю. Б., Ким М. X., Молчанов А. П., Костиков Р. Р. / Образование пергидропиразоло1,2-а]-пирроло[3,4-с]пиразол-1,3-дионов при термолизе 1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов в присутствии N-фенилмалеинимидов // ЖОрХ. 1999. Т.35. Вып. 1.С.116−124.
- Кузнецов В. В., Махова Н. Н., Декаприлевич М. О. / 6,6'-Бис(1,5-диаза-бицикло3.1.0]гексан) //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1999. N 3. С. 623−625.
- Denisenko S. N., Pasch Е., Kaupp G. / Die ersten tricyclishen diaziridine ein einfacher syntheseweg//Angew. Chem. 1989. Bd. 101. N 10. S. 1397−1399.
- Schmitz E., Habisch D., Grundemann C. / Diaziridine, VIII. Diaziridin hydrason umlagerung bei acylierten diaziridinen // Chem. Ber. 1967. Bd. 100. N 1. S. 142−147.
- Schmitz E., Habish D. / Diaziridines V. Acylations of the C-N-N three membered ring // Rev. Chim., Acad. Rep. Populare Roumaine. 1962. Bd 7. N 2. S. 1281−1292. (Chem. Abstr. 1964. Vol. 61. 4331.)
- Heine H.W., Henrie R., Heitz L., Kovvali S.R. / Diaziridines III. Reactions of some 1-alkyl-and l, l-dialkyl-l#-diazirinol, 2−6]phthalazine-3,8-diones // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. N21. P. 3187−3191.
- Mikhailyuk A. N., Petukhova V. Yu., Makhova N. N. / 3-Alkyldiaziridines and 1,3-dialkyldiaziridines from aliphatic aldoxime-O-sulfonic acid salts // Mendeleev Commun. 1997. N 2. P. 60−61.
- Родина JI. Д., Халикова А. В., Вержба О. А., Коробицына И. К. / Химия азометиниминов // Современные проблемы органической химии, под ред. Оглоблина К. А., издательство Ленинградского университета, 1986. Выпуск 8. С. 135−171.
- Schulz М., West G. / Synthese der P-Hydrazino-isovaleriansaure // J. Prakt. Chem. 1973. Bd. 315. N4. P. 711−716.
- Schulz M., West G. / Eine neue Diaziridin synthese durch photochemische cyclisierung von azomethiniminen // J. Prakt. Chem. 1970. Bd. 312. N 1. P. 161−164.
- Tomashewski G., Geissler G., Schauer G. / Zur Photoreversibilitat des systems Azomethinimin / Diaziridin, untersucht an pyrazolydon azomethiniminen // J. Prakt. Chem. 1980. Bd. 332. N 4. P. 623−628.
- Schulz M., West G., Muller U., Henke D. / Substituenteneinflub auf die photochemische diaziridin bildung aus pirazoHdon-(3)-azomethiniminen // J. Prakt. Chem. 1976. Bd. 318. N 6. P. 946−954.
- Pliess M.G., Moore J.A. / Sigmatropic and Electrocyclic reactions in the 1,2-diazepine System. Formation of al, 7-diazabicyclo4.1.0]heptenone // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. N 17 P. 4738−4739.
- Akiyama Т., Kitamura Т., Isida Т., Kawanisi M. / Photolysis of A2-tetrazolines :. formation of diaziridines // Chem. Lett. 1974. N 2. P. 185−186.
- Carboni В., Tonard F., Carrie R. / Thermolyse et photolyse de tetrazolines // Bulletin de la Societe chimique de France. 1987. N 3. P. 525−530.
- Rademacher P., Carboni В., Carrie R., Heymans p., Poppek R. / Electronic structure and gas-phase termolysis of substituted tetrazolines studiet by photoelectron spectroscopy//Chem. Ber. 1988. Bd. 121. N 7. S. 1213−1217.
- Middleton W. J., Krespan C. G. / Fiuorimines // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. N5. P. 1398−1402.
- Izydore R. A., Chapman J.J., Cummings R., Jones G. T. / Reaction of diazoalkanes with 4-substituted l, 2,4-triazole-3,5 (4 //)-diones // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1988. N 12. P. 1415−1422.
- Barnes B. J., Eakin A. E., Izydore R. A., Hall I. H. / Selective inhibition of human molt-4-leukemia type II inosine 5'-monophosphate dehydrogenase by the 1,5-diazabicyclo3.1.0]hexane-2,4-diones // Biochemistry 2000. Vol. 39. N 45. P. 1 364 113 650.
- Bloch J. C. / Structure du produit de decomposition thermique d’une oxadiazoline-1,3,4 obtenue par action du diazo-2 propane sur Fazodicarboxylate de methyle // Tetrahedron. 1969. Vol. 25. N. 3. P. 619−629.
- Коробицына И. К., Родина JI. JL, Лоркина А. В. / Стабильные азометинимины на основе 4-фенил-1,2,4-триазолин-3,5-диона // ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 5. С. 11 191 120.
- Родина Л. Л., Лоркина А. В., Коробицына И. К. / Азометинимины на основе 4-фенил-1,2,4-триазолин-3,5-диона и арилзамещенных диазометанов // ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 9. С. 1743−1745.
- Blair J., Gardner R. J. / A novel synthesis of a diaziridine // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1972. N4. P. 485.
- Dewar M. J. S., Jennings W. B. / The barrier to pyramidal inversion of nitrogen in dibenzylmethylamine // J. Am. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. N 2. P. 401−403.
- Lathan W. A., Radom L., Hariharan P.C., Warren H. J., Pople W.J. / Structures and stabilities of three membered rings from ab initio molecular orbital theory // Fortschr. Chem. Forsch. 1973. Vol. 40. P. l-45.
- Ida M. B. Nielsen / Ab Initio Study of Aziridines and Diaziridines: Nitrogen Inversion, Ring opening, and Thermochemistry // J. Phys. Chem. 1998. Vol. 102. N 18. P. 31 933 201.
- Haselbach E., Mannschreck A., Seitz W. / «Lone pair «electronic structure, conformation and oxidation behavior of diaziridines // Helvetica Chimica Acta 1973. Vol. 56. N5. P. 1614−1620.
- Renner C.A., Greene F. D. / Diaziridinones (2,3-diazacyclopropanones). A Cis fused example. Lone pair lone pair destabilization // J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. N 17. P. 2813−2819.
- Mintas М., Mannschreck А. / Preparative separations and racemizations of enantiomeric diaziridines // Tetrahedron 1981. Vol. 37. N 5Л P. 867−871.
- Hakli H., Mintas M., Mannschreck A. / Preparative separations of enantiomeric diaziridines by liquid chromatography on triacetylcellulose. Racemizations monitored by polarimetry and by H NMR // Chem. Ber. 1979 Bd. 112. N 6. P. 2028−2038.
- Костяновский Р.Г., Захаров К. С., Зарипова М., Рудченко В.Ф./ Пирамидальный амидный азот в N-ацилдиазиридинах и N-ацилоксазиранах 11 Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. N4. С. 875−884.
- Шустов Г. В., Денисенко С. Н., Червин И. И., Костяновский Р. Г. / Термодинамически устойчивый 1,2-цис-диазиридин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. N 11. С. 2643.
- Kostyanovsky R. G., Shustov G. V., Starovoitov V. V., Chervin I. I. / Sterically controlled population of the 1,2-cw-form of l, 2-dimethyl-3-fer/-butyldiaziridine // Mendeleev Commun. 1998. N 3. P. 101−103.
- Geissler G., Menz I., Koppel K. / Untersuchung der structur photochemisch aus pirazolidon-(3)-azomethiniminen erzeugter l, 5-diaza-bicyclo3,l, 0]-hexan-2-one mit hilfe der LIS und der RKSA // J. Prakt. Chem. 1983. Bd. 325. N 6. S. 995−1001.
- Heine H. W., Williard P. G., Hoye Т. H. / The synthesis and reactions of some 1-(nitroaryl) diaziridines // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. N 19. P. 2980−2983.
- Paget C. J., and Davis C. S. / Synthesis and in vitro activity of some aryl diaziridines as potencial monoamine oxidase inhibitors // J. Med. Chem. 1964 Vol. 7. N 5. P. 626−628.
- Дудинская А. А., Бова A. E., Хмельницкий JI. И., Новиков С. С./ Получение N-аминометилдиазиридинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. N 7. С. 1523−1527.
- Махова Н. Н., Михайлюк А. Н., Бова А. Е., Чабина Т. В., Хмельницкий Л. И. / Синтез и превращения 1,3,5-триазабицикло3.1.0]гексанов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1993. N 12. С. 2091−2095.
- Zinner G., Bock W. / Notiz uber die UGI-reaction mit diaziridinen // Arch. Pharmaz 1973. Vol. 306. N2. P. 94−96.
- Hinchliffe M. D., Miller J. / Preparations of isohydrazone derivatives and hydrazines // Brit. 1, 085, 794 (CI. С 07 с, d), Oct. 4, 1967, Appl. Aug. 20, 1963- 4 pp.
- Dorn H., Walter K. / Synthese N'-substituierter N-w-sulfo-alkyl]-hidrazine und 2,5-disubstituieter 1,4-bis -[w-sulfo-alkyl]-hexahydro-1,2,4,5-tetrazine // Justus Liebigs. Ann. Chem. 1968. Bd. 720. S. 98−110.
- Яндовский В. H., Клиндухова Т. К. / Диазиридины III. Синтез и превращения винильных аналогов 1-ацил-диазиридинов // ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып. 7. С. 15 101 513.
- Клиндухова Т. К., Яндовский В. Н. / Перегруппировка диазиридин-гидразон при реакции 1,3,3-триалкилдиазиридинов с дипропинилкетоном //ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып. 4. С. 2984−2988.
- Heine Н. W., Thomas R. Н., Paul G., Williard and Rebecca Cowan Hoye. / Diaziridines II. The addition of diaziridines to electrophilic acetylenes // J. Org. Chem. 1973. Vol. 38. N 17. P. 2984−2988.
- Sosnovsky G., Lukszo J. / In the search for new anticancer drugs, III+ phosphorylated diaziridine derivatives // Z. Naturforch. 1983. Vol. 38 В N 11. P. 884−894.
- Makhova N. N., Karpov G. A., Mikhailyuk A. N., Khmel’nitskii L. I. / N-Alkylation of diaziridines // Mendeleev Commun. 1999. N 3. P. 112−114.
- Heine H, W., Riesman S., Martens F. // in Diaziridines, 3H- Diazirines, Diaziridinones and Diaziridinimines // Small Ring Heterocycles. Part 2. ed. Hassner Alfred, Wiley-Interscience. 1983. Chapter IV. P.547−629.
- Findlay John В. С., Colin Fishwick W. G., Kersey I. D., Ward P. / A simple and efficient preparation of 3-aryl-trifluoromethyl-3H-diazirinyl sulfoxides and solfones // Synthesis. 1995. N 5. P. 553−556.
- Uebel J. J., Martin J. C. / Nuclear magnetic resonance studies of diaziridines. An application to conformational analysis in six-membered carbocyclic rings // J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86 N 5. P. 4618−4623.
- Jankowski A., Paulsen S. R. / Thermische dehydrierung von С C-dialkyldiazacyclopropanen // Angew. Chem. 1964. Bd. 76. N 5. S. 229.
- Коптелов Ю. Б., Костиков P. P., Молчанов А. П., Копф Ю. / Каталитическая димеризация 1,5-диазабицикло3.1.0]гексана // ЖОрХ. 1999. Т.35. Вып. 1.С. 149 151.
- Nabeya A., Saito J., Koyama Н. / Diaziridines 2. Izomerization of N-carbamoyldiaziridines // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. N 22. P. 3935−3938.
- Heine H. W., Baclawski L. M., Bonser S. M., Wachob G. D. / Diaziridines 5. Reaction of some 1-aroyl- and 1,2-diacyldiaziridines // J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. N 20. P. 3229−3232.
- Roberto D., Alper H. / Octacarbonylcobalt induced conversion of 1,2-diaroyldiaziridines into dehydro-oxazoles (oxazolines) // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. N 3. P. 212−213.
- Heine H. W., Lehman L. S., Douglas G. A. / Novel rearrangement of a diaziridine // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. N 7. P. 1317−1319.
- Dorn H., Otto A. / Uber die reaktion von pyrazolidon-(3) mit carbonylverbindungen // Chem. Ber. 1968. Bd. 101. N9. S. 3287−3301.
- Heine H. W., Heitz L. / Diaziridines IV. Reaction of some 1,1-dialkyl-lH-diazirinol, 2-b]phthalazine-3,8-diones with nitrones // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. N 22. P. 3192−3194.
- Tomaschewski G., Klein U., Geissler G. / Photoinduzierte bildung von 8bH-3,4-dihydro-l-(4-methylphenyl)-diazirino3,l-a]isochinolin // Tetr. Lett. 1980. Vol. 21. N 51. P. 4877−4878.
- Schmitz E., Ohme R. / Isochinolin, IV. Thermische Ringerweiterung eines isochinolinabkommulings // Chem. Ber. 1962. Bd. 95. N 12. S. 2012−2017.
- Schmitz E., Habish D. / Diaziridine, II. Synthese von diaziridinen und Uberfuhrung in Alkylhydrasine // Chem. Ber. 1962. Bd. 95. N 4. S. 680−687.
- Carboni В., Toupet L., Carrie R. / Reactions de diaziridines monosubstituees sur le carbone cyclique avec Г acetylene dicarboxylate de methyle obtention de diaziridines diastereoisomeres pures // Tetrahedron. 1987. Vol. 43. N 10. P. 2293−2302.
- Komatsu M., Nishikaze N., Sakamoto M., Oshiro Y., Agawa T. / Reaction of diaziridines with diphenylketene and isocyanates // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. N 22. P. 3198−3205.
- Коптелов Ю. Б., Молчанов А. П., Костиков P. P. / Взаимодействие 1,5-диаза-бицикло3.1.0]гексана с алкилгалогенидами в гетерофазной системе // ЖОрХ. 2000. Т.36. Вып. 7. С.1056−1057.
- Lown J. W. / Reaction of 3,3-pentamethylenediaziridine with diphenylcyclopropenone // J. Chem. Soc. ©. 1969. N 10. P. 1338−1341.
- Dehmlov E. V., Schonefeld J. / Cyclopropenonchemie, VIII. Uber die Losungsmittelabhangigkeit der reaktion zwischen diphenylcyclopropenon und pentamethylendiaziridin// Z. Naturforsch. 30 B: Anorg Chem., Org. Chem. 1975. 824.
- Kiyoto H., Hiroyasu S., Yoshio I. N., Tsutomu K. / cis-Selective aziridination of cis or trans a,(3-unsaturated amides using diaziridine // Tetrahed. Lett. 1999. Vol. 40. N 28. P. 5207−5210.
- Grashey R. / Azomethine imines // 1,3-Dipolar cycloaddition chemistry, ed. Padwa A., John Wiley & Sons New York. Chapter 1. 1984. Part 7. P.733−817.
- Jungheim L. N., Sigmund S. K. / 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of pyrazolidinium ylides with acetylenes. Synthesis of a new class of antibacterial agents // J. Org. Chem.1987. Vol. 52. N 18. P. 4007−4013.
- Jungheim L. N., Lilly research laboratories, Eli Lilly and Company / Bicyclic pyrazolidinone antibacterial agents. Synthesis of side chain analogues of carbapenems PS-5 and thienamycin// Tetrahed. Lett. 1989. Vol. 30. N 15. P. 1889−1892.
- Roussi F., Bonin M., Chiaroni A., Micouin L., Riche C., Husson H.-P. / Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of a chiral non-racemic azomethine imine // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. N. 19. P. 3727−3730.
- Родина Л. Л., Дубицкий В. В., Коробицына И. К. / Региоселективность циклоприсоединения 3,5-диоксо-4-фенил-1 -антрон-10-илтетрагидро-1 -Н- s-триазола к этиленовым диполярофилам //ЖОрХ. 1986. Т.22. Вып. 9. С.2017−2019.
- Родина Л. Л., Дубицкий В. В., Коробицына И. К. / Азометинимины из 4-фенил-1,2,4-триазолин-3,5-диона и арилдиазометанов в реакциях с этиленовыми дипо-лярофилами. // ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 2. С. З99−407.
- Родина Л. Л., Дубицкий В. В. / Реакции с несимметричными ацетиленовыми соединениями азометиниминов, полученых из 4-фенил-1,2,4-триазолин-3,5-диона и диарилдиазометанов // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 4. С.603−607.
- Дубицкий В. В. / Азометинимины ряда триазолиндиона в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения // Канд. дис. (Органическая химия). Ленинград 1988.
- Morgan D. О., Ollis W. D., Stanforth S. P. / Preparation and cycloaddition of novel heterocyclic mesomeric betaines / Tetrahedron. 2000. Vol. 56. N. 30. P. 5523−5534.
- Dorn H., Ozegowski R., Grundemann E. / Structur und isomerisierung der 1,3-dipolaren cycloaddukte von malein- und fimiarsaure-dimethylester an pyrazolidon-(3)-azomethinimine // J. Prakt. Chem. 1979. Bd. 321. N 4. P. 565−569.
- Дорн Г. / Успехи химии пиразолидонов, иминопиразолидинов, амино- и оксипиразолов//ХГС. 1981. N 1 С. 3−31.
- Tamura Y., Miki Y., Ikeda M. / Stereochemistry of the 1,3-dipolar cycloaddition reaction between N-(phenanthridin-5-io)benzamidate // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1976. N 16. P. 1702−1705.
- Kascheres A., Marchi D. Jr, Rodrigues J. R. / Synthesis of new Nitrogen-bridged heterocycles. Reaction of pyridinium N-imines with cyclopropenones / J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. N 14. P. 2892−2896.
- Sahu J., Sahu Т. K., Naik S. K., Nayak A. / Studies on thiazolidinones. Part XIV: Synthesis of 3', 3-bisthiazolidinones and 2,2-disubstituted thiazolidinones from azomethines //J. Ind. Chem. Soc. 1983. Vol.60. N 9. P. 861−863.
- Zelenin K. N» Alekseyev V. V. / 2-Substituted hexahydropyrimidines and their tautomerism / Organic preparations and procedures int. 1998. Vol. 30. N 1. P. 53−61.
- Stewart J. J. P. QCPEN 455. Public Domain.
- Eckell A, George M. V., Huisgen R., Kende A. S. I 1,3-dipolare cycloadditionen 82. Kinetic und mechanismus der cycloadditionen des C-(2,2'-biphenylylen)-Na-(4-chlorphenyl)-Np-cyan-azomethinimins // Chem. Ber. 1977. Bd. 110. N 2. S. 578−595.
- Fritsch P. / Ueber ein neues verfahren zur darstellung von p-alkyloxybenzylanilin und dessen homologen//Liebigs Ann. Chem. 1900. Bd. 315. N 1. S. 138−143.
- Deem M. L. / Cyclopropenes as reagents for synthesis. Cycloaddition reactions with cyclopropenes // Synthesis 1972. N 12. P. 675−691.
- Yoshida Z., Konishi H./ Cyclopropenones and heteroanalogs // in Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl) (Ed.: A. de Meijere), Thieme, Stuttgart, 1997, Vol. E17d, chapter 5B, 3019−3073.
- Титце JI., Айхер Т. Препаративная органическая химия: пер. с нем. М.: Мир. 1999. С.649−654.
- Органикум. Практикум по органической химии: пер. с нем. М.: Мир. 1979 Т. 2. С. 353−377.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика: пер. с англ. М.: Мир. 1976. С.437−444.
- Kanhaiya S. R., Blanton С., DeWitt S. / Reaction of maleimides and ethyl 3-aminocrotonates. A reinvertiation leading to improved synthesis of pyrrolo3,4c.pyridines // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N. 3. P. 502−508.
- Goodwin S. M., Johnson N. M., Witkop B. / Crystalline ozonides from cis- trans-ethelene derivatives //J. Amer. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. N 17. P. 4273−4275.
- Рондестведт X. С. / 3-(4-Нитрофенил)-2,5-дегидро-2,5-фурандион // Органические реакции сб. 11. М.: Мир. 1965. С. 199−266.
- Horii Z. /a-Methyl-y-phenylbutyric acid // Japan. Patent. 2922 ('60), Mar 31. (Chem. Abstr. 1960. 54. 24557h.).
- Breslow R., Posner J., Corey E. S., Semmelhack C. / Diphenylcyclopropenone // Organic Syntheses C. Vol.5. P. 514−516.
- Кост A. H., Голубева Г. А., Терентьев А. П. / Гидрогенолиз пиразолинов // Докл. Акад. наук СССР. 1959. Т. 129. N 6. С. 1300−1303.
- Denmark S. Е., Kim S. Н. / A diastereoselective synthesis of (dl)-l, 3-diphenyl-l, 3-propanediamines // Synthesis 1992. N 2. P. 229−234.
- Корякин Ю.В. Чистые химические реактивы, 1947. М. Госхимиздат. С. 408.